JPS58201748A - α−分岐カルボン酸エステルの製造方法 - Google Patents
α−分岐カルボン酸エステルの製造方法Info
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- JPS58201748A JPS58201748A JP57081471A JP8147182A JPS58201748A JP S58201748 A JPS58201748 A JP S58201748A JP 57081471 A JP57081471 A JP 57081471A JP 8147182 A JP8147182 A JP 8147182A JP S58201748 A JPS58201748 A JP S58201748A
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ールカラ直接α−分岐カルボン酸エステル−ｆｃ製造す
る方法に関する。 ・ 従来α一分岐カルボン酸のアルキルエステルの一段製造
方法としてはエチレン、プロピレン等のオレフィンをＢ
Ｆ３・アルコール触媒の存在下に一酸化炭素と反応させ
てオレフィンより１個多い炭素原子のカルボン酸基を有
するカルボン酸エステルを製造するカルボニル化方法（
特開昭５５−１４７２５５号および特開昭５６ −１
０８５４１号公報）やＭＴＢＢのようなエーテルをＢＦ
３−Ｈ３ＰＯ，−ＣＨ３０Ｈ触媒の存在下一酸化炭素と
反応させる方法（イギリス特許第１．２３２、３１７号
）等が知られている。
る方法に関する。 ・ 従来α一分岐カルボン酸のアルキルエステルの一段製造
方法としてはエチレン、プロピレン等のオレフィンをＢ
Ｆ３・アルコール触媒の存在下に一酸化炭素と反応させ
てオレフィンより１個多い炭素原子のカルボン酸基を有
するカルボン酸エステルを製造するカルボニル化方法（
特開昭５５−１４７２５５号および特開昭５６ −１
０８５４１号公報）やＭＴＢＢのようなエーテルをＢＦ
３−Ｈ３ＰＯ，−ＣＨ３０Ｈ触媒の存在下一酸化炭素と
反応させる方法（イギリス特許第１．２３２、３１７号
）等が知られている。
しかしながらこれらの反応は収率よくα一分岐カルボン
酸エステルを得ることが難かしく、ＢＦ３系触媒の高腐
食性等を考慮すると反応容器の材質、構造等から工業的
には種々の問題があった。
酸エステルを得ることが難かしく、ＢＦ３系触媒の高腐
食性等を考慮すると反応容器の材質、構造等から工業的
には種々の問題があった。
本発明者らはこれらの欠点を改良すべく鋭意研究を続け
た結果、銅（Ｉ）化合物、銀化合物を含む三弗化ホウ素
・アルコール錯体触媒を用いることによってオレフィン
、エーテルまたはアルコールと一酸化炭素からα一分岐
カルボン酸エステルを低温、低圧で直接製造する方法を
見出し本発明を完成した。
た結果、銅（Ｉ）化合物、銀化合物を含む三弗化ホウ素
・アルコール錯体触媒を用いることによってオレフィン
、エーテルまたはアルコールと一酸化炭素からα一分岐
カルボン酸エステルを低温、低圧で直接製造する方法を
見出し本発明を完成した。
すなわち本発明は三弗化ホウ素とアルコールからなる溶
液並びに銅（Ｉ）化合物および／又は銀化合物の存在下
にオレフィン、エーテル又はアルコールと一酸化炭素を
反応させることを特徴とするα−分岐カルボン酸エステ
ルの製造方法を要旨とする。
液並びに銅（Ｉ）化合物および／又は銀化合物の存在下
にオレフィン、エーテル又はアルコールと一酸化炭素を
反応させることを特徴とするα−分岐カルボン酸エステ
ルの製造方法を要旨とする。
本発明はおいて用い′られる触媒はＢＦ３・１ＲｏＨの
分子式で表わされる三弗化ホウ素・アルコール錯体でア
ルコール溶液に三弗化ホウ素ガスを吹込んで合成するこ
とができる。アルコールとしてはＲがメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、ｌ−ブチル
、ｔ−ブチルの低級アルキル基であるアルキルアルコー
ルが好ましい。
