JPS5818396A - チオノホスホン酸エステル類、それらの製造方法、及び害虫防除剤としてのそれらの使用 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はある種の新規なチオノホスホン酸エステル類、
それらの製造方法、並びに害虫防除剤１特に殺昆虫剤、
殺ダニ剤及び殺線虫剤、としてのそれらの使用に関する
ものである。

ある種のチオノりん酸エステル類、例えば０−（４−ニ
トロフェニル）チオノシん酸０．０−ヅメチル（メチル
パラチオン）及び０−（３−メチル−４−メチルチオ−
フェニル）チオノシん酸０、Ｏ−ツメチル（フェンチオ
ン）が害虫の防除用に使用できることは知られている。

上記の化合物は市販の生成物であり、それ、らは良好で
あることが認められておりそして実用上有用であると証
せられている。

−１１一 本発明は今へ新規化合物として、一般式〔式中、Ｒは任
意に置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖状のアル
キル基を表わし、Ａｌｄ直鎖もしくは分校鎖状のアルカ
ンソイル（アルキレン）基を表わし、 ｍは１．２又は３であシ、 Ｒ１は任意に置換されていてもよい直鎖もしくは分枝鎖
状のアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素もしくはハロゲン原子又はニトロ基を表わし
、 Ｒ３は水素もしくはハロゲン原子又はニトロもしくは任
意に置換されていてもよいアルキ　１２− ル基を表わし１ Ｒ′は水素もしくはハロゲン原子、任意に置換されてい
てもよいアルキル基を表わし、そしてＲ，１がメチル基
を表わすならニトロ基又は一般式−５（０）ｎＦｊ？の
基も表わし、ここでｎは０．１又は２でありそしてＲ？
は任意に置換されていてもよいアルキル基を表わし、そ
して Ｒ６及びＲ６は互いに独立して水素原子を表わすか、又
はＲ４がハロゲン原子を表わすならハロゲン原子も表わ
し、 但し条件として置換基Ｒｊ、　Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ
６の少なくとも１個は水素以外である〕ノチオノホスホ
ン酸エステルを提供スル。

新規な式（夏）のＯ−アルコキシアルキルチオホスホネ
ート類は節足動物害虫、例えば昆虫及びダニ、並びに線
虫に対する高い活性によシ特徴づけられ　１３− ており、そして害虫防除剤として好ましい性質を示す。

本発明に従うと１我々はさらに、一般式〔式中、Ｒ％Ａ
、ｍ及びＲ１は上記の意味を有し１そして Ｈａｌはハロゲン原子（好適には塩素又は臭素原子、特
に塩素原子）を衣わす〕 のＯ−アルコキシアルキル−チオノホスホン酸エステル
−ハライドを、適宜酸結合剤の存在下でそして適宜希釈
剤の存在下で、一般式 ％式％ 〔式中、Ｒ２、Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５及びＲ６は上記の意味
を有する〕 のフェノール誘導体又はそれの塩と反応させることを特
徴とする、本発明の化合物の製造方法も提供する。

駕ろくべきことに１式（Ｉ）の０−アルコキシアルキル
チオノホスホネート類は当技術の現状から公知である対
応する化合物類より有利な性質を示す。

本発明に従う化合物の特別な利点はそれらの系統的活性
型であり、それらは葉の系統的殺昆虫剤及び殺ダニ剤と
して並びに根の系統的殺土壌昆虫剤及び殺線虫剤として
使用できる。

Ｒ，Ｒ’、Ｒ３、Ｒ４及びＲ７の任意に置換されていて
もよいアルキル基において、アルキルは炭素数が好適に
は１〜６％特に１〜４−の直鎖もしくは分校鎖状のアル
キル基を表わす。任意に置換されていてもよいメチル１
エチル、ｎ−プロピル及びイソーグロピル翫並びにｎ−
ブチル、イソーグチル鬼セカンダリーーグチル及びター
シャリー−グチルが例として挙げられる。メチル及びエ
チルが特に好適々アルキル基である。

ハロゲンは弗素、塩素、臭素、又はヨウ素〜好適には弗
素、塩素又は臭素、を表わす。ハログ／がフェニル基（
Ｒ２−Ｒ１１）中の置換基であるなら、それは特に塩素
原子を表わし；ハロケ°ンがＲ１Ｒ１、Ｒ１１、Ｒ４及
びＲ７のアルキル基中の置換基である々も、それは特に
弗素又は塩素原子を升わす。

Ｒｓ　”ｓ　”％　Ｒ’　及□Ｒ７の７．”＊ル基は１
個もしくはそれより多い同−又は異なる基によシ任意に
置換されていてもよく、そして好適にはモノ置換ないし
トリ置換されている。好適には炭素数が１〜４のアルコ
キシ及びアルキルチオ基〜ハロゲン（例えば弗素）塩累
九臭素及びヨウ素）、シアン並びにニトロが置換基の例
として挙げられる。上記のハロダン置換基が好適である
。

Ａのアルカンジイル（アルキレン）基は炭素数が２〜５
、特に２又は３、の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカンジ
イル基を表わす。例としてエタン−１，２−ジイル（″
エチレン＃）、プロパン−１，２−ソイル及びプロパン
−１，３−ジイルが、！４げられる。

ｍは１．２又は３、好適には１又は２〜特に１〜である
。

ｎは０．１又は２、好適には０又は２、特に０１である
。

本発明の好適な化合物は、 Ｒが任意にハロケ゛ン置換されていてもよい炭素数が１
〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ａが炭素数が２〜５の直鎖もしくは分校鎖状のアー　１
７− ルカン・ソイル（アルキレン）基を表わし１ｍが１．２
又は３であり、 Ｒ１が任、旨に弗素又は塩素により置換されていてもよ
い炭素数が１〜４の直鎖もしくは分校鎖状のアルギル基
を表わし、 Ｒ２が水素、弗素、塩素もしくは臭素原子又はニトロ基
を表わし− Ｒ３が水素、弗素、塩素もしく　ｉｄ臭素原子又はニト
ロ、グチル、エテルもしくはトリフルオロメチル基を表
わし、 Ｒ４が水素、弗素、塩素もしくは臭素原子亀又はメチル
〜エチルもしくはトリフルオロメチル基を表わし、そし
てＲ１がメチル基を表わすならニトロ基又は一般式−８
（０）ｎＲ？の基を表わし、ここでｎは０．１又は２で
ありそしてＲ７はメチル〜エチル又はトリフルオロメチ
ル基を表わし１そしてＲ′′及びＲ６は互いに独立して
水素原子を表わす−１８− か、又はＲ′がへ〇ｒン原子を表わすなら弗素、塩素又
は臭素原子も表わし、 但し条件として置換基Ｒ２％Ｈａ、Ｒ４，Ｂ４及びＲ１
′　の少なくども１個は水素ではなく、そしてＲ３又は
Ｒ４がアルキル基を表わすなら少くとも１個の別の置換
基（Ｈｌ、Ｒ１１及び／又はＲ１１）は水素でない、 ものである。

本発明の特に好適な化合物は、 Ｒが炭素数が１〜４の直鎖もし７くは分枝鎖状のアルキ
ル基を表わし、 Ａが炭素数が２もしくは６の直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルカンソイル（アルキレン）基を表わし、ｍが１又は２
であり、 Ｒ１がメチル基を表わし、　“　１ Ｒ２が水素原子を表わし、 Ｒ３が水素原子又はメチル基を表わし、Ｒ４が一般式−
８（０）ｎＲ７の基を表わし、ここでｎは０．１又は２
であり、Ｒ７（，１，メチル基を表わし、そして ＲＩｉ及びＲ６は水素原子を表わす、 ものである。

