JPS5827271B2 - 新規なオキサゾリジン化合物 - Google Patents
新規なオキサゾリジン化合物Info
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- JPS5827271B2 JPS5827271B2 JP55047937A JP4793780A JPS5827271B2 JP S5827271 B2 JPS5827271 B2 JP S5827271B2 JP 55047937 A JP55047937 A JP 55047937A JP 4793780 A JP4793780 A JP 4793780A JP S5827271 B2 JPS5827271 B2 JP S5827271B2
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式■
で示されるオキザゾリジン化合物および無機酸および有
機酸によるその生理学的に許容しうる酸付加塩並びにそ
れらの製造方法に関する。
機酸によるその生理学的に許容しうる酸付加塩並びにそ
れらの製造方法に関する。
上記の■式において、Ｒ１は塩素または臭素原子を表わ
し、Ｒ２はフッ素原子、またはトリフルオロメチル基を
表わし、Ｒ３は炭素原子１〜６個の直鎖または分枝鎖の
アルキル基を表わし、そしてＲ６は水素原子、あるいは
直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす。
し、Ｒ２はフッ素原子、またはトリフルオロメチル基を
表わし、Ｒ３は炭素原子１〜６個の直鎖または分枝鎖の
アルキル基を表わし、そしてＲ６は水素原子、あるいは
直鎖または分枝鎖のアルキル基を表わす。
上記の■式で示される化合物は、有用な薬理作用、特に
β２−受容体（β２− ｒｅｃｅ −ｐｔｏｒ ）に対
する擬態活性（ｍｉｍｅｔｉｃ −ａｃｔｉｖｉｔｙ
）および（あるいは）β１−受容体に対する遮断作用（
ｂｌｏｃｋｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ）、また鎮痛作用
、子宮けいれん阻止作用および骨格筋に対する鎮痙作用
を有し、前記化合物の置換基の種類に応じて、これらの
活性の１つまたは別の活性の１つが主になる。
β２−受容体（β２− ｒｅｃｅ −ｐｔｏｒ ）に対
する擬態活性（ｍｉｍｅｔｉｃ −ａｃｔｉｖｉｔｙ
）および（あるいは）β１−受容体に対する遮断作用（
ｂｌｏｃｋｉｎｇ ａｃｔｉｖｉｔｙ）、また鎮痛作用
、子宮けいれん阻止作用および骨格筋に対する鎮痙作用
を有し、前記化合物の置換基の種類に応じて、これらの
活性の１つまたは別の活性の１つが主になる。
ｄ（−１−）−化合物は特にβ１−受容体に対して選択
的活性を示し、１（→−化合物はβ２−受容体に対して
好ましい活性を示す。
的活性を示し、１（→−化合物はβ２−受容体に対して
好ましい活性を示す。
これらの新規化合物は次の方法により製造できる：
式
（式中、Ｒ１−Ｒ３は上記定義のとおりである）で示さ
れるアセトフェノン化合物を式 （式中、Ｒ５は前記定義のとおりである）で示されるア
ルデヒドと反応させる。
れるアセトフェノン化合物を式 （式中、Ｒ５は前記定義のとおりである）で示されるア
ルデヒドと反応させる。
■式のアルデヒドとの反応は溶媒（たとえばエタノール
、ベンゼン、トルエンまたはジオキサン）中で脱水条件
下（たとえば無水硫酸銅（川）の存在下）に、使用溶媒
の沸点までの温度（たとえば２０〜１００℃）において
実施すると好ましいが、溶媒なしに反応させることもで
きる。
、ベンゼン、トルエンまたはジオキサン）中で脱水条件
下（たとえば無水硫酸銅（川）の存在下）に、使用溶媒
の沸点までの温度（たとえば２０〜１００℃）において
実施すると好ましいが、溶媒なしに反応させることもで
きる。
特に好ましくは、溶媒（たとえばベンゼンまたはトルエ
ン）の存在下で、水分離ロートを備えた装置を使って反
応させる。
ン）の存在下で、水分離ロートを備えた装置を使って反
応させる。
■式の得られた化合物は、所望により生理学的に許容し
うる無機または有機酸の１．２または３当モルにより対
応する酸付加塩に変えることもできる。
うる無機または有機酸の１．２または３当モルにより対
応する酸付加塩に変えることもできる。
酸として、たとえば塩酸、臭化水素酸、硫酸、リン酸、
乳酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸またはフマール酸
が適当であることが判っている。
乳酸、クエン酸、酒石酸、マレイン酸またはフマール酸
が適当であることが判っている。
原料として用いる■式の化合物は、文献により公知の方
法、たとえば特願昭４８−１４１７３４号（特開昭４９
