JPS58194838A - 低温液晶物質 - Google Patents
低温液晶物質Info
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- JPS58194838A JPS58194838A JP7864882A JP7864882A JPS58194838A JP S58194838 A JPS58194838 A JP S58194838A JP 7864882 A JP7864882 A JP 7864882A JP 7864882 A JP7864882 A JP 7864882A JP S58194838 A JPS58194838 A JP S58194838A
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- alkylphenyl
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
相を示す低温液晶物質に関する。
液晶表示装置に用いられる液晶組成物を得る場合、一般
に弱い誘電異方性を示す数種の液晶化合物を混合して所
望の特性を示す混合物を得て、さらにこれに強い誘電異
方性を示す化合物を添加して目的とする液晶組成物を得
ている。
に弱い誘電異方性を示す数種の液晶化合物を混合して所
望の特性を示す混合物を得て、さらにこれに強い誘電異
方性を示す化合物を添加して目的とする液晶組成物を得
ている。
しかしながら、現在実用化さ！している液晶組成物はい
ずれも低温での作動性が不充分であり、寒冷な環境での
使用が制約されている。
ずれも低温での作動性が不充分であり、寒冷な環境での
使用が制約されている。
単一の液晶物質でＯＣ近傍の低温においてネマティック
液晶相を示す物質が見出さ７ｔ′１−ていないので、複
数の液晶物質を混合−することにより液晶温度範囲（Ｎ
Ｆｔ：ネマティックレンシ）を低温側に拡げて使用して
いる現状では、低温での作動性に限界があるのは言うま
でもない。
液晶相を示す物質が見出さ７ｔ′１−ていないので、複
数の液晶物質を混合−することにより液晶温度範囲（Ｎ
Ｆｔ：ネマティックレンシ）を低温側に拡げて使用して
いる現状では、低温での作動性に限界があるのは言うま
でもない。
そこで本発明の目的は、単一組成でＯＣ以下の低温でネ
マティック相を示す液晶物質を提供することである。
マティック相を示す液晶物質を提供することである。
４−（４−アルキルフェニル）−２Ｊｏロフエノールの
誘導体に属１−る４−アルキルまたはアルコキシ安息香
酸エステル、 （シ ー（２ ／ Ｒ，−４Ｑ旨０−ＣＯ−七σ◇−１（１（Ｒはアルキル
基、ａはアルキル基またはアルコキシル基を示す）が比
較的広い液晶温度範囲Ｎ Ｔ（。
誘導体に属１−る４−アルキルまたはアルコキシ安息香
酸エステル、 （シ ー（２ ／ Ｒ，−４Ｑ旨０−ＣＯ−七σ◇−１（１（Ｒはアルキル
基、ａはアルキル基またはアルコキシル基を示す）が比
較的広い液晶温度範囲Ｎ Ｔ（。
を示′１一液晶物質であることが知ら九ている（特開昭
５２−１４２６８３） また、−Ｆ記誘導体に属する４−アルキルシクロへキザ
ンカルボン酸エステル、 ゾ１ １（、−■−＄ｏ −Ｃ旧に可％−ｉｔ：（１（１，１
（１はアルキル基を示す）も有効な液晶物質である（特
開昭５５−１７３６３）。
５２−１４２６８３） また、−Ｆ記誘導体に属する４−アルキルシクロへキザ
ンカルボン酸エステル、 ゾ１ １（、−■−＄ｏ −Ｃ旧に可％−ｉｔ：（１（１，１
（１はアルキル基を示す）も有効な液晶物質である（特
開昭５５−１７３６３）。
しかしながらこ扛らの誘導体の中で、ＯＣ以丁の低温で
ネマティック相を示すものはない。
ネマティック相を示すものはない。
一方、４−（４’−アルキルフェニル）−フェノールの
誘導体に属する Ｒ７（）ｅ−〇 −ｃ ｏ−可 （Ｒはアルキル基１．／はアルキル基またはアルコキシ
ル基を示す）は、スメクティック相を示す液晶物質であ
ることが本発明者による実験の結果間らかになった。第