分子式で表わされる三弗化ホウ素・アルコール錯体でア
ルコール溶液に三弗化ホウ素ガスを吹込んで合成するこ
とができる。アルコールとしてはＲがメチル、エチル、
ｎ−プロピル、１−プロピル、ｎ−ブチル、ｌ−ブチル
、ｔ−ブチルの低級アルキル基であるアルキルアルコー
ルが好ましい。
本触媒中で用いられる銅（Ｉ）化合物および／または銀
化合物は反応系中で銅（Ｉ）カルボニルおよび／または
銀カルヂニルを生じるものであればどんな化合物を用い
てもよいが、−価の酸化物あるいはホウフッ化物、フッ
化物の形で用いるのが好ましい。銅（Ｉ）化合物では酸
化銅が、銀化合物としては酸化銀およびホウフッ化銀、
フッ化銀が好ましく用いられる。また銅（Ｉ）化合物の
代シに金属銅と銅（６）化合物の等景況合物例えば、銅
粉と酸化第二銅を用いることも可能である。
化合物は反応系中で銅（Ｉ）カルボニルおよび／または
銀カルヂニルを生じるものであればどんな化合物を用い
てもよいが、−価の酸化物あるいはホウフッ化物、フッ
化物の形で用いるのが好ましい。銅（Ｉ）化合物では酸
化銅が、銀化合物としては酸化銀およびホウフッ化銀、
フッ化銀が好ましく用いられる。また銅（Ｉ）化合物の
代シに金属銅と銅（６）化合物の等景況合物例えば、銅
粉と酸化第二銅を用いることも可能である。
銅（Ｉ）カルボニルおよび／または銀カルボニルとＢｉ
Ｆ３・ＲＯＨ錯体のモル比は特に厳密ではないがＢＦ、
・ＲＯＨ錯体１モル当シ０．０１〜０１の範囲で用いる
のが好ましい。
Ｆ３・ＲＯＨ錯体のモル比は特に厳密ではないがＢＦ、
・ＲＯＨ錯体１モル当シ０．０１〜０１の範囲で用いる
のが好ましい。
次に本発明において原料として使用するオレフィンは周
知のコツホ反応で用いられるオレフィンならいずれでも
よい。なかでも炭素数６〜１６の脂肪族オレフィン、脂
環式オレフィンが好ましい。たとえばプロビレ４ン、ｎ
−ブチレン、１−ブチレン、ペンテン、ヘキセン、オク
テン、ノネン、デセンドデセン、シｆ−ロペノ゛テン、
シクロヘキセンなどである。
知のコツホ反応で用いられるオレフィンならいずれでも
よい。なかでも炭素数６〜１６の脂肪族オレフィン、脂
環式オレフィンが好ましい。たとえばプロビレ４ン、ｎ
−ブチレン、１−ブチレン、ペンテン、ヘキセン、オク
テン、ノネン、デセンドデセン、シｆ−ロペノ゛テン、
シクロヘキセンなどである。
また本発明において原料として用いるエーテルはＲ１０
Ｒ２の分子式で表わされるエーテルで、Ｒ’Ｕ炭素数が
３−１２のアルキル基およびベンジル基、α−フェネチ
ル基、β−フェネチル基のようなアラルキル基が好まし
く、Ｒ２はメチル、エチル、 ｎ−フロビル、１−プ
ロピル、ｎ−ブチル、１−ブチル、ｔ−ブチルの炭素数
が１〜４の低級アルキル基が好ましい。このＲ１とＲ２
は互に異るものであっても同じものであっても良い。
Ｒ２の分子式で表わされるエーテルで、Ｒ’Ｕ炭素数が
３−１２のアルキル基およびベンジル基、α−フェネチ
ル基、β−フェネチル基のようなアラルキル基が好まし
く、Ｒ２はメチル、エチル、 ｎ−フロビル、１−プ
ロピル、ｎ−ブチル、１−ブチル、ｔ−ブチルの炭素数
が１〜４の低級アルキル基が好ましい。このＲ１とＲ２
は互に異るものであっても同じものであっても良い。
さらに原料として用いられるアルコールは炭素数が１〜
１２のアルキルアルコールおよびベノジルアルコール、
α−フェネチルアルコール、β−フヱネチルアルコール
のようなアラルキルアルコールを用いることができる。
１２のアルキルアルコールおよびベノジルアルコール、
α−フェネチルアルコール、β−フヱネチルアルコール
のようなアラルキルアルコールを用いることができる。
本発明の反応Ｆｉ、−１０℃〜＋１００℃の温度範囲で
行われる。この温度範囲では助触媒として用いる銅（１
）化合物、銀化合物は反応系内でＣｕ （ｃｏ ）吉（
ｎ＝１〜４）、Ａｇ（ｃｏ）ふ（ｍ−１〜２）の形で存
在する。これらのうち特に銅ではｎ＝５および４、銀で
はｍ＝２が助触媒作用効果が大きい。この温度範囲内の
