JPS5822093B2 - 多塩基酸及びその誘導体の製造法 - Google Patents
多塩基酸及びその誘導体の製造法Info
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- JPS5822093B2 JPS5822093B2 JP53144520A JP14452078A JPS5822093B2 JP S5822093 B2 JPS5822093 B2 JP S5822093B2 JP 53144520 A JP53144520 A JP 53144520A JP 14452078 A JP14452078 A JP 14452078A JP S5822093 B2 JPS5822093 B2 JP S5822093B2
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- acids
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- parts
- polybasic acids
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は多塩基酸およびその誘導体の製造法、詳しくは
リノール酸、リルン酸等の多不飽和脂肪酸とα、β−不
飽和カルボン酸類とを特定の触媒の存在下に反応させて
多塩基酸およびその誘導体を製造する方法に関する。
リノール酸、リルン酸等の多不飽和脂肪酸とα、β−不
飽和カルボン酸類とを特定の触媒の存在下に反応させて
多塩基酸およびその誘導体を製造する方法に関する。
リノール酸やリルン酸などの非共役多不飽和脂肪酸を触
媒の存在下に共役化させ、これを親ジエン化合物とディ
ールスアルダー反応せしめて等モル付加物を得ることは
知られている。
媒の存在下に共役化させ、これを親ジエン化合物とディ
ールスアルダー反応せしめて等モル付加物を得ることは
知られている。
たとえば特公昭５１−２８６２７号公報には、リノール
酸を含有する脂肪酸混合物とアクリル酸とをヨウ素の存
在下に２００〜２７０℃の温度で反応させて炭素数２１
の二塩基酸を得る方法が記載されている しかるにこの
方法では反応後未反応の脂肪酸を留去し残渣として得ら
れる目的物がガードナー比色計で１６程度の暗色であっ
て、重合物（炭素数３６のダイマー酸）の副生が多く工
業的利用価値が少なく、淡色の二塩基酸を得るだめには
さらに蒸留等の精製工程が必要となる難点がある。
酸を含有する脂肪酸混合物とアクリル酸とをヨウ素の存
在下に２００〜２７０℃の温度で反応させて炭素数２１
の二塩基酸を得る方法が記載されている しかるにこの
方法では反応後未反応の脂肪酸を留去し残渣として得ら
れる目的物がガードナー比色計で１６程度の暗色であっ
て、重合物（炭素数３６のダイマー酸）の副生が多く工
業的利用価値が少なく、淡色の二塩基酸を得るだめには
さらに蒸留等の精製工程が必要となる難点がある。
また触媒として使用されるヨウ素は金属に対する腐蝕性
が強く、この種反応装置に通常使用されるステンレス鋼
を用いる時には反応時の加熱により該鋼を徐々に腐蝕減
量せしめ、長期に亘る運転を困難ならしめると共に、反
応生成物中に金属塩を混入する欠点がある。
が強く、この種反応装置に通常使用されるステンレス鋼
を用いる時には反応時の加熱により該鋼を徐々に腐蝕減
量せしめ、長期に亘る運転を困難ならしめると共に、反
応生成物中に金属塩を混入する欠点がある。
従って上記方法では、高価な特殊鋼を反応装置材料とし
て使用せざるを得ない。
て使用せざるを得ない。
本発明の目的は、１１ノール酸、リルン酸及び之等化合
物を含有する脂肪酸混合物とアクリル酸の如きα、β−
不飽和カルボン酸類とを反応させて、追加的な精製工程
を要さず蒸留残渣をそのまま使用できる程度に淡色な多
塩基酸及びその誘導体を収得し、しかもその際反応装置
材料として経済的な通常のステンレス鋼を利用できる改
良された方法を提供することにある。
物を含有する脂肪酸混合物とアクリル酸の如きα、β−
不飽和カルボン酸類とを反応させて、追加的な精製工程
を要さず蒸留残渣をそのまま使用できる程度に淡色な多
塩基酸及びその誘導体を収得し、しかもその際反応装置
材料として経済的な通常のステンレス鋼を利用できる改
良された方法を提供することにある。
また本発明の目的は特に飽和、モノ不飽和及び多不飽和
脂肪酸を含有する脂肪酸混合物から、多不飽和酸を殆ん
ど含まない飽和脂肪酸及びモノ不飽和酸を選択的に分離
収得する方法を提供することにある。
脂肪酸を含有する脂肪酸混合物から、多不飽和酸を殆ん
ど含まない飽和脂肪酸及びモノ不飽和酸を選択的に分離
収得する方法を提供することにある。
之等の目的はリノール酸、リルン酸及び之等化合物を含
