JPS5841804A - Agricultural and horticultural germicidal composition - Google Patents

Agricultural and horticultural germicidal composition

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JPS5841804A
JPS5841804A JP14007681A JP14007681A JPS5841804A JP S5841804 A JPS5841804 A JP S5841804A JP 14007681 A JP14007681 A JP 14007681A JP 14007681 A JP14007681 A JP 14007681A JP S5841804 A JPS5841804 A JP S5841804A
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JP
Japan
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agricultural
crops
exhibiting
chemical
horticultural
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Application number
JP14007681A
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Japanese (ja)
Inventor
Toshiro Kato
加藤 寿郎
Junya Takahashi
淳也 高橋
Katsuzo Kamoshita
鴨下 克三
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:The titled composition, containing a cyclic imide germicide mixed with a specific compound as active constituents, capable of exhibiting a higher selective germicidal effect on chemical-resistant germs than in a simple chemical, and useful for controlling pathogenic germs growing in various crops. CONSTITUTION:An agricultural and horticultural germicidal composition containing one or more N-phenylcarbamate compounds of formulaI(X is lower alkyl, lower alkoxyl or halogen; R is CH3 or C2H5) which are germicides capable of exhibiting a powerful selective germicidal effect on chemical-resistant germs and one or more cyclic imide germicides, e.g. N-(3',5'-dichlorophenyl)-1,2-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboximide of formula II, used as an agricultural and horticultural germicide, capable of exhibiting improved effects on the control of gray mold, Sclerotinia rot, etc., and having a great yield increasing effect on the crops as active constituents. The composition has high safety for men, cattle and fishes without giving the phytotoxicity to the agricultural useful crops.

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中、Xは同一または相異なり、低級アルキル基、低
級アルコキシル基またはハロゲン原子を示すORはメチ
ル基またはエチル基を示す。〕 で示されるN−フェニルカーバメート系化合物、たとえ
ば第1表に示される化合物の7種以上と環状イ鳳ド系殺
菌剤、1とえば式 で表わされるM −(J’ 、 j’−ジクロルフェニ
ル)−ノ、2−ジメチルシクロプロパン−/、、2−ジ
カルボキシイミド(以下化金物0と記す)、て表わされ
るs −< 3’ 、 s’−ジクロルフェニル)−/
−イソプロビル力ルバモイルイミダゾリジンーコ、4t
−ジオン(以下化合物(b)と記す)、で表わされる!
 −(J’ 、 3′−ジクロルフェニル)−j−メチ
ル−5−ビニルオキサゾリジンーー。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention is based on the general formula [wherein X is the same or different, and OR representing a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, or a halogen atom represents a methyl group or an ethyl group. ] An N-phenylcarbamate compound represented by, for example, seven or more of the compounds shown in Table 1, and a cyclic acid fungicide, 1, for example, M-(J', j'-dichloro) represented by the formula phenyl)-no,2-dimethylcyclopropane-/, 2-dicarboximide (hereinafter referred to as metal compound 0), s-<3', s'-dichlorophenyl)-/
- Isoprovir Rubamoylimidazolidine, 4t
-dione (hereinafter referred to as compound (b)), represented by!
-(J', 3'-dichlorophenyl)-j-methyl-5-vinyloxazolidine.

ダーシオン(以下化金物(0)と記す)、で表わされる
エチル(Re) −5−(J’、j’−ジクロルフェニ
ル)−j−メチルー−,4I−ジオキソオキサゾリジン
−j−カルボキシレート(以下化合物(a)と記す)等
から選ばれた7種以上とを有効成分として含有してなる
ことを特徴とする農園芸用殺菌組成物である。
Ethyl (Re)-5-(J',j'-dichlorophenyl)-j-methyl-,4I-dioxoxazolidine-j-carboxylate (hereinafter referred to as metal compound (0)) This is a fungicidal composition for agriculture and horticulture, characterized in that it contains as an active ingredient seven or more types selected from compounds (hereinafter referred to as compound (a)) and the like.

第   /   表 (注) 以下の試験例および配合例においてことに示す
化合物誉号は共通に使用される。
Table 1 (Note) In the following test examples and formulation examples, the compound honorifics shown are commonly used.