高温側ではそれぞれｎ、ｍは１に近い値となり、低温側
ではそれぞれ４および２に近い値となる。従って高温で
は触媒作用を有する金属カルボニル濃度は減少するが反
応速度は早くなり低温ではｎ、、ｍの値が大きくなるこ
とによって反応を有利に進めることができる。
行われる。この温度範囲では助触媒として用いる銅（１
）化合物、銀化合物は反応系内でＣｕ （ｃｏ ）吉（
ｎ＝１〜４）、Ａｇ（ｃｏ）ふ（ｍ−１〜２）の形で存
在する。これらのうち特に銅ではｎ＝５および４、銀で
はｍ＝２が助触媒作用効果が大きい。この温度範囲内の
高温側ではそれぞれｎ、ｍは１に近い値となり、低温側
ではそれぞれ４および２に近い値となる。従って高温で
は触媒作用を有する金属カルボニル濃度は減少するが反
応速度は早くなり低温ではｎ、、ｍの値が大きくなるこ
とによって反応を有利に進めることができる。
反応圧力は特に限定されないが反応速度と製造コストの
バランスから一般に０１〜２００気圧、好ましくは１〜
２０気圧で行うのが望ましい。反応形式はバッチ方式、
セミパッチ方式あるいは連続方式のいずれかによっても
実施することができる。次にこれらの内、バッチ方式に
よる反応方法について説明する。
バランスから一般に０１〜２００気圧、好ましくは１〜
２０気圧で行うのが望ましい。反応形式はバッチ方式、
セミパッチ方式あるいは連続方式のいずれかによっても
実施することができる。次にこれらの内、バッチ方式に
よる反応方法について説明する。
本発明によれば、−酸化炭素雰囲気中に銅（Ｉ）カルボ
ニルおよび／または銀カルレボニル／ＢＦ。
ニルおよび／または銀カルレボニル／ＢＦ。
・ＲＯＨ溶液（予め別途調製しておいても、反応器中で
調製してもどちらでも良い）を反応器に入れ所定温度で
十分に攪拌しながら所定量のオレフィン、エーテルまた
はアルコールを少しづつ加える。反応はすみやかに進行
し、やがて反応溶液への一酸化炭素吸収がほとんど停止
する。
調製してもどちらでも良い）を反応器に入れ所定温度で
十分に攪拌しながら所定量のオレフィン、エーテルまた
はアルコールを少しづつ加える。反応はすみやかに進行
し、やがて反応溶液への一酸化炭素吸収がほとんど停止
する。
反応終了後反応溶液に一酸化炭素吸収量と等モルのアル
コールを加え非極性溶剤例えばヘキサン等の飽和炭化水
素を用いる抽出により生成物を回収することができる。
コールを加え非極性溶剤例えばヘキサン等の飽和炭化水
素を用いる抽出により生成物を回収することができる。
このときアルカリ金属のＢＰ、−塩のような塩を加えて
おいても触媒作用は阻害されず、反応生成物の抽出効果
を増すことができる。また抽出処理にあたっては銅、銀
化合物は酸触媒層に留゛まり、助触媒の効果を失うこと
なく反応を連続的に行うことが可能である。また−酸化
炭素吸収停止後、減圧下で一部ＢＦ３を回収、次に残留
物をアルコール処理し、これからエステルを蒸留分離す
ることも可能である。
おいても触媒作用は阻害されず、反応生成物の抽出効果
を増すことができる。また抽出処理にあたっては銅、銀
化合物は酸触媒層に留゛まり、助触媒の効果を失うこと
なく反応を連続的に行うことが可能である。また−酸化
炭素吸収停止後、減圧下で一部ＢＦ３を回収、次に残留
物をアルコール処理し、これからエステルを蒸留分離す
ることも可能である。
本発明によれば助触媒の銅カルボニル、銀カルボニルの
効果により低温・低圧の穏かな条件下で反応を行うこと
がセきα−分岐カルボン酸エステルの収率を向上させ、
オレフィンの、を合による原料ロスを減少させることが
できると同時に、製造コストの低減、装置の腐食の低減
等を行い得る利点がある。
効果により低温・低圧の穏かな条件下で反応を行うこと
がセきα−分岐カルボン酸エステルの収率を向上させ、
オレフィンの、を合による原料ロスを減少させることが
できると同時に、製造コストの低減、装置の腐食の低減
等を行い得る利点がある。
本発明によって得られるα−分岐カルボン酸エステルは
医薬品、農薬、潤滑剤、ポリマー用モノマー原料、ポリ
