JPS5821897B2 - ２− フエニルプロピオンアルデヒドユウドウタイノ セイゾウホウ - Google Patents
２− フエニルプロピオンアルデヒドユウドウタイノ セイゾウホウInfo
- Publication number
- JPS5821897B2 JPS5821897B2 JP8561974A JP8561974A JPS5821897B2 JP S5821897 B2 JPS5821897 B2 JP S5821897B2 JP 8561974 A JP8561974 A JP 8561974A JP 8561974 A JP8561974 A JP 8561974A JP S5821897 B2 JPS5821897 B2 JP S5821897B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- water
- ethyl acetate
- biphenylyl
- added
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は医薬合成の中間体として有用な２−フェニルプ
ロピオンアルデヒド誘導体の改良された製造法に関する
。
ロピオンアルデヒド誘導体の改良された製造法に関する
。
本発明方法によれば、式
（式中Ｒ１は４−ビフェニリル、４−シクロヘキシルフ
ェニル、３−フェノキシフェニル、４′−フルオロ−４
−ビフェニリル、２−フルオロ−４−ビフェニリル、３
−ベンゾイルフェニルまたは６−メドキシー２−ナフチ
ール基でありそしてＲ２は水素原子または低級アルキル
基である）で表わサレる２−ヒドロキシ−３−（置換フ
ェニル）−３−ブテン酸またはそのエステルを酸水溶液
で処理することからなる式 （式中Ｒ１は先に定義したとおりである）で示される２
−（置換フェニル）プロピオンアルデヒドを得るための
工業的有利な方法が提供される。
ェニル、３−フェノキシフェニル、４′−フルオロ−４
−ビフェニリル、２−フルオロ−４−ビフェニリル、３
−ベンゾイルフェニルまたは６−メドキシー２−ナフチ
ール基でありそしてＲ２は水素原子または低級アルキル
基である）で表わサレる２−ヒドロキシ−３−（置換フ
ェニル）−３−ブテン酸またはそのエステルを酸水溶液
で処理することからなる式 （式中Ｒ１は先に定義したとおりである）で示される２
−（置換フェニル）プロピオンアルデヒドを得るための
工業的有利な方法が提供される。
本発明方法において使用される出発化合物は従来文献未
載の新規化合物である。
載の新規化合物である。
本発明者らの研究によると、かかる化合物を含水条件下
で酸で処理することにより極めて容易に所望の相当する
２−フェニルプロピオンアルデヒド誘導体が得られるこ
とを知った。
で酸で処理することにより極めて容易に所望の相当する
２−フェニルプロピオンアルデヒド誘導体が得られるこ
とを知った。
本発明方法において使用される酸としては塩酸、硫酸、
りん酸等およびパラトルエンスルホン酸のような無機お
よび有機の強酸が挙げられるが、これらは４０〜７０％
程度の水溶液の形態で使用するのが好ましい。
りん酸等およびパラトルエンスルホン酸のような無機お
よび有機の強酸が挙げられるが、これらは４０〜７０％
程度の水溶液の形態で使用するのが好ましい。
これらの使用に際して低級脂肪酸例えば酢酸、プロピオ
ン酸等を併用すると反応が極めて円滑に進行し溶媒とし
ての作用が期待できる。
ン酸等を併用すると反応が極めて円滑に進行し溶媒とし
ての作用が期待できる。
反応はすくなくとも室温またはそれ以上１００℃程度ま
でがよく、反応時間は短時間たとえば５〜１０分程度で
充分である。
でがよく、反応時間は短時間たとえば５〜１０分程度で
充分である。
原料として使用される２−ヒドロキシ−３−（置換フェ
ニル）−３−ブテン酸エステルは相当するグリシド酸エ
ステル をルイス酸と処理するかまたは１４０℃以上の温度に加
熱することにより容易に得ることができる。
ニル）−３−ブテン酸エステルは相当するグリシド酸エ
ステル をルイス酸と処理するかまたは１４０℃以上の温度に加
熱することにより容易に得ることができる。
またこのようにして得たエステルはアルカリ性加水分解
により容易にその相当する２−ヒドロキシ−３−（置換
フェニル）−３−ブテン酸に変換される。
により容易にその相当する２−ヒドロキシ−３−（置換
フェニル）−３−ブテン酸に変換される。
本発明方法により得られた生成物はこれを例えば酸化銀
または過マンガン酸カリを使用する公知の酸化方法によ
り酸化してイブプロフェン類縁の消炎剤として有用な化
合物に容易に変換することができる。
または過マンガン酸カリを使用する公知の酸化方法によ
り酸化してイブプロフェン類縁の消炎剤として有用な化
合物に容易に変換することができる。
以下に本発明の詳細を実施例を以て説明する。
実施例 １
２−（４−シクロヘキシルフェニル）−フロピオンアル
デヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシルフェニル）
−３−ブテン酸メチル５４８ｔに、氷酢酸４０ｍ１ｌお
よび濃塩酸１０ｍ１を加え、攪拌しながら９０℃で１０
分間加熱した。
デヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシルフェニル）
−３−ブテン酸メチル５４８ｔに、氷酢酸４０ｍ１ｌお
よび濃塩酸１０ｍ１を加え、攪拌しながら９０℃で１０
分間加熱した。
反応液を濃縮し水を加えエーテル抽出した。
エーテル層を水、重そう水そして水で順次洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。
酸マグネシウムで乾燥した。
エーテルを減圧留去し、得られた油状物質３９を蒸留し
、２−（４−シクロヘキシルフェニル）−プロピオンア
ルデヒド３．５１を得た。
、２−（４−シクロヘキシルフェニル）−プロピオンア
ルデヒド３．５１を得た。
沸点９４°〜９６℃／ ０．４ ＦＩＬＭ Ｈｇ 、収
率８２％（理論値）。
率８２％（理論値）。
元素分析（２・４−ジニトロフェニルヒドラゾンＣ２１
Ｈ２４Ｎ４ ｏ４として） 理論値 Ｃ：６３．６２％ Ｈ：６．１０％Ｎ：１４．
１３％ 実測値 Ｃ：６３．５０％ Ｈ：５．９５％Ｎ：１４．
０１％ ＩＲ（ＣｒｒＬ ’）２７２０．１７２２．１４４８．
