JPH0249708A - Agricultural and horticultural fungicide composition - Google Patents
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Abstract
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、農園芸用殺菌剤組成物に関するもので更に詳
細には、特定のアミド置換誘導体と、公知の殺菌剤の有
効成分化合物とを混合配合してなる新規な農園芸用殺菌
剤組成物に関する。
〔従来の技術および問題点〕
従来より植物の病害を防除する目的で農園芸用殺菌剤の
開発が広く進められ、多くの薬剤が実用に供されている
。
しかしながら、従来の農園芸用殺菌剤の多くは、それぞ
れ欠点があり、充分に満足できるものは、はとんどない
。優れた農園芸用殺菌剤としての条件としては例えば、
■少量施用で、防除効果を有すること
■各種の病害に対して防除効果を有すること■予防効果
と同時に治病効果も有していること■耐性菌の発生がな
いこと
■残効性が長いこと
などの各種の条件を満たすものが好ましいものである。
近年、特に果樹や硫菜類等の植物病害(例えば、べと病
、疫病など)に対する防除が重要となり、これらの植物
病害の防除のための農園芸用殺菌剤が、数多く実用に供
されているが、しかしそれぞれに欠点を有している。
例えば、アシルアラニン系化合物を有効成分とする殺菌
剤〔例えばメタラキシル(一般名)等〕、ホスフィン酸
系化合物を有効成分とする殺菌剤〔例えばホセチル(一
般名)等〕、シアノオキシム系化合物を有効成分とする
殺菌剤〔例えばシモキサニル(一般名)等〕が実用に供
されているが、しかしこれらは、耐性菌の発生による防
除効果の低下、特定の病害しか効果がないかまたは残効
性が短いなどの欠点を有している。
一方、ジチオカーバメート系化合物を有効成分とする殺
菌剤〔例えばマンゼブ(一般名)等〕、N−ハロアルキ
ルチオ系化合物を有効成分とする殺菌剤〔例えばキャブ
タン(一般名)等〕、有機塩素系化合物を有効成分とす
る殺菌剤〔例えばクロロタロニル(一般名)等]、スル
フィン酸系化合物を有効成分とする殺菌剤〔例えばジク
ロフルアニド(一般名)等〕、無機銅系化合物を有効成
分とする殺菌剤〔例えば塩基性塩化銅等〕、有機銅系化
合物を有効成分とする殺菌剤〔例えばオキシン銅(一般
名)等〕、アニリン系化合物を有効成分とする殺菌剤〔
例えばフルアジナム(一般名)、アニシジン(一般名)
等〕およびナフトキノン系化合物を有効成分とする殺菌
剤〔例えばジチアノン(一般名)等〕が実用に供されて
いて、 これらは、各種の病害に防除効果を有し、耐性
菌の発生もない優れた特徴を有しているが、しかし治病
効果(植物病原菌が植物に感染した場合、発病を抑制す
る効果)がほとんどないという欠点があり、またこれら
は、少量施用では効果が不充分となるので比較的多量に
施用する必要があり、そのために有用植物に対して薬害
が生じる恐れもあるという欠点がある。
〔問題点を解決するための手段]
本発明者は、前記の公知殺菌剤に特定のアミド置換誘導
体を混合配合させた本発明の農園芸用殺菌剤を用いるこ
とによって、前記の問題点を解決しうろことを見出し本
発明を完成した。
すなわち、本発明の農園芸用殺菌剤は、特に防除困難な
病害のひとつであるべと病、疫病(これは、そう画調に
属する植物病原菌によって生じる病害である)などに対
して、各有効成分の単剤の施用に比べて、より少量の施
用で防除効果(相乗効果)を有し、予防効果のみならず
治病効果も有していて、公知殺菌剤の耐性菌に対しても
効果があり、残効性も長いという種々の優れた特徴点を
持っている。
(以下、余白)
本発明は、一般式CI)
A −C0NIICII −0[Industrial Application Field] The present invention relates to a fungicide composition for agricultural and horticultural use, and more specifically, to a novel fungicide composition that is a mixture of a specific amide-substituted derivative and an active ingredient compound of a known fungicide. This invention relates to a fungicide composition for agricultural and horticultural use. [Prior Art and Problems] The development of agricultural and horticultural fungicides has been widely advanced for the purpose of controlling plant diseases, and many drugs have been put into practical use. However, many of the conventional agricultural and horticultural fungicides have their own drawbacks, and there are very few that are fully satisfactory. For example, the conditions for an excellent agricultural and horticultural fungicide are: ■ It must have a pesticidal effect even when applied in small amounts ■ It must have a pesticidal effect against various diseases ■ It must have a curing effect as well as a preventive effect It is preferable to use a drug that satisfies various conditions such as: ■ No generation of resistant bacteria; ■ Long residual efficacy. In recent years, the control of plant diseases such as fruit trees and sulfur vegetables (e.g., downy mildew, late blight, etc.) has become important, and many agricultural and horticultural fungicides have been put into practical use for controlling these plant diseases. However, each has its drawbacks. For example, fungicides containing acylalanine compounds as active ingredients (such as metalaxyl (common name)), fungicides containing phosphinic acid compounds (such as fosetyl (generic name)), and cyanoxime compounds as active ingredients. Bactericides containing fungicides (such as cymoxanil (generic name)) are in practical use, but these may have a reduced control effect due to the development of resistant bacteria, are only effective against specific diseases, or have residual effects. It has shortcomings such as being short. On the other hand, disinfectants containing dithiocarbamate compounds as active ingredients (e.g., mancozeb (generic name), etc.), disinfectants containing N-haloalkylthio compounds as active ingredients (e.g., cabtan (generic name), etc.), organic chlorine compounds, etc. Disinfectants containing as active ingredients [e.g. chlorothalonil (generic name) etc.], disinfectants containing sulfinic acid compounds as active ingredients [e.g. dichlorofluanid (generic name) etc.], disinfectants containing inorganic copper compounds as active ingredients disinfectants [e.g. basic copper chloride, etc.], bactericides containing organic copper compounds as active ingredients [e.g. oxine copper (common name), etc.], bactericides containing aniline compounds as active ingredients [
For example, fluazinam (generic name), anisidine (generic name)
etc.] and fungicides containing naphthoquinone compounds as active ingredients [e.g., dithianone (generic name), etc.] are in practical use. However, they have the disadvantage that they have almost no curative effect (the effect of suppressing the onset of disease when plants are infected with plant pathogenic bacteria), and their effects are insufficient when applied in small amounts. Therefore, it is necessary to apply it in a relatively large amount, which has the disadvantage that it may cause phytotoxicity to useful plants. [Means for Solving the Problems] The present inventor solved the above problems by using the agricultural and horticultural fungicide of the present invention, which is a mixture of the above-mentioned known fungicide and a specific amide-substituted derivative. He discovered Shiroko and completed the present invention. In other words, the agricultural and horticultural fungicide of the present invention is effective against downy mildew and late blight (these are diseases caused by plant pathogenic bacteria belonging to the same category), which are particularly difficult to control diseases. Compared to the application of single ingredients, it has a control effect (synergistic effect) with a smaller amount of application, and has not only a preventive effect but also a curative effect, and is also effective against bacteria resistant to known fungicides. It has various excellent features including long aftereffects. (Hereinafter, blank space) The present invention is based on the general formula CI) A -C0NIICII-0
【式中Aは、
で表される三員複素芳香族基を表し、
Bは、
で表される三員複素芳香族基を表す。
Dは、−CN、−CSNH,または−CSNHCOR?