有する脂肪酸混合物から選ばれた少なくとも１種とα、
β−不飽和カルボン酸類とをヨウ化ナトリウム及びヨウ
化カリウムから選ばれた少なくとも１種のヨウ化物の存
在下に反応させることによって達成される。
有する脂肪酸混合物から選ばれた少なくとも１種とα、
β−不飽和カルボン酸類とをヨウ化ナトリウム及びヨウ
化カリウムから選ばれた少なくとも１種のヨウ化物の存
在下に反応させることによって達成される。
本発明方法によれば、触媒としてヨウ化ナトリウム又は
ヨウ化カリウムを使用することによって、触媒として公
知のヨウ素を使用する場合とは全く異なって、通常のス
テンレス鋼製の反応装置を使用しても、その腐蝕及びこ
れによる反応生成物中への金属分の混入を実質的に無視
し得る程度にまで防止乃至抑制できる。
ヨウ化カリウムを使用することによって、触媒として公
知のヨウ素を使用する場合とは全く異なって、通常のス
テンレス鋼製の反応装置を使用しても、その腐蝕及びこ
れによる反応生成物中への金属分の混入を実質的に無視
し得る程度にまで防止乃至抑制できる。
このことは以下の試験によって明らかである。
即ち温度計、撹拌棒及び還流冷却器を付したフラスコ（
全てガラス製）に、ｉｏｏ重量部のトール油脂肪酸及び
１１重量部のアクリル酸と共に０．５重量部のヨウ素、
１．０重量部のヨウ化ナトリウム又は１．０重量部のヨ
ウ化カζリウムの夫々を仕込み、ヨウ素の場合は２００
°Ｃヨウ化ナトリウムの場合ま２２０℃、及びヨウ化カ
リウムの場合は２７０℃に加熱し、ついで第１表記載の
各種ステンレス鋼片（７０ｍｍＸ３５ｍｍＸ１ｍｍ）を
夫々の反応媒体中に投入し、同温度にて２４時間攪拌し
たのち鋼片を取出しその重量減少を測定した。
全てガラス製）に、ｉｏｏ重量部のトール油脂肪酸及び
１１重量部のアクリル酸と共に０．５重量部のヨウ素、
１．０重量部のヨウ化ナトリウム又は１．０重量部のヨ
ウ化カζリウムの夫々を仕込み、ヨウ素の場合は２００
°Ｃヨウ化ナトリウムの場合ま２２０℃、及びヨウ化カ
リウムの場合は２７０℃に加熱し、ついで第１表記載の
各種ステンレス鋼片（７０ｍｍＸ３５ｍｍＸ１ｍｍ）を
夫々の反応媒体中に投入し、同温度にて２４時間攪拌し
たのち鋼片を取出しその重量減少を測定した。
結果を第１表に示す。係、オレイン酸６％、その他４％
）及び０．６部のヨウ化ナトリウムを仕込み、窒素気流
下に加熱し２２０℃に至らしめ、２６部のアクリル酸を
２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保温した。
）及び０．６部のヨウ化ナトリウムを仕込み、窒素気流
下に加熱し２２０℃に至らしめ、２６部のアクリル酸を
２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保温した。
反応生成物の色はガードナー比色計で５であり、その組
成は第２表の通りである。
成は第２表の通りである。
実施例 ２
撹拌棒、滴下漏斗、温度計及び還流冷却器を付シタフラ
スコに１００部のリノール酸（純度９０係、オレイン酸
６係、その他４係）及び１部のヨウ化カリウムを仕込み
、窒素気流下に加熱し、２６０℃に至らしめ、２６部の
アクリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保
温した。
スコに１００部のリノール酸（純度９０係、オレイン酸
６係、その他４係）及び１部のヨウ化カリウムを仕込み
、窒素気流下に加熱し、２６０℃に至らしめ、２６部の
アクリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保
温した。
反応生成物の色はガードナー比色計で５であり、その組
成は下記第２表の通りである。
成は下記第２表の通りである。
実施例 ３
実施例１と同様のフラスコに第３表に記載のトール油脂
肪酸１００部及びヨウ化ナトリウム０．６部を仕込み、
窒素気流下に加熱して２１５℃に至らしめ、１１部のア
クリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保温
した。
肪酸１００部及びヨウ化ナトリウム０．６部を仕込み、
窒素気流下に加熱して２１５℃に至らしめ、１１部のア
クリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保温
した。
反応終了後反応生成物を３ｍｍＨｊ９で減圧蒸留して、
パルミチン酸、オレイン酸等のモノマー酸を留去し、モ
ノマー酸４５．９％及び残渣５３．４％を得た。
パルミチン酸、オレイン酸等のモノマー酸を留去し、モ
ノマー酸４５．９％及び残渣５３．４％を得た。
これらの組成を原料トール油脂肪酸の組成と併せて第３
表に示す。
表に示す。
実施例 ４