マー用コモノマー、可塑剤等多くの用途がある。原料に
オレフィンとしてプロピレン三弗化ホウ素・アルコール
錯体としてＢＦ３・ＣＨ３ＯＨを用いると、イソ酪酸メ
チルが得られ、これは脱水素によジメタクリル酸メチル
を生成する。
医薬品、農薬、潤滑剤、ポリマー用モノマー原料、ポリ
マー用コモノマー、可塑剤等多くの用途がある。原料に
オレフィンとしてプロピレン三弗化ホウ素・アルコール
錯体としてＢＦ３・ＣＨ３ＯＨを用いると、イソ酪酸メ
チルが得られ、これは脱水素によジメタクリル酸メチル
を生成する。
以下本発明を実施例により詳細に説明する。
実施例１
攪拌器を付けた２ ０９ｍ７！４０フラスコに酸化第一
銅０．３０５ Ｆ （２，１３ミリモル）をと９、フラ
スコ内を一酸化炭素で置換した後ＢＰ、・ＣＨ３ＯＨ錯
体３０−を注射器で導入した。攪拌を開始すると直ちに
一酸化炭素の吸収が見られ、５分以内に銅カルボニルの
生成が終了した。この溶液を激しく攪拌しながらジイソ
ブチレン３６３ｆを１．７時間に渡シマイクロフィーダ
ーで加えた。
銅０．３０５ Ｆ （２，１３ミリモル）をと９、フラ
スコ内を一酸化炭素で置換した後ＢＰ、・ＣＨ３ＯＨ錯
体３０−を注射器で導入した。攪拌を開始すると直ちに
一酸化炭素の吸収が見られ、５分以内に銅カルボニルの
生成が終了した。この溶液を激しく攪拌しながらジイソ
ブチレン３６３ｆを１．７時間に渡シマイクロフィーダ
ーで加えた。
−酸化炭素の吸収が停止後反応液にメタノールを加え、
さらに氷水を加えてヘキサンで抽出して生成物を得た。
さらに氷水を加えてヘキサンで抽出して生成物を得た。
生成物のガスクロ分析により表−１に示す結果を得た。
この反応での温度は６５℃で、−酸化炭素圧は１気圧で
あった。
あった。
実施例２
攪拌機を付けた２ ００ｔ＋ｄ４０フラスコにＡｆＢＦ
４１、７５ ｆ （９，ＯＯミリモル）をとり、フラス
コ内を窒素で置換した後、ＢＰ、・ＣＨ８０Ｈ錯体２６
−を注射器で導入した。フラスコ内の窒素を一酸化炭素
でパージした後、１気圧の一酸化炭素化で約１時間攪拌
し、Ａ ｆ Ｂ Ｆ、を溶解させカルボニル錯体に変換
させた。この溶液を激しく攪拌しながら、ジイソブチレ
ン２．９ Ｏｆを３０分間に渡シマイクロフィーダーで
加えた。さらに−酸化炭素の吸収が停止するまで１０分
間攪拌を続けた。反応後生成物の分析を行った結果を表
−１に示した。
４１、７５ ｆ （９，ＯＯミリモル）をとり、フラス
コ内を窒素で置換した後、ＢＰ、・ＣＨ８０Ｈ錯体２６
−を注射器で導入した。フラスコ内の窒素を一酸化炭素
でパージした後、１気圧の一酸化炭素化で約１時間攪拌
し、Ａ ｆ Ｂ Ｆ、を溶解させカルボニル錯体に変換
させた。この溶液を激しく攪拌しながら、ジイソブチレ
ン２．９ Ｏｆを３０分間に渡シマイクロフィーダーで
加えた。さらに−酸化炭素の吸収が停止するまで１０分
間攪拌を続けた。反応後生成物の分析を行った結果を表
−１に示した。
比較例１
実施例１と同様の反応を酸化第一銅を加えずに行った。
その結果を表−１に示す。
実施例３
実施例１と同様の方法で酸化第一銅０．５６ ｔ（２５
１ミリモル）をＢＰ、−ＣＨ，ＯＨ２５ｄ中で一気圧の
一酸化炭素との反応を行わせ銅カルボニＪｌ／ ／ Ｂ
Ｆ３ ・ＣＨ３０Ｈ溶液を調製した。２．０１ ？（２
２，８ｔリモル）のメチル−１−ブチルエーテル（ＭＴ
ＢＥ）を１気圧の一酸化炭素下、激しく攪拌中の銅カル
ボニル／、ＢＦ、・ＣＨ，ＯＨ溶液に２１℃で５０分間
滴下した。その後７分間−酸化炭素の吸収が停止するま
で反応を行った。生成物の分析結果を表−１に示した。
１ミリモル）をＢＰ、−ＣＨ，ＯＨ２５ｄ中で一気圧の
一酸化炭素との反応を行わせ銅カルボニＪｌ／ ／ Ｂ
Ｆ３ ・ＣＨ３０Ｈ溶液を調製した。２．０１ ？（２
２，８ｔリモル）のメチル−１−ブチルエーテル（ＭＴ
ＢＥ）を１気圧の一酸化炭素下、激しく攪拌中の銅カル
ボニル／、ＢＦ、・ＣＨ，ＯＨ溶液に２１℃で５０分間
滴下した。その後７分間−酸化炭素の吸収が停止するま
