JPS58216150A - Ｎ−置換されたイミノ−エステル類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents
Ｎ−置換されたイミノ−エステル類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用Info
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- JPS58216150A JPS58216150A JP58092638A JP9263883A JPS58216150A JP S58216150 A JPS58216150 A JP S58216150A JP 58092638 A JP58092638 A JP 58092638A JP 9263883 A JP9263883 A JP 9263883A JP S58216150 A JPS58216150 A JP S58216150A
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- C07C251/00—Compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C249/00—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
- C07C249/04—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
- C07C249/12—Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reactions not involving the formation of oxyimino groups
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
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- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/02—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by halogen atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なＮ−置換されたイミノ−エステル類、そ
れらの製造方法、および害虫防除剤としての、特に殺昆
虫剤および殺ダニ剤としての、それらの使用に関するも
のである。
れらの製造方法、および害虫防除剤としての、特に殺昆
虫剤および殺ダニ剤としての、それらの使用に関するも
のである。
置換されたシクロプロパンカルボン酸類またはフェニル
酢酸類のエステル類、例えば２．２−ジメチル−３−（
２′、２′−ジメチル−ビニル）−シクロプロパンカル
ポン酸とＮ−ヒドロキシメチルシクロヘキセ−１−エン
−１，２−ジカルボン酸イミドとのエステル（ネオピナ
ミン、１１本特許明細書１０，８９５／６６参照）、が
ピレスロイド型の殺昆虫剤および殺ダニ剤であることは
公知である。これに関して述べると、これらの化合物類
は魚に対する好ましい水準の毒性により特徴づけられて
いる。
酢酸類のエステル類、例えば２．２−ジメチル−３−（
２′、２′−ジメチル−ビニル）−シクロプロパンカル
ポン酸とＮ−ヒドロキシメチルシクロヘキセ−１−エン
−１，２−ジカルボン酸イミドとのエステル（ネオピナ
ミン、１１本特許明細書１０，８９５／６６参照）、が
ピレスロイド型の殺昆虫剤および殺ダニ剤であることは
公知である。これに関して述べると、これらの化合物類
は魚に対する好ましい水準の毒性により特徴づけられて
いる。
しかしながら、これらの公知の化合物類の活性は、低い
活性化合物濃度および使用量の場合には、必ずしも常に
満足のいくものではなかった。
活性化合物濃度および使用量の場合には、必ずしも常に
満足のいくものではなかった。
新規な式（Ｉ）
［式中、
Ｒ１はピレスロイド類中で使用できる酸の基を表わし、
Ｒ２はアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノまたは窒素を介して結合している窒素−含有複
素環式構造を表わし、そして Ｈａはピレスロイド類中で使用できるアルコールの基を
表わす］ のＮ−置換されたイミノ−エステル類を今見出した。
ルアミノまたは窒素を介して結合している窒素−含有複
素環式構造を表わし、そして Ｈａはピレスロイド類中で使用できるアルコールの基を
表わす］ のＮ−置換されたイミノ−エステル類を今見出した。
イミノ−エステル構造単位の部分では、式（Ｉ）の化合
物類はｓｙｎ形またはａｎｔ ｉ形であることができる
。それらは主として２種の形の混合物として得られる。
物類はｓｙｎ形またはａｎｔ ｉ形であることができる
。それらは主として２種の形の混合物として得られる。
さらに、ピレスロイド類中で使用できるアルコール類お
よび酸類の基９− （Ｒ，ウニグラ−（Ｗｅｇｌｅｒ） 、植物保護剤およ
び害虫−防除剤の化学（Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌ
ａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎ
ｇｓｂｓｋａｍｌｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）、 ７
巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ １９８１．３２
頁以下参照）はさらに幾何学的および光学的異性体を与
える可能性を有する。本発明はそれらの幾何学的および
光学的異性体並びにそれらの混合物類にも関するもので
ある。
よび酸類の基９− （Ｒ，ウニグラ−（Ｗｅｇｌｅｒ） 、植物保護剤およ
び害虫−防除剤の化学（Ｃｈｅｍｉｅ ｄｅｒ Ｐｆｌ
ａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ Ｓｃｈａｄｌｉｎ
ｇｓｂｓｋａｍｌｐｆｕｎｇｓｍｉｔｔｅｌ）、 ７
巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ １９８１．３２
頁以下参照）はさらに幾何学的および光学的異性体を与
える可能性を有する。本発明はそれらの幾何学的および
光学的異性体並びにそれらの混合物類にも関するもので
ある。
さらに、式（ＩＩ ）
１式中、
Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有し、そして）！ａｌは
ハロゲンを表わす］ のハライド類を、適宜酸−結合剤の存在下で、そして適
宜希釈剤の存在下で、そして適宜相−転移用触媒の存在
下で、式 ％式％（） ［式中、 一１〇− Ｒ３は上記の意味を有する］ のアルコール類と反応させることにより、新規な式（Ｉ
）のＮ−置換されたイミノ−エステル類が得られること
も見出された。
ハロゲンを表わす］ のハライド類を、適宜酸−結合剤の存在下で、そして適
宜希釈剤の存在下で、そして適宜相−転移用触媒の存在
下で、式 ％式％（） ［式中、 一１〇− Ｒ３は上記の意味を有する］ のアルコール類と反応させることにより、新規な式（Ｉ
）のＮ−置換されたイミノ−エステル類が得られること
も見出された。
さらに、式（ＩＩ ）
ｌ？’−ｃ′＝ｈ−ｉ＜２
１（■）
Ｈａｌ
［式中、
Ｒ１はピレスロイド類中で使用できる酸の基を表わし、
Ｒ２はアルコキシ、アミン、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノまたは窒素を介して結合している窒素−含有複
素環式構造を表わし、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のハライド類も見出された。
ルアミノまたは窒素を介して結合している窒素−含有複
素環式構造を表わし、そして Ｈａｌはハロゲンを表わす］ のハライド類も見出された。
ネらに、２Ｍの互変異性体式（■ａ）および（ＩＶｂ）
［式中、ｌ（１及びＲ２は上記の意味を有する］により
記すことのできる窒素−置換されたカルボン酸アミド類
を、適宜触媒の存在下で、そして適宜酸受体の存在下で
、そして適宜希釈剤の存在下で、公知のハロゲン化剤と
反応させることにより、式（ＴＩ ）のハライド類が得
られることも見出された。
記すことのできる窒素−置換されたカルボン酸アミド類
を、適宜触媒の存在下で、そして適宜酸受体の存在下で
、そして適宜希釈剤の存在下で、公知のハロゲン化剤と
反応させることにより、式（ＴＩ ）のハライド類が得
られることも見出された。
最後に、新規な式（Ｉ）のＮ−置換されたイミノ−エス
テル類は顕著な殺昆虫剤および殺ダニ剤性並びに魚に対
する好ましい水準の毒性を兼備していることも見出され
た。
テル類は顕著な殺昆虫剤および殺ダニ剤性並びに魚に対
する好ましい水準の毒性を兼備していることも見出され
た。
式（Ｉ）は本発明に従う新規な窒素−置換されたイミノ
−エステル類の一般的定義を与えるものである。この式
中、 Ｒ１は好適には基 ［式中、 Ｒ４はそれぞれ炭素数が６までのアルキル。
−エステル類の一般的定義を与えるものである。この式
中、 Ｒ１は好適には基 ［式中、 Ｒ４はそれぞれ炭素数が６までのアルキル。
アルケニルまたはアルキニルを表わし、これは任意に炭
素環式環を有してもよく、そして任意に１個以上のハロ
ゲン原子、特に弗素、塩素または臭素により置換されて
いてもよく、そしてさらに任意にハロゲン、特に弗素、
塩素または臭素により置換されていてもよいフェこルに
より任意に置換されていてもよく、そして Ｒ５は水素またはメチルを表わす］ を表わすか、或いは Ｒ１は好適には基 １３− Ｒ” −Ｃ’ｌｌ − ［式中、 Ｒ６はフェニルを表わし、これは任意に０１〜Ｃ６−ア
ルキル、１〜２個のＣ原子および５個までのハロゲン原
子、特に弗素、塩素または臭素、を有するハロゲノアル
キル、１〜２個のＣ原子および５個までのハロゲン原子
、特に弗素、塩素または臭素、を有するハロゲノアルコ
キシ、またはそれぞれ任意にハロゲン、特に弗素、塩素
または臭素、により置換されていてもよいメチレンジオ
キシもしくはエチレンジオキシにより置換されていても
よく、そして Ｒ７は０２〜Ｃ４−アルキル、好適にはイソプロピルを
表わす］ の基を表わし。
素環式環を有してもよく、そして任意に１個以上のハロ
ゲン原子、特に弗素、塩素または臭素により置換されて
いてもよく、そしてさらに任意にハロゲン、特に弗素、
塩素または臭素により置換されていてもよいフェこルに
より任意に置換されていてもよく、そして Ｒ５は水素またはメチルを表わす］ を表わすか、或いは Ｒ１は好適には基 １３− Ｒ” −Ｃ’ｌｌ − ［式中、 Ｒ６はフェニルを表わし、これは任意に０１〜Ｃ６−ア
ルキル、１〜２個のＣ原子および５個までのハロゲン原
子、特に弗素、塩素または臭素、を有するハロゲノアル
キル、１〜２個のＣ原子および５個までのハロゲン原子
、特に弗素、塩素または臭素、を有するハロゲノアルコ
キシ、またはそれぞれ任意にハロゲン、特に弗素、塩素
または臭素、により置換されていてもよいメチレンジオ
キシもしくはエチレンジオキシにより置換されていても
よく、そして Ｒ７は０２〜Ｃ４−アルキル、好適にはイソプロピルを
表わす］ の基を表わし。
Ｒ２は好適には０１〜０４−アルコキシ、アミノ、Ｃ，
ＮＣ，−フルキルアミノ、０１〜Ｃ４−１４− ジアルキルアミノ、または窒素を介して結合しているモ
ルホリノ、ピロリジノもしくはピペリジノ基を表わし、
そして Ｒ３は好適にはベンジルを表わし、それは任意にα−位
置でＣＮ、−Ｃ＝；ＣＨもしくは−Ｃ＝Ｃ＝ＣＨ２によ
り置換されていてもよく、そして任意に植生でハロゲン
、特に弗素、塩素もしくは臭素、または任意にハロゲン
、特に弗素、塩素もしくは臭素、により置換されていて
もよいフェノキシ、ペンシルもしくはベンジルオキシに
より置換されていてもよい。
ＮＣ，−フルキルアミノ、０１〜Ｃ４−１４− ジアルキルアミノ、または窒素を介して結合しているモ
ルホリノ、ピロリジノもしくはピペリジノ基を表わし、
そして Ｒ３は好適にはベンジルを表わし、それは任意にα−位
置でＣＮ、−Ｃ＝；ＣＨもしくは−Ｃ＝Ｃ＝ＣＨ２によ
り置換されていてもよく、そして任意に植生でハロゲン
、特に弗素、塩素もしくは臭素、または任意にハロゲン
、特に弗素、塩素もしくは臭素、により置換されていて
もよいフェノキシ、ペンシルもしくはベンジルオキシに
より置換されていてもよい。
任意に弗素によりそしてα−位置でＣＮにより置換され
ていてもよいペンタフルオロベンジルおよび３−フェノ
キシベンジル基が特に好適である。
ていてもよいペンタフルオロベンジルおよび３−フェノ
キシベンジル基が特に好適である。
下記の化合物類が本発明に従う式（Ｉ）の例として挙げ
られるが、本発明はそれらに限定されるものではない： １５− ４４５− − （乙 − し −１７− 例えば、ｌ−クロロ−１−メトキシミノ−２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−３−メチルブタンおよび３−ベンジル
−ベンジルアルコールを出発物質として使用するなら、
本発明に従う反応は下記の式により表わされる： １８一 式（ＩＩ ）は本発明に従う方法を実施する際に出発物
質類として必要なハロゲン化合物類の一般的定義を与え
るものである。この式中、Ｒ１およびＲ２は好適には、
本発明に従う式（Ｉ）の物質に関してこれらの基の好適
な意味として前記されてのを表わす。
られるが、本発明はそれらに限定されるものではない： １５− ４４５− − （乙 − し −１７− 例えば、ｌ−クロロ−１−メトキシミノ−２−（ｐ−ク
ロロフェニル）−３−メチルブタンおよび３−ベンジル
−ベンジルアルコールを出発物質として使用するなら、
