JPS5832873A - ポリプレニルアミド系化合物含有組成物 - Google Patents
ポリプレニルアミド系化合物含有組成物Info
- Publication number
- JPS5832873A JPS5832873A JP56129432A JP12943281A JPS5832873A JP S5832873 A JPS5832873 A JP S5832873A JP 56129432 A JP56129432 A JP 56129432A JP 12943281 A JP12943281 A JP 12943281A JP S5832873 A JPS5832873 A JP S5832873A
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- Japan
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- compound
- polyprenylamide
- tocopherol
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- acid
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はポリプレニルアミド系化合物含有組成物に関す
る。肝炎治療分野においてテルペン系薬剤であるソラメ
ソールドリコールが担体脂質としてグリコプロティンの
合成を促進することが知られており、その結果肝細胞の
再生、肝細胞膜の安定化が期待されている。本発明に係
るポリプレニルアミド系化合物は上記治療においてさら
に効果の高いテルペン系薬剤を得ることを目的として開
発され、事実その有効性が認められるに至ったものであ
る。
る。肝炎治療分野においてテルペン系薬剤であるソラメ
ソールドリコールが担体脂質としてグリコプロティンの
合成を促進することが知られており、その結果肝細胞の
再生、肝細胞膜の安定化が期待されている。本発明に係
るポリプレニルアミド系化合物は上記治療においてさら
に効果の高いテルペン系薬剤を得ることを目的として開
発され、事実その有効性が認められるに至ったものであ
る。
しかし９本薬剤は空気中酸素により酸化分解を受けて失
活しやすい欠点があり、これが本薬剤の完全な実用化を
阻害する結果を招いている。特にこれを内服用固体製剤
に適するようにするためには２表面積の大きな粉体に吸
着させる機会が多く。
活しやすい欠点があり、これが本薬剤の完全な実用化を
阻害する結果を招いている。特にこれを内服用固体製剤
に適するようにするためには２表面積の大きな粉体に吸
着させる機会が多く。
いっそう酸化を受けやすい状態を招き２品質保証が難し
い。これに対する一つの解決手段として気密容器に保存
する方法があるが、これも完全ではない。
い。これに対する一つの解決手段として気密容器に保存
する方法があるが、これも完全ではない。
本発明はかかる事情を鑑み、当該ポリプレニルアミド系
化合物を安定に長期に保存し得るようにする組成物を提
供することにある。本発明者らは、各種の安定化組成物
を検剖した結果、当該ポリプレニルアミド系化合物にト
コフェロール類、■脂肪酸類または７１ノール類の群か
ら選ばれる一種または二種を添加することを特徴として
得られる組成物が安定であることを見出して本発明を完
成した。本発明で対象となるポリダレニルアミド系化合
物は次の一般式 で表わされる化合物であり２例えば ４−（（Ｅ、 ｌ−３，７，１１，１５−テトラメチル
３− −６．１０．１４−ヘキサデカトリエノイル３モルフォ
リン ４−（（Ｅ、 Ｅ）−３，７，１１，１５−テトラメチ
ル−２，６，１０，１４−、キサデカテトラエノイル１
モルフォリン ４−［（Ｅ、 Ｅ ） −３，７，１１，１５−テトラ
