JPS5822002B2 - 除草剤 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤に関するもの
である。

さらに詳しくは、一般式ＣＩ、１ 〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、炭素数１ないし６
個を有するアルキル基、低級アルコキシル基、低級アル
ケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシアルキル
基、低級アルキルアミノアルキル基、低級ハロアルキル
基、またはベンジル基を示す。

また、Ｒ１およびＲ２は式中の窒素原子と共に原子数３
ないし８個を有する（そのうち１個は酸素原子であって
もよい）複素環式基を形成してもよい。

ただしＲ１およびＲ２が同時に水素原子を示すことはな
い。

〕で表わされるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体を
有効成分として含有することを特徴とする除草剤である
。

一般式ＣＩ］で表わされる本化合物において、炭素数１
ないし６個を有するアルキル基としては。

メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基
、ｎ−ブチル基、イソアル基、５ｅｃ−ブチル基、ｔｅ
ｒｔ−ブチル基、ｎ−アミル基、イソアミル基、２−ペ
ンチル基、３−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチ
ルブチル基、ｎ−ヘキシル基、５ｅｃ−ヘキシル基、１
，３−ジメチルブチル基、３，３−ジメチルブチル基、
２−メチル−１−ペンチル基、３−メチル−２−ペン−
ｆ−）Ｌ／基ｆ、ｔトラ、低級アルコキシル基としては
メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、インプロ
ポキシ基、ｎ−ブトキシ基などを、低級アルケニル基と
しては、アリル基、■−メチルアリル基、２−メチルア
リル基、２−ブテニル基などを、低級アルキニル基とし
ては、プロパルギル基、３−ブチニル基などを、低級ア
ルコキシアルキル基としては、メトキシメチル基、メト
キシエチル基、メトキシプロピル基、メトキシブチル基
、エトキシメチル基、エトキシエチル基、エトキシプロ
ピル基、エトキシブチル基、ｎ−プロポキシメチル基、
ｎ−プロポキシエチル基、ｎ−プロポキシプロピル基、
ｎ−プロポキシブチル基、インプロポキシメチル基、イ
ンプロポキシエチル基、インプロポキシプロピル基、イ
ンプロポキシブチル基、ｎ−ブトキシメチル基、ｎ−ブ
トキシエチル基、ｎ−ブトキシプロピル基、ｎ−ブトキ
シブチル基などを、低級ア１ルキルアミノアルキル基と
しては、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジ
メチルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノメチル
基、Ｎ、Ｎ−モロ−プロピルアミノメチル基、Ｎ。

Ｎ−ジイソプロピルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ、−ジロー
ブチルアミノメチル基、Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノエチル
基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ
−プロピルアミノエチル基、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルア
ミノエチル基、Ｎ、Ｎ−ジーｎ−ブチルアミノエチル基
、Ｎ、Ｎ−ジノ４チルアミノプロピル基、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアミノプロピル基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミ
ノプロピル基、Ｎ、Ｎ−ジイソプロピルアミノプロピル
基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノプロピル基Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミンブチル基、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノブチ
ル基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−プロピルアミノブチル基、Ｎ、
Ｎ−ジイソブチルアミノブチル基、Ｎ、Ｎ−ジ−ｎ−ブ
チルアミノブチル基などを、低級ハロアルキル基として
は、クロロエチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメ
チル基ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモ
メチル基、ｉ−クロロエチル基、２−クロロエチル基、
■、１−ジクロロエチル基、１ 、２−ジクロロエチル
基、２，２−ジクロロエチル基、２゜２．２−１１，１
クロロエチル基、ｉ−ブロモエチル基、２−７’ロモエ
チル基、ｌ、■−ジブロモエチル基、■、２−ジブロモ
エチル基、２，２−ジブロモエチル基、２，２．２−ト
リブロモエチル基。

１−クロロプロピル基、２−クロロプロピル基、３−ク
ロロプロピル基、１．２−ジクロロプロピル基、２，３
−ジクロロプロピル基、３．３−ジクロロプロピル基、
１−７’ロモプロピル基、ｚ−ブロモプロピル基、３−
ブロモプロピル基、■。

２−ジブロモプロピル基、２，３−ジブロモプロピル基
、３，３−ジブロモプロピル基などを、式中の窒素原子
と共に原子数３ないし８個を有する（そのうち１個は酸
素原子であってもよい）複素環式基としては、エチレン
イミノ基、ピロリジニル基、２，５−ジメチルピロリジ
ニル基、ピペリジノ基、２−メチルピペリジノ基、３−
メチルピペリジノ基、４−メチルピペリジノ基、２，６
−シメチルピペリジノ基、ヘキサメチレンイミノ基、モ
ルホリノ基、２，６−ジメチルモルホリノ基などを意味
する。