を表す。
ここで、R,は水素原子、炭素数1〜8の低級アルキル
基、炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素数2〜
Bのアルケニル基、炭素数2〜8のハロゲン化アルケニ
ル基、炭素数2〜8のアルキニル基または炭素数3〜8
のアレニル基を表す。
R2,R3は、それぞれ独立して水素原子、炭素数1〜
4の低級アルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜4のハ
ロゲン化アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シ
アノ基もしくは炭素数1〜4の低級アルキルチオ基を表
す。
R,、R,、R7は、それぞれ独立して水素原子、炭素
数1〜4の低級アルキル基、ハロゲン原子または炭素数
1〜4のハロゲン化アルキル基を表す。
R1は、炭素数1〜4の低級アルキル基、シクロヘキシ
ル基またはフェニル基を表す。】で表されるアミド置換
誘導体およびその光学異性体の少なくとも1種と、公知
の殺菌剤の有効成分化合物の少なくとも1種とを、有効
成分として含有する農園芸用殺菌剤組成物に関するもの
である。
上記の公知の殺菌剤の有効成分化合物としては、例えば
、ジチオカーバメート系化合物、N−ハロアルキルチオ
系化合物、有機塩素系化合物、スルフィン酸系化合物、
無機銅系化合物、有機銅系化合物、アニリン系化合物、
ナフトキノン系化合物、アシルアラニン系化合物、ホス
フィン酸系化合物、シアノオキシム系化合物、アクリル
酸アミド系化合物またはアクリル酸系化合物などが挙げ
られ、具体的にその一般名と構造式を例示すれば次のと
おりであるが、これらのみに限定されるものではない。
(以下、余白)
などのジチオカーバメート系化合物。
水酸化第2銅
Cu (OH) z
などの無機銅系化合物。
などの有機銅系化合物。
などのアニリン系化合物。
などのN−ハロアルキルチオ系化合物。
N
l
などの有機塩素系化合物。
などのスルフィン酸系化合物。
塩基性塩化銅
(CuC1z)
8・(Cub)
・tH,0)
などのナフトキノン系化合物。
などのアシルアラニン系化合物。
などのホスフィン酸系化合物。
などのシアノオキシム系化合物。
公知化合物A(特開昭62−103051号記載化合物
)などのアクリル酸系化合物。
次に前記一般式CI)で表される特定のアミド置換誘導
体を具体的に例示すると、第1表のとおりであるが、こ
れらのみに限定されるものでない。
これらの化合物は、本願出願人が既に出願した特願昭6
2−265089号明細書に記載の方法に従って合成し
たものである。
(以下、余白)
などのアクリル酸アミド系化合物。
公知化合物B(特開昭61−106538号記載化合物
)第 1 表
A−CONHCH−D
C4H7−cはシクロブチル基を、C5H9−Cはシク
ロペンチル基を、Ctb(CJs−C)はシクロプロピ
ルメチル基を表す。
(以下、余白)
上記第1表中のA−1〜A−3およびB−1〜B−5は
、次の構造式で示される。
(なお、R8−R6は前記意味を示す、)また、第1表
中のC3H,−iはイソプロピル基を、前記の第1表の
各化合物の融点は、
である。
下記のとおり
188〜190(分解)
160〜162
139〜141
193〜197(分解)
143〜144
149〜150
152〜154
油状
150〜152
171〜171
103〜106
162〜163
89〜91
210〜212
115〜117
201〜205(分解)
165〜180(分解)
129〜130
(以下、余白)
本発明の農園芸用殺菌剤は、各種作物のべと病、疫病に
対して有効であるばかりではなく、他の病害にも有効で
ある。主な病害としては、キユウリベト病、ブドウベと
病、レタスベと病、ハクサイペと病、ホップベと病、ジ
ャガイモ疫病、トマト疫病、キュウリ灰色疫病、ピーマ
ン疫病、ピシュウム菌によってひき起こされるトマト、
キュウリ及びイネの苗立枯病、アファノミセス菌によっ
てひきおこされるビートの苗立枯病などが挙げられる。
本発明の農園芸用殺菌剤の施用方法としては、種子処理
、茎葉散布、土壌施用などが挙げられる。
施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の
発生程度、施用方法などにより差異はあるが、散布に当
たっては、有効成分量として、1ヘクタール当たり2〜
2000gで適用可能であり、10〜1000gが望ま
しい。
散布濃度としては、1〜11000ppで適用可能で、
5〜500 ppmが望ましい。
本発明の農園芸用殺菌剤組成物の施用にあたっては、通
常は適当な固体担体、液体担体、界面活性剤等の製剤用
補助剤と混用して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、粉剤
、粒剤等任意の剤型に製剤されて、茎葉散布、土壌潅注
、土壌混和等に供される。更に必要に応じて他種の殺菌
剤、各種の殺虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料およ
び土壌改良剤と混合して用いることもできる。
前記一般式(1)で表されるアミド置換誘導体と他方の
公知の殺菌剤の有効成分との混合割合は、前者が1重量
部に対して、−船釣には後者が、0.1〜300重量部
であるが、好ましくは 0.5〜100重量部 がよい
、また製剤中の有効成分量は0.1〜99.9χである
が、好ましくは 1〜90%がよい。
次に本発明の農園芸用殺菌剤組成物の製剤例を具体的に
挙げて示すが、これらのみに躍定されるものではない。
また以下の製剤例中の化合物No、は第1表中に示され
た化合物No、を表し、「部」は重量部を意味する。
裂−剤朋土 水和剤
化合171No、 6
マンゼブ
ジ−クライトPPP
(カオリナイトとセリサイトの
混合物:ジークライト工業■商品名)
ツルポール5039 ・・・・・・ 4
部・・・・・・ 3部
・・・・・・75部
・・・・・・13部
(アニオン性界面活性剤とホワイト
カーボンの混合物:東邦化学■商品名)カープレックス
#80 ・・・・・・ 3部(ホワイトカ
ーボン:塩野義製薬■商品名)リグニンスルホン酸カル
シウム ・・・・・・ 2部上記成分をジェットエアー
ミルで均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を100〜4,000倍に希釈して、10
アールあたり50〜500 A噴霧する。
1皿桝l 水和剤
化合物No、 9
塩基性塩化銅
ジ−クライトPFP
(カオリナイトとセリサイトの
・・・・・・ 8部
・・・・・・56部
・・・・・・27部
混合物:ジークライト工業■商品名)
ツルポール5039 ・・・・・・ 4
部(アニオン性界面活性剤とホワイト
カーボンの混合物:東邦化学■商品名)カープレックス
#80 ・・・・・・ 3部(ホワイトカ
ーボン:塩野義製薬味商品名)リグニンスルホン酸カル
シウム ・・・・・・ 2部上記成分をジェットエアー
ミルで均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤をioo〜4 、000倍に希釈して、1
0アールあたり50〜500 ffi噴霧する。
製亙孤エ 水和剤
化合物No、11 ・・・・・・ 2
部ホセチル ・・・・・・60部
ジークライトPPP ・・・・・・2
9部(カオリナイトとセリサイトの
混合物:ジークライト工業株商品名)
ツルポール5039 ・・・・・・ 4
部(アニオン性界面活性剤とホワイト
カーボンの混合物:東邦化学■商品名)カープレックス
#80 ・・・・・・ 3部(ホワイトカ
ーボン:塩野義製薬■商品名)リグニンスルホン酸カル