メチル−２−ヘキサデカモノエノイル３モルフォリン４
−［（Ｅ、Ｅ）−３，７，１１，１５−テトラメチル−
ヘキサデカ３モルフォリン ４ ［：（Ｅｐ Ｅ） ３．７．１１ ）リメチ
ル−６゜１０−ドデカジェノイル３モル７オリン４−［
（Ｅ、 Ｅ）−３，７，１１−）リメチル−２゜６．
１０−ドデカトリエノイル１モルフォリンである。
化合物を安定に長期に保存し得るようにする組成物を提
供することにある。本発明者らは、各種の安定化組成物
を検剖した結果、当該ポリプレニルアミド系化合物にト
コフェロール類、■脂肪酸類または７１ノール類の群か
ら選ばれる一種または二種を添加することを特徴として
得られる組成物が安定であることを見出して本発明を完
成した。本発明で対象となるポリダレニルアミド系化合
物は次の一般式 で表わされる化合物であり２例えば ４−（（Ｅ、 ｌ−３，７，１１，１５−テトラメチル
３− −６．１０．１４−ヘキサデカトリエノイル３モルフォ
リン ４−（（Ｅ、 Ｅ）−３，７，１１，１５−テトラメチ
ル−２，６，１０，１４−、キサデカテトラエノイル１
モルフォリン ４−［（Ｅ、 Ｅ ） −３，７，１１，１５−テトラ
メチル−２−ヘキサデカモノエノイル３モルフォリン４
−［（Ｅ、Ｅ）−３，７，１１，１５−テトラメチル−
ヘキサデカ３モルフォリン ４ ［：（Ｅｐ Ｅ） ３．７．１１ ）リメチ
ル−６゜１０−ドデカジェノイル３モル７オリン４−［
（Ｅ、 Ｅ）−３，７，１１−）リメチル−２゜６．
１０−ドデカトリエノイル１モルフォリンである。
特に有効性の認められた化合物は４ ［（Ｅ、Ｅ）−３
，７，１１，１５−テトラメチル−６，１０，１４−へ
キサデカトリエノイル３モルフォリンである。
，７，１１，１５−テトラメチル−６，１０，１４−へ
キサデカトリエノイル３モルフォリンである。
安定組成物を得るために加えられるトコフェロール類ハ
遊離トコフエロールマタはトコフェロール誘導体であっ
て、それらはα、β、γ、δ等の４− いずれの同族体であってもよい。要はトコフェロールの
クロマン骨格が必須の構造であり、特に好マシい例＆’
！、ｄｉ−α−トコフェロール、ｄ−δ−トコフェロー
ル、天然トコフェロールである。またトコフェロール類
の添加量はポリプレニルアミド、系化合物１重量部に対
して０．００１〜０゜０１重量部がよく、当該範囲以下
では効果がなく、また当該範囲以上では逆に外観的変色
が見られるようになる。
遊離トコフエロールマタはトコフェロール誘導体であっ
て、それらはα、β、γ、δ等の４− いずれの同族体であってもよい。要はトコフェロールの
クロマン骨格が必須の構造であり、特に好マシい例＆’
！、ｄｉ−α−トコフェロール、ｄ−δ−トコフェロー
ル、天然トコフェロールである。またトコフェロール類
の添加量はポリプレニルアミド、系化合物１重量部に対
して０．００１〜０゜０１重量部がよく、当該範囲以下
では効果がなく、また当該範囲以上では逆に外観的変色
が見られるようになる。
また、安定組成物を得るために加えられるフェノール類
は一価、二価および三価のフェノールまたはそれらフェ
ノールの誘導体であって特に好ましい例はブチル化ヒド
ロキシトルエン（”ａ−ＨａＴ）。
は一価、二価および三価のフェノールまたはそれらフェ
ノールの誘導体であって特に好ましい例はブチル化ヒド
ロキシトルエン（”ａ−ＨａＴ）。
ブチル化ヒドロキシアニリン（ＩＩＪ（ｅＡ ） ｐ没
食子酸プロピルエステルであり、添加量はポリプレニル
アミド系化合物１重量部に対して０．００１〜０．０１
重量部がよい。
食子酸プロピルエステルであり、添加量はポリプレニル
アミド系化合物１重量部に対して０．００１〜０．０１
重量部がよい。
同じく安定組成物を得るために加えられる脂肪酸類は、
炭素数で１７または１８．１９であって特に好ましい例
はオレイン酸、リノール酸であり、配合量はポリプレニ
