JPS5821622B2 - ピロリジンメタノ−ル ノ セイゾウホウ - Google Patents

ピロリジンメタノ−ル ノ セイゾウホウ

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JPS5821622B2
JPS5821622B2 JP48024528A JP2452873A JPS5821622B2 JP S5821622 B2 JPS5821622 B2 JP S5821622B2 JP 48024528 A JP48024528 A JP 48024528A JP 2452873 A JP2452873 A JP 2452873A JP S5821622 B2 JPS5821622 B2 JP S5821622B2
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hydrogen
acid
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    • C07D207/277—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、一般式 〔式中Ｒは水素、低級アルキル、低級アルケニル、低級
アルコキシ低級アルキルまたは式 で示される基を、Ｒ１は水素、低級アルキル、フェニル
低級アルキルを、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７
は同一または異なって水素、ノ・ロゲン、低級アルキル
、低級アルコキシ、水酸基、メチレンジオキシを Ｒ８
は水素、低級アルキルを示す。
〕で表わされる新規なピロリジンメタノールの製造法に
関する。
上記の各記号の定義をさらに具体的に言えば、たとえば
次の通りである。
低級アルキル−メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イノブチル、第三級ブチルなと 低級アルケニル−アリル、■−メチルー３−プロペニル
など 低級アルコキシ低級アルキル−メトキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシエチルなど フェニル低級アルキル−ベンジル、フェネチル、３−フ
ェニルプロピルなど ハロゲン−塩素、臭素、フッ素など 低級アルコキシ−メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イ
ソプロポキシ、ブトキシなど 本発明の一般式〔Ｉ〕の目的化合物は、本発明方法に従
って、一般式 〔式中Ｒ，Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は前記と同じ意味を
、Ｙはヒドロキシメチルまたは低級アルコキシカルボニ
ル（メトキシ−、エトキシ−、ブトキシ−カルボニルな
ど）を示す。
〕で表わされる化合物を還元反応に付すことにより製造
される。
本発明方法の還元反応に用いられる還元剤の例としては
、リチウムアルミニウムハイドライド、ソテイウムジヒ
ドロービス（２−メトキシエトキシ）アルミネート、ジ
イソブチルアルミニウムハイドライト、金属−アルコー
ル等発生期の水素による還元、銅クロム酸化物、亜鉛ク
ロム酸化物、ラネーニッケル、還元銅等を用いる接触還
元、電解還元等挙げられるが、Ｘ、Ｙの種類により適宜
選択される。
本発明の目的化合物〔Ｉ〕は遊離塩基または塩の型で単
離・精製され、塩を形成する酸の例としては、塩酸、臭
化水素酸、硫酸、リン酸、ギ酸、酢酸、修酸、マレイン
酸、フマル酸；酒石酸、乳酸、リンゴ酸、マンデル酸、
ジー０−４ルイル酒石酸、安息香酸、メタンスルホン酸
等の無機酸、有機酸が挙げられる。
・ 式（Ｉ）で示される目的化合物は、用いる原料〔ｌ
Ｉ）の種類により、しばしばシス、トランスの混合物の
型で得られる。
この混合物は、必要に応じて通常の方法即ち分別結晶化
、カラムクロマトグラフィーにより分離でき、再に各成
分は、ｄおよびｌ光学活性体に分離出来る。
本発明の式〔■〕の化合物およびその酸付加塩は中枢神
経作用剤、鎮痛剤、循環器系用剤または医薬品の中間体
として重要である。
次に、本発明化合物のウワバイン誘発不整脈に一対する