環状イ亀ド系殺曹剤は各種作物の灰色かび病、灰皿病、
菌核病等の防除に優れた効果を発揮することによシ、農
園芸用殺菌剤として広く一般に使用され、作物増産に大
きく寄与している。
Cyclic squid-based carbonicides are used to treat gray mold, gray mold, and gray mold on various crops.
It is widely used as a fungicide for agricultural and horticultural purposes due to its excellent effectiveness in controlling sclerotium, etc., and greatly contributes to increased crop production.

近年、石油価格の高騰によシバウス栽培勢施設園芸では
暖房のための右油消費を節約せざるを得なくなシ、その
結果低温で活発な灰色かび病害が激しく発生し問題とな
った。このような状況下にあって灰色かび病防除の特効
薬である環状イミド系殺菌剤は重大な役割を果している
In recent years, due to the rise in oil prices, greenhouse horticulture for cultivating Shibaus has been forced to save on oil consumption for heating, and as a result, gray mold disease, which is active at low temperatures, has become a serious problem. Under these circumstances, cyclic imide fungicides, which are effective drugs for controlling gray mold, play an important role.

またこの系統の殺菌剤に代替できるほど灰色かび病防除
に卓効を示す実用的な殺菌剤は知られていない。
Furthermore, there is no known practical fungicide that is sufficiently effective in controlling gray mold to replace this type of fungicide.

ところが、一般に同一系統の殺菌剤を連続し状イtp系
殺菌剤の場合もその例外ではないことが明らかとなって
きた。
However, it has become clear that, in general, the case of ITP-based fungicides, in which fungicides of the same type are continuously used, is no exception.

すなわち前記環状イミド系殺菌剤のいずれかを灰色かび
病除除のために連続して作物に施用すると環状イミド系
殺菌剤のいずれに対しても耐性を示す灰色かび病害(以
下薬剤耐性菌と記す)が発生し、防除効果の低下した例
が認めらtつつある。
In other words, if any of the above-mentioned cyclic imide fungicides is continuously applied to crops for the purpose of eliminating botrytis, it will cause botrytis disease (hereinafter referred to as drug-resistant bacteria) that is resistant to any of the cyclic imide fungicides. ) has occurred, and cases where the control effect has decreased are being recognized.

本発明者らは前記の事情を考慮し、薬剤耐性菌に対し選
択的に殺菌効果を示す殺菌剤があれに、薬剤耐性菌発生
圃場で高い病害防除効果かは、薬剤耐性菌と感受性菌が
混在している場合も多く、環状イミド系殺菌剤または前
述のy−フェニルカーバメイト系化合物のいずれかを単
独上使用するだけでは十分な病害防除効果を期待するこ
とが細しい0そとでこれらのN−フェニルカーバメート
系化金物の7種以上と環状イミド系殺菌剤の7種以上と
を混合して使用することによる病害防除効果について検
討し友。その結果後述の試験例からも明らかなように、
薬剤耐性菌および感受性菌を混合して接種し九場合、防
除効果はN−フェニルカーバメート系化合物tたは環状
イミド系殺菌剤を単独で使用し九場合よシも両者を混合
して使用した場合に著しく高い傾向が認められた。した
がって、本発明に係る農園芸用殺菌組成物は、いかなる
圃場でも優れた防除効果を示す殺菌剤として実用価値の
高いものである。さらに本発明殺菌組成物は、薬剤耐性
菌の出現していない圃場で環状イミド系殺菌剤を連続散
布することにより、薬剤耐性菌の蔓嬌が懸念される場合
でも、その出現を未然に防止することができる。
In consideration of the above circumstances, the present inventors have determined whether a fungicide that selectively shows a bactericidal effect against drug-resistant bacteria has a high disease control effect in fields where drug-resistant bacteria occur, and whether drug-resistant bacteria and susceptible bacteria are In many cases, these fungicides or the aforementioned y-phenylcarbamate compounds cannot be expected to have a sufficient disease control effect by using them alone. We investigated the disease control effect of using a mixture of seven or more types of N-phenyl carbamate chemical metals and seven or more types of cyclic imide fungicides. As a result, as is clear from the test examples described later,
When a mixture of drug-resistant bacteria and susceptible bacteria is inoculated, the control effect is better than when N-phenyl carbamate compounds or cyclic imide fungicides are used alone, or when both are used in combination. A significantly higher tendency was observed. Therefore, the agricultural and horticultural fungicidal composition according to the present invention has high practical value as a fungicide that exhibits excellent pesticidal effects in any field. Furthermore, the fungicidal composition of the present invention prevents the appearance of drug-resistant bacteria even if there is a concern about their spread by continuously spraying a cyclic imide fungicide in fields where drug-resistant bacteria have not appeared. be able to.