−９４６４０号公報）に記載の方法によってえられる。
法、たとえば特願昭４８−１４１７３４号（特開昭４９
−９４６４０号公報）に記載の方法によってえられる。
すでに述べたように、■式で示される新規化合物は価値
のある薬理作用を有し、特にβ２−受容体に対する擬態
（ｍｉｍｅｔｉｃ ）活性および（あるいは）β１−受
容体に対する遮断作用を有し、その置換基に応じてその
活性のうちの１つまたは別の活性の１つが主に現われる
。
のある薬理作用を有し、特にβ２−受容体に対する擬態
（ｍｉｍｅｔｉｃ ）活性および（あるいは）β１−受
容体に対する遮断作用を有し、その置換基に応じてその
活性のうちの１つまたは別の活性の１つが主に現われる
。
ｄ（＋）−化合物は特に、β１−受容体に対して選択作
用を示し、■（＠−化合物はβ２−受容体に対して強い
作用を示す。
用を示し、■（＠−化合物はβ２−受容体に対して強い
作用を示す。
β−受容体に対するその作用について、次の物質を試験
した。
した。
Ａ＝５−（４−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロ−フ
ェニル） −３−ｔｅｒｔ−プチルーオキサゾリジンニ
塩酸塩、 β２−擬態活性を試験するには、本発明による化合物を
静脈投与することにより、麻酔をかげたてんしくねずみ
に体重１ｋｇあたりアセチルコリン２０γを静脈内投与
することによって生じた気管支けいれんに対する拮抗作
用を調べた〔コンツェット・レーズラー法（ｍｅｔｈｏ
ｄ ｏｆ ｋｏｎｚｅｔｔＲｉＳｓｓｌｅｒ ）による
〕。
ェニル） −３−ｔｅｒｔ−プチルーオキサゾリジンニ
塩酸塩、 β２−擬態活性を試験するには、本発明による化合物を
静脈投与することにより、麻酔をかげたてんしくねずみ
に体重１ｋｇあたりアセチルコリン２０γを静脈内投与
することによって生じた気管支けいれんに対する拮抗作
用を調べた〔コンツェット・レーズラー法（ｍｅｔｈｏ
ｄ ｏｆ ｋｏｎｚｅｔｔＲｉＳｓｓｌｅｒ ）による
〕。
本発明による化合物の種々な投与量により生じた気管支
けいれんの平均減少率から、グラフ外挿法によりＥＤ、
。
けいれんの平均減少率から、グラフ外挿法によりＥＤ、
。
を決定した（第１表参照）
１群１０匹のねずみを用いて当該物質の急性毒性を測定
した。
した。
ＬＤ５ｏ、すなわち静脈投与後に動※※物の５０％が１
４日以内に死亡した時の投与量は、リッチフィールドお
よびウイルコキソン（Ｌｉｔｃｈ−ｆｉｅｌｄ ａｎｄ
ｗｉｌｃｏｘｏｎ）の方法により計算した（第２表参
照） 式Ｉで示される新規化合物は、場合により別の活性な成
分と組合せて、有用な医薬組成物に配合しうる。
４日以内に死亡した時の投与量は、リッチフィールドお
よびウイルコキソン（Ｌｉｔｃｈ−ｆｉｅｌｄ ａｎｄ
ｗｉｌｃｏｘｏｎ）の方法により計算した（第２表参
照） 式Ｉで示される新規化合物は、場合により別の活性な成
分と組合せて、有用な医薬組成物に配合しうる。
その単次投与量は１ないし１００γ、好ましくは５ない
し５０γである。
し５０γである。
次の各側を用いて本発明をさらに説明する。
例１
５−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオロメチ
ル−フェニル） −３−ｔｅｒｔ −７”チル−１・３
−オキサゾリジン １−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオロメチ
ル−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチル−アミノ−エ
タノール１．３５Ｓ’をベンゼン３０１ｒＬｌに溶解し
、４０％ホルムアルデヒド水溶液１．２ｍｌを加える。
ル−フェニル） −３−ｔｅｒｔ −７”チル−１・３
−オキサゾリジン １−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオロメチ
ル−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチル−アミノ−エ
タノール１．３５Ｓ’をベンゼン３０１ｒＬｌに溶解し
、４０％ホルムアルデヒド水溶液１．２ｍｌを加える。
混合物を常圧で蒸発させて１／２の体積に減らし、ベン
ゼン３５ＴＬｌを加え、反応混合物を５時間還流させる
。
ゼン３５ＴＬｌを加え、反応混合物を５時間還流させる
。
次に再びホルムアルデヒド溶液１．５ｍｌを加え、前述
の処理を３回くり返す。
の処理を３回くり返す。
次にこの混合物を減圧下で蒸発乾固し、エーテルに溶解
し、ろ過して不溶性のフレークスを取除く。
し、ろ過して不溶性のフレークスを取除く。
このろ液をエーテル性塩酸で弱酸性にし、沈殿した生成
物を粉砕することにより結晶化する。
物を粉砕することにより結晶化する。