１２６５．１０２０１８２４゜ 実施例 ２ ２−（３−ベンゾイルフェニル）−プロピオンアルデヒ
ド ２−ヒドロキシ−３−（３−ベンゾイルフェニル）−３
−ブテン酸エチル６．５りを氷酢酸４０ｍ１に溶解させ
、濃塩酸１０ｍ１を加え、１００℃で１０分間加熱した
。
Ｈ２４Ｎ４ ｏ４として） 理論値 Ｃ：６３．６２％ Ｈ：６．１０％Ｎ：１４．
１３％ 実測値 Ｃ：６３．５０％ Ｈ：５．９５％Ｎ：１４．
０１％ ＩＲ（ＣｒｒＬ ’）２７２０．１７２２．１４４８．
１２６５．１０２０１８２４゜ 実施例 ２ ２−（３−ベンゾイルフェニル）−プロピオンアルデヒ
ド ２−ヒドロキシ−３−（３−ベンゾイルフェニル）−３
−ブテン酸エチル６．５りを氷酢酸４０ｍ１に溶解させ
、濃塩酸１０ｍ１を加え、１００℃で１０分間加熱した
。
ついで反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽出し
た。
た。
酢酸エチル層を水、重そう水そして水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、得られる油状物質をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製して２−（３−ベン
ゾイルフェニル）−プロピオンアルデヒド４．１１を得
た。
ルカラムクロマトグラフィーで精製して２−（３−ベン
ゾイルフェニル）−プロピオンアルデヒド４．１１を得
た。
収率８２％ｏＣ１６Ｈ１４Ｃ２として元素分析値は次の
とおりである。
とおりである。
理論値 Ｃ：８０．６４％ Ｈ：５．９２％実測値 Ｃ
：８０．４１％ Ｈ：５．７１％実施例 ３ ２−（３−フェノキシフェニル）−プロピオンアルデヒ
ド ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェニル）−３
−ブテン酸メチル５．７１に氷酢酸４０１ｎｌおよび濃
塩酸１０ｒＩ′Ｌｌを加え、攪拌しながら９０℃で１０
分間加熱した。
：８０．４１％ Ｈ：５．７１％実施例 ３ ２−（３−フェノキシフェニル）−プロピオンアルデヒ
ド ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェニル）−３
−ブテン酸メチル５．７１に氷酢酸４０１ｎｌおよび濃
塩酸１０ｒＩ′Ｌｌを加え、攪拌しながら９０℃で１０
分間加熱した。
反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水、重そう水、水で順次洗い、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。
マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、得られる油状物質をシリカゲ
ルクロマトグラフィーで精製し、２−（３−フェノキシ
フェニル）〜プロピオンアルデヒド３，４りを得た。
ルクロマトグラフィーで精製し、２−（３−フェノキシ
フェニル）〜プロピオンアルデヒド３，４りを得た。
収率７５％。元素分析（Ｃ１０ＨＩ３０２ として）
理論値 Ｃニア９．６２％ Ｈ二６．２４％実測値 Ｃ
ニア９．８３％ Ｈ：６．４１％ＩＲ（１−１）２７２
０．１７２６．１５８２．１４９０．１２４１．７８０
．６９０ 実施例 ４ ２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）−フロピオン
アルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸メチル１１．４Ｐを氷酢酸９０ｍ１
に溶解させ、これに濃塩酸３Ｑｍｌを加え、攪拌しなが
ら９０℃で１０分間加熱した。
ニア９．８３％ Ｈ：６．４１％ＩＲ（１−１）２７２
０．１７２６．１５８２．１４９０．１２４１．７８０
．６９０ 実施例 ４ ２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）−フロピオン
アルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸メチル１１．４Ｐを氷酢酸９０ｍ１
に溶解させ、これに濃塩酸３Ｑｍｌを加え、攪拌しなが
ら９０℃で１０分間加熱した。
反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水、重そう水そして水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、２−（２−フルオロ−４−ビ
フェニリル）−プロピオンアルデヒド７．４ｆＩを得た
。
フェニリル）−プロピオンアルデヒド７．４ｆＩを得た
。
収率８１％。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１３ＦＯとして）結果は次のとおり
である。
である。
理論値 Ｃニア８９３％ Ｈ：５．７４％実測値 Ｃニ
ア８．６９％ Ｈ：５．７１％実施例 ５ ２−（４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸メチル５．４１に氷酢酸４０ｒｒｄｌおよび濃塩酸
９ｍｌを加え、攪拌しながら９５℃で１５分間加熱した
。
ア８．６９％ Ｈ：５．７１％実施例 ５ ２−（４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸メチル５．４１に氷酢酸４０ｒｒｄｌおよび濃塩酸
９ｍｌを加え、攪拌しながら９５℃で１５分間加熱した
。
反応液を濃縮し、水を加えそして酢酸エチルで抽出した
。
。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルで減圧留去し、得られる粗結晶をＮ−ヘキサ
ンから再結し、２−（４−ビフェニリル）−プロピオン
アルデヒド３．３１を得た。
ンから再結し、２−（４−ビフェニリル）−プロピオン
アルデヒド３．３１を得た。
収率７８％。
融点〜５８．５℃。元素分析（Ｃ１５ＨＩ３０として）
理論値 Ｃ：８５．６８％ Ｈ：６．７１％実測値 Ｃ
：８５．５４％ Ｈ：６．６０％ＩＲ（ＣｒＩＬ ’）
２７２０．１７２０．８４０．７７０．６９０ 実施例 ６ ２−（４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオ
ンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸メチル５，７ｔを氷酢酸４５ｍ１
に溶解させ、これに濃塩酸１５１７１１を加え、攪拌し
ながら９０℃で１０分間加熱した。
：８５．５４％ Ｈ：６．６０％ＩＲ（ＣｒＩＬ ’）
２７２０．１７２０．８４０．７７０．６９０ 実施例 ６ ２−（４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオ
ンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸メチル５，７ｔを氷酢酸４５ｍ１
に溶解させ、これに濃塩酸１５１７１１を加え、攪拌し
ながら９０℃で１０分間加熱した。
反応液を濃縮し、水を加え酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、半結晶状の２ ＝ （４’−
フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド
３．７０ｆを得た。
フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド
３．７０ｆを得た。
収率８１％、融点〜４１，４°。元素分析（２・４−ジ
ニトロフェニルヒドラゾン実施例 ７ ２−（４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸エチル５．６１にプロピオン酸５０１ｒＬｌおよび
５０％硫酸１５ｍ１を加え、１００℃で２０分間加熱し
た。
ニトロフェニルヒドラゾン実施例 ７ ２−（４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸エチル５．６１にプロピオン酸５０１ｒＬｌおよび
５０％硫酸１５ｍ１を加え、１００℃で２０分間加熱し
た。
反応終了後反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽
出した。
出した。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をＮ−ヘキサ
ンから再結し、２−（４−ビフェニリル）−プロピオン
アルデヒド３．１ｆＩを得た。
ンから再結し、２−（４−ビフェニリル）−プロピオン
アルデヒド３．１ｆＩを得た。
融点〜５８．５℃、収率７４％。元素分析（Ｃ１５Ｈ１
４０として）結果は次のとおりである。
４０として）結果は次のとおりである。
理論値 Ｃ：８５．６８％ Ｈ：６．７１％実測値 Ｃ
：８５．５１％ Ｈ：６．９０％実施例 ８ ２−（４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオ
ンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸イソプロピル６．３ｆＩを氷酢酸
４０ｒｕｌに溶解させ、５０％硫酸１０ｍ１を加え、９
０℃で１５分間加熱した。
：８５．５１％ Ｈ：６．９０％実施例 ８ ２−（４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオ
ンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸イソプロピル６．３ｆＩを氷酢酸
４０ｒｕｌに溶解させ、５０％硫酸１０ｍ１を加え、９
０℃で１５分間加熱した。
反応終了後反応液を濃縮し、水を加えて酢酸エチルで抽
出した。
出した。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、半結晶状の２−（４′−フル
オロ−４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド３．
５Ｓ’を得た。
オロ−４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド３．
５Ｓ’を得た。
融点〜４１．４°、収率７６％。元素分析（Ｃ１５Ｈ１
３ＦＯとして）結果は次のとおりである。
３ＦＯとして）結果は次のとおりである。
理論値 Ｃニア８．９３％ Ｈ：５．７４％実測値 Ｃ
ニア８．７１％ Ｈ：５．９０％実施例 ９ ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−フロピオンアル
デヒド （ｉ） ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシル
フェニル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシルフェニル）
−３−ブテン酸メチル１．３２をメタノール２０ｍ１に
溶解させ、この溶液に苛性カリ１．０りを含むメタノー
ル溶液１０Ｔｔｌを加え、室温で２０時間放置した。
ニア８．７１％ Ｈ：５．９０％実施例 ９ ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−フロピオンアル
デヒド （ｉ） ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシル
フェニル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシルフェニル）
−３−ブテン酸メチル１．３２をメタノール２０ｍ１に
溶解させ、この溶液に苛性カリ１．０りを含むメタノー
ル溶液１０Ｔｔｌを加え、室温で２０時間放置した。
反応終了後メタノールを減圧留去し、残渣に水を加え、
不溶物は酢酸エチルで抽出して除いた。
不溶物は酢酸エチルで抽出して除いた。
抽出母液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ン−ヘキサンから再結し、２−ヒドロキシ−３−（４−
シクロヘキシルフェニル） −３−ブテン酸１．０１を
得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ン−ヘキサンから再結し、２−ヒドロキシ−３−（４−
シクロヘキシルフェニル） −３−ブテン酸１．０１を
得た。
融点１０８．９°〜１１０．３℃、収率８１％。
元素分析（Ｃ１６Ｈ２ｏＯ３として）
理論値 Ｃニア３．８２％ Ｈニア、７４％実測値 Ｃ
ニア３．６８％ Ｈニア、５９％ＩＲ（ｃＩｆＬ ’）
３２７０．１７４０．１２９５．１２０２．１１０９．