本発明に従う反応は下記の式により表わされる： １８一 式（ＩＩ ）は本発明に従う方法を実施する際に出発物
質類として必要なハロゲン化合物類の一般的定義を与え
るものである。この式中、Ｒ１およびＲ２は好適には、
本発明に従う式（Ｉ）の物質に関してこれらの基の好適
な意味として前記されてのを表わす。
■）は本発明に従う方法を実施する際にこ売物質類とし
て必要なアルコール類の一般を与えるものである。この
式中、Ｒ８も好、本発明に従う式（Ｉ）の物質に関して
こ基の好適な意味として前記されているものす。
て必要なアルコール類の一般を与えるものである。この
式中、Ｒ８も好、本発明に従う式（Ｉ）の物質に関して
こ基の好適な意味として前記されているものす。
■）のアルコール類の反応性誘導体類とは、好適にはそ
れらのアルコレート類、特にナトリウムアルコレート類
、カリウムアルコレート類、カルシウムアルコレート類
、マグネシウムアルコレート類またはアルミニウムアル
コレート類を、そしてベンジル位置中でのシアノ置換の
場合には対応するアルデヒド類を意味するものである１
９− と理解すべきであり、それらは対応するα−シアノアル
コールの中間生成物を単離せずにアルカリ金属シアニド
類の存在下で使用できる。
れらのアルコレート類、特にナトリウムアルコレート類
、カリウムアルコレート類、カルシウムアルコレート類
、マグネシウムアルコレート類またはアルミニウムアル
コレート類を、そしてベンジル位置中でのシアノ置換の
場合には対応するアルデヒド類を意味するものである１
９− と理解すべきであり、それらは対応するα−シアノアル
コールの中間生成物を単離せずにアルカリ金属シアニド
類の存在下で使用できる。
式（ＩＩＩ）のアルコール類およびそれらの反応性誘導
体類はすでに公知であり、そして記載されている方法に
より得られる（例えばＲ，ウニグラ−（Ｗｅｇｌｅｒ）
、植物保護剤および害虫−防除剤の化学（Ｃｈｅｍｉ
ｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ
Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｗｌｐｆｕｎｇｓｍｉｔ
ｔｅｌ）、７巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ１９
８１．８１頁以下、およびそこに記載されている文献参
照）。
体類はすでに公知であり、そして記載されている方法に
より得られる（例えばＲ，ウニグラ−（Ｗｅｇｌｅｒ）
、植物保護剤および害虫−防除剤の化学（Ｃｈｅｍｉ
ｅ ｄｅｒ Ｐｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ−ｕｎｄ
Ｓｃｈａｄｌｉｎｇｓｂｅｋａｗｌｐｆｕｎｇｓｍｉｔ
ｔｅｌ）、７巻、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ１９
８１．８１頁以下、およびそこに記載されている文献参
照）。
本発明に従う方法の実施においては、全ての一般的酸受
体類、例えば無機塩基類、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、または酸化物
類１例えば酸化カルシウムもしくは酸化マグネシウム、
および無機塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
もしくは炭酸カルシウム、並びに有機塩基類、好適には
窒素化合物類、例えばトリエチルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、アニリンもしくはジメチルアニリン、または
複素環式窒素塩基類、例えばピリジン、ルチジン、コリ
ジン、キノリン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン
、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノネンまた
はジアザビシクロウンデセン、が適当な酸−結合剤類で
ある。
体類、例えば無機塩基類、例えば水酸化ナトリウム、水
酸化カリウムもしくは水酸化カルシウム、または酸化物
類１例えば酸化カルシウムもしくは酸化マグネシウム、
および無機塩類、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
もしくは炭酸カルシウム、並びに有機塩基類、好適には
窒素化合物類、例えばトリエチルアミン、シクロヘキシ
ルアミン、アニリンもしくはジメチルアニリン、または
複素環式窒素塩基類、例えばピリジン、ルチジン、コリ
ジン、キノリン、ピロリジン、ピペリジン、モルホリン
、ジアザビシクロオクタン、ジアザビシクロノネンまた
はジアザビシクロウンデセン、が適当な酸−結合剤類で
ある。
本発明に従う方法は、適宜希釈剤鎖中で実施される。こ
の目的用には、事実上全ての不活性有機溶媒類および適
宜水も使用できる。反応は好適にはニー相系で、相−転
移触媒を用いて実施される。好適な有機溶媒類は、脂肪
族または芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよい
、炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンジン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼンおよびジクロロベンゼン、並びにエーテル類１例え
ばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキ
サン、並びにケトン類、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブ
チルケトン、並びにエステル類、例えば酢酸メチルもし
くは酢酸エチル、またはニトリル類１例えばアセトニト
リルもしくはプロピオニトリル、並びにアミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたは
Ｎ−メチル−ピロリドン、並びに例えばジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホンまたはへキサメチル燐
酸トリアミドの如き溶媒類である。
の目的用には、事実上全ての不活性有機溶媒類および適
宜水も使用できる。反応は好適にはニー相系で、相−転
移触媒を用いて実施される。好適な有機溶媒類は、脂肪
族または芳香族の、任意にハロゲン化されていてもよい
、炭化水素類、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、ベンジン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、ジ
クロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベン
ゼンおよびジクロロベンゼン、並びにエーテル類１例え
ばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソプロピ
ルエーテル、グリコールジメチルエーテル、ジグリコー
ルジメチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキ
サン、並びにケトン類、例えばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブ
チルケトン、並びにエステル類、例えば酢酸メチルもし
くは酢酸エチル、またはニトリル類１例えばアセトニト
リルもしくはプロピオニトリル、並びにアミド類、例え
ばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドまたは
Ｎ−メチル−ピロリドン、並びに例えばジメチルスルホ
キシド、テトラメチレンスルホンまたはへキサメチル燐
酸トリアミドの如き溶媒類である。
本発明に従う方法をニー相溶媒混合物中、好適には木お
よび木と不混和性であるかまたは限られた程度だけ混和
性である上記の溶媒類の一種との中、で実施する場合に
は、好適には相−転移触媒が使用される。使用できる相
−転移触媒類は特に、第四級アンモニウム化合物類、例
えばトリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、また
はク２２− ラウンエーテル類、例えば１８−クラウン−６、である
。
よび木と不混和性であるかまたは限られた程度だけ混和
性である上記の溶媒類の一種との中、で実施する場合に
は、好適には相−転移触媒が使用される。使用できる相
−転移触媒類は特に、第四級アンモニウム化合物類、例
えばトリエチルベンジルアンモニウムブロマイド、また
はク２２− ラウンエーテル類、例えば１８−クラウン−６、である
。
本発明に従う方法は比較的広い範囲内で実施される。反
応は一般に一４０〜＋１６０℃の間、好適には０〜１２
０℃の間、で実施される。
応は一般に一４０〜＋１６０℃の間、好適には０〜１２
０℃の間、で実施される。
本発明に従う方法は一般に大気圧下で実施される。
式（ＩＩ ）および（ｍ）の出発物質類は原則的にはほ
ぼ等モル量で使用される。そちらか一方の成分を過剰に
使用することもできる。反応は一般に適当な希釈剤中で
実施される。酸受体を加える時には、それは等モル量ま
たは過剰量で計量添加され、そしてそれは好適には等モ
ル量ないし２倍過剰量で使用される０反応をニー相混合
物中で実施するなら、適宜使用可能な相−転移触媒は等
モル品以下の、好適には０．５〜５０％の、量で使用さ
れる。反応混合物は一般に必要な温度で５．６時間攪拌
される。反応混合物は一般的方法により処理される（こ
れに関しては、実験例も参照のこ２３− と）。
ぼ等モル量で使用される。そちらか一方の成分を過剰に
使用することもできる。反応は一般に適当な希釈剤中で
実施される。酸受体を加える時には、それは等モル量ま
たは過剰量で計量添加され、そしてそれは好適には等モ
ル量ないし２倍過剰量で使用される０反応をニー相混合
物中で実施するなら、適宜使用可能な相−転移触媒は等
モル品以下の、好適には０．５〜５０％の、量で使用さ
れる。反応混合物は一般に必要な温度で５．６時間攪拌
される。反応混合物は一般的方法により処理される（こ
れに関しては、実験例も参照のこ２３− と）。
式（Ｉ）の新規化合物類のあるものは、いずれの場合に
も分解を伴なわずに蒸留できないような油の形で得られ
る。しかしながら、それらを真空中で適度に高められた
温度に長時間加熱することにより揮発性成分を除去でき
、そしてこの方法で精製できる。精製用には一般的に公
知の予備（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ）クロマトグラフィ
も使用できる。
も分解を伴なわずに蒸留できないような油の形で得られ
る。しかしながら、それらを真空中で適度に高められた
温度に長時間加熱することにより揮発性成分を除去でき
、そしてこの方法で精製できる。精製用には一般的に公
知の予備（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ）クロマトグラフィ
も使用できる。
新規物質類はそれらが蒸留可能であるならそれらの沸点
により、その他の場合にはそれらの屈折率により同定さ
れる。新規化合物類が固体状で得られるなら、それらは
再結晶化により精製できる。この場合、それらは融点に
より同定される。
により、その他の場合にはそれらの屈折率により同定さ
れる。新規化合物類が固体状で得られるなら、それらは
再結晶化により精製できる。この場合、それらは融点に
より同定される。
本発明に従う方法の実施において出発物質として必要な
式（ＩＩ ）のハロゲン化合物類は新規である。それら
はそれ自体は公知である方法で（ホウベン−ウニイル（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ 、 ７巻、６
８２頁：または−・ロッセ７ （Ｌｏｓｓｅｎ） Ｂｅ
ｒ、 ｌ１ｔｓｃｈ、 Ｃｈｅｗ、 Ｇｅｓ、１８゜１
１８９、（１８８５）参照）、例えばＮ−エトキシ−２
−（ｐ−クロロフェニル）−３−メチル−酪酸アミドを
五塩化燐でハロゲン化することにより、製造できる。こ
の場合、相当する反応は下記の式により表わされる： 式（ＩＶａ）および（ｒｖ ｂ）は本発明の実施におい
て必要な出発物質として使用される窒素−置換されたカ
ルボン酸アミド類の互変異性体形の一般的定義をかえる
ものである。これらの２種の式において、Ｒ１およびＲ
２は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関
してこの基用に好適であるとすでに記されている意味を
有する。
式（ＩＩ ）のハロゲン化合物類は新規である。それら
はそれ自体は公知である方法で（ホウベン−ウニイル（
Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ）、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒ
Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ 、 ７巻、６
８２頁：または−・ロッセ７ （Ｌｏｓｓｅｎ） Ｂｅ
ｒ、 ｌ１ｔｓｃｈ、 Ｃｈｅｗ、 Ｇｅｓ、１８゜１
１８９、（１８８５）参照）、例えばＮ−エトキシ−２
−（ｐ−クロロフェニル）−３−メチル−酪酸アミドを
五塩化燐でハロゲン化することにより、製造できる。こ
の場合、相当する反応は下記の式により表わされる： 式（ＩＶａ）および（ｒｖ ｂ）は本発明の実施におい
て必要な出発物質として使用される窒素−置換されたカ
ルボン酸アミド類の互変異性体形の一般的定義をかえる
ものである。これらの２種の式において、Ｒ１およびＲ
２は好適には本発明に従う式（Ｉ）の物質類の記載に関
してこの基用に好適であるとすでに記されている意味を
有する。
それらは簡単な方法で一般的に公知の方法により、対応
