JPS5840588B2 - キナクリドンのβ型結晶変態を得る方法 - Google Patents
キナクリドンのβ型結晶変態を得る方法Info
- Publication number
- JPS5840588B2 JPS5840588B2 JP776476A JP776476A JPS5840588B2 JP S5840588 B2 JPS5840588 B2 JP S5840588B2 JP 776476 A JP776476 A JP 776476A JP 776476 A JP776476 A JP 776476A JP S5840588 B2 JPS5840588 B2 JP S5840588B2
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- JP
- Japan
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- quinacridone
- parts
- grinding
- crystal modification
- purple
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は線型トランスキナクリドンの結晶変態のうち顔
料としてその有用性を認められているβ型結晶変態を得
る方法に関するものである。
料としてその有用性を認められているβ型結晶変態を得
る方法に関するものである。
従来式（１）の構造で示される線型キナクリドン（以下
キナクリドンと称す） にはα型結晶変態、β型結晶変態及びβ型結晶変態が知
られており、これらはいずれも光輝ある赤色系または素
糸の色調を示し、耐熱性、耐候性、耐溶剤性、耐薬品性
などの顔料特性の優れた有機顔料である。
キナクリドンと称す） にはα型結晶変態、β型結晶変態及びβ型結晶変態が知
られており、これらはいずれも光輝ある赤色系または素
糸の色調を示し、耐熱性、耐候性、耐溶剤性、耐薬品性
などの顔料特性の優れた有機顔料である。
その中でβ型結晶変態は３種結晶変態中、最も青味が強
く独特の赤紫色有機顔料として広範囲な使用用途を有す
る。
く独特の赤紫色有機顔料として広範囲な使用用途を有す
る。
このβ型結晶変態のキナクリドンを得る方法として今ま
でに次の様な方法が知られている。
でに次の様な方法が知られている。
（１）粗キナクリドンを食塩及び芳香族炭化水素の様な
無極性有機溶媒またはハロゲン化芳香族炭化水素の存在
下にボールミルで磨砕する方法。
無極性有機溶媒またはハロゲン化芳香族炭化水素の存在
下にボールミルで磨砕する方法。
（２）キナクリドンをアルコール中で苛性アルカリを用
いてアルカリ塩とし更に水または希硫酸を用いて加水分
解する方法。
いてアルカリ塩とし更に水または希硫酸を用いて加水分
解する方法。
（３） α型キナクリドンを無水ジメチルホルムアミ
ド、ベンゼン等で熱処理し、更にボールミルで湿式粉砕
する方法。
ド、ベンゼン等で熱処理し、更にボールミルで湿式粉砕
する方法。
（４）粗製キナクリドンをメチル硫酸に溶解し、水で希
釈する方法。
釈する方法。
（５）キナクリドン及び芳香族スルホン酸の濃硫酸溶液
を水中に滴下する方法。
を水中に滴下する方法。
（１）の方法はそれ自体β型結晶変態を得る方法として
優れたものであるが、ボールミリングする際に食塩等の
水溶性無機塩を多量に使用する上に長時間処理する必要
がある。
優れたものであるが、ボールミリングする際に食塩等の
水溶性無機塩を多量に使用する上に長時間処理する必要
がある。
また、バッチ処理のため生産性が劣る。
更に、可燃性溶剤を使用するため、爆発の可能性をも有
し、必ずしも満足すべき方法ではない。
し、必ずしも満足すべき方法ではない。
（２）及び（３）の方法は高価な有機溶媒を多量に使用
するためにこの溶媒の除去、回収が必要となり操作上極
めて繁雑である。
するためにこの溶媒の除去、回収が必要となり操作上極
めて繁雑である。
（４）及び（５）の方法はキナクリドンを溶解させるの
に多量の硫酸やメチル硫酸を必要とする上、これらの再
生使用が困難であり、更に環境問題上からも使用後の廃
硫酸の処理が必要となり、この方法も工業的に有利では
ない。
に多量の硫酸やメチル硫酸を必要とする上、これらの再
生使用が困難であり、更に環境問題上からも使用後の廃
硫酸の処理が必要となり、この方法も工業的に有利では