１０７４．９３２、３９ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ５．０８ （ＩＨ。
ニア３．６８％ Ｈニア、５９％ＩＲ（ｃＩｆＬ ’）
３２７０．１７４０．１２９５．１２０２．１１０９．
１０７４．９３２、３９ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ５．０８ （ＩＨ。
（ｉｉ） ２−（４−シクロヘキシルフェニル）−フ
ロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシルフェニル）
−３−ブテン酸１．０１を氷酢酸１０ｒｕｌに溶解させ
、この溶液に５０％硫酸３ｍｌを加え、９０℃で１０分
間加熱した。
ロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−シクロヘキシルフェニル）
−３−ブテン酸１．０１を氷酢酸１０ｒｕｌに溶解させ
、この溶液に５０％硫酸３ｍｌを加え、９０℃で１０分
間加熱した。
反応終了後反上液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。
出した。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し２−（４−シクロヘキシルフェ
ニル） −フロピオンアルデヒド０．７ｆＩを得た。
ニル） −フロピオンアルデヒド０．７ｆＩを得た。
収率７４％、沸点９５°〜９６℃１０．３ｍｍＨｇ０元
素分析（２・４−ジニトロフェニルヒドラゾンＣ２ｔ
Ｈ２４０４Ｎ４として）結果は次のとおりである。
素分析（２・４−ジニトロフェニルヒドラゾンＣ２ｔ
Ｈ２４０４Ｎ４として）結果は次のとおりである。
理論値 Ｃ：６３．６２％ Ｈ：６．１０％Ｎ：１４．
１３％ 実測値 Ｃ：６３．４９％ Ｈ：５．９１％Ｎ：１４．
２６％ 実施例 １０ ２−（４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３
−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸エチル５．４１をメタノール５０ｍ１に溶解させ、
この溶液に水酸化ナトリウム３．０りを含むメタノール
溶液３０ｍ１を加え、５℃で２０時間放置した。
１３％ 実測値 Ｃ：６３．４９％ Ｈ：５．９１％Ｎ：１４．
２６％ 実施例 １０ ２−（４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３
−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸エチル５．４１をメタノール５０ｍ１に溶解させ、
この溶液に水酸化ナトリウム３．０りを含むメタノール
溶液３０ｍ１を加え、５℃で２０時間放置した。
反応終了後メタノールを減圧留去し、残渣に水を加え、
不溶物は酢酸エチルで抽出して除℃、％た。
不溶物は酢酸エチルで抽出して除℃、％た。
抽出母液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結し、２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸４．２１を得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結し、２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸４．２１を得た。
融点１５９．６℃〜１６０．３°、収率８２％。
元素分析（ｃｔａ Ｈｌ４ ｏ３ として）理論値 Ｃ
ニア５．５７％ Ｈ：５．５５％実測値 Ｃニア５．７
１％ Ｈ：５．３９％ＩＲ（ｃｍ ’）３３６５．２
６２０．１７３５．１２９５．１１１０．１０７０．９
３０、５Ｏ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ５．１５ （Ｉ Ｈｌ（ｉｉ）
２−（４−ビフェニリル）−フロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸４．２１をプロピオン酸４０ｒｕｌに溶解させ、こ
の溶液に濃塩酸１ｏｒｎｌを加え、９０℃で１５分間攪
拌した。
ニア５．５７％ Ｈ：５．５５％実測値 Ｃニア５．７
１％ Ｈ：５．３９％ＩＲ（ｃｍ ’）３３６５．２
６２０．１７３５．１２９５．１１１０．１０７０．９
３０、５Ｏ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ５．１５ （Ｉ Ｈｌ（ｉｉ）
２−（４−ビフェニリル）−フロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４−ビフェニリル）−３−ブテ
ン酸４．２１をプロピオン酸４０ｒｕｌに溶解させ、こ
の溶液に濃塩酸１ｏｒｎｌを加え、９０℃で１５分間攪
拌した。
反応終了後反応液を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。
ルで抽出した。
酢酸エチルを水、重そう水および水で順次洗い、無水硫
酸マグネシウムで乾燥し後、酢酸エチルを減圧留去し、
得られる粗結晶なＮ−ヘキサンから再結し２−（４−ビ
フェニリル）−プロピオンアルデヒド２．９ｆを得た。
酸マグネシウムで乾燥し後、酢酸エチルを減圧留去し、
得られる粗結晶なＮ−ヘキサンから再結し２−（４−ビ
フェニリル）−プロピオンアルデヒド２．９ｆを得た。
融点〜５８．５℃、収率８３％。
元素分析（Ｃ１５Ｈｌ４０として）結果は次のとおりで
ある。
ある。
理論値 Ｃ：８５．６８％ Ｈ：６．７１％実測値 Ｃ
：８５．９１％ Ｈ：６．８０％実施例 １１ ２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）−フロピオン
アルデヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフ
ェニリル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸イソプロピル７．２′ｆｔをメタノ
ール７０ｍ１に溶解させ、この溶液に苛性力ＩＪ３．５
ｔｉ？を含むメタノール溶液３５ｍ１を加え、５℃で２
０時間放置した。
：８５．９１％ Ｈ：６．８０％実施例 １１ ２−（２−フルオロ−４−ビフェニリル）−フロピオン
アルデヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフ
ェニリル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸イソプロピル７．２′ｆｔをメタノ
ール７０ｍ１に溶解させ、この溶液に苛性力ＩＪ３．５
ｔｉ？を含むメタノール溶液３５ｍ１を加え、５℃で２
０時間放置した。
反応終了後メタノールを減圧留去し、残渣に水を加え、
不溶物は酢酸エチルで抽出して除いた。
不溶物は酢酸エチルで抽出して除いた。
抽出母液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、２−ヒドロキシ−３−（
２−フルオロ−４−ビフェニリル）−３−ブテン酸５．
４ｆを得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、２−ヒドロキシ−３−（
２−フルオロ−４−ビフェニリル）−３−ブテン酸５．
４ｆを得た。
収率８６％。
元素分析（Ｃ１６Ｈｌ３ ＦＯ３として）結果は次のと
おりである。
おりである。
理論値 Ｃニア０．５８％ Ｈ：４．８１％実測値 Ｃ
ニア０．６３％ Ｈ：４．９３％（ｉｉ） ２−（２
−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒ
ド ２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸２．７１を酢酸２０ｍ１に溶解させ
、濃塩酸５ｒｒＬｌを加え１００℃で１０分間攪拌を行
なった。
ニア０．６３％ Ｈ：４．９３％（ｉｉ） ２−（２
−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒ
ド ２−ヒドロキシ−３−（２−フルオロ−４−ビフェニリ
ル）−３−ブテン酸２．７１を酢酸２０ｍ１に溶解させ
、濃塩酸５ｒｒＬｌを加え１００℃で１０分間攪拌を行
なった。
反応終了後反応液を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出シタ。
ルで抽出シタ。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
ついで酢酸エチルを減圧留去し、２−（２−フルオロ−
４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド２．０２を
得た。
４−ビフェニリル）−プロピオンアルデヒド２．０２を
得た。
収率８８％、元素分析（Ｃ１＝、 Ｈｔ ｓ ＦＱとし
て）結果は次のとおりである。
て）結果は次のとおりである。
理論値 Ｃニア８．９３％ Ｈ：５．７４％実測値 Ｃ
ニア９．１６％ Ｈ：５．６４％実施例 １２ ２−（３−フェノキシフェニル）−フロピオンアルデヒ
ド （＋） ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェ
ニル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェニル）−３
−ブテン酸メチル５．０′ｆｔをメタノール６０ｍ１に
溶解させ、苛性カリ２．５１を加え、室温で１５時間放
置した。
ニア９．１６％ Ｈ：５．６４％実施例 １２ ２−（３−フェノキシフェニル）−フロピオンアルデヒ
ド （＋） ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェ
ニル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェニル）−３
−ブテン酸メチル５．０′ｆｔをメタノール６０ｍ１に
溶解させ、苛性カリ２．５１を加え、室温で１５時間放
置した。
メタノールを減圧留去し、残渣に水を加え、不溶物は酢
物エチルで抽出して除いた。
物エチルで抽出して除いた。
抽出母液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、淡黄色油状の２−ヒドロ
キシ−３−（３−フェノキシフェニル） −３−７”テ
ン酸４．１２を得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、淡黄色油状の２−ヒドロ
キシ−３−（３−フェノキシフェニル） −３−７”テ
ン酸４．１２を得た。
収率８６％。元素分析（Ｃ１ｅ ＨＩ３０４ として）
結果は次のとおりである。
結果は次のとおりである。
理論値 Ｃニア１．１０％ Ｈ：５．２２％実測値 Ｃ
ニア０．８９％ Ｈ：５．０１％（ｉｉ） ２−（３
−フェノキシフェニル）−フロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェニル）−３
−ブテン酸４．１１を酢酸３０ｍ１に溶解させ、これに
５０％硫酸８ｍｌを加え、９０℃で１５分間攪拌を行な
また。
ニア０．８９％ Ｈ：５．０１％（ｉｉ） ２−（３
−フェノキシフェニル）−フロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（３−フェノキシフェニル）−３
−ブテン酸４．１１を酢酸３０ｍ１に溶解させ、これに
５０％硫酸８ｍｌを加え、９０℃で１５分間攪拌を行な
また。
反応終了後反応液を濃縮し、水を加え、酢酸エチルで抽
出した。
出した。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後酢酸エチルを減圧留去し
、得られる粗油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（３−フェノキシフェニル）−フ
ロピオンアルデヒド２．２？を得た。
硫酸マグネシウムで乾燥した後酢酸エチルを減圧留去し
、得られる粗油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーで精製し、２−（３−フェノキシフェニル）−フ
ロピオンアルデヒド２．２？を得た。
収率６４％。元素分析（Ｃ１５Ｈ１４０□ として）結
果は次のとおりである。
果は次のとおりである。
理論値 Ｃニア９．６２％ Ｈ：６．２４％実測値 Ｃ
ニア９．９１％ Ｈ：６．０９％実施例 １３ ２− （４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピ
オンアルデヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビ
フェニリル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸イソプロピル７．２１をメタノー
ル７０ｍ１に溶解させ、この溶液に苛性カリ３．５２を
含むメタノール溶液３５ｍ１を加え、５℃で２０時間放
置した。
ニア９．９１％ Ｈ：６．０９％実施例 １３ ２− （４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−プロピ
オンアルデヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビ
フェニリル）−３−ブテン酸 ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸イソプロピル７．２１をメタノー
ル７０ｍ１に溶解させ、この溶液に苛性カリ３．５２を
含むメタノール溶液３５ｍ１を加え、５℃で２０時間放
置した。
反応終了後メタノールを減圧留去し、残渣に水を加え、
不溶物は酢酸エチルで抽出して除℃・た。
不溶物は酢酸エチルで抽出して除℃・た。
抽出母液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
たのち酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベン
ゼン−酢酸エチルから再結し、２−ヒドロキシ−３−（
４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−３−ブテン酸５
．４２を得た。
たのち酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベン
ゼン−酢酸エチルから再結し、２−ヒドロキシ−３−（
４’−フルオロ−４−ビフェニリル）−３−ブテン酸５
．４２を得た。
融点１５１．２°〜１５２．２℃、収率８６％。
元素分析（Ｃ１ａ ＨＩ３ ＦＱ３ として）理論値
Ｃニア０．５８％ Ｈ：４．８１％実測値 Ｃニア０．
６０％ Ｈ：４．９２％ＩＲ（ｍ ’）３３７０．２
６００１１７３５．１６００．１５００．８３Ｏ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ５．１５（ＩＨ。
Ｃニア０．５８％ Ｈ：４．８１％実測値 Ｃニア０．
６０％ Ｈ：４．９２％ＩＲ（ｍ ’）３３７０．２
６００１１７３５．１６００．１５００．８３Ｏ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ５．１５（ＩＨ。
（ｉｉ） ２−（４’−フルオロ−４−ビフェニリル
）−プロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸５．４１を酢酸４０ｍ１に溶解し
、濃塩酸１０ｍ７を加え、９０℃で１０分間攪拌を行っ
た。
）−プロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（４’−フルオロ−４−ビフェニ
リル）−３−ブテン酸５．４１を酢酸４０ｍ１に溶解し
、濃塩酸１０ｍ７を加え、９０℃で１０分間攪拌を行っ
た。
反応終了後反応液を濃縮し、残渣に水を加え、酢酸エチ
ルで抽出した。
ルで抽出した。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した後酢酸エチルを減圧留去し
、半結晶状の２−（４’−フルオロ−４−ビフェニリル
）−プロピオンアルデヒド４゜０グを得た。
硫酸マグネシウムで乾燥した後酢酸エチルを減圧留去し
、半結晶状の２−（４’−フルオロ−４−ビフェニリル
）−プロピオンアルデヒド４゜０グを得た。
融点〜４１．４°、収率８８％。
元素分析（Ｃ１５ＨＩ３ ＦＯとして）結果は次のとお
りである。
りである。
理論値 Ｃニア８．９３％ Ｈ：５．７４％実測値 Ｃ
ニア８．７７％ Ｈ：５．５５％実施例 １４ ２−（３−ベンゾイルフェニル）−フロピオンアルデヒ
ド （＋） ２−ヒドロキシ−３−（３−ベンゾイルフェ
ニル）−３−ブテン酸 ２−４ニトロキシ−３−（３−ペンソイルフェニル）−
３−ブテン酸エチル６．２？をメタノール５０ｍ１に溶
解させ、この溶液に尿酸化ナトリウム３５１を含むメタ
ノール溶液４０ｍ１を加え、５℃で２０時間放置した。
ニア８．７７％ Ｈ：５．５５％実施例 １４ ２−（３−ベンゾイルフェニル）−フロピオンアルデヒ
ド （＋） ２−ヒドロキシ−３−（３−ベンゾイルフェ
ニル）−３−ブテン酸 ２−４ニトロキシ−３−（３−ペンソイルフェニル）−
３−ブテン酸エチル６．２？をメタノール５０ｍ１に溶
解させ、この溶液に尿酸化ナトリウム３５１を含むメタ
ノール溶液４０ｍ１を加え、５℃で２０時間放置した。
反応終了後メタノールを減圧留去し、残渣に水を加え、
不溶物は酢酸エチルで抽出して除いた。
不溶物は酢酸エチルで抽出して除いた。
抽出母液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、２−ヒドロキシ−３−（
３−ペンソイルフェニル）−３−ブテン酸４．５２を得
た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、２−ヒドロキシ−３−（
３−ペンソイルフェニル）−３−ブテン酸４．５２を得
た。
収率８０％。元素分析（０１□Ｈ１４０４として）結果
は次のとおりである。
は次のとおりである。
理論値 Ｃニア２．３３％ Ｈ： ５００％実測値 Ｃ
ニア２．０８％ Ｈ：５．１１％（ｉｉ） ２−（３
−ベンゾイルフェニル）−フロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（３−ベンゾイルフェニル）−３
−ブテン酸４，５グを酢酸４０７７Ｉｌに溶解させ、濃
塩酸３ｍｌを加えて１００°Ｃで１０分間加熱した。
ニア２．０８％ Ｈ：５．１１％（ｉｉ） ２−（３
−ベンゾイルフェニル）−フロピオンアルデヒド ２−ヒドロキシ−３−（３−ベンゾイルフェニル）−３
−ブテン酸４，５グを酢酸４０７７Ｉｌに溶解させ、濃
塩酸３ｍｌを加えて１００°Ｃで１０分間加熱した。
ついで反応液を濃縮し、水を加えそして酢酸エチルで抽
出した。
出した。