するカルボン酸類またはそれらの反応性誘導体類、例え
ばエステル類もしくはハライド類、を適当な窒素化合物
類と反応させることにより、得られる。対応するカルボ
ン酸類またはそれらの反応性誘導体類は公知である（Ｒ
，ウニグラ−、ヒ記引用文献、８１頁以下およびそこに
引用されている基の文献参照）。
するカルボン酸類またはそれらの反応性誘導体類、例え
ばエステル類もしくはハライド類、を適当な窒素化合物
類と反応させることにより、得られる。対応するカルボ
ン酸類またはそれらの反応性誘導体類は公知である（Ｒ
，ウニグラ−、ヒ記引用文献、８１頁以下およびそこに
引用されている基の文献参照）。
式（ＩＶａ）または（ＩＶ ｂ）の化合物用の好適には
ハロゲン化剤は一般に使用されている塩素含有物質であ
り、そして五塩化燐、オキシ塩化燐、三塩化燐、塩化チ
オニル、ホスゲンおよび塩化オキサリルが例として挙げ
られる。
ハロゲン化剤は一般に使用されている塩素含有物質であ
り、そして五塩化燐、オキシ塩化燐、三塩化燐、塩化チ
オニル、ホスゲンおよび塩化オキサリルが例として挙げ
られる。
窒素−含有化合物、例えばジメチルホルムアミドまたは
Ｎ−メチルホルムアニリド、がこのハロゲン化における
触媒として好適に使用できる。
Ｎ−メチルホルムアニリド、がこのハロゲン化における
触媒として好適に使用できる。
この反応で使用される酸受体類は好適には未発２６−
明に従う式（Ｉ）の物質類の製造に関して好適な酸−結
合剤であるとすでに記されている酸−結合剤である。
合剤であるとすでに記されている酸−結合剤である。
この反応では、全ての不活性有機溶媒類が希釈剤類とし
て使用でき、好適な溶媒類は特に脂肪族および芳香族の
、任意にハロゲン化されていてもよい、炭化水素類１例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、石油、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンお
よびジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジブチルエーテルまたはグリコールジメ
チルエーテルである。
て使用でき、好適な溶媒類は特に脂肪族および芳香族の
、任意にハロゲン化されていてもよい、炭化水素類１例
えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、ベ
ンジン、リグロイン、石油、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエ
チレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンお
よびジクロロベンゼン、並びにエーテル類、例えばジエ
チルエーテル、ジブチルエーテルまたはグリコールジメ
チルエーテルである。
ハロゲン化は比較的広い温度範囲内で実施できる。一般
に、それは−２０−１５０℃の間、好適には０−１００
℃の間、の温度で実施される。本発明に従う方法は一般
に大気圧下で実施される。
に、それは−２０−１５０℃の間、好適には０−１００
℃の間、の温度で実施される。本発明に従う方法は一般
に大気圧下で実施される。
式（ＴＶ ａ）または（ｒＶ ｂ）の窒素−置換された
ー２７＝ カルボン酸アミド類およびハロゲン化剤は原則的には等
モル量で使用される。過剰のハロゲン化剤を使用するこ
ともでき、そして過剰のハロゲン化剤は同時に希釈剤と
しても作用する。触媒は好適には０．５〜３０％の間の
量で使用され、そして酸受体は等モル量ないし２倍量で
使用される。反応混合物は一般に必要な温度で５．６時
間攪拌され、そしてその後一般的方法に従って処理され
る。
ー２７＝ カルボン酸アミド類およびハロゲン化剤は原則的には等
モル量で使用される。過剰のハロゲン化剤を使用するこ
ともでき、そして過剰のハロゲン化剤は同時に希釈剤と
しても作用する。触媒は好適には０．５〜３０％の間の
量で使用され、そして酸受体は等モル量ないし２倍量で
使用される。反応混合物は一般に必要な温度で５．６時
間攪拌され、そしてその後一般的方法に従って処理され
る。
式（ＩＩ ）の新規なハロゲン化合物類のあるものは油
の形で得られる。それらのあるものは低い安定性しか有
さす、そして式（Ｉ）の物質の製造用の本発明に従う方
法後に直接さらに処理しなければならない。いずれの場
合にも蒸留はできない。
の形で得られる。それらのあるものは低い安定性しか有
さす、そして式（Ｉ）の物質の製造用の本発明に従う方
法後に直接さらに処理しなければならない。いずれの場
合にも蒸留はできない。
しかしながら、真空中で適度に高められた温度に長時間
加熱することにより揮発性成分を除去できる。その場合
類化合物は赤外スペクトルにより同？され、それは式（
ＴＶａ）の出発物質類のＮ−ＨおよびＣＯ結合からのＯ
Ｈ振動からは、互変異性体式（ＴＶ ｂ）からのＯＨ振
動と同様にほとんど影響されてはならない。それらは、
それらの屈折率により、蒸留可能な物質類の場合にはそ
れらの沸点により、そして結晶性化合物類の場合には再
結晶化後に融点により、同定される。
加熱することにより揮発性成分を除去できる。その場合
類化合物は赤外スペクトルにより同？され、それは式（
ＴＶａ）の出発物質類のＮ−ＨおよびＣＯ結合からのＯ
Ｈ振動からは、互変異性体式（ＴＶ ｂ）からのＯＨ振
動と同様にほとんど影響されてはならない。それらは、
それらの屈折率により、蒸留可能な物質類の場合にはそ
れらの沸点により、そして結晶性化合物類の場合には再
結晶化後に融点により、同定される。
式（■ａ）または（ｒｖｂ）の窒素−置換されたカルボ
ン酸アミド類は好適には式 のピレスロイド鎖中で使用できる酸の塩化物を、適宜酸
受体、例えばトリエチルアミンまたはピリジン、および
希釈剤、例えばトルエンまたはテトラヒドロフラン、の
存在下で、０〜８０℃の間の温度において、式 ％式％（） の窒素化合物類と反応させることにより得られる。これ
らの２種の式において、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を
有する。式（Ｖ）の化合物類は公知であり（Ｒ，ウニグ
ラ−の一ヒ記引用文献参照）、そして式（Ｖｌ）の化合
物類も同様に公知である。
ン酸アミド類は好適には式 のピレスロイド鎖中で使用できる酸の塩化物を、適宜酸
受体、例えばトリエチルアミンまたはピリジン、および
希釈剤、例えばトルエンまたはテトラヒドロフラン、の
存在下で、０〜８０℃の間の温度において、式 ％式％（） の窒素化合物類と反応させることにより得られる。これ
らの２種の式において、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を
有する。式（Ｖ）の化合物類は公知であり（Ｒ，ウニグ
ラ−の一ヒ記引用文献参照）、そして式（Ｖｌ）の化合
物類も同様に公知である。
３０−
活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用でき
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての
又はある成長段階に対して活性である。
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使用でき
る。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び全ての
又はある成長段階に対して活性である。
上記した害虫には、次のものが包含される：等脚目（Ｉ
５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｔｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｊｓ ） 、才力ダ
ンゴムシ（Ａ ｒｍａｎｄＮｌｉｄｌｕｍ ｖｕｌｇａ
ｒｅ ） 、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｄ １ｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、フラニウルス・グット
ラタス（Ｂ １ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｊｌａ −ｔ
ｕｓ ） ； チロポダ目（ＣＩ）ｉ Ｉ’ｏｐｏｄａ ）のもの、た
とえば、ゲオフィルス・カルボファグ２ （Ｑ ｅＯｐ
Ｈｉ ｌ’ＬＩｓＣａ ｒ １１０ ｌ）＋１ ａ Ｑ
１１ Ｓ ）およびスカチゲラ＜ Ｓ ｃｕｔｉｇｅ
ｒａＳｌ）１１ 、 ） ： ３１− シムフイラ目（Ｓ ｙｍｐｈｙ＋ａ ）のもの、たとえ
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅ
ｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目＜ Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ ）のもの、たとえば
レプシ’？−サツカリナ（Ｌ ｅｐｌｓｍａ ５ａｃ
ｃｈａｒｌｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌ
ａ ）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏ
ｎｙｃ旧旧゛ｕＳ旧”ｍａ −ｔｕｓ ） ： 直翅目（Ｏｒｔｌ）ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（Ｂ １ａｔｔａ ｏｒｉｅ
ｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｌｐｌａｎｅ
ｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ） 、ロイコファエーＶデラ
エ（ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ）、チ
ャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ ｓｐｐ、 ） 、ｔ’ノサマバツタ（Ｌ ｏｃｕｓ
ｔａ ｍｌｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉ
ｄｅｓ ） 、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ
ｅｌａｎＯｐｌＬＩｓｄｌｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）およびシストセル力・グレガリア（３ｃｌ＞１ｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） ；ハサミムシ目（Ｄ
ｅｒｍａｐｔｅｒａ ） （Ｄもの、たとえばホルフ
イキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒ
ｉｃｕｌａ＋ゝｉａ ） ； ；シロアリ目（Ｉ
５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえはレチキュリテル
メス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ＳＤ＋） 、
） ；シラミ目（ｐ、 ｎｏｐｌｕｒａ ）のもの、た
とえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ ｖａｓｔａｔ−ｒｉｘ ） 、ペンフイグス（
ｐｅｍｐｌ＋１ｇｕｓ ｓｐｐ、）およびヒトジラミ（
Ｐｅｄｌｃｕｌｕｓ ｈｃｕｎａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒ
ｉｓ ） ；ケモノジラミ（１−１ａ１３１ＲａｔＯｐ
ｉｎＬＩＳ ５ｐｌ） 、 ）およびケモノホソジラミ
（Ｌ ＋ｎｏｑｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） ；ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｏａ ＞のもの、タト、ｔ ハ
ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
、 ）およびダマリネア＜ Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐ
ｐ、 ） ；アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ ） （Ｄもの、タトえばクリバネアザミラｖ （Ｈ
ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｒｎ −ｏｒａｌｉｓ
）およびネギアザミラｖ （Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃ
ｉ）半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえ
ばチャイロカメムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ
、 ） 、ジスデルウス・インチ）Ｌｔメジウス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ ＋ｎｔｅｒｍｅ −ｄｉｕｓ） 、
ピエスマ・クヮドラタ（ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄ −
ｒａｔａ） 、ナンキンムシ（Ｃｌｍｅｘ １ｅｃｔ
ｕｌａｒｉｕｓ ）、Ｏビニウス４ブＯリクス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｌｘｕｓ）およびトリアド？ ＜
７ｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ 、 ） ；同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばアレウ０デス・ブ
ラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナシラミ（Ｂ ｅｌｌｌｉｓｉａ ｔａｂａ
ｃｉ ） 、ト！Ｊ ７ Ｌ／ウロデス・バボラリオル
ム（Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ） 、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏ−ｓｓｙｐ
ｉｉ） 、タイコンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒ
ｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、クリプトミズス・リ
ビス（Ｃｒｙ −ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ＞ 、
ドラリス・ファバエ（（）ｏｒ−ａｌｌｓ ｆａｂａｅ
） 、ドラリス・ボミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ
）、リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ １ａｎｌｏ
ｅｒｕＩｌ＋ ） 、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌ
ｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍ ａｃｒｏｓｔｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ
）、コブアブラムシ（ＭＶＺＬＩＳ ８１）＋１．
） 、ホップイボ３４− アブラムシ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌ ｌ ）
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ
ｍ ｐａｄｉ ） 、 ヒメヨコハイ（Ｅ １ｌｌｐＯ
ａｓｃａ ＳＤＤ 、 ） 、ユースセリス・ヒロバ”
／ス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、
”／Ｖグロヨコハイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ ） 、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌ
ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ） 、オリーブ力タカイ
ガラムシ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ） 、ヒ
メトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅ
ｌｌｕｓ ） 、ｔ−ビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒ
ｖａｔａ Ｉｕｇｅｎｓ ） 、アカマル力イガラムシ
（Ａ ｏｎｌｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎ口１）、シロマ
ル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａ
ｅ ） 、ブシュートコツカス（ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ
ｓｐｐ 、 ） ；！！ｌｌｌ翅目（１ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）、ブ
バルス・ビニアリウス（ＢｕｐａｌｕＳ ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒ −１１１ａｔａ ） 、リソコレ
チス・プランカルデラ（Ｌ ｌｔｌ＋ｏｃｏｌｌｅｔｉ
ｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミュ−３
５＝ ウタ拳パテラ（１−（ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ ） 、コナガ（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ） 、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏ
ｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンケムシ
（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）
、？イマイガ 。
５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｔｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｊｓ ） 、才力ダ
ンゴムシ（Ａ ｒｍａｎｄＮｌｉｄｌｕｍ ｖｕｌｇａ
ｒｅ ） 、およびポルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｄ １ｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、フラニウルス・グット
ラタス（Ｂ １ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｊｌａ −ｔ
ｕｓ ） ； チロポダ目（ＣＩ）ｉ Ｉ’ｏｐｏｄａ ）のもの、た
とえば、ゲオフィルス・カルボファグ２ （Ｑ ｅＯｐ
Ｈｉ ｌ’ＬＩｓＣａ ｒ １１０ ｌ）＋１ ａ Ｑ
１１ Ｓ ）およびスカチゲラ＜ Ｓ ｃｕｔｉｇｅ
ｒａＳｌ）１１ 、 ） ： ３１− シムフイラ目（Ｓ ｙｍｐｈｙ＋ａ ）のもの、たとえ
ばスカチゲレラ・イマキュラタ（Ｓ ｃｕｔｉｇｅｒｅ
ｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目＜ Ｔ ｈｙｓａｎｕｒａ ）のもの、たとえば
レプシ’？−サツカリナ（Ｌ ｅｐｌｓｍａ ５ａｃ
ｃｈａｒｌｎａ） ；トビムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌ
ａ ）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏ
ｎｙｃ旧旧゛ｕＳ旧”ｍａ −ｔｕｓ ） ： 直翅目（Ｏｒｔｌ）ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
プラッタ・オリエンタリス（Ｂ １ａｔｔａ ｏｒｉｅ
ｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｌｐｌａｎｅ
ｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ） 、ロイコファエーＶデラ
エ（ｌ ｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ ）、チ
ャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ）、アチータ・ドメスチクス（Ａ ｃｈｅｔａ
ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ ｓｐｐ、 ） 、ｔ’ノサマバツタ（Ｌ ｏｃｕｓ
ｔａ ｍｌｇｒａｔｏｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉ
ｄｅｓ ） 、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｍ
ｅｌａｎＯｐｌＬＩｓｄｌｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）およびシストセル力・グレガリア（３ｃｌ＞１ｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ｇｒｅｇａｒｉａ） ；ハサミムシ目（Ｄ
ｅｒｍａｐｔｅｒａ ） （Ｄもの、たとえばホルフ
イキュラ・アウリクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒ
ｉｃｕｌａ＋ゝｉａ ） ； ；シロアリ目（Ｉ
５ｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえはレチキュリテル
メス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ＳＤ＋） 、
） ；シラミ目（ｐ、 ｎｏｐｌｕｒａ ）のもの、た
とえばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ ｖａｓｔａｔ−ｒｉｘ ） 、ペンフイグス（
ｐｅｍｐｌ＋１ｇｕｓ ｓｐｐ、）およびヒトジラミ（
Ｐｅｄｌｃｕｌｕｓ ｈｃｕｎａｎｕｓ ｃｏｒｐｏｒ
ｉｓ ） ；ケモノジラミ（１−１ａ１３１ＲａｔＯｐ
ｉｎＬＩＳ ５ｐｌ） 、 ）およびケモノホソジラミ
（Ｌ ＋ｎｏｑｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ、 ） ；ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｏａ ＞のもの、タト、ｔ ハ
ケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ
、 ）およびダマリネア＜ Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐ
ｐ、 ） ；アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ ） （Ｄもの、タトえばクリバネアザミラｖ （Ｈ
ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｒｎ −ｏｒａｌｉｓ
）およびネギアザミラｖ （Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃ
ｉ）半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、たとえ
ばチャイロカメムシ（Ｅ ｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ
、 ） 、ジスデルウス・インチ）Ｌｔメジウス（Ｄ
ｙｓｄｅｒｃｕｓ ＋ｎｔｅｒｍｅ −ｄｉｕｓ） 、
ピエスマ・クヮドラタ（ｐ ｉｅｓｍａ ｑｕａｄ −
ｒａｔａ） 、ナンキンムシ（Ｃｌｍｅｘ １ｅｃｔ
ｕｌａｒｉｕｓ ）、Ｏビニウス４ブＯリクス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｌｘｕｓ）およびトリアド？ ＜
７ｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ 、 ） ；同翅目（Ｈｏ
ｍｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばアレウ０デス・ブ
ラシカニ（Ａ Ｉｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ
）、ワタコナシラミ（Ｂ ｅｌｌｌｉｓｉａ ｔａｂａ
ｃｉ ） 、ト！Ｊ ７ Ｌ／ウロデス・バボラリオル
ム（Ｔ ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒ
ｕｍ） 、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓｇｏ−ｓｓｙｐ
ｉｉ） 、タイコンアブラムシ（Ｂ ｒｅｖｉｏｃｏｒ
ｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、クリプトミズス・リ
ビス（Ｃｒｙ −ｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ＞ 、
ドラリス・ファバエ（（）ｏｒ−ａｌｌｓ ｆａｂａｅ
） 、ドラリス・ボミ（［）ｏｒａｌｉｓ ｐｏｍｉ
）、リンゴワタムシ（Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ １ａｎｌｏ
ｅｒｕＩｌ＋ ） 、モモコフキアブラムシ（Ｈｙａｌ
ｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムギヒゲナガ
アブラムシ（Ｍ ａｃｒｏｓｔｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ
）、コブアブラムシ（ＭＶＺＬＩＳ ８１）＋１．
） 、ホップイボ３４− アブラムシ（Ｐ ｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌ ｌ ）
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕ
ｍ ｐａｄｉ ） 、 ヒメヨコハイ（Ｅ １ｌｌｐＯ
ａｓｃａ ＳＤＤ 、 ） 、ユースセリス・ヒロバ”
／ス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、
”／Ｖグロヨコハイ（Ｎ ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ ） 、ミズキ力タ力イガラムシ（Ｌ
ｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ ） 、オリーブ力タカイ