この結晶を吸引ろ取し、アセトン／エーテルから再結晶
する。
する。
上記の化合物の塩酸塩かえられた。融点１６３−１６５
℃（分解）。
℃（分解）。
例２
５−（４−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロフェニル
） −３−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサゾリジン 例１と同様にして、１−（４−アミノ−３−ブロモ−５
−フルオロ−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチル−ア
ミノ−エタノールおよび４０％ホルムアルデヒド溶液か
ら、上記化合物を製造した。
） −３−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサゾリジン 例１と同様にして、１−（４−アミノ−３−ブロモ−５
−フルオロ−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチル−ア
ミノ−エタノールおよび４０％ホルムアルデヒド溶液か
ら、上記化合物を製造した。
その塩酸塩の融点１６４〜１７８℃（分解）。
例３
２−エチル−５−（４−アミノ−３−ブロモ−５〜フル
オロ−フェニル） −３−ｔｅｒｔ −７’ｆルオキサ
ゾリジン １−（４−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロ−フェニ
ル） −２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−エタノール５ｔ
をベンゼン１００ｍ１に溶解する。
オロ−フェニル） −３−ｔｅｒｔ −７’ｆルオキサ
ゾリジン １−（４−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロ−フェニ
ル） −２−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ−エタノール５ｔ
をベンゼン１００ｍ１に溶解する。
プロピオンアルデヒド５１を加え、水分離器ロートのつ
いた装置を用いてこの混合物を６時間還流させる。
いた装置を用いてこの混合物を６時間還流させる。
次に、プロピオンアルデヒド５グを再び加え、混合物を
さらに３時間加熱する。
さらに３時間加熱する。
冷却後、反応混合物を減圧下で蒸発乾固し、残渣をカラ
ムクロマトグラフィーで精製する。
ムクロマトグラフィーで精製する。
このカラムはシリカゲル５０Ｐを充填し、溶離液として
ベンゼンを用いる。
ベンゼンを用いる。
目的物質を含む流出液を１緒にし、減圧下で蒸発乾固す
ることによって、上記化合物があわ状物としてえられる
。
ることによって、上記化合物があわ状物としてえられる
。
その構造をＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３）により調べ
た。
た。
ＮＭＲスペクトル： ０．７〜１．８ ｐｐｍ、多重線
〔陽子１４個、 ｃ （ＣＨ３）３およびＣＨ２ＣＨ３
） ： ２．５〜２．９５ ｐｐｍおよび３．１〜３．
７ ｐｐｍ、多重線２ケ所〔陽子２個、Ａｒ −ＣＨ−
ＣＨ２−Ｎ＜ 、ｌ ： ４．０〜４．３ ｐｐｍ、−
重線〔陽子２個、ＮＨ２） ： ４．４〜５．２ｐｐｍ
、多重線〔陽子２個、Ａｒ−Ｃ旦−ＣＨ２−Ｎ＜および
０−ＣＨ−ＣＨ（ＣＨｓ ）２ 、Ｉ ； ６．８〜７
．３５ ｐｐｍ、ハ 多重線〔芳香族陽子２個〕。
〔陽子１４個、 ｃ （ＣＨ３）３およびＣＨ２ＣＨ３
） ： ２．５〜２．９５ ｐｐｍおよび３．１〜３．
７ ｐｐｍ、多重線２ケ所〔陽子２個、Ａｒ −ＣＨ−
ＣＨ２−Ｎ＜ 、ｌ ： ４．０〜４．３ ｐｐｍ、−
重線〔陽子２個、ＮＨ２） ： ４．４〜５．２ｐｐｍ
、多重線〔陽子２個、Ａｒ−Ｃ旦−ＣＨ２−Ｎ＜および
０−ＣＨ−ＣＨ（ＣＨｓ ）２ 、Ｉ ； ６．８〜７
．３５ ｐｐｍ、ハ 多重線〔芳香族陽子２個〕。
例４
５−（４−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロ−フェニ
ル） −３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピル−オ
キサゾリジン 例３と同様にして、１−（４−アミノ−３−ブロモ−５
−フルオロ−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ−エタノールおよびインブチルアルデヒドから、上記
化合物を製造した。
ル） −３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−イソプロピル−オ
キサゾリジン 例３と同様にして、１−（４−アミノ−３−ブロモ−５