ない。
本発明者らはこの点について種々検討した結果、キナク
リドンを、特定な塩を含有する水溶液に分散させて魔砕
処理することにより、効率的にβ型結晶変態が得られる
ことを発見し、本発明を完成するに至った。
リドンを、特定な塩を含有する水溶液に分散させて魔砕
処理することにより、効率的にβ型結晶変態が得られる
ことを発見し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、アンモニウム塩水溶液に結晶質キ
ナクリドンを分散させたスラリーを剪断応力、衝撃応力
による磨砕作用を有する機器を用いて磨砕処理すること
を特徴とするキナクリドンのβ型結晶変態を得る方法に
存する。
ナクリドンを分散させたスラリーを剪断応力、衝撃応力
による磨砕作用を有する機器を用いて磨砕処理すること
を特徴とするキナクリドンのβ型結晶変態を得る方法に
存する。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明方法の原料として使用できるキナクリドンは一般
に粗キナクリドンと称されている結晶質のキナクリドン
、任意の結晶型を有する結晶質のキナクリドンまたはそ
れらの混合物である。
に粗キナクリドンと称されている結晶質のキナクリドン
、任意の結晶型を有する結晶質のキナクリドンまたはそ
れらの混合物である。
粗キナクリドンは例えばアルコール性水酸化ナトリウム
水溶液中で６，１３−ジヒドロキナクリドンをｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウムと共に酸化することに
より得らへ各種結晶変態のうちα型キナクリドンは例え
ば上記粗キナクリドンを８０饅硫酸中でスラリー処理す
ることにより、そしてｒ型キナクリドンは例えば上記粗
キナクリドンをジメチルホルムアミドで熱スラリー処理
することにより得られる。
水溶液中で６，１３−ジヒドロキナクリドンをｍ−ニト
ロベンゼンスルホン酸ナトリウムと共に酸化することに
より得らへ各種結晶変態のうちα型キナクリドンは例え
ば上記粗キナクリドンを８０饅硫酸中でスラリー処理す
ることにより、そしてｒ型キナクリドンは例えば上記粗
キナクリドンをジメチルホルムアミドで熱スラリー処理
することにより得られる。
本発明方法において使用するアンモニウム塩はテトラオ
ルガノ置換アンモニウム塩であり、例えば下記の一般式
（Ｉ）、 （ＩＩ）または（４）で表わされる化合物が
挙げられる。
ルガノ置換アンモニウム塩であり、例えば下記の一般式
（Ｉ）、 （ＩＩ）または（４）で表わされる化合物が
挙げられる。
（式中 Ｒ１はアルキル基またはアラルキル基を示し
Ｒ２−Ｒ４は各々アルキル基を示し、Ｘｅは塩素イオン
、臭素イオン、沃素イオン、水酸イオン、硝酸イオン、
メチル硫酸イオン、過塩素酸イオンを示す。
Ｒ２−Ｒ４は各々アルキル基を示し、Ｘｅは塩素イオン
、臭素イオン、沃素イオン、水酸イオン、硝酸イオン、
メチル硫酸イオン、過塩素酸イオンを示す。
）これらアンモニウム塩の具体例としては、例えば一般
式（Ｉ）で表わされるものとしてテトラメチル−、テト
ラプロピル−、テトラ−ｎ−ブチル−テトラペンチル−
、テトラヘキシル−、セチルトリメチル−、ベンジルト
リメチル−及びベンジルトリエチルアンモニウム塩が挙
げられ、一般式（Ｉｆ）で表わされるものとしてジメチ
ルピロリジニウム、ジエチルピペリジニウム塩が挙げら
れ、また一般式（ＩＩＩ）で表わされるものとしてメチ
ルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、メチルチア
ゾリウム塩、メチルベンゾチアゾリウム塩、メチルピラ
ジニウム塩、エチルキノリニウム塩等が挙げられるが、
これらに限定されるわけではない。
式（Ｉ）で表わされるものとしてテトラメチル−、テト
ラプロピル−、テトラ−ｎ−ブチル−テトラペンチル−
、テトラヘキシル−、セチルトリメチル−、ベンジルト
リメチル−及びベンジルトリエチルアンモニウム塩が挙
げられ、一般式（Ｉｆ）で表わされるものとしてジメチ
ルピロリジニウム、ジエチルピペリジニウム塩が挙げら
れ、また一般式（ＩＩＩ）で表わされるものとしてメチ
ルピリジニウム塩、エチルピリジニウム塩、メチルチア
ゾリウム塩、メチルベンゾチアゾリウム塩、メチルピラ
ジニウム塩、エチルキノリニウム塩等が挙げられるが、
