JPS5830388A - ４−アミノフエニル−β−オキシエチルスルホンの分離工程廃液の処理方法 - Google Patents
４−アミノフエニル−β−オキシエチルスルホンの分離工程廃液の処理方法Info
- Publication number
- JPS5830388A JPS5830388A JP12776981A JP12776981A JPS5830388A JP S5830388 A JPS5830388 A JP S5830388A JP 12776981 A JP12776981 A JP 12776981A JP 12776981 A JP12776981 A JP 12776981A JP S5830388 A JPS5830388 A JP S5830388A
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- sulfone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は４−７セチルアミノフエニルーβ−オキシエチ
ルスルホンな塩酸又は硫酸を用いて加水分解Ｌ、４−７
ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンを得る際に発
生する水性廃液の処理方法に関する。
ルスルホンな塩酸又は硫酸を用いて加水分解Ｌ、４−７
ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンを得る際に発
生する水性廃液の処理方法に関する。
更に詳Ｌ＜は、４−７セチルアミノフエニルーβ−オキ
シエチルスルホンを水性媒体中、塩酸又は硫酸を触媒に
して、加水分解反応を行い、酸を中和したのち４−７ミ
ノフエニルーβ−オキシエチルスルホンを晶出分離した
炉液などの４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスル
ホンヲ含ム廃液に、無水酢酸を添加して廃水中に溶解し
ている４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホン
を水に難溶性の４−７セチルアミノフエニルーβ−オキ
シエチルスルホン類に変換して晶出させ回収するもので
ある。
シエチルスルホンを水性媒体中、塩酸又は硫酸を触媒に
して、加水分解反応を行い、酸を中和したのち４−７ミ
ノフエニルーβ−オキシエチルスルホンを晶出分離した
炉液などの４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスル
ホンヲ含ム廃液に、無水酢酸を添加して廃水中に溶解し
ている４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホン
を水に難溶性の４−７セチルアミノフエニルーβ−オキ
シエチルスルホン類に変換して晶出させ回収するもので
ある。
４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンは、Ｃ
１工、リアクティブ・ブラック、５などの公知の反応性
染料の重要な中間体である４−７ミノフエニルーβ−サ
ルフェートエチルスルホンの原料であり、４−７ミノフ
エニルーβ−サルフエートエチルスルホンは通７；（は
７１−７セチル７ミノフエニルーβ−オキシエチルスル
ホンを塩酸または希硫酸中で加水分解して一度４−アミ
ノフＪニルーβ−オキシエチルスルホンとして単離し、
これを乾燥したのち濃硫酸中で硫酸二［ステル化する方
法で得られろ。しかしこの方法において ／４−４成す
る４−１ミ／フェニル−β−オニ■ジエチルスルホンの
水溶性が大きくて単１１ｉ１１が容易でないｔ−め収率
の低下をきたし、操作が煩屑（になるという欠点がある
。
１工、リアクティブ・ブラック、５などの公知の反応性
染料の重要な中間体である４−７ミノフエニルーβ−サ
ルフェートエチルスルホンの原料であり、４−７ミノフ
