JPS58206691A - 界面活性剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本兄明は、洗剤に関丁る。

硫酸化した有機界而活性剤は遥か以−ＩＪから公知であ
り、最初のものは１８３６年にデューマ（Ｄｕｍａｓ）
によってつくられた。有機硫酸塩の界面活性剤をつくる
場合，活性成分含ｉ！’ｌｉ（ａｅｔｉＶｅｃｏｏｔｌ
！ｎｔ）の高い裂品とするとさに困難が生ずゐ．界面活
性剤組成物の非ｌ占性郡分は水と無機塩の双方又は一方
であるので、かかる困難が重要でない場合もある．水Ｖ
よ、中和反応による生成物として存在し、また溶媒、郎
も、苛性アルカリ水溶液として使用する場合に存在する
。ボ庭での良器用洗剤組成物として使用する洗剤全直接
つくる場合、これらの洗剤は水の含有櫨が尚いので洗剤
組成物中の水の董はめまり血要ではない。同様に、有機
塩ほさらさらした扮体乞形戚丁る作用をなすので、最終
製品が固体である場合には、無機塩が存仕し又も嵐要で
はない。

しかしながら，輸送費を低減１るために勲水装品を希望
する顧各又は活性成分含自瀘の尚い組成物の人手を希望
する顧冬への販売Ｈｃ同けて界向活性剤を製造丁ゐ場合
には、活性成分含有一の商い有機硫酸塩／ｆ成物を得る
ことが特に望ましい。また、油田では、油田祝場でのみ
元泡し、油田境場で使用する削に會よ発題してはなしな
い界而活性剤が所望されていＱ。

本技術分野においてＶよ、実實上無水の界面活性剤を製
造しようとする試みがなされてきた，例えは、水中の固
形分が３０バーセント程反までの硫酸アルキル（ａｌｋ
ｙｌｓｕｌｆａｔｅ）又ハ硫酸アルキルエ−１ル（ａ１
ｋ−ｙＬｅｔｈｅｒｓｕｌｆａｔし）を侍ることが川能
である。実際になよ、アルコール又はアルコール●エト
キシレート（ａｌｃｏｎｏｌ ｅ＋．＋＋ＯＸｙｌａｔｅ）を硫醒化剤と反応させてサ
クア・エステル即ち酸性エステル （ｓａｕ・−ｒｅｓｔｅｒ）を形成した後、酸性エステ
ルを苛性アルカリ水溶液で中和してナトリウム曳とする
。硫酸塩（スルホン酸塩）に変わることができるアルコ
ール、エトキシル化アルコール（ｅｔｌ＋ｕｘｙｌａｔ
ｅｄ・１ｃｏｈｏｌ）、オレフイン又はアルキルベンゼ
ンを先ず硫酸化剤と反応させると、実際に酸エステルで
あ◇サウア轡エステルが得られる。

かかる技術により、水中濃度が２０乃至４０憲憾ノ斐−
セントの硫酸アルキルエーテル又は硫酸アルキルが得ら
れる。しかしながら、この技術についての特に困難な点
は、酸性エステルが加水分解して未硫酸化出発物質に戻
るのを避けるために、酸性エステルを口■注アルカリと
充分過ぎるほどかつ素早く混合しなければならないとい
う点である。加水分解が起ると、生成＠は例えは出発物
質のアルコール．＼． ｔ含むことになり、また加水分解により硫酸が発生する
ので硫酸ナトリウムも形成されることＫなる。この反応
はある程反まで必す行なわれるので、活性成分が失われ
るとともに脂肪アルコールが製品中に生じ、製品に対し
て自害ではない場合でも製品を殆ど使用することができ
ないものとなる。更に、反応混合物中に形成される硫酸
ナトリクムはその後の処理を復雅にし、高い活性成分ａ
度が望まれる場合には製品に何の利益ももたらさない。

上記した間繍点を少な《するためには、６０バーセント
の活性成分ａ度の硫酸アルキル又は硫酸アルキルエーデ
ルを含む生成物をノレ成するのが良いとされている。

しかしながら、かかる製品の処理を行ｈうためには、グ
リコニル又は低級の１価アルコールのような可溶化剤を
多量に使用する必要があるこどがわかった。これは、生
成物が既に４０％の水に溶解しているという◆実を無視
することになる。これらのヒドロトロープ（ｈｙｄｒｏ
ｔｒｏｐｅ）は生成物を半流動状態に維持する作用２す
るが、液体状態で透明を保持丁るという生成物の特徴に
影響を及はす１，上記したように、苛性アルカリによる
中和処理を行なうと、生成物中に少皺の出兄物賀のアル
コールと硫酸ナトリウムができる。更に、かかる処理に
より、ある用途においては望ましくない多址の水が必然
的に残ることに′なる。

上記した技術の場合でも、高い含自菫の活性成分が上記
の加水分解を起すので、生成物を激しく混合することが
必要である。更に、固形分ａ度が７０八〜セントまでで
、茂りは中和工程で適当な混合技術を使用すれば実質上
水溶液の硫酸アルキル及び硫酸アルキルエ→デルが侍ら
ｉ（ることが知ら２１ている。

