JPS58189174A - Ｎ−スルフエニル化されたカルバメ−ト類、それらの製造方法、および害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規なＮ−スルフェニル化されたカル
バメート類、それらの製造方法、およびｖｊｆ中防中剤
除剤ての、特に殺昆虫剤としての、それらの使用に関す
るものである。

Ｎ−スルフェニル化されたカルバメート類が殺昆中剤性
、殺ダニ剤性および殺線虫剤性を有することはすでに開
示５れている（ドイツ公開明細書２．３４４，１７５．
２，４３４，１８４．２゜６００．９８１および２．６
０９．８３０参照）。゛しかし、なから、これらの文献
に記されている化合物類の活性は、特に低い使用量の場
合には、必ずしも常に満足のいくものではなかった。

一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ１は任意にハロゲン、ニトリルモジくはニト
ロにより置換されていてもよい炭素数が１〜８の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意にハ
ロゲン、ニトリルもしくはニトロにより置換されていて
もよい炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わし、そし
て Ｒ２は炭素数が１−１２の直鎖もしイは分枝鎖状のアル
キルまたは炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わす］ の新規なＮ−スルフェニル化されたカルバメート類を見
出した。

１式中、Ｒ１は任意にハロゲン、ニトリルもしどはニト
ロにより置換されていてもよい炭素数か１〜８の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルギルを表わすか、または任意にハ
ロゲン、ニトリルもしくはニトロにより置換されていて
もよい炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わし、そし
て Ｒ２は炭素数が１−１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キルまたは炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わす１ の新規なＮ−スルフェニル化されたカルバメート類は、
戊（ＩＩ　） ノ（’　　　　ＣＭ。

Ｒ１−５Ｏ，−＃　−Ｓ　−＃　−ＣＯＦ　　　　　　
　　　　　（１）［式中、Ｒ１およびＲ２は一ヒ記の意
味を有している］ のカルバミン酸−フルオライド類を式（ＩＩＩ）の２，
３−ジヒドロ−２，？−ジメチル−７−ペンゾフラノー
ルと、適宜酸結合剤および／または希釈剤の存在下で、
反応させるときに得られることも見出した。

本発明に従う化合物類は害虫の防除用に適している。

非常に驚くへきことに、本発明に従う化合物類は先行技
術から公知であるＮ−スルフェニル化されたカル八メー
ト類より実質的に高い殺昆虫剤、殺ダニ剤および殺線虫
剤活性を示す、従って、本発明に従う物質類は当技術に
利益を与えるものである。

Ｒ１が任意にハロゲンにより置換されていてもよいｃ、
４−アルキルを表わし、そしてＲ２かＣ０一本−アルキ
ルを表わす、 氏（１）の化合物類が好適である。

Ｒ１が任憾にハロゲン、特に塩素、により置換されてい
てもよいメチルを表わし、モしてＲ２がメチルおよびブ
チルを表わす、 式（Ｉ）の化合物類が特に好適である。

Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニル−ｎ−ブチル−ア
ミノ−Ｎ′−スルフェニル）−力ルバミノ酸−フルオラ
イドおよび２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−
ベンゾフラノ−を１！物資類として使用するなら、反応
過程は、下記の式により表わされる二 使用される式（ＩＩ）のカルバミン酸−フルオライド類
は新規である。それらは最初にスルホン酸−クロライド
類を第一級アミン類と反応させて対象：するスルホンア
ミド類を与えることにより製造できる。これらを次に二
、塩化二ＭＭを用いてジスルフィド類に添加する。これ
らのジスルフィド類を塩素を用いて分解して対応するス
ルフェニルクロライド類を与え、それらをＮ−メチルカ
ルへミン酸−フルオライド類と反応さ・せて式（ＩＩ　
）のカルバミン酸−フルオライド類を与えることができ
る。該力性はそれ自体はドイツ公開明細書２，２５４．
３５９から公知であり、そして該文献中に記されている
如くして実施される。好適には、Ｒ１がメチル、エチル
、プロピル、イソ−プロピル　ｎ−ブチル、イソ−ブチ
ル、ターシャリー−ブチル、ペンチル、クロロメチル、
２，２．２−トリフルオロエチル、２−ニトリロエチル
、？−二トロエチルまたは３−クロロプロピルを表わし
、そして Ｒ２がメチル、エチル、プロピル、イソ−プロピル、ｎ
−ブチル、イソ−ブチル、ターシャリー−ブチル、ペン
チル、ドデシルまたはシクロヘキシルを表わす。

戊（ＩＩ　）のカルバミン酸−フルオライド類が使用さ
れる。

全ての不活性有機溶媒が希釈剤として適している。これ
らには、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジオキ
サン、またはテトラヒドロ７ラン；炭化水素類、例えば
ジクロロメタン、クロロホルムまた１よりＯロベンゼン
：ニトリル類及びエステル類並ひにこれらの溶媒類の混
合物類が含まれる。