−フルオロ−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ−エタノールおよびインブチルアルデヒドから、上記
化合物を製造した。
無定形物質としてえられ、その構造をＮＭＲ−スペクト
ルにより検証した。
ルにより検証した。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３）〜０．８５〜１．２ｐ
ｐｍ、多重線〔陽子１５個ミーＣ（ＣＨ３）ｓおよび ＞ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２ ） ： １．５〜１．８５
ｐｐｍ、多重線〔陽子１個、＞ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）
２）； ２．５〜２．９ ｐｐｍおよび３．２〜３．７
ｐｐｍ １多重線２〔陽子２個、 Ａｒ ＣＨ ＣＨ２ Ｎ〈〕； ３．９〜４．２ ｐｐｍ、−重線〔陽子２個、ＮＨ２） ； ４．４〜４
．９ｐｐｍ、多重線〔陽子２個、Ａｒ−Ｃ旦−ＣＨ２−
Ｎ＜および−ＯＣＨＣＨ（ＣＨ３）２ 〕： ６．８〜
７．３ｐｐｍ、多重線〔芳香族陽子２個〕。
ｐｍ、多重線〔陽子１５個ミーＣ（ＣＨ３）ｓおよび ＞ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）２ ） ： １．５〜１．８５
ｐｐｍ、多重線〔陽子１個、＞ＣＨ−ＣＨ（ＣＨ３）
２）； ２．５〜２．９ ｐｐｍおよび３．２〜３．７
ｐｐｍ １多重線２〔陽子２個、 Ａｒ ＣＨ ＣＨ２ Ｎ〈〕； ３．９〜４．２ ｐｐｍ、−重線〔陽子２個、ＮＨ２） ； ４．４〜４
．９ｐｐｍ、多重線〔陽子２個、Ａｒ−Ｃ旦−ＣＨ２−
Ｎ＜および−ＯＣＨＣＨ（ＣＨ３）２ 〕： ６．８〜
７．３ｐｐｍ、多重線〔芳香族陽子２個〕。
例５
５−（４−アミノ−３−フロモー５−フルオロフェニル
） −３−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサゾリジン 例３と同様にして、１−（４−アミノ−３−ブロモ−５
−フルオロ−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ−エタノールおよびホルムアルデヒドから、上記化合
物を製造した。
） −３−ｔｅｒｔ−ブチル−オキサゾリジン 例３と同様にして、１−（４−アミノ−３−ブロモ−５
−フルオロ−フェニル） −２−ｔｅｒｔ−ブチルアミ
ノ−エタノールおよびホルムアルデヒドから、上記化合
物を製造した。
その塩酸塩の融点１６４〜１７８℃（分解）。
例６
５−（４−アミノ−３−クロル−５−トリフルオロメチ
ル−フェニル） −３−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−
オキサゾリジン 例３と同様にして、１−（４−アミノ−３−クロル−５
−）！Ｊフルオロメチルーフェニル）−２ｔｅｒｔ−ブ
チルアミノ−エタノールおよびアセトアルデヒドから、
上記化合物を製造した。
ル−フェニル） −３−ｔｅｒｔ−ブチル２−メチル−
オキサゾリジン 例３と同様にして、１−（４−アミノ−３−クロル−５
−）！Ｊフルオロメチルーフェニル）−２ｔｅｒｔ−ブ
チルアミノ−エタノールおよびアセトアルデヒドから、
上記化合物を製造した。
その塩酸塩の融点１９９〜２０２℃（分解）。
本発明は特許請求の範囲の記載を要旨とするものである
が、次の実施態様を包含する。
が、次の実施態様を包含する。
（１）反応を溶媒の存在下に行なう、特許請求の範囲に
記載の方法。
記載の方法。
（２）反応を脱水条件下にそして使用溶媒の沸点までの
温度、たとえば２０ないし１００℃の温度で行なう、特
許請求の範囲または上言改１）項に記載の方法。
温度、たとえば２０ないし１００℃の温度で行なう、特
許請求の範囲または上言改１）項に記載の方法。
（３）反応を無水硫酸銅（川）の存在下に、または水分
離ロートを付けた装置を用いて行なう、上記（３）項に
記載の方法。
離ロートを付けた装置を用いて行なう、上記（３）項に
記載の方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ１は塩素または臭素原子を表わし、Ｒ２はフッ
素原子、またはトリフルオロメチル基を表わし、Ｒ３は
炭素原子工ないし６個を有する直鎖または分枝鎖アルキ
ル基を表わし、そしてＲ５は水素原子または直鎖または
分枝鎖アルキル基を表わす）で示されるオキサゾリジン
および無機または有機酸によるその生理学的に適合しう
る酸付加塩の製造方法において、一般式１ （式中Ｒ１ないしＲ３ の化合物を式■ は上記定義のとおりである） （式中Ｒ５は水素原子または直鎖または分枝鎖アルキル