エニルーβ−サルフエートエチルスルホンは通７；（は
７１−７セチル７ミノフエニルーβ−オキシエチルスル
ホンを塩酸または希硫酸中で加水分解して一度４−アミ
ノフＪニルーβ−オキシエチルスルホンとして単離し、
これを乾燥したのち濃硫酸中で硫酸二［ステル化する方
法で得られろ。しかしこの方法において ／４−４成す
る４−１ミ／フェニル−β−オニ■ジエチルスルホンの
水溶性が大きくて単１１ｉ１１が容易でないｔ−め収率
の低下をきたし、操作が煩屑（になるという欠点がある
。
４−７セチルアミノフエニルーβ−１−キシエチルスル
ホンを希酸中で加水分ＩＷずれば反応率は９０〜９５％
（対理論）Ｋ達するが、４−アミノフェニル−β−オキ
シエチルスルホンの単離収率はせいぜい７０〜７５幅に
とどまる。と同時にその分離工程から排出される廃液は
産業廃液として汚染性の間ＩＩ′［１を生じる。
ホンを希酸中で加水分ＩＷずれば反応率は９０〜９５％
（対理論）Ｋ達するが、４−アミノフェニル−β−オキ
シエチルスルホンの単離収率はせいぜい７０〜７５幅に
とどまる。と同時にその分離工程から排出される廃液は
産業廃液として汚染性の間ＩＩ′［１を生じる。
４−７ミノフエニルーβ−オ；）１ジエチルスルホンな
含む廃液は、通常の有機物の処理に実施されている活性
汚泥法などでは殆んど効果がなく、その処Ｊ′ｌｌには
困難を伴う。
含む廃液は、通常の有機物の処理に実施されている活性
汚泥法などでは殆んど効果がなく、その処Ｊ′ｌｌには
困難を伴う。
ミノフェニル−β−オキシエチルスルホンは中和後冷却
して析出させｐ過分離し、水洗して得られているが、こ
のＰ液及び水洗浄廃液中には４−７ミノフエニルーβ−
オキシエチルスルホンが２〜３％程度以下の濃度で溶解
されている。また同時に、中和時に生成した無機塩類も
含まれていてこノ廃液から４−アミ／フェニル−β−オ
キシエチルスルホンを回収するため、ろ液及び水洗後の
廃液を濃縮して冷却晶出させて分離した場合、多量の塩
類も共に析出されてくるので回収４−７ミノフエニルー
β−オキシエチルスルホンのＭ Ｉｆ カ低下スル。４
−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホン中の塩は
除去しないと次の硫酸エステル化反応で悪影響を及ぼす
ので、回収物を再使用しようとすれば水洗浄による塩除
去が必要であり、ここでまた４−アミノフェニル−β−
オキシエチルスルホンは溶出し、結局は回収経費との関
係で４−／ミノフェニルーβ−オキシエチルスルホンの
充分な回収はなされていないのが現状である。
して析出させｐ過分離し、水洗して得られているが、こ
のＰ液及び水洗浄廃液中には４−７ミノフエニルーβ−
オキシエチルスルホンが２〜３％程度以下の濃度で溶解
されている。また同時に、中和時に生成した無機塩類も
含まれていてこノ廃液から４−アミ／フェニル−β−オ
キシエチルスルホンを回収するため、ろ液及び水洗後の
廃液を濃縮して冷却晶出させて分離した場合、多量の塩
類も共に析出されてくるので回収４−７ミノフエニルー
β−オキシエチルスルホンのＭ Ｉｆ カ低下スル。４
−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホン中の塩は
除去しないと次の硫酸エステル化反応で悪影響を及ぼす
ので、回収物を再使用しようとすれば水洗浄による塩除
去が必要であり、ここでまた４−アミノフェニル−β−
オキシエチルスルホンは溶出し、結局は回収経費との関
係で４−／ミノフェニルーβ−オキシエチルスルホンの
充分な回収はなされていないのが現状である。
また有機溶謀によるｒ液の抽出分ｈ［Ｌする方法も考え
られるが操作が４′［−１卸になり工業的に有刊ブｆ方
法とは（・えない。
られるが操作が４′［−１卸になり工業的に有刊ブｆ方
法とは（・えない。
本発明者らは、上記観点に立ち、４〜ア七千ルアミノフ
ェニル−β−オキシエチルスルホンヲ加水分解し、生成