しかしながら、かかる混合糸を使用してもある程曳加水
分解が起きて、出発ｖ４質であるアルコール及び無機硫
酸塩が生ずる。また、活性成分ａ反が７０バーセントに
なると、生成蜀ｖユワセリンのｍ反を呈し、処理工程に
おいて粘度は２百力ｃｐｓＫ達することがある。

かかる生成愕が販売されて、献終ユーザがこのワセリン
タイプの生成物を水で希釈しても枯反は再び２白万ｃｐ
ｓとなるので，この生成物を遅い供給速度で反応系に沿
加することは望ましくなく、混合装置に多順の投資を必
要と丁ることがわかった。

シエラ（Ｏｒ＞．ｅｌｌａ）等に１９７３年４月１７日
に付与された米国特許４ｉ３，７２８，２６５号明細書
には、非圧縮容器で使用する涸立ものよい液体の洗剤組
成物が開示されており、この製品は圧紬性の水に不溶な
気体と、ブロビレングリコールのような有機溶媒と、水
溶性の陰イオン系洗剤と、アルカノールアミドとを含ん
でいる。ヘルステン（｝ｉｅｌｌｓｔｅｎ）等に付与さ
れた米国特許第３，８５０，８３１号明細書には、界面
活性剤、過酸化物漂白剤及び多価アルコールを含む実質
上無水の液体洗剤組成物が開ホされている。

マクレス（Ｍｒ』ｃｋｌヒＳ）．．に付与されたカナダ
特許５４４１．０２８，９５７号には、液体発泡剤と、
硫酸ラクリルエーテルで中和したココナッｌ′山一エタ
ノールアミドであって更にイソス１アリン＃！ｉジエタ
ノールアミドを含む物質との混合物である洗剤製品が記
載されている。

本允明は、硫酸アルキルエーテル、スルホン醒アルキル
ベンゼン、スルポンａｔレフイン又は硫酸アルキルから
なり、少量の無機塩と少閂の出発物質のアルコールだけ
を含む活性戚分宮有皺の尚い組戚物を得ようとするもの
でめゐ。かかる組成物は、粘度が低く、透明度が向く、
一定限度の水を含む液体であるのが望ましい。本兄明の
界面活性剤組成物は化粧石けん、ホ延用洗剤、研究所用
洗剤及び工衰用洗剤等に有用であり、シャンプー、あわ
風呂用洗剤、ハンドソーブ、乳化剤、乳化嵐台剤、油田
用化学薬品、硬質表面洗浄剤、洗濯用及び食器用洗剤と
して、また紙加工、石こうボードの成形用として使用す
Φことがでさる。

本明細優においては、別に指示しない限りバーセント及
び割合は▲ｋについてのも−７）であり、圧力はゲージ
圧及び温度は摂氏温良會ムうものである。硫酸アルキル
エー１ル（ａｌｋｙｌｅシｈｅｒｓｕｌｆａｔｅ）アル
キ″ア″：７″？シスルフエー｝（ａｌｋｙｌａｌｋｏ
′：ｙｓｕｌｆａシ０硫酸アル２）ＩｔＪ−’；ｌ’／
’（ａｌｃｏｈｏｌｔヒｈｅｒｓｕｒｆ：ａシ．−）陰
， などの語は父ユに使用される。自＝ゝ′イＡン系硫酸’
ｍ（ｏｒｇａｎｉｃａｎｉｏｎｉ−ｃｓｕｌｉ−．ｔＬ
ｃ）なるａ台（よ仙｛餓アノレキノレだけでなくこ才Ｌ
らの初實も含む。

史に１硫酸化剤（ｓｕｌｆａＬｉｎｇａｇｓｎ：）なる
始ｖよスルボン化剤（ｓｕｌｆｏｎａｌ＝ｉ．ｎｇａｇ
ｅｒ＋ｊ）について五うときにも使用される。ｍにおい
て は、スルホン岐オレフインが使用さｇるが、この−ｖｊ
寅の不記相結合は硫醒化反応において矢なわれ、アルフ
ァ直侠のスＡホン酸塩となる。

本兄明によれは、 ｔａ）分子の陰イオン呂１〕分に約８乃Ｊｅ２２個の尖
索原子を含む有機硫酸又はスルホン陵アミ′Ａ（ｏｒｇ
ａｎｉｃｓａＬｆａＬｅＯｒＳｕ’ｉｒｆ）ｎ＝Ｌｅａ
ｌｌｌｌｎｅｓａｌｔ：）ｌ戊分と、（ｔ））ｇｉｊ紀
成分ｔａｒの硫酸塩又はスルホン酸塩部分を中和するの
に充分な一のアミン成分と一噛Ｎ 一 −からなり、 ＭｉＪｔｉｅアミン成分Ｆｉ］＞ニアミン及びｓｓ−Ｅ
アミンよりなる群から選はれるものであり、しかもＨｊ
Ｊ紀アミン成分は、鴛桑原子に結合された３個のＩ．Ａ
素原子からなるグループの少なくとも一つのグループと
少なくともーっのアルフール性ヒドロキシ基（ａｌｃｏ
１＋ｏｌｊｃｈｙｄｒｏＸｙｇ＋−ｕｕｐ）とを含み、
かつ菫素原子に対してアルファ又はベータの位置で分枝
していることを特徴とする界ｔｈＩｆ古性剤組成物が提
供されている。