シウム ・・・・・・ 2部上記成分をジェットエアー
ミルで均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を100〜4,000倍に希釈して、10
アールあたり50〜5001噴霧する。
製剋旦土 フロアブル剤
化合物No、 3 ・・・・・・
5部クロロタロニル ・・・・・・
50部ツルポール3353 ・・・
・・・ 10部(非イオン性界面活性剤:東邦化学■商
品名)ルノックス100OC・・・・・・ 1部(陰
イオン性界面活性剤:東邦化学■商品名)ザンサンガム
の1%水溶液 ・・・・・・ 10部(天然高分子
)
水 ・・・・・
・ 24部有効成分を除く上記の成分を均一に溶解し
、ついで有効成分を加え、よく撹拌した後、サンドミル
にて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際しては
、上記のフロアブル剤を100〜4,000倍に希釈し
て、10アールあたり50〜500 ℃噴霧する。
j1例J−フロアブル剤
化合物No、 7 ・・・・・・
2部マンゼブ ・・・・・・
48部ツルポール3353 ・・・・
・・ 10部(非イオン性界面活性剤:東邦化学■商品
名)ルノックス100OC・・・・・・ 1部(陰イ
オン性界面活性剤:東邦化学■商品名)ザンサンガムの
1%水溶液 ・・・・・・ 10部(天然高分子)
水 ・・・・・
・ 29部有、効成分を除く上記の成分を均一に溶解
し、ついで有効成分を加え、よく撹拌した後、サンドミ
ルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際して
は、上記のフロアブル剤を100〜4,000倍に希釈
して、10アールあたり50〜5002噴霧する。
1■■エ フロアブル剤
化合物No、10 ・・・・・・ 1
0部オキサシキシル ・・・・・・ 1
0部ツルポール3353 ・・・・・
・ 10部(非イオン性界面活性剤:東邦化学■商品名
)ルノックス100OC・・・・・・ 1部(陰イオ
ン性界面活性剤:東邦化学■商品名)ザンサンガムの1
%水溶液 ・・・・・・ 10部(天然高分子)
水 ・・・・・
・ 59部有効成分を除く上記の成分を均一に溶解し、
ついで有効成分を加え、よく撹拌した後、サンドミルに
て湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際しては、
上記のフロアブル剤を100〜4.000倍に希釈して
、10アールあたり50〜5001噴霧する。
U[乳剤
化合物No、11 ・・・・・・
4部フルアジナム ・・・・・・ 2
4部キシレン ・・・・・・ 5
7部ツルポール 2680 ・・・・・
・ 15部(非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物:東邦化学■商品名)上記成分を
均一に混合して乳剤とする。
使用に際しては上記乳剤を100〜4.000倍に希釈
して、lOアールあたり50〜5001噴霧する。
拙肛乳剤
化合物No、12 ・・・・・・
5部公知化合物A ・・・・・・ 5
0部キシレン ・・・・・・ 3
0部ツルポール 2680 ・旧・・
15部(非イオン性界面活性剤とアニオン性
界面活性剤との混合物:東邦化学■商品名)上記成分を
均一に混合して乳剤とする。
使用に際しては上記乳剤を100〜4,000倍に希釈
して、10アールあたり50〜5002噴霧する。
■肛粉剤
化合物No、 8 ・・・・・・
0.2部公知化合物B ・・・・・
・ 1部カープレックス#80 ・・・
・・・ 1部(ホワイトカーボン:塩野義製薬■商品
名)シークライD ・・・・・・ 9
6.3部(カオリナイトとセリサイトの
混合物:ジークライト工業■商品名)
リン酸ジイソプロピル ・・・・・・ 1.5
部以上を均一に混合粉砕して、粉剤を得る。
使用に際しては、上記の粉剤を、10アールあたり1〜
50kg散布または土壌混和する。
拙鮨粒剤
化合物No、 4 ・・・・・・
2部メタラキシル ・・・・・・
1部ベントナイト ・・・・・・
66部タ ル り
・・・・・・ 30部リグニンスルホン酸カ
ルシウム ・・・・・・ 1部以上を均一に混合粉砕
して後、少量の水を加えて攪拌混合混和し、押出式造粒
機で造粒し、乾燥して粒剤にする。
使用に際しては、上記の粒剤を、lOアールあたり1〜
50kg散布または土壌混和する。
(以下、余白)
髪肛阻ユL 水和剤
化合物No、15 ・・・・・・1
0部マンゼブ ・・・・・・55
部ジークライトPPP ・・・・・・
26部(カオリナイトとセリサイトの
混合物:ジークライト工業■商品名)
ツルポール5039 ・・・・・・ 4
部カープレックス#80 ・・・・・・
3部(ホワイトカーボン:塩野義製薬■商品名)リグニ
ンスルホン酸カルシウム ・・・・・・ 2部上記成分
をジェットエアーミルで均一に混合粉砕して水和剤とす
る。使用に際しては上記水和剤を100〜4.000倍
に希釈して、10アールあたり50〜5002噴霧する
。
製剋皿ユL 水和剤
化合物No、18 ・・・・・・
5部塩基性塩化銅 ・・・・・・60
部ジークライトPPP ・・・・・・
26部(カオリナイトとセリサイトの
混合物:ジークライト工業■商品名)
ツルポール5039 ・・・・・・ 4
部(アニオン性界面活性剤とホワイト
カーボンの混合物:東邦化学■商品名)カープレックス
#80 ・・・・・・ 3部(ホワイトカ
ーボン:塩野義製薬■商品名)リグニンスルホン酸カル
シウム ・・・・・・ 2部上記成分をジェットエアー
ミルで均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を100〜4,000倍に希釈して、10
アールあたり50〜50ON噴霧する。
製形貫」L 水和剤
化合物No、19 ・・・・・・1
0部公知化合物A ・・・・・・10
部ジークライトI’FP ・・・・・
・71部(カオリナイトとセリサイトの
混合物:ジークライト工業■商品名)
ツルポール5039 ・・・・・・ 4
部(アニオン性界面活性剤とホワイト
カーボンの混合物:東邦化学■商品名)カープレックス
#80 ・・・・・・ 3部(ホワイトカ
ーボン:塩野義製薬■商品名)リグニンスルホン酸カル
シウム ・・・・・・ 2部上記成分をジェットエアー
ミルで均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を100〜4,000倍に希釈して、10
アールあたり50〜500!噴霧する。
製形」ユ[フロアブル剤
化合物No、14 ・・・・・・
10部マンゼブ ・・・・・・
60部ツルポール3353 ・・・・
・・ 10部(非イオン性界面活性剤:東邦化学■商品
名)ルノックス1oooc ・・・・
・・ 2部(陰イオン性界面活性剤:東邦化学■商品
名)ザンサンガムの1%水溶液 ・・・・・・
5部(天然高分子)
水 ・・・・・
・ 13 部有効成分を除(上記の成分を均一に溶解
し、ついで有効成分を加え、よく撹拌した後、サンドミ
ルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際して
は、上記のフロアブル剤を100〜4,000倍に希釈
して、10アールあたり50〜5002噴霧する。
1量!」L フロアブル剤
化合物No、17 ・・・・・・
8部シモキサニル ・・・・・・
15部ツルポール3353 ・・・
・・・ 10部(非イオン性界面活性剤:東邦化学■商
品名)ルノックス100OC・・・・・・ 1部(陰
イオン性界面活性剤:東邦化学■商品名)ザンサンガム
の1%水溶液 ・・・・・・ 10部(天然高分子
)
水 ・・・・・
・ 56 部有効成分を除く上記の成分を均一に溶解
し、ついで有効成分を加え、よく撹拌した後、サンドミ
ルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際して
は、上記のフロアブル剤を100〜4,000倍に希釈
して、10アールあたり50〜5002噴霧する。
1皿±」L フロアブル剤
化合物No、20 ・・・・・・
15部公知化合物B ・・・・・・
25部ツルポール3353 ・・・・
・・ 10部(非イオン性界面活性剤:東邦化学■商品
名)ルノックス100OC・・・・・・ 2部(陰イ
オン性界面活性剤:東邦化学■商品名)ザンサンガムの
1%水溶液 ・・・・・・ 10部(天然高分子)
水 ・・・・・
・ 38 部有効成分を除く上記の成分を均一に溶解
し、ついで有効成分を加え、よく撹拌した後、サンドミ
ルにて湿式粉砕し、フロアブル剤を得る。使用に際して
は、上記のフロアブル剤を100〜4,000倍に希釈
して、10アールあたり50〜5001噴霧する。
(以下、余白)
次に本発明化合物の生物試験による効果について、具体
的に記載す°る。
m↓ トマト疫病の予防効果試験
直径8cmのポットで育成したトマト(品種:福寿)が
3葉期に達したとき、前記製剤例1〜3に準じて作成し
た水和剤を水で希釈して、有効成分の所定の濃度とし、
それをスプレーガンを用いポット当り20m2散布した
。散布翌日、トマト疫病菌(Phytophthora
1nfestans)の胞子懸濁液(2x 10’個
/ m 1 )を噴霧し、温度20°C1湿度95%以
上の接種箱に5日間保った後に形成された病斑面積の接
種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を算
出した。
跋肢皿l トマト疫病の治病効果試験
直径8cmのポットで育成したトマト(品種:福寿)が
3葉期に達したとき、トマト疫病菌(phytopht
hora 1nfestans)の胞子懸濁液(2x
105個/ml)を噴霧し、温度20°C,湿度95%
以上の接種箱に1昼夜保った。その後、前記製剤例1〜
3に準じて作成した水和剤を水で希釈して、有効成分の
所定の濃度とし、それをスプレーガンを用いポット当り
20m42散布した。
風乾後、ポットを前記の接種箱に置き、5日後に形成さ
れた病斑面積の接種葉に占める割合を測定し、下記の式
に従い防除価を算出した。
本試験結果を第2表に示す。
本試験結果を第3表に示す。
跋狂拠1 ジャガイモ疫病の予防効果試験直径21cm
のポットで育成したジャガイモ(品種:ダンシャク)が
5〜6葉期に達したとき、前記製剤例1〜3に準じて作
成した水和剤を水で希釈して、有効成分の所定の濃度と
し、それをスプレーガンを用いポット当り30mj!散
布した。散布翌日、ジャガイモ疫病菌(Phytoph
thora 1nfestans )の胞子懸濁液(2
xlO’個/ml)を噴霧し、温度20℃、湿度95%
以上の接種箱に5日間保った後、形成された病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を
算出した。
1ull土 キュウリベと病の予防効果試験直径8cm
のポットで育成したキュウリ(品種:相撲半白)が1〜
2葉期に達したとき、前記製剤例1〜3に準じて作成し
た水和剤を水で希釈して有効成分の所定の濃度とし、そ
れをスプレーガンを用いポット当り20m2散布した。
散布翌日キュウリベと病菌(Pseudoperono
spora cubensis)の胞子懸濁液(2x
10’個/ m I )を噴霧し、温度25°C9湿度
95%以上の接種箱に一昼夜保った。その後、温室にお
き、接種7日後に形成さた病斑面積の接種葉に占める割
合を測定し、下記の式に従い防除価を算出した。
本試験結果を第4表に示す。
本試験結果を第5表に示す。
試41例」−キヱウリベと病の治病効果試験直径8cm
のポットで育成したキュウリ(品種:相撲半白)が1〜
2葉期に達したとき、キュウリベと病菌(Pseudo
peronospora cubensis)の胞子懸
濁液(2x 10’個/ m 1 )を噴霧し、温度2
5°C9湿度95%以上の接種箱に一昼夜保った。
その後、前記製剤例1〜3に準じて作成した水和剤を水
で希釈して、有効成分の所定の濃度とし、それをスプレ
ーガンを用いポット当り20m1散布した。
その後、温室におき、接種7日後に形成さた病斑面積の
接種葉に占める割合を測定し、下記の式に従い防除価を
算出した。
A側i叶l トマト輪紋病の予防効果試験直径8cTI
lのポットで育成したトマト(品種:福寿)が3葉期に
達したとき、前記製剤例1〜3に準じて作成した水和剤
を水で希釈して、有効成分の所定の濃度とし、それをス
プレーガンを用いポット当り20mjl!散布した。散
布翌日、トマト輪紋病菌(Alternaria 5o
lani )の胞子懸濁液(4xloS個/ml)を噴
霧し、温度25°C1湿度95%以上の接種箱に7日間
保った後、形成された病斑面積の接種葉に占める割合を
測定し、下記の式に従い防除価を算出した。
本試験結果を第7表に示す。
本試験結果を第6表に示す。
(以下、
余白)
(以下、余白)
(以下、
余白)
第5表(続き)
(キュウリベと病の予防効果試験結果)有効成分の
化合物 処理濃度(ppm) 防除価化合物
No、13
+メタラキシル
3 +1.5
1.5+3
化合物No、4
+ホセチル
3 +120
1.5+240
化合物No、10
+シモキサニル
3 +15
1.5+30
化合物No、12
+公知化合物A
化合物No、18
+公知化合物A
3 +15
1.5+30
3 +15
1.5+30
化合物No、 6
+公知化合物B
3 +15
1.5+30
(以下、
余白)
(以下、
余白)[In the formula, A represents a three-membered heteroaromatic group represented by the following, and B represents a three-membered heteroaromatic group represented by the following. Is D -CN, -CSNH, or -CSNHCOR?
represents. Here, R is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
B alkenyl group, halogenated alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, alkynyl group having 2 to 8 carbon atoms, or 3 to 8 carbon atoms
represents an arenyl group. R2 and R3 are each independently a hydrogen atom, a carbon number of 1 to
4, a halogen atom, a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, or a lower alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. R, , R, and R7 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclohexyl group, or a phenyl group. This invention relates to an agricultural and horticultural fungicidal composition containing as active ingredients at least one of the amide-substituted derivatives represented by the formula and its optical isomers, and at least one active ingredient compound of known fungicides. . Examples of the active ingredient compounds of the above-mentioned known disinfectants include dithiocarbamate compounds, N-haloalkylthio compounds, organochlorine compounds, sulfinic acid compounds,
