JPS58204018A - 耐熱性ポリウレタン樹脂 - Google Patents
耐熱性ポリウレタン樹脂Info
- Publication number
- JPS58204018A JPS58204018A JP57086898A JP8689882A JPS58204018A JP S58204018 A JPS58204018 A JP S58204018A JP 57086898 A JP57086898 A JP 57086898A JP 8689882 A JP8689882 A JP 8689882A JP S58204018 A JPS58204018 A JP S58204018A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyol
- heat
- polyurethane resin
- alkylene oxide
- polyfunctional
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、耐熱性の優れた硬質ポリウレタン樹脂、又は
硬質ポリウレタン発泡樹脂に関するものである。
硬質ポリウレタン発泡樹脂に関するものである。
硬質ポリウレタン樹脂は非発泡状、又は発泡状成形物と
して断熱材や家具装飾品、或は事務機器類めハウジング
材料等広範囲の用途に使用されている。
して断熱材や家具装飾品、或は事務機器類めハウジング
材料等広範囲の用途に使用されている。
従来の硬質ポリウレタン樹脂は、多官能性脂肪族、又は
芳香族のポリオール単体及びポリオキシアルキレンポリ
オール、特にポリオキシプロピレンポリオール成は多官
能性脂肪族、又は芳香族のポリエステルポリオールの一
種、又は二種以上の併用系のポリオール組成物において
、その平均水酸基価が１００〜８００の範囲とし、芳香
族ポリイソシアネート、及び触媒、更に必要に応じ水又
は不活性の低沸点有機化合物のような発泡剤、整泡剤等
の存在下でイソシアネートインデックス９０〜１３０の
範囲でワンショット法、又はプレポリマー法により反応
硬化及至は発泡硬化させて成形されている。
芳香族のポリオール単体及びポリオキシアルキレンポリ
オール、特にポリオキシプロピレンポリオール成は多官
能性脂肪族、又は芳香族のポリエステルポリオールの一
種、又は二種以上の併用系のポリオール組成物において
、その平均水酸基価が１００〜８００の範囲とし、芳香
族ポリイソシアネート、及び触媒、更に必要に応じ水又
は不活性の低沸点有機化合物のような発泡剤、整泡剤等
の存在下でイソシアネートインデックス９０〜１３０の
範囲でワンショット法、又はプレポリマー法により反応
硬化及至は発泡硬化させて成形されている。
しかし７ながら、これらの公知の硬質ポリウレタン樹脂
成形物は耐熱性に乏しく１例えば耐熱性の尺度として用
いられている熱変形温度をＡＳＴＭ Ｄ−６４８に準じ
て測定した場合８０〜１００℃程度が限度であり、１０
０℃以上の高温条件下では軟化が起り長時間の使用によ
り変形するため、１００℃以下の温度条件下での用途に
使用が限定される難点があった。
成形物は耐熱性に乏しく１例えば耐熱性の尺度として用
いられている熱変形温度をＡＳＴＭ Ｄ−６４８に準じ
て測定した場合８０〜１００℃程度が限度であり、１０
０℃以上の高温条件下では軟化が起り長時間の使用によ
り変形するため、１００℃以下の温度条件下での用途に
使用が限定される難点があった。
又、イソシアネート三量化触媒を用いてポリマー中にイ
ソシアヌレート基を導入することによってポリマーの耐
熱性を向上させる方法も公知であるが、イソシアヌレー
ト基の導入により確かに耐熱性は向上するが、得られた
成形物は靭性が著しく低下するため、せいぜい断熱用と
して金属や強靭な樹脂との一体補強構造をとらないと実
用に供せられないという難点があった。
ソシアヌレート基を導入することによってポリマーの耐
熱性を向上させる方法も公知であるが、イソシアヌレー
ト基の導入により確かに耐熱性は向上するが、得られた
成形物は靭性が著しく低下するため、せいぜい断熱用と