反応中に生成した弗化水素を結合させるために、例えば
トリエチルアミンまたはジメチルペンシルアミンの如き
第三級有ＩＩＭ塩基を好適には反応混合物に加える。

反応温度は広範囲に変化させることができる。

一般に、反応は０°〜１００℃、好適には２０〜６０℃
、において行なわれる。

出発物質は通常等モル量で使用されるがどちらか一方の
反応成分を過剰にすることもできる。

活性化合物は植物によりよく耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蛾顎
品及び材料の採譜において、そして衛生分野において遭
遇する動物害虫、特に昆虫、タニ及び線虫の駆除用に使
用で゛きる。それらは通常の敏ｆｉ性の及び抵抗性の積
及び全ての又はある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含される＝１！脚目（
Ｉ　５ＯｐＯｄａ）のもの、たとえばオニスヵス・アヒ
ルス＋０ｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力
ダンゴムシ＋　Ａ　ｒｌａｎｄｌｌｌｉｄｉｕｌ　ｖｕ
ｌｇａｒｅ　）　、およびボルセリオ・スカム−（Ｐｏ
ｒｃｅｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　：ｆ８ｍ綱（Ｄ　
１ｐｌｏｐｏｄａ＞　（１）もの、り（！：　、１　ハ
、−７−＞ニウルス・グントラタス＜　Ｂ　１ａｎｉｕ
ｌｕｓ　（ｌｔｌｔｔＬＩＩａ　−ｔｕｓ　）　： チロボタ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、
ゲオフ・イルス・カルボファクス（Ｑ　ｅｏｐｈｉ　１
ｕｓｃ　ａ　ｒ　ｐ　ｏ　ｐ　ｂ　ａ　ｇ　ｕ　ｓ　）
およびスカチグラ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒａｓｕｐ、）　
； シムノイラ目（Ｓ　Ｖｓｐｈｙｌａ　）のもの、たとえ
ばスカチケレラ・イマキュラタ（Ｓ　ｃｕｔ＋ｇｅｒｅ
＋＋ａｉｉＩＩｌａｃｕｌａｔａ）　； シミ目（Ｔ　ｈｙｓａ＋）ｕｒａ　＞のもの、たとえば
レプシマ弗すツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓ讃ａ　　５ａｃｃ
ｈａｒｉｎａ）　；トじムシ目（Ｃｏｌｌｅ＊ｂｏｌａ
　）のもの、たとえばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎ
ｙｃｌ＋１ｕｒｕｓ　ａｒｓａ−ｔｕｓ　）　： 直翅目（Ｃ）ｒｔｈｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
７ラツタ・オリエンタリス（Ｂ　Ｉａｔｔａ　ｏｒｉｅ
ｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅ
ｔａ　ａｗｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・マデラ
エ（Ｌ　ｅｕｃｏｐｈａｅａ　５ａｄｅｒａｅ　）、チ
ャバネ・ゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒ＊ａｎ
ｉｃａ）、アチータ・トメスチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　
ｄ０１６ｓｔｉｃＵｓ＞、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　５ｐｌ）、　）　、ｈノサマパツタ（Ｌ　ｏｃｕｓ
ｔａ　　ｗ＋ｉｇｒａｔｏｒｉａ　ｓｉｇｒａｔｏｒｌ
ｏｉｄｅｓ　）　、メラノプルス・シフエレンチアリス
（Ｍ　ｅｌａｎｏｐｌｕｓｄＲｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ
）およびシストセル力・グレカリア＜５ｃｈｒｓｔｏｃ
ｅｒｃａ　ｇｒｅｇａｒｉａ）　；ハサミムシ目（Ｄｅ
ｒｍａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばホルフイキュラ
・アウリクラリア（Ｆ　ｏｒｆｉｃｕｌａａｌｌｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　’）　；　；シロアリ目（ｌ　５０吋６
ｒａ　）のもの、たとえばレチキュリＩルメス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌＮｅｒｍｅｓ　ｓｐｐ、）　；シラミ目（Ａｎ
ｏｐｌｕｒａ　）のもの、たとえばフイロクしラ−ハス
タリクス（ｐ　Ｉ＋ｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ　
＝ｒｉｘ　＞　、ペンフィクス（Ｐｅａ＋ｐｌ＋ｉｇｕ
ｓ　ｓｐｐ、　）およびヒトシラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕ
ｓ　ｈｕｇｌａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）　　；ケ
モノシラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ、　＞
およびケモノホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　
３１１＋）、　）　；ハシフミ目（Ｎ１ａ　ｌ　Ｉｏｐ
ｔ＋ａｇａ　）のもの、たとえばケモノハジラミ（丁ｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）およびダマＩＪネｌ
　（Ｄａｓ＋ａｌｌｎｅａ　ｓｐｐ、　）　：アザミウ
マ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえ
ばクリハネアザミウマ（＠　ｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ
　ｆｅｍ−ｏｒａｌｉｓ）およびネギアザミウマ＜　Ｔ
　ｈｒｉｐｓ　ｔａｌ）ａＣｉ　）半翅目（Ｈｅｔｅｒ
ｏｐｔｅｒａ）　Ｉｊもの、タトＪ　ハチｖイＤカメム
シ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ　、　）　、ジス
テルクス・インテルメジウス（Ｄ　ｙｓｄｅｒｃｕｓ　
ｉｎｔｅｒｍｅ　−ｄｉｕｓ）　、　ｔ、ｊ１スｖ−ク
ワＩ−ラタ（ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑｕａｄ−ｒａｔａ）　
、ナンキンムシ（Ｃ１Ｉｌｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉ
ｕｓ　）、ロトニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ
　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびトリアドｖ　（Ｔｒｉａｔ
ｏ＊ａ　ｓｐｐ　、　）　；同翅目（Ｈ０１０ｔｌｔｅ
ｒａ　）のもの、たとえばアレウロデス・ブラシカＩ　
（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）　。