ガラムシ（Ｓ ａｉｓｓｅｔｉａ ｏｌｅａｅ） 、ヒ
メトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅ
ｌｌｕｓ ） 、ｔ−ビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒ
ｖａｔａ Ｉｕｇｅｎｓ ） 、アカマル力イガラムシ
（Ａ ｏｎｌｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎ口１）、シロマ
ル力イガラムシ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａ
ｅ ） 、ブシュートコツカス（ｐ ５ｅｕｄｏｃｏｃ
ｃｕｓ ｓｐｐ 、 ）およびキジラミ（Ｐｓｙｌｌａ
ｓｐｐ 、 ） ；！！ｌｌｌ翅目（１ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ）のもの、たとえばワタアブラムシ（Ｐｅｃｔ
ｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ）、ブ
バルス・ビニアリウス（ＢｕｐａｌｕＳ ｐｉｎｉａ
ｒｉｕｓ ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒ −１１１ａｔａ ） 、リソコレ
チス・プランカルデラ（Ｌ ｌｔｌ＋ｏｃｏｌｌｅｔｉ
ｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミュ−３
５＝ ウタ拳パテラ（１−（ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ ） 、コナガ（Ｐ １ｕｔｅｌｌａ ｍａ
ｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ） 、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏ
ｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンケムシ
（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）
、？イマイガ 。
（Ｌｙｍａｎ−ｔｒｉａ ５ｐｌ） 、 ） 、ブツ
カラトリッウス−スルへ＋） 工５ （Ｂｕｃｃｕｌａ
ｔｒｉｘ ｔｌ＞ｕｒｌ）ｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ハモクリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ！１ｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、） 、
ユークソア（Ｅ ｕｘｏａｓｐｐ 、 ） 、フェルチ
ア（１”ｅｌｔｉａ ｓｐｐ 、） 、ｘ７リアス・イ
ンスラナ（Ｅ、 ａｒｉａｓ ｔｎｓｕｌａｎａ） 、
へｌ、Ｊオチス（Ｈｅｌｌｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、 ）
、ヒロイチモジョトつ（Ｌ ａｐｌ＋ｙｇｍａ ｅｘｉ
ｇｕａ） 、ヨトウムシ（Ｍ ａｒｎｅｓ −ｔｒａ
ｂｌ’ａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・フラメア（ｐ
ａｎ−ｏｌｌｓ ｆｌａＩｌｍｅａ ） 、 Ａスモ
ンヨトウ（ｐ ｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ） 、シＯ
ナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ 、 ）、ト
リコブルシアー ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ Ｉｌ
＋） 、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ
ｓｐｐ 、 ） 、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓ
ｐｐ、 ） 、アワツメイガ（Ｐ ｙｒａｕｓｔａｎｕ
ｂｉｌａｌｉｓ ） 、スジコナマダラメイガ（Ｅ ｐ
ｈｅｓ −ｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ） 、Ａチミ
ッガ（Ｑａｌｌｅｒｉａ ｒｎｅ −１１ｏｎｅｌｌａ
） 、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅｏｌａｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、ティネア・ペリオネラ＜
Ｔ １ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ＞ 、ホフマノ
フィラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉ ｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ ｌａ ）、カ
コエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ ） 、クロス１〜ネウラーフミフエラナ（Ｃ１
１ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −１ｆｅｒａｎａ
） 、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉ
ｇｕｅｌｌａ） 、チャバマキ（Ｈｏ＋ｎｏｎａ ｍａ
ｇｎａｎｉｍａ ）、およびトルトリクス・ビリダナ（
ＴＯｒｔｒｉＸｖｉｒｉｄａｎａ） ： 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばア
ノビウム・ブンクタッム（Ａ ｎｏｂｌｕＩＩｌｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｌｃａ ）、プルキジウス・オ
フテクツス（３ｒｕｃｈｌｄｉｕｓｏｔ＋ｔｅｃｔｕｓ
） 、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅ
ｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ） 、ヒロトルペス・
バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ
） 、アゲラスチ力・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ） 、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ
ｅｐＮｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｌｉｎｅａｔａ）、フ
エドンーｍｌクレアリアエ（Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｌ＋ｌｅａ −ｒｉａｅ） 、ジアブロチ力（［） １
ａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ 、 ）、プシリオデス・
クリソセフアラ（Ｐ ｓｙｌ Ｉ １ｏｄｅｓｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ ＞ 、ニジュウヤホシテントウ（
Ｅ ｐＨａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ） 、ア
トマリア（Ａ ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ノ
コギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ５ｕｒ
ｌｎａｎ＋ｅｎｓｉｓ） 、Ａナゾウムシ（Ａ ｎｔｈ
ｏｎｏＩｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、コクゾウムシ（
Ｓｉｔ−ｏｐｌ＞１ｌｕｓ ８１１１） 、 ） 、オ
チオリンウス・スルカツス（Ｏｔｌｏｒｒｈｙｃｈｕｓ
５ｕｌｃａｔｕｓ） 、バショウゾウムシ（Ｃｏ５ｎ
＋ｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュート
リンクスーツシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ ａｓｓｌｍｉｌｉｓ）、ヒベラ・ポスチカ（ＨＶＤ
ｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ ） 、カツオフシムシ（Ｄｅ
ｒｍｅｓｔｅｓ Ｓｐ＋１． ） 、トロゴデルマ（Ｔ
Ｉ’０００ｄ１３１’ｌｌａ ８１）ｌ）、 ） 、
アントレヌス（Ａｎｔｈｒ−ｅｎｕｓ Ｓｐｐ、 ）
％アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）３８
− ヒラタキクイムシ（ｔ−ｙｃｔｕｓ ｓｐｐ 、 ＞
、メリケテス・アエネウス（Ｍｅｌｉ（ｌｅｔｈｅｓ
ａ８ｎｅｕｓ） 、ヒＥウホンムシ（Ｐｔ１ｎｕｓ ｓ
ｐｐ 、 ） 、ニプッス・ホロレウカス（Ｎ １ｐｔ
ｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒョウホンム
シ（Ｇ Ｉｂｂｉｕｎ＋ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ）
、Ｄクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｌｕｍ Ｓｐｐ、
） 、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉ
ｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ） 、コメツキムシ（Ａ（ｌｒｌ
ｏｔｃｌｓ Ｓｐｐ 、 ） 、ｍｌノデルス（Ｃｏｎ
−ｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロンサーメロロ
ンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍ
ａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔ１ｔ１ａｌｉｓ ）およびコメ
テリトラ・ゼアランシカ（Ｇｏａｔｅｌｙ−ｔｒａ ｚ
ｅａｌａｎｄｉｃａ） ： 膜翅目（Ｈｙ謝ｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
マツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、） 、ホプロ
カムバ（ＨＯｐｌＯｃａｌＤａ ｓｐｐ 、 ＞ 、ラ
ンウス（ｌ ａｓｉＬＩｓＳｐＤ）、イエヒメアリ（Ｍ
ｏｎｏａｏｒｌｕｍ ｐｈａｒａｏｎｌｓ ）およびス
ズメバチ（ｙｅｓｐａ ｓｐｐ、 ） ：双翅目（Ｑ
１ｐｔｅｒａ）のもの、゛たとえばヤブカ３９− （Ａｅｄｅｓ ＳｐＤ、 ） 、ハマダラ力（Ａ ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓｓｐｐ 、 ） 、イエ力（Ｃｕｌｅｘ
３１）Ｉ）、 ） 、キイロショウジョウバエ（Ｑ ｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ） 、イ
エバエ（Ｍｕｓｃａ Ｓｐｐ、 ） 、ヒメイエバエ（
Ｆａｎ−ｎｌａ ｓｐｐ 、 ） 、クロバエ・エリス
ロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏ０
＋３ｐｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ ｓ
ｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐ
ｐ 、 ） 、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐ
ｐ、 ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ 、 ） 、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｔ＋ｏｓｃａ
ｓｐｐ 、 ） 、サシバエ（３ｔｏｍｏ −ｘｙｓ
ｓｐｐ 、 ） 、ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒｕｓ Ｓ
ｐｐ、 ）、ウシバｘ （１−１−１ｙｐｏｄｅｒ ｓ
ｐｐ、 ） 、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓｓｐｐ 、 ）
、タニア（Ｔａｎｎ１ａ Ｓｐｐ 、 ） 、ケハエ
（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オスシ
ネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ） 、
クロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｍｉａｓｐｐ 、 ） 、ア
カザモグリハナバエ（ｐ ｅｇｏｎ＋ｙａｈｙｏｓｃｙ
ａｍｌ ） 、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔ
ｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオレアエ（
Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パルドー
サ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ＞ ；ノミ目
（３１ｐＨｏｎａｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばケオ
プスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｌ＋ｅｏｐ
ｉｓ ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
ｓｐｐ 、 ） ；蜘形綱（Ａ ｒａｃｈｎｌｄａ ＞
のもの、たとえばスコルビオ０マウルス（Ｓｃｏｒｐｉ
ｏ ｍａｕｒｕｓ ）およびラトロデクタスー？クタン
ス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃ −ｔａｎｓ）
； ダニ目（ｐ、 ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブ
トコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、ヒメダニ（
Ａｒｇａｓｓｐｐ 、 ） 、カズキダニ（Ｑｒｎｌｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ８１１１） 、 ）、ワクモ（Ｄｅｒ
ｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリオフ
イエス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｌｂｌｓ）
、ミカ＞＋ｊヒダニ（ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｌ
ｌｕｓ ８１）ｌ）、 ） 、コイタマダニ（Ｒｈｌ−
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、 ） 、アンブリオマ
（Ａ ＷｌｂｌｙｏｒＲｍａｓｐｐ 、 ） 、イボマ
ダニ（Ｈｙａ＋ｏｌＩ１ｍａ ｓｐｐ 、 ） 、マダ
ニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ 、 ） 、キュラセンヒゼ
ンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、ショク
ヒヒゼンタニ（ＣＩ＋ｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、
） 、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｐｐ、
） 、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ５ｌｉｐ、
）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔ
ｉｏｓａ ） 、ミカンリンゴハダニ（ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ ｓｐｐ、 ）およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｌｌｕｓ ｓｏｐ、 ）。
カラトリッウス−スルへ＋） 工５ （Ｂｕｃｃｕｌａ
ｔｒｉｘ ｔｌ＞ｕｒｌ）ｅｒｉｅｌｌａ）、ミカン
ハモクリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒ
ｅｌｌａ）、ヤガ（Ａ！１ｒｏｔｉｓ ｓｐｐ、） 、
ユークソア（Ｅ ｕｘｏａｓｐｐ 、 ） 、フェルチ
ア（１”ｅｌｔｉａ ｓｐｐ 、） 、ｘ７リアス・イ
ンスラナ（Ｅ、 ａｒｉａｓ ｔｎｓｕｌａｎａ） 、
へｌ、Ｊオチス（Ｈｅｌｌｏｔｈｉｓ ｓｐｐ、 ）
、ヒロイチモジョトつ（Ｌ ａｐｌ＋ｙｇｍａ ｅｘｉ
ｇｕａ） 、ヨトウムシ（Ｍ ａｒｎｅｓ −ｔｒａ
ｂｌ’ａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・フラメア（ｐ
ａｎ−ｏｌｌｓ ｆｌａＩｌｍｅａ ） 、 Ａスモ
ンヨトウ（ｐ ｒｏｄｅｎｉａｌｉｔｕｒａ） 、シＯ
ナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ 、 ）、ト
リコブルシアー ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ Ｉｌ
＋） 、カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ）、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ
ｓｐｐ 、 ） 、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ ｓ
ｐｐ、 ） 、アワツメイガ（Ｐ ｙｒａｕｓｔａｎｕ
ｂｉｌａｌｉｓ ） 、スジコナマダラメイガ（Ｅ ｐ
ｈｅｓ −ｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ） 、Ａチミ
ッガ（Ｑａｌｌｅｒｉａ ｒｎｅ −１１ｏｎｅｌｌａ
） 、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔ １ｎｅｏｌａｂｉ
ｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、ティネア・ペリオネラ＜
Ｔ １ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ ＞ 、ホフマノ
フィラ・ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈ
ｉ ｌａ ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌ ｌａ ）、カ
コエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ）
、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌ
ａｎａ ） 、クロス１〜ネウラーフミフエラナ（Ｃ１
１ｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕ −１ｆｅｒａｎａ
） 、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉ
ｇｕｅｌｌａ） 、チャバマキ（Ｈｏ＋ｎｏｎａ ｍａ
ｇｎａｎｉｍａ ）、およびトルトリクス・ビリダナ（
ＴＯｒｔｒｉＸｖｉｒｉｄａｎａ） ： 鞘翅目（Ｃｏ１ｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばア
ノビウム・ブンクタッム（Ａ ｎｏｂｌｕＩＩｌｐｕｎ
ｃｔａｔｕｍ）、コナナガシンクィムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｌｃａ ）、プルキジウス・オ
フテクツス（３ｒｕｃｈｌｄｉｕｓｏｔ＋ｔｅｃｔｕｓ
） 、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃｅ
ｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ） 、ヒロトルペス・
バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ
） 、アゲラスチ力・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ） 、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ
ｅｐＮｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｌｉｎｅａｔａ）、フ
エドンーｍｌクレアリアエ（Ｐ ｈａｅｄｏｎ ｃｏｃ
ｌ＋ｌｅａ −ｒｉａｅ） 、ジアブロチ力（［） １
ａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ 、 ）、プシリオデス・
クリソセフアラ（Ｐ ｓｙｌ Ｉ １ｏｄｅｓｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ ＞ 、ニジュウヤホシテントウ（
Ｅ ｐＨａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ） 、ア
トマリア（Ａ ｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ 、 ） 、ノ
コギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ５ｕｒ
ｌｎａｎ＋ｅｎｓｉｓ） 、Ａナゾウムシ（Ａ ｎｔｈ
ｏｎｏＩｌｌｕｓ ｓｐｐ 、 ） 、コクゾウムシ（
Ｓｉｔ−ｏｐｌ＞１ｌｕｓ ８１１１） 、 ） 、オ
チオリンウス・スルカツス（Ｏｔｌｏｒｒｈｙｃｈｕｓ
５ｕｌｃａｔｕｓ） 、バショウゾウムシ（Ｃｏ５ｎ
＋ｏｐｏｌｉｔｅｓ ５ｏｒｄｉｄｕｓ） 、シュート
リンクスーツシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕ
ｓ ａｓｓｌｍｉｌｉｓ）、ヒベラ・ポスチカ（ＨＶＤ
ｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ ） 、カツオフシムシ（Ｄｅ
ｒｍｅｓｔｅｓ Ｓｐ＋１． ） 、トロゴデルマ（Ｔ
Ｉ’０００ｄ１３１’ｌｌａ ８１）ｌ）、 ） 、
アントレヌス（Ａｎｔｈｒ−ｅｎｕｓ Ｓｐｐ、 ）
％アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ、 ）３８
− ヒラタキクイムシ（ｔ−ｙｃｔｕｓ ｓｐｐ 、 ＞
、メリケテス・アエネウス（Ｍｅｌｉ（ｌｅｔｈｅｓ
ａ８ｎｅｕｓ） 、ヒＥウホンムシ（Ｐｔ１ｎｕｓ ｓ
ｐｐ 、 ） 、ニプッス・ホロレウカス（Ｎ １ｐｔ
ｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒョウホンム
シ（Ｇ Ｉｂｂｉｕｎ＋ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ）
、Ｄクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｌｕｍ Ｓｐｐ、
） 、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉ
ｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ） 、コメツキムシ（Ａ（ｌｒｌ
ｏｔｃｌｓ Ｓｐｐ 、 ） 、ｍｌノデルス（Ｃｏｎ
−ｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロンサーメロロ
ンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）
、アムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉｍ
ａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔ１ｔ１ａｌｉｓ ）およびコメ
テリトラ・ゼアランシカ（Ｇｏａｔｅｌｙ−ｔｒａ ｚ
ｅａｌａｎｄｉｃａ） ： 膜翅目（Ｈｙ謝ｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、たとえば
マツハバチ（Ｄ １ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ、） 、ホプロ
カムバ（ＨＯｐｌＯｃａｌＤａ ｓｐｐ 、 ＞ 、ラ
ンウス（ｌ ａｓｉＬＩｓＳｐＤ）、イエヒメアリ（Ｍ
ｏｎｏａｏｒｌｕｍ ｐｈａｒａｏｎｌｓ ）およびス
ズメバチ（ｙｅｓｐａ ｓｐｐ、 ） ：双翅目（Ｑ
１ｐｔｅｒａ）のもの、゛たとえばヤブカ３９− （Ａｅｄｅｓ ＳｐＤ、 ） 、ハマダラ力（Ａ ｎｏ
ｐｈｅｌｅｓｓｐｐ 、 ） 、イエ力（Ｃｕｌｅｘ
３１）Ｉ）、 ） 、キイロショウジョウバエ（Ｑ ｒ
ｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ） 、イ
エバエ（Ｍｕｓｃａ Ｓｐｐ、 ） 、ヒメイエバエ（
Ｆａｎ−ｎｌａ ｓｐｐ 、 ） 、クロバエ・エリス
ロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ ｅｒｙｔｈｒｏ０
＋３ｐｈａｌａ） 、キンバエ（Ｌ ｕｃｉｌｉａ ｓ
ｐｐ、 ） 、オビキンバエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａｓｐ
ｐ 、 ） 、クテレブラ（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐ
ｐ、 ）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐ
ｐ 、 ） 、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｔ＋ｏｓｃａ
ｓｐｐ 、 ） 、サシバエ（３ｔｏｍｏ −ｘｙｓ
ｓｐｐ 、 ） 、ヒツジバエ（Ｑｅｓｔｒｕｓ Ｓ
ｐｐ、 ）、ウシバｘ （１−１−１ｙｐｏｄｅｒ ｓ
ｐｐ、 ） 、アブ（Ｔ ａｂａｎｕｓｓｐｐ 、 ）
、タニア（Ｔａｎｎ１ａ Ｓｐｐ 、 ） 、ケハエ
（Ｂ １ｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ ） 、オスシ
ネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ ） 、