洗剤の技術分野においてＶよ、脂肪アルコール又は脂肪
アルコールのアＡコキシレート（．ｌｋｏｘｙｌａｔｏ
）からａｉｍエステル（Ｓ．ｌＬＩＣＩ−ｃｒ．Ｌｃｒ
）を製造することは周知である。１９７６年７月２７日
にサーゲル（Ｓａ，ｇｅｌ）等に付与された木国待許オ
５３，９７１，８１５号明細台．ｃｙｉ、アルコキシル
化アルコール又は硫酸アルコールの酸性エス１ルを製造
する竜々の方法性ｘｙｆｈ中’ｌｌｆ）＋−！Ａｌｌ応
″ｌ２′−９物．：Ｌｆｉ！義８−・が記＠／．されて
いる。後運するアミン（一イＡン）成分（ｂｌの菫は、
上ｄピした有截陰イオン糸硫＃塩又μスルホン峻塩の憾
に含まれて、配合＠倉化学ｔ一的にパフンスさせる。本
発明における硫酸アルコ−ル又は硫醒アルコールアルコ
ヤシレート（ａｌｃｏｈｏｌａｌｋｏｘｙＬ＋ｔ：ｅｓ
ｕｌ．ｆ”．′＋ＬＬ）の処理μ本故幻分野において使
用されている処理と値ね似ており、従って、従来の処理
方法を本兄明Ｖこおいて美＃！了ることかでき心。

元ａ性術においては、酸性エスデルを中和．１ −５−るりにＩ２Ｊ性アル・カリ（ｃａ：；＋；ｔｉｅ
）の水溶液が使用さｚしているが、本発明においては抜
素原子をイｊ丁る窒糸冫（対しアルファ又はペ−夕の位
直で直換されているアミンが侵用される。アミンは窒素
原子句近で特に分枝している。これにより中和された生
成夕が侍ら２こるが、水は生成せず、がっ．キャリア （ｃａｒｒｉｅｒ）として水を必讐としない，漏厚な町
性アルカリ溶液を使用する場合にＶよ、中相生成彷は、
本発明にｌおけるように、粘性成分讐有量が充分に１−
いものとはならない。

より．８＋細に説り］すると、アミンはアミンの窒系原
子に結合された３個の炭素よりなるグループの少なくと
も一つのグループをままなけれはならない。アミン會よ
史壷こ、少なくとも一つリアルコーノν性ヒドロキン基
、Ｉｉｌｌら、大素Ｊ以Ｊ一に結合したヒドロキシｍｋ
含まな一ノイしはならない。アミンはまた、アミンの窒
素に刈しアルファ又はベータの位一で分枝しており、史
によだアミンは斧二又はオＳ三アミンでなけＺＬｔよノ
よりない。

上ｍｌした要件は九足さＪＬなけスしはなしないが、直
侠基を変えることにより要件を満たすことかでざる。例
えは、ジエタノールアミンは本冗明に（Ｌ通さす、本発
明におけるアミンのＮｍｖｃ，ｖよ含ヨオシない、，シ
かしながら、残りのアミンの水素を２−メテルブ口ビル
基で置侠す心と、アミンは自助となる。同様に、ジエタ
ノールアミンのヒドロキシエテル基の一つを２−ヒドロ
ヤシプ口ビル基でｌｉＬ侠゜１れはこのＩミンもまた自
効なものとなる。アルファ（ベータ）の位直での分枝は
、アル−Ｊ−ル性ヒドロキシｉｔ便用することにより行
なうことがでさる。ヒドロキｊ／／基がアルコーノレ性
である限りは、ヒドロヤシ基の数には制限力監ない。一
つのグループにおけるアミンの窒素に結合する炭索の数
を少なくても３つに限疋したが、この限定は単純なアル
キル基によって４成することができ、かつ、アミンの全
炭素原子の数を少なくして、例えば、Ｎ一（２一ヒドロ
キシブ口ビル）一Ｎ−（メチル）アミン又はＮ−（１−
メチルエチル）一Ｎ一（ヒドロキシｆメチル）ア。ミン
のように４個にすることができる．、アミンのＩ７ｊ−
マしい全炭素数は５乃至２２であり、より好ましくは６
（，．（ｐ？１裸ヅ四８り 乃至２２である。多窒素）含有，・化合物の賎つかを便
用することができるが、アミンは１個の窒素原子を含む
ことが艷ましい。更に、アミン成分はボリヒドロキシア
ミンであることが好ましい。