本発明に係る農園芸用殺菌組成物は、種々の作物に発生
する病原菌の防除に使用することかで−きる。
The agricultural and horticultural fungicidal composition according to the present invention can be used to control pathogenic bacteria occurring in various crops.

たとえばキエウリ、ナス、トマト、イチゴ、と−Vン、
り1ネギ、レタス、ブドウ、ミカン、シクラメン、バラ
等に発生する灰色かび病害(Botrytis cin
area )、キュウリ、ナス、ピーマン、レタス、セ
ルリー、インゲンマメ1.ダイス、アズキ、ジャガイモ
、Lマワリ等に発生する菌核病菌(8clsrotin
ia sclerotiorum )、モモ、オウトウ
醇に発生する灰星病曹(8clerotinia ci
neroa )、キエウリ、メロン郷のつる枯病菌(M
ycosμereMa(至)10nig )などの防除
に使用することができる。
For example, cucumber, eggplant, tomato, strawberry,
Botrytis cin
area), cucumber, eggplant, green pepper, lettuce, celery, kidney bean 1. Sclerotinia fungus (8clsrotin) that occurs on dice, azuki beans, potatoes, L.
ia sclerotiorum), 8clerotinia ci, which occurs on peach and cherry blossoms.
neroa), Chieuri, Melongo vine blight fungus (M
It can be used to control insects such as ycosμereMa (to) 10nig).

一方、本発明殺菌組成物は人畜、魚類に対して高い安全
性を有し、かつ農業上有用な作物に対して実際の使用上
なんら害を及ぼすこと4使用できることも明らかとなっ
た。
On the other hand, it has been revealed that the fungicidal composition of the present invention is highly safe for humans, livestock, and fish, and can be used without causing any harm to agriculturally useful crops.

本発明殺菌組成物を実際に施用する際には、他成分を加
えずに純粋金形で使用できるし、た殺菌、除草および植
物生長調節剤とし゛之使やすくするため担体と混合して
施用することん・でき、通常使用される形態、たとえば
粉剤、水利剤、油剤、乳剤、錠剤、粒剤、微粒剤、工l
ゾール、フロアブルなどのいずれとしても使用できる。
When the fungicidal composition of the present invention is actually applied, it can be used in its pure form without adding any other ingredients, or it can be mixed with a carrier to make it easier to use as a fungicide, weed killer, or plant growth regulator. It can be used in commonly used forms such as powders, irrigants, oils, emulsions, tablets, granules, fine granules, etc.
It can be used as either a sol or a flowable.

前記製剤中には一般に活性化合物(混合成分を含めて)
を重量にして/、θ〜?j、θチ、好ましくはコ、θ″
−wJチを含み、通常/θファールた1)i0〜/θθ
tの施用量が適当である。さらにその使用濃度はθ、J
jチ〜O,S Sの範囲が望ましいが、これらの使用量
、濃度は剤型、施用時期、方法、場所、対象病害、対象
作物郷によっても異なるため前記範囲に拘わることなく
増減することは何ら差し支えない。
The active compounds (including mixed ingredients) are generally present in said preparations.
With weight /, θ~? j, θchi, preferably ko, θ″
-wJ including normal/θ foul 1) i0~/θθ
The application amount of t is appropriate. Furthermore, the concentration used is θ, J
It is desirable to use a range of 1 to 0, S, S, but these amounts and concentrations vary depending on the dosage form, application time, method, location, target disease, and target crop area, so it is not possible to increase or decrease them without being limited to the above ranges. There is no problem.