クロキンバエ（Ｐ ｈｏｒｍｉａｓｐｐ 、 ） 、ア
カザモグリハナバエ（ｐ ｅｇｏｎ＋ｙａｈｙｏｓｃｙ
ａｍｌ ） 、セラチチス・キャピタータ（Ｃｅｒａｔ
ｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ ） 、ミバエオレアエ（
Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・パルドー
サ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ＞ ；ノミ目
（３１ｐＨｏｎａｐｔｅｒａ ）のもの、たとえばケオ
プスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｌ＋ｅｏｐ
ｉｓ ）およびナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ
ｓｐｐ 、 ） ；蜘形綱（Ａ ｒａｃｈｎｌｄａ ＞
のもの、たとえばスコルビオ０マウルス（Ｓｃｏｒｐｉ
ｏ ｍａｕｒｕｓ ）およびラトロデクタスー？クタン
ス（Ｌ ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ ｍａｃ −ｔａｎｓ）
； ダニ目（ｐ、 ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブ
トコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ５ｉｒｏ） 、ヒメダニ（
Ａｒｇａｓｓｐｐ 、 ） 、カズキダニ（Ｑｒｎｌｔ
ｈｏｄｏｒｏｓ ８１１１） 、 ）、ワクモ（Ｄｅｒ
ｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリオフ
イエス・リビス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｌｂｌｓ）
、ミカ＞＋ｊヒダニ（ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ） 、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｌ
ｌｕｓ ８１）ｌ）、 ） 、コイタマダニ（Ｒｈｌ−
ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ、 ） 、アンブリオマ
（Ａ ＷｌｂｌｙｏｒＲｍａｓｐｐ 、 ） 、イボマ
ダニ（Ｈｙａ＋ｏｌＩ１ｍａ ｓｐｐ 、 ） 、マダ
ニ（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ 、 ） 、キュラセンヒゼ
ンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ、 ） 、ショク
ヒヒゼンタニ（ＣＩ＋ｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、
） 、ヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｐｐ、
） 、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ５ｌｉｐ、
）、クローバハダニ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔ
ｉｏｓａ ） 、ミカンリンゴハダニ（ｐａｎｏｎｙｃ
ｈｕｓ ｓｐｐ、 ）およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｌｌｕｓ ｓｏｐ、 ）。
活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化できる。
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミ
スト温ミスト配合剤に転化できる。
これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば４２− 補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
展剤すなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば４２− 補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。
液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばりＯロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばりＯロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン、或
いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及びジ
メチルスルホキシド並びに水が適している。
液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。
４３−
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきり
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきり
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることができ
る。
乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフニー１−、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。
オン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例え
ばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキル
スルホネート、アルキルスルフニー１−、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。
分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。
セルロースが含まれる。
接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ条刈または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ条刈または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。
配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％、好まし
くは０．５〜９０重量％を含有する。
くは０．５〜９０重量％を含有する。
本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、
滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質
又は除草剤との混合物として存在することもできる。殺
虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸
塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物に
より製造された物質が包含される。
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、餌、
滅菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生長調節用物質
又は除草剤との混合物として存在することもできる。殺
虫剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸
塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物に
より製造された物質が包含される。
本発明による活性化合物はざらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。
商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重曇％の、好ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ
〜１重量％の活性化合物である。
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重曇％の、好ましくはｏ、ｏ ｏ ｏ ｉ
〜１重量％の活性化合物である。
活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。
できる。
健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壊上４６− に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性を有することに特色が
ある。
ときには、活性化合物は木材及び土壊上４６− に優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上で
のアルカリに対する良好な安定性を有することに特色が
ある。
４７−
剃濁Ｊ乙１例
１ 、）
３ｇ（０，０４モル）の３−フェノキシベンジルアルコ
ールを１．５ｇ（０，０５モル）の水素化すトリウム（
油中の８０％強度）および１００ｍ１のトルエンの懸濁
液に加えた。Ｈ２の発生が終了した後に、５０ｍ１のト
ルエン中に溶解されているｔＯｇ（０，０３９モル）の
（±）−シス／トランス−５ｙｎ、／ａｎｔｉ−異性体
混合物である１−メトキシミノ−クロロメチル−２，２
−ジメチル−３−（２′、２’−ジクロロビニル）−シ
クロプロパンを１１０’Ｃにおいて水分の不存在下で滴
々添加し、そして混合物を同じ温度でさらに３時間攪拌
し、そしてそれを−夜装置した後４Ｓ− に水で洗浄し、濃縮し、球管中で蒸留した。２１０〜２
３０°Ｃ１０，７において７．７ｇ（４７％）の薄色の
油、ｎ 背＝ １．６０２１、が得られた。
ールを１．５ｇ（０，０５モル）の水素化すトリウム（
油中の８０％強度）および１００ｍ１のトルエンの懸濁
液に加えた。Ｈ２の発生が終了した後に、５０ｍ１のト
ルエン中に溶解されているｔＯｇ（０，０３９モル）の
（±）−シス／トランス−５ｙｎ、／ａｎｔｉ−異性体
混合物である１−メトキシミノ−クロロメチル−２，２
−ジメチル−３−（２′、２’−ジクロロビニル）−シ
クロプロパンを１１０’Ｃにおいて水分の不存在下で滴
々添加し、そして混合物を同じ温度でさらに３時間攪拌
し、そしてそれを−夜装置した後４Ｓ− に水で洗浄し、濃縮し、球管中で蒸留した。２１０〜２
３０°Ｃ１０，７において７．７ｇ（４７％）の薄色の
油、ｎ 背＝ １．６０２１、が得られた。
同様にして”ド記の化合物類も得られた：中間生成物類
の製造： ２０ｇ（０，０８４モル）の２．２−ジメチル−３−（
２′、２′−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボ
ン酸Ｎ−メトキシアミド（（±）−シス／トランス−異
性体混合物）を１７．５ｇ（０゜０８４モル）の５．塩
化燐と混合し、モしてＨＣＩの発生が終了した後に混合
物を８０°Ｃにさらに３０分間加熱した。混合物を真空
中で各場合ともｌｏｏｍｌのトルエンと共に２回蒸発さ
せ、残存している油を球管中で蒸留すると、１３０°Ｃ
１０６４において１７．５ｇ（８１，２％）の薄色の油
、 ｎ ’ｆｌ ＝ １．５８００、が得られた。
の製造： ２０ｇ（０，０８４モル）の２．２−ジメチル−３−（
２′、２′−ジクロロビニル）−シクロプロパンカルボ
ン酸Ｎ−メトキシアミド（（±）−シス／トランス−異
性体混合物）を１７．５ｇ（０゜０８４モル）の５．塩
化燐と混合し、モしてＨＣＩの発生が終了した後に混合
物を８０°Ｃにさらに３０分間加熱した。混合物を真空
中で各場合ともｌｏｏｍｌのトルエンと共に２回蒸発さ
せ、残存している油を球管中で蒸留すると、１３０°Ｃ
１０６４において１７．５ｇ（８１，２％）の薄色の油
、 ｎ ’ｆｌ ＝ １．５８００、が得られた。
同様にして下記の化合物類も得られた：５−ｏ−
４９−
υ
５１−
１００ ｍ ｌのトルエン中に溶解されている４５．５
ｇの２，２−ジメチル−３−（２′、２′−ジクロロビ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸−クロライド（異性
体混合物）を、室温で１時間攪拌された２５ｇ（０，３
モル）の０−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、４００
ｍ１のトルエンおよび５１ｇ（０，５モル）のトリエチ
ルアミンの懸濁液に０℃において滴々添加した。混合物
を一夜放置し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾
燥し、そして真空中で濃縮した後に、薄色の油（定量的
収率、ｎ Ｖ ＝ １．５１９７）が残存し、それは比
較的長時間にわたって放置すると固化して半一固体物質
を与えた。
ｇの２，２−ジメチル−３−（２′、２′−ジクロロビ
ニル）−シクロプロパンカルボン酸−クロライド（異性
体混合物）を、室温で１時間攪拌された２５ｇ（０，３
モル）の０−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩、４００
ｍ１のトルエンおよび５１ｇ（０，５モル）のトリエチ
ルアミンの懸濁液に０℃において滴々添加した。混合物