物を晶出分離水洗した後の、ｐ液、水洗浄液に訝存して
−・る４−アミ／フェニル−β−第４ジエチルスルホン
の完全回収を割ると同時に、４−アミノフェニル−β−
オへ一シコーチルスルホン分離工程から初出される廃液
中のＣＯＤ値を低下させるべく、鋭意検討した結果本発
明に到佛したものである。
ェニル−β−オキシエチルスルホンヲ加水分解し、生成
物を晶出分離水洗した後の、ｐ液、水洗浄液に訝存して
−・る４−アミ／フェニル−β−第４ジエチルスルホン
の完全回収を割ると同時に、４−アミノフェニル−β−
オへ一シコーチルスルホン分離工程から初出される廃液
中のＣＯＤ値を低下させるべく、鋭意検討した結果本発
明に到佛したものである。
即ち本発明方法は４−７セチルアミ／フェニル−β−オ
キシエチルスルホンを加水分）リイして得られた４−７
ミノフエニルーβ−オキシ；Ｌチルスルホンを含む晶出
分離工程より排出される刊液に無水酢酸を等モル比以」
二添加して廃液中に溶イｆしている４−ブミノフェニル
ーβ−オキシエチルスルｒ に １ ホンをアセチル化し、主に４−７セチルアミノフエニル
ーβ−オキシエチルスルホンとして析出させて、分離し
、これを４−７セチル７ミノフエニルーβ−オキシエチ
ルスルホンの加水分解工程へ回収することを特徴とする
４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンの分離
工程廃液の処理力法である。
キシエチルスルホンを加水分）リイして得られた４−７
ミノフエニルーβ−オキシ；Ｌチルスルホンを含む晶出
分離工程より排出される刊液に無水酢酸を等モル比以」
二添加して廃液中に溶イｆしている４−ブミノフェニル
ーβ−オキシエチルスルｒ に １ ホンをアセチル化し、主に４−７セチルアミノフエニル
ーβ−オキシエチルスルホンとして析出させて、分離し
、これを４−７セチル７ミノフエニルーβ−オキシエチ
ルスルホンの加水分解工程へ回収することを特徴とする
４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンの分離
工程廃液の処理力法である。
本発明の方法は、化学変換反応を用い、その反応生成物
の物理的性質を利用したものであり、具体的には、４−
７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンの溶存して
いる廃液中に無水酢酸を４−７ミ／フェニル−β−オキ
シエチルスルホンに対して等モル比以上滴下することに
より、４−アミンフェニル−β−オキシエチルスルホン
は極めて希薄水溶液の状態にもか〜わらず、その殆んど
全部が容易にアセチル化されて、廃液中の４−アミンフ
ェニル−β−オキシエチルスルホンは、永久１１１ ｆ
ａ 性である４−７セチルアミノフエニルーβ−オキジ
エチルスルホンやその誘導体であるンアセチル化物など
に変換されることがわかりこの知見（６） にもとすくものである。
の物理的性質を利用したものであり、具体的には、４−
７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンの溶存して
いる廃液中に無水酢酸を４−７ミ／フェニル−β−オキ
シエチルスルホンに対して等モル比以上滴下することに
より、４−アミンフェニル−β−オキシエチルスルホン
は極めて希薄水溶液の状態にもか〜わらず、その殆んど
全部が容易にアセチル化されて、廃液中の４−アミンフ
ェニル−β−オキシエチルスルホンは、永久１１１ ｆ
ａ 性である４−７セチルアミノフエニルーβ−オキジ
エチルスルホンやその誘導体であるンアセチル化物など
に変換されることがわかりこの知見（６） にもとすくものである。
本発明方法は′４−７−レチル７ミノフエニ刀・−β−
オキシエチルスルホンを酸加水分解して得られｆ、ニー
４−７ミ／フェニル−β−オ・）−シー！−チ刀・ス
刀・ボンを冷力］晶出分廟１したＰ液及び分ジノ１１シ