１表に結果の一部を示す。
誘導体に属する Ｒ７（）ｅ−〇 −ｃ ｏ−可 （Ｒはアルキル基１．／はアルキル基またはアルコキシ
ル基を示す）は、スメクティック相を示す液晶物質であ
ることが本発明者による実験の結果間らかになった。第
１表に結果の一部を示す。
第 １ 表
４−（４−アルキルフェニル）−フェノール誘導体、
１（、−〇−づσ口〉−〇−ＣＯ−＝４（ＩＣ−＋８１
：結晶からスメクティソク相への一次転移、Ｓ、→Ｓ２
：スメクテインク相での二次転移、Ｓ→■：スメクティ
ック相からアイソトロピック相への転移。
：結晶からスメクティソク相への一次転移、Ｓ、→Ｓ２
：スメクテインク相での二次転移、Ｓ→■：スメクティ
ック相からアイソトロピック相への転移。
本発明はこ、ｎらの知見にもとづいてなされたも
゛のであり、４−（４−アルキルフェニル） −２−ク
ロロフェノールθ）誘導体に属する勅規な一部の化合物
が０？Ｚ’θ）近傍でネマティック相を示す低温液晶物
質であることを見出し、こ肛を構成要素として他の液晶
物質と混合し、低温特性に優ｆした種種の液晶組成物を
開発したものである。
゛のであり、４−（４−アルキルフェニル） −２−ク
ロロフェノールθ）誘導体に属する勅規な一部の化合物
が０？Ｚ’θ）近傍でネマティック相を示す低温液晶物
質であることを見出し、こ肛を構成要素として他の液晶
物質と混合し、低温特性に優ｆした種種の液晶組成物を
開発したものである。
特開昭５２−１４２６８３に開示されている方法により
４−（４−アルキルフェニル）−２−クロロフェノール
を合成し、これと脂肪酸クロライドあるいはアルキルク
ロロ蟻酸エステルとをアルカリの存在下でエステル化し
、第２表に示す誘導体を合成した。得られたエステルは
アルコールからの再結晶化をくり返して精製した。結晶
化は−４０ｔＺ’の温度で行われ、ｒ過等の操作は一１
００以Ｆの温度で行った。
４−（４−アルキルフェニル）−２−クロロフェノール
を合成し、これと脂肪酸クロライドあるいはアルキルク
ロロ蟻酸エステルとをアルカリの存在下でエステル化し
、第２表に示す誘導体を合成した。得られたエステルは
アルコールからの再結晶化をくり返して精製した。結晶
化は−４０ｔＺ’の温度で行われ、ｒ過等の操作は一１
００以Ｆの温度で行った。
以下実施例にもとづき説明する。
第 ２ 表
４−（４−アルキルフェニル）−２−クロロフェノール
誘導体、 Ｒ，＜１区）二〕）−′−瓢−−０−Ｃ（ノーＲ１又−
７ の液晶転移温度（Ｃ） Ｃ−＋ Ｎ ：結晶からネマティック相への転移、（コ
→■：結晶からアイソトロピック相への転移、Ｎ←１：
ネマティック相とアイソトロピック相との相ケ転移。
誘導体、 Ｒ，＜１区）二〕）−′−瓢−−０−Ｃ（ノーＲ１又−
７ の液晶転移温度（Ｃ） Ｃ−＋ Ｎ ：結晶からネマティック相への転移、（コ
→■：結晶からアイソトロピック相への転移、Ｎ←１：
ネマティック相とアイソトロピック相との相ケ転移。
実施例１
４−（４〜ｎ −７ミルフェニル）−２−クロロフェノ
ールＯ】モルと、トルエン１ｏｏｃｃ、ピリジン４０ｃ
ｃとを混合し、吉草酸クロライド０１１モルを加えて２
／１時間加熱したのち反応液を水、希塩酸、希水酸化ツ
ートリウム溶液で洗い、溶媒ノトルエンを除去しムニ残
分にエタノール５０ｃｃを加えて溶解し、−４Ｏｒの温
度で一星夜放置した。
ールＯ】モルと、トルエン１ｏｏｃｃ、ピリジン４０ｃ
ｃとを混合し、吉草酸クロライド０１１モルを加えて２
／１時間加熱したのち反応液を水、希塩酸、希水酸化ツ
ートリウム溶液で洗い、溶媒ノトルエンを除去しムニ残
分にエタノール５０ｃｃを加えて溶解し、−４Ｏｒの温
度で一星夜放置した。
析出した結晶を一１５Ｃの温度で濾過し、エタノールか
らの再結晶操作をくり返して精製した。
らの再結晶操作をくり返して精製した。
Ｋ’Ｊ ラれた吉草酸−４−（４’ −ｎ−アミルフェ
ニル）−２−クロロンエニルーエステルは、第２表陥２
にボＪ−ように、−７Ｕ以下の温度にネマティックレン
ジＮ Ｒを有するモノトロピックな液晶ノ吻質である。
ニル）−２−クロロンエニルーエステルは、第２表陥２