ルアミド系化合物１重量部に対して０．００５〜０．０
２重量部がよい。
炭素数で１７または１８．１９であって特に好ましい例
はオレイン酸、リノール酸であり、配合量はポリプレニ
ルアミド系化合物１重量部に対して０．００５〜０．０
２重量部がよい。
本発明における安定な組成物とは、いかなる製剤上の剤
型でもよく１例えば、散剤、顆粒剤１錠剤、カプセル剤
、懸濁液剤、注射剤、軟膏剤、ペースト剤等が包含され
る。
型でもよく１例えば、散剤、顆粒剤１錠剤、カプセル剤
、懸濁液剤、注射剤、軟膏剤、ペースト剤等が包含され
る。
次に本発明によるポリプレニルアミド系化合物含有組成
物の安定化効果を具体的な効果例をもって示す。
物の安定化効果を具体的な効果例をもって示す。
効果例（１）
４− ［（Ｅ、 Ｅ ）−３，７，１１，１５−テト
ラメチル−６，１０，１４−へキサデカトリエノイル〕
−モルフォリンＢにｄｌ−α−トコフェロール、ｄ−δ
−トコフェロールまたに天然トコフェロールの各２ダを
溶解して、小屋のガラス容器に入れ。
ラメチル−６，１０，１４−へキサデカトリエノイル〕
−モルフォリンＢにｄｌ−α−トコフェロール、ｄ−δ
−トコフェロールまたに天然トコフェロールの各２ダを
溶解して、小屋のガラス容器に入れ。
５５℃で一定時間放置後、ガスクロマトグラフィー内部
標準法により測定した。結果ｉｔ表１に残存率として示
した。
標準法により測定した。結果ｉｔ表１に残存率として示
した。
表１より、安定化側無添加に比してトコフェロール類の
添加の場合には、はとんど残存率低下が表１ 安定
化成績（残存率俤） 効果例（２） 効果例（１）において、トコフェロール類の代ワりに、
ＢＨＴおよびＢＨムの各１１ｖを添加して、同様に実験
を行なった。結果は表２に残存率とし【示した。
ゞ 一７＝ 表２ 安定化成績（残存率チ） 表２より、安定化側無添加に比して、フェノール類の添
加の場合には、はとんど残存率低下が認められない。
添加の場合には、はとんど残存率低下が表１ 安定
化成績（残存率俤） 効果例（２） 効果例（１）において、トコフェロール類の代ワりに、
ＢＨＴおよびＢＨムの各１１ｖを添加して、同様に実験
を行なった。結果は表２に残存率とし【示した。
ゞ 一７＝ 表２ 安定化成績（残存率チ） 表２より、安定化側無添加に比して、フェノール類の添
加の場合には、はとんど残存率低下が認められない。
８−
効果例（３）
効果例（１）においてトコフェロール類の代替トして、
リノール酸およびオレイン酸を各１０■添加して同様に
実験を行なった。結果は表３に残存率として示した。
リノール酸およびオレイン酸を各１０■添加して同様に
実験を行なった。結果は表３に残存率として示した。
表３ 安定化成績（残存率ｑ６）
表３より、安定化側無添加に比してＩｌｌ肪酸類の添加
の場合にはほとんど残存率低下が認められない。
の場合にはほとんど残存率低下が認められない。
効果例（４）
４−（（Ｅ、 Ｅ ） −３，７，１１，１５−−テ
トラメチル−６、１０，１４−へギサデ力トリエノイル
〕−モルフォリン５ｏｉｉｉ［にｄｉ−α−トコフヱロ
ール０．０２５部を加え、無水ケイ酸４０重量部に均一
に吸着させた後、ヒドロキシプロピルセルロース７重量
部を溶解した水溶液で練合し、造粒後６０℃で１２時間
熱風乾燥した。乾燥後、約２ｏｏミ −クロンの粒径に
整粒して試料とした。同様にｄｅ −α−トコフェロー
ルの添加量だけを変えた試料をつくり、各試料を５５℃
で３次月放置後、ガスクロマトグラフィー内部標準法に
より測定した。結果は表４に残存率として示した。
トラメチル−６、１０，１４−へギサデ力トリエノイル
〕−モルフォリン５ｏｉｉｉ［にｄｉ−α−トコフヱロ
ール０．０２５部を加え、無水ケイ酸４０重量部に均一
に吸着させた後、ヒドロキシプロピルセルロース７重量
部を溶解した水溶液で練合し、造粒後６０℃で１２時間