中和剤として使用丁るのに好ましいアミンには次のもの
がある。

Ｎ，Ｎ−ビスー（２−ヒドロキシプ口ピル）アミン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ−｝リスー（２−ヒドロキシブ口ビル）アミ
ン、 Ｎ一（２−ヒドロ千シエｔル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
グロビル）アミン、 ＋４−（２−ヒドロキシェテル）−Ｎ−（２−ヒドロキ
ンプテル）アミン、 ）．４（２−ヒドロ゛キシブテル）−Ｎ−（３−ヒドロ
キシ−２−メチルフロビル）アミン、ｔｑ−（２−ヒド
ロキシグロピル）−Ｎ−（プｔル）アミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシブ口ビル）一Ｎ−（２−ヒド口キ
シブテル）アミン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’、Ｎ′−テトラキス−（２−ヒドロキシブ
口ビル）エチレンジアミン、 Ｎ，Ｎ−ビス＝（１−ヒドロキシブ口ピル）アミン、及
び ２、２−ヒース（ヒドロヤシメチル）−２、穿 ２′、！−ニトロトリエタノール。

特に好ましい虎倉物は、一、二及び三直換のアミン混合
物を形成する酸化プロピレンとアンモニアとの反応によ
って侮られる混合拐である。一置侠生成物はそれ自体で
は有用で（・エないが、混合物中では着しく有効である
。

従って、Ｎ１１＜ービス−（′２−ヒドロキシプ口ピル
）アミン及び１鵠、ｌ鵠、Ｎ−｝リス−（２−ヒドロキ
シブ口ビル）アこンはぞＩＬぞれ単独にあるいＶよ一緒
にＮ−（２−ヒドロキシブ口ビル）アミンと屁合し−〔
使用することができる。

本允明で使用されるアミンは酸形態の硫酸塩又はスルホ
ン＠塩をアミンの塩に変える讐だけが必要である。より
少竃のものを使用してもよいが、生鵬物中に残留する酸
形態の物質が水と接触イると加水分Ｎ’ｔ起し、活性戟
夕Ｉの損失を米た丁。アミン成分は当一基準で硫酸塩又
はスルホン＃ＪＭ，神ち、仔在する硫＠．境又Ｖよスル
小ン酸塩基１つ当り１イ固の陽イ万ン注窒素を形成丁る
。

従って、アミンＶＣよる中和（−１：実質上完生に行な
われること冫こなる。実際には、当董基阜で、酸性エス
テルを中和するのに必要なアミンよりも１０バーセント
、好ましくは５バーセント宗分に使用して、分解を防止
するのに充分尚いｐＨに保持するようにするのが艷まし
い。生成物は５乃至１０のＴＥｌ値で機能を果すことが
できるが、中性あるいはわずが智゛ｃアルカリ性である
のが好ましい。ｐＨは成分（ｂ）のアミンによって保持
してもよく、あるいはエタノールアミンのような別のア
ミンによって保持してもよい７．得られる生成物は、活
性成分含有址が薗く、水と屁合すると清澄でありしかも
所望の場合には低載度で実質上無水のものである。上記
特性を得るには、従来のヒドロトローフは必要とされな
い。

アルファ又はベータ置換のアミンを使用ずカノールアミ
ド ると、上記したようにアルＳ−仁＝１岬＃仁［を含ませ
ることにより生成物 の粘性戟分含有ｉｔｆ：著しく創めることが可能である
ことがわかった。このアル，ｆｒｙ−ｙｂｙｓト′は、
生成物が中和処理中に父ける分解を臨止することが判明
した，，従って、生成物が実實上、中和された硫酸塩（
スルホン酸塩）とカノールアミ ジア％Ｓｑヨ，．ｗ，ｅたけを含む場合Ｋ１、８い粘性
成分含有皺のものが得られる。なお、少瀘の遊離アミン
、未反応のアルコール及び少一の水と無機塩が存在して
いてもよい。

ｌ 水酸化ナトリウムは加水分解を引き起して無［４及び出
発物質を生ずるため中州剤として適さないが、幾つかの
アミンもまた本発明においては適さない。例えば、七ノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン及びジグリコールアミンは本発明においては満
足のいくものではない。これらのアミンでは活性成分が
実質上１００バーセントの液体生成物が得られず、活性
成分含有鼠の低い固体生成物が得られる。従って、生成
物を処理するためには加熱して、非実用的なタンク車で
輸送しなければなりないことになる。

本発明によれば、活性成分含有董が１００％近い透明な
液体の製品を得ることができる。１生成物は水で希釈す
ると混合を殆んど必要としないです早く溶解し、溶液が
得られる。本発明において得られる生成物は活性或分含
有憾が１妬く、透明でかつ大気温反ｔｃおいて均質であ
る。このイ七成物は布釈丁ると＃友の如伺に拘らず透明
である。