にボＪ−ように、−７Ｕ以下の温度にネマティックレン
ジＮ Ｒを有するモノトロピックな液晶ノ吻質である。
すなわち、昇温過程においては１４ｔＺ’の温度で結晶
から等方性液体（アイソトロピック相）に転移し、冷却
過程においては−７０の温度でネマティック相に転移す
る。結晶化温度は一２０ｃＪ″ｕＴであるが、過冷却効
果のため正確な測定は困難である。
から等方性液体（アイソトロピック相）に転移し、冷却
過程においては−７０の温度でネマティック相に転移す
る。結晶化温度は一２０ｃＪ″ｕＴであるが、過冷却効
果のため正確な測定は困難である。
実施例２
４− （４’ −ｎ−オクチルフェニル）−２〜クロロ
フ工ノール０１モルと、トルエン１０（ｌｃｃ。
フ工ノール０１モルと、トルエン１０（ｌｃｃ。
ピリジン４ （１ｃ ｃとを混合し、クロロ蟻酸−用］
−ヘキシルエステル０．１２モルヲ加えテ２４ 時間加
熱したのち反応液を水、希塩酸、希水酸化すトリウム溶
液で洗い、トルエンを除去１−た残分にエタ／−ル５０
ｃｃを加えて一４０ｃの温度で一昼夜放置した。
−ヘキシルエステル０．１２モルヲ加えテ２４ 時間加
熱したのち反応液を水、希塩酸、希水酸化すトリウム溶
液で洗い、トルエンを除去１−た残分にエタ／−ル５０
ｃｃを加えて一４０ｃの温度で一昼夜放置した。
析出した結晶を一２０Ｃの温度で沢過し、エタノールか
らの再結晶を（り返して精製し、た。
らの再結晶を（り返して精製し、た。
得られた４−オクチル−２′−クロロ−４’−ｎ −ヘ
キシロキシカルボニルオキシビフェニル−エステルは、
第２表Ｎｎ１２に示すように、−２４Ｃ以下の温度にＮ
Ｒを有するモノトロピックｌ［ネマティック液晶物質
であった。
キシロキシカルボニルオキシビフェニル−エステルは、
第２表Ｎｎ１２に示すように、−２４Ｃ以下の温度にＮ
Ｒを有するモノトロピックｌ［ネマティック液晶物質
であった。
第２表ｒ示したＮｎ ］〜ＮＱ１２の誘導体はいずれも
実施例１あるいは実施例２と同様の手法で合成したもの
であるが、ＯＣ以下の低温でネマティック相を示す化合
物が多数示さ肛ている。
実施例１あるいは実施例２と同様の手法で合成したもの
であるが、ＯＣ以下の低温でネマティック相を示す化合
物が多数示さ肛ている。
実施例３
４− ｎ−ブトキシフェニル−（４−ｎ−プロピル−１
・ランスシクロヘキサン）カルボキシレイ］・、Ｃ４Ｈ
，−−０−ぐてう＝〕〉−０−Ｃｏ二ぐ丁→→Ｐｃ３
）＋７（Ｎｌｔ：４１．５〜６８．５Ｃ）と、４−−
ｎ−へキシロキシフェニル−（４−ｎ−プロピル−トラ
ンスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 Ｃ，Ｉ（、、−〇 −”Ｏ’−０−ＣＯベニ斤Ｃ３Ｉ］
７Ｘ−／ （ＮＲ：２９〜７１Ｃ）と、 ４−エトキシフェニル−（４−ｎ−ブｆルートランスシ
クロヘキサン）カルボキシレイト、Ｃ２Ｈ５−０−＜冗
ＦＯ−ＣＯべτΣもＨ。
・ランスシクロヘキサン）カルボキシレイ］・、Ｃ４Ｈ
，−−０−ぐてう＝〕〉−０−Ｃｏ二ぐ丁→→Ｐｃ３
）＋７（Ｎｌｔ：４１．５〜６８．５Ｃ）と、４−−
ｎ−へキシロキシフェニル−（４−ｎ−プロピル−トラ
ンスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 Ｃ，Ｉ（、、−〇 −”Ｏ’−０−ＣＯベニ斤Ｃ３Ｉ］
７Ｘ−／ （ＮＲ：２９〜７１Ｃ）と、 ４−エトキシフェニル−（４−ｎ−ブｆルートランスシ
クロヘキサン）カルボキシレイト、Ｃ２Ｈ５−０−＜冗
ＦＯ−ＣＯべτΣもＨ。
（ＮＲ，：３５〜７３Ｃ）と、
４−メｉ・キシツユ−ニル−（４’−ｎ−アミル−トラ
ンスシクロヘキサン）カルボキシレイ）・、ＣＩ−（、
−〇−ぐ可）−ｏ −ｃ ｏ−ヘ））−ｃ 、 Ｉ−１
、。
ンスシクロヘキサン）カルボキシレイ）・、ＣＩ−（、
−〇−ぐ可）−ｏ −ｃ ｏ−ヘ））−ｃ 、 Ｉ−１
、。
（ＮＲ，：４Ｏ−７０ｃ）と
のモル比１：ｌ：］：１４）混合物はＮＲ：ｏ〜７０Ｃ
のネマテインク液晶組成物である。
のネマテインク液晶組成物である。
