JPH0240067B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規かつ医薬として有用な一般式
で表わされるジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン誘導体またはその酸付加塩に関する。
リミジン誘導体またはその酸付加塩に関する。
上記式中、各記号は次の通りである。
Ｒは水素、低級アルキル（メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
２級ブチル、第３級ブチル、ペンチルなど）環状
アルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなど）、フリル、チ
エニル、ピリジル、２，１，３―ベンズオキサジ
アゾリルまたは置換基としてハロゲン（フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素）、低級アルキル（メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど）、
トリフルオロメチル、アルコキシ（メトキシ、エ
トキシ、プロポキシなど）、アラルキルオキシ
（ベンジルオキシ、フエネチルオキシなど）アル
キルチオ（メチルチオ、エチルチオなど）、アラ
ルキルチオ（ベンジルチオ、フエネチルチオな
ど）、アシル（アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、ベンゾイルなど）、水酸基、アミノ、ニトロ、
シアノの１〜２個を有していてもよいフエニルを
示し、 R1は水素、シアノ、カルバモイル、カルボキ
シル低級アルコキシカルボニル（メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル，ブトキシカルボニルなど）、低級アルカノイ
ル（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリ
ル、ピバロイルなど）または―COOCH（R5）
（CH2）nR6〔ここで、R5は水素、アリール（置換
基として塩素、臭素などのハロゲン、メチル、エ
チル、プロピルなどの低級アルキル、メトキシ、
エトキシなどの低級アルコキシ、トリフルオロメ
チル、ニトロ、アミノなどを有していてもよいフ
エニル、ナフチルなど）またはヘテロアリール
（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メチ
ル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メト
キシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフル
オロメチル、ニトロ、アミノなどを有していても
よいフリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、
ピロリルなど）を、R6はアルコキシ（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなど）、
シアノ、アミノ（ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、
Ｎ―メチル―Ｎ―ベンジルアミノ、ピロリジル、
ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジニル、Ｎ―メ
チルピペラジニル、ヘキサメチレンイミノ，イミ
ダゾリルなど）、ニトロまたはフエニルを、ｍは
０，１，２を示す。〕示し、 R2は低級アルキル（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級
ブチル、第３級ブチル、ペンチルなど）、ヒドロ
キシメチル、アセトキシメチル、ハロメチル（フ
ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨ
ードメチル）、ジハロメチル（ジクロロメチル、
ジブロモメチルなど）、トリフルオロメチル、ア
ルコキシメチル（メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチルなど）、ジアルコキシメチ
ル（ジメトキシメチル、ジエトキシメチルなど）、
低級アルキルカルバモイルオキシメチル（メチル
カルバモイルオキシメチル、エチルカルバモイル
オキシメチルなど）、低級アルキルチオカルバモ
イルオキシメチル（メチルチオカルバモイルオキ
シメチルなど）、ホルミル、ヒドロキシイミノメ
チルまたはシアノを示し、 R3は低級アルキル（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級
ブチル、第３級ブチル、ペンチルなど）、環状ア
ルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルなど）、アリール（置
換基として塩素、臭素などのハロゲン、メチル、
エチル、プロピルなどの低級アルキル、メトキ
シ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、アミノなどを有していてもよ
いフエニル、ナフチルなど）またはヘテロアリー
ル（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メ
チル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メ
トキシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、アミノなどを有していて
もよいフリル、チエニル、ピリジルなど）、―Ｎ
（R7）（R8）〔ここで、R7，R8はそれぞれ水素、
アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３
級ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルなど）、
環状アルキル（シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、アリー
ル（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メ
チル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メ
トキシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、アミノなどを有していて
もよいフエニル、ナフチルなど）、アラルキル
（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メチ
ル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メト
キシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフル
オロメチル、ニトロ、アミノなどをフエニル核上
に有していてもよいベンジル、フエネチル、フエ
ニルプロピルなど）またはアシル（アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、ベンゾイルなど）を示す
か、R7とR8が隣接する窒素原子とともに結合し
て複素環（５〜６員環であつて、さらに酸素原
子、硫黄原子、―NR11（ここで、R11は水、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル、ヒドロキシエチ
ルなどのヒドロキシ低級アルキル、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、ベンゾイル、２―フリル
カルボニルなどのアシル、置換基として塩素、メ
チル、メトキシなどを有していてもよいフエニル
などを示す。）を有していてもよく、たとえば、
１―ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チ
オモルホリノ、１―ピペラジニル、４―メチル―
１―ピペラジニル、４―（２―ヒドロキシエチ
ル）―１―ピペラジニル、４―ブチリル―１―ピ
ペラジニル、４―（２―フリルカルボニル）―１
―ピペラジニル、４―（２―メチルフエニル）―
１―ピペラジニル、イミダゾリルなど）を形成す
る基を示す。〕、―OR9，―SR10〔ここで、R9、
R10はそれぞれ水素、アルキル（メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチルなど）、環状アルキル（シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルなど）、アリール（置換基として塩素、
臭素などのハロゲン、メチル、エチル、プロピル
などの低級アルキル、メトキシ、エトキシなどの
低級アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、
アミノなどを有していてもよいフエニル、ナフチ
ルなど）、アラルキル（置換基として塩素、臭素
などのハロゲン、メチル、エチル、プロピルなど
の低級アルキル、メトキシ、エトキシなどの低級
アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミ
ノなどをフエニル核上に有していてもよいベンジ
ル、フエネチル、フエニルプロピルなど）、アシ
ル（アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゾ
イルなど）を示す。〕を示し、 ｎは０，１〜３の整数を示す。
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第
２級ブチル、第３級ブチル、ペンチルなど）環状
アルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシルなど）、フリル、チ
エニル、ピリジル、２，１，３―ベンズオキサジ
アゾリルまたは置換基としてハロゲン（フツ素、
塩素、臭素、ヨウ素）、低級アルキル（メチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチルなど）、
トリフルオロメチル、アルコキシ（メトキシ、エ
トキシ、プロポキシなど）、アラルキルオキシ
（ベンジルオキシ、フエネチルオキシなど）アル
キルチオ（メチルチオ、エチルチオなど）、アラ
ルキルチオ（ベンジルチオ、フエネチルチオな
ど）、アシル（アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、ベンゾイルなど）、水酸基、アミノ、ニトロ、
シアノの１〜２個を有していてもよいフエニルを
示し、 R1は水素、シアノ、カルバモイル、カルボキ
シル低級アルコキシカルボニル（メトキシカルボ
ニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニ
ル，ブトキシカルボニルなど）、低級アルカノイ
ル（アセチル、プロピオニル、ブチリル、バレリ
ル、ピバロイルなど）または―COOCH（R5）
（CH2）nR6〔ここで、R5は水素、アリール（置換
基として塩素、臭素などのハロゲン、メチル、エ
チル、プロピルなどの低級アルキル、メトキシ、
エトキシなどの低級アルコキシ、トリフルオロメ
チル、ニトロ、アミノなどを有していてもよいフ
エニル、ナフチルなど）またはヘテロアリール
（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メチ
ル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メト
キシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフル
オロメチル、ニトロ、アミノなどを有していても