出発吻實のアルコールは、ｓ乃至２２＋ｖｔノ炭索１京
子、好よしくは１２乃至１８＋ｌｅ！Ｉの炭素Ｊボナ倉
含む蛛状物簀でめるのが好都合である。

この物質は上記したように，従米の方ｌ去により硫酸化
゛ｆるか、あるいりよアルコキシル化してから硫酸化す
る。多くの場合、アルコギシＬ’一トｖ：Ｊ：エト＋シ
レート（＋：ｔｈｏｘｙｌａｔｅ）であり、平均的なエ
トキシル化腿は、通常、出発＠實のアルコール１七ル当
リアルコキシレート１乃至１２モル、好ましくは１乃至
５−ｔ−／ｋでめ＠。ｍｍで３０：１乃至１：３ｏ、奸
よしくはｌＯ：１乃至１：１ｏのアルコ−ルとアルコー
ル９アルコキシレートのｌｎ合ＴＡをつくることもまた
有利である。アノレコーノレ又はアルコール・アルコキ
シレートは火に、米国特許弟３，９７１，１８５号に記
載されているような従来の方法により硫酸化し゜〔もよ
い。

硫酸化の方法としては、オーリアム（ｏｌＬ−ｕＩｎ）
（発煙硫酸）を使用するもの、クロロスルホン酸を使用
するもの、あるいはＳ０３を使用するフイルム硫酸化（
ｊ１１ｍｓｕｌｆシｔ．．ｎ）があるが、本発明はこれ
らの硫酸化１こよ１）て限疋さ才ｔるものではない。上
記したよつに、かかる態様で敵性エステルを侍るこの点
までは従来技術である。また、，アル千ルベンイン又は
Ａ゛レフインもスルヰ・ン化さオして酸になる。

酸性エステルは伏に、単純な混合処理Ｖこよりアミン及
びアルカノールアミドと混ぜ合わづれる。酸性エステル
は，アミンとアルカノ−ルアミドの混合物に添加するの
が好都合である。

本発明では粘度の低い生成物≠３得らｊるが，こ１箇で
混合に讐していたエネルギーを大幅に節約することがで
きる。

水成生物は、アルカノールアミドを含有させることによ
り．史に良いものとなる。アルカノールアミドが使用ｉ
ｎ一る場合， Ｐ．Ｃ（０）Ｎ（ＣＨｚＣＨ２０Ｈ）２なる化学式のア
ルカノールつ′ミドが使用さ１１．該化学式に於て〆、
Ｒは炭素原子がｇ乃至ココ個のアルキル基であり，更に
好箇しくは、Ｒ素原子が／Ｏ乃至一〇個のアルキル基で
ある。

一町［ｂ ｒカｉ２、１４、１６又ｔｉ１８個ニｈｌ当ｔル？の有
価物（ｖａｌｕｓ）もまた着し《望ましい〇しかしなが
ら、本発明においてはＲ自゛価物を混合して使用するこ
ともでさるｆＪＲは飽和又は不飽和の直錬成分であるの
が好都合である。

アルカノールアミドは、アミン塩（ａ）との合董を基準
として、約１０乃至３５恵鰍％、好ましくは約１２乃至
３０東ｔ％、敢も好ましくは１５乃至２５重ｉｔ％の瀘
使用すると都合が艮い。モノアル力ノールアミドは本兄
明においては有用ではないことがわかったので、アルカ
ノールアミドはジアルカノールアミドでなけれはならな
い。アルカノールアミドを使用すると、生成物を希釈し
た場合粘度がわずかに上昇する。粘度の上昇は、流れ易
い（ｒｕｎｎｙ）製品となるのを防止するために望着し
い。

アルカノールアミドが梗川される場合、有機ｂａ．酸塩
又はスルホン酸塩はハＪ下のように使用される。

陰イオン系砒酸塩ヌはヌルホン酸塩は．本発明に於て，
約ダθ乃至９０重量係．好１し〈は約７０乃至ｇｇｙｘ
ｘ％．最も好１しくは７Ｓ乃至ｇ！ｆ’Ｊ／ｉ＠チ使用
される。

有用なジアルカノールアミド源は２禾反応の脂肪識アル
カノールアミン石けんに溶解する先駆物質のア♂ドであ
るクリチェフスキー生成物（ｋｒｉｔｃｈｅｖｓｋｙｐ
ｒｏｄｕｃｔ）である。石けんの脂肪酸讐分け，Ｒにつ
いて上記したのとＪ句じＳ底を有する。クリチェフクキ
ー生成物に石けんが存在すると，泡立ちがよくなる妙・
，製品は水で希釈すると粘度が低下する。

為発明により製造される例えば食器用洗剤は水で希釈す
ると、成分区），成分（ｃｌ及び水の１ｔをＭ単にして
、ダ乃至コ７チの成分（ａ＋と′Ｗ呂″：′−ソＺτｔ
讐含。一，−１々重量で５乃至コｊチ２ｌ乃至／Ａ％及
びク３乃至ざざチであるのが好ましい。

本発明の界面活性剤は，他のあらゆる種類の陰イオン系
洗剤，陽イオン系洗剤，両性の（ａｍｐｈｏｅｔｅｒｉ
ｃ）洗剤，及びズリセリオニツク（ｚｕｒｉｔｈｅｒｉ
ｏｒ＋ｉｃ）系洗剤と共に使用することができる。