Inorganic copper compounds, organic copper compounds, aniline compounds,
Examples include naphthoquinone compounds, acylalanine compounds, phosphinic acid compounds, cyanoxime compounds, acrylic acid amide compounds, and acrylic acid compounds.Specific examples of their common names and structural formulas are as follows. However, it is not limited to these. (hereinafter referred to as the margin) and other dithiocarbamate compounds. Inorganic copper-based compounds such as cupric hydroxide Cu(OH)z. Organocopper compounds such as Aniline compounds such as N-haloalkylthio compounds such as. Organochlorine compounds such as Nl. Sulfinic acid compounds such as. Naphthoquinone compounds such as basic copper chloride (CuC1z) 8.(Cub) .tH,0). Acylalanine compounds such as. phosphinic acid compounds such as cyanoxime compounds such as Acrylic acid compounds such as known compound A (compound described in JP-A-62-103051). Specific examples of specific amide substituted derivatives represented by the general formula CI) are shown in Table 1 below, but the invention is not limited thereto. These compounds have been disclosed in a patent application filed in 1983 by the applicant.
It was synthesized according to the method described in No. 2-265089. (hereinafter referred to as the margin) and other acrylamide-based compounds. Known Compound B (Compounds Described in JP-A-61-106538) No. 1 Table A-CONHCH-D C4H7-c is a cyclobutyl group, C5H9-C is a cyclopentyl group, and Ctb (CJs-C) is a cyclopropylmethyl group. represent. (Hereinafter, blank spaces) A-1 to A-3 and B-1 to B-5 in Table 1 above are represented by the following structural formulas. (R8-R6 have the above meanings.) In addition, C3H, -i in Table 1 represents an isopropyl group, and the melting points of each compound in Table 1 are as follows. As shown below: 188-190 (decomposed) 160-162 139-141 193-197 (decomposed) 143-144 149-150 152-154 Oily 150-152 171-171 103-106 162-163 89-91 210-212 115 ~117 201-205 (decomposition) 165-180 (decomposition) 129-130 (hereinafter, blank) The agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not only effective against downy mildew and late blight on various crops, but also It is also effective against other diseases. The main diseases include cucumber downy mildew, grape downy mildew, lettuce downy mildew, Chinese cabbage downy mildew, hops downy mildew, potato late blight, tomato late blight, cucumber gray late blight, green pepper late blight, tomatoes caused by Pythium blight,
Examples include seedling damping-off of cucumbers and rice, and seedling damping-off of beets caused by Aphanomyces bacteria. Application methods for the agricultural and horticultural fungicide of the present invention include seed treatment, foliage spraying, soil application, and the like. The amount and concentration of application will vary depending on the target crop, target disease, degree of disease occurrence, application method, etc., but when spraying, the amount of active ingredient should be 2 to 2 per hectare.