酢酸エチル層を水、重そう水そして水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去して２−（３−ベンゾイルフェニ
ル）−フロピオンアルデヒド３．０２を得た。
ル）−フロピオンアルデヒド３．０２を得た。
収率７９％。元素分析（Ｃ１ｅ ＨＩ３０２ として）
結果は次のとおりである。
結果は次のとおりである。
理論値 Ｃ８０，６４％、Ｈ５，９２％
実測値 Ｃ８０，８３％、Ｈ６０４％
実施例 １５
２−（６−メドキシー２−ナフチル）−プロピオンアル
デヒド ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン８．３１を無水
ベンゼン５０ｒｒＬｌに溶解させ、クロル酢酸メチル８
．３１を加え、攪拌しながらナトリウムメトキ°シト４
．１りを窒素気流中５℃以下で１．５時間を要して除徐
に加えた。
デヒド ６−メトキシ−２−アセチルナフタレン８．３１を無水
ベンゼン５０ｒｒＬｌに溶解させ、クロル酢酸メチル８
．３１を加え、攪拌しながらナトリウムメトキ°シト４
．１りを窒素気流中５℃以下で１．５時間を要して除徐
に加えた。
５℃で１時間、室温で１時間そして７５℃で１時間攪拌
した後冷却し、水および酢酸エチルを加え充分攪拌した
。
した後冷却し、水および酢酸エチルを加え充分攪拌した
。
有機層を分取し、水洗した後無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。
燥した。
有機溶媒を減圧留去し、得られる粗結晶をエタノールか
ら再結して３−メチル−３−（６−メドキシー２−ナフ
チル）−グリシド酸メチル７．２１を得た。
ら再結して３−メチル−３−（６−メドキシー２−ナフ
チル）−グリシド酸メチル７．２１を得た。
融点１２３．８°〜１２５．９℃、収率６８％。
元素分析（Ｃ１ａ ＨＩ３０４ として）理論値 Ｃ７
０，５７％、Ｈ５，９２％ 実測値 Ｃ７０，２９％、Ｈ５，８０％ ＩＲ（ＣｒｒＬ ’）１７４５．１６０４．１２５９．
１２２０．１２１０．１０８６．１０３５．８６０．８
１８ ２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシー２−ナフチル）
−３−ブテン酸メチル６．８１を酢酸５０ｍ１に溶解さ
せ、濃塩酸１０１ｒＬｌを加え、１００℃で１０分間攪
拌した。
０，５７％、Ｈ５，９２％ 実測値 Ｃ７０，２９％、Ｈ５，８０％ ＩＲ（ＣｒｒＬ ’）１７４５．１６０４．１２５９．
１２２０．１２１０．１０８６．１０３５．８６０．８
１８ ２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシー２−ナフチル）
−３−ブテン酸メチル６．８１を酢酸５０ｍ１に溶解さ
せ、濃塩酸１０１ｒＬｌを加え、１００℃で１０分間攪
拌した。
反応終了後反応液を濃縮し、残渣に水を加えて酢酸エチ
ルで抽出した。
ルで抽出した。
酢酸エチル層を水、重そう水そして水で順次洗い、無水
硫酸マグネシウムで乾燥した。
硫酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去して淡黄色油状の２−（６−メド
キシー２−ナフチル）−プロピオンアルデヒド４．２１
を得た。
キシー２−ナフチル）−プロピオンアルデヒド４．２１
を得た。
収率７８％。
元素分析（Ｃ１４Ｈ１４ｏ２ として）
理論値 Ｃ７８，４８％、Ｈ６，５９％
実測値 Ｃ７８，６６％、Ｈ６，３１％
ＩＲ（に７７１ ’）２７２０．１７２０．１６３２
．１６０３．１２６７．１２３４．１２１８．１０３７
．８５８．８１３ 実施例 １６ ２−（６−メドキシー２−ナフチル）−プロピオンアル
デヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシー２−ナフ
チル）−３−ブテン酸プロピル８．２１をメタ／−＃１
００７ｄに溶解させ、この溶液に苛性カリ４．０１をメ
タノール５０ＴｒＬｌに溶解させて加えた。
．１６０３．１２６７．１２３４．１２１８．１０３７
．８５８．８１３ 実施例 １６ ２−（６−メドキシー２−ナフチル）−プロピオンアル
デヒド （１）２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシー２−ナフ
チル）−３−ブテン酸プロピル８．２１をメタ／−＃１
００７ｄに溶解させ、この溶液に苛性カリ４．０１をメ
タノール５０ＴｒＬｌに溶解させて加えた。
室温で一夜放置し、ついでメタノールを減圧留去した。
残渣に水を加え、不溶物に酢酸エチルで抽出して除いた
。
。
抽出母液を塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。
酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシー
２−ナフチル）−３−ブテン酸５．４１を得た。
た後酢酸エチルを減圧留去し、得られる粗結晶をベンゼ
ンから再結して２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシー
２−ナフチル）−３−ブテン酸５．４１を得た。
融点１３２．５°〜１３３．７℃、収率９２％。
元素分析（Ｃ１５Ｈ１４０４として）
理論値 Ｃ６９，７５％、Ｈ５，４６％
実測値 Ｃ６９，９６％、Ｈ５，３３％
ＩＲ（ＣｒｒＬ ’）１６９２．１１７３．１０６０１
１０３２．９３２．８６４ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ３．８７（３Ｈ，５−０ＣＨ３
）、（ｉｉ） ２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシ
ー２−ナフチル）−３−ブテン酸５．４１を酢酸５０ｒ
ｒＬｌに溶解させ、５０％硫酸１２１１１を加え、９５
℃で１０分間攪拌した。
１０３２．９３２．８６４ ＮＭＲ（δｐｐｍ） ３．８７（３Ｈ，５−０ＣＨ３
）、（ｉｉ） ２−ヒドロキシ−３−（６−メドキシ
ー２−ナフチル）−３−ブテン酸５．４１を酢酸５０ｒ
ｒＬｌに溶解させ、５０％硫酸１２１１１を加え、９５
℃で１０分間攪拌した。
ついで反応液を濃縮し残渣に水を加え、酢酸エチルで抽
出した。
出した。
酢酸エチル層を水、重そう水および水で順次洗い無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。