？タフナシラミ（Ｂｅｍｉｓｌａ　ｔａｂａｃｌ　）　
、トリアレウロデス・バボラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅ
ｕｒｏｄａｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブ
ラムシ（ＡｐｈｉＳＱｏ−３ｓｙｐｉｉ）　、ダイコン
アブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉ
ｃａｅ　）　、クリプトミズス・リピス＜ｃｒｙ−ｐｔ
ｏｓｙｚｕｓ　ｒｌｂｉｓ＞　、ドラリス争ファバエ（
［）ｏｒ−ａｌｉｓ　ｒａｂａｅ）　、ドラリス・ボミ
（［）ｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　）、リンコワタムシ（
Ｅ　ｒｉｏｓｏｇｉａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｓ　）　、モ
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕ
ｎｄｉｎｉｓ）、ムキヒゲナがアブラムシ（Ｍａｃｒｏ
ｓｉｐｈｕｇ＋　ａｖｅｎａｅ　）、コブアブラムシ（
Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）　、ホップイボアブラムシ（Ｐ
ｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕ＊ｕｌｉ）　、ムギクどレアテラ
ムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｌｐｌ＋ｕｓ＋　ｐａｄｉ　）
　、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｎ＋ｐｏａｓｃａ　ｓｐｐ　、
　）　、ユースセリス令ビロバツス（Ｅ　ｕｓｃｅｌｉ
ｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグロヨコバイ（Ｎ
　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　Ｃ１１ｌＯｔｉＣｅｌｌＳ　
）　、ミズキカタカ　　□イガラムシ＜　Ｌ　ｅｃａｎ
ｉｕａ＋　ｃｏｒｎｉ　）　、オリーブ力タカイガラム
シ（３ａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ＞　、ヒメトどウ
ンカ（１ａＯ（ｌｅｌｐｔｌａＸ　Ｓｔｌ’１ａｔｅｌ
ｌＬＩＳ　）　、　ｔ”ビイロウンカ（Ｎｉ１ａｐａｒ
Ｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｓ　）　、アカマル力イガラムシ
（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ　ａｌｌｒａｎｔｉ＋）　、シ
ロマルトカイカラムシ＜　Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈ
ｅｄｅｒａｅ　）　、プシュードコツカス（ｐ　ｓｅｔ
＋ｃ＋ｏｃｏｃｃｕｓ　５ｌｉｔ）、　）およびキジラ
ミ（Ｐｓｙｌｌａ　　８　ｐｐ、）　　；鱗翅目（Ｌ　
ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばワタアブラ
ムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ　ｇｏｓｓｙｐｉｅｉ
ｌａ　）　、プパルス・シニアリウス（Ｂｕｐａｌｕｓ
　　ｐｉｎｉａｒｉｕｓ　）、ケイ７　Ｆヒア・ブルマ
タ（Ｃｈｅｉｓ＋ａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕａ＋ａ−【ａ
）、リソコレチス・プランカルテラ（Ｌｉｔｈｏ−ｃｏ
ｌ１６ｔｉｓ　　ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒボ
ノミュウタ・バテラｆＨｙｐｏｎｏ；ｅｕｔａ　　ｐａ
ｄｅｌｌａ　）　、　Ｕ太ガ（Ｐｌ−１１ｔｅｌｌａ　
１ｌａｃｌＩｌｉｐｅｎｎｉｓ　）　、ウメヶムシ（〜
４ａｌａＣＯ−ｓｏＩｌｌａ　１ｌｅｕｓｔｒｉａ　＞
　、クワノキンヶムシ（Ｅ　ｕｐｒｏ　−ＣｔｉＳ　　
ｃｒ＋ｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ＞　、　’？イマイガ（Ｌ
　ｙｍａｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）　、ブツカラトリ
ックス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　　ｔ
ｌ＋ｕｒｂｅｒｉａｌｌａ）　、ミカンハモクリガ（Ｐ
ｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）　、
ヤカ（Ａｇｒｏｔｉｓ　Ｓｐｐ、　）　、ユークソア（
Ｅ　ｕｘｏａ　　ｓｐｐ、　＞、フェルチア（Ｆｅ１ｔ
ｉａ　Ｓｐｐ、＞　、エフ！Ｊ　７ス・インスラナ（Ｅ
　ａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）　、ヘリオチス（Ｈ
ｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐａ、　）　、ヒロイチモジョト
ウ（Ｌ　ａｐｈｙｇｉａ　ｅＸｉＱｕａ）　、ヨトウム
シ（Ｍａｍｅｓ−ｔｒａ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ　）　、
バノリス・フラメア（ｐａｎ−ｏｌｉｓ　　ｆｌａｕ＋
ｅａ　）　、ハスモンヨトウ（ｐ　ｒｏｄｅ＋１ｉａｌ
ｉｔｕｒａ）　、シロナヨトウ（Ｓ　ｐｏｄｏｐｔｅｒ
ａ　ｓｐｐ、　）、トリコブルシアー　ニ（Ｔ　ｒｉｃ
ｈｏｐｌｕｓｌａ　ｎｉ）　、ｈルボカブサ・ボモネラ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、ア
オムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　ｓｐｐ、）　、ニカメイチュ
ウ（Ｃｈｉｌｏ　Ｂｐ、　）　、アワノメイが（Ｐ　ｙ
ｒａｕｓｔａｎｕｌｌ）ｉｌａｌｉｓ　）　、スシコナ
マダラメイガ（Ｅｐｈｅｓ−口ａ　ｋｕｅｔ＋旧ｅｌｌ
ａ）　、　ハチミツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅ−１１
ｏ＋＋ｅｌｌａ＞　、　−ｒ　イネオラ・ビセリエラ（
Ｔ　１ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、テイ
ネア・ベリオネラ（Ｔｉｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ
　）　、小フマノフィラ・ブシュ−トスブレテラ＜　Ｈ
ｏｆｇ＋ａｎｎｏｐｌ＋ｉｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅ
ｔｅｌｌａ）、カコエシア・ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ
　ｐｏｄａｎａ）　、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ
　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　）　、クリストネウ５−ノミ
フエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　　ｆｕ−ｍｉ
ｆｅｒａ＋ｔａ）　、クリシア・アンヒフエラ（ＣＩｙ
ｓｉａａｌｂｉｇｌｌｅｌｌａ）　、チャバマキ（Ｈｏ
ｓ＋ｏｎａ　Ｉｌａｇｌｌａｎｉｌｌａ　）、、ＩＩ：
ｉよびトルトリクス・ピリダナ（Ｔ　ｏｒｔｒｉｘｖｉ
ｒｉｃｌａｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばア
ノヒウム・７ンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｅ＋）、コナｔｎシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ　）、７／Ｌ−Ｆジウス
・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｒｅｃｔｕ
ｓ）　、インゲンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏ−ｓｃ
ｅｌ＋、ｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、　ｔニー　
０　ト／Ｌ／ペス・ハシュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕ１＋ｅ
ｓ　ｂａｊｕｌｕｓ　）　、アゲラスチ力−フルニ（Ａ
ｇｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レプチノタルサ・
デセムリネンノタ（Ｌ　ｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅ
ｃｅｎ＋１ｉｎｅａｔａ）、−ノエドン・コクレアリア
エ（ｐ　ｂａｅｄｏｎ　ｃｏｃｌ＋ｌｅａ　−ｒｉａｅ
）　、ジアブロチ力（［）　１ａｂｒｏｔｉｃａ　Ｓｐ
ｐ、　）　、プシリオテス・クリソセフアラ（Ｐ　ｓｙ