０−メトキシエチル０−（４−メチルチオ−フェニル）
チオノメタンホスホネート及びＯ−メトキシエチル−０
（６−メチル−４−メチルチオ−フェニル）チオノ−メ
タンホスホネートが本発明の特に非常に好適な化合物と
して挙げられる（すなわち、　ｈ＝ＯＨ３；　　Ａ＝０
２Ｈ，；　　ｍ＝１　；　　Ｒ’　＝ＯＨ８；Ｒ２、Ｒ
５及びＲ’＝Ｊ　　Ｒ４：ＳＯＨ，、並びにそれぞれＲ
３，、、、Ｈ及びＯＨ８である化合物）。

例えば０−メトキシエチル−チオノメタンホスホン酸エ
ステルーク日ライド及び５−メチル−４−メチルスルホ
ニル−フェノールを式（Ｉ）の化合物を製造するための
本発明に従う方法で出発物質として使用するなら、反応
過程は下記の反応式により表わされる： 出発物質として使用される式（ＩＩ）の好適な０−アル
コキシアルキル−チオノホスホン酸エステル−ハライド
類は、Ｒ，Ａ、ｍ及びＲ１が本発明の好適な及び特に好
適な化合物の定義中に示されている意味を有するもので
ある。

下記のものが式（ＩＩ）の化合物の例として挙げられる
：０−メトキシエチルー１０−エトキシエチル−５０−
ｎ−プロポキシエチル−１０−イソ−２１− −ツ′ロボギシエチルー、０−ｎ−ブトキシエチル−１
０−イソ−ブトキシエチル−１ｏ−（２−メトキシ−１
−メチル−エチル）−１０−（２−エトキシ−１−メチ
ル−エチル）−％０−（２−ｎ−グロボキシ−１−メチ
ル−エチル）−１０−（２−イソ−プロポキシ−１−メ
チル−エチル）−１Ｏ−（２−ｎ−ブトキシ−１−メチ
ル−エチル）−１Ｏ−（２−イン−ブトキシ−１−メチ
ル−エチル）−１ｏ−（３−メトキシーグロビル）−１
０−（３−エトキシーグロビル）−１０−（３−ｎ−プ
ロポキシエチルビル）−１Ｏ−（３−イソープロポキシ
エチルビル）−１Ｏ−（５−ｎ−プトキシ−グロビル）
−％０−（３−イソ−ブトキシ−プロビル）−，０−エ
トキシエトキシ−エテル−１Ｏ−メトキシエトキシエチ
ル−１０−ｎ−プロポキシエトキシエチル−１０−イソ
ープロ醪キシエトキシエチル−１０−ｎ−ブトキシ２２
− エトキシエチル−及び０−イソ−ブトキシエトキシエチ
ル−チオノメタン−翫−チオノエタン−、−チオノプロ
パン−及び−チオノブタン−ホスホン酸エステル−クロ
ライド。

式（■）の０−アルコキシ−アルキルチオノホスホン酸
エステル−ハライド類は公知でちり及び／又はそれ自体
は公知である方法に従って製造できる〔オーストリア特
許明細書２８３．０５１及び日本特許明細書７４１０２
１，０６７参照〕。

式（ＴＩ）の化合物（式中、Ｈａｌ＝０１）は、一般式 ［式中　Ｒ１は上記の意味を有する］ のチオホスホン酸−ヅクロライドを、適宜酸結合剤（例
えばビリソン又はコリジン）の存在下でそして適宜希釈
剤（例えばトルエン又はキシレン）の存在下で１０〜５
０℃の間の７ｉ＋ｉｉ度において、一般式 ％式％（） 〔式中、Ｒ，Ａ及びｍは上記の意味を有する〕、のアル
コキシアルカノールと反応させることによシ得られる。

式（ＩＶ）のチオホスホン酸−シ“クロライド類はすで
に公知である〔ホウペン−ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗ
ｅｙｌ）、Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒｇａｎ
ｉｓｃｈｅｎＯｈｅｍ１８．４版、１２／１巻、５５２
’−５５７頁、Ｇｅｏｒｇ　　Ｔｈｉｅｍｅ　　’Ｖｅ
ｒｌａｇ、、＜タットガルト１９６３参照〕。

下記のものが式（■）の化合物の例として挙げられる二
メタンチオホスホン酸−ソクロライド、エタンチオホス
ホン酸−ヅクロライド、グロパンチオホスホン酸−ヅク
ロライド及びブタンチオホスホン酸−ヅクロライド。

式（Ｖ）のアルコキシアルカノール類も公知である。

下記のものが例として挙げられる二メトキシエタノール
、エトキシエタノール、ｎ−１０ポキシエタノール、イ
ンーグロポキシエタノール、ｎ−ブトキシェタノール１
イソーブトキシエタノール、２−メトキシ−１−メチル
−エタノールＳ２−エトキシ−１−メチル−エタノール
、２−ｎ−プロポキシ−１−メチル−エタノール、２−
イソ−プロポキシ−１−メチル−エタノール、２−ｎ−
ブトキシ−１−メチル−エタノール、２−イソブトキシ
−１−メチル−エタノール、３−メトキシーグロパノー
ル、３−エトキシーグロパノール、３−ｎ−プロプキシ
−プロパノール、６−イツープロポキシープロノぐノー
ル、３−ｎ−ブトキシ−プロパノール、３−イソープト
キシーグロパノール、２５− エトキシ−エトキシエタノール、メトキシエトキシエタ
ノール、ｎ−プロポキシエトキシエタノール、イソ−ブ
トキシエトキシエタノール、ｎ−ブトキシエトキシエタ
ノール及びイソ−ブトキシエトキシエタノール。

これも出発物質として使用される式（Ｉｌｌ）の好適な
フェノール誘導体は、Ｒ１！　、Ｒ１１，Ｒ４、Ｒ５及
びＲ６が本発明の好適な及び特に好適な化合物の定義中
に示されている意味を有するものである。

下記のものが式（Ｉｎ　）の化合物の例として挙げらｉ
る：２−１０ローフエノール、４−クロロ−フェノール
、２．′５−ソクロローフェノール〜４４−　Ｊ　りｏ
　ｏ−フェノール、３，４−ヅクロローフェノール、２
，４．５−）リクロローフェノール、５，４．５−トリ
クロロ−フェノール、２−ニトロ−フェノールｔ３−二
トローフエノール、４−＝）ローフエノール、２−クロ
ロ−４−二ト２６− ローフエノール、ｓ−クロ四−４−ニトロ−フェノール
、４−クロロ−２−ニトロ−フェノール、４−クロロ−
３−ニトロ−フェノール、２−ニトロ−４−メチル−フ
ェノール〜３−メチルー４−二トローフエノール、４−
メチルチオフェノール−４−エチルチオ−フェノール、
４−メチルスルフィニル−フェノール、４−エチルスル
フィニル−フェノール％４−メチルスルホニル−フェノ
ール〜４−エテルスルホニル−フェノール％４　＋　）
　Ｉ）フルオロメチルチオフェノール、４−トリフルオ
ロメチルスルフィニル−フェノールＳ４−ト＋）フルオ
ロメチルスルホニル−フェノール）６−メチル−４−メ
チルチオ−フェノール、３−メチル−４−メチル−スル
フィニル−フェノール及ヒ３−　メチル−４−メチルス
ルホニ・ルーフエノール。