よいフリル、チエニル、ピリジル、ピリミジニ
ル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、
ピロリルなど）を、R6はアルコキシ（メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなど）、
シアノ、アミノ（ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、
Ｎ―メチル―Ｎ―ベンジルアミノ、ピロリジル、
ピペリジノ、モルホリノ、ピペラジニル、Ｎ―メ
チルピペラジニル、ヘキサメチレンイミノ，イミ
ダゾリルなど）、ニトロまたはフエニルを、ｍは
０，１，２を示す。〕示し、 R2は低級アルキル（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級
ブチル、第３級ブチル、ペンチルなど）、ヒドロ
キシメチル、アセトキシメチル、ハロメチル（フ
ルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨ
ードメチル）、ジハロメチル（ジクロロメチル、
ジブロモメチルなど）、トリフルオロメチル、ア
ルコキシメチル（メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチルなど）、ジアルコキシメチ
ル（ジメトキシメチル、ジエトキシメチルなど）、
低級アルキルカルバモイルオキシメチル（メチル
カルバモイルオキシメチル、エチルカルバモイル
オキシメチルなど）、低級アルキルチオカルバモ
イルオキシメチル（メチルチオカルバモイルオキ
シメチルなど）、ホルミル、ヒドロキシイミノメ
チルまたはシアノを示し、 R3は低級アルキル（メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級
ブチル、第３級ブチル、ペンチルなど）、環状ア
ルキル（シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシルなど）、アリール（置
換基として塩素、臭素などのハロゲン、メチル、
エチル、プロピルなどの低級アルキル、メトキ
シ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフルオ
ロメチル、ニトロ、アミノなどを有していてもよ
いフエニル、ナフチルなど）またはヘテロアリー
ル（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メ
チル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メ
トキシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、アミノなどを有していて
もよいフリル、チエニル、ピリジルなど）、―Ｎ
（R7）（R8）〔ここで、R7，R8はそれぞれ水素、
アルキル（メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第２級ブチル、第３
級ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチルなど）、
環状アルキル（シクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシルなど）、アリー
ル（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メ
チル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メ
トキシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフ
ルオロメチル、ニトロ、アミノなどを有していて
もよいフエニル、ナフチルなど）、アラルキル
（置換基として塩素、臭素などのハロゲン、メチ
ル、エチル、プロピルなどの低級アルキル、メト
キシ、エトキシなどの低級アルコキシ、トリフル
オロメチル、ニトロ、アミノなどをフエニル核上
に有していてもよいベンジル、フエネチル、フエ
ニルプロピルなど）またはアシル（アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、ベンゾイルなど）を示す
か、R7とR8が隣接する窒素原子とともに結合し
て複素環（５〜６員環であつて、さらに酸素原
子、硫黄原子、―NR11（ここで、R11は水、メチ
ル、エチルなどの低級アルキル、ヒドロキシエチ
ルなどのヒドロキシ低級アルキル、アセチル、プ
ロピオニル、ブチリル、ベンゾイル、２―フリル
カルボニルなどのアシル、置換基として塩素、メ
チル、メトキシなどを有していてもよいフエニル
などを示す。）を有していてもよく、たとえば、
１―ピロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、チ
オモルホリノ、１―ピペラジニル、４―メチル―
１―ピペラジニル、４―（２―ヒドロキシエチ
ル）―１―ピペラジニル、４―ブチリル―１―ピ
ペラジニル、４―（２―フリルカルボニル）―１
―ピペラジニル、４―（２―メチルフエニル）―
１―ピペラジニル、イミダゾリルなど）を形成す
る基を示す。〕、―OR9，―SR10〔ここで、R9、
R10はそれぞれ水素、アルキル（メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、第２級ブチル、第３級ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、オクチルなど）、環状アルキル（シクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルなど）、アリール（置換基として塩素、
臭素などのハロゲン、メチル、エチル、プロピル
などの低級アルキル、メトキシ、エトキシなどの
低級アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、
アミノなどを有していてもよいフエニル、ナフチ
ルなど）、アラルキル（置換基として塩素、臭素
などのハロゲン、メチル、エチル、プロピルなど
の低級アルキル、メトキシ、エトキシなどの低級
アルコキシ、トリフルオロメチル、ニトロ、アミ
ノなどをフエニル核上に有していてもよいベンジ
ル、フエネチル、フエニルプロピルなど）、アシ
ル（アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゾ
イルなど）を示す。〕を示し、 ｎは０，１〜３の整数を示す。
本発明の一般式（）の化合物は、たとえば次
のような方法により製造することができる。
のような方法により製造することができる。
方法Ａ：
一般式
（式中、各記号は前記と同義である。）
で表わされる化合物を親電子試薬と反応させるこ
とにより、親電子置換反応を行わせ、イミダゾー
ル環上に置換基―（CH2）oR3（ここで、各記号は
前記と同義である。）を導入する方法。
とにより、親電子置換反応を行わせ、イミダゾー
ル環上に置換基―（CH2）oR3（ここで、各記号は
前記と同義である。）を導入する方法。
反応は適当な溶媒の存在下に進行する。
親電子試薬および親電子置換反応としては、ホ
ルマリン、パラホルムアルデヒドまたは１，３，
５―トリオキサンと各種アミンとのマンニツヒ反
応によるアミノメチル化；ビルスマイヤー試薬と
のビルスマイヤー反応によるホルミル化；酸また
は塩基触媒下ホルマリンまたはパラホルムアルデ
ヒドによるメチロール化；ハロゲンまたはハロゲ
ン化剤との反応によるハロゲン化；酸触媒下アシ
ルハライドなどのアシル化剤とフリーデルクラフ
ツ反応させることによるアシル化；酸触媒下アル
キルハライドなどのアルキル化剤とフリーデルク
ラフツ反応させることによるアルキル化；硝酸な
どのニトロ化試薬との反応によるニトロ化などが
あげられる。
ルマリン、パラホルムアルデヒドまたは１，３，
５―トリオキサンと各種アミンとのマンニツヒ反
応によるアミノメチル化；ビルスマイヤー試薬と
のビルスマイヤー反応によるホルミル化；酸また
は塩基触媒下ホルマリンまたはパラホルムアルデ
ヒドによるメチロール化；ハロゲンまたはハロゲ
ン化剤との反応によるハロゲン化；酸触媒下アシ
ルハライドなどのアシル化剤とフリーデルクラフ
ツ反応させることによるアシル化；酸触媒下アル
キルハライドなどのアルキル化剤とフリーデルク
ラフツ反応させることによるアルキル化；硝酸な
どのニトロ化試薬との反応によるニトロ化などが
あげられる。
方法Ｂ：
一般式
（式中、各記号は前記と同義である。）
で表わされる化合物と一般式
（式中、各記号は前記と同義である。）
で表わされる化合物とを適当な溶媒の存在下また
は非存在下に室温または加熱下に反応させる方
法。
は非存在下に室温または加熱下に反応させる方
法。
方法Ｃ：
上記方法ＡおよびＢにより得られた化合物の置
換基を通常の合成化学的手法によつて他の置換基
に変換する方法。
換基を通常の合成化学的手法によつて他の置換基
に変換する方法。
そのような手法としては、アルコールまたはア
ミンのアルキル化またはアシル化；ハロゲン、ア
ミン、四級アンモニウム塩またはエステルを脱離
基とする求核置換反応によるアミノ化、アルコキ
シ化またはチオアルコキシ化；ニトロのアミノヘ
の還元、ケトンまたはアルデヒドのアルコールへ
の還元；ケトンのα位のハロゲン化などがあげら
れる。
ミンのアルキル化またはアシル化；ハロゲン、ア
ミン、四級アンモニウム塩またはエステルを脱離
基とする求核置換反応によるアミノ化、アルコキ
シ化またはチオアルコキシ化；ニトロのアミノヘ
の還元、ケトンまたはアルデヒドのアルコールへ
の還元；ケトンのα位のハロゲン化などがあげら
れる。
方法ＡおよびＢで用いられる溶媒としては、低
級アルカノール（メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ブタノール、第３
級ブタノール、エチレングリコールなど）、芳香
族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンな
ど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ハ
ロゲン化低級アルカン（ジクロルメタン、クロロ
ホルム、ジクロルエタンなど）、酸アミド（ジメ
チルホルムアミド、Ｎ―メチルピロリドン、ヘキ
サメチルリン酸トリアミドなど）、エステル（酢
酸エチル、酢酸ブチルなど）カルボン酸（ギ酸、
酢酸など）、ケトン（アセトン、メチルエチルケ
トンなど）、ニトロメタン、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン、水など、また
はそれらの混合溶媒を用いることができる。
級アルカノール（メタノール、エタノール、プロ
パノール、イソプロパノール、ブタノール、第３
級ブタノール、エチレングリコールなど）、芳香
族炭化水素（ベンゼン、トルエン、キシレンな
ど）、エーテル（ジエチルエーテル、ジメトキシ
エタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど）、ハ
ロゲン化低級アルカン（ジクロルメタン、クロロ
ホルム、ジクロルエタンなど）、酸アミド（ジメ
チルホルムアミド、Ｎ―メチルピロリドン、ヘキ
サメチルリン酸トリアミドなど）、エステル（酢
酸エチル、酢酸ブチルなど）カルボン酸（ギ酸、
酢酸など）、ケトン（アセトン、メチルエチルケ
トンなど）、ニトロメタン、アセトニトリル、ジ
メチルスルホキシド、スルホラン、水など、また
はそれらの混合溶媒を用いることができる。
本発明の化合物（）が不斉炭素原子を有する
場合には、ラセミ体混合物または光学異性体の形
で得ることができる。ラセミ体混合物は、たとえ
ば光学活性な酸との塩の分別再結晶により所望の
光学異性体に分割することができる。さらに、少
くとも２個の不斉炭素原子を有する本発明の化合