酸マグネシウムで乾燥した。
酢酸エチルを減圧留去し、淡黄色油状の２−（６−メド
キシー２−ナフチル）−プロピオンアルデヒド３．９２
を得た。
キシー２−ナフチル）−プロピオンアルデヒド３．９２
を得た。
収率８７％。元素分析（Ｃ１４Ｈ１４０２として）結果
は次のとおりである。
は次のとおりである。
理論値 Ｃ７８，４８％、Ｈ６，５９％
実測値 Ｃ７８，６６％、Ｈ６，３９％
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中Ｒ’ ハ４−ビフェニリル、４−シクロヘキシル
フェニル、３−フェノキシフェニル、４７−フルオロ−
４−ビフェニリル、２−フルオロ−４−ビフェニリル、
３−ベンゾイルフェニルまたは６−メドキシー２−ナフ
チール基を示しそしてＲ２は水素または低級アルキル基
を示す）の２−ヒドロキシ−３−（置換フェニル）−３
−ブテン酸マたはこのエステルを含水条件下で酸処理す
ることを特徴とする、一般式 （式中Ｒ１は先に定義したとおりである）の２−（置換
フェニル）−プロピオンアルデヒド誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8561974A JPS5821897B2 (ja) | 1974-07-27 | 1974-07-27 | ２− フエニルプロピオンアルデヒドユウドウタイノ セイゾウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8561974A JPS5821897B2 (ja) | 1974-07-27 | 1974-07-27 | ２− フエニルプロピオンアルデヒドユウドウタイノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5116627A JPS5116627A (en) | 1976-02-10 |
| JPS5821897B2 true JPS5821897B2 (ja) | 1983-05-04 |
Family
ID=13863848
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8561974A Expired JPS5821897B2 (ja) | 1974-07-27 | 1974-07-27 | ２− フエニルプロピオンアルデヒドユウドウタイノ セイゾウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5821897B2 (ja) |
-
1974
- 1974-07-27 JP JP8561974A patent/JPS5821897B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5116627A (en) | 1976-02-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH05306248A (ja) | ベンジルアルコールの新誘導体 | |
| CH495981A (fr) | Procédé de préparation de dérivés carboxyliques de l'indoline-2 one | |
| US3925458A (en) | Process for preparing 2-(4-alkylphenyl)-propion-aldehyde and propionic acid | |
| US3965161A (en) | Process of producing a 2-(4-alkylphenyl)-propionic acid | |
| US3927084A (en) | Process for the production of 2(4-alkylphenyl)propionic acid | |
| JPS5821897B2 (ja) | ２− フエニルプロピオンアルデヒドユウドウタイノ セイゾウホウ | |
| SU457210A3 (ru) | Способ получени бензоил-/3-фенил/ -2-пропионовой или бензоил-/3-фенил/ -уксусной кислот | |
| JPS629098B2 (ja) | ||
| JP4290847B2 (ja) | ポリプレニル系化合物の精製方法 | |
| US4266067A (en) | Process for preparing thiophene derivatives | |
| US3691231A (en) | New process for the preparation of 1-indancarboxylic acids | |
| JPH05286902A (ja) | α−クロロ−β−ケトエステル誘導体の製造方法 | |
| JPH0327549B2 (ja) | ||
| JPH058691B2 (ja) | ||
| JPH0525078A (ja) | 置換アセトアルデヒドの製造方法 | |
| SU793379A3 (ru) | Способ получени производных -нафтилпропионовой кислоты | |
| KR800001045B1 (ko) | 2-(4′-알킬페닐)프로피온 알데히드의 제조방법 | |
| US3833573A (en) | Phenothiazine derivatives | |
| US3679753A (en) | Preparation of dihydrocatechol from cyclohexanone | |
| US3484438A (en) | Phenthiazine derivatives | |
| JPH0129793B2 (ja) | ||
| CN117003718A (zh) | 一种卡隆酸酐化合物的合成方法 | |
| KR910002282B1 (ko) | 인덴 아세틱산 유도체의 제조방법 | |
| Kreuchunas et al. | The Preparation of 2, 3, 6-Trihydroxybenzoic Acid and Its Methyl Ester | |
| JPS5819662B2 (ja) | ２↓−ヒドロキシ↓−３↓−ブテン酸誘導体の製造法 |