これらに限定されるわけではない。
これらアンモニウム塩は単独または混合して使用でき、
キナクリドンに対し、通常０．１〜１０重量倍程度の量
を用い、キナクリドンに対し通常５〜１０重量倍程度の
水に溶解することによりアンモニウム塩水溶液を調製す
る。
キナクリドンに対し、通常０．１〜１０重量倍程度の量
を用い、キナクリドンに対し通常５〜１０重量倍程度の
水に溶解することによりアンモニウム塩水溶液を調製す
る。
この水溶液は更に水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウ
ムのような苛性アルカリを添加することにより予めアル
カリ性、例えばｐＨ９〜１３に調整しておくと反応が促
進されるので有利である。
ムのような苛性アルカリを添加することにより予めアル
カリ性、例えばｐＨ９〜１３に調整しておくと反応が促
進されるので有利である。
本発明における剪断応力、衝撃応力による磨砕作用を有
する機器としては例えばサンドミル、アトライター、ニ
ーダ−、ボールミル等の湿式分散機が挙げられるが、生
産性の点からはサンドミル、アトライター、ニーダ−等
の効率のよい装置を用いると好ましい。
する機器としては例えばサンドミル、アトライター、ニ
ーダ−、ボールミル等の湿式分散機が挙げられるが、生
産性の点からはサンドミル、アトライター、ニーダ−等
の効率のよい装置を用いると好ましい。
磨砕処理中の磨砕槽の水温は２０〜９５℃、好ましくは
４０〜８５℃程度である。
４０〜８５℃程度である。
所望ならば、磨砕処理中に顔料表面処理剤を添加し、キ
ナクリドンの表面処理を同時に実施することもできる。
ナクリドンの表面処理を同時に実施することもできる。
本発明は従来のβ型キナクリドンの製造法に比し、
（１）水を分散媒として使用するためにキナクリドン合
成最終段の水ウェット粗キナクリドンをそのまま使用で
き、乾燥工程が不要である。
成最終段の水ウェット粗キナクリドンをそのまま使用で
き、乾燥工程が不要である。
（２）水を分散媒として使用するため、硫酸や有機溶剤
使用に伴う危険性がなくなり、また、溶剤回収工程が省
略できる。
使用に伴う危険性がなくなり、また、溶剤回収工程が省
略できる。
（３）サンドミルまたはアトライターを使用する場合に
は連続操作が可能であり、また磨砕能率が太きいため生
産性の大巾な向上が計れる。
は連続操作が可能であり、また磨砕能率が太きいため生
産性の大巾な向上が計れる。
等の長所を有し、その工業的価値は極めて犬である。
以下、本発明を実施例によって更に詳細に説明するが、
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定
されるものではない。
実施例中「部」及び「饅」とあるは「重量部」及び「重
量φ」を意味する。
量φ」を意味する。
なお、実施例中で用いたサンドミルはスイスのＷ、Ａ、
バッハオーフェン・マシーネンファブリツク（Ｗ、Ａ、
Ｂａｃｈｏｆｅｎ Ｍａｓｃｈｉｎｅｎｆａｂｒｉｋ
）社製ＷＡＢダイノミル（Ｄｙｎｏｍｉ ｌ ｌ ）
タイプＫＤＬサンドミルであり、またアトライターは三
井三池製作所製０１型アトライターである。
バッハオーフェン・マシーネンファブリツク（Ｗ、Ａ、
Ｂａｃｈｏｆｅｎ Ｍａｓｃｈｉｎｅｎｆａｂｒｉｋ
）社製ＷＡＢダイノミル（Ｄｙｎｏｍｉ ｌ ｌ ）
タイプＫＤＬサンドミルであり、またアトライターは三
井三池製作所製０１型アトライターである。
実施例 １
磨砕槽容量１５０−のサンドミルに直径０６２５〜０．
５ｍのガラスピーズ１２０ｒ１１１を仕込み、次いで粗
キナクリドン５部、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイド１５部及び水８０部からなり、そのｐＨを苛性
カリにより１１に調節した水性ペースト８０−を添加し
た。
５ｍのガラスピーズ１２０ｒ１１１を仕込み、次いで粗
キナクリドン５部、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブ
ロマイド１５部及び水８０部からなり、そのｐＨを苛性
カリにより１１に調節した水性ペースト８０−を添加し
た。
次いで、アジテータ−ディスク回転数を４５０Ｏｒｐｍ
（周速１５部ンｍｃ）に設定し、３時間磨砕処理を行
なった。
（周速１５部ンｍｃ）に設定し、３時間磨砕処理を行
なった。