た和結晶の水洗浄廃液、ル） ７！、ｌいはこれらの廃
液をさ「〕に濃縮して晶出分離したｐ液及びその回収和
結晶の水洗浄廃液の見・ずれにも適用できろが、本発明
処理方法でばどｌ液中に溶存し−（−いろ４−７：、ノ
フニ１−ニルーβ−オギシェヂ刀・スルホンは殆んど分
、全に近い状態で回Ｊ１ンでき、また？Ｑ ｌ：）れた
回収物は水６；シてその７１′３−４−７セチル７ミノ
フエニルーβ−オキシエチルスル７ノーンの加水分ｊ’
！ｆ 工程に戻すことができるので、４−７セチルアミ
ノフエニルーβ−オキシエチルスルホンの加水分解工程
後の４−アミノフェニル−β−オキシエチルスルホンの
晶出、洗浄の分離工程廃液中ＦＪ＋に本発明方法を適用
すれば徐めて有利である。
オキシエチルスルホンを酸加水分解して得られｆ、ニー
４−７ミ／フェニル−β−オ・）−シー！−チ刀・ス
刀・ボンを冷力］晶出分廟１したＰ液及び分ジノ１１シ
た和結晶の水洗浄廃液、ル） ７！、ｌいはこれらの廃
液をさ「〕に濃縮して晶出分離したｐ液及びその回収和
結晶の水洗浄廃液の見・ずれにも適用できろが、本発明
処理方法でばどｌ液中に溶存し−（−いろ４−７：、ノ
フニ１−ニルーβ−オギシェヂ刀・スルホンは殆んど分
、全に近い状態で回Ｊ１ンでき、また？Ｑ ｌ：）れた
回収物は水６；シてその７１′３−４−７セチル７ミノ
フエニルーβ−オキシエチルスル７ノーンの加水分ｊ’
！ｆ 工程に戻すことができるので、４−７セチルアミ
ノフエニルーβ−オキシエチルスルホンの加水分解工程
後の４−アミノフェニル−β−オキシエチルスルホンの
晶出、洗浄の分離工程廃液中ＦＪ＋に本発明方法を適用
すれば徐めて有利である。
本発明方法により、廃液中に溶存している４−７ミノフ
エニルーβ−オー１２ジエチルスルホンは、無水酢酸を
添加することにより主として４−７セチル７ミノフエニ
ルーβ−オキシエチルスルポンとなるが、他に少量の４
−７ミノフエニルーβ−アセトキシエチルスルホンや４
−７セチル７ミノフエニルーβ−アセｌ−Ａ＝ニジエチ
ルスルホのジアセチル化物も生成される。しかしこれら
の７セチル化物は加水分解工程へ戻した場合、高純度の
４−アミツフエニルーβ−オキシエチルスルホンに本発
明方法はこれらの廃液に、廃液中に溶解している４−ア
ミノフェニル−β−オキシエチルスルホンの量に対し、
無水酢酸を１．０モル比以上好ましく【１２〜４モル比
滴下して処理する。無水酢酸添加量が２モル比以下でも
反応は進むが、廃水中の４−７ミノフエニルーβ−オキ
シエチルスルホンをより完全に除去回収するためには２
モル比以上の使用丼がよい。また４モル比以」二では反
応に関与しない無水酢酸から生ずる酢酸が廃水中に７Ａ
存し廃水処Ｊ！ｌｊ土好ま１〜くない。処理温度は１０
〜６５℃のいわゆる室温で充分であり、無水酢酸を添加
した後は、おだやかな攪拌をよ・こなうことカー望まし
い。所望の無水酢酸を添加し攪拌を続けていルト、溶存
４−７ミノフエニルーβ−オ千ジエチルスルホ／はアセ
チル化物とし壬室温ででも析出してくるので反応終了後
これを分離ずればよい。７セチル化反応生成物は水に対
ずろｄ解度がきわめて小さいので容易にｐ過、水洗して
ｌｌ＋−１ｆｆｆｆ回収することができろ。水洗回収さ
れた４−７セチルアミノフエニルーβ−第４−シエ千ル
スルポン類は分離することなくそのま匁塩酸または硫酸
の加水分解による４−７ミノフエニルーβ−オキシエチ
ルスルホンの製造工程へ（ＪＩｉ環使用でき、それによ
る加水分解反応へは伺ら悪い影響も力えない。
エニルーβ−オー１２ジエチルスルホンは、無水酢酸を
添加することにより主として４−７セチル７ミノフエニ
ルーβ−オキシエチルスルポンとなるが、他に少量の４
−７ミノフエニルーβ−アセトキシエチルスルホンや４
−７セチル７ミノフエニルーβ−アセｌ−Ａ＝ニジエチ
ルスルホのジアセチル化物も生成される。しかしこれら
の７セチル化物は加水分解工程へ戻した場合、高純度の
４−アミツフエニルーβ−オキシエチルスルホンに本発