して金属や強靭な樹脂との一体補強構造をとらないと実
用に供せられないという難点があった。
本発明の目的は、熱変形温度が１１０℃以りの耐熱性ポ
リウレタン樹脂を提供することにある。
リウレタン樹脂を提供することにある。
本発骨の耐熱性ポリウレタン樹脂は、（Ｔ）芳香族ポリ
イソシアネート化合物、と１■キシリレンジアミン１モ
ルにアルキレンオキサイド４〜１０モルを付加したポリ
オール（１）との反応によって得られる。
イソシアネート化合物、と１■キシリレンジアミン１モ
ルにアルキレンオキサイド４〜１０モルを付加したポリ
オール（１）との反応によって得られる。
ポリオール（１）を一般式で表わすと次の様になる。但
し、Ｒはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基より選
ばれた少くとも一種のアルキレン基を、に、Ｑ、ｍ、及
びｎは１以上の整数で、ｋ＋ Ｑ 十ｍ ＋ ｎが４〜
１０である。
し、Ｒはエチレン基、プロピレン基、ブチレン基より選
ばれた少くとも一種のアルキレン基を、に、Ｑ、ｍ、及
びｎは１以上の整数で、ｋ＋ Ｑ 十ｍ ＋ ｎが４〜
１０である。
、（ｆ）
尚、キシリレンジアミンはメタ体が最も適しているが、
パラ体であっても差し支えはない。又、アルキレンオキ
サイドの付加モル数はキシリレンジアミン１モルに対し
て４〜１０モルの範囲で行うが、好ましくは４〜６モル
をアミノ基の活性水素すべてに付加することが必要であ
る。アルキレンオキサイドの付加モル数が４モル未満の
場合は残存アミノ基により、該付加物の反応活性がアン
バランスとなるので好ましくない。又、付加モル数が１
０モル以上になると、耐熱性は逆に低下し本願目的を達
し得なくなる。
パラ体であっても差し支えはない。又、アルキレンオキ
サイドの付加モル数はキシリレンジアミン１モルに対し
て４〜１０モルの範囲で行うが、好ましくは４〜６モル
をアミノ基の活性水素すべてに付加することが必要であ
る。アルキレンオキサイドの付加モル数が４モル未満の
場合は残存アミノ基により、該付加物の反応活性がアン
バランスとなるので好ましくない。又、付加モル数が１
０モル以上になると、耐熱性は逆に低下し本願目的を達
し得なくなる。
本願発明は、ポリオール成分としてポリオール（りを東
独で用いてもよいが、アルキレンオキサイドの付加モル
数が小さい場合、付加物の粘度が高くなる傾向があり、
例えばメタキシレンジアミン１モルに対しプロピレンオ
キサイド４モルを付加したものの、２５℃における粘度
は５２００ポイズを示し、且つ触媒活性も高いので、ポ
リイソシアネートとの反応の制御が困難となる二とがあ
る。
独で用いてもよいが、アルキレンオキサイドの付加モル
数が小さい場合、付加物の粘度が高くなる傾向があり、
例えばメタキシレンジアミン１モルに対しプロピレンオ
キサイド４モルを付加したものの、２５℃における粘度
は５２００ポイズを示し、且つ触媒活性も高いので、ポ
リイソシアネートとの反応の制御が困難となる二とがあ
る。
このような場合には、水酸基価が２００〜２，０００の
多官能ポリオールをポリオール成分中の８０重量％以内
の範囲で併用することができる。但し、８０重量％を越
えると所期の耐熱性を得ることができなくなるので避け
なければならない。
多官能ポリオールをポリオール成分中の８０重量％以内
の範囲で併用することができる。但し、８０重量％を越
えると所期の耐熱性を得ることができなくなるので避け
なければならない。
水酸基価２００〜２．０００の多官能ポリオールとして
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール。
は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール。
１．４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール等
の三官能脂肪族グリコールや、トリメチロールプロパン
、グリセリンのような三官能脂肪族グリコール、戒はジ
ェタノールアミン、トリエタノールアミンのような含窒