抑制作用を示す。
方法 実験はＥ ０Ｍ、 Ｖａｕｇｈａｎ Ｗｉ １１ ｉ
ａｍ ｓ等がＬａｎｃｅｔ ｖｏｌ、１．４２０〜４２
１ （１９６３）に記載している方法に準じて行なった
。
ｉ 体重２５０〜３５０グの雄性モルモットをウレタン
１．６ｆ／ｋｇの腹腔内投与により麻酔した。
頚動脈血圧および心電図（第■誘導）を３０分間測定し
た。
ウワバイン１０μ？７ｋｇを２分間隔で３０秒間注入し
、心電図は２分間隔で５秒間記録ノした。
心電図上のＲ−Ｒ間隔の不整、心室性期外収縮、心室粗
・細動および停止を生ずるに要したウワバイン用量を調
べた。
試験化合物を３ｒ／Ｉ９／ｋｇ静脈内投与後、上述の如
くウワバイン不整脈発現用量を調べ、対照のそれと比較
した。
結果 試験化合物 Ａ：３−（３・４−ジメトキシベンジル）−４−（３・
４−ジメトキシフェニル）−３−ピロリジンメタノール
・硫酸塩 Ｂ：３−（３・４−ジメトキシベンジル）−４−（３・
４−メチレンジオキシフェニル）−３−ピロリジンメタ
ノール・硫酸塩 以下実施例をあげて説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。
実施例 １ ソジウムジヒドロービス（２−メトキシエトキシ）アル
ミネー）１３５９（７０％ベンゼン溶液）無水ベンゼン
１７０ｒｒＬｌの溶液に攪拌しながら、２０℃以下で、
４−（ｐ−クロロフェニル）−３−エトキシカルボニル
−３−メチルピロリジン−２−オン３８ｙを約３０分間
で加える。
室温で３０分攪拌し、１時間還流させ、冷却下アセトン
を加え過剰のソジウムジヒドロービス（２−メトキシエ
トキシ）アルミネートを分解する。
これに２５％苛性カリ水溶液を水冷下加え、炭酸カリで
飽和し、有機層とアルカリ水溶液層とに分け、アルカリ
水層を再にベンゼンで抽出する。
ベンゼン層と有機層とを一緒にし、１５％塩酸水で抽出
すると、白色結晶が析出する。
吸引濾過し、結晶を少量の氷水で洗い、メタノールで再
結晶すると、融点２３７℃〜２４０℃の４−（ｐ−クロ
ロフェニル）−３−メチル−３−ピロリジンメタノール
の塩酸塩１９ｙを得る。
実施例 ２ リチウムアルミニウムハイドライド８．５７、無水テト
ラヒドロフラン３００ｒｌＬｌの溶液に攪拌しながら、
４−フェニル−３−エトキシカルボニルピロリジン−２
−オン２０グを加え、８時間還流する。
後水冷しながら水６０ｒｒＬｌを加え一夜放置し、吸引
１過する。
ｒ液を濃縮載置し、残査をアセトンに溶かし、不溶物を
ｆ別し、修酸を加えると、結晶化する。
この結晶をエタノールから再結すると、融点２２６℃の
４−フェニル−３−ピロリジンメタノールの修酸塩４．
１１を得る。
実施例 ３ ソジウムジヒドロービス（２−メトキシエトキシ）アル
ミネート１２５１、無水ベンゼン２００ｍ１！、 ４−
（ｐ−クロロフェニル）−３−ヒドロキシメチルピロ
リジン−２−オン２７．９ＳＦを実施例１と同様に反応
処理すると、融点２１１℃〜２１４℃の４−（ｐ−クロ
ロフェニル）−３−ピロリジンメタノールの塩酸塩２４
．２ｆを得る。
以下同様にして次の化合物が製造されろ。
◎３−メチルー４−（ｐ−メトキシフェニル）−３−ピ
ロリジンメタノール・塩酸塩 融点２２０℃〜２２１℃ ◎４−（ｍ−メトキシフェニル）−３−プロピル−３−
ピロリジンメタノール・マレイン酸塩融点１２５〜１２
６℃ ◎４−（ｍ−メ）キシフェニル）−ｉ−メチル−３−プ
ロピル−３−ピロリジンメタノール・塩酸塩 融点１５
４〜１５５℃ ◎３−メチルー４−（ｍ−メトキシフェニル）−３−ピ
ロリジンメタノール・修酸塩 融点１９２〜１９３℃ ◎３−アリルー４−（ｐ−クロロフェニル）−３−ピロ
リジンメタノール 融点１２１〜１２５℃ ◎４−（ｐ−クロロフェニル）−３−メチル−１−フェ
ネチル−３−ピロリジンメタノール・塩酸塩 融点１９
０〜１９３℃ ◎３−（ｐ−クロロベンジル）−４−（ｐ−クロロフェ
ニル）−３−ピロリジンメタノーノ瓢融点１５７〜１５
８℃ ◎４−（ｐ−クロロフェニル）−３−（３・４−ジメト
キシベンジル）−３−ピロリジンメタノール・硫酸塩、
融点２５０℃〜２５２℃（分解）◎３−（３・４−ジメ
トキシベンジル） −４−（０−メトキシフェニル）−
３−ピロリジンメタノール・硫酸塩、融点１６０〜１６