物（）は、個々のジアステレオ異性体またはそ
れらの混合物として得られる。個々のジアステレ
オ異性体は、分別再結晶化、クロマトグラフイー
などの手段によつて分離することができる。
場合には、ラセミ体混合物または光学異性体の形
で得ることができる。ラセミ体混合物は、たとえ
ば光学活性な酸との塩の分別再結晶により所望の
光学異性体に分割することができる。さらに、少
くとも２個の不斉炭素原子を有する本発明の化合
物（）は、個々のジアステレオ異性体またはそ
れらの混合物として得られる。個々のジアステレ
オ異性体は、分別再結晶化、クロマトグラフイー
などの手段によつて分離することができる。
本発明の化合物（）、その光学的異性体また
はジアステレオ異性体、エナンチオ異性体は、所
望により無機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、リン
酸など）、有機カルボン酸（酢酸、プロピオン酸、
グリコール酸、コハク酸、マレイン酸、フマール
酸、リンゴ酸、酒石酸、シユウ酸、クエン酸、安
息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、サリチル酸、２
―アセトキシ安息香酸、ニコチン酸、イソニコチ
ン酸など）、有機スルホン酸（メタンスルホン酸、
エタンスルホン酸、２―ヒドロキシエタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―トルエンスルホ
ン酸、ナフタレン―２―スルホン酸など）または
アスコルビン酸などとの酸付加塩にすることがで
きる。
はジアステレオ異性体、エナンチオ異性体は、所
望により無機酸（塩酸、臭化水素酸、硝酸、リン
酸など）、有機カルボン酸（酢酸、プロピオン酸、
グリコール酸、コハク酸、マレイン酸、フマール
酸、リンゴ酸、酒石酸、シユウ酸、クエン酸、安
息香酸、ケイ皮酸、マンデル酸、サリチル酸、２
―アセトキシ安息香酸、ニコチン酸、イソニコチ
ン酸など）、有機スルホン酸（メタンスルホン酸、
エタンスルホン酸、２―ヒドロキシエタンスルホ
ン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ―トルエンスルホ
ン酸、ナフタレン―２―スルホン酸など）または
アスコルビン酸などとの酸付加塩にすることがで
きる。
本発明の化合物は降圧作用、冠血管拡張作用、
脳血管拡張作用および強心作用を有し、かつ低毒
性であり、心抑制作用も弱いという特長を有す
る。これらの薬理作用は実験動物を用い標準的な
生物試験法によつて確認された。それゆえ、本発
明の化合物は抗高血圧薬、狭心症治療薬、脳循環
改善薬および強心薬として有用である。
脳血管拡張作用および強心作用を有し、かつ低毒
性であり、心抑制作用も弱いという特長を有す
る。これらの薬理作用は実験動物を用い標準的な
生物試験法によつて確認された。それゆえ、本発
明の化合物は抗高血圧薬、狭心症治療薬、脳循環
改善薬および強心薬として有用である。
本発明の化合物を医薬として用いる場合、適当
な担体、賦形剤、希釈剤などと混合して、散剤、
錠剤、カプセル剤、顆粒剤、注射剤、坐剤、軟膏
剤などの形態で投与されうる。投与量は患者の症
状、体重、年齢などにより変りうるが、通常成人
１日あたり、10〜500mgが適当である。
な担体、賦形剤、希釈剤などと混合して、散剤、
錠剤、カプセル剤、顆粒剤、注射剤、坐剤、軟膏
剤などの形態で投与されうる。投与量は患者の症
状、体重、年齢などにより変りうるが、通常成人
１日あたり、10〜500mgが適当である。
原料化合物である一般式（）の化合物は新規
であり、たとえば、一般式（）の化合物と２―
アミノイミダゾールまたはその酸付加塩と適当な
溶媒中またはそれを用いることなく、室温または
加熱下に反応させることにより製造することがで
きる。
であり、たとえば、一般式（）の化合物と２―
アミノイミダゾールまたはその酸付加塩と適当な
溶媒中またはそれを用いることなく、室温または
加熱下に反応させることにより製造することがで
きる。
以下に参考例および実施例をあげて本発明をよ
り一層具体的に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
り一層具体的に説明するが、本発明はこれらに限
定されるものではない。
参考例 １
ナトリウム1.2ｇおよびエタノール50mlから調
製したナトリウムエトキシドに２―アミノイミダ
ゾール硫酸塩6.6ｇおよびエタノール150mlを加
え、室温で撹拌し過する。液にエチル・２―
アセチル―２―ヘキセノエート9.2ｇを加え、120
分間還流する。エタノールを減圧留去し得られた
結晶をイソプロパノールから再結晶すると、融点
144〜145℃のエチル・７―メチル―５―プロピル
―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート4.3ｇが得られる。
製したナトリウムエトキシドに２―アミノイミダ
ゾール硫酸塩6.6ｇおよびエタノール150mlを加
え、室温で撹拌し過する。液にエチル・２―
アセチル―２―ヘキセノエート9.2ｇを加え、120
分間還流する。エタノールを減圧留去し得られた
結晶をイソプロパノールから再結晶すると、融点
144〜145℃のエチル・７―メチル―５―プロピル
―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート4.3ｇが得られる。
参考例 ２
ナトリウム3.5ｇおよびエタノール100mlから調
製したナトリウムエトキシドに２―アミノイミダ
ゾール硫酸塩20ｇおよびエタノール200mlを加え、
室温で撹拌し、不溶物を過する。液にエチ
ル・α―アセチル―３―ニトロシンナメート39ｇ
を加え、50℃で３時間加熱撹拌する。析出した黄
色結晶を取すると、融点242〜243℃のエチル・
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート18ｇが得られる。
製したナトリウムエトキシドに２―アミノイミダ
ゾール硫酸塩20ｇおよびエタノール200mlを加え、
室温で撹拌し、不溶物を過する。液にエチ
ル・α―アセチル―３―ニトロシンナメート39ｇ
を加え、50℃で３時間加熱撹拌する。析出した黄
色結晶を取すると、融点242〜243℃のエチル・
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート18ｇが得られる。
参考例 ３
２―アミノイミダゾール硫酸塩4.5ｇおよび水
酸化ナトリウム1.3ｇを水11mlに溶解し、エタノ
ール50mlを加えて、芒硝にて乾燥する。この溶液
にエチル・４，４―ジメトキシ―２―（３―ニト
ロベンジリデン）―３―オキソブチラート10ｇを
加え、50℃で30分間撹拌し、さらに６時間加熱還
流する。冷後、析出した黄色結晶を取し、これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにてクロ
ロホルム―メタノールを溶出溶媒として用いて精
製し、メタノールから再結晶すると、融点190〜
191℃（分解）のエチル・７―ジメトキシメチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カル
ボキシラート６ｇが得られる。
酸化ナトリウム1.3ｇを水11mlに溶解し、エタノ
ール50mlを加えて、芒硝にて乾燥する。この溶液
にエチル・４，４―ジメトキシ―２―（３―ニト
ロベンジリデン）―３―オキソブチラート10ｇを
加え、50℃で30分間撹拌し、さらに６時間加熱還
流する。冷後、析出した黄色結晶を取し、これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフイーにてクロ
ロホルム―メタノールを溶出溶媒として用いて精
製し、メタノールから再結晶すると、融点190〜
191℃（分解）のエチル・７―ジメトキシメチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カル
ボキシラート６ｇが得られる。
参考例 ４
エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕
ピリミジン―６―カルボキシラート19ｇを酢酸
190mlに溶解し、室温にて臭素9.3ｇの酢酸45mlを
約10分間で滴下する。室温で30分撹拌後、酢酸を
減圧下留去し、クロロホルムにて抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後、溶媒を減圧留去する。残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
すると、エチル・３―ブロモ―７―メチル―５―
（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミ
ダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート６ｇが得られる。
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕
ピリミジン―６―カルボキシラート19ｇを酢酸
190mlに溶解し、室温にて臭素9.3ｇの酢酸45mlを
約10分間で滴下する。室温で30分撹拌後、酢酸を
減圧下留去し、クロロホルムにて抽出する。抽出
液を水洗、乾燥後、溶媒を減圧留去する。残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーにより精製
すると、エチル・３―ブロモ―７―メチル―５―
（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミ
ダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート６ｇが得られる。
参考例 ５
３―ニトロベンズアルデヒド30ｇおよび２―ピ
ペリジノ―１―フエニルエチル・アセトアセテー
ト67ｇから製造した粗製の２―ピペリジノ―１―
フエニルエチル・α―アセチル―３―ニトロシン
ナメートに２―アミノイミダゾール硫酸塩26.4ｇ
および水酸化ナトリウム８ｇから調製した２―ア
ミノイミダゾールのエタノール500ml溶液を加え、
50℃で５時間撹拌する。冷後析出した結晶を取
し、さらにエタノールから再結晶すると、融点
205〜206℃の２―ピペリジノ―１―フエニルエチ
ル・７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミ
ジン―６―カルボキシラートの一方のジアステレ
オ異性体9.7ｇが得られる。また、液を減圧下
に濃縮し、クロロホルム―酢酸エチル―エタノー
ル混合溶媒を溶出液としてシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーによつて精製する。得られた結晶
をクロロホルム―エタノール混合溶媒より再結晶
すると、融点216〜217℃（分解）の２―ピペリジ
ノ―１―フエニルエチル・７―メチル―５―（３
―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
トの他方のジアステレオ異性体4.8ｇが得られる。
ペリジノ―１―フエニルエチル・アセトアセテー
ト67ｇから製造した粗製の２―ピペリジノ―１―
フエニルエチル・α―アセチル―３―ニトロシン
ナメートに２―アミノイミダゾール硫酸塩26.4ｇ
および水酸化ナトリウム８ｇから調製した２―ア
ミノイミダゾールのエタノール500ml溶液を加え、
50℃で５時間撹拌する。冷後析出した結晶を取
し、さらにエタノールから再結晶すると、融点
205〜206℃の２―ピペリジノ―１―フエニルエチ
ル・７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミ
ジン―６―カルボキシラートの一方のジアステレ
オ異性体9.7ｇが得られる。また、液を減圧下
に濃縮し、クロロホルム―酢酸エチル―エタノー