ｌ　ｌ　１ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）　
、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｌｌａ　
ＶａｒｉＶ８ＳｔｉＳ　＞　、アトマリア（Ａ　ｔｏｍ
ａｒｉａ　５ｔ）ｌ）、　＞　、ノコギリヒラタムシ（
Ｏｒｙｚａｅｐｂｉｌｕｓ　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ
）　、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ　５ｐｌ
）、　）　、コクゾウムシ（Ｓｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ　
５ｐｌ）、）　、オチオリンクス・スルカツス（Ｑ　ｔ
ｉｏｒｒｈｙｃｂｕｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショ
ウゾウムシ（ＣＯ８ＩＯＩ）０１ｉｔｅＳ　５ｏｒｄｉ
ｄｕｓ）　、シュートリンクス・アシミリ：１．　（Ｃ
ｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓ１ｇ＋１ｌｉｓ
）、ヒペラ・ボスチカ（１−１ｙｐｅｒａ　ｐｏｓｔｌ
ｃａ　）　、カツオブシムシ（Ｄｅｒｓｅｓｔｅｓ　ｓ
ｐｐ、　）　、ト０ｊチルｖ（Ｔ　ｒｏｇｏｄｅｒｍａ
　ｓｐｐ、　）　、アントレヌス（Ａ口（−ｈｒｅｎｕ
ｓ　Ｓｐｐ、　）　、アタゲヌス（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ
　Ｓｐｐ、　）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　ｙｃｔｕｓ　
ｓｐｐ　、）　、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇ
ｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、ヒョウホンムシ（Ｐ　
ｔｉｎｔｌｓ　５＋１１）、　）　、ニプツス・ホロレ
ウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　、
セマルヒョウホンムシ＜　Ｑ　ｉｂｂｉｕｍ　ｐｓｙｌ
ｌｏｉｄｅｓ　）　、　コクメストモトキ（Ｔ　ｒｉｔ
ｔｏｌｉｕｓ　ｓｐｐ、　）　、チャイロコメノゴミム
シタマシ（王ｅｎｅｂｒｉＯ５ｏｌｉｔｏｒ　）　、　
Ｄメッキムシ（△ｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、　Ｄ
ノデルス（Ｃｏｎ−０（ｌｅｒｔｌＳ　Ｓｐｐ、　）　
、メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ　＊
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマロン・ソルスチチ
アリス（Ａｓｐｈｉｍａｌｌｏｒ＋　５ｏｌｓｔｉＮａ
ｌｉｓ　）およびコスデリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓ
ｔｅｌｙ−１ｌ゛ａ　　ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　　；
ＩＩ目（Ｈｙａ＋ｅｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえ
ばマツハバチ（ＤｉＬＩｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　）　、ホ
プロカムバ＜　ＨｏｐｌＯｃａｍｐａ　３１）ｐ、）　
、ウシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓＳｐｌ）　）　、イエヒメ
アリ１４ｏｎｏｅ＋ｏｒｉｕａ＋　ｐｈａｒａｏｎｉｓ
　）およびススメバチ（ｖｅｓｐａ　Ｓｐｐ、　）　：
双翅目（Ｑ　１ｐｔｅｒａ）のもの、たとえばヤ７力（
Ａ　ｅ’ｄｅｓ　Ｓｌ）＋１．　）　、　ハ？ダラカ（
Ａ　ｎｏｐｌ＋ｅｌｅｓｓｐｐ　、　）、イ１力（Ｃｕ
１ｅＸ　５ｉｌｌ）。）、キイロショウジョウバエ（Ｄ
　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｓｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）　
、イエハエ（〜４ｕｓｃａ　５ｌ）Ｌｌ、　）　、　ｔ
：メイｘハエ（Ｆａｎ−ｎｉａ　ｓｐｐ　、　）　、ク
ロバエ・■リスロセファラ（Ｃａ１ｌｉｐｈｏｒｏ　ｅ
ｒｙｔｔｕ゛ｏｃｅｐｈａｌａ＞　、キンバエ（１−ｕ
ｃｉｌｉａ　Ｓｐｐ、　）　、オビキンバエ（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｙａＳｌｌｌ）、）、クチＬ／７う（ｃｕｔｅｒ
ｅｂｒａ　ｓｐｐ、　）、つ？　ハｘ　（Ｇ　ａｓｔｒ
ｏｐ旧１ｕｓ　ｓｐｐ、）　、ヒッポボスｈ（Ｈｙｐｐ
ｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、　）　、サシバエ（Ｓ　ｔｏｉ
＋ｏ　−ｘｙｓ　ｓｐｐ、　＞、　、ヒツジバエ（Ｏｅ
ｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、）　、ウシバエ（ＨｙｐＯｔｉｅ
ｒｌａ　ｓｐｐ、　）　、アブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓｓｐ
ｐ、＞　、タニア（Ｔａｎｎ１ａ　５ｌ）ｌ）　、　）
　、ケバエ（Ｂｉｂ１ｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ　）　
、オスシネラ・フリト（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆｒｉｔ
　）　、クロキンバエ（Ｐ　ｈｏｒ＊１ａ８１１ｔ）、
）、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｓｙａｂｙｏｓ
ｃｙａｎ＋ｉ　）　、セラチチス・キャビタータ＜　Ｃ
ｅｒａｔｉｔｉｓ　Ｃａｐｉｔａｔａ　）　、ミバエオ
レアエ（Ｑ　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）およびガガンボ・
パルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　　
；ノミ目（Ｓ　１ｐｈＯｎａｐｔｅｒａ　）のもの、た
とえばケオ７スネスミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃ
ｈｅｏｐｉｓ　）およびナカノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌ
ｌｕｓ　ｓｐｐ　、　）　；蜘形綱（Ａ　ｒａｃｈｎｉ
ｄａ＞のもの、たとえばスコルビオ・マウルス＜　Ｓ　
ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ　＞およびラトロデクタス
・マクタンス（Ｌ　ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃ−ｔ
ａｌｌＳ）　； ダニ目＜　Ａ　ｃａｒｉｎａ）のもの、たとえばアシブ
トコＬタニ＜　Ａｃａｒｕｓ　５ｔｒｏ）　、ヒメタニ
（ＡｒｇａｓＳｉｌｌ）　、　ｌ　、カズキダニ（Ｑｒ
＋＋１ｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｓｐｐ　、　＞、ワクモ（Ｄ
ｅｒｉａｎｙｓｓｕｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、エリ
オフイエス・リヒス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉｂｉ
ａ）　、ミカンサビタニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔ
ａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オウシマタニ（Ｂｏｏｐｈ
ｉｌｕｓ　５ｌ）１１．　）　、］イタマダニ（Ｒｈｉ
−ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　８＋］１１．　）　、アンプ
リオ？（△１ｂｌｙ０１＋１１１１ａＳｔ）Ｉ）　、　
）　、イホマダニ（１−１ｙａｌｏ＋ｕａ　５ｐｐ　、
　）　、マタニ（ｌ　ｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、
キュラセンヒゼンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、
　）　、ショクヒヒゼンタニ（（：ｌ＋ｏｒｉｏｐｔｅ
ｓ　ｓｐｐ　、　）　、ヒぜンタニ（３ａｌ”０Ｏ−ｐ
ｔｅｓ　ｓｐｐ、　　）　、ホコリダニ（Ｔ　ａｌ’ｌ
ｌｌ＋３６１１ｊｓ　５ｔ）ｌ）　、　）、クローバハ
ダニ（３ｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｏｔｉｏｓａ　）　、
ミカ＞　ＩＪ　＞−：ｒハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ
　　ｓｐｐ、）およびナミハダニ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃ
ｈｕｓ　Ｓｐｐ、　）。