式（ＩＩＩ）のフェノール誘導体は公知である。

式（１）の化合物の製造方法のすへての態様は希釈剤を
用いて実施される。実際上任意の不活性有量溶媒が希釈
剤として適している。これらの溶媒には、特に脂肪族及
び芳香族の、適宜塩素化されていてもよい炭化水素類、
例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン
、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、塩化メチレン、ＪＭ化エチレン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及び０−ジク
ロロベンゼン：エーテル類、例えは゛シエヂルエーテル
、ジブチル−エーテル、クリコールジメチルエーテル、
ジグリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン及
びジオキリン；ケトン類、例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルインプロピルケトン及びメチルイソブ
チルケ１−ン；エステル類、例えば酢酸メチル及び酢酸
■チル；ニトリル類、例えばア１？１−二１〜リル及び
プロピオニトリル：アミド類、例えば“ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセ１〜アミド及びＮ−メチル−ピロ
リドン：並びにジメチルスル小キシド、テトラメチレン
スルホン及びヘギザメチルりん酸トリアミドが含まれる
。

本発明に従う方法の態様（ａ　）は好適には酸受容体の
存在下に行なわれる。酸受容体としては、任意の通常の
酸結合剤を使用できる。アルカリ金属炭酸塩類及びアル
カリ金属アルコレート類、例えば炭酸ナトリウム及び炭
酸カリウム、ナトリウムメチレート又はエチレート、及
びカリウムメチレート又はエチレート、並びに脂肪族、
芳香族又は複素環式アミン類、例えばトリエチルアミン
、トリメチルアミン、ジメチルアニリン、ジメチルベン
ジルアミン、ピリジン、が特に適していることが判明し
た。

これらの塩基と共に生成したフェノール塩も使用できる
。

反応温度は広範囲に変化させることができる。

一般に、反応はＯ°〜１００℃、好適には２０〜６０　
’Ｃ、において行なわれる。

２９一 本発明は一般に常圧下で行なわれる。

本発明の方法を実施するためには、出発物質は通常等モ
ル量で使用される。どちらか一方の反応成分を過剰にし
ても実質的な利点をもたらさない。

出発物質を適宜酸受容体の存在下で）商事な希釈剤と一
緒にし、そして反応混合物を必要な温度で５〜６時間攪
拌する。

混合物を適宜水で希釈しそして事実上水不混和性有機溶
媒、例えばトルエンをｈＯえ、そして混合物を充分振り
その後有機相を一般的方法で、それを水で洗浄し、乾燥
し、そして溶媒をｒ別することにより処理する。

新７月化合物は油状で得られ、それらはある場合には分
解を伴なわずに蒸留できないが、いわゆる“初期蒸留”
　　（１ｎｃｉｐｉｅｎｔ　ｄｉｓｔｉｌｌａｔｉｏｎ
＞により、ブなわち減圧Ｆで適度に高められた温度に長
時間加熱することにより、最後の揮発性成分を除去でき
、そしてこの方法で精製される。゛それらの屈折率によ
り同定される。

３０− 活性化合物は植物によりよく耐えられ、）晶面動物に対
する好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵
製品及び材料の保護において、そして衛生分野において
遭遇する節足動物害虫、特に昆虫及びダニの駆除用に使
用できる。それらは通常の敏感性の及び抵抗性の種及び
全ての又はある成長段階に対して活性である。