熱風乾燥した。乾燥後、約２ｏｏミ −クロンの粒径に
整粒して試料とした。同様にｄｅ −α−トコフェロー
ルの添加量だけを変えた試料をつくり、各試料を５５℃
で３次月放置後、ガスクロマトグラフィー内部標準法に
より測定した。結果は表４に残存率として示した。
表４ 安定化成績（残存率チ）
表４より、粉体に吸着し２表面積を大きくして効果例（
５） ４−［（Ｊ Ｅ）−３，７，１１，１５−テトラメチ
ル−６，１０，１４−へキサデカトリエノイル］モルフ
ォリンｓｏ重量部にｄｌ−α−トコフェロール０．１重
量部を加え、無水ケイ酸４０重量部に均一に吸着させた
後、ヒドロキシプロピルセルロース７重量部を溶解した
水溶液で練合し、造粒後６０℃で１２時間熱風乾燥した
。乾燥後約２００ミクロンの粒径に整粒し、その４７重
縫部に対し、無水ケイ酸２重量部およびタルク１重量部
を混合した。得られた顆粒１００＋１１９を４号硬カプ
セルに充填し、ＦＴＰ包装して室温で２年間保存した。
５） ４−［（Ｊ Ｅ）−３，７，１１，１５−テトラメチ
ル−６，１０，１４−へキサデカトリエノイル］モルフ
ォリンｓｏ重量部にｄｌ−α−トコフェロール０．１重
量部を加え、無水ケイ酸４０重量部に均一に吸着させた
後、ヒドロキシプロピルセルロース７重量部を溶解した
水溶液で練合し、造粒後６０℃で１２時間熱風乾燥した
。乾燥後約２００ミクロンの粒径に整粒し、その４７重
縫部に対し、無水ケイ酸２重量部およびタルク１重量部
を混合した。得られた顆粒１００＋１１９を４号硬カプ
セルに充填し、ＦＴＰ包装して室温で２年間保存した。
保存期間中における残存率を表５に示した。
１１−
表５ 安定化成績（残存率チ）
表５より本発明の安定化剤添加品は、一般的な包装形態
でも２年間安定であることが認められる。
でも２年間安定であることが認められる。
次に、下記実施例を参照して更に本発明を説明する。
実施例１ 散剤
４−［：（Ｅ、Ｅ） −３，７，１１，１５５０，９−
テトラメチル−６，１０，１４−ヘキサデカトリエノイ
ル３モルフォリン 結晶セルロース ４００ｇトウモロ
コシデンプン ５０（Ｌ９’無水ケイ酸
５０ｇ １２− ｄｉ−ａ −） コニｙ 、Ｉ：ｌ−ルｏ４５，９主薬
をエタノールに溶解し、 ｄｌ−α−トコフェロールを
加え２次いでこれを結晶セルロースおよびトウモロコシ
デンプンに吸着させた後、乾燥した。さらに無水ケイ酸
と混合し、常法により散剤とした。
テトラメチル−６，１０，１４−ヘキサデカトリエノイ
ル３モルフォリン 結晶セルロース ４００ｇトウモロ
コシデンプン ５０（Ｌ９’無水ケイ酸
５０ｇ １２− ｄｉ−ａ −） コニｙ 、Ｉ：ｌ−ルｏ４５，９主薬
をエタノールに溶解し、 ｄｌ−α−トコフェロールを
加え２次いでこれを結晶セルロースおよびトウモロコシ
デンプンに吸着させた後、乾燥した。さらに無水ケイ酸
と混合し、常法により散剤とした。
実施例２ 顆粒剤
４−（（Ｅ、Ｅ）−３，７，１１，１５ｔｏｏ、９−テ
トラメチル−６，１０，１４−ヘギサデカトリエノイル
〕モルフすリン 無水ケイ酸 ｓａｇ マゲトール ８００．９ ヒドロキシグロビルセルロース ２０ｇ天然天然
トコフェロール ゛ ０．２ｇ生薬に天然トコ
フェロールを加え、無水ケイ酸に吸着させさらにマにト
ールを添加捗、ヒドロキシプロピルセルロース水溶液で
練合し、造粒し。
トラメチル−６，１０，１４−ヘギサデカトリエノイル
〕モルフすリン 無水ケイ酸 ｓａｇ マゲトール ８００．９ ヒドロキシグロビルセルロース ２０ｇ天然天然
トコフェロール ゛ ０．２ｇ生薬に天然トコ
フェロールを加え、無水ケイ酸に吸着させさらにマにト
ールを添加捗、ヒドロキシプロピルセルロース水溶液で
練合し、造粒し。
６０°Ｃで１２時間乾燥した。乾燥後２００ミクロンの
粒径に整粒した。
粒径に整粒した。
実施例３ 硬カプセル剤
４−［（Ｅ、Ｅ）−３，７，１１，１５５ｏｇ−テトラ