本発明を以下の冥施例により更にａ明する。

東施例 扁こ酸塩（スルホン酸塩）の酸性エステルをつくり，種
々の成分を一緒に混合することにより中和を行って本発
明の組成物をつくった。

組成物は次の通りである。

ＡＢＣＤ ０ 酸性エステル５３，２５９，１５１．５９５１．７１Ｎ
−ビスー（２一 ヒドロキシプロピ２６，８３０．９ ル）アミン ー−”１，。； ７七ト４１ 脅軸璃ｉｉ １−痛誦平＝；＃− Ｎ−｝リスー（２− ヒド口キシブ口ピル）２８．４１ アミン Ｎ（２−ヒドロキシ エチル）−Ｎ−（２ −ヒド口ヤシ１ロヒ３３２９ ル）アミン ◎硫酸ラウリル 本実鬼例は、酸性エス１ルとして硫酸Ｉルキルエ−１ル
、スルホン酸オレフイン又はス八ホン酸アルキルベンゼ
ンを使用［て行なうζともできる。

酸性工２テルはアミンとアルヵノール７ミドの予め混合
したものに加えるのが好都合である。このようにすると
．得られる組成物の粘度が小さくなって混合し易くなる
。上紀した材料を用いて同様な組成物をつくることがで
きる。

本生成物は，前記のアルヵノールアミド（複数）を上記
の組成物（ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ）に，以下に提案す
る倉２含有させることにより更に良いものとなる。

ココアミド・ジエタノールアミン （Ｃｏｃｏａｍｉｄｅｄｉｅｔｈａｎｏｌａｍｎｅ）Ａ
ＢＣＤ −２０／０．２０／Ｓ 酸性エステルを中和すると，加水分解は中和さｔ′Ｌた
物質系では起らないので組Ｒ物を劫望の濃度に希釈する
ことかできる。得られた生成物は，上記゜した利Ａを有
するものである。

μノ下、本発明の好ましい冥施の態様を列挙する。

Ｉｌｌ（ａ＋分子の陰イオン部分に約ざ乃至２２個の縦
素涼子を含む不１ｆ！ｉ逅攬酸ヌけヌルホン酸アミン塩
成分と， （ｂ）＃紀成分らｌの陰イオン部分を中和するのＶＣ允
分な量のアミン成分とからなり，前配アミン成分は第二
アｉン及び第三ア゛ｌ ミンよシなる群から選ばれるものであり．し刀・もｊＩ
Ｊ８５アミン成分は穿索原子に結合さ才１六ヨ個の炭素
謔イからなるグループの少なくとも一つのグループと少
なくとも一つのアルコール性ヒドロキシ基とを含みかっ
窒素原子に対してアルファ又はベータの位置で分枝して
いることを特徴とする界面活性剤組成制。

（２）前記第１項に記載の組成物において、前６ピ成分
ｔｂ＋は Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシブ口ビル）アミン、 Ｎ％Ｎ％Ｎ−トシス−（２−とドロキング口ビル）アミ
ン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエテル）一Ｎ−（２ーヒドロキシ
グロビル）アミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシエテル）−Ｉ−（２一ヒドロキシ
ソテル）アミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシブテル）−ｉｉ−（’３−ヒドロ
キジ−２−メチルブロビル）アミン、Ｎ−（２−ヒドロ
キシブ口ビル）−Ｎ−（プテル）アミン，、 Ｎ一（２−ヒド口キシプ口ビル）一Ｎ−（２−ヒドロキ
シブテル）アミン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ’、Ｈ′−テトク千ス−（２−ヒドロキシブ
口ビル）エテレンジアミン、 Ｎ−Ｎ−ビス−（ｌ−ヒド口キシブ口ヒル）アミン、及
び ２、２−ビス（ヒドロキシメテル）−２、２、２−ニト
νロトリエタノール、 並ひにこれらの任意の混合物よりなる群から選はれるこ
とを特徴とする組成物。

ｔ３）Ｏｎ記弟１項に記載の組成物において．π４′、 ＋ｂ＋は少なくとも５個の炭素原子を有することを特徴
とする組成物。

（４）萌記ｗＩ１項に記載の組成物において、約記成分
（ａＪは組成物の７０乃至８８皇皺％存在することを特
徴とする組成物， （５）８１ノ記弟１項に記載の組成物において、ｈｉＪ
記成分ｒｂ＞は弟三アミンであることを特徴とする組成
物。