素脂肪族化合物、更にはシクロヘキサンジオール、シク
ロへキサノンジメタツールなどの脂環族グリコール及び
、これらの０２〜Ｃ１のアルキレンオキサイド付加物、
我は又ソルビトール、グルコース、シュクローズ、ペン
タエリスリトールなどの多官能性グリコールのＣ２〜Ｃ
９のアルキレンオキサイド付加物などが好適である。二
の他、上記の各ゲルコール類とアジピン酸のような二塩
基酸との反応によって得られるポリエステルポリオール
も使用する二とができる。
の三官能脂肪族グリコールや、トリメチロールプロパン
、グリセリンのような三官能脂肪族グリコール、戒はジ
ェタノールアミン、トリエタノールアミンのような含窒
素脂肪族化合物、更にはシクロヘキサンジオール、シク
ロへキサノンジメタツールなどの脂環族グリコール及び
、これらの０２〜Ｃ１のアルキレンオキサイド付加物、
我は又ソルビトール、グルコース、シュクローズ、ペン
タエリスリトールなどの多官能性グリコールのＣ２〜Ｃ
９のアルキレンオキサイド付加物などが好適である。二
の他、上記の各ゲルコール類とアジピン酸のような二塩
基酸との反応によって得られるポリエステルポリオール
も使用する二とができる。
もちろん、これらのポリオ−ルー一種類のみを前記ポリ
オール（１）と併用してもよいが、二種類似に併用する
こともできる。但し、水酸基価が２００未満、又は２，
０００以上の多官能ポリオールを用いると熱変形温度は
低くなり、本願の目的を達することができない。
オール（１）と併用してもよいが、二種類似に併用する
こともできる。但し、水酸基価が２００未満、又は２，
０００以上の多官能ポリオールを用いると熱変形温度は
低くなり、本願の目的を達することができない。
ポリオール（１）単独、又は多官能ポリオールの一種以
上と併用する際注意すべきことは、ポリオール成分の平
均水酸基価が３００〜１ 、０００の範囲となろ上う多
官能ポリオールの種類及び混合割合を選ぶ二とが必要で
あり、１１．１ポリオール（１）は少くとり、全ポリ寸
−ル中に３０重鼠％以−トとなるようにしなけわばなら
ない二とである。二の条件を満足しなけＪ（ば、所＋ｔ
ＩＩの目的とする熱変形温度１１０°（゛以１．の耐熱
性ポリウレタン樹脂を得ることＩＪてきない、。
上と併用する際注意すべきことは、ポリオール成分の平
均水酸基価が３００〜１ 、０００の範囲となろ上う多
官能ポリオールの種類及び混合割合を選ぶ二とが必要で
あり、１１．１ポリオール（１）は少くとり、全ポリ寸
−ル中に３０重鼠％以−トとなるようにしなけわばなら
ない二とである。二の条件を満足しなけＪ（ば、所＋ｔ
ＩＩの目的とする熱変形温度１１０°（゛以１．の耐熱
性ポリウレタン樹脂を得ることＩＪてきない、。
次に本願て用いられるＭ？！Ｉ族ポリイソシアネートど
しては、２．・１−及び２．６−ドリレンジイソシア゛
ｈ −＋−、ジフェニルメタンジイソシアネート及びジ
フェニルメタンジイソシアネートの部分カーポジイミド
変性物、ポリアルキレンポリフェニールイソシアネート
、又はこれらの粗製物があ１．１、これらは１ｉｔ−独
て６戊は、一種以−Ｌ併用する二ともてきる。更には、
二わらの芳す族ポリイソシアネ＝１・に前記のポリオー
ル（＋）又は、脂肪族ないし脂環族多官能性゛ポリオー
ルを反応させて、末端イソシアｔ、−１・のプレポリマ
ーとして用いる二ともできる、ｋ二のようにして得たで
ソシアネート末端プし、ボ１１マーは１．配力芳香族ポ
リイソシアネートと併用する二ともできる。。
しては、２．・１−及び２．６−ドリレンジイソシア゛
ｈ −＋−、ジフェニルメタンジイソシアネート及びジ
フェニルメタンジイソシアネートの部分カーポジイミド
変性物、ポリアルキレンポリフェニールイソシアネート
、又はこれらの粗製物があ１．１、これらは１ｉｔ−独
て６戊は、一種以−Ｌ併用する二ともてきる。更には、
二わらの芳す族ポリイソシアネ＝１・に前記のポリオー
ル（＋）又は、脂肪族ないし脂環族多官能性゛ポリオー
ルを反応させて、末端イソシアｔ、−１・のプレポリマ
ーとして用いる二ともできる、ｋ二のようにして得たで
ソシアネート末端プし、ボ１１マーは１．配力芳香族ポ