明方法はこれらの廃液に、廃液中に溶解している４−ア
ミノフェニル−β−オキシエチルスルホンの量に対し、
無水酢酸を１．０モル比以上好ましく【１２〜４モル比
滴下して処理する。無水酢酸添加量が２モル比以下でも
反応は進むが、廃水中の４−７ミノフエニルーβ−オキ
シエチルスルホンをより完全に除去回収するためには２
モル比以上の使用丼がよい。また４モル比以」二では反
応に関与しない無水酢酸から生ずる酢酸が廃水中に７Ａ
存し廃水処Ｊ！ｌｊ土好ま１〜くない。処理温度は１０
〜６５℃のいわゆる室温で充分であり、無水酢酸を添加
した後は、おだやかな攪拌をよ・こなうことカー望まし
い。所望の無水酢酸を添加し攪拌を続けていルト、溶存
４−７ミノフエニルーβ−オ千ジエチルスルホ／はアセ
チル化物とし壬室温ででも析出してくるので反応終了後
これを分離ずればよい。７セチル化反応生成物は水に対
ずろｄ解度がきわめて小さいので容易にｐ過、水洗して
ｌｌ＋−１ｆｆｆｆ回収することができろ。水洗回収さ
れた４−７セチルアミノフエニルーβ−第４−シエ千ル
スルポン類は分離することなくそのま匁塩酸または硫酸
の加水分解による４−７ミノフエニルーβ−オキシエチ
ルスルホンの製造工程へ（ＪＩｉ環使用でき、それによ
る加水分解反応へは伺ら悪い影響も力えない。
以上のように本発明処理法により、廃水中の４−アミノ
フェニル−β−オキシエチルスルホンは殆んど完全に分
離できるので、分離工程廃液中のＣＯＤ値は著しく低減
され４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンを
含む廃水帆用！は非常（９） に効率的な処理ができる。無水酢酸の７セチル化により
生じ廃水中に含有される酢酸は分子内にＳ原子を有して
いないので４−アミノフェニル−β−オキシエチルスル
ホンと較べて通常の活性汚泥槽で容易に除去できろ。
フェニル−β−オキシエチルスルホンは殆んど完全に分
離できるので、分離工程廃液中のＣＯＤ値は著しく低減
され４−７ミノフエニルーβ−オキシエチルスルホンを
含む廃水帆用！は非常（９） に効率的な処理ができる。無水酢酸の７セチル化により
生じ廃水中に含有される酢酸は分子内にＳ原子を有して
いないので４−アミノフェニル−β−オキシエチルスル
ホンと較べて通常の活性汚泥槽で容易に除去できろ。
次に本発明の方法を実施例によって更に具体的に説明す
る。例中の部は正量一部をあられす。
る。例中の部は正量一部をあられす。
実施例
４−７セチルアミノフエニルーβ−オキシエチルスルホ
ン（乾燥品）２１７部および希塩酸７３０部を加熱攪拌
して加水分解した。次いで２０％苛性ソーダ水で中和（
Ｐ’Ｈ７）してから５℃に冷却して４−７ミノフエニル
ーβ−オキシエチルスルホンを析出させ、析出物を沖過
し、少量の冷水で洗浄した。Ｐ液、洗浄液を合わせて廃
液９８ｏ部（ＣＯＤ５１，０００ ｐｐｍ） ヲ得り。
ン（乾燥品）２１７部および希塩酸７３０部を加熱攪拌
して加水分解した。次いで２０％苛性ソーダ水で中和（
Ｐ’Ｈ７）してから５℃に冷却して４−７ミノフエニル
ーβ−オキシエチルスルホンを析出させ、析出物を沖過
し、少量の冷水で洗浄した。Ｐ液、洗浄液を合わせて廃
液９８ｏ部（ＣＯＤ５１，０００ ｐｐｍ） ヲ得り。
廃液の一部をザンプリングし壬、ジアゾ価測定に」：す
、廃水中の４−７ミノフエらルーβ−オキシエチルスル
ホンの含有率は２４１重量係の結果であった。
、廃水中の４−７ミノフエらルーβ−オキシエチルスル
ホンの含有率は２４１重量係の結果であった。
氷酢酸６６部（３，０モル比）を１時間かげて滴下し、
添加後さらに６時間ゆっくりかきまぜた後、析出した結
晶物を濾過分離して生成７セチル化物２５．１部（乾燥
品換算）がイｇられ、Ｐ液のＣＯＤは１１，０００ ｐ
ｐｍに低減した。また４−フ′ミノフエ＝ルーβ−オギ
シエチルスルホンの回収率は９０％に相当し、回収アセ
チル化物は水洗後月水分解工程に戻して使用したら高純