メチル−６，１０，１４−ヘキサデカトリエノイル３モ
ルフォリン Ｂ、 ｎ、 Ｔ Ｏ，
０５ｇ無水ケイ酸 ２７ｇ 乳 糖 ２０ｇ
タルク ３ｇ 常法により顆粒化した後、顆粒１００Ｉをずつを４４＋
硬カプセルに充填した。
メチル−６，１０，１４−ヘキサデカトリエノイル３モ
ルフォリン Ｂ、 ｎ、 Ｔ Ｏ，
０５ｇ無水ケイ酸 ２７ｇ 乳 糖 ２０ｇ
タルク ３ｇ 常法により顆粒化した後、顆粒１００Ｉをずつを４４＋
硬カプセルに充填した。
実施例４ 錠 剤
４−（（ｇ、Ｅ）−３，７，１１，１５２０ｇ−テトラ
メチルー６．１０．１４−ヘキサデカトリエノイル３モ
ルフォリン ｄｌ−α−トコフェロール ０．０４９無水
ケイ酸 ４５ｊｉ 結晶セルロース １５ｇトウモロ
コンデンプン ３０．９乳 ｊａ
３２ｇポリビニルピ
ロリドン １５ｇタルク
３ｇ 主薬にｄｌ−α−トコフェロールを加え、無水ケイ酸、
結晶セルロース、トウモロコシデンプンおよび乳糖に
吸着させ、ポリビニルピロリドンを溶解した水溶液で練
合し、造粒し、６０℃で１２時間熱風乾燥した。乾燥後
整粒し、タルクを加えて１錠１６０Ｉｖの錠剤に打錠ｌ
−だ。
メチルー６．１０．１４−ヘキサデカトリエノイル３モ
ルフォリン ｄｌ−α−トコフェロール ０．０４９無水
ケイ酸 ４５ｊｉ 結晶セルロース １５ｇトウモロ
コンデンプン ３０．９乳 ｊａ
３２ｇポリビニルピ
ロリドン １５ｇタルク
３ｇ 主薬にｄｌ−α−トコフェロールを加え、無水ケイ酸、
結晶セルロース、トウモロコシデンプンおよび乳糖に
吸着させ、ポリビニルピロリドンを溶解した水溶液で練
合し、造粒し、６０℃で１２時間熱風乾燥した。乾燥後
整粒し、タルクを加えて１錠１６０Ｉｖの錠剤に打錠ｌ
−だ。
実施例５ 注射剤
４−［（Ｅ、Ｅ）−３，７，１１，１５１ｏｐ−テトラ
メチル−６，１０，１４−ヘキサデカトリエノイル３モ
ルフォリン ｄｌ−α−トコフェロール ０．０１ｇ１ｇ
ニラコールＣｏ−６０５０ｇ １５− ゴマ油 ２ｇ 塩化ナトリウム ９ｇプロピレン
グリコール ４０ｇリン酸緩衝液（０，Ｉ
Ｍ ｐＨ６，０） １００ｍｌ蒸留水
什１，０００ｍｌ 主４．ｄｅ−α−トコフェロール、ニラコール）ＩＣＬ
）−６０，ゴマ油およびプロピレングリコールの所要量
の半分を混合して８０°Ｃ加温溶解した。別にリン酸緩
衝液、塩化ナトリウムおよび残余のプロピレングリコー
ルを一部の蒸留水に、ららかじめ溶解し、８０℃に加温
してこれを加えた。さらに蒸留水を加えて１，０ＯＱｉ
／とした。その後２ｄアンプルに分注して溶閉し。
メチル−６，１０，１４−ヘキサデカトリエノイル３モ
ルフォリン ｄｌ−α−トコフェロール ０．０１ｇ１ｇ
ニラコールＣｏ−６０５０ｇ １５− ゴマ油 ２ｇ 塩化ナトリウム ９ｇプロピレン
グリコール ４０ｇリン酸緩衝液（０，Ｉ
Ｍ ｐＨ６，０） １００ｍｌ蒸留水
什１，０００ｍｌ 主４．ｄｅ−α−トコフェロール、ニラコール）ＩＣＬ
）−６０，ゴマ油およびプロピレングリコールの所要量
の半分を混合して８０°Ｃ加温溶解した。別にリン酸緩
衝液、塩化ナトリウムおよび残余のプロピレングリコー
ルを一部の蒸留水に、ららかじめ溶解し、８０℃に加温
してこれを加えた。さらに蒸留水を加えて１，０ＯＱｉ
／とした。その後２ｄアンプルに分注して溶閉し。
１２０℃で３０分間滅菌した。
特許出願人
工一ザイ株式会社
−１６＝
Claims (6)
- （１）一般式 によって示されるポリプレニルアミド系化合物にトコフ
ェロール類、不飽和脂肪酸類、およびフェノール類の群
より選ばれる一種または二種以上が配合されることを特
徴とするポリプレニルアミド系化合物含有組成物。 - （２） ポリプレニルアミド系化合物が４−（（ｇ。 １−３．７．１１．１５−テトラメチル−６、１０，１
４−へキサデカトリエノイル１モルフォリンである特許
請求の範囲第１項記載のポリプレニルアミド系化合物含