さらに他の殺菌剤、除草剤、植物生長調節剤お工び殺虫
剤等と混合して使用することができ、たとえば(K)−
/−(2,ダージクqルフェニル)−ダ、グージメチル
−,2−(/、2,4/−)リアゾール−/−イル)−
/−ペンテン−3−オール、グークロル−3−メチルベ
ンゾチアゾロン、S−ノルマル−ブチル8−バラ−ター
シャリ−ブチルベンジルジチオカーボンイミデート、0
.0−ジメチル0−(コ、6−シクロルーゲーメチルフ
エニル)ホスホロチオエート、N−トリクロロメチルチ
オーダーシクロヘキセン−/、−一ジカルボキシイミド
、シス−M’−(/。
Furthermore, it can be used in combination with other fungicides, herbicides, plant growth regulators, insecticides, etc. For example, (K)-
/-(2,dazol-phenyl)-da,gudimethyl-,2-(/,2,4/-)riazol-/-yl)-
/-penten-3-ol, goochlor-3-methylbenzothiazolone, S-normal-butyl 8-bara-tert-butylbenzyldithiocarbonimidate, 0
.. 0-dimethyl 0-(co,6-cyclorughemethylphenyl)phosphorothioate, N-trichloromethylthiodes cyclohexene-/, -1 dicarboximide, cis-M'-(/.

/、2.2−テトラクロロエチルチオ)−グーシクロへ
キセンー/、コージカルボキシイミド、N−(トリクロ
ルメチルチオ)フタールイミド、ポリオキシン、ストレ
プトマイシン、ジンクエチレンビスジチオカーバメート
、ジンクジメチルチオカーバメート、マンガンニスエチ
レンビスジチオカーバメート、ビス(H,y−ジメチル
チオカルバモイル)ジサルファイド、テトラクロロイソ
フタロニトリル、l−ヒドロキシキノリン、ドデシルグ
アニジンアセテート、!。
/, 2.2-tetrachloroethylthio)-gucyclohexene/, kodicarboximide, N-(trichloromethylthio)phthalimide, polyoxin, streptomycin, zinc ethylene bisdithiocarbamate, zinc dimethylthiocarbamate, manganese ethylene bisdithiocarbamate, bis (H,y-dimethylthiocarbamoyl)disulfide, tetrachloroisophthalonitrile, l-hydroxyquinoline, dodecylguanidine acetate,! .

6−ジヒ1fQ−一一メチルー/、ダーオキサチイン−
3−カルボキサニリド、y−ジクロロフルオロメチルチ
オ−N、N−ジメチル−N−7エニルスルフアミド、/
−(4I−クロロフェノキシ)−j、J−ジメチル−/
−(/l −i e a−トリアゾール−/−イル)−
コーブタノン、/、コービス(3−メトキシ力ルポニル
ーーーチオウレイド)ベンゼン、メチル N−(λ。
6-dihy1fQ-11 methyl-/, daoxathiin-
3-carboxanilide, y-dichlorofluoromethylthio-N,N-dimethyl-N-7enylsulfamide, /
-(4I-chlorophenoxy)-j, J-dimethyl-/
-(/l-i e a-triazol-/-yl)-
Corbutanone,/Corbis(3-methoxyluponyl-thiourido)benzene, Methyl N-(λ.