輸動奇生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（Ｐ　ｒａｔｙ＋ｅｎｃｈｕｓ　５ｌａｐ　、　
）　、　７　ｔ’ホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌ
ｕｓ　５ｉｓｉｌｉｓ　）　、ナミクキセンチュウ（Ｄ
　１ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｄｌｐｓａｃｉ）　、ミカン
ネセンチュウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　５ｅｓｉｐ
ｅｎｅｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏ
ｄｅｒａ　ｓｐｐ　、　）　、ネコブセンチュウ（Ｍｅ
ｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　５ｌｉｐ、　）　、アフエレンコ
イデス（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｌｄｅｓ　ｓｐｐ　、　
）　、ロンギドルス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ
　、　）　、クシフイネマ（Ｘ　１ｐｈｉｎｅｉ＋ａ　
ｓｐｐ、　）およびトリコドルス（Ｔ　ｒｉｃｂｏｄｏ
ｒｕｓ　ｓｐｐ、　　）。

活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、■−ロゾル、
活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質
中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃
焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶及び燻蒸用
コイルと共に使用される配合剤、並びにＬＪＬＶ冷ミス
ト及び１ミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤すなわら液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び・
′又は分散剤及び′又は発泡剤を用いて混合することに
より製造することができる。また伸展剤として水を用い
る場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることも
できる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主゛に芳香族
炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナ
フタレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素
例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン
、脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えばシクロヘキサン
、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えば
ブタノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及び
エステル、りｌ〜ン例えばアセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキサノン
、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が適してしる。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常汗で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエアロゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリＤナイト、またはケイソウ士並びに合成鉱
物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシリケー
トを用いることができる。粒剤に対する固体の担体とし
て、粉砕し■つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石
、軽石、海泡６及び白雲石並びに無機及び有機のひきね
り合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしが
ら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いることかでき
る。