上記した害虫には、次のものが包含される：等脚口（ｒ
　５ｏｐｏｄａ）のもの、たとえばオニスカス・アセル
ス（Ｑｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力ダ
ンゴムシ（Δｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　ｖｕｌｇａ
ｒｅ　）　、およびボルセリオ・スカバー（ｐｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ　５ｃａｌ）ａｒ　）　；倍脚絹（Ｄ　１ｐｌ
ｏｐｏｄａ）のもの、たとえば、ブラニウルス・グット
ラウス（３１ａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａ　−ｔｕ
ｓ　）　： チロボダ目（ＣＩＩ　ｉ　Ｉｏｐｏｄａ　＞のもの、た
とえば、ゲオフイルス・カルボファグス（Ｇ　ｅｏｐｈ
ｉ　Ｉｌｌｓｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ　）およびスカチ
ゲラ（Ｓ　ｃｕｔｉｇｅｒａＳｔ）Ｉｌｌ　、　）　： シムフイラロ（Ｓ　ｙｍｐｌｒｙｌａ　）のもの、たと
えばスカチゲレラ・イマキュラタ（３ｃｕｔｉｇｅｒｅ
ｌ　ｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ）　； シミ目（Ｔ　ＩＩｙｓａｎｕｒａ）のもの、たとえばレ
フ゛シマ會すゝソカリナ（Ｌ　ｅ＋＋ｉｓｍａ　　５ａ
ｃｃｈａｒｉｎａ）　；トヒムシ目（Ｃｏｌｌｅｍｌ＋
ｏｌａ　）のもの、たト、ｔ、　Ｉｆオニヂウルス・ア
ルマラス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕｓ　ａｒｍａ　−ｔｉ＋
ｓ　＞　； 直翅目（Ｑ　ｒｔｌ＋ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえ
ばプラッタ・オリエンタリス（３１ａｔｔａｏｒｉｅｎ
ｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔ
ａ　ａｍｅｒｉｃａｎａ）　、ロイコファ工・マデラエ
（ｌ　ｅ　ｌＩ　ＣＯ１）ＩＩ　ａ　ｅ　ａ　Ｉｌｌ　
ａ　（Ｉ　ｅ　ｒａ　ｅ　）、チャバネ・ゴキブリ（Ｂ
　１ａｔｔｅｌｌａ　ｐｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ
・ドメスヂクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔ　１ｃ
ｕｓ　）、ケラ（ＱｒｙｌＦｔａｌｐａ　５ｐｒ１．　
）　、　ｌ−ノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｎ＋
ｔｇｒａｔｏｒｉａ　ｍ１Ｂａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　）
　、メラノプルス・シフエレンチアリス（Ｎ４　ｅｌａ
ｎｏｐｌ’ｕｓｄｉＨｅｒｅｎ＋１ａｌｉｓ）およびシ
ストセルカ・ブレがリア（Ｓｃｌ＋１ｓｔｏｃｅｒｃａ
　ｇｒｅｇａｒｉａ＞　　：ハサミムシ目（Ｑ　ｅｒ、
ｍａｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばホルフイキュラ・
アウリクラリア（１”　ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉｃｕ
ｌａｒｉａ　）　：　： シロアリ目（ｌ　５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえば
レチキュリテルメス（ＲｅｔｉＯＬｌｌｉｔｅｒｍｅＳ
　３１１１１　、　）　：シラミロ（Ａ　ｎｏｐｌｕｒ
ａ　）のもの、たとえばフイロクセラ・バスタリクス（
ｐ　ｈｙｌｌｏｘｅｒａ　ｖａｓｔａｔ　−ｒｉｘ　’
）　、ペンフイグス（ｐｅｍｐｌ＋ｉｇｕｓ　ｓｐｐ、
　）およびヒトジラミ（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｍａ
ｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　）　　Ｈケモノジラミ（Ｈ
ａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　ｓｐｐ　、　）およびケモノ
ホソジラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、　）
　：ハジラミロ（Ｍａｌｌｏｐｌ）ａｇａ　＞のもの、
たとえばケモノハジラミ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ　
ｓｐｐ　、　）およびダマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ
　ｓｐｐ、　）　：アザミウマ目（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐ
ｔｅｒａ　）　（７）もの、タトえばクリバネアザミラ
？　（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ　ｆｅｍ　−ｏｒａ
ｌｉｓ）およびネギアザミラ？　（Ｔｈｒｉｐｓ　ｔａ
ｂａｃｉ）半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）のもの、
たとえばチャ３３− イロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ　、）
　、ジステルクス・インテルメジウス（［）　ｙｓ（ｌ
ｅｒｃｕｓ　ｉｎｔ’ｅｒｍｅ−ｄｉＵＳ）、ビエスマ
・クワドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　ｑｕａｄ　−ｒａｔａ
）　、ナンキンムシ（Ｃ１ｌｌｌｅＸ　　１ｅＣｔｌｌ
ｌａｒｉｌｌｓ　）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏ
ｄｎｉｕｓ　ｐｒｏｌｉｘｕｓ）およびｉ〜リアｌ−’
？’　（Ｔ　ｒｉａｔｏｌｌｌａ　５ｌｌｌｌ　、　）
　；　　　　゛同翅目（ｆ−１ｏｍｏｐｔｅｒａ　）の
もの、たとえばアレウロデ゛ス・ブラシカニ（△１ｅｕ
ｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナジラミ（
Ｂｅｍ１ｓｉａ　ｔａｂａｃｉ　）　、　ｔ−リアレウ
ロデス・バポラリオルム（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｔｌｅ
ｓｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）　、ワタアブラムシ（Ａ
ｐｈｉｓｇｏ−ｓｓｙｐｉｉ）　、ダイコンアブラムシ
（Ｂ　＋’ｅｖｉｏｃｏｒｙｎｅｂｒａｓｓｉｃａｅ　
）　、クリプトミズス・リヒス（Ｃｒｙ−ｐｔｏｍｙｚ
ｕｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ドラリス・ファバエ（［ｏ’ｒ
−ａｌｉｓ　ｆａｂａｅ）　、ドラリス・ポミ（Ｄｏｒ
ａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　　）、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉ
ｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇｅｒｕｍ　）　、モモコフキア
ブラムシ（ＨＶａｌｏｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉ
ｓ）、ムギヒゲナガアフラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕ
ｍ　ａｖｅｎａｅ　）、コブアブラムシ（〜４ｙｚｕｓ
　ｓｐｐ、　）　、、ホップイボ＝３４− アブラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｕｍｕｌｉ　）　
、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ
　ｐａｄｔ　）　、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓｃａ
　Ｓｐｐ　、　）　、ユースセリス・ビロバツス（Ｅ　
ｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグロ
ヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉｃ
ｅｐｓ　）　、ミズキ力タカイガラムシ（ｌ　ｅｃａｎ
ｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ　）　、オリーブ力タカイガラムシ
（３ａｉＳＳｆｉｔ＋ａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウ
ンカ（Ｌ　ａｏｄｅｌｐｈａｘ　ｓｔ四ａｔｅｌｌｕｓ
　）　、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　
ｌｕｇｅｎｓ　）　、アカマル力イガラムシ（Ａ　ｏｎ
ｉｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シロ？ルカイ
ガラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ　
）　、プシュートコツカス（Ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃｕ
ｓ　ｓｐｐ　、　）およヒキシラミ（ＰＳＶＩＩａ　Ｓ
ｐｐ　、　）　：鱗翅目（＋−ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）
のもの、たとえばワタアカミムシ（ＰｅＣｔｉｎＯＩｌ
ｈＯ１’ａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ　）、ブパルス
・ビニアリウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐｉｎｉａｒｉ
ｕｓ　）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａｔｏ
ｂｔａ　　ｂｒ　−ｕｍａｔａ　）　、リソコレチス・
プランカルアラ（ｌ　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ　　ｂ
ｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）　、ヒボノミュウタφバプラ
（ｆ−１ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌｌａ　＞
　、　コナガ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌａ　　ｍａｃｕｌｉｐ
ｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　
　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、クワノキンケムシ（Ｅ　ｕｐ
ｒｏｃｔｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）　、　？
イマイガ（Ｌ　ｙｍａｎ　−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ　、　
）　、ブソカラｌ−リツクス・スルベリエラ（Ｂｕｃｃ
ｕｌａｔｒｉｘ　　ｔｌ）ｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミ
カンハモグリガ（ＰｌＩＶｌ１６ＣｎｉＳｔｉＳ　　Ｃ
１ｔｌ’ｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓｐｐ、
　）、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａｓｐｐ　、　）　、フ
ェルチア（Ｆｅ１ｔｉａ　ｓｐｐ　、　）　、　ニアリ
アス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　１ｎｓｕｌａｎａ）
　、　ヘリオチ’）、　（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ　ｓｐｐ
、）　、ヒロイチモショトウ（ｌ　ａｐｈｙｇｍａ　ｅ
ｘｉｇｕａ）　、ヨ１〜ウムシ１４ａｍｅｓ−ｔｒａ　
１１ｒａｓｓｉｃａｅ　）　、パノリス・フラメア（Ｐ
ａｎ−ｏｌｉｓ　　ｆｌａｍｍｅａ　）　、ハスモンヨ
１〜つ（ｐ　ｒＯｄｅｎｉａ１＋ｔｌｌｒａ）　、シロ
ナヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　３ｐｐ　、　）、ト