本発明化合物であるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導
体は、一般に下記の３通りの方法により容易に製造する
ことができる。

■ メタフェノキシ安息香酸またはその反応性酸誘導体
と相当する１級または２級アミンとを反応させる。

〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同様の意味を示す。

〕反応性酸誘導体としては、酸ハライド、酸アジド、脂
肪族カルボン酸混合酸無水物などの混・ゅ含酸無水物お
よびエステルなどがあげられる。

■ 相当するメタハロ安息香酸アミドとフェノールとを
脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物を触媒として
用いて反応させる。

〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同様の意味を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。

〕■ 相当するメタオキシ安息香酸アミドとハロベ叫＊
ンゼンとを、脱ハロゲン化水素剤の存在下、金属化合物
を触媒として用いて反応させて得る。

〔式中、Ｒ１およびＲ２は前記と同様の意味を示し、Ｘ
はハロゲン原子を示す。

）■および■の反応で脱ハロゲン化水素剤としては、炭
酸アルカリ金属あるいは水酸化アルカリ金属などが、金
属化合物としては銅粉あるいは塩化第１銅などを使用す
るのが好適である。

参考例としてＮ−エチル−メタフェノキシ安息香酸アミ
ドの合成例をあげる。

参考例（方法■による） エチルアミン水溶液（７０％）１．３ｇにベンゼン５９
ｃｃを加え、室温で撹拌しなからメタフェノキシ安息香
酸クロライド２．３ｇを滴下し、滴下終了後１時間撹拌
する。

反応終了後、反応混合物を１Ｎ塩酸、水、１係苛性ソー
ダ液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、溶媒を留去すると粗結晶２．３ｇを得る。

このものを四塩化炭素から再結晶してＮ−エチル−メタ
フェノキシ安息香酸アミド２．Ｏｇを得る。

融点５８〜５９℃元素分析値（イ） Ｃ（（至）Ｈｆ
０ＡＮ（資）計算値（Ｃｔ ５ Ｈｔ ５ ＮＯ２とし
て） ７４．６６６．２７５．８１実験値
７４，５９６．２３５．８ＯＮＭＲδ００１
４１．１６ （ｔ 、３Ｈ） ３．３７ （ｑｕｉｎｔ
ｅｔ、２１（）以下に本発明の化合物例を示すが、本発
明はもちろんこれらのみに限定されるものではない。

本発明化合物のうち、化合物番号（１）および（１０）
は化合物としてはすでに公知（特開昭４８−６１４４３
号および特開昭４８−６１４０５号公報）であるがその
強力な除草活性を見出したのは本発明者らが最初であり
、これらの知見をもとにして本発明を完成した。

一般式（１）で表わされる本発明化合物は、除草作用を
有し、ヒエ、メヒシバ、エノコログサ、スズメノテソポ
ウ等のイネ科の畑地雑草、カヤツリグサ、アオビユ、シ
ロザ、スベリヒュ、ハコベ等の広葉畑地雑草に、またタ
イヌヒエ、コナギ、キカシグサ、アブツメ等の水田−年
生雑草に対しても強い作用をもつ。

本発明化合物の特質としては、従来の水田用の除草剤に
比べてイネとヒエとの選択性が非常に大きいことであり
、これからイネに対しての安全性が高い。

また近年問題となっている多年生雑草のミズガヤツリ、
ウリカワ、ホタルイ、クログワイ、マツバイ等に対して
も一年生雑草と同様、発芽前生育期処理で強い活性を示
す。

また、残効性が長いことも優れている点である。

また、畑地用に使用する場合も畑地の主要雑草に効力が
強い上、雑草の発生前に行う土壌処理でも、生育初期に
行う茎葉処理でも効果をもち、しかもイネ、ダイス、ワ
タ、トウモロコシ、落花生、ヒマワリ、ビート等の各主
要作物に害がなく、レタス、ダイコン、トマト等の野菜
にも安全に使用できるという非常にすぐれた性質を有し
ている。