リイソシアネートと併用する二ともできる。。
前記ポリオール成分と芳香族ポリイソシアネートとの配
合比率はイソシアネートインデックスが９０〜１２０の
範囲するのが適当である。イソシアネー［・インデック
スが９０以下にな−〕ても、１２０以１・になっても共
に耐熱性の低下をきたすからである。
合比率はイソシアネートインデックスが９０〜１２０の
範囲するのが適当である。イソシアネー［・インデック
スが９０以下にな−〕ても、１２０以１・になっても共
に耐熱性の低下をきたすからである。
本願発明では上記ポリオール成分と芳香族ポリイソシア
′？−１−成分の他に、汎用のポリウレタン用触媒や発
泡剤、或は充填剤、補強剤、整泡剤等を用いることがで
きる。
′？−１−成分の他に、汎用のポリウレタン用触媒や発
泡剤、或は充填剤、補強剤、整泡剤等を用いることがで
きる。
触媒としては公知のアミン系及び有機金属系触媒はす・
、−Ｃ用いる二とができるが、アミン系触媒としては、
テトラメチルプロピルジアミン、又はトリエ手し・ンジ
〆ミンが、叉有機金属触媒としては、ジプチル錫ジラウ
レートが特に好ましい。し。
、−Ｃ用いる二とができるが、アミン系触媒としては、
テトラメチルプロピルジアミン、又はトリエ手し・ンジ
〆ミンが、叉有機金属触媒としては、ジプチル錫ジラウ
レートが特に好ましい。し。
かじながら、イソシアネート用の正量化触媒の使用は避
けた方がよい。尚、キシリレンジアミンのアルキレンオ
キサイド付加物は、第３級アミンを分子内にもっている
ので触媒としても作用する故、特に触媒を用いなくても
ポリイソシアネートと反応硬化させる二とができるとい
う利点もある。
けた方がよい。尚、キシリレンジアミンのアルキレンオ
キサイド付加物は、第３級アミンを分子内にもっている
ので触媒としても作用する故、特に触媒を用いなくても
ポリイソシアネートと反応硬化させる二とができるとい
う利点もある。
発泡成形物を得たい場合には汎用の光泡剤である水、又
は不活性の低沸点炭化水素化合物を０．１〜１０重Ｍヅ
１の範囲て甲独、又は併用して配合すればよい。
は不活性の低沸点炭化水素化合物を０．１〜１０重Ｍヅ
１の範囲て甲独、又は併用して配合すればよい。
その他充填剤や補強剤としては、ボリウしタン用として
公知の無機質、例えばマイカやｊｔＭ力ルシウノ、ウィ
スカー、シラスバフ１−ン、アルミ粉末。
公知の無機質、例えばマイカやｊｔＭ力ルシウノ、ウィ
スカー、シラスバフ１−ン、アルミ粉末。
戊はガラス繊糸１１やカーボン繊維等が用いられるし叉
、有機質のナイロン、アラミド繊維等を用いろこともで
きる。更には必要に応じ、着色剤や難燃剤等公知の配合
剤はすべて用いる二とができろ。
、有機質のナイロン、アラミド繊維等を用いろこともで
きる。更には必要に応じ、着色剤や難燃剤等公知の配合
剤はすべて用いる二とができろ。
実施例
本願の実施例で用いたポリオール類及びポリイソシアネ
−１・類を第１表に示した１、以下の＆実施例では各ポ
リ孝−ル名及びポリイソシアネート名は第１表の左欄に
記載の記すで表わし、でいろ。尚、キシリレンジアミン
へのアルキレンオキ（トイド付加は公知の方法によ−）
だ。
−１・類を第１表に示した１、以下の＆実施例では各ポ
リ孝−ル名及びポリイソシアネート名は第１表の左欄に
記載の記すで表わし、でいろ。尚、キシリレンジアミン
へのアルキレンオキ（トイド付加は公知の方法によ−）
だ。
実施例１
ポリオール（１）５０ｇとポリオール（４）ＳＯｇとを
混合して液温を４０℃に保った後、ポリイソシアネート
（２）を１３８ｇ加えてすばやく空気を巻き込まないよ
うにホモミキサーで１０秒間混合した。二の混合液を直
ちに、９０℃に加温した深さ３ｍａ＋の鉄製モールドに
流し込み蓋をした。１０分後、成形物を脱型し、１００
°Ｃで１６時間ポストキュアーを行った。
混合して液温を４０℃に保った後、ポリイソシアネート
（２）を１３８ｇ加えてすばやく空気を巻き込まないよ
うにホモミキサーで１０秒間混合した。二の混合液を直
ちに、９０℃に加温した深さ３ｍａ＋の鉄製モールドに
流し込み蓋をした。１０分後、成形物を脱型し、１００