乳化剤及び　または発泡剤として、非イオン性及び陰イ
４ン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂ｆ１７ｉｌ
ｌ！エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコール１−チル
、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート、アリ
ールスルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用
いることができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコ−・ル及びホリビニルア
セテートを組成物に用いることかできる。

１色剤例えば無ｖａ顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及
びプルシアンブルー並びに有Ｉｌ！染料例えばアリザリ
ン染料、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び
微蟲の栄養剤例えば鉄、マンカン、小つ東、銅、コバル
ト、モリブデン及び亜鉛の増を用いることかできる。

配合物は一般に活性化合物０．１〜９５Ｉｌ量％、好ま
しくは０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から桐造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、滅
菌剤、殺ダニ剤、殺纏虫剤、殺菌剤、生長ｍ節用物質又
は除草剤との混合物として存在することもできる。殺虫
剤には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩
、塩素化された炭化水系、フェニル尿素及び微生物によ
り製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物Ｓある
。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合吻合−は広範囲にねたり吻合量は００Ｏ
Ｏ０００ｏ１〜１ｏｏ重曇％の、好ｔＬ＜ハ０．０００
１〜１１１１％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適する通常の方法で使用
できる。

健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壌上１こ湊れた残存
活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアルカリに
対する良好な安定性を有することに特色がある。

＼、 製完ｊ９１例 ■、出発物賀類の製造 Ｉａ）　メタンスルホン酸ブチルアミド；ＣＨ３Ｓ　Ｏ
２−Ｎ　Ｈ−Ｃ４Ｈｓ ２９２ｇ（４モル）のブチルアミンを、２２９ｇ（２モ
ル）のメタンスルホン酸−クロライドの１１のトルエン
中溶液に、０℃において満々添加した。混合物をさらに
４時間攪拌した。１１のエーテルを加えた後に、沈澱を
濾別しそして有機相を蒸発させた。残液の重量は２９８
ｇ　（理論値の９８％）であった、同様にしてクロロメ
タンスルホン酸Ｎ−メナルアミドが得られた：ＣＩ　Ｃ
Ｈ２５０２ＮＨＣＨｓ　； 沸点　１１７℃７０．１ミリバール； 収＋　４６％。

Ｉｂ）ビス＝（Ｎ−メタンスルホニル−Ｎ−ブチルアミ
ノ）ジスルフィド Ｃ′ｌｌ、−５（Ｊ２−、＃　−５−５−Ｎ　−５Ｏ，
−（、’Ｈ。

３ｏ２ｇ（２モル）の上記で得られた油および２０２ｇ
（２モル）のトリエチルアミンを１１のトルエン中に溶
解させた。１３５ｇ　（１モル）の−塩化−値数を室温
で満々添加した。撹拌を室温で６時間そして４０℃で１
時間続け、混合物を水と銭に１回そして塩化アンモニウ
ム水溶液と共に一回振ることにより抽出し、次に有機相
を硫酸マグネシウムＬで乾燥し、そして真空中で蒸発さ
せた。２８６ｇ　（理論値の７８％）の生成物が油状で
残存した。

同様にしてビス−（Ｎ−メチル−Ｎ−クロロメタンスル
ホニルアミノ）ジスルフィドが得られた：融点　８１”
Ｃ！、収率　８５％。

ｒｅ）Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−ブチル−アミノ−ス
ルフェニルクロライド Ｃ“４Ｂ９ 〇’ｌｌ、ＳＯ，４−５−Ｃ１ ６６ｇ　（０，７９モル）の塩素を、２８６ｇ（０，７
９モル）のＬ記で製造されたジスルフイドの１１の四項
化炭素中溶液の中に、室温において通した。その後、攪
拌を４時間続け、反応混合物中に水素流を通すことによ
り過剰の塩素を追い出し、そして次に反応混合物を蒸発
させた。２９４ｇのスルフェニルクロライドが橙色の油
の形状で得られた（理論値の８６％）、同様にしてＮ−
クロロメチルスルホニル−Ｎ−メチルアミノ−スルフェ
ニルクロライドが得られた；収率　１００％。