で反応を行った。生成物の分析結果を表−１に示した。
実施例４
実施例６の方法において酸化第一銅の代シに酸化銀０．
５９ ｔ （２，５５Ｅ リモル）を用いて銀カルボニ
ル／ＢＦ３・ａＨ８ｏＨＢ液を調製する以外は実施例５
と同じ方法で反応を行った。生成物の分析結果を表−１
に示した。
５９ ｔ （２，５５Ｅ リモル）を用いて銀カルボニ
ル／ＢＦ３・ａＨ８ｏＨＢ液を調製する以外は実施例５
と同じ方法で反応を行った。生成物の分析結果を表−１
に示した。
実施例５
実施例３と同様の方法で銅カルボニル／ＢＦ、・ＣＨ３
ＯＨ溶液を調製し、その溶液に２，１ｔのｔ−ブタノー
ルを１気圧の一酸化炭素圧下、３０分間に渡シ滴下した
。ｔ−ブタノール滴下終了後、−酸化炭素の吸収が停止
するまで８分間攪拌をつづけた。反応後生成物の分析を
行った結果を表−１に示した。 ・ 実施例６ 実施例乙の方法においてＢＦ、・ＣＨ，ＯＨの代りにＢ
Ｆ、−Ｃ２Ｈ，ＯＨ２５ｍＩ！を用いて銅カルボニル／
ＢＦ３・Ｃ２Ｈ，ＯＨを調製し、ＭＴＢＥの代りにジイ
ソブチレン５．．６１ ？ （５０，０Ｅリモル）全反
応させる以外は実施例５と同じ方法で反応を行った。生
成物の分析結果を表−２に示した。
ＯＨ溶液を調製し、その溶液に２，１ｔのｔ−ブタノー
ルを１気圧の一酸化炭素圧下、３０分間に渡シ滴下した
。ｔ−ブタノール滴下終了後、−酸化炭素の吸収が停止
するまで８分間攪拌をつづけた。反応後生成物の分析を
行った結果を表−１に示した。 ・ 実施例６ 実施例乙の方法においてＢＦ、・ＣＨ，ＯＨの代りにＢ
Ｆ、−Ｃ２Ｈ，ＯＨ２５ｍＩ！を用いて銅カルボニル／
ＢＦ３・Ｃ２Ｈ，ＯＨを調製し、ＭＴＢＥの代りにジイ
ソブチレン５．．６１ ？ （５０，０Ｅリモル）全反
応させる以外は実施例５と同じ方法で反応を行った。生
成物の分析結果を表−２に示した。
比較例２
実施例乙において酸化第−鋼を用いないで反応を行った
。その結果を表−２に示す。
。その結果を表−２に示す。
実施例７
内容積２５０ ｍｐのテフロン加工電磁攪拌式オートク
レーブに、ＢＦ３・ＣＨ３０Ｈ４０−と酸化第一銅０．
３６ ｆ （２，５１ミリモル）を仕込み室温で１０気
圧の一酸化炭素で２回パージを行った。
レーブに、ＢＦ３・ＣＨ３０Ｈ４０−と酸化第一銅０．
３６ ｆ （２，５１ミリモル）を仕込み室温で１０気
圧の一酸化炭素で２回パージを行った。
−酸化炭素を５気圧加え、激しく攪拌しながら５．６ｔ
の液化プロピレンを圧入した。さらにオートクレーブが
２０気圧になるまで一酸化炭素を加え、−酸化炭素添加
によシ内部圧力を２０気圧に保ち、１時間反応を行った
。メタノール、水処理およびこれに続く抽出によシ得ら
れた生成物の分析結果を表−６に示したλ 比較例３ 実施例７において酸化第一・銅を用いないで、プロピレ
ンの量を９．８ ｔにした以外は実施例７と同様に反応
を行った。その結果を表−３に示した。
の液化プロピレンを圧入した。さらにオートクレーブが
２０気圧になるまで一酸化炭素を加え、−酸化炭素添加
によシ内部圧力を２０気圧に保ち、１時間反応を行った
。メタノール、水処理およびこれに続く抽出によシ得ら
れた生成物の分析結果を表−６に示したλ 比較例３ 実施例７において酸化第一・銅を用いないで、プロピレ
ンの量を９．８ ｔにした以外は実施例７と同様に反応
を行った。その結果を表−３に示した。
昭和５７年 ９４２２日
特許庁長官 若杉和夫殿
１、事件の表示
昭和５７年特許願第８１４７１ 号
２、発明の名称
α−分岐カルボン酸エステルの製造方法３、補正をする
者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目２４番１１号第二岡田
ビル 電話（５０４） １８９４番氏 名
弁理士（７１７９） 内 １） 明（ばか
１名） ５、補正命令の日付 昭和５７年８月１３日（昭和５７年８月３１日発送日）
６、補正により増加する発明の数 なしく１） ｌ補正の対象 （１） 委任状 イ２） 明細書 ａ補正の内容 １１１ 委任状を補充する。
