JPS583504B2 - 塗膜形成用組成物 - Google Patents
塗膜形成用組成物Info
- Publication number
- JPS583504B2 JPS583504B2 JP50053725A JP5372575A JPS583504B2 JP S583504 B2 JPS583504 B2 JP S583504B2 JP 50053725 A JP50053725 A JP 50053725A JP 5372575 A JP5372575 A JP 5372575A JP S583504 B2 JPS583504 B2 JP S583504B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- coating film
- composition
- parts
- polyisocyanate
- tar
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
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- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な塗膜形成用組成物に関する。
ヘキサメチレンジイソシアネートはへキサメチレンジア
ミンまたはその塩を比較的高沸点の不活性溶媒中でホス
ゲン化し、次いで蒸留して得られるが、その際濃色粘稠
なクール状物質が残渣として残留することを避けること
ができない。
ミンまたはその塩を比較的高沸点の不活性溶媒中でホス
ゲン化し、次いで蒸留して得られるが、その際濃色粘稠
なクール状物質が残渣として残留することを避けること
ができない。
そして、従来このタール状物質は用途がなく、産業廃棄
物として焼却するか、または固形化して埋立て等に用い
て処理されてきた。
物として焼却するか、または固形化して埋立て等に用い
て処理されてきた。
しかし、このような処理は産業公害の原因になることも
考えられるし、また省資源の観点から考えても、有用無
害な用途開発が強く望まれる。
考えられるし、また省資源の観点から考えても、有用無
害な用途開発が強く望まれる。
このタール状物質は、５〜２５％の活性なイソシアネー
ト基を含むものであるが、濃色粘稠な構造不明の物質で
あるため、その取扱いが困難で、有効な利用法が見出さ
れていなかったが、このタール状物質さポリヒドロ牛シ
ル化台物きを有機溶剤中で混合させると、乾燥性の良い
、硬い塗膜を恒常的に与える組成物が得られることが見
出された。
ト基を含むものであるが、濃色粘稠な構造不明の物質で
あるため、その取扱いが困難で、有効な利用法が見出さ
れていなかったが、このタール状物質さポリヒドロ牛シ
ル化台物きを有機溶剤中で混合させると、乾燥性の良い
、硬い塗膜を恒常的に与える組成物が得られることが見
出された。
しかも、この組成物は、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト（以下ＨＭＤＩと書く）と水またはＨＭＤＩと多価ア
ルコールから得られるポリイソシアネートとポリヒドロ
キシル化合物とから得られる塗膜よりも、乾燥性がよく
、より強靭で、より硬度の大きな塗膜を与えるという驚
くべき事実が見出された。
ト（以下ＨＭＤＩと書く）と水またはＨＭＤＩと多価ア
ルコールから得られるポリイソシアネートとポリヒドロ
キシル化合物とから得られる塗膜よりも、乾燥性がよく
、より強靭で、より硬度の大きな塗膜を与えるという驚
くべき事実が見出された。
本発明はこのような事実の発見に基いてなされたもので
ある。
ある。
即ち、３モルのＨＭＤＩと１モルの水から得られるビュ
レットポリイソシアネートまたは３モルのＨＭＤＩと１
モルのトリメチロールプロパンノヨウな多価アルコール
から得られるポリイソシアネートと、ポリヒドロキシル
化合物とから得られるポリウレタン塗料は、耐候性、耐
久性に優れた塗膜を与える無黄変性ポリウレタン塗料と
して公知であり、広く使用されている。
レットポリイソシアネートまたは３モルのＨＭＤＩと１
モルのトリメチロールプロパンノヨウな多価アルコール
から得られるポリイソシアネートと、ポリヒドロキシル
化合物とから得られるポリウレタン塗料は、耐候性、耐
久性に優れた塗膜を与える無黄変性ポリウレタン塗料と
して公知であり、広く使用されている。
しかし、この塗料は優れた物性の塗膜を与えるにも拘ら
ず、脂肪族のポリイソシアネートであるため乾燥が遅い
という難点を有している。
ず、脂肪族のポリイソシアネートであるため乾燥が遅い
という難点を有している。
その為塗装時にゴミが付着し易く、またライン塗装、例
えはフローコーター、ロールコータ一等では塗装工程が
長くなったり、作業速度を遅くする必要があるので作業
能率が低下する。
えはフローコーター、ロールコータ一等では塗装工程が
長くなったり、作業速度を遅くする必要があるので作業
能率が低下する。
このような欠点がＨＭＤＩを用いたポリウレタン塗料の
汎用性を阻害している。
汎用性を阻害している。
しかるに、同じＨＭＤＩ合成の蒸留残渣であるタール状