有組成物。 - （３） ）コフェロール類カｄｉ−α−トコフェロー
ル、ｄ−δ−トコフエロールオヨヒ天然トコフェロール
の群より選ばれる一種または二種以上である特許請求の
範囲第１項記賊のポリプレニルアミド系化合物含有組成
物。 - （４） フェノール類カフチル化ヒドロキシトルエン
、ブチル化ヒドロキシアニソールおよび没食子酸プロピ
ルの群より選ばれる一種または二種以上である特許請求
の範囲第１項記載のポリプレニルアミド系化合物含有組
成物。 - （５）脂肪酸類がリノール酸、オレイン酸、ステアリン
酸およびアラキン酸の群より選ばれる一種または二種以
上である特許請求の範囲第１項記載のポリプレニルアミ
ド系化合物含有組成物。 - （６）組成物が医薬として投与可能な粉末剤、固体剤、
半固体剤、液体剤である特許請求の範囲第１項記載のポ
リプレニルアミド系化合物含有組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56129432A JPS5832873A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | ポリプレニルアミド系化合物含有組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56129432A JPS5832873A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | ポリプレニルアミド系化合物含有組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832873A true JPS5832873A (ja) | 1983-02-25 |
| JPH0139430B2 JPH0139430B2 (ja) | 1989-08-21 |
Family
ID=15009337
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56129432A Granted JPS5832873A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | ポリプレニルアミド系化合物含有組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832873A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0387655A2 (en) * | 1989-03-17 | 1990-09-19 | Eisai Co., Ltd. | Stabilization of polyprenyl compound |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP56129432A patent/JPS5832873A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0387655A2 (en) * | 1989-03-17 | 1990-09-19 | Eisai Co., Ltd. | Stabilization of polyprenyl compound |
| US5304381A (en) * | 1989-03-17 | 1994-04-19 | Eisai Co., Ltd. | Stabilization of polyprenyl compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0139430B2 (ja) | 1989-08-21 |
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