リコブルシア・二（Ｔ　ｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ　ｎｉ
）　、カルボカブサ拳ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ
　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ　）、アオムシ（ｐ　ｉｅｒ、ｉ
Ｓ、　３ｐｐ　、　）　、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ
　ｓｐｐ、　）　、アワツメイガ（ｐ　ｙｒａｕｓｔａ
ｎｕｂｉｌａｌｉｓ　）　、スジコナマダラメイガ（Ｅ
ｐｈｅｓ−ｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、Ａチミ
ツガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅ　−１１ｏｎｅｌｌａ）
　、ティネオラ・ビセリエラ（Ｔｉｎｅｏｌａ１＋１ｓ
ｓｅｌｌｉｅｌｌａ）　、テイネア・ベリオネラ（Ｔ　
１ｎｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ　）　、ホフマノフィ
ラ・ブシュ−トスブレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｌ＋ｉ
ｌａ　ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア
中ボダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カプ
ア・レヂクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅＮｃｕｌａｎａ　）
　、クリストネウラ・フミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏ
ｎｅｕｒａ　　ｆｕ　−ｍｉｆｅｒａｎａ）　、クリシ
ア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌ　ｌ
ａ）　、チャバマキ（Ｈｏｍｏｎａ　ｍａｇｎａｎｉｍ
ａ　）、およびトルトリクス・ビリダナ（Ｔ　０ｒｔｒ
ｉＸｖｉｒｉｄａｎａ）　； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえばア
ノビウム・プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎｃ
ｔａｔｕｍ）、コナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅ
ｒｔｈａ　ｄｏｍｉｎｉｃａ　）、プルキジウス・オブ
テクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕｓｏｂｔｅｃｔｕｓ）
　、インゲンマメゾウムシ’（Ａ　ｃａｎｔｈｏ　−５
ｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）　、ヒロトルベ
ス・バジュル３７− ス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ　）　、ア
ゲラスチカ・アルニ（△ＱｅｌａＳｔｉＣａ　ａｌｎｉ
）　、レブチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉ
ｎｏｔａｒｓａ　（ｌｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、フエ
ドン・Ｄクレアリアエ（Ｐ　１１ａｅｄｏｎ　ｃｏｃｂ
ｌｅａ　−ｒｉａｅ）　、ジアブロチ力（Ｄ　１ａｂｒ
ｏｔｉｃａ　ｓ＋ｕ＋　、　）、ブシリオデス・クリソ
セフアラ（Ｐ　ｓｙｌ　ｌ　１ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏｃ
ｅｐｈａｌａ　）　、　ニジュウヤボシテントウ（Ｅ　
ｐｉｌａｃｈｎａ　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ　）　、ア１
ヘマリア（Ａ　ｔｏｍａｒｉａ　５ｔ）１１　、　）　
、ノコギリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　５
ｕｒｉｎａＩｎｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａｎｔ
ｌｌＯｎＯｎｌＬＩＳ　Ｓｐｐ　、　）　、　：］クク
ジラムシ３ｉｔ−ｏｐｂｉｌｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、
オヂオリンクス・スルノｊツス（Ｏｔｉｏｒｒｂｙｃｔ
ｕ＋ｓ　５ｕｌｃａｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（Ｃ
ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュ
ートリンウス・アシミリス（ＣＣ！ＬＩｔｈＯｒｒｈｙ
ｎＣＩｌｌｌＳ　ａｓｓｉｎｌｉ　ｌ　ｉＳ）、ヒペラ
・ボスチカ（１−１ｙｐｅｒａ　ｐｏｓＮｃａ　＞　、
カツオブシムシ（Ｄｅｌ’１ｌｌｅＳｔｅＳ　５ｔ）ｒ
ｌ、　）　、トロゴデルマ（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ　ｓ
ｐｐ　、　　）　、アントレヌス（△ｎｔ　−旧゛ｅｎ
ｕｓ　ｓｐｐ、　　）　、アタグヌス（Ａｔｔａｇｅｎ
ｕｓ　ｓｐｐ、）３８− 、ヒラタキクイムシ（１ｍ　ＶＣｔｕＳ　３１１１）　
、　）　、メリグテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈ
ｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）　、Ｅ：　Ｅウホンムシ（ＰＮｎ
ｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、ニア”／：ｙ、　−＊ロレウ
カス（Ｎ　ｔｐｔｕｓ　ｌＩＱ＋０１ｅｌｌｌｓ）　、
セ？　／Ｌ／　Ｅ：　ヨウホンムシ（Ｇ　Ｎ＋１）ｉｕ
ｎ＋　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ　）　、ｍｌ　ｌｙ　ヌス
トモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　）　、チャ
イロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｍｏｌ
ｉｔｏｒ　＞　、：］　メツ＊ムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ
　ｓｐｐ　、　）　、　コ／７’）Ｌｔス（Ｃｏｎ　−
ｏｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、　）　、メロロンザ・メロロン
サ（八４ｅｌｏｌｏｎｔｌ＋ａ　ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
）　、アムフイ７０ン・ソルスヂチアリス（Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｏｎ　５ｏｌｓＮＮａｌｉｓ　）およびコステ
リトラ・ゼアランシカ（ＣｏｓｔｅｌＶ−Ｌｒａ　ｚｅ
ａｌａｎｄｉｃａ）　： 膜翅目（＠　ｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、たとえ
ばマツハバヂ（Ｄ　１ｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　）　、ホ
７ｏ　７］　ムｔ＜（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　５ｔ）Ｉ
）　ＩＩ’　）　、クシウス（Ｌ　ａｓｉｕｓｓｐｐ　
）　、イエヒメアリ（Ｍ　ｏｎｏｍｏｒｉｕｍ　ｐｈａ
ｒａｏｎｉｓ　）およびスズメバチ（＼／ｅｓｐａ　５
ｔ）ｐ、　）　：双翅目（Ｄ　１ｐｔｅｒａ）のもの、
たとえばヤブカ（△ｅｄｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ハ？ダ
ラカ（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓＳＤ＋）　、　　）　、イ
エノＪ　（Ｃｕｌｅｘ　Ｓｐｐ、　）　、キイロショ１
クジョ１クバｘ　（［）　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｔｅｒ＞　、イエバエ（へ４ｕｓｃａ　５
ｌ）Ｉ）、　　）　、ヒメイエバエ（Ｆａｎ−ｎｉａ　
ｓｐ＋＋　、　）　、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃ
ａ１ｌｉｐｈｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ＞
　、キンバエ（ｌ　ｕｃｉｌｉａＳｉｌ＋）、）　、オ
ビキンバエ（ＣｈｒｙｓｏｍｙａＳＤＤ　、　）　、ク
テレブラ（Ｃ１１ｔｅｒｅｌｌｒａ　Ｓｐｐ、　）、ウ
マバエ（ＧａＳｔｒＯ１１旧１ｕｓ　３１）＋１　、　
）　、ヒツボボス力（１」ｙｌ）ｌ）ｏｂｏｓｃａ　ｓ
ｐｐ　、　）　、サシバエ（３ｔｏｍｏ　−Ｘ１７Ｓ　
５ｌａｐ　、　）　、　ヒ”／ジバエ（ＱｅＳｔｌＪＩ
Ｓ　５ｌｙｌｙ、　）、ウシバＴ〈ト１ｙｐｏｄｅｒｍ
ａ　ｊ）ｐｐ、）　、　７ブ（Ｔ　ａｂａｎｕｓ３１１
＋）　、　）　、タニア（Ｔａｎｎ１ａ　ｓｐｐ　、　
）　、ケバエ（Ｂ　ｉｔ＋ｉｏ　ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ
　）　、オスシネラ・フリト（０ｓｃｉｎｅｌｌａ　ｆ
ｒｉｔ　）　、クロギンバエ＜　ｐ　ｌ＋ｏｒｍｉａｓ
ｐｐ　、　）　、アカザモグリハナバエ（Ｐ　ｅｇｏｍ
ｙａｈｙｏｓｃｙａｍｉ　）　、セラチヂス・キャビタ
ータ、。。、ａ日日、。ａｐｉｔａｔａ’　）　、　−
ＩＥ　／＜ニオ、アエ（［）　ａｃｕｓ　ｏｌｅａｅ）
およびガガンボ・パルドーサ（Ｔｉｐｕｌａ　　ｐａｌ
ｕｄｏｓａ）　　；ノミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒ
ａ　）　（７）もの、タトエハ’ｙオプスネズミノミ（
Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐｉｓ　）およびナガ
ノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓｐｐ　、　）　；
蜘形綱（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ　）のもの、たとえばス
コルビオーｖウルス（３ｃｏｒｐｉｏ　ｍａｕｒｕｓ　
）およびラトロデクウス・マクタンス（ｌ　ａｔｒｏｄ
ｅｃｔｕｓ　ｍａｃ　−ｔａｎｓ）　： ダニ目（Ａ　ｃａｒｉｎａ＞のもの、たとえばアシブト
コナダニ（Ａ　ｃａｒｔ’ｓ　５ｉｒｏ）　、ヒメダニ
（△ｒｇａｓｓｐｐ　、　＞　、カズキダ＝　（Ｑｒｎ
ｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　Ｓｐｐ　、　）、ワクモ（［）　
ｆ３ｒｍａｎｙｓｓＬＩｓ　ｇａｌｌｉｎａｅ　）　、
エリオフイエス・リビス（Ｅ　ｒｉｏｐｈｙｅｓ　ｒｉ
ｂｉｓ）　、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒ
ｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒａ）　、オウシマダニ（Ｂ　ｏ
ｏｐｌ＋１ｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、ｍｌイタマダニ（Ｒ
ｈｉ−ｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ　５ｔ）Ｉ）、）　、アン
ブリオＶ　（Ａ　ｍｂｌｙｏｎｌｌｌａＳｌ）Ｉ）　、
　）　、イボマダニ（）ｌｙａｌｏｍｍａ　ｓｐｐ　、
　）　、マダニ（Ｉｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、キ
ュラセンヒゼンダニ（ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ、）
　、ショクヒヒゼンダニ４ｌ− （Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、ヒゼンダ
ニ（’５ａｒｃｏ−ｐｔｅｓ　ｓｐｐ、　）　、ホコリ
ダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　Ｓｌｌ＋）　、　）、ク
ローバハタニ（Ｂｒｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ
　）　、　ミカンリンゴハタニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｉ、
＋ｓ　　ｓｐｐ、　　）およびナミハダニ（Ｔｅｔｒａ
ｎｙｃｌ＋ｕｓ　ｓｐｐ、　）。