6−シメチルフエール)−N−メトキシアセチルーーー
メチルグリシネート、アル芝ニウムエチル車スファイト
、メチル /−(ブチルカルバモイル)ベンズイミ゛ダ
ゾールーーーイルカーバメート、!−(4t−チアゾリ
ル)ベンズイミダゾール、メチルベンズイミダゾールー
ーーイルカーバメート等の殺菌剤、0.0−ジメチル0
−(グーニトロ−3−メチルフェニル)本スホロチオエ
ート、0−(4I−シアノフェニル)0.0−ジメチル
本ス本ロチオエート、〇−(41−シアノフェニル)0
−エチルフェニルホスホノチオエート、0.o−ジメチ
ル8−(M−メチルカルバモイルメチル)ホスホロジチ
オエート、−一メトキシーgH−/、J、−−ペンゾジ
オキサ本スホリンーー−スルフィド、0゜0−ジメチル
8−(/−エトキシカルボニル−7−フェニルメチル)
ホスホロジチオエート等の有機リン系殺虫剤、α−シフ
ノー3−フェノキシベンジルλ−(4I−クロロフェニ
ル)インバレレート、3−フェノキシベンジル−1−一
ジメチル−3−(コ、−一ジクロロビニル)シクロプロ
パンカルボキシレート、α−シアノ−J−フェノキシベ
ンジル−1−一ジメチル−3−(2,−一ジブロモビニ
ル)シクロプQt<ンカルボキシレート等のピレスロイ
ド系殺虫剤と混合して使用することができ、いずれも各
単剤の防除効果を減することはない。したがって二種類
以上の病害虫の同時防除が可能であり、さらに混合によ
る相乗効果も期待されるものである。
6-dimethylphele)-N-methoxyacetyl-methylglycinate, aluminium ethyl sulfite, methyl/-(butylcarbamoyl)benzimidazole-ylcarbamate,! -(4t-thiazolyl)benzimidazole, methylbenzimidazole-ylcarbamate, etc., fungicide, 0.0-dimethyl 0
-(Goonitro-3-methylphenyl)-sulforothioate, 0-(4I-cyanophenyl)0.0-dimethyl-sulforothioate, 〇-(41-cyanophenyl)0
-ethylphenylphosphonothioate, 0. o-Dimethyl 8-(M-methylcarbamoylmethyl)phosphorodithioate, -1methoxygH-/, J, -penzodioxa-sulfide, 0°0-dimethyl 8-(/-ethoxycarbonyl-7-phenyl methyl)
Organophosphorus insecticides such as phosphorodithioate, α-Schifno 3-phenoxybenzyl λ-(4I-chlorophenyl)invalerate, 3-phenoxybenzyl-1-1-dimethyl-3-(co,-1-dichlorovinyl) It can be used in combination with pyrethroid insecticides such as cyclopropane carboxylate, α-cyano-J-phenoxybenzyl-1-1 dimethyl-3-(2,-1 dibromovinyl) cyclopropane carboxylate, etc. , none of these will reduce the control effect of each single agent. Therefore, it is possible to control two or more types of pests at the same time, and a synergistic effect by mixing them is also expected.

次に試験例および配合例をあげ本発明に係る農園英用殺
1組成物としての有用性をさらに明らかにする。
Next, test examples and formulation examples will be given to further clarify the usefulness of the agricultural pesticide composition according to the present invention.

試験例/ トマト灰色かび柄防除効果 デθd容のプラスチック製ポットに砂壌土をつめ、トマ
ト(品種;福寿λ号)を播種した0これを温室でダ週間
栽墳し、ダ嶺期のトマト苗を得た0これに乳剤または水
和剤形態の供試化合物の水稀釈液をポットあたりlad
あて茎葉散布しえ。薬液風乾後、灰色かび病@ (Bo
trytis cln@raa )の薬剤耐性菌および
感受性菌を混合して得られた分生胞子液を噴霧接種した
Test example / Tomato gray mold control effect A sandy loam soil was filled in a plastic pot with a volume of θd, and tomatoes (variety: Fukuju λ) were sown. This was cultivated in a greenhouse for a week, and tomato seedlings at the peak stage were grown. To this, a water dilution of the test compound in the form of an emulsion or wettable powder was added per pot.
Spray on the stems and leaves. After air-drying the chemical solution, gray mold disease @ (Bo
A conidial liquid obtained by mixing drug-resistant and susceptible bacteria of S. trytis cln@raa) was spray inoculated.

これを2θ℃温室条件下にj日装置いたのち発病状態を
観察した。
After the plants were kept in a greenhouse for 1 day at 2θ°C, the disease state was observed.