この間、磨砕槽の水温を６０〜６５℃に保持した。
処理後、ガラスピーズを分離し、次いでキナクリドンを
炉取し、真空下、６０℃で乾燥した。
炉取し、真空下、６０℃で乾燥した。
得られた紫色キナクリドンは粉末Ｘ線回折像が米国特許
第２，８４４，４８５号明細書に記載のβ型結晶のもの
と一致した。
第２，８４４，４８５号明細書に記載のβ型結晶のもの
と一致した。
この顔料を印刷インキ、塗料、プラスチック等の着色に
使用した場合著しく濃度の高い紫色の色相を与え各種堅
牢度に優れている。
使用した場合著しく濃度の高い紫色の色相を与え各種堅
牢度に優れている。
なお、本実施例で使用した粗キナクリドンはアルコール
性水酸化ナトリウム水溶液中でｍ−ニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウムと共に６，３−ジヒドロキナクリドン
を酸化することによって得たものである。
性水酸化ナトリウム水溶液中でｍ−ニトロベンゼンスル
ホン酸ナトリウムと共に６，３−ジヒドロキナクリドン
を酸化することによって得たものである。
実施例 ２
磨砕槽容量１５０ｙｄのサンドミルに直径０．２５〜０
．５Ｍのガラスピーズ１２０７！を仕込み、次いで実施
例１で使用したと同じ粗キナクリドン５部、テトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムブロマイド５部及び水８０部から
なる水性ペース）８０１ｎｌを添加した。
．５Ｍのガラスピーズ１２０７！を仕込み、次いで実施
例１で使用したと同じ粗キナクリドン５部、テトラ−ｎ
−ブチルアンモニウムブロマイド５部及び水８０部から
なる水性ペース）８０１ｎｌを添加した。
次いで、アジテータ−ディスク回転数を４５０Ｏｒｐｍ
（周速１５ ｍ ／５ｅｃ）に設定し、３時間磨砕処
理を行なった。
（周速１５ ｍ ／５ｅｃ）に設定し、３時間磨砕処
理を行なった。
この間、磨砕槽の水温を６０〜６５℃に保った。
磨砕処理後実施例１と同様な操作を施すことによりβ型
結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
実施例 ３
実施例１において磨砕温度を４０〜４２℃とし、磨砕処
理時間を４時間とした以外は実施例１と同じ操作を繰返
すことによりβ型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
理時間を４時間とした以外は実施例１と同じ操作を繰返
すことによりβ型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
実施例 ４
磨砕槽容量１５０−のサンドミルに直径０．５〜０．７
５７ｔａのガラスピーズ１２５ｒｒｌｌを仕込み、次い
で実施例１で使用したと同じ粗キナクリドン５部、ベン
ジルトリメチルアンモニウムクロライド１５部及び水８
０部からなりそのｐＨを苛性ソーダにより１１に調節し
た水性ペースト８０−を添加した。
５７ｔａのガラスピーズ１２５ｒｒｌｌを仕込み、次い
で実施例１で使用したと同じ粗キナクリドン５部、ベン
ジルトリメチルアンモニウムクロライド１５部及び水８
０部からなりそのｐＨを苛性ソーダにより１１に調節し
た水性ペースト８０−を添加した。
次いで、アジテータ−ディスク回転数を３０００ｔｐｍ
（周速１０ｍ／ｅｃ）に設定し３時間磨砕処理を行な
った。
（周速１０ｍ／ｅｃ）に設定し３時間磨砕処理を行な
った。
この間、磨砕槽の水温を６０〜６５℃に保った。
磨砕処理後、実施例１と同様な操作を施すことにより、
β型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
β型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
実施例 ５
実施例４におけるベンジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド１５部をエチルピリジニウムブロマイド２０部に
変えた以外は実施例４と同じ操作を繰返すことによりβ
型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
ライド１５部をエチルピリジニウムブロマイド２０部に
変えた以外は実施例４と同じ操作を繰返すことによりβ