５℃◎３−（３・４−ジメトキシベンジル） −４−（
ｐ−メトキシフェニル）−３−ピロリシンメタノール・
硫酸塩、融点２４９℃〜２５２℃（分解） ◎３−（３・４−ジメトキシベンジル）−４−フェニル
−３−ピロリジンメタノール 融点１５２℃〜１５４℃
：硫酸塩の融点２４４℃〜２４７℃（分解） ◎４−（３・４−ジメトキシフェニル）−３−（０−メ
チルベンジル）−３−ピロリジンメタノール・硫酸塩、
融点２５１℃〜２５５℃（分解） ◎４−（３・４−ジメトキシフェニル）−３−（ｐ−メ
チルベンジル）−３−ピロリジンメタノール・硫酸塩、
融点２３８℃〜２４１℃（分解） ◎３−（ｐ−クロロベンジル）−４−（３・４−ジメト
キシフェニル）−３−ピロリジンメタノール・硫酸塩、
融点２３９’Ｃ〜２４１・Ｃ（分解）◎３−ベンジルー
４−（３・４−ジメトキシフェニル）−３−ピロリジン
メタノール・硫酸塩、一点２４３℃〜２４７℃（分解） ◎３−ベンジルー４−フェニルー３−ピロリジンメタノ
ール・塩酸塩、融点２０６℃〜２０７℃◎３−（３・４
−ジメトキシベンジル）−４−（ｐ−メチルフェニル）
−３−ピロリジンメタノール・硫酸塩、融点２６０℃〜
２６３℃（分解） ◎３−（４−メトキシベンジル）−４−（３・４−メチ
レンジオキシフェニル）−３−ピロリジンメタノール・
硫酸塩、融点２３３℃〜２３５℃（分解） ◎４− （ｍ−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−３
−プロピル−３−ピロリジンメタノール融点１３６〜１
３６．５℃ ◎４− （ｐ−ヒドロキシフェニル）−３−メチル３−
ピロリジンメタノール・臭化水素酸塩 融点２２４〜２
２６℃ ◎４−（３・４−ジヒドロキシフェニル）−３−メチル
−３−ピロリジンメタノール 融点２２０〜２２３℃ ◎４−（ｐ−クロロフェニル）−３−（２−エトキシエ
チル）−３−ピロリジンメタノール・修酸塩 融点２２
３〜２２４℃ ◎３−（３・４−ジメトキシベンジル） −４−（３・
４−ジメトキシフェニル）−３−ピロリジンメタノール
・硫酸塩、融点２２６℃〜２２９℃（分解） ◎３−（３・４−ジメトキシベンジル） −４−（３・
４−メチレンジオキシフェニル）−３−ピロリジンメタ
ノール・硫酸塩、融点２３１℃〜２３４℃（分解） ◎４−（３・４−ジメトキシフェニル）−３−（３・４
・５− ト’Ｊメトキシベンジル）−３−ピロリジンメ
タノール・硫酸塩、融点２２０℃〜２２３℃（分解） ◎４−（３・４−ジメトキシフェニル）−３−（３・４
−メチレンジオキシベンジル）−３−ピロリジンメタノ
ール・硫酸塩、融点２２４℃〜２３０℃（分解） ◎３−（３・４−ジメトキシベンジル）−４−（３・４
−ジメトキシフェニル）−１−、ｌｆルー３−ピロリジ
ンメタノール・塩酸塩、融点２０９℃〜２１０℃ ◎３−（３・４−ジメトキシベンジル） −４−（３・
４・５− ） ＩＪメトキシフェニル）−３−ピロリジ
ンメタノール・硫酸塩、融点２２８〜２３０℃（分解）

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 で表わされる化合物を還元反応に付すことを特徴とする
    、一般式 で表わされるピロリジンメタノールの製造法。 〔上記式中Ｒは水素、低級アルキル、低級アルケニル、
    低級アルコキシ低級アルキルまたは式で示される基を、
    Ｒ１は水素、低級アルキル、フェニル低級アルキルを、
    Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７は同一または異な
    って水素、）・ロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ
    、水酸基、メチレンジオキシを、Ｒ８は水素、低級アル
    キルを、Ｙはヒドロキシメチルまたは低級アルコキシカ
    ルボニルを示す。 〕。
JP48024528A 1973-02-28 1973-02-28 ピロリジンメタノ−ル ノ セイゾウホウ Expired JPS5821622B2 (ja)

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