本発明化合物は、水稲用としてはもちろん各種穀類、そ
菜類、果樹園、芝生、牧草地、茶園、桑園、ゴム園、森
林地、非農耕地等の除草剤とじて有用である。

また魚毒も低く、人畜に対しての安全性も高い。

本発明化合物わ実際に使用する際は、原体そのものを散
布してもよいし、粒剤、水利剤、乳剤等のいずれの製剤
形態のものでも使用できる。

これらの製剤品を作成するにあたって、固体担体として
はたとえば、クルジ、ベントナイト、クレー、カオリン
、珪藻土、バーミキュライト等があげられ、液体担体と
してはたとえば、ベンゼン、アルコール類、アセトン、
キシレン、メチルナフタリン、ジオキサン、シクロヘキ
サノン等があげられる。

なお実際の使用にあたっては農業上使用される展着剤等
″の界面活性剤を混用して効力の向上、確実を期すこと
はもちろん殺菌剤、微生物農薬、ピレスロイド系殺虫剤
、その他の殺虫剤、肥料との混用も可能であり、さらに
除草剤としての効力向上を目指し、他の除草剤との混用
も可能である。

以下に本除草剤の配合例を示す。

配合例 １ 化合物（２）２５重量部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル系界面活性剤５重量部およびタルク７
０重量部をよく粉砕混合して水利剤を得る。

配合例 ２ 化合物（１４）３０重量部、ポリエチレングリコールエ
ーテル系界面活性剤２０重量部およびシクロへキサノン
５０重量部をよく混合して乳剤を得る。

配合例 ３ 化合物（２０）５重量部、ベントナイト４０重量部、ク
レー５０重量部およびリグニンスルホン酸すｌ−’Ｊウ
ム５重量部をよく粉砕混合し、水を加えてよく練り合わ
せた後造粒乾燥して粒剤を得る。

配合例 ４ 化合物（２８）３重量部およびクレー９７重量部をよく
粉砕混合して粒剤を得る。

次に実施例をあげ本発明をさらに詳細に説明する。

なお、効力試験中の化合物基は前記第１表の化合物番号
によって示す。

実施例１ 畑地播種後土壌処理試験 ３寸素焼植木鉢にメヒシバ、アオビユ、スベリヒュの雑
草種子とダイス、ヒマワリの作物種子を播種し、覆土後
、所定量の原体を乳剤にし、水で希釈しハンドスプレー
ヤーにて土壌処理した。

その後、温室内にて育成し、処理後２０日目に除草効力
、作物薬害を観察し、その結果を第２表に示す。

除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で表わした
。

ただし、作物の薬害も除草効力と同じ基準で示しである
。

０・・・・・・・・・抑草率 ｏ％ １・・・・・・・・・ 〃 ２０係 ２°゛・・・・・・・ 〃 ４０係 ； ３・・・・・・・・・ 〃 ６０係４・・
・・・・・・・ 〃 ８０係 ５・・・・・・・・・ 〃 １００チ 実施例 ２ 水田土壌１．５ｋｇずつ詰めた直径１４ｃｍのワグネル
ポットを水田状態にし、３葉期の稲苗を移植し、さらに
稗種子を播種し、これに所定量の薬剤を湛水土壌処理し
た。

薬剤処理後２５日目に前記移植または播種した植物およ
び自然発生したコナギ、アゼナ、キカシグサなどの広葉
雑草について除草効力、薬害の程度を調査した。

その結果を第３表に示す。

なお、処理方法については、所定量の薬剤を水利剤の型
でポット当り１５ｃｃ処理した。

処理（こ際してはピペットにて滴下した。

除草効力の評価は下記のようにＯ〜５の数字で表わした
。

０・・・・・・・・・抑草率 ０％ １・・・・・・・・・抑草率 ２０係 ２・・・・・・・・・ 〃 ４０％ ３・・・・・・・・・ 〃 ６０％ ４・・・・・・・・・ 〃 ８０チ ５・・・・・・・・・ 〃 １００係 薬害に関しては、草丈、分げつ数、全軍（風乾；重）の
対無処理区比を出し、３つの要因のもつさも値の悪いも
のをとって０〜５で評価した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、炭素数１ないし６
   個を有するアルキル基、低級アルコキシル基、低級アル
   ケニル基、低級アルキニル基、低級アルコキシアルキル
   基、低級アルキルアミノアルキル基、低級ハロアルキル
   基またはベンジル基を示す。 またＲ１およびＲ２は式中の窒素原子と共に原子数３な
   いし８個を有する（そのうち１個は酸素原子であっても
   よい）複素環式基を形成してもよい。 ただし、Ｒ１およびＲ２が同時に水素原子を示すことは
   ない。 〕で表わされるメタフェノキシ安息香酸アミド誘導体を
   有効成分として含有するこきを特徴とする除草剤。