実施例１と同様のフラスコに下記第３表に記７載のトー
ル油脂肪酸１００部及びヨウ化カリウム１．０部を仕込
み、窒素気流下に加熱して２６０℃に至らしめ、１１部
のアクリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間
保温した。
ル油脂肪酸１００部及びヨウ化カリウム１．０部を仕込
み、窒素気流下に加熱して２６０℃に至らしめ、１１部
のアクリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間
保温した。
反応終了後反応生成物を３ｍｍ）Ｌ９で減圧蒸留し、モ
ノマー酸４５．１％を留出させ残渣５４．１％を得た。
ノマー酸４５．１％を留出させ残渣５４．１％を得た。
これらの組成を原料トール油脂肪酸の組成と併せて下記
第３表に示す。
第３表に示す。
比較例
ヨウ化ナトリウムに代えてヨウ素０．５部を使用し、反
応温度を２００℃とした他は実施例３と同様に行なって
モノマー酸４９．８％及び残渣４９．８係を得た。
応温度を２００℃とした他は実施例３と同様に行なって
モノマー酸４９．８％及び残渣４９．８係を得た。
これらの恒数と組成を下記第４表に示す。
実施例 ５
実施例１と同様のフラスコに下記第５表記載のアマニ油
脂肪酸１００部及びヨウ化ナトリウム０．６部を仕込み
窒素気流下に加熱して２２０℃に至らしめ１２．５部の
アクリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保
温した。
脂肪酸１００部及びヨウ化ナトリウム０．６部を仕込み
窒素気流下に加熱して２２０℃に至らしめ１２．５部の
アクリル酸を２時間で滴下し、さらに同温度で２時間保
温した。
以後実施例３と同様に蒸留し、モノマー酸留分４８．１
％及び残渣５１．２％を得た。
％及び残渣５１．２％を得た。
これらの恒数と組成を第５表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ リノール酸、リルン酸またはこれらを含有する脂肪
酸混合物と、α、β−不飽和カルボン酸類とを触媒の存
在下に反応させて多塩基酸及びその誘導体を製造するに
当り、上記触媒としてヨウ化ナトリウム及びヨウ化カリ
ウムから選ばれた少なくとも１種のヨウ化物を用いるこ
とを特徴とする多塩基酸及びその誘導体の製造法。 ２ ヨウ化物がリノール酸及びリルン酸の総重量に対し
て０．１〜３重量係の範囲で用いられる特許請求の範囲
第１項記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53144520A JPS5822093B2 (ja) | 1978-11-22 | 1978-11-22 | 多塩基酸及びその誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP53144520A JPS5822093B2 (ja) | 1978-11-22 | 1978-11-22 | 多塩基酸及びその誘導体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5572141A JPS5572141A (en) | 1980-05-30 |
| JPS5822093B2 true JPS5822093B2 (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=15364242
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53144520A Expired JPS5822093B2 (ja) | 1978-11-22 | 1978-11-22 | 多塩基酸及びその誘導体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822093B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6149593U (ja) * | 1984-08-31 | 1986-04-03 |
-
1978
- 1978-11-22 JP JP53144520A patent/JPS5822093B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6149593U (ja) * | 1984-08-31 | 1986-04-03 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5572141A (en) | 1980-05-30 |
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