発病度は王妃の方法によって算出した。すなわち調査系
の病斑出現度に応じて、θ、θ、j、/、コ、ダの指数
に分類し、次式によって発病度を算出した0 (発病指数)     (発病状態) θ・・−働・・・・・集面上に病斑を認めないOθ、j
・…・・・瀬訪口r1堕崎献グ(動軛−q内斑を齢める
0/・・l・・・Φ・   I   mvチ   Ij
 eIII軸+I#@@   t    30%   
 1ダ ・e・・・・−・・   I    s0チV
上に ?つづいて防除価を次式により求iた。。
The disease severity was calculated by the Queen's method. That is, according to the degree of appearance of lesions in the investigation system, they were classified into indices of θ, θ, j, /, Ko, and Da, and the severity of the disease was calculated using the following formula: Working: No lesions are observed on the surface Oθ,j
・・・・・・・Setoguchi r1 Fallen Saki Kengu (moving yoke-q to age the inner spots 0/・・l・Φ・I mvchi Ij
eIII axis + I#@@t 30%
1 da ・e・・−・・ I s0chi V
above ? Subsequently, the control value was calculated using the following formula. .

その結果第、2表から明らかなように化合物(1)、(
b)、(Q)、(a)のいずれかと化合物(ハ〜(:V
)のいずれかとを混合して散布した場合、それらを単独
で散布した場合に比べ、すぐれた防除効果が認められた
O 第   −表 配合例1 粉 剤 化合物(7)7部、化合物(b)7部、クレーit部お
よびタルク70部をよく粉砕混合すれば主剤含有量、2
−の粉剤を得る。
As a result, as is clear from Table 2, compounds (1), (
b), (Q), or (a) and a compound (ha~(:V
), a superior control effect was observed compared to when they were sprayed alone. By thoroughly grinding and mixing 7 parts of clay, 70 parts of clay, and 70 parts of talc, the main ingredient content is 2.
- obtain a powder.

配合例コ 水和剤 化合物(/2)λθ部、化合*((+)70部、珪藻±
4Ij部、ホワイトカーボン−0部、湿潤剤(ラウリル
硫酸ソーダ)3部および分散剤(リグニンスルホン酸カ
ルシウム)、2部をよく粉砕混合すれば主剤含有量3θ
−の水利剤を得る。
Formulation example K Wettable powder compound (/2) λθ part, compound *((+) 70 parts, diatom ±
By thoroughly grinding and mixing 4 parts of white carbon, 0 parts of white carbon, 3 parts of wetting agent (sodium lauryl sulfate), and 2 parts of dispersing agent (calcium lignin sulfonate), the main ingredient content becomes 3θ.
- Obtain the irrigation agent.

配合例3 水和剤 化合物(1)70部、化合物(a) 410部、珪藻±
411部、湿潤剤(アルキルベンゼンスル木ン酸カルシ
ウム) 、2.7部および分散剤(リグニンスルホン酸
カルシウム)、!、j部をよく粉砕混合すれば主剤含有
量!θチの水利剤を得る。
Formulation example 3 Wettable powder compound (1) 70 parts, compound (a) 410 parts, diatom ±
411 parts, wetting agent (calcium alkylbenzene sulfonate), 2.7 parts, and dispersing agent (calcium lignin sulfonate),! , If part J is thoroughly ground and mixed, the main ingredient content is obtained! Obtain θchi's irrigation agent.

配合例ダ 水和剤 化合物(/7) J 7部、化合智(a) sθ部、珪
藻±l1部、湿潤剤(フルキルベンゼンスルホン酸カル
シウム)3.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カ
ルシウム) J、5部をよく粉砕混合すれば主剤含有量
7j−の水利剤を得るO
Formulation Example D Wettable powder compound (/7) J 7 parts, Compound Chi (a) sθ part, diatom ±l 1 part, wetting agent (calcium flukylbenzenesulfonate) 3.5 parts, and dispersant (calcium ligninsulfonate) ) If 5 parts of J and 5 parts are thoroughly ground and mixed, an irrigation agent with a main ingredient content of 7j- can be obtained O

Claims (1)

【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Xは同一または相異な9、低級アルキル基、低
級アルコキシル基を九はハロゲン原子を示す。Rはメチ
ル基またはエチル基を示す。〕 で示されるN−7工ニルカーバメート系化合物の1種以
上と環状イミド系Ml剤の1種以上とを有効成分として
含有してなることを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
[Claims] General formula [wherein X is the same or different 9, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, and 9 represents a halogen atom. R represents a methyl group or an ethyl group. ] A fungicidal composition for agriculture and horticulture, comprising as active ingredients one or more N-7-enyl carbamate compounds and one or more cyclic imide Ml agents.
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