Applicable at 2000g, preferably 10-1000g. It can be applied at a spraying concentration of 1 to 11,000 pp.
5 to 500 ppm is desirable. When applying the agricultural and horticultural fungicide composition of the present invention, it is usually mixed with suitable solid carriers, liquid carriers, surfactants, and other formulation auxiliaries to form wettable powders, emulsions, flowables, powders, etc. It can be formulated into any desired dosage form such as granules and used for foliage spraying, soil irrigation, soil mixing, etc. Furthermore, if necessary, it can be used in combination with other fungicides, various insecticides, herbicides, plant growth regulators, fertilizers, and soil conditioners. The mixing ratio of the amide-substituted derivative represented by the general formula (1) and the other active ingredient of the known bactericide is 1 part by weight of the former, and 0.1 to 0.1 to 0.1 part of the latter for boat fishing. The amount of active ingredient in the preparation is 300 parts by weight, preferably 0.5 to 100 parts by weight, and the amount of active ingredient in the preparation is 0.1 to 99.9%, preferably 1 to 90%. Next, specific formulation examples of the agricultural and horticultural fungicidal composition of the present invention will be shown, but the present invention is not limited to these. Moreover, the compound numbers in the following formulation examples represent the compound numbers shown in Table 1, and "parts" mean parts by weight. Wettable powder Compound 171 No. 6 Mancozeb zicrite PPP (Mixture of kaolinite and sericite: Zeekrite Kogyo brand name) Tsurupol 5039 ・・・・・・ 4
Parts...3 parts...75 parts...13 parts (mixture of anionic surfactant and white carbon: Toho Chemical ■trade name) Carplex #80... ... 3 parts (White Carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name) Calcium lignin sulfonate ... 2 parts The above ingredients are uniformly mixed and pulverized using a jet air mill to obtain a wettable powder. When using, dilute the above hydrating agent 100 to 4,000 times,
Spray 50 to 500 A per area. 1 dish 1 Wettable powder Compound No. 9 Basic copper chloride dicrite PFP (Kaolinite and sericite...8 parts...56 parts...27 parts Mixture: Sieglite Kogyo ■Product name) Tsurupol 5039 4
3 parts (mixture of anionic surfactant and white carbon: Toho Chemical brand name) Carplex #80 3 parts (white carbon: Shionogi Co., Ltd. brand name) Calcium lignin sulfonate... ... Two parts of the above ingredients are uniformly mixed and ground using a jet air mill to obtain a wettable powder. When using, dilute the above hydrating agent to 100 to 4,000 times.
Spray 50-500 ffi per 0 are. Manufacture Hydrating agent compound No. 11...2
Part Fosetil ... 60 parts Sieglite PPP ...2
9 parts (mixture of kaolinite and sericite: Sieglite Kogyo Co., Ltd. trade name) Tsurupol 5039 4
Part (mixture of anionic surfactant and white carbon: Toho Chemical ■Product name) Carplex #80 3 parts (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. ■Product name) Calcium lignin sulfonate ... ... Two parts of the above ingredients are uniformly mixed and ground using a jet air mill to obtain a wettable powder. When using, dilute the above hydrating agent 100 to 4,000 times,
Spray 50-5001 per are. Flowable agent compound No. 3...
5 parts Chlorothalonil...
50 parts Tsurupol 3353...
... 10 parts (nonionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) Lunox 100OC ... 1 part (anionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) 1% aqueous solution of xanthan gum ...・・・・・・ 10 parts (natural polymer) Water ・・・・・・
- 24 parts The above ingredients except for the active ingredient are uniformly dissolved, then the active ingredient is added, stirred well, and then wet-pulverized in a sand mill to obtain a flowable agent. When used, the above flowable agent is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 500°C per 10 ares. j1 Example J-Flowable agent compound No. 7...
Part 2 Mancozeb...
Part 48 Tsurupol 3353...
... 10 parts (nonionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) Lunox 100OC ... 1 part (anionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) 1% aqueous solution of xanthan gum ... ... 10 parts (natural polymer) Water ...
- 29 parts, the above ingredients except the active ingredient are uniformly dissolved, then the active ingredient is added, stirred well, and wet-pulverized in a sand mill to obtain a flowable agent. When used, the above-mentioned flowable agent is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 5,000 times per 10 ares. 1■■E Flowable agent compound No. 10... 1
0 parts oxacyxyl ・・・・・・ 1
Part 0 Tsurupol 3353...
・ 10 parts (nonionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) Lunox 100OC... 1 part (anionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) Xanthan gum 1 part
% aqueous solution... 10 parts (natural polymer) Water...
・ Uniformly dissolve the above ingredients except for 59 parts of the active ingredient,
Next, the active ingredient is added, thoroughly stirred, and then wet-pulverized in a sand mill to obtain a flowable agent. When using,
The above flowable agent is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 5,001 times per 10 ares. U [emulsion compound No. 11...
Part 4 fluazinum ・・・・・・ 2
4 parts xylene ・・・・・・ 5
7th part crane pole 2680...
- 15 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical ■ trade name) The above components are mixed uniformly to form an emulsion. In use, the above emulsion is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 5,001 times per 1O are. My anal emulsion compound No. 12...
5 parts Known compound A...5
0 parts xylene 3
Part 0 Tsurpole 2680 Old...
15 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name) The above components were mixed uniformly to form an emulsion. In use, the above emulsion is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 5,002 times per 10 ares. ■Anal powder compound No. 8...
0.2 parts known compound B...
・ Part 1 Carplex #80...
... Part 1 (White Carbon: Shionogi & Co. ■Product name) Sea Cry D ...9
6.3 parts (mixture of kaolinite and sericite: Sieglite Industries ■trade name) Diisopropyl phosphate 1.5
A powder is obtained by uniformly mixing and pulverizing more than 1 part. When using, apply the above powder at a rate of 1 to 10 per 10 ares.