この組成物に本発明の化合物の−っである４−（４−＋
１−オクチルフェニル）−２−クロロＣ８Ｈ，７ベ互〉
−夕）−０−Ｃｏ−Ｃ３Ｈ７（第２表陥９）を重量比で
５０％すなわち２：１の比で混合すると、ＮＲニー２Ｑ
〜５０ｃの液晶組成物が得られた。
１−オクチルフェニル）−２−クロロＣ８Ｈ，７ベ互〉
−夕）−０−Ｃｏ−Ｃ３Ｈ７（第２表陥９）を重量比で
５０％すなわち２：１の比で混合すると、ＮＲニー２Ｑ
〜５０ｃの液晶組成物が得られた。
実施例４
４− ｎ−へキシロキシフェニル−（４’−ｎ−プロピ
ル−トランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 Ｃ６Ｈ１３ｏ−ぐコＥ’、−ｏ −ｃ ｏ＝ぐ二Ｅ二〕
トｃ、 ｔＩ７（Ｎｌ（、： ２９〜７１ ｃ）と、
４− ｎ−−ブトキシフェニル−（４’−ｎ−ブチルー
トランスシクロヘキザン）カルボキシレイト、Ｃ１■−
■、−〇−くコ震ロニ）−０−ＣＯ−く：ｊ（）−Ｃ４
１（９（ＮＲ，：３９〜６７ ｃ） 七、 ４− ｎ−アミロキシフェニル−（４′−ｎ−ブチル−
トランスシクロヘキザン）カルボキシレイト、Ｃ５Ｈ，
、−０＝５＼ＣＬ〜ＣＯ−♀ｃ４１１９＼−／−ｕ 、 （Ｎｌ（、：２９〜．６
４ｃ）とのモル比１ ：Ｉ ：］の混合物はＮＲ：Ｏ〜
６７ｔ？のネマティック液晶組成物である。これを混合
物１とする。
ル−トランスシクロヘキサン）カルボキシレイト、 Ｃ６Ｈ１３ｏ−ぐコＥ’、−ｏ −ｃ ｏ＝ぐ二Ｅ二〕
トｃ、 ｔＩ７（Ｎｌ（、： ２９〜７１ ｃ）と、
４− ｎ−−ブトキシフェニル−（４’−ｎ−ブチルー
トランスシクロヘキザン）カルボキシレイト、Ｃ１■−
■、−〇−くコ震ロニ）−０−ＣＯ−く：ｊ（）−Ｃ４
１（９（ＮＲ，：３９〜６７ ｃ） 七、 ４− ｎ−アミロキシフェニル−（４′−ｎ−ブチル−
トランスシクロヘキザン）カルボキシレイト、Ｃ５Ｈ，
、−０＝５＼ＣＬ〜ＣＯ−♀ｃ４１１９＼−／−ｕ 、 （Ｎｌ（、：２９〜．６
４ｃ）とのモル比１ ：Ｉ ：］の混合物はＮＲ：Ｏ〜
６７ｔ？のネマティック液晶組成物である。これを混合
物１とする。
４−（４−ｎ−）ｆルフェニル）−２クロロフェニル−
（４−ｎ−プロビルートランスシクロヘキンル）カルボ
キシレイト、 リーｅ Ｃ，Ｈ９−−←ぐコニく←乙〉Σ□□べてコ少今ニジ←
（）−ＣＯ−召＞−Ｃ３Ｉ’１７（ＮＴｔ：４５〜ｌ
４３ Ｃ）と、 本発明の化合物の一つである４−（４’ −ｎ−アミル
フェニル）−２−クロロフェニル−ｎ−バレレイ ト、 （第２表Ｎα２）とのモル比１：１の混合物を混合物２
とする。
（４−ｎ−プロビルートランスシクロヘキンル）カルボ
キシレイト、 リーｅ Ｃ，Ｈ９−−←ぐコニく←乙〉Σ□□べてコ少今ニジ←
（）−ＣＯ−召＞−Ｃ３Ｉ’１７（ＮＴｔ：４５〜ｌ
４３ Ｃ）と、 本発明の化合物の一つである４−（４’ −ｎ−アミル
フェニル）−２−クロロフェニル−ｎ−バレレイ ト、 （第２表Ｎα２）とのモル比１：１の混合物を混合物２
とする。
上記混合物１と混合物２とを重量比１：１の割合で混合
した組成物は、Ｎ Ｒ，： −２０〜７０ｒを示した。
した組成物は、Ｎ Ｒ，： −２０〜７０ｒを示した。
実施例５
前記実施例３あるいは４において得られた低温液晶組成
物に、 ４−（４−ｎ−ヘキシルトランスシクロヘキザン）−カ
ルボニルオキシベンツアルデヒド、ＣＨＯ−糖’−０−
ＣＯべ×Σ−ｃ６ｔｉ’、３（） ４−アセチルフェニル−４−ｎ−ブチルトランスシクロ
ヘキサンカルボキシレイト、 Ｃ■１３ＣＯ−Ｘ升、−０−ＣＯＱ Ｃ，Ｉ−Ｔ。
物に、 ４−（４−ｎ−ヘキシルトランスシクロヘキザン）−カ
ルボニルオキシベンツアルデヒド、ＣＨＯ−糖’−０−
ＣＯべ×Σ−ｃ６ｔｉ’、３（） ４−アセチルフェニル−４−ｎ−ブチルトランスシクロ
ヘキサンカルボキシレイト、 Ｃ■１３ＣＯ−Ｘ升、−０−ＣＯＱ Ｃ，Ｉ−Ｔ。
ｌ八
４−メトキシカルボニルフェニル−（４−Ｉ］−ヘギシ
ルトランスシクロヘギザン力ルボキシレイ゛１・、 Ｃ１１３０−Ｃ（Ｊ−’い〜ｏ−ｃｏ（い−Ｃ６１１，
