JPS58189152A - ２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 - Google Patents