物質を用いる本発明の組成物が、単にすぐれた塗膜形成
能を有するに留まらず、同合成の目的製品であるＨＭＤ
Ｉと水または多価アルコールから得られるポリイソシア
ネートを用いる塗料用組成物の有する上記欠点を克服し
得たものである事実は、本発明の予想外の効果であると
いう他はない。
物質を用いる本発明の組成物が、単にすぐれた塗膜形成
能を有するに留まらず、同合成の目的製品であるＨＭＤ
Ｉと水または多価アルコールから得られるポリイソシア
ネートを用いる塗料用組成物の有する上記欠点を克服し
得たものである事実は、本発明の予想外の効果であると
いう他はない。
本発明は、この予期しない効果を奏するものである。
本発明者等は、さらに研究を進めた結果、上記タール状
物質を分子蒸留に付すと、含有される若干の揮発性物質
が除去され、これを次いで適当な有機溶剤で溶解した後
未溶解物を戸過等により除去して得られる濃色粘稠な溶
液は、一般のポリイソシアネート、例えばＨＭＤＩ３モ
ルと水１モルから得られる前記ポリインシアネート同様
に有害性の少ないポリイソシアネートとして取扱いおよ
び貯蔵が可能なものであることが見出された。
物質を分子蒸留に付すと、含有される若干の揮発性物質
が除去され、これを次いで適当な有機溶剤で溶解した後
未溶解物を戸過等により除去して得られる濃色粘稠な溶
液は、一般のポリイソシアネート、例えばＨＭＤＩ３モ
ルと水１モルから得られる前記ポリインシアネート同様
に有害性の少ないポリイソシアネートとして取扱いおよ
び貯蔵が可能なものであることが見出された。
この事実の発見は、前記タール状物質の原料物質として
の利用度を一層増進させるもので、本発明組成物の有用
性を一層強化するものである。
の利用度を一層増進させるもので、本発明組成物の有用
性を一層強化するものである。
上記粗製または精製タール状物質に配合すべきポリヒド
ロキシル化合物としては、一般のポリウレタン塗料用と
して従来公知の市販のポリヒドロキシル化合物がすべて
使用できる。
ロキシル化合物としては、一般のポリウレタン塗料用と
して従来公知の市販のポリヒドロキシル化合物がすべて
使用できる。
例えばポリエステル系ポリオール、アクリル系ポリオー
ル、ポリエーテル系ポリオール等が挙げられる。
ル、ポリエーテル系ポリオール等が挙げられる。
これらのポリヒドロキシル化合物の配合比は、活性なイ
ンシアネート基とヒドロキシル基とのモル比率（ＮＣＯ
／ＯＨ）として０．５〜５．０、好ましくは０．８〜２
０が用いられる。
ンシアネート基とヒドロキシル基とのモル比率（ＮＣＯ
／ＯＨ）として０．５〜５．０、好ましくは０．８〜２
０が用いられる。
０．５以下になると塗膜の耐水性等が低下し、５．０以
上になると塗膜が脆くなり、実用的でない。
上になると塗膜が脆くなり、実用的でない。
本発明の組成物は、従来公知のポリオール硬化二液型ポ
リウレタン塗料と同様に、必要に応じてレベリング剤、
着色剤、可塑剤、顔料沈降防止剤つや消し剤等を含み得
ること勿論である。
リウレタン塗料と同様に、必要に応じてレベリング剤、
着色剤、可塑剤、顔料沈降防止剤つや消し剤等を含み得
ること勿論である。
また、本発明の組成物には、従来公知のポリウレタン塗
料の塗装方法、例えば浸漬塗り、刷毛塗り、スプレー塗
装、フローコーター塗装、ロールコーター塗装がすべて
適用できる。
料の塗装方法、例えば浸漬塗り、刷毛塗り、スプレー塗
装、フローコーター塗装、ロールコーター塗装がすべて
適用できる。
本発明の組成物は、塗膜にした場合乾燥性が速い為、ラ
イン塗装も簡単で最も一般的な強制乾燥条件、例えば６
０℃で２０分の強制乾燥で仕上げることが可能で、また
常温乾燥でも充分に仕上げることができるので被覆用組
成物として非常に有用であり、また接着剤として非常に
有用である。
イン塗装も簡単で最も一般的な強制乾燥条件、例えば６
０℃で２０分の強制乾燥で仕上げることが可能で、また
常温乾燥でも充分に仕上げることができるので被覆用組
成物として非常に有用であり、また接着剤として非常に
有用である。
さらに被膜の耐摩耗性、耐衝撃性、不粘着性、耐プロツ
キング性等はＨＭＤＩを用いる前記無黄変性塗膜のそれ
よりも優れ、密着性、耐ガソリン性、耐候性、耐久性に
おいて優るとも劣らない。
キング性等はＨＭＤＩを用いる前記無黄変性塗膜のそれ
よりも優れ、密着性、耐ガソリン性、耐候性、耐久性に
おいて優るとも劣らない。
ただ、タール状物質そのものが濃色であるため、無色の
仕上げ塗料として用いることは適当でないが、有色の仕
上塗料および下塗塗料には、従来のポリウレタン塗料と
同様の目的および方法で十分使用できる。
仕上げ塗料として用いることは適当でないが、有色の仕
上塗料および下塗塗料には、従来のポリウレタン塗料と
同様の目的および方法で十分使用できる。
その代表的な応用分野として、例えば金属製品、木工製
品、繊維製品、皮革、紙、プラスチックス製品、床材、
壁材、陶器、磁器等の焼物、レンガ、瓦、セメント製品
などの保護もしくは美装用として広く利用することがで
きる。
品、繊維製品、皮革、紙、プラスチックス製品、床材、
壁材、陶器、磁器等の焼物、レンガ、瓦、セメント製品