者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目２４番１１号第二岡田
ビル 電話（５０４） １８９４番氏 名
弁理士（７１７９） 内 １） 明（ばか
１名） ５、補正命令の日付 昭和５７年８月１３日（昭和５７年８月３１日発送日）
６、補正により増加する発明の数 なしく１） ｌ補正の対象 （１） 委任状 イ２） 明細書 ａ補正の内容 １１１ 委任状を補充する。
（２）明細書の第１１頁、第１３頁、第１５頁を別紙の
通り訂正する。（内容に変更なし）父添付書類の目録
通り訂正する。（内容に変更なし）父添付書類の目録
Claims (1)
- 三弗化ホウ素とアルコールからなる溶液並びに銅（Ｉ）
化合物および／又は銀化合物の存在下にオレフィン、エ
ーテル又はアルコールと一酸化炭素を反応させることを
特徴とするα−分岐カルボン酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081471A JPS58201748A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | α−分岐カルボン酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57081471A JPS58201748A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | α−分岐カルボン酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58201748A true JPS58201748A (ja) | 1983-11-24 |
| JPS6248659B2 JPS6248659B2 (ja) | 1987-10-15 |
Family
ID=13747310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57081471A Granted JPS58201748A (ja) | 1982-05-17 | 1982-05-17 | α−分岐カルボン酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58201748A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011110249A1 (de) | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von linearen alpha,omega-dicarbonsäurediestern |
| JP2021528485A (ja) * | 2018-09-21 | 2021-10-21 | メキシケム フロー エセ・ア・デ・セ・ヴェ | 部分フッ素化エステルを調製する方法 |
-
1982
- 1982-05-17 JP JP57081471A patent/JPS58201748A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011110249A1 (de) | 2010-03-12 | 2011-09-15 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von linearen alpha,omega-dicarbonsäurediestern |
| DE102010002809A1 (de) | 2010-03-12 | 2011-11-17 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur Herstellung von linearen alpha,omega-Dicarbonsäurediestern |
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