ル混合溶媒を溶出液としてシリカゲルカラムクロ
マトグラフイーによつて精製する。得られた結晶
をクロロホルム―エタノール混合溶媒より再結晶
すると、融点216〜217℃（分解）の２―ピペリジ
ノ―１―フエニルエチル・７―メチル―５―（３
―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
トの他方のジアステレオ異性体4.8ｇが得られる。
実施例 １
パラホルムアルデヒド0.83ｇ、ジエチルアミン
2.2ｇおよび酢酸35mlを室温下撹拌し、これにエ
チル・７―メメチル―５―プロピル―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―
カルボキシラート4.6ｇを加え、5.5時間50℃で撹
拌する。酢酸を減圧下留去し、クロロホルムで抽
出後、乾燥する。クロロホルムを減圧下留去し、
塩酸塩としエタノールから再結晶すると、融点
150〜152℃（分解）のエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―メチル―５―プロピル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート3.4ｇが白色結晶として得ら
れる。
2.2ｇおよび酢酸35mlを室温下撹拌し、これにエ
チル・７―メメチル―５―プロピル―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―
カルボキシラート4.6ｇを加え、5.5時間50℃で撹
拌する。酢酸を減圧下留去し、クロロホルムで抽
出後、乾燥する。クロロホルムを減圧下留去し、
塩酸塩としエタノールから再結晶すると、融点
150〜152℃（分解）のエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―メチル―５―プロピル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート3.4ｇが白色結晶として得ら
れる。
実施例 ２
パラホルムアルデヒド1.1ｇ、ジエチルアミン
3.3ｇおよび酢酸80mlを撹拌し、これにエチル・
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート10ｇを加え、３時間70℃
で撹拌する。反応混合物を炭酸カリウム水溶液に
あけ中和し、酢酸エチルで抽出後、乾燥し、溶媒
を減圧下に濃縮する。エタノールから再結晶する
と、融点183〜185℃のエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕
ピリミジン―６―カルボキシラート９ｇが黄色結
晶として得られる。
3.3ｇおよび酢酸80mlを撹拌し、これにエチル・
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート10ｇを加え、３時間70℃
で撹拌する。反応混合物を炭酸カリウム水溶液に
あけ中和し、酢酸エチルで抽出後、乾燥し、溶媒
を減圧下に濃縮する。エタノールから再結晶する
と、融点183〜185℃のエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕
ピリミジン―６―カルボキシラート９ｇが黄色結
晶として得られる。
上記生成物６ｇをエタノール性塩酸にて塩酸塩
とし、エタノールから再結晶すると、融点164〜
165℃のエチル・３―ジエチルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・塩酸塩4.2ｇが淡黄色結
晶として得られる。
とし、エタノールから再結晶すると、融点164〜
165℃のエチル・３―ジエチルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・塩酸塩4.2ｇが淡黄色結
晶として得られる。
実施例 ３
パラホルムアルデヒド0.6ｇ、ベンジルアミン
2.1ｇおよび酢酸30mlを混合し、これにエチル・
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート3.3ｇを加え、60℃で５
時間撹拌する。反応混合物を炭酸カリウム水溶液
にあけ中和し、クロロホルムで抽出する。抽出液
を乾燥した後、溶媒を減圧下に濃縮し、得られた
結晶を80ｇのシリカゲルを用い、クロロホルム―
エタノール混合溶媒を溶離液としてカラムクロマ
トグラフイーに付しエタノールから再結晶する
と、融点173〜175℃のエチル・３―ペンジルアミ
ノメチル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕
ピリミジン―６―カルボキシラート2.2ｇが得ら
れる。
2.1ｇおよび酢酸30mlを混合し、これにエチル・
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート3.3ｇを加え、60℃で５
時間撹拌する。反応混合物を炭酸カリウム水溶液
にあけ中和し、クロロホルムで抽出する。抽出液
を乾燥した後、溶媒を減圧下に濃縮し、得られた
結晶を80ｇのシリカゲルを用い、クロロホルム―
エタノール混合溶媒を溶離液としてカラムクロマ
トグラフイーに付しエタノールから再結晶する
と、融点173〜175℃のエチル・３―ペンジルアミ
ノメチル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕
ピリミジン―６―カルボキシラート2.2ｇが得ら
れる。
上記生成物2.2ｇをエタノール性塩酸にて塩酸
塩とし、エタノールから再結晶すると、融点216
〜217℃のエチル・３―ベンジルアミノメチル―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・２塩酸塩1.1ｇが白色
結晶として得られる。
塩とし、エタノールから再結晶すると、融点216
〜217℃のエチル・３―ベンジルアミノメチル―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・２塩酸塩1.1ｇが白色
結晶として得られる。
実施例 ４
パラホルムアルデヒド1.7ｇ、ジエチルアミン
4.5ｇおよび酢酸150mlを混合し、これにエチル・
７―ジメトキシメチル―５―（３―ニトロフエニ
ル―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート15ｇを加え50℃
で４時間撹拌する。酢酸を減圧下留去し、重曹水
を加えて中和して、クロロホルムで抽出する。抽
出液を乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製す
る。クロロホルム―エタノールから再結晶する
と、融点198〜199℃のエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―ジメトキシメチル―５―（３―ニ
トロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
ト7.5ｇが黄色結晶として得られる。
4.5ｇおよび酢酸150mlを混合し、これにエチル・
７―ジメトキシメチル―５―（３―ニトロフエニ
ル―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート15ｇを加え50℃
で４時間撹拌する。酢酸を減圧下留去し、重曹水
を加えて中和して、クロロホルムで抽出する。抽
出液を乾燥し、減圧下に濃縮して得られた残査を
シリカゲルカラムクロマトグラフイーで精製す
る。クロロホルム―エタノールから再結晶する
と、融点198〜199℃のエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―ジメトキシメチル―５―（３―ニ
トロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
ト7.5ｇが黄色結晶として得られる。
実施例 ５
エチル・３―ブロモ―７―メチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―５―カルボキシラー
ト３ｇをジメチルホルムアミド30mlに溶解し、ジ
エチルアミン3.2ｇを加えて80℃で５時間加熱撹
拌する。溶媒を減圧下留去しクロロホルムで抽出
後、水洗、乾燥する。クロロホルムを減圧下留去
し、イソプロピルエーテルから結晶化する。これ
をエタノールから再結晶すると、融点204〜206℃
のエチル・３―ジエチルアミノ―７―メチル―５
―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイ
ミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキ
シラート0.7ｇが黄色結晶として得られる。
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―５―カルボキシラー
ト３ｇをジメチルホルムアミド30mlに溶解し、ジ
エチルアミン3.2ｇを加えて80℃で５時間加熱撹
拌する。溶媒を減圧下留去しクロロホルムで抽出
後、水洗、乾燥する。クロロホルムを減圧下留去
し、イソプロピルエーテルから結晶化する。これ
をエタノールから再結晶すると、融点204〜206℃
のエチル・３―ジエチルアミノ―７―メチル―５
―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイ
ミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキ
シラート0.7ｇが黄色結晶として得られる。
実施例 ６
パラホルムアルデヒド0.5ｇ、ジエチルアミン
1.6ｇおよび酢酸25mlの混合物に２―ピペリジノ
―１―フエニルエチル・７―メチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
トの一方のジアステレオ異性体5.4ｇを加え、60
〜70℃で３時間撹拌後、酢酸を留去し、重曹で中
和した後、クロロホルムで抽出する。クロロホル
ム相を水洗・乾燥後、濃縮し、これをシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにてクロロホルム―メ
タノールを溶出溶媒として精製する。クロロホル
ム―エタノールから再結晶すると、融点197〜198
℃の２―ピペリジノ―１―フエニルエチル・３―
ジエチルアミノメチル―７―メチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
トの一方のジアステレオ異性体3.5ｇが淡黄色結
晶として得られる。
1.6ｇおよび酢酸25mlの混合物に２―ピペリジノ
―１―フエニルエチル・７―メチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
トの一方のジアステレオ異性体5.4ｇを加え、60
〜70℃で３時間撹拌後、酢酸を留去し、重曹で中
和した後、クロロホルムで抽出する。クロロホル
ム相を水洗・乾燥後、濃縮し、これをシリカゲル
カラムクロマトグラフイーにてクロロホルム―メ
タノールを溶出溶媒として精製する。クロロホル
ム―エタノールから再結晶すると、融点197〜198
℃の２―ピペリジノ―１―フエニルエチル・３―
ジエチルアミノメチル―７―メチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラー
トの一方のジアステレオ異性体3.5ｇが淡黄色結
晶として得られる。
同様に、２―ピペリジノ―１―フエニルエチ
ル・７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミ
ジン―６―カルボキシラートの他方のジアステレ
オ異性体4.9ｇから融点203〜205℃（分解）の２
―ピペリジノ―１―フエニルエチル・３―ジエチ