などの保護もしくは美装用として広く利用することがで
きる。
次に実施例を示して、本発明の特長を明確にする。
なお、実施例中の部および係はすべて重量表示である。
活性なイソシアネート基を有するホリイソシアネートの
製造法 ポリイソシアネートＡ：モノクロルベンセン溶液中でヘ
キサメチレンジアミンとホスゲ゛ンとから粗製のＨＭＤ
Ｉ液を合成し、このＨＭＤＩ液を一般的な真空蒸留法で
蒸留するとＨＭＤＩとモノクロルベンセンは蒸留分離さ
れ、濃色のタール状物質が残る。
製造法 ポリイソシアネートＡ：モノクロルベンセン溶液中でヘ
キサメチレンジアミンとホスゲ゛ンとから粗製のＨＭＤ
Ｉ液を合成し、このＨＭＤＩ液を一般的な真空蒸留法で
蒸留するとＨＭＤＩとモノクロルベンセンは蒸留分離さ
れ、濃色のタール状物質が残る。
このタール状物質を分子蒸留器を用いて、真空下で蒸留
すると僅かに残存していた揮発性物質も除され、無臭の
タール状物質が得られる。
すると僅かに残存していた揮発性物質も除され、無臭の
タール状物質が得られる。
このタール状物質をトルエンに溶解し、僅かに残る未溶
解物をフィルターで除去して５０％トルエン含有のター
ル状物質の精製品を得た。
解物をフィルターで除去して５０％トルエン含有のター
ル状物質の精製品を得た。
このものは活性なイソンアネート基を１２％含有し、粘
度は１１０ｃｐｓであった。
度は１１０ｃｐｓであった。
ポリイソシアネートＢ：ＨＭＤＩ３モルと水１モルとか
ら得られた。
ら得られた。
活性なインシアネート基を２４．１％含有し、粘度１５
００ｃｐｓを有するビュレットポリイソシアネート。
００ｃｐｓを有するビュレットポリイソシアネート。
ポリイソシアネートＣ：ＨＭＤＩ３モルとトリメチロー
ルプロパン１モルから得られたポリイソシアネートで酢
酸エチル２５％を含有する溶液、活性なインシアネート
基を１２％含有し、粘度は１０００ＣｐＳ。
ルプロパン１モルから得られたポリイソシアネートで酢
酸エチル２５％を含有する溶液、活性なインシアネート
基を１２％含有し、粘度は１０００ＣｐＳ。
ポリヒドロキシル化合物
ポリヒドロキシル化合物Ａ：市販アクリル系ポリオール
（アクリデイツク■Ａ−８０１、日本ライヒーホルド社
製）、（不揮発分５０％）０ポリヒドロキシル化合物Ｂ
：市販アクリル系ボリオール（アクリデイツク■Ａ−８
１０、（同上行製）、（不揮発分４５係）。
（アクリデイツク■Ａ−８０１、日本ライヒーホルド社
製）、（不揮発分５０％）０ポリヒドロキシル化合物Ｂ
：市販アクリル系ボリオール（アクリデイツク■Ａ−８
１０、（同上行製）、（不揮発分４５係）。
ポリヒドロキシル化合物Ｃ：市販アクリル系ポリオール
（アクリデイツク■Ａ−８１３、（同上社製）、（不揮
発分５０％）。
（アクリデイツク■Ａ−８１３、（同上社製）、（不揮
発分５０％）。
ポリヒドロキシル化合物Ｄ：市販アクリル系ポリオール
（アクリデイツク■Ａ−８１５、同上社製）、（不揮発
分４５％）。
（アクリデイツク■Ａ−８１５、同上社製）、（不揮発
分４５％）。
ポリヒドロキシル化合物Ｅ：フタル酸、アジピン酸、ト
リメチロールプロパンから得られたヒドロキシル基８％
を含有するポリエステルボリオール。
リメチロールプロパンから得られたヒドロキシル基８％
を含有するポリエステルボリオール。
実施例 １
ポリイソシアネートＡ（タール状物質）２７部、ポリヒ
ドロキシル化合物Ａ７３部をメチルエチルケトン１８部
、酢酸ブチル５４部、酢酸セロソルブ１８部、キシレン
４０部に溶解し、軟鋼板とガラス板に膜厚４０μになる
ように塗布し、５分間放置後、６０℃で１８分間強制乾
燥して供試料とした。
ドロキシル化合物Ａ７３部をメチルエチルケトン１８部
、酢酸ブチル５４部、酢酸セロソルブ１８部、キシレン
４０部に溶解し、軟鋼板とガラス板に膜厚４０μになる
ように塗布し、５分間放置後、６０℃で１８分間強制乾
燥して供試料とした。
実施例 ２
ポリイソシアネートＡ１１部、ポリヒドロキシル化合物
Ｂ８９部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
Ｂ８９部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
実施例 ３
ポリイソシアネートＡＩ３部、ポリヒドロキシル化合物
Ｃ８７部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
Ｃ８７部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
実施例 ４
ポリイソシアネートＡ１１部、ポリヒドロキシル化合物
Ｄ８９部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
Ｄ８９部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
実施例 ５
ポリイソシアネートＡ３４部、ポリヒドロキシル化合物
Ｅ６６部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
