JPS582943B2 - 新規イミダゾ−ル誘導体の製造法 - Google Patents
新規イミダゾ−ル誘導体の製造法Info
- Publication number
- JPS582943B2 JPS582943B2 JP51143716A JP14371676A JPS582943B2 JP S582943 B2 JPS582943 B2 JP S582943B2 JP 51143716 A JP51143716 A JP 51143716A JP 14371676 A JP14371676 A JP 14371676A JP S582943 B2 JPS582943 B2 JP S582943B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- general formula
- imidazole derivatives
- producing new
- compound
- new imidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- -1 hyridine Chemical compound 0.000 description 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPHZUAPQWJPCZ-UHFFFAOYSA-N (2-chloro-5-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 HRPHZUAPQWJPCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940113088 dimethylacetamide Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式
〔式中、ＡぱＮまたはＣＨを、ＸはＨまたはハロゲン（
Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ）を示す。
Ｆ，ＣＩ，Ｂｒ）を示す。
ただし、ＡがＮのとき、ＸはＨである。
〕で表わされる新規なイミダゾール誘導体の製造法に関
する。
する。
一般式（１）の化合物は、本発明に従って、一般式〔式
中、Ｘは前記と同義であり、Ｙはハロゲン（Ｆ，ＣＩ，
Ｂｒ）を示す。
中、Ｘは前記と同義であり、Ｙはハロゲン（Ｆ，ＣＩ，
Ｂｒ）を示す。
〕で表わされる化合物と、一般式
で表わされる化合物とを反応させ、得られた化合物を加
水分解反応に付すことにより製造される。
水分解反応に付すことにより製造される。
第一段階の反応は、有利には、溶媒中、脱酸剤の存在下
に行なわれる。
に行なわれる。
溶媒としては、ベンゼン、トルエン、アセトン、メチル
エチルケトン、ヒリジン、メタノール、エタノール、エ
ーテル、テトラヒド口フラン、ジオキサンなど、特に非
プロトン性極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセタミド、ジメチルスルホキサイド、ヘキサメチルホ
スホロトリアミド、Ｎ−メチルプチロラクタムなど）の
使用が好ましい。
エチルケトン、ヒリジン、メタノール、エタノール、エ
ーテル、テトラヒド口フラン、ジオキサンなど、特に非
プロトン性極性溶媒（ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセタミド、ジメチルスルホキサイド、ヘキサメチルホ
スホロトリアミド、Ｎ−メチルプチロラクタムなど）の
使用が好ましい。
脱酸剤としては、有機第三級アミン、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエ
トキサイドなどもよいが、水素化ナトリウム、微粒子状
金属ナトリウムの使用がよい結果を与える。
炭酸カリウム、ナトリウムメトキサイド、ナトリウムエ
トキサイドなどもよいが、水素化ナトリウム、微粒子状
金属ナトリウムの使用がよい結果を与える。
反応は室温またはそれ以下の温度でもよいが、適宜な加
熱は反応の進行を促進することがある。
熱は反応の進行を促進することがある。
このようにして得られる生成物を常法により少量の酸（
塩酸、硫酸など）を含む水の中で加水分解し、反応後、
反応液を中和することにより、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を製造することができる。
塩酸、硫酸など）を含む水の中で加水分解し、反応後、
反応液を中和することにより、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を製造することができる。
かくして得られる一般式（Ｉ）の化合物は、これを活性
エステル化し、ついでアミン類と反応させることにより
、筋弛緩剤、抗けいれん剤、精神安定剤などの医薬品と
して有用な、一般式 〔式中、Ａ，Ｘは前記と同様であり、Ｒ１，Ｒ２は同一
または異なって水素、低級アルキル、シクロアルキル、
アリール、アラルキルを示すか、あるいはＲ１，Ｒ２が
隣接する窒素原子とともに飽和異項環を形成する基を示
す。
エステル化し、ついでアミン類と反応させることにより
、筋弛緩剤、抗けいれん剤、精神安定剤などの医薬品と
して有用な、一般式 〔式中、Ａ，Ｘは前記と同様であり、Ｒ１，Ｒ２は同一
または異なって水素、低級アルキル、シクロアルキル、
アリール、アラルキルを示すか、あるいはＲ１，Ｒ２が
隣接する窒素原子とともに飽和異項環を形成する基を示
す。
〕で表わされる化合物を製造するだめの合成中間体とし
て有用であるとともに、それ自身も同様な医薬品として
有用である。
て有用であるとともに、それ自身も同様な医薬品として
有用である。
実施例 １
２−クロル−５−ニトロベンゾフエノン８．７ｇ２−（
テトラヒドロピラン−２−イルオキシメチル）イミダゾ
ール６ｇをジメチルホルムアミド２００ｍｌ中水素化ナ
トリウム０．８ｇの存在下、４時間８０゜で加熱する。
テトラヒドロピラン−２−イルオキシメチル）イミダゾ
ール６ｇをジメチルホルムアミド２００ｍｌ中水素化ナ
トリウム０．８ｇの存在下、４時間８０゜で加熱する。
反応後水を加え１０％塩酸を加えて酸性とし、さらに炭
酸カリウムでアルカリ性にすると１−（２−ペンゾイル
−４−ニトロフエニル）−２−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールが析出する。
酸カリウムでアルカリ性にすると１−（２−ペンゾイル
−４−ニトロフエニル）−２−ヒドロキシメチルイミダ
ゾールが析出する。
本品を瀘取し、エタノールから再結晶すると融点１８９
〜１９０℃の淡黄色プリズム晶として純品を得ることが
できる。
〜１９０℃の淡黄色プリズム晶として純品を得ることが
できる。
収率６５％実施例 ２
実施例１と同様な方法により、１−〔２−（−クロルベ
ンゾイル）−４−ニトロフエニル〕−２−ヒドロキシメ
チルイミダヅールが融点１７０℃の淡黄色プリズム晶と