°Ｃで１６時間ポストキュアーを行った。
ポストキュアーを完了し、室温に冷却しした成形物をＡ
ＳＴＭ １１６４８−７２に準じて熱変形温度を測定し
た。その結果は第２表に丞した。
ＳＴＭ １１６４８−７２に準じて熱変形温度を測定し
た。その結果は第２表に丞した。
実施・例２〜７
実施例１と同様にして第２表に示したように名ポリオー
ル類とポリイソシアネート類とを組み合わせて成形し、
その熱変形温度を測定した。それらの結果も第２表に表
記し、た。
ル類とポリイソシアネート類とを組み合わせて成形し、
その熱変形温度を測定した。それらの結果も第２表に表
記し、た。
比較例１〜５
実施例１と同様にして本願請求範囲外のポリオール類の
組み合わゼについて成形を行って熱変形温度を測定し、
その結果も第２表に表記した。
組み合わゼについて成形を行って熱変形温度を測定し、
その結果も第２表に表記した。
第２表の結果から明らかなように、メタキシレンジアミ
ンのアルキレンオキサイド付加物がポリオ−・ル成分中
に２０重量％含有させる二とにより。
ンのアルキレンオキサイド付加物がポリオ−・ル成分中
に２０重量％含有させる二とにより。
成形物の熱変形温度はいずれも１１０℃以上の高温をノ
にすが、比較例１〜５にみられるようにメタキシリレン
ジアミンのアルキレンオキサイド付加物か１０部未満て
は成形物の熱変形温度は１０１℃以Ｆであ−】で、明ら
かにメタキシリレンジアミンのアルギレンオキサイド（
・１加物を２０重皿％以ヒ含イ」゛させる二とにより、
成形物の熱変形温度は１０−２０℃Ｐ１．度向にさせる
ことができた。これは、キシリレンジアミンのアルキレ
ンオキサイド付加物配合（ｊ を仕ることによ一〕て生
成するポリウレタンのガラス転移点が上昇し、その結果
として熱変形温度が高くなるものと考えられる。尚、ガ
ラス転移点が１−昇するのは、ウレタンポリマー中にキ
シリレンジアミンによって芳香族環が導入された二と及
び、キシリレンジアミンが４官能であり、：れによって
水素結合による網目が形成し易くなるためと考えられる
。
にすが、比較例１〜５にみられるようにメタキシリレン
ジアミンのアルキレンオキサイド付加物か１０部未満て
は成形物の熱変形温度は１０１℃以Ｆであ−】で、明ら
かにメタキシリレンジアミンのアルギレンオキサイド（
・１加物を２０重皿％以ヒ含イ」゛させる二とにより、
成形物の熱変形温度は１０−２０℃Ｐ１．度向にさせる
ことができた。これは、キシリレンジアミンのアルキレ
ンオキサイド付加物配合（ｊ を仕ることによ一〕て生
成するポリウレタンのガラス転移点が上昇し、その結果
として熱変形温度が高くなるものと考えられる。尚、ガ
ラス転移点が１−昇するのは、ウレタンポリマー中にキ
シリレンジアミンによって芳香族環が導入された二と及
び、キシリレンジアミンが４官能であり、：れによって
水素結合による網目が形成し易くなるためと考えられる
。
以にの名実流側によ−）で明らかなように、キシリしン
ジアミンの−？ルキレンオキサイド付加物を耐用する二
とにより、ポリウレタン成形物は耐熱性が向−１ニする
二とから、従来ポリウレタンの耐熱性σ）低さのために
制約を受けていたＩ−業用部品、或は熱源を内蔵する８
種事務機器への用途が期待できる極め−ＣＩｉ川な技術
である。
ジアミンの−？ルキレンオキサイド付加物を耐用する二
とにより、ポリウレタン成形物は耐熱性が向−１ニする
二とから、従来ポリウレタンの耐熱性σ）低さのために
制約を受けていたＩ−業用部品、或は熱源を内蔵する８
種事務機器への用途が期待できる極め−ＣＩｉ川な技術
である。
特許出願人 東洋ゴム工業株式会社
Claims (1)
- キシリレンジアミンのアルキレンオキサイド付加物から
なるポリオール（１）を単独、または水酸基価２００〜
２，０００の多官能性ポリオール（ＩＩ）との併用系ポ
リオールと芳香族ポリイソシアネート化合物とを反応硬
化させるに当り、全ポリオール中のポリオール（１）の
含有凰が少くとも２０重量％以上であり、かつ、ポリオ
ール成分としての平均水酸基価が３００〜１，０００の
範囲であることを特徴とする耐熱性ポリウレタン樹脂