Ｅ６６部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
実施例 ６
実施例１の有機溶剤溶液を軟鋼板とガラス板に膜厚が４
０μになるように塗布し２０℃の室温で７日間放置して
供試料とした。
０μになるように塗布し２０℃の室温で７日間放置して
供試料とした。
比較例 １
ポリイソシアネートＢ１６部、ポリヒドロキシル化合物
Ａ８４部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
Ａ８４部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
比較例 ２
ポリインシアネートＢ５０部とポリヒドロキシル化合物
Ｅ５０部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
Ｅ５０部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
比較例 ３
ポリイソシアネートＣ２７部、ポリヒドロキシル化合物
Ａ７３部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
Ａ７３部を実施例１と同一条件で処理して供試料とした
。
実験結果を第１表に示す。
以上の如く、本発明の組成物は塗膜が不粘着性になるま
での時間が短かく、耐ブロッキング性に優れ、塗膜の初
期硬度も硬い特長がある、さらに密着性、耐摩耗性、耐
ガソリン性も従来の脂肪族ポリウレタン塗料と同等でポ
リウレタン塗料の優れた物性を示すことがもう一つの特
長である。
での時間が短かく、耐ブロッキング性に優れ、塗膜の初
期硬度も硬い特長がある、さらに密着性、耐摩耗性、耐
ガソリン性も従来の脂肪族ポリウレタン塗料と同等でポ
リウレタン塗料の優れた物性を示すことがもう一つの特
長である。
以上のことから考えて、従来の脂肪族ポリイソシアネー
トと異なる特長を有し、さらにポリウレタン塗料の優れ
た特長も合せて持っている新規な組成物であるといえる
。
トと異なる特長を有し、さらにポリウレタン塗料の優れ
た特長も合せて持っている新規な組成物であるといえる
。
Claims (1)
- １ ヘキサメチレンジアミンとホスゲンとからヘキサメ
チレンシイソシアネートを合成して蒸留分離した後に残
る、活性なインシアネート基を５〜２５重量係含有する
タール状蒸留残渣とポリヒドロキシル化合物とを主な塗
膜形成成分とする塗膜形成用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50053725A JPS583504B2 (ja) | 1975-05-02 | 1975-05-02 | 塗膜形成用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50053725A JPS583504B2 (ja) | 1975-05-02 | 1975-05-02 | 塗膜形成用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51129432A JPS51129432A (en) | 1976-11-11 |
| JPS583504B2 true JPS583504B2 (ja) | 1983-01-21 |
Family
ID=12950795
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50053725A Expired JPS583504B2 (ja) | 1975-05-02 | 1975-05-02 | 塗膜形成用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS583504B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6091706U (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-22 | 松下電工株式会社 | 建築用板の接続構造 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58170478U (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-14 | 豊興工業株式会社 | 流量制御弁 |
-
1975
- 1975-05-02 JP JP50053725A patent/JPS583504B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6091706U (ja) * | 1983-11-30 | 1985-06-22 | 松下電工株式会社 | 建築用板の接続構造 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS51129432A (en) | 1976-11-11 |
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