型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
実施例 ６
実施例４におけるベンジル） ＩＪメチルアンモニウム
クロライド１５部をテトラエチルアンモニウムクロライ
ド１５部とセチルトリメチルアンモニウムクロライド３
部の混合物に変えた以外は実施例４と同じ操作を繰返す
ことによりβ型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
クロライド１５部をテトラエチルアンモニウムクロライ
ド１５部とセチルトリメチルアンモニウムクロライド３
部の混合物に変えた以外は実施例４と同じ操作を繰返す
ことによりβ型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
実施例 ７
実施例４におけるベンジルトリメチルアンモニウムクロ
ライド１５部をテトラ−ｎ−ペンチルアンモニウムクロ
ライド１５部に変えた以外は実施例４と同じ操作を繰返
すことによりβ型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
ライド１５部をテトラ−ｎ−ペンチルアンモニウムクロ
ライド１５部に変えた以外は実施例４と同じ操作を繰返
すことによりβ型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
実施例 ８
磨砕槽容量７５０−のアトライターに直径約３駅のクロ
ム鋼球的４００ｄ（重量１６００ｆり、実施例１で使用
した粗キナクリドン２５部、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムヒドロオキシド２５部及び水４５０部からなる水
性ペースト４５０ｍ１を添加し、アジテータ−回転数３
０ ｏｒｐｍに設定し６時間磨砕処理を行なった。
ム鋼球的４００ｄ（重量１６００ｆり、実施例１で使用
した粗キナクリドン２５部、テトラ−ｎ−ブチルアンモ
ニウムヒドロオキシド２５部及び水４５０部からなる水
性ペースト４５０ｍ１を添加し、アジテータ−回転数３
０ ｏｒｐｍに設定し６時間磨砕処理を行なった。
この間、磨砕槽の水温を５５〜６０℃に保った。
磨砕処理後、実施例１と同様な処理を施すことによりβ
型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
型結晶の紫色キナクリドン顔料を得た。
実施例 ９
磨砕槽容量１５０−のサンドミルに直径０．２５〜０．
５７Ｉｉ！Ｉｌのガラスピーズ１２０−を仕込み、次い
でｒ型結晶形のキナクリドン５部、テトラ−ｎ −ブチ
ルアンモニウムクロライド１５部及び水８０部からなり
、そのｐＨを苛性カリにより１１に調節した水性ペース
ト８０７！を添加した。
５７Ｉｉ！Ｉｌのガラスピーズ１２０−を仕込み、次い
でｒ型結晶形のキナクリドン５部、テトラ−ｎ −ブチ
ルアンモニウムクロライド１５部及び水８０部からなり
、そのｐＨを苛性カリにより１１に調節した水性ペース
ト８０７！を添加した。
次いでアジテータ−ディスク回転数を４５０Ｏｒｐｍ
（周速１５ｍ／５ｅｃ）に設定し、４時間磨砕処理を行
なった。
（周速１５ｍ／５ｅｃ）に設定し、４時間磨砕処理を行
なった。
この間、磨砕槽の水温を６０〜６５℃に保った。
磨砕処理後、実施例１と同様な処理を施すことによりβ
型結晶の紫色キナクリドンを得た。
型結晶の紫色キナクリドンを得た。
なお、本実施例で使用したｒ型キナクリドンは実施例１
において使用したものと同じ粗キナクリドンを２０重量
倍のジメチルホルムアミドで１００℃で５時間処理する
ことにより得たものである。
において使用したものと同じ粗キナクリドンを２０重量
倍のジメチルホルムアミドで１００℃で５時間処理する
ことにより得たものである。
実施例 １０
α型結晶形のキナクリドンを使用した以外は実施例９と
同じ操作を繰返すことによりβ型結晶の紫色キナクリド
ンを得た。
同じ操作を繰返すことによりβ型結晶の紫色キナクリド
ンを得た。
なお、本実施例で使用したα型キナクリドンは実施例１
において使用したものと同じ粗キナクリドンを２０重量
倍の９８俤硫酸に２０℃以下で溶解させ、この系に６０
饅硫酸を全体の硫酸濃度が８０優になるまで滴下し、次
いで３時間攪拌処理して得たものである。
において使用したものと同じ粗キナクリドンを２０重量
倍の９８俤硫酸に２０℃以下で溶解させ、この系に６０