Ｉｄ）Ｎ−メチル−Ｎ−（メタンスルホニルブチルアミ
ノ−Ｎ′−スルフェニル）カルバミン酸−フルオライド １１３ｍ１　　（０，８２モル）のトリエチルアミンを
、１７８ｇ　（０，８２モル）のＥ記で製造されたスル
フェニルクロライドおよび６５ｇ（０゜８２モル）のＮ
−メチル−カルバミン酸−フルオライドの１１のトルエ
ン中溶液に、室温において℃で１時間続け、混合物を水
と共に一回そして１０％強度塩化アンモニウム水溶液と
共に一回振ることにより抽出し、次に有機相を！＆酸マ
グネシウム■−で乾燥し、そして最後に水ジエツト真空
中で蒸発させた。１５８ｇのカルへミン酸−フルオライ
ドが褐色の油状で得られた。

ｎＶ＝　１．４８５２　（理論値の７４％）。

同様にしてＮ−（メタンスルホニル−メチルアミノ−Ｎ
′−スルフェニル）−Ｎ−メチル−カルバミン酸−フル
オライドが得られた； ｒ＋１’＝１．４９９２；収率　９４％。

１１　、式（Ｉ）の新規化合物類の製造１）２．３−ジ
ヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾフラニル　Ｎ−
（メタンスルホニル−ブチルアミノ−Ｎ　−スルフェニ
ル）−Ｎ−メチル−カルバメート ８．４ｍｌ　　（０，６１％ル）ノトリエチルアミンを
、１５８ｇ（０，６１モル）のＮ−メチル−Ｎ−（メタ
ンスルホニルブチルアミノ−Ｎ′−スフレフェニル）カ
ルバミン酸−フルオライドおよび１００ｇ（０，６１モ
ル）の２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾフラノールの１１のトルエン中溶液に、嫡々添加した
。混合物をこの温度で１時間そして５０〜６０℃で２時
間攪拌した。反応混合物を水と共に振った。有機相を分
離し、１０％強度塩化ナトリウム水溶液で一回洗浄し、
次に硫酸マグネシウムＬで乾燥し、そしてα空中で溶媒
を蒸留除去した。２０２ｇの油状残渣が残存した（理論
値の８６％）。

ｎｌ＝　１．５２８　Ｌ 同様にして、出発物質としてクロロメタンスルホン酸メ
チルアミドを使用して、Ｆ記の化合物が得られた； ２）２．３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベンゾ
フラニル　Ｎ−（クロロメタンスルホニル−メチルアミ
ノ−Ｎ′−スルフェニル）−Ｎ−メチルカルバメート ｎＷ＝１．５５３２；収率　６６．８％。

丈巌例通 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆中＝１＝壌中のＰｂｏｒｂｉａ　ａｎｔｉｑｕａ
うじ虫溶媒　：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１電線部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１屯ｉ部の
活性化合物を七記量の溶媒と混合し、上記破の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／
ｌ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だけ
が重要である。土壌を容器中に充填し、そして容器を室
温で放置した。

２４時間後に試験動物を処理された土壌中に加え、そし
てさらに２〜７日後に死んだ動物および生きている動物
の数を数えることにより活性化合物の効果の程度（％）
を測定した。効果の程度は全ての試験動物が死滅したな
ら１００％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の
試験昆虫が依然として生きているなら０％である。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比べて優れた活性を示した：ｌ。

＼ 土壌昆虫 （情造式）　　　　　　　　　度における死滅の程度（
チ）（公知） （公知） １１ Ｕ　（、ｌｉ。

天１１殊１ 臨界濃度試験／根による全身的活性 試験昆虫：　ｐｈ６６ｄｌ）１　Ｃｏｃｈｌｅａｒｉａ
ｅ幼虫溶媒　＝　３重量部のア七トン 乳化剤＝　１重量部のフルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１ｔｉｔ部
の活性化合物をＬ配線の溶媒と混合し、上記酸の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした
。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｇ／
ｌ）で示される単位容量当たりの活性化合物の重量だけ
が重要である。処理された１−壌を容器中に充填し、そ
してこれらにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ　）を植えた。活性化合物はこの方法でに壌から
植物の根により吸収され、そして葉におくられた。

根による全身的効果を示すため、７日後に巣だけに上記
の試験動物類を感染させた。さらに２１」後に、死んだ
動物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行
なった。活性化合物の根による全身的活性は死亡率イー
から推論された。それは全ての試験動物が死滅したなら
１００％であり、未処理の対照用の場合と全く同数の試
験昆虫が依然として生きているなら０％である。

この試験では１例えばド記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比べて優れた活性を示した：ｌおよび２゜ ロ　　　　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　
　　　　　　　。

ロ　　　　　　　　　　　　　　　ロ 夫ｊ１１５ 臨界濃度試験／根による全身的活性 試験昆虫：　Ｍｙｚｕｓ　ｐｅｒｓｉｃａｅ俗Ｉ４　＝
　３重酸部のア七トン 乳化剤＝　１重酸部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１１１′Ｉ
ｈｋ部の活性化合物をヒ記嫉の溶媒と混合し、Ｌ記ｉの
乳化剤を加え、そして濃厚物を水で希釈して所９１の濃
度とした。

活性化合物の調剤を１壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（−ｍｇ／
ｌ）で示される単位容敬当たりの活性化合物のｔＵｔだ
けが重要である。処理された１壌を容器中に充填し、そ
してこれらにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａ
ｃｅａ　）を植えた。活性化合物はこのｈＩ人で１壌か
ら植物の根により吸収され、そして菫におくられた。

根による全身的効果を小すため、７［１後に葉だけにＬ
記の試験動物類を感染させた。さらに２日後に、死んだ
動物の数を数えるかまたは推定することにより評価を行
なった。活性化合物の根による全身的活性は死亡率値か
ら推論された。それは全ての試験動物が死滅したなら１
００％であり。