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57086898A JPS58204018A (ja) | 1982-05-22 | 1982-05-22 | 耐熱性ポリウレタン樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57086898A JPS58204018A (ja) | 1982-05-22 | 1982-05-22 | 耐熱性ポリウレタン樹脂 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58204018A true JPS58204018A (ja) | 1983-11-28 |
| JPH0212252B2 JPH0212252B2 (ja) | 1990-03-19 |
Family
ID=13899650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57086898A Granted JPS58204018A (ja) | 1982-05-22 | 1982-05-22 | 耐熱性ポリウレタン樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58204018A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63241019A (ja) * | 1987-03-27 | 1988-10-06 | Inoue Mtp Co Ltd | 硬質ウレタンフオ−ム成形品の製造方法 |
| JP2004231731A (ja) * | 2003-01-29 | 2004-08-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ガスバリア性塗料 |
| US7534493B2 (en) | 2003-01-29 | 2009-05-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd | Gas-barriering coated film |
| JP2010006963A (ja) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 水発泡硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
-
1982
- 1982-05-22 JP JP57086898A patent/JPS58204018A/ja active Granted
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63241019A (ja) * | 1987-03-27 | 1988-10-06 | Inoue Mtp Co Ltd | 硬質ウレタンフオ−ム成形品の製造方法 |
| JP2004231731A (ja) * | 2003-01-29 | 2004-08-19 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ガスバリア性塗料 |
| US7534493B2 (en) | 2003-01-29 | 2009-05-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd | Gas-barriering coated film |
| JP2010006963A (ja) * | 2008-06-27 | 2010-01-14 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | 水発泡硬質ポリウレタンフォームの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0212252B2 (ja) | 1990-03-19 |
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