ルアミノメチル―７―メチル―５―（３―ニトロ
フエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２
―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラートの他方
のジアステレオ異性体1.5ｇが淡黄色結晶として
得られる。
ル・７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミ
ジン―６―カルボキシラートの他方のジアステレ
オ異性体4.9ｇから融点203〜205℃（分解）の２
―ピペリジノ―１―フエニルエチル・３―ジエチ
ルアミノメチル―７―メチル―５―（３―ニトロ
フエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２
―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラートの他方
のジアステレオ異性体1.5ｇが淡黄色結晶として
得られる。
(7) エチル・３―（Ｎ―ベンジル―Ｎ―メチルア
ミノ）メチル―７―メチル―５―（３―ニトロ
フエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，
２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート・
２塩酸塩・１水和物、融点179〜181℃（分解） (8) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・塩酸塩、融点172〜173
℃（分解） (9) エチル・３―イソプロピルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート、融点210〜211℃ (10) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（２―チエニル）―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート・塩酸塩、融点170〜171℃（分
解） (11) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―メ
チル―５―フエニル―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート・２塩酸塩・２水和物、融点181〜182℃
（分解） (12) メチル・５―（２―クロロフエニル）―３―
ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・塩酸塩・1/2水和物、
融点167〜169℃（分解） (13) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（１―ピペラジニル）メチル―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート・３塩酸塩・１
水和物、融点300℃以上 (14) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―メチルフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・２塩酸塩・1/2水和
物、融点183〜186℃（分解） (15) エチル・３―ブチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・２塩酸塩、融点211〜
212℃（分解） (16) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・２塩酸塩・１水和
物、融点183〜185℃（分解） (17) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（３―トリフルオロメチルフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート・２塩
酸塩、融点180〜181℃（分解） (18) エチル・３―（１―イミダゾリル）メチル
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート・塩酸塩・１水
和物、融点175〜177℃（分解） (19) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―トリフルオロメチルフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート・塩酸
塩・1/3水和物、融点130〜133℃（分解） (20) メチル・７―メチル―３―ジメチルアミノ
メチル―５―（３―ニトロフエニル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・２塩酸塩、融点215℃
（分解） (21) メチル・３―（４―（２―フリルカルボニ
ル）―１―ピペラジニル）メチル―７―メチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒ
ドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―
カルボキシラート・２塩酸塩・1/2水和物、融
点188〜190℃（分解） (22) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（１―ピロリジニルメチル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート・２塩酸塩、融
点208〜210（分解） (23) メチル・３―ジヘキシルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート、融点165℃ (24) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―ピペリジノメチル―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート・塩酸塩・3/2水和物、融
点180〜181℃（分解） (25) メチル・７―メチル―３―モルホリノメチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート・２塩酸塩・3/2水和物、
融点174〜175℃（分解） (26) エチル・３―ジエチルアミノメチル―５，
７―ジメチル―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート・塩酸塩、融点185〜186℃（分解） (27) エチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（２―メトキシフエニル）―７―メチル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート・塩酸塩・1/3水和
物、融点150〜152℃（分解） (28) メチル・３―エチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・２塩酸塩・1/3水和物、
融点218〜219℃（分解） (29) メチル・５―（２，１，３―ベンズオキサ
ジアゾール―４―イル）―３―ジエチルアミノ
メチル―７―メチル―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート・２塩酸塩・
１／２水和物、融点158〜160℃（分解） (30) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（４―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・塩酸塩、融点164〜
166℃（分解） (31) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―トリフルオロメチルフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
195〜196（分解） (32) メチル・３―アミノメチル―７―メチル―
５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート・２塩酸塩、融点340℃以上 (33) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（２―トリフルオロメチルフエ
ニル）アミノメチル―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート、融点219〜220℃ (34) メチル・５―（２―シアノフエニル）―３
―ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・塩酸塩、融点189℃
（分解） (35) エチル・３―Ｎ―ブチルブチリルアミノメ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―７―メチ
ル５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート、融点192〜
193℃ (36) エチル・３―（４―ブチリル―１―ピペラ
ジニル）メチル―７―メチル―５―（３―ニト
ロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート・塩酸塩、融点154〜156℃（分解） (37) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点205℃ (38) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点197〜198℃（分
解） (39) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
ヒドロキシメチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
179〜180℃（分解） (40) ２―ピペリジノエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―メチル―５―（２―トリフルオ
ロメチルフエニル）―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート、融点142〜143℃ (41) エチル・７―アセトキシメチル―３―ジエ
チルアミノメチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
148〜149℃ (42) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
ヒドロキシイミノメチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２
―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融
点200〜201℃（分解） (43) ２―メトキシエチル・３―ジエチルアミノ
メチル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
165℃ (44) エチル・３―エトキシメチル―７―メチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒ
ドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―
カルボキシラート、融点183〜186℃ (45) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