基を表わす）のアルデヒドと反応させ、所望により得ら
れた化合物を無機または有機酸によりその生理学的に適
合しうる酸付加塩に変換することよりなる方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2261914A DE2261914C3 (de) | 1972-12-18 | 1972-12-18 | Amino-phenyl-äthanolamine und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55147268A JPS55147268A (en) | 1980-11-17 |
| JPS5827271B2 true JPS5827271B2 (ja) | 1983-06-08 |
Family
ID=5864731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP55047937A Expired JPS5827271B2 (ja) | 1972-12-18 | 1980-04-11 | 新規なオキサゾリジン化合物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5827271B2 (ja) |
| BE (1) | BE808743A (ja) |
| DE (1) | DE2261914C3 (ja) |
| IT (1) | IT7950996A0 (ja) |
| ZA (1) | ZA739517B (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2838923A1 (de) * | 1978-09-07 | 1980-04-03 | Thomae Gmbh Dr K | Verwendung von phenylaethanolaminen als antiphlogistica |
| US5059422A (en) * | 1985-07-29 | 1991-10-22 | American Cyanamid Company | Continuous release phenylethanolamine derivative compositions |
| US5169633A (en) * | 1985-07-29 | 1992-12-08 | American Cyanamid Company | Continuous release phenylethanolamine derivative compositions |
| US5171753A (en) * | 1991-05-15 | 1992-12-15 | A. H. Robins Company, Incorporated | Derivatives of 2-amino-1-phenylethanol having antiulcer activity |
-
1972
- 1972-12-18 DE DE2261914A patent/DE2261914C3/de not_active Expired
-
1973
- 1973-12-17 BE BE138965A patent/BE808743A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-18 ZA ZA00739517A patent/ZA739517B/xx unknown
-
1979
- 1979-12-05 IT IT7950996A patent/IT7950996A0/it unknown
-
1980
- 1980-04-11 JP JP55047937A patent/JPS5827271B2/ja not_active Expired
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| CHEMICAL ABSTRACTS * |
| CHEMICAL ABSTRACTS=1969 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE2261914A1 (de) | 1974-06-27 |
| JPS55147268A (en) | 1980-11-17 |
| DE2261914B2 (de) | 1977-08-04 |
| BE808743A (fr) | 1974-06-17 |
| IT7950996A0 (it) | 1979-12-05 |
| ZA739517B (en) | 1975-08-27 |
| DE2261914C3 (de) | 1978-04-06 |
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