未処理の対照用の場合と全く同数の試験昆虫が依然とし
て生きているなら０％である。

この試験では、例えば下記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比べて優れた活性を示した：ｌおよび２゜ ロロ ロ　　　　　　　　　　　　　　　Ｏ 実１１性セ Ｄｏｒａｌｉｓ試験（全身的活性） ＃４ｆｆｌ：　　　　３を酸部のジメチルホルムアミド
乳化剤：　　ｌａ綾部のアルキルアリールポリグリコー
ルエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１＋ｖ部の
活性化合物をＥ配量の溶媒およびＬ配量の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

ヒーノアフィド（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂａｅ　）がた
くさん感染しているりの木（Ｖｉｃｉａ　ｆａｂａ）に
それぞれ２０ｍ１の所望する濃度の活性化合物の調剤を
、活性化合物の調剤が枝は濡らさずに土壌中に浸透する
ような方法で、液剤散布した。活性化合物は根により吸
収され、そして枝に送られた。

一定時間後に、死滅の程度（％）を測定した。

１００％は全てのアブラムシの死滅を、そして０％は死
滅皆無を意味する。

この試験では１例えばド記の製造実施例からの化合物が
先行技術に比べて優れた活性を示した：０ ０ロ　　　　　　Ｑ［相］ ０　　　　　　０の −− 一　　　　　　　　　　　　　　　− 一ロ　　　　　　−〇 〇〇　　　　　　〇〇 ｄｄ　　　　　　　　　　　　ｄｄ 天１殊上 Ｌａｐｔ＋ｙｇ履ａ試験 溶媒：　　３虫酸部のジメチルホルムアミド乳化剤：　
　ｉｉ量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１Φ一部の
活性化合物をヒ記敬の溶媒および上記値の乳化剤と混合
し、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とした。

キャベツの！ｋ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）を所望する濃度の活性化合物の調剤中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてオーレット−モス（Ｌａｐｈｙ
ｇｓａｆ　ｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を葉が湿ってい
る間に感染させた。

−’Ｍ　ＩＩＩＦ間後に、死滅の程度（％）を測定した
。

１００％は全てのアブラムシの死滅を、モして０５は死
滅皆無を意味する。

この試験では、例えば製造実施例１および２の化合物か
先１ｒ技術に比べて優れた活性を示した。

第１頁の続き ＠発明　者　インゲボルク・ハンマン ドイツ連邦共和国デー４３３０ミュ ールハイム・ルール・ルターシ ュトラーセ２２ ＠発明　者　ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共和
国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラーセ２８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ［式中、Ｒ１は任意にハロゲン、ニトリルもしぐはニト
   ロにより置換されていてもよい炭素数が１〜８の直鎖も
   しくは分校鎖状のアルキルを表わすか、または任意にハ
   ロゲン、ニトリルもしくはニトロにより置換されていて
   もよい炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わし、そし
   て Ｒ２は炭素数が１〜１２の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
   キルまたは炭素数が３〜７のシクロアルギルを表わす］ のＮ−スルフェニル化されたカルバメート類。 ２、式（１） １式中、Ｒ１は任意にハロゲン、ニトリルもしくは二Ｉ
   口により置換されていてもよい炭素数か１〜８の直鎖も
   しくは分枝鎖状のアルキルを表わすか、または任意にハ
   ロゲン、ニトリルもしくはニトロにより置換されていて
   もよい炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わし、そし
   て Ｒ２は炭素数が１−１２の直鎖もしくは分校鎖状のアル
   キルまたは炭素数が３〜７のシクロアルキルを表わす〕 のＮ−スルフェニル化されたカルバメート類の製Ｉ’Ｊ
   ’ｉ力注において、式（ＩＩ　）ノイ’　　−、Ｓ　Ｕ
   、　　−Ｎ　−５−＃　−ＣＯＦ　　　　　　　　　　
   　　　　　　（璽）Ｃ式中、Ｒ１およびＲ２はＬ記の意
   味を有している］ のカル／ヘミン酸−フルオライド類を式（ＩＩＩ）の２
   ，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ヘンゾフラノ
   ールと、適宜酸結合剤および／または昂釈剤の存在下で
   、反応させることを特徴とする方法。 ３、Ｒ１が任意にハロゲンにより置換されていてもよい
   Ｃ，−キーアルキルを表わし、 そして Ｒ２が０１−４−アルキルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式、（Ｉ
   ）の化合物類。 ４、Ｒ１が任意にハロゲン、特に塩素により置換されて
   いてもよいメチルを表わし、モしてＲ２かメチルおよび
   ブチルを表わす、 ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式（Ｉ）
   の化合物類。 ５、少なくとも一種の式（Ｉ）のＮ−スルフェニル化さ
   れたカルバメートを含有していることを特徴とする、害
   虫防除剤。 ６．８中防除用の、式（１）のＮ−スルフェニル化ネれ
   たカルバメート類の使用。 ７、式（■）のＮ−スルフェニル化されたカルバメート
   類を害虫および／またはそれらの生息地に作用させるこ
   とを特徴とする、害虫の防除方法。 ８、式（Ｉ）のＮ−スルフェニル化されたカルバメート
   類を増量剤および／または表面活性剤と混合することを
   特徴とする。害虫防除剤の製造力１人。