218〜219℃（分解） (46) ６―カルバモイル―３―ジエチルアミノ―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン (47) ベンジル・３―ジエチルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (48) ２―ジエチルアミノエチル・３―ジイソプ
ロピルアミノメチル―７―メチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート (49) ３―ジプロピルアミノメチル―７―メチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒ
ドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン (50) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―ベンジルチオフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート (51) ２―シアノエチル・３―ジエチルアミノメ
チル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (52) メチル・３―ジイソプロピルアミノメチル
―７―メチル―５―（２―ピリジル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (53) ６―シアノ―３―ジブチルアミノメチル―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダ〔１，２―ａ〕ピリミ
ジン (54) メチル・５―（３―アセチルフエニル）―
３―ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (55) メチル・３―Ｎ―シクロプロピル―Ｎ―メ
チルアミノメチル―７―メチル―５―（３―ニ
トロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート (56) メチル・３―ジプロピルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート，融点188〜189℃ (57) メチル・３―ジイソプロピルアミノメチル
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート，融点214〜215
℃ (58) メチル・３―ジブチルアミノメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (59) メチル・３―Ｎ―（３，４―ジメトキシフ
エネチル）―Ｎ―メチルアミノメチル―５―
（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイ
ミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボ
キシラート (60) メチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（２―フリル）―７―メチル―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート (61) メチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（３―ニトロフエニル）―７―プロピル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (62) メチル・３―（２―ジエチルアミノエチ
ル）―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (63) メチル・３―（３―ジエチルアミノプロピ
ル）―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (64) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―フエニル―５，８―ジヒドロイ
ミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボ
キシラート (65) メチル・３，７―ジメチル―５―（３―ニ
トロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート，融点254〜255℃ (66) メチル・３―シクロペンチル−メチル―５
―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロ
イミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カル
ボキシラート (67) メチル・３―ヒドロキシメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート (68) メチル・３―エチルチオメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート，融点215℃ (69) エチル・５―シクロヘキシル―３―ジエチ
ルアミノメチル―７―メチル―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート (70) メチル・５―（２―ベンジルオキシフエニ
ル）―３―ジエチルアミノメチル―７―メチル
―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート (71) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―メチルチオフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート (72) メチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（４―ヒドロキシフエニル）―７―メチル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (73) メチル・５―（４―アミノフエニル）―３
―ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (74) ６―アセチル―３―ジエチルアミノメチル
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン (75) １―フエニル―２―（Ｎ―ベンジル―Ｎ―
メチル）アミノエチル・３―ジエチルアミノメ
チル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (76) エチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（３―ニトロフエニル）―７―トリフルオロメ
チル―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (77) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチルカルバモイルオキシメチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート，融点184〜185℃（分解） (78) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
ホルミル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (79) エチル・７―シアノ―３―ジエチルアミノ
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (80) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（２―ピリジル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート (81) エチル・３―ヒドロキシメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート、融点228〜229（分解） (82) ２―ジエチルアミノエチル・３―ジプロピ
ルアミノメチル―７―メチル―５―（３―ニト
ロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート、融点156〜158℃ (83) ６―シアノ―３―ジエチルアミノメチル―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン、融点195〜196℃（分解） (84) エチル・７―メチル―３―（２―トリフル
オロメチルフエニル）アミノメチル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート、融点185〜187℃ (85) メチル・３―イソプロポキシメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点201℃ (86) メチル・３―ベンジルオキシメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート，融点206〜207℃ (87) ２―メトキシ―１―フエニルエチル・３―
ジエチルアミノメチル―７―メチル―５―（３
―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート、α体の融点193℃、β体の融点191℃ (88) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―ジプロピルアミノ―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート、融点205〜206℃ (89) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（Ｎ―ベンジル―Ｎ―メチル）
アミノ―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
182〜183℃ (90) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（１―ピロリジニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点207〜208℃ (91) エチル・３―アセトキシメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート、融点220℃（分解） (92) エチル・３―（３―ヒドロキシプロピル）
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート、融点183〜184
℃ (93) エチル・３―（３―ジエチルアミノプロピ
ル）―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
153〜155℃
ミノ）メチル―７―メチル―５―（３―ニトロ
フエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，
２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート・
２塩酸塩・１水和物、融点179〜181℃（分解） (8) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・塩酸塩、融点172〜173
℃（分解） (9) エチル・３―イソプロピルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート、融点210〜211℃ (10) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（２―チエニル）―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート・塩酸塩、融点170〜171℃（分