度の４−アミンフェニル−β−オギシエチルスルホ／カ
得ラう、反応に影響はなかった。
添加後さらに６時間ゆっくりかきまぜた後、析出した結
晶物を濾過分離して生成７セチル化物２５．１部（乾燥
品換算）がイｇられ、Ｐ液のＣＯＤは１１，０００ ｐ
ｐｍに低減した。また４−フ′ミノフエ＝ルーβ−オギ
シエチルスルホンの回収率は９０％に相当し、回収アセ
チル化物は水洗後月水分解工程に戻して使用したら高純
度の４−アミンフェニル−β−オギシエチルスルホ／カ
得ラう、反応に影響はなかった。
特許出願人 三井東圧化学株式会社
（１１）
Claims (1)
- １．４−７セチル７ミ／フェニル−β−オキシコーチル
スルホンを加水分解して摺られた４−アミノフェニル−
β−オキシエチルスルホンを含ム晶出分離工程より排出
される廃液に、無水酢酸を、廃液中に含まれる４−７ミ
ノフエニルーβ−オキシエチルスルホンに対し１モル比
以上添加して廃液中に溶存している４−７ミノフエニル
ーβ−オキシエチルスルホンを７セチル化して分離回収
することを特徴トスル４−７−、 ｙフェニル−β−オ
キシエチルスルホンの分離工程廃液の処理方法。 ２ 無水酢酸の添加ｍが廃液中の４−７ミノフエニルー
β−オキシエチルスルホンに対し、２〜４モル比である
特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12776981A JPS5830388A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | ４−アミノフエニル−β−オキシエチルスルホンの分離工程廃液の処理方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12776981A JPS5830388A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | ４−アミノフエニル−β−オキシエチルスルホンの分離工程廃液の処理方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5830388A true JPS5830388A (ja) | 1983-02-22 |
| JPH0137984B2 JPH0137984B2 (ja) | 1989-08-10 |
Family
ID=14968233
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12776981A Granted JPS5830388A (ja) | 1981-08-17 | 1981-08-17 | ４−アミノフエニル−β−オキシエチルスルホンの分離工程廃液の処理方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5830388A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103756359A (zh) * | 2013-12-25 | 2014-04-30 | 浙江劲光化工有限公司 | 一种对-β羟乙基砜乙酰苯胺母液废水的处理方法 |
-
1981
- 1981-08-17 JP JP12776981A patent/JPS5830388A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103756359A (zh) * | 2013-12-25 | 2014-04-30 | 浙江劲光化工有限公司 | 一种对-β羟乙基砜乙酰苯胺母液废水的处理方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0137984B2 (ja) | 1989-08-10 |
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