（６）前記第１項に記載の組成物において、前記成分（
匂は第ニアミＫであること？特倣とする組成物。

（力前記弗２項に記載の組成物ｙｃおいて、前ｉ己戊分
（ｂ）はＮ．Ｎ−ヒス−（２−ヒドロキシブロヒル）ア
ミンでａ）ることを特徴とする紐戚物。

（８）前記弟１項に記載の組豚初において、約０．５乃
至５血瀘％の遊離アルカノールアミンを含むことを特徴
とする帆１戊物。

１９）前記第１項に記載の組成物において、実質上無水
物であることを特徴とする組成物。

ｕＩ前＆ｌ８弔２項に記載の組成物において、削紀戚分
ｔｂ＋はＮ，ｔＪ、ｌ４−トリスー（２−ヒドロキシ・
プロビル）アミンであることを特徴とする組成物。

Ｕυ削記弟２項に記載の組成物において、ＭｉＪ記成分
ｔｂｌはＮ−（２−ヒドし７キシエチル）−Ｎ−（２−
ヒドロキシブロビル）アミン−Ｃあゐことを特徴とする
組成物。

（１２ｌ削記弟２項に記載の組成物κおいて、前記成分
１ｂ）はＮ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−（２−ヒ
ドロキシブチル）アミンであることを特徴とする組成物
３、 輯輯記輯２讐輯記輯の輯蹴輯輯おい讐、輯記輯分（讐輯
Ｎ−輯２−ヒド口讐ンプ讐讐讐−蹴一輯３−ヒド酔讐讐
−２一メ讐讐讐ロビ遂）ア遂ン讐遂ること讐輯蹴と讐る
讐輯輯 輯輯記遂２輯輯記輯の蹴蹴讐輯遂い讐、輯記輯分（輯輯
Ｎ，Ｎ−ピ讐一輯２−ヒドロ讐シ讐讐ビ遂讐ア遂ンとＮ
，Ｎ，Ｎ−ト讐讐一讐２−ヒドロ遂シ讐ロビノ酔讐ア遂
ンとの輯讐輯讐あること讐輯蹴と讐る輯蹴讐。

輯輯記讐２項輯記輯の蹴輯輯輯おい遂、輯記輯讐（輯輯
Ｎ−酔２−ヒドロ讐シ讐ロビ遂讐−Ｎ−輯讐讐遂讐ア遂
ン讐あること讐輯蹴と讐る讐輯輯，１ 輯輯記讐２輯輯記輯の遂輯輯輯お讐讐、輯記蹴讐（輯輯
Ｎ−輯２−ヒドロ讐シ讐ロビ遂讐一蹴一輯２−ヒド讐讐
シ讐讐輯讐アミン讐あること讐輯讐と讐る讐輯輯。

讐輯記輯讐輯輯輯記輯の輯輯輯輯おい讐、讐輯Ｎ−（２
−ヒドロ遂シ讐ロピ遂讐ア遂ン讐讐む讐と讐輯蹴と讐る
輯輯輯。１ 讐輯記讐讐遂輯紀輯の輯輯輯輯遂い讐、輯紀輯讐（輯輯
Ｎ，Ｎ−ビ遂一讐讐一輯ドロ讐シ讐ロヒ遂讐ア遂ン讐遂
ること讐輯蹴讐讐る輯輯讐。

輯輯紀輯讐項輯配輯の蹴輯讐輯遂い讐、輯記輯讐（輯輯
Ｎ１蹴、讐、讐一讐ト讐讐讐一？ 輯２−ヒド讐讐シ讐ロビ遂讐遂讐讐ン讐アミン讐あるこ
と讐輯蹴と讐る輯輯物。

四輯記遂讐項輯記輯の輯輯輯輯お酔遂、輯記輯分（輯輯
２、２−ビ讐（ヒドロ遂讐讐讐讐讐−２、讐、２′輯二
ト讐ロト讐工讐ノー遂讐遂ること讐輯讐と讐る蹴輯輯。

輯輯記讐１遂輯記輯の輯蹴讐輯讐いて、輯輯ア遂コー輯
讐遂讐讐讐讐輯いこと讐輯讐と讐る輯輯輯。

讐輯記輯１遂輯記輯の蹴輯輯輯お酔讐、蹴タノー遂讐蹴
讐遂讐讐遂酔こと讐輯輯と讐る輯蹴輯。

（ハ）輯輯輯項讐記輯の蹴輯輯輯蹴酔遂、遂輯ア蹴ロー
遂讐遂讐遂讐讐讐いこと讐輯蹴と讐る輯輯輯。

一蹴一一 ゛一一讐 讐輯輯 讐輯紀輯讐輯輯記輯の輯輯輯輯讐い讐、輯記輯分（輯輯
輯輯ア蹴讐遂、輯輯ア遂讐輯エー讐遂、ス讐遂ン讐ア蹴
讐遂讐ヒ遂讐遂ン輯ア輯遂遂遂一讐遂讐び輯これらの輯
遂の輯讐輯讐酔輯る讐輯ら遂蹴れる輯の讐遂ること讐輯
讐と讐る蹴輯輯。

帛輯紀遂遂４遂輯記輯の輯輯輯輯おい讐、遂遂遂ン輯讐
讐ノ輯ン讐蹴ること讐輯讐と讐酔輯輯輯。

輯輯記遂遂今輯輯記輯の輯輯讐蹴おい遂、輯輯ア遂讐遂
讐遂ること讐輯讐と讐る輯輯輯 讐讐記遂遂４輯輯酔輯の讐輯輯輯お酔遂、輯輯ア遂讐輯
と輯輯ア遂讐讐蹴一讐讐の遂輯輯讐あること讐輯讐と讐
る輯輯輯。