を一夜放置し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムを用いて乾
燥し、そして真空中で濃縮した後に、薄色の油（定量的
収率、ｎ Ｖ ＝ １．５１９７）が残存し、それは比
較的長時間にわたって放置すると固化して半一固体物質
を与えた。
同様にして下記の化合物類も得られたニーＳｔ’−
５２−
実」１性ｋ
Ｌａｐｈｙｇｍ＆試験
溶媒： ３重量部のアセトン
乳化剤： １乗場部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を装造するために、１重鯖部の
活性化合物を上記着の溶媒および−Ｆ記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を木で希釈して所望の濃度とした。
エーテル 活性化合物の適当な調剤を装造するために、１重鯖部の
活性化合物を上記着の溶媒および−Ｆ記量の乳化剤と混
合し、そして濃厚物を木で希釈して所望の濃度とした。
キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
により処理し、そしてオオレットモス（Ｌａｐｈｙｇｍ
ａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を葉が湿っているう
ちに感染させた。
）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬すること
により処理し、そしてオオレットモス（Ｌａｐｈｙｇｍ
ａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を葉が湿っているう
ちに感染させた。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％は死
滅皆無を意味する。
滅皆無を意味する。
この試験では、例えば下記の化合物が先行技術に比べて
優れた活性を示した：１．２および３゜５３− 表 （植物有害昆虫） Ｌα’ＩＪｉＬ １／ＣＩ呪−試験 （公知）ネオピナミン ５４− −５Ｓ− 天」１殊月 Ｔｅｔ、ｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗性）溶媒＝ ３
重蟻部のアセトン 乳化剤＝ １重量部のアルキルアリールポリグリコ−Ｊ
レエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物をＩ−配量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そし゛て濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした
。
優れた活性を示した：１．２および３゜５３− 表 （植物有害昆虫） Ｌα’ＩＪｉＬ １／ＣＩ呪−試験 （公知）ネオピナミン ５４− −５Ｓ− 天」１殊月 Ｔｅｔ、ｒａｎｙｃｈｕｓ試験（抵抗性）溶媒＝ ３
重蟻部のアセトン 乳化剤＝ １重量部のアルキルアリールポリグリコ−Ｊ
レエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物をＩ−配量の溶媒および上記量の乳化剤と混
合し、そし゛て濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした
。
全成長段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕ
ｒｔｉｃａｅ）が感染している豆の木（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望する濃度の活性化合物
の調剤中に浸漬することにより処理した。
ｒｔｉｃａｅ）が感染している豆の木（Ｐｈａｓｅｏｌ
ｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望する濃度の活性化合物
の調剤中に浸漬することにより処理した。
一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。
１００％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％は死
滅皆無を意味する。
滅皆無を意味する。
この試験では、例えば下記の化合物が先行技術に比べて
優れた活性を示した：３゜ Ｓ６− 表 （植物有害ダニ） １’ｅ ｔｒａｎｙｃｈｕｓ−試験
優れた活性を示した：３゜ Ｓ６− 表 （植物有害ダニ） １’ｅ ｔｒａｎｙｃｈｕｓ−試験
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１はピレスロイド類中で使用できる酸の基を表わし、 Ｒ２はアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノまたは窒素を介して結合している窒素−含有複
素環式構造を表わし、そして Ｒ３はピレスロイド類中で使用できるアルコールの基を
表わす］ のＮ−置換されたイミノ−エステル類。 ２６式（ＩＩ） ［式中、 Ｒ１およびＲ２は下記の意味を有し、そしてＨａｌはハ
ロゲンを表わす］ のハライド類を、適□宜酸−結合剤の存在下で、そして
適宜希釈剤の存在下で、そして適宜相−転移用触媒の存
在下で、式 ％式％（［） ［式中、 Ｒ３は下記の意味を有する］ のアルコール類と反応させることによる、式（Ｉ） ［式中、 Ｒ１はピレスロイド類中で使用できる酸の基を表わし、 Ｒ２はアルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキ
ルアミノまたは窒素を介して結合している窒素−含有複
素環式構造を表わし、そして Ｒ３はピレスロイド類中で使用できるアルコールの基を
表わす］ のＮ−置換されたイミノ−エステル類の製造方法。 ３、式（ＩＩ ） Ｒ１−ｃ＝ｎ−Ｒｔ １（■） １ａｌ ［式中、 Ｒ１はピレスロイド類中で使用できる酸の基を表わし、 Ｒ２はアルコキシ、アミノ、アルキルアミン、ジアルキ
ルアミノまたは窒素を介して結合している窒素−含有複
素環式構造を表わし、そして ）（ａｌはハロゲンを表わす］ のハライド類。 ４．２種のｑ変異性体式（ＩＶａ）および（ｒｖｂ）［
式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する］により記す
ことのできる窒素−置換されたカルボン酸アミド類を、
適宜触媒の存在下で、そして適宜酸受体の存在下で、そ
して適宜希釈剤の存在下で、公知のハロゲン化剤と反応
させることによる、特許請求の範囲第３項記載の式（Ｈ
）のハライド類の製造方法。 ５、Ｒ１が基 ［式中、 Ｒ４はそれぞれ炭素数が６までのアルキル、アルケニル
またはアルキニルを表わし、これは任意に炭素環式環を
有してよく、そして任意に１個以上のハロゲン原子、特
に弗素、塩素または臭素により置換されていてもよく、
そしてさらに任意にハロゲン、特に弗素、塩素または臭
素により置換されていてもよいフェニルにより任意に置
換されていてもよく、そして Ｒ６は水素またはメチルを表わす］ を表わすか、或いは Ｒ１が基 ７ ■ ６−ＣＥ− ［式中、 Ｒ６はフェニルを表わし、これは任意に０１〜Ｃ６−ア
ルキル、１〜２個のＣ原子および５個までのハロゲン原
子、特に弗素、塩素または臭素、を有するハロゲノアル
キル、１〜５− ２個のＣ原子および５個までのハロゲン原子、特に弗素
、塩素または臭素、を有するハロゲノアルコキシ、また
はそれぞれ任意にハロゲン、特に弗素、塩素または臭素
、により置換されていてもよいメチレンジオキシもしく
はエチレンジオキシにより置換されていてもよく、そし
て Ｒ７は０２〜Ｃ４−アルキル、好適にはイソプロピルを
表わす］ の基を表わし、 Ｒ２がＣ！〜Ｃ４−アルコキシ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−
アルキルアミノ、Ｃユ〜Ｃ９−ジアルキルアミノ、また
は窒素を介して結合しているモルホリノ、ピロリジノも
しくはピペリジノ基を表わし、そして Ｒ８はベンジルを表わし、これは任意にα−位置でＣＮ
、−Ｃ三〇Ｈもしくは−Ｃ＝Ｃ＝ＣＨ２により置換され
ていてもよく、そして任意に核中でハロゲン、特に弗素
、塩素もしくは臭素、により６− または任意にハロゲン、特に弗素、塩素もしくは臭素、
により置換されていてもよいフェノキシ。 ベンジルもしくはベンジルオキシにより置換されていて
もよい、 ＆ （Ｉ）のＮ−置換されたイミノ−エステル類。 ６、少なくとも一種の式（Ｉ）のＮ−置換されたイミノ
−エステル類を含有していることを特徴とする、害虫防
除剤。 ７、害虫を防除するための、式（Ｉ）のＮ−置換された
イミノ−エステル類の使用。 ８ 、式（Ｉ）のＮ−置換されたイミノ−エステル類を
害虫および／またはそれらの生息地に作用させることを
特徴とする、害虫の防除方法。 ９、式（Ｉ）のＮ−置換されたイミノ−エステル類を伸
展剤および／または表面活性剤と混合することを特徴と
する、害虫防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32201060 | 1982-05-28 | ||
| DE19823220106 DE3220106A1 (de) | 1982-05-28 | 1982-05-28 | N-substituierte iminoester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung in schaedlingsbekaempfungsmitteln |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216150A true JPS58216150A (ja) | 1983-12-15 |
Family
ID=6164719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58092638A Pending JPS58216150A (ja) | 1982-05-28 | 1983-05-27 | Ｎ−置換されたイミノ−エステル類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0095636A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58216150A (ja) |
| KR (1) | KR840005089A (ja) |
| AU (1) | AU1495383A (ja) |
| DE (1) | DE3220106A1 (ja) |
| DK (1) | DK241083A (ja) |
| IL (1) | IL68775A0 (ja) |
| PT (1) | PT76719B (ja) |
| ZA (1) | ZA833847B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US4965390A (en) * | 1990-02-02 | 1990-10-23 | Ciba-Geigy Corporation | Hydroxamic acid esters |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4291055A (en) * | 1980-01-04 | 1981-09-22 | Mobil Oil Corporation | Insecticidal phenoxy hydroxamates |
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- 1982-05-28 DE DE19823220106 patent/DE3220106A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-05-16 EP EP83104787A patent/EP0095636A1/de not_active Withdrawn
- 1983-05-18 PT PT76719A patent/PT76719B/pt unknown
- 1983-05-25 IL IL68775A patent/IL68775A0/xx unknown
- 1983-05-25 AU AU14953/83A patent/AU1495383A/en not_active Abandoned
- 1983-05-27 ZA ZA833847A patent/ZA833847B/xx unknown
- 1983-05-27 KR KR1019830002351A patent/KR840005089A/ko not_active Application Discontinuation
- 1983-05-27 JP JP58092638A patent/JPS58216150A/ja active Pending
- 1983-05-27 DK DK241083A patent/DK241083A/da not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DK241083D0 (da) | 1983-05-27 |
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| DK241083A (da) | 1983-11-29 |
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| DE3220106A1 (de) | 1983-12-01 |
| PT76719B (fr) | 1985-12-27 |
| AU1495383A (en) | 1983-12-01 |
| IL68775A0 (en) | 1983-09-30 |
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