Spray 50 kg or mix with soil. My Sushi Granules Compound No. 4...
2 part metalaxyl...
Part 1 bentonite...
Part 66
・・・・・・ 30 parts Calcium ligninsulfonate ・・・・・・ After uniformly mixing and pulverizing 1 part or more, add a small amount of water, stir and mix, and granulate with an extrusion granulator. , dried and made into granules. When using, the above granules should be added at a rate of 1 to 10
Spray 50 kg or mix with soil. (Hereinafter, blank space) Hair Anal Inhibition L Hydrating Agent Compound No. 15 ・・・・・・1
Part 0 Mancozeb ・・・・・・55
Department Sieglite PPP...
26 parts (Mixture of kaolinite and sericite: Sieglite Industries ■Product name) Tsurupol 5039 4
Part Carplex #80 ・・・・・・
3 parts (White Carbon: Shionogi & Co., Ltd. trade name) Calcium lignin sulfonate 2 parts The above ingredients are uniformly mixed and pulverized using a jet air mill to make a wettable powder. When used, the above-mentioned hydrating agent is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 5,002 times per 10 ares. Seiboku Plate Yu L Wettable powder compound No. 18...
5 parts Basic copper chloride 60
Department Sieglite PPP...
26 parts (Mixture of kaolinite and sericite: Sieglite Industries ■Product name) Tsurupol 5039 4
Part (mixture of anionic surfactant and white carbon: Toho Chemical ■Product name) Carplex #80 3 parts (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. ■Product name) Calcium lignin sulfonate ... ... Two parts of the above ingredients are uniformly mixed and ground using a jet air mill to obtain a wettable powder. When using, dilute the above hydrating agent 100 to 4,000 times,
Spray 50-50ON per area. Shakaikan”L Wettable powder compound No. 19 ・・・・・・1
0 parts Known compound A...10
Part Sieglite I'FP...
・71 parts (Mixture of kaolinite and sericite: Sieglite Kogyo ■Product name) Tsurupol 5039 4
Part (mixture of anionic surfactant and white carbon: Toho Chemical ■Product name) Carplex #80 3 parts (White carbon: Shionogi & Co., Ltd. ■Product name) Calcium lignin sulfonate ... ... Two parts of the above ingredients are uniformly mixed and ground using a jet air mill to obtain a wettable powder. When using, dilute the above hydrating agent 100 to 4,000 times,
50-500 per are! Spray. Flowable agent compound No. 14...
10th part Mancozeb...
60 parts Tsurupol 3353...
・・ 10 parts (Nonionic surfactant: Toho Chemical ■Product name) Lunox 1oooc ・・
・・ 2 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical ■Product name) 1% aqueous solution of xanthan gum ・・・・・・
5 parts (natural polymer) Water...
・Remove 13 parts of the active ingredient (dissolve the above ingredients uniformly, then add the active ingredient, stir well, and wet-mill in a sand mill to obtain a flowable agent. When using, 100 parts of the above flowable agent is dissolved. Dilute to ~4,000 times and spray 50 to 5,002 times per 10 are. 1 amount!"L Flowable agent compound No. 17...
8 part cymoxanil ・・・・・・
Part 15 Tsurupol 3353...
... 10 parts (nonionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) Lunox 100OC ... 1 part (anionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) 1% aqueous solution of xanthan gum ...・・・・・・ 10 parts (natural polymer) Water ・・・・・・
- Dissolve 56 parts of the above ingredients except for the active ingredient uniformly, then add the active ingredient, stir thoroughly, and wet-mill in a sand mill to obtain a flowable agent. When used, the above-mentioned flowable agent is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 5,000 times per 10 ares. 1 dish ±''L Flowable agent compound No. 20...
15 parts Known compound B...
Part 25 Tsurupol 3353...
... 10 parts (nonionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) Lunox 100OC ... 2 parts (anionic surfactant: Toho Chemical ■trade name) 1% aqueous solution of xanthan gum ... ... 10 parts (natural polymer) Water ...
- 38 parts The above ingredients except for the active ingredient are uniformly dissolved, then the active ingredient is added, stirred thoroughly, and then wet-pulverized in a sand mill to obtain a flowable agent. When used, the above flowable agent is diluted 100 to 4,000 times and sprayed at 50 to 5,001 times per 10 ares. (Hereinafter, blank spaces) Next, the effects of the compound of the present invention in biological tests will be specifically described. m↓ Preventive effect test on tomato late blight When tomatoes (cultivar: Fukuju) grown in pots with a diameter of 8 cm reached the 3-leaf stage, hydrating powders prepared according to Formulation Examples 1 to 3 above were diluted with water. , with a predetermined concentration of active ingredient;
It was sprayed at 20 m2 per pot using a spray gun. The day after spraying, tomato late blight fungus (Phytophthora
After spraying a spore suspension (2 x 10'/m1) of 1nfestans and keeping it in an inoculation box at a temperature of 20°C and a humidity of 95% or higher for 5 days, the proportion of the area of lesions formed on the inoculated leaves was calculated. The control value was calculated according to the following formula. Tomato late blight curing effect test When tomatoes (cultivar: Fukuju) grown in 8 cm diameter pots reached the 3-leaf stage, tomato late blight fungus (phytophtosis)
spore suspension (2x
105 pieces/ml) at a temperature of 20°C and a humidity of 95%.
It was kept in the above inoculation box for one day and night. After that, the above formulation examples 1 to
The wettable powder prepared according to 3 was diluted with water to give a predetermined concentration of the active ingredient, and was sprayed at 20 m4 per pot using a spray gun. After air-drying, the pot was placed in the inoculation box described above, and the proportion of the area of lesions formed after 5 days to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula. The test results are shown in Table 2. The results of this test are shown in Table 3. Invasion 1 Potato late blight preventive effect test Diameter 21cm
When the potatoes grown in pots (variety: Danshaku) reach the 5-6 leaf stage, dilute the wettable powder prepared according to Formulation Examples 1 to 3 with water to obtain a predetermined concentration of the active ingredient. , and use a spray gun to get 30mj per pot! Spread. The day after spraying, potato phytophthora (Phytoph)
thora 1nfestans) spore suspension (2
xlO' pieces/ml) at a temperature of 20°C and a humidity of 95%.