讐・輯記讐２遂遂輯記輯の遂蹴輯輯おい讐、輯記蹴分輯
輯ヌ遂蹴ン輯ア遂讐蹴輯ン讐ン讐遂ること讐輯蹴と讐る
輯輯輯。

輯輯記讐ｚ４讐輯記輯の蹴輯輯輯お酔讐、輯記蹴分（輯
輯輯輯ア遂讐遂蹴一讐遂讐遂ること讐輯蹴讐讐る輯輯輯
。

讐輯記讐讐輯輯記輯の蹴輯輯輯蹴讐遂讐、輯記ア遂ン輯
５輯遂２２輯の遂遂蹴讐讐讐むこと讐輯蹴と讐る蹴輯輯
。

一一一一・輯讐 一一、゛，．．二一遂＝一−一 ゛−゛゛′？−？＝一遂 輯讐一讐輯酔讐輯トラ酔酔讐→輯輯゛輯輯一輯輯−讐ｉ
輯讐輯讐讐，２’−’Ｆ−ニ 讐輯輯讐書遂遂 讐輯遂ｇ讐蹴遂／０輯 輯遂讐輯遂輯輯輯遂讐 遂．讐輯の輯遂 讐輯ｓｇ輯輯輯酔蹴ｇ輯讐一輯 遂讐讐の遂輯 蹴輯輯輯輯輯蹴輯 ３輯讐讐讐る輯 輯輯出酔遂 小輯讐の１輯讐 ヘン讐遂・コー讐輯−ノヨン 遂輯遂遂 輯蹴讐遂讐讐輯２輯讐遂讐じ ″′？′゛′”″”′゛輯讐 讐輯輯酔輯遂讐輯 ・・・１遂輯蹴讐遂輯 ５輯輯遂讐の輯酔 讐輯讐遂輯 ｊ讐の讐讐のＴ輯讐遂遂の輯讐 輯輯讐の遂讐 遂讐遂の内輯 讐輯輯讐３／輯讐ｇ輯遂遂輯の「両輯の・・・蹴輯」讐
輯讐′讐讐讐の輯！讐讐輯遂酔輯輯、遂讐遂輯讐蹴ンの
遂輯遂讐蹴遂酔輯輯輯と讐る。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （ｌ）ｆａ）分子の照イオン部分に約８乃至２２個の炭
   素原子を含む有機硫酸又はスルホン敞アミン塩成分と、 （ｂ）前記成分ｔａｌの陰イオン部分を中和するのに充
   分なｋのアミン成分とからなり、前記アミン成分は弟ニ
   アミン及び坐三アミンよりなる群から選ばれるものであ
   り、しかも前記アミン成分は窒素原子に結合された３個
   の災素原子からなるグループの少なくとも一つのグルー
   フと少なくとも一一・のアルコール性ヒドロキシ基とを
   含みかつ窒素原子に対してアルファ又はベータの位直で
   分枝していることを特徽とする界而活性剤組成物。 ＋ｚ）ｌ！’Ｑ記４１項に記載の組成制において、前記
   成分《ｂノは Ｎ，Ｎ−ヒスー（２−ヒドロキシプロビル）アミン、 Ｎ％Ｎ，Ｎ−｝リス−（２−ヒドロキシブロヒ“ノレ）
   アミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシェテル）−Ｎ−（２−ヒドロキシ
   ブ口ビル）アミン、 Ｎ一（２−ヒドロキシェチル）一Ｎ−（２−ヒドｒ−Ｊ
   キＶブヵル）アミン、 Ｎ−（２−−ヒドロキシブナル）−Ｎ−（３一ヒドロキ
   シ−２−メチル１口ビルノアミン、Ｎ一（２−ヒドロキ
   シブ口ビル）一た４−（プｔル）アミン、 Ｎ−（２−ヒドロキシ１口ビル）一Ｎ−（２−ヒドロキ
   シプテル）アミン、 Ｎ％Ｎ，Ｎ，Ｎ−テトラキス−（２−ヒドロキシプ口ピ
   ル）エチレンジアミン． Ｎ−Ｎ−ビス−（１−ヒド口キシ１ロビル）アミン、及
   び ２、２−ビス（ヒドロキシメテル）−２、２、２−ニト
   リロトリエタノール、 並びにこれらの任意の混合物よりなる群から選ばれるこ
   とを特徴とする組成物。 （３）、前記第１項に記載の組成物において、ＡｉＪ記
   成分（ｂｌは少なくとも５個の炭桑原子を有することを
   特徴とする組成物。 （４）前記弗１項に記載の組成物において、がＪ紀成分
   （ａ）は組成物の７０乃至８８血董％存在することを特
   倣とする組成ｉ。・ （５）＋ｉｉＪ記弟１項に記載の組成物において，前記
   成分ｆｂ）は坐ニアミンであることを特徴とする組成物
   。