解） (11) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―メ
チル―５―フエニル―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート・２塩酸塩・２水和物、融点181〜182℃
（分解） (12) メチル・５―（２―クロロフエニル）―３―
ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・塩酸塩・1/2水和物、
融点167〜169℃（分解） (13) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（１―ピペラジニル）メチル―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート・３塩酸塩・１
水和物、融点300℃以上 (14) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―メチルフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・２塩酸塩・1/2水和
物、融点183〜186℃（分解） (15) エチル・３―ブチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・２塩酸塩、融点211〜
212℃（分解） (16) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・２塩酸塩・１水和
物、融点183〜185℃（分解） (17) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（３―トリフルオロメチルフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート・２塩
酸塩、融点180〜181℃（分解） (18) エチル・３―（１―イミダゾリル）メチル
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート・塩酸塩・１水
和物、融点175〜177℃（分解） (19) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―トリフルオロメチルフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート・塩酸
塩・1/3水和物、融点130〜133℃（分解） (20) メチル・７―メチル―３―ジメチルアミノ
メチル―５―（３―ニトロフエニル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・２塩酸塩、融点215℃
（分解） (21) メチル・３―（４―（２―フリルカルボニ
ル）―１―ピペラジニル）メチル―７―メチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒ
ドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―
カルボキシラート・２塩酸塩・1/2水和物、融
点188〜190℃（分解） (22) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（１―ピロリジニルメチル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート・２塩酸塩、融
点208〜210（分解） (23) メチル・３―ジヘキシルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート、融点165℃ (24) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―ピペリジノメチル―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート・塩酸塩・3/2水和物、融
点180〜181℃（分解） (25) メチル・７―メチル―３―モルホリノメチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート・２塩酸塩・3/2水和物、
融点174〜175℃（分解） (26) エチル・３―ジエチルアミノメチル―５，
７―ジメチル―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート・塩酸塩、融点185〜186℃（分解） (27) エチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（２―メトキシフエニル）―７―メチル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート・塩酸塩・1/3水和
物、融点150〜152℃（分解） (28) メチル・３―エチルアミノメチル―７―メ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート・２塩酸塩・1/3水和物、
融点218〜219℃（分解） (29) メチル・５―（２，１，３―ベンズオキサ
ジアゾール―４―イル）―３―ジエチルアミノ
メチル―７―メチル―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート・２塩酸塩・
１／２水和物、融点158〜160℃（分解） (30) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（４―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・塩酸塩、融点164〜
166℃（分解） (31) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―トリフルオロメチルフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
195〜196（分解） (32) メチル・３―アミノメチル―７―メチル―
５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート・２塩酸塩、融点340℃以上 (33) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（２―トリフルオロメチルフエ
ニル）アミノメチル―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート、融点219〜220℃ (34) メチル・５―（２―シアノフエニル）―３
―ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート・塩酸塩、融点189℃
（分解） (35) エチル・３―Ｎ―ブチルブチリルアミノメ
チル―５―（３―ニトロフエニル）―７―メチ
ル５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート、融点192〜
193℃ (36) エチル・３―（４―ブチリル―１―ピペラ
ジニル）メチル―７―メチル―５―（３―ニト
ロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート・塩酸塩、融点154〜156℃（分解） (37) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点205℃ (38) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点197〜198℃（分
解） (39) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
ヒドロキシメチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
179〜180℃（分解） (40) ２―ピペリジノエチル・３―ジエチルアミ
ノメチル―７―メチル―５―（２―トリフルオ
ロメチルフエニル）―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート、融点142〜143℃ (41) エチル・７―アセトキシメチル―３―ジエ
チルアミノメチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
148〜149℃ (42) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
ヒドロキシイミノメチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２
―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融
点200〜201℃（分解） (43) ２―メトキシエチル・３―ジエチルアミノ
メチル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
165℃ (44) エチル・３―エトキシメチル―７―メチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒ
ドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―
カルボキシラート、融点183〜186℃ (45) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
218〜219℃（分解） (46) ６―カルバモイル―３―ジエチルアミノ―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン (47) ベンジル・３―ジエチルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (48) ２―ジエチルアミノエチル・３―ジイソプ
ロピルアミノメチル―７―メチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート (49) ３―ジプロピルアミノメチル―７―メチル
―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒ
ドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン (50) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―ベンジルチオフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート (51) ２―シアノエチル・３―ジエチルアミノメ
チル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (52) メチル・３―ジイソプロピルアミノメチル
―７―メチル―５―（２―ピリジル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (53) ６―シアノ―３―ジブチルアミノメチル―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダ〔１，２―ａ〕ピリミ
ジン (54) メチル・５―（３―アセチルフエニル）―
３―ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (55) メチル・３―Ｎ―シクロプロピル―Ｎ―メ
チルアミノメチル―７―メチル―５―（３―ニ
トロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート (56) メチル・３―ジプロピルアミノメチル―７
―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート，融点188〜189℃ (57) メチル・３―ジイソプロピルアミノメチル
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート，融点214〜215
℃ (58) メチル・３―ジブチルアミノメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (59) メチル・３―Ｎ―（３，４―ジメトキシフ
エネチル）―Ｎ―メチルアミノメチル―５―
（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイ
ミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボ
キシラート (60) メチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（２―フリル）―７―メチル―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート (61) メチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（３―ニトロフエニル）―７―プロピル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (62) メチル・３―（２―ジエチルアミノエチ
ル）―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (63) メチル・３―（３―ジエチルアミノプロピ
ル）―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (64) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―フエニル―５，８―ジヒドロイ
ミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボ
キシラート (65) メチル・３，７―ジメチル―５―（３―ニ
トロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート，融点254〜255℃ (66) メチル・３―シクロペンチル−メチル―５
―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロ
イミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カル
ボキシラート (67) メチル・３―ヒドロキシメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート (68) メチル・３―エチルチオメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート，融点215℃ (69) エチル・５―シクロヘキシル―３―ジエチ
ルアミノメチル―７―メチル―５，８―ジヒド
ロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カ
ルボキシラート (70) メチル・５―（２―ベンジルオキシフエニ
ル）―３―ジエチルアミノメチル―７―メチル
―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン―６―カルボキシラート (71) メチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチル―５―（２―メチルチオフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート (72) メチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（４―ヒドロキシフエニル）―７―メチル―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (73) メチル・５―（４―アミノフエニル）―３
―ジエチルアミノメチル―７―メチル―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (74) ６―アセチル―３―ジエチルアミノメチル
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン (75) １―フエニル―２―（Ｎ―ベンジル―Ｎ―
メチル）アミノエチル・３―ジエチルアミノメ
チル―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (76) エチル・３―ジエチルアミノメチル―５―
（３―ニトロフエニル）―７―トリフルオロメ
チル―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート (77) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
メチルカルバモイルオキシメチル―５―（３―
ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート，融点184〜185℃（分解） (78) エチル・３―ジエチルアミノメチル―７―
ホルミル―５―（３―ニトロフエニル）―５，
８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジ
ン―６―カルボキシラート (79) エチル・７―シアノ―３―ジエチルアミノ
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート (80) メチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（２―ピリジル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート (81) エチル・３―ヒドロキシメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート、融点228〜229（分解） (82) ２―ジエチルアミノエチル・３―ジプロピ
ルアミノメチル―７―メチル―５―（３―ニト
ロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダゾ
〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラ
ート、融点156〜158℃ (83) ６―シアノ―３―ジエチルアミノメチル―
７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン、融点195〜196℃（分解） (84) エチル・７―メチル―３―（２―トリフル
オロメチルフエニル）アミノメチル―５，８―
ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート、融点185〜187℃ (85) メチル・３―イソプロポキシメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点201℃ (86) メチル・３―ベンジルオキシメチル―７―
メチル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８
―ジヒドロイミダ〔１，２―ａ〕ピリミジン―
６―カルボキシラート，融点206〜207℃ (87) ２―メトキシ―１―フエニルエチル・３―
ジエチルアミノメチル―７―メチル―５―（３
―ニトロフエニル）―５，８―ジヒドロイミダ
ゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６―カルボキシ
ラート、α体の融点193℃、β体の融点191℃ (88) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―ジプロピルアミノ―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート、融点205〜206℃ (89) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（Ｎ―ベンジル―Ｎ―メチル）
アミノ―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
182〜183℃ (90) エチル・７―メチル―５―（３―ニトロフ
エニル）―３―（１―ピロリジニル）―５，８
―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン
―６―カルボキシラート、融点207〜208℃ (91) エチル・３―アセトキシメチル―７―メチ
ル―５―（３―ニトロフエニル）―５，８―ジ
ヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリミジン―６
―カルボキシラート、融点220℃（分解） (92) エチル・３―（３―ヒドロキシプロピル）
―７―メチル―５―（３―ニトロフエニル）―
５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピリ
ミジン―６―カルボキシラート、融点183〜184
℃ (93) エチル・３―（３―ジエチルアミノプロピ
ル）―７―メチル―５―（３―ニトロフエニ
ル）―５，８―ジヒドロイミダゾ〔１，２―
ａ〕ピリミジン―６―カルボキシラート、融点
153〜155℃
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされるジヒドロイミダゾ〔１，２―ａ〕ピ
リミジン誘導体またはその酸付加塩。 上記式中、各記号は次の通りである。 Ｒは水素、低級アルキル、環状アルキル、フリ
ル、チエニル、ピリジル、２，１，３―ベンズオ
キサジアゾリルまたは置換基としてハロゲン、低
級アルキル、トリフルオロメチル、アルコキシ、
アラルキルオキシ、アルキルチオ、アラルキルチ
オ、アシル、水酸基、アミノ、ニトロ、シアノの
１〜２個を有していてもよいフエニルを示し、 R1は水素、シアノ、カルバモイル、カルボキ
シル、低級アルコキシカルボニル、低級アルカノ
イルまたは―COOCH（R5）（CH2）nR6（ここで、
R5は水素、アリール、ヘテロアリールを、R6は
アルコキシ、シアノ、アミノ、ニトロまたはフエ
ニルを、ｍは０，１，２を示す。）を示し、 R2は低級アルキル、ヒドロキシメチル、アセ
トキシメチル、ハロメチル、ジハロメチル、トリ
フルオロメチル、アルコキシメチル、ジアルコキ
シメチル、低級アルキルカルバモイルオキシメチ
ル、低級アルキルチオカルバモイルオキシメチ
ル、ホルミル、ヒドロキシイミノメチルまたはシ
アノを示し、 R3は低級アルキル、環状アルキル、アリール、
ヘテロアリール、―Ｎ（R7）（R8）（ここで、R7，
R8はそれぞれ水素、アルキル、環状アルキル、
アリール、アラルキルまたはアシルを示すか、
R7とR8が隣接する窒素原子とともに結合して複
素環を形成する基を示す。）、―OR9，―SR10（こ
こで、R9，R10はそれぞれ水素、アルキル、環状
アルキル、アリール、アラルキル、アシルを示
す。）を示し、 ｎは０，１〜３の整数を示す。
Priority Applications (6)
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| JP59104257A JPS60246387A (ja) | 1984-05-22 | 1984-05-22 | ジヒドロイミダゾ〔１，２−ａ〕ピリミジン誘導体 |
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