植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレ廿ン
ヂュウ（Ｐ　ｒａｔｙｌｅｎｃｌ＋ｕｓ　ｓｐｐ　、　
＞　、ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　
５１ｍ１ｌｉｓ　＞　、ナミクキセンヂュウ＜　Ｄ　１
ｔｙｌｅｎｃｌ＋ｔ＋ｓ　ｄｉｐｓａｃｉ　）　、ミカ
ンネセンチュウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ　ｓｅｍｉ
ｐｅｎｅｔｒａｎｓ　）、シストセンチュウ（１−１ｅ
ｔｅｒｏｄｅｒａ　Ｓｌｌ＋）　、　）　、ネコブセン
チコウ（Ｍ　ｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　’８１１１１．　
）　、　７７　エレンコイデス（Ａ　ｐｌ＋ｅｌｅｎｃ
ｈｏｉｄｅｓ　ｓｐｐ　、　）　、ｏ　ンギドルス（Ｌ
　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　ｓｐｐ　、　）　、クシ７−１
’ネマ（ｘ、ｉｐｈｉｎｅｍａ　ｓｐｐ、　　）および
ｉ〜リコドルス（Ｔ　ｒｉｃｈｏｔｌｏｒｕｓ　ｓｐｐ
、　）。

４２− 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、水和剤
、懸濁剤、粉末、泡剤、ペース１〜、粒剤、エーロゾル
、活性化合物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物
質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物及び
燃焼装置例えば燻蒸用カー１−リッジ、燻蒸用缶及び燻
蒸用コイルと共に使用される配合剤、並びにＵ　Ｌ　Ｖ
冷ミスト及び）Ｂミスト配合剤に転化できる。

これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤ずなわち液体もしくは液化した気体の又は固体の希
釈剤又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／
′又は分散剤及び７・′又は発泡剤を用いて混合するこ
とにより製造することができる。また伸展剤として水を
用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いるこ
ともできる。

液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に芳香族炭
化水素例えばキシレン、トルエンもしくはアルキルナフ
タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族炭化水素例
えばクロロベンゼン、クロロエチレン、塩化メチレン、
脂肪族もしくは脂環式炭化水素例えはシクロヘキサン、
またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコール例えばブ
タノールもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケ１〜ン例えばア廿トン、メチルエチルケトン
、メヂルイソブチルケ１−ンもしくはシクロヘキサノン
、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムアミド及
びジメチルスルホキシド並びに水が適してしる。

液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及び常圧で
は気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭
化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の
如きエア［１ゾル噴射基剤である。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アクパルジャイ１
〜、セン１〜モリロナイト、またはケイソウ士並びに合
成、鉱物例えば高度に分散したケイ酸、アルミナ及びシ
リケー１−を用いることができる。粒剤に対する固体の
担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石
、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機
のひきわり合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず
、やしがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いるこ
とができる。

乳化剤及び７／または発泡剤として、非イオン性及び陰
イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフェート、アリールスル
ホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いること
ができる。

分散剤には例えばリグニンスルファイト廃液及びメチル
セルロースが含まれる。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状または格子状の天然及び合成重合体例えばアラビア
ゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート
を組成物に用いることがで４５− きる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び徴用の
栄養剤例えば酸化鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルｌ
〜、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができる。

配合物は一般に活性化合物０．１〜９５重量％好ましく
は０．５〜９０重量％を含有する。

本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、餌、殺
菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤殺菌剤、生長調節用物質又は
除草剤との混合物として存在することもできる。殺虫剤
には例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、
塩素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により
製造された物質が包含される。

本発明による活性化合物はさらにそれらの商業＝４６− 的に入手可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造さ
れた使用形態中で、相乗剤との混合物として存在するこ
ともできる。相乗剤とは加えられる（目乗剤自身は活性
である必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化
合物である。

商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜１００重間％の、好ましくは０．０００１〜１
重指％の活性化合物である。

活性化合物は特定の使用形態に適づる通常の方法で使用
できる。

健康に有害な害虫及び貯蔵製品の害虫に対して使用する
ときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れた残存活
性を有し、並びに石灰処即した物質上でのアルカリに対
する良好な安定性を有することに特色がある。

本発明による活性化合物は獣医薬分野において体外寄生
虫及び体内寄生虫を防除するためにも適している。

本発明はまた、活性成分としての本発明の化合物を固体
又は液化された気体の希釈剤又は担体との混合物として
或いは表面活性剤を含有する液体の希釈剤又は担体との
混合物として含有する殺有害生物剤組成物も提供する。

本発明はまた、害虫又はそれらの生息地に本弁明の化合
物を単独で、或いは活性成分としての本発明の化合物を
希釈剤又は担体との混合物として含有でる形態で、適用
することからなる害虫（特に節足動物、特ｔこ昆虫又は
ダニ）を駆除する方法も提供するものである。

本発明はまた、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又は
担体と混合して適用Ｊ−ることからなる家畜動物から寄
生虫を除くか又は家畜動物を寄生虫から保護する方法も
提供する。

本発明はさらに、生育時期の直前及び／又（Ｊ生育時期
中に本発明の化合物を単独で又は希釈剤もしくは担体と
の混合物として適用した場所で生育させることにより、
害虫による被害から保護された作物も提供する。

本発明の方法により収穫された作物の普通の供給方法が
改良されることはわかるであろう。

本発明はさらに、家畜動物に本発明の化合物を希釈剤又
は担体との混合物として適用することにより寄生虫が除
かれたもしくは寄生虫から保護された家畜動物も提供す
る。

＼ ４９一 本発明の化合物の殺虫剤活性を下記の生物試験例により
、３、Ｌ明する。

これらの実施例では、本発明に従う化合物はそれぞれ苅
応する製造実施例の番号（かっこ内に記載）により同定
される。

公知の比較用化合物は下記の如く同定される：フエンチ
オン及び／又はメチルパラチオンの商業用調合物［Ｐｆ
ｆｌａｎｚｅｎｓｃｈｕｔｚ　　ｕｎｄＳｃｈａｄｌｉ
ｎｇｓｂｅｋａｍｐｆｕｎｇ、ＧｅｏｒｇｅＴｈｉｅｍ
ｅ−Ｖｅｒｌａｇ、スタットガルト、１９７７％３５及
び３６頁参照］ 実施例　Ａ ’ｒｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　試験（抵抗性）溶　媒：　
３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１−５０− 重禁部の活性化合物を上記量の溶媒及び上記量の乳化剤
と混合しｔそして濃厚物を水で希釈して所望の濃度とし
た。

全成長段階のナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒ
ｔｉｏａθ）がたくさん感染している豆の木（Ｐｈａｓ
ｅｏｌｕｓ　　ｖｕｌｇａｒｉｓ）を所望の濃度の活性
化合物の調剤中に浸すことによ多処理した。

一定時間後に１死滅の程度（イ）を測定した。

１００％は全てのナミハダニ死滅を、そして０チは死滅
皆無を意味する。

この試験では、例えばα１チの濃度で２日後に、化合物
（１）、（３）％　（５）、（６）％　（８）、（１２
）％（１４）、（１７）、（２４）、（２９）、（５０
）及び（３２）は９０〜１００チの死滅を示したが１メ
チルパラチオン及びフェンチオンは死滅を示さなかった
（０％）。

実施例　Ｂ ＴＪ　ａ　ｐ　ｈｙｇ　ｍ　ａ　試験 的　媒：　　３　’ｆｉｊ−ｋｆ部のアセトン乳化剤＝
　１重量１部のアルキルアリールポリグリコ　−ル　エ
ーテル 活性化合物の適当なｇ＋、、ｌ剤をＤＪ　；ｌ’ｊ’ｉ
するために、１重量部の活性化合物を上記上記の終媒及
び上記量の乳化剤と混合し、そして濃厚物を水で希釈し
て所望の濃度とした。