饅硫酸を全体の硫酸濃度が８０優になるまで滴下し、次
いで３時間攪拌処理して得たものである。
実施例 １１
磨砕槽容量３００ｄの連続式サンドミルに直径０．２５
〜０．５ｗｌ１のガラスピーズ２５０ｒｒＩｌを仕込み
、アジテータ−ディスクを回転数３０００ｒｐ−周速１
０ｍＡｅｃに設置し、実施例１と同一の組成からなる水
性ペーストを処理液速度１５Ａ／ｈｒの割合で５時間連
続的に処理をした。
〜０．５ｗｌ１のガラスピーズ２５０ｒｒＩｌを仕込み
、アジテータ−ディスクを回転数３０００ｒｐ−周速１
０ｍＡｅｃに設置し、実施例１と同一の組成からなる水
性ペーストを処理液速度１５Ａ／ｈｒの割合で５時間連
続的に処理をした。
処理液を濾過し、得られた紫色キナクリドンを真空下で
６０℃で乾燥した。
６０℃で乾燥した。
この紫色キナクリドンは実施例１と同様にβ型結晶変態
であった。
であった。
Claims (1)
- １ アンモニウム塩水溶液に結晶質キナクリドンを分散
させたスラリーを、剪断応力、衝撃応力による磨砕作用
を有する機器を用いて磨砕処理することを特徴とするキ
ナクリドンのβ型結晶変態を得る方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP776476A JPS5840588B2 (ja) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | キナクリドンのβ型結晶変態を得る方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP776476A JPS5840588B2 (ja) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | キナクリドンのβ型結晶変態を得る方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5291026A JPS5291026A (en) | 1977-08-01 |
| JPS5840588B2 true JPS5840588B2 (ja) | 1983-09-06 |
Family
ID=11674745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP776476A Expired JPS5840588B2 (ja) | 1976-01-27 | 1976-01-27 | キナクリドンのβ型結晶変態を得る方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5840588B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104910U (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-17 | 池田物産株式会社 | エア−供給制御装置 |
| JPS6173093U (ja) * | 1984-10-20 | 1986-05-17 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4298398A (en) * | 1980-08-28 | 1981-11-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for converting premilled crude quinacridone to pigmentary form |
-
1976
- 1976-01-27 JP JP776476A patent/JPS5840588B2/ja not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60104910U (ja) * | 1983-12-22 | 1985-07-17 | 池田物産株式会社 | エア−供給制御装置 |
| JPS6173093U (ja) * | 1984-10-20 | 1986-05-17 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5291026A (en) | 1977-08-01 |
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