して得られる。
ンゾイル）−４−ニトロフエニル〕−２−ヒドロキシメ
チルイミダヅールが融点１７０℃の淡黄色プリズム晶と
して得られる。
収率６７％
実施例 ３
実施例１と同様な方法により、１−（４−ニトロ−２−
（２−ヒ’リジルカルボニル）フエニル〕一２−ヒドロ
キシメチルイミダゾールが融点１７９〜１８０℃の無色
板状結晶として得られる。
（２−ヒ’リジルカルボニル）フエニル〕一２−ヒドロ
キシメチルイミダゾールが融点１７９〜１８０℃の無色
板状結晶として得られる。
収率８５％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる化合物と、一般式 で表わされる化合物とを反応させ、得られた化合物を加
水分解反応に付すことを特徴とする、一般式 で表わされる新規イミダゾール誘導体の製造法。 〔式中、ＡはＮまたはＣＨを、ＸはＨまたはハロゲン（
ただし、ＡがＮのとき、ＸはＨ）を、Ｙはハロゲンを示
す。 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51143716A JPS582943B2 (ja) | 1976-11-29 | 1976-11-29 | 新規イミダゾ−ル誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51143716A JPS582943B2 (ja) | 1976-11-29 | 1976-11-29 | 新規イミダゾ−ル誘導体の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5382673A Division JPS5320037B2 (ja) | 1973-01-24 | 1973-05-14 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5268178A JPS5268178A (en) | 1977-06-06 |
| JPS582943B2 true JPS582943B2 (ja) | 1983-01-19 |
Family
ID=15345314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51143716A Expired JPS582943B2 (ja) | 1976-11-29 | 1976-11-29 | 新規イミダゾ−ル誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582943B2 (ja) |
-
1976
- 1976-11-29 JP JP51143716A patent/JPS582943B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5268178A (en) | 1977-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Henry et al. | 1, 3-and 1, 4-Dialkyl-5-iminotetrazoles | |
| US2932646A (en) | Nu-amino-nitrogen containing heterocyclic compounds | |
| US2621182A (en) | Office | |
| JPS582943B2 (ja) | 新規イミダゾ−ル誘導体の製造法 | |
| US4292431A (en) | Process for the production of hydroxymethylimidazoles | |
| US2712542A (en) | New series of 2-(3-pyridazonyl)-acids and their derivatives and method of preparing members of the series | |
| US3138636A (en) | Anthranilic acid derivatives | |
| US3547921A (en) | Preparation of 1-substituted-4-aryl-3,4-dihydro-2(1h)-quinazolinones | |
| US4160828A (en) | Analgesic phosphinyl compounds and compositions | |
| JPS5830312B2 (ja) | シンキナピラゾ−ルスルホンアミドルイノ セイゾウホウ | |
| JPS5813550B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| JPS5920676B2 (ja) | 新規なピリミド〔４，５−ｄ〕ピリミジン誘導体の製造法 | |
| US3246010A (en) | 1, 5-diaryl-2-pyrrole propanols and ethers | |
| JPS6051475B2 (ja) | 新規なフエニル酢酸誘導体 | |
| JP3005080B2 (ja) | シクロペンタ［ｄ］ピリミジン−４−オン類の製造方法 | |
| CA1056400A (en) | Process for the preparation of 1,4-naphthodinitrile | |
| US3293260A (en) | 1-substituted cycloheptimidazol-2(1h)-one compounds | |
| JPS5813551B2 (ja) | シンキナピリド （ ４，３−ｄ ） ピリミジンジオンユウドウタイノセイゾウホウ | |
| US3435051A (en) | Cyclization of substituted propargyl ureas to 2-imidazolone derivatives | |
| JPS58429B2 (ja) | シンキナ ２− オキソ −１，２，３，４− テトラヒドロピリド （ ２，３−ｄ ） ピリミジンユウドウタイ オヨビ ソノサンフカエンノ セイゾウホウ | |
| JPS588056A (ja) | ヒドラジジン類の製造方法 | |
| JPS63141968A (ja) | ６−ヒドロキシ−３−ピリジンカルボン酸エステルの製造方法 | |
| JPS5920677B2 (ja) | 新規なピリミド〔４、５−ｄ〕ピリミジンジオン誘導体の製造法 | |
| OWEN et al. | Studies on the Chemistry of Heterocyclics. X. Syntheses of Thenal-and Thenyl-Barbituric Acids | |
| CA1039723A (en) | Process for preparing 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrido 2,3-d pyrimidines |