After keeping the plants in the above-mentioned inoculation box for 5 days, the ratio of the area of the formed lesions to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula. 1ull soil cucumber and disease prevention effect test 8cm in diameter
Cucumbers (variety: Sumo Hanshiro) grown in pots of 1~
When the two-leaf stage was reached, the wettable powders prepared according to Formulation Examples 1 to 3 above were diluted with water to give a predetermined concentration of the active ingredient, and sprayed at 20 m 2 per pot using a spray gun. The day after spraying, cucumbers and diseased bacteria (Pseudoperono)
spora cubensis) spore suspension (2x
10' particles/m I) was sprayed and kept in an inoculation box at a temperature of 25° C. and a humidity of 95% or higher all day and night. Thereafter, the plants were placed in a greenhouse, and the ratio of the area of lesions formed 7 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula. The results of this test are shown in Table 4. The results of this test are shown in Table 5. Test 41 Cases - Curative efficacy test for Chieuribe disease Diameter 8cm
Cucumbers (variety: Sumo Hanshiro) grown in pots of 1~
When the two-leaf stage is reached, cucumbers and Pseudo fungi
peronospora cubensis) was sprayed at a temperature of 2
The seeds were kept in an inoculation box at 5°C and a humidity of 95% or higher all day and night. Thereafter, the wettable powders prepared according to Formulation Examples 1 to 3 above were diluted with water to give a predetermined concentration of the active ingredient, and 20 ml of the same was sprayed per pot using a spray gun. Thereafter, the plants were placed in a greenhouse, and the ratio of the area of lesions formed 7 days after inoculation to the inoculated leaves was measured, and the control value was calculated according to the following formula. A-side i-leaf Tomato ringworm prevention effect test Diameter 8cTI
When the tomatoes (variety: Fukuju) grown in 1 pot reached the 3-leaf stage, the wettable powder prepared according to Formulation Examples 1 to 3 was diluted with water to give a predetermined concentration of the active ingredient; Use a spray gun and use 20 mjl per pot! Spread. The day after spraying, tomato ringworm fungus (Alternaria 5o)
After spraying a spore suspension (4xloS spores/ml) of L. lani and keeping it in an inoculation box at a temperature of 25°C and a humidity of 95% or higher for 7 days, the ratio of the area of formed lesions to the inoculated leaves was measured. The control value was calculated according to the following formula. The results of this test are shown in Table 7. The test results are shown in Table 6. (Hereafter, margin) (Hereafter, margin) (Hereafter, margin) Table 5 (Continued) (Cucumber and disease preventive effect test results) Active ingredient compound Treatment concentration (ppm) Control value compound No. 13 + Metalaxyl 3 + 1 .5 1.5+3 Compound No., 4 + Fosetyl 3 +120 1.5+240 Compound No., 10 + Cymoxanil 3 +15 1.5+30 Compound No., 12 + Known compound A Compound No., 18 + Known compound A 3 +15 1.5+30 3 +15 1.5+30 Compound No., 6 + Known compound B 3 +15 1.5+30 (hereinafter, margin) (hereinafter, margin)
Claims (2)
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼、 で表される五員複素芳香族基を表し、 Bは、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ で表される五員複素芳香族基を表す。 Dは、−CN、−CSNH_2または−CSNHCOR
_7を表す。 ここで、R_1は水素原子、炭素数1〜8の低級アルキ
ル基、炭素数1〜8のハロゲン化アルキル基、炭素数2
〜8のアルケニル基、炭素数2〜8のハロゲン化アルケ
ニル基、炭素数2〜8のアルキニル基または炭素数3〜
8のアレニル基を表す。 R_2、R_3は、それぞれ独立して水素原子、炭素数
1〜4の低級アルキル基、ハロゲン原子、炭素数1〜4
のハロゲン化アルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、シアノ基もしくは炭素数1〜4の低級アルキルチオ基
を表す。 R_4、R_5、R_6は、それぞれ独立して水素原子
、炭素数1〜4の低級アルキル基、ハロゲン原子または
炭素数1〜4のハロゲン化アルキル基を表す。 R_7は、炭素数1〜4の低級アルキル基、シクロヘキ
シル基またはフェニル基を表す。】 で表されるアミド置換誘導体およびその光学異性体の少
なくとも1種と、公知の殺菌剤の有効成分化合物の少な
くとも1種とを、有効成分として含有する農園芸用殺菌
剤組成物。(1) General formula [I]: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼[I] [A in the formula is, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, B represents a five-membered heteroaromatic group represented by ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ Represents a five-membered heteroaromatic group. D is -CN, -CSNH_2 or -CSNHCOR
Represents _7. Here, R_1 is a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a halogenated alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, or a halogenated alkyl group having 2 to 8 carbon atoms.
-8 alkenyl group, C2-8 halogenated alkenyl group, C2-8 alkynyl group, or C3-8 alkenyl group
8 represents an allenyl group. R_2 and R_3 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or a halogen atom having 1 to 4 carbon atoms.
represents a halogenated alkyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a cyano group, or a lower alkylthio group having 1 to 4 carbon atoms. R_4, R_5, and R_6 each independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, or a halogenated alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. R_7 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a cyclohexyl group, or a phenyl group. ] An agricultural and horticultural fungicide composition containing as active ingredients at least one of the amide-substituted derivatives and optical isomers thereof, and at least one active ingredient compound of known fungicides.
メート系化合物、N−ハロアルキルチオ系化合物、有機
塩素系化合物、スルフィン酸系化合物、無機銅系化合物
、有機銅系化合物、アニリン系化合物、ナフトキノン系
化合物、アシルアラニン系化合物、ホスフィン酸系化合
物、シアノオキシム系化合物、アクリル酸アミド系化合
物またはアクリル酸系化合物である請求項(1)記載の
農園芸用殺菌剤組成物。(2) The active ingredient compounds of known disinfectants include dithiocarbamate compounds, N-haloalkylthio compounds, organochlorine compounds, sulfinic acid compounds, inorganic copper compounds, organocopper compounds, aniline compounds, and naphthoquinone. The agricultural and horticultural fungicidal composition according to claim 1, which is an acylalanine-based compound, an acylalanine-based compound, a phosphinic acid-based compound, a cyanoxime-based compound, an acrylic acid amide-based compound, or an acrylic acid-based compound.
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Publications (1)
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Country | Link |
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JP (1) | JPH0249708A (en) |
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