キャベツの葉（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸すことにより
処理し、そして葉が湿っている限りオーレットモス（Ｌ
ａｐｈｙｇｍａ　　ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）の毛虫を感
染させた、 一定時間後に、死滅の程度（イ）を測定した。

１００％は全ての毛虫死滅を、そして０チは死滅皆無を
意味する。

この試験では、０．００１％の濃度で３日後に、化合物
（１６）、（２０）、（２２）、（２９）及び（３０）
は８０〜１００チの死滅を示したが、フェンチオンは死
滅を示さなかった（０％）。

実施例　Ｃ 臨界濃度試験／根の系統的活性 試験昆虫：　　Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｅｉｃａｅ溶　媒
：　６重量部のアセトン 乳化剤＝　１重量部のアルキルアリールボリダリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために１１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し１上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝ｍｙ／
ｌ）で示される単位容量当りの活性化合　５３− 物の重量だけが重要である。処理された土穣を容器中に
充填し、そしてこれらにキャベツＢｒａｓｓｉｃａ　　
ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた。活性化合物はこの方法で
土製から植物の；ＩＪにより吸収されそして葉に送られ
た。

根の系統的効果を示すために、葉にだけ７日後に上記の
試験昆虫を感染させた。さらに２日後に、死んだ試験昆
虫の数を数えるか又は推測することにより評価した。活
性化合物の根の系統的活性は死亡率から推定された。全
ての試験昆虫の死滅の場合それは１００％であり、そし
て未処理の対照用の場合と同数の試験昆虫が生きている
場合０％である。

この試験では、例えば２０　ｐｐｍの濃度では化合物（
す、（２）、（３）〜（５）、（６）、（８）、（１２
）、（１３）、（１７）及び（１８）は１００％の死滅
を示したがメチルノソラチオンは死滅を示さなかった。

−５４− 実施例　Ｄ 臨界濃度試鋏／根の系統的活性 試験昆虫：　　Ｐｈａｅｄｏｎ　　ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ幼虫浴　媒：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重罰部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し１上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝■／ｌ
）で示される単位容量当シの活性化合物の重量だけが重
要である。処理された土壌を容器中に充填し、そしてと
れらにキャベツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｏｌｅｒａｃｅａ
）を植えた。活性化合物はこの方法で土壌から植物の根
によシ吸収されそして葉に送られた。

根の系統的効果を示すために１葉にだけ７日後に上記の
試験昆虫を感染させた。さらに２日後に、死んだ試験昆
虫の数を数えるか又は推測することにより評価した。活
性化合物の根の系統的活性は死亡率から推定された。全
ての試験昆虫の死滅の場合それは１００チであり、そし
て未処理の対照用の場合と同数の試験昆虫が生きている
場合０％である。

この試験では１例えば２０　ｐｐｍの濃度では化合物（
１）％　（２）、（６）、（５）、（６）、（１１）、
（１３）、（１７）及び（１８）は１００％の死滅を示
したが、メチルパラチオンは死滅を示さなかった。

実施例τ　Ｅ 臨界濃度試験 試験昆虫：　　Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　　ｉｎｃｏｇ
ｎｉｔａ溶　媒：　３重量部のアセトン 乳化剤：　１重量部のアルキルアリールポリグリコール
エーテル 活性化合物の適当な調剤を製造するために、１重量部の
活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、そして濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

活性化合物の調剤を土壌とよく混合した。調剤中の活性
化合物の濃度は実際に重要ではなく、ｐｐｍ（＝η／ｌ
）で示される単位容量当シの活性化合物の重量だけが重
要である。処理された土壌を容器中に充填しルウスの種
を１き、そして容器を２７℃の温室温度に保った。

４週間後に、レタスの根を線虫（根節）感染に関して試
験し、そして活性化合物の効果の程度φ）を測定した。

全ての試験昆虫の死滅の場合効果の程度は１００％であ
り、そして未処理の対照用の場合と同数の試験昆虫が生
きている場合０％であ−５７− る。

この試験では例えば２０ｐｐｍの濃度で、化合物（１）
、（２）、（３）ｔ（６）、（１０）、（１１）及び（
１６）は１００％の死滅を示したが、メチルパラチオン
は死滅を示さ々かった（０％）。

下記の製造実施例１〜３６は本発明を説明するものであ
るが〜実施例６７は出発物質の製造を説明するものであ
る。

製造実施例 実施例　１ ９５　Ｆ　（０，５モル）のＯ−メトキシエチル−メタ
ンチオノ−ホスホン酸エステル−クロライドを３０分間
にわたって、７０Ｆ（０，５モル）の４−メチ−５８− ルチオーフェノール及び７５１の炭酸カリウムの５００
　ｍｌのアセトニトリル中の充分に攪拌されている懸濁
液に滴々添加した。反応混合物を５０〜５５℃において
約６時間ＶＬＴｔｒし一冷却した後に水中に注ぎ、そし
てトルエンで希釈し；混合物を充分振った後に有機相を
分離し、水で２回洗浄し１硫酸ナトリウム上で乾燥し、
濾過し、そして溶媒を減圧下でＰ液から蒸留除去した。

残油を高真空下で初期蒸留にかけた。１２３ｆ（理論値
の８４係）の沸点６５℃／　０．００１ミリバール（屈
折率ｎ２０：　１，５６２９　）（７）Ｏ−メ）キシエ
チルＯ−（４−メチルチオ−フェニル）メタンチオノホ
スホネートが得られた。

下記に挙げられている式（Ｉ）の化合物類も実施例１と
同様にして製造された。

−５９− 〜 同　工　　　１）　　工　　工　　工　　　　　（１）
　　　：眉　　　１）　田田Ｉ　１）　　Ｌη　　　工
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ｔへ　　　　　ＩＡ　　　　　　Ｎ’ｔ　　　　　　１
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（１）　　　１）　　匡　　　丑　　罵　　１）　　国
　　　　国１）　　国　　　国　　　工　　　国　　国
　　工　　　国　　　　国匡　　　　　１）　　　国　
　　　１）　　　１）　　　国　　　　１）　　　　冒
　　　　　　匡へ　　　　ｒ−１ｒ−Ｉ　　　　Ｈｈ　
　　Ｈ−−−畳　　蓋　　雪　　ｋ　台　胃　胃　　胃
　　０ＩＩ１　工　　　　■　　　　匡　　　１）　　
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　　τ）　　　　リ　　　　〇−６１− Ｉ　　　〜　　　Ｏｏ　　　　Ｏ 冶　〒　０Ｐ　　　　　　　　　〒　〒閑　　　１）　
　国　　　閑　　　１）　　１）　１）　　国づ　　づ
　　閤　　　国　　１）　１）　１）　　田、、ｌ　　
□　　８　　　　　Ｃ 豊　　国　　　１）　　ｏ　　　ｏ　　　ｏ　　　１）
　　０匡　　　０２！、　　　　　匡　　　匡　　　罵
　　　匡　　　　工ｍｌ　、、Ｍ　　、、Ｎ’ｔ　、　
、、、Ｍ　　、、Ｎ’ｌ　　、、、Ａ　頴　を沿　Ｒは
　　沢　優　六　次　　次 式（ＩＩ）の出発物質（Ｈａｄ　＝０１）の製造実施例
　３７ １２２ｙのコリジン及び７６？の２−メトキシ−エタノ
ールの混合物を１時間にわたって、１４９２のメタンチ
オホスホン酸−ジクロ２イドの６００ｍｄのトルエン中
の充分攪拌されている溶液に３０〜３５℃の間の温度に
おいて滴々添加した。反応混合物を一夜攪拌し、水で洗
浄し、希塩酸で洗浄し、そして水でさらに４回洗浄し、
次に硫酸ナトリウム上で乾燥した。トルエンをストリッ
ピングし、そして残渣を真空下で蒸留した。