３（−］ などの誘電異方性の比較的小さいＰ型液晶物質を例えば
１０重量％添加すると、電圧応答性の比較的ゆるやかな
電界駆動特性を示す組成物が得られた。
ルトランスシクロヘギザン力ルボキシレイ゛１・、 Ｃ１１３０−Ｃ（Ｊ−’い〜ｏ−ｃｏ（い−Ｃ６１１，
３（−］ などの誘電異方性の比較的小さいＰ型液晶物質を例えば
１０重量％添加すると、電圧応答性の比較的ゆるやかな
電界駆動特性を示す組成物が得られた。
一／’Ｌ ４−シアノ−４−ｎ−アミロキシビフェニ
ル、 ＣＮ−Ｑ−■−（−Ｃ−〇、 Ｉ−（、、のように誘電
異方性の比較的大きいＰ型液晶物質を例えば１０重量％
添加すると、電圧応答性の急峻な電界駆動特性を示す組
成物が得られた。
ル、 ＣＮ−Ｑ−■−（−Ｃ−〇、 Ｉ−（、、のように誘電
異方性の比較的大きいＰ型液晶物質を例えば１０重量％
添加すると、電圧応答性の急峻な電界駆動特性を示す組
成物が得られた。
以」二述べたとおり、本発明の低温液晶物質はＯＣＣ１
０低温領域にネマティックレンジを有ｆろ新規な物質で
あり、これを従来の液晶組成物に混合することによりそ
のＮ １３．を低温領域に拡張１−るものであり、液晶
表示素子の応用可能な環境を拡大するものとして効果の
犬なるものである。
０低温領域にネマティックレンジを有ｆろ新規な物質で
あり、これを従来の液晶組成物に混合することによりそ
のＮ １３．を低温領域に拡張１−るものであり、液晶
表示素子の応用可能な環境を拡大するものとして効果の
犬なるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （Ｒ，は炭素数１〜８のアルキル基、ぼは炭素数１〜８
のアルキル基あるいはアルコキシル基を示す、）で表わ
される４−（４’−アルキルフェニル）−２−クロロフ
ェノールの誘導体からなる低温液晶物質。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7864882A JPS58194838A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 低温液晶物質 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7864882A JPS58194838A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 低温液晶物質 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194838A true JPS58194838A (ja) | 1983-11-12 |
| JPS6225652B2 JPS6225652B2 (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=13667678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7864882A Granted JPS58194838A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | 低温液晶物質 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194838A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59001144D1 (de) * | 1989-01-26 | 1993-05-13 | Indag Gmbh | Standbeutel. |
-
1982
- 1982-05-11 JP JP7864882A patent/JPS58194838A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6225652B2 (ja) | 1987-06-04 |
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