１３１２（理論値の６９チ）の沸点９４℃／４ミリパー
ルの０−メトキシ−エチル−メタンチオノホスホン酸エ
ステル−クロライドが得られた。

６２− ９３７−

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式■ ［式中、Ｒは任意に置換されていてもよい直鎖もしくは
   分枝鎖状のアルキル基を表わし、Ａは直鎖もしくは分枝
   鎖状のアルカンヅイル（アルキレン）基を表わし、 ｍは１．２又は３であシ　Ｒ１は任意に置換されていて
   もよい直鎖もしくは分枝鎖もしく　１− は分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ｒ２は水メロもしくはハロケ゛ン原子又はニトロ基を表
   わし、 Ｂｓは水素もしくはハロダン原子又はニトロもしくは任
   意に置換されていてもよいアルキル数を表わし、 Ｒ４は水素もしくはハロケ゛ン原子、任意に置換されて
   いてもよいアルキル基を表わし、そしてＲ１がメチル基
   を表わすならニトロ基又は一般式−５（０）ｎＲ７の基
   も表わし、ここでｎは０．１又は２であυそしてＲ’ｌ
   は任意に置換されていてもよいアルキル基を表わし、そ
   して Ｒ５及びＲ６け互いに独立して水素原子を表わすか、又
   はＲ４がハロケ゛ン原子を表わす々らハロケ°ン原子も
   表わし、 但し条件として置換基Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５２− 及びＲ６の少なくとも１個は水素以外である〕のチオノ
   ホスホン酸エステル。 ２、Ｒが任意にハロゲン置換されていてもよい炭素数が
   １〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を表わし、 Ａが炭素数が２〜５の直鎖もしくは分枝鎖状のアルカン
   ジイル（アルキレン）基を表わし、ｍが１．２又は３で
   あシ、 Ｒ１が任意に弗素又は塩素により置換されていてもよい
   炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアルキル基を
   表わし、 Ｒ２が水素、弗素、塩素もしくは臭素原子又はニトロ基
   を表わし、 Ｒ３が水素、弗素、塩素もしくは臭素原子又はニトロ、
   メチル、エチルもしくはトリフルオロメチル基を表わし
   、 Ｒ４が水素、弗素、塩素もしくは臭素原子、又はメチル
   、エチルもしくｒ１トリフルオロメチル基を表わし、そ
   してＲ１がメチル基を表わすならニトロ基又は一般式−
   ８（０）ｎＲ７の基を表わし、ことでｎは０．１又は２
   でありそしてＲ７に丁メチル、エチル又はトリフルオロ
   メチル基を表わし、そしてＲ５及びＲ６は互いに独立し
   て水素原子を表わすか、又はＲ４がハロデフ原子を表わ
   すなら弗素、塩素又は臭素原子も表わし、 但し条件として置換基Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６
   の少なくとも１個は水素ではなく、そしてＲ８又はＲ４
   がアルキル基を表わすなら少くとも１個の別の置換基（
   Ｒ１、Ｒ５及び／又はＲ６）は水素でない、 特許請求の範囲第１項記載の化合物っ ５、Ｒが炭素数が１〜４の直鎖もしくは分枝鎖状のアル
   キル基を表わし、 Ａが炭素数が２もしくは己の直鎖もしくは分枝鎖状のア
   ルカンソイル（アルキレン）基を表わしミｍが１又は２
   であり、 Ｒ１がメチル基を表わし、 Ｒ２が水素原子を表わし１ Ｒｊが水素原子又はメチル基を表わしへＲ４が一般式−
   ８（０）ｎＲ７の基を表わし、ここで１１は０．１又は
   ２であｆｉ、Ｒ７はメチル基を表わし、そして Ｒ１＋及びＲ６は水素原子を表わす１ 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４、式 の特許請求の範囲第１項記載のチオノホスホン酸エステ
   ル。 ５− ５、式 の特許請求の範囲第１項記載のチオノホスホン酸エステ
   ル。 ６、　　％許請求の範囲第４及び５項に記載の化合物以
   外の特に明細書中で同定されている特許請求の範囲第１
   項の化合物。 ｌ　一般式 〔式中、Ｒ−％Ａ、ｍ及びＲ１は特許請求の範囲第１項
   中と同じ意味を有し、そして Ｈａｌはハロダン原子を表わす〕 　６　− のチオノホスホン酸エステル−ハライドを一般式〔式中
   、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は特許請求の範囲第
   １項中と同じ意味を有する〕の７工ノール誘導体又はそ
   れの塩と反応させることを特徴とする特許請求の範囲第
   １〜６項のいずれかに記載の化合物の製造方法。 ａ　反応を酸結合剤の存在下で実施することを特徴とす
   る特許請求の範囲第７項記載の方法つ９、　反応を希釈
   剤の存在下で実施することを特徴とする特許請求の範囲
   第７又は８項に記載の方法、 １０、希釈剤が不活性有機溶媒であることを特徴とする
   特許請求の範囲第９項記載の方法。 １１　式（Ｉ）の出発物質及び／又は式（ＩＩ＋’）の
   出発物質が特に明細書中に記載されているもののいずれ
   かであることを特徴とする特許請求の範囲第７〜１０項
   のいずれかに記載の方法。 １２、反応を０〜１００℃間の温度で行う、特許請求の
   範囲第７〜１１項のいずれかに記載の方法。 １６　実質的に本明細書の実施例１〜３６のいずれかに
   記載した如き特許請求の範囲第１項記載の化合物の特許
   請求の範囲第７〜１２角のいずれかに記載の方法。 １４、特許請求の範囲第７〜１３項のいずれかに記載の
   方法で製造した特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、固体オたは液化した気体の希釈剤もしくけ担体と
   の混合物として、或いは表面活性剤を含む液体の希釈剤
   もしくは担体との混合物として特許請求の範囲第１〜６
   項及び１４項のいずれかに記載の化合物を活性成分とし
   て含んでなることを特徴とする殺虫剤組成物。 １６、活性化合物［１１〜９５重量％を含む特許請求の
   範囲第１５項記載の組成物。 １ｚ　特許請求の範囲第１〜６項及び１４項のいずれか
   に記載の化合物を単独で１或いは希釈剤もしくは担体と
   の混合物として特許請求の範囲第１〜６項及び１４項の
   いずれかに記載の化合物を活性成分として含む組成物の
   形態で害虫またはその生息場所に施用することからなる
   害虫の防除方法。 １ａ　家畜動物に特許請求の範囲第１〜６及び１４項の
   いずれかに記載の化合物を希釈剤又は担体と混合して適
   用することを特徴とする、家畜動物から寄生虫を除くか
   又は家畜動物を寄生虫から保護する方法。 　９　− １９　活性化合物１００００００１〜，１００重量％を
   含む組成物を特徴する特許請求の範囲第１７又は１８項
   記載の方法っ ２０、　　活性化合物［ＬＤ００１〜１重量饅を含む組
   成物を特徴する特許請求の範囲第１９項記載の方法。 ２１、　　害虫又は寄生虫が昆虫又はダニ又は線虫であ
   ることを特徴とする特許請求の範囲第１７〜２０項のい
   ずれかに記載の方法。 ２、特許請求の範囲第１〜６ＪＩ′ｌ及び１４項のいず
   れかに記載の化合物を単独で〜或いは希釈剤または担体
   との混合物として作物の生育直前及び／捷たは生育期間
   中に作物の生育場所に施用した、害虫による損傷から保
   護されていることを特徴とする作９勿。 ２３、　　家畜動物に特許請求の範囲第１〜６及び１４
   項のいずれかに記載の化合物を希釈剤又は担−１０− 体と混合して適用することによシ寄生虫を除かれたもし
   くは寄生虫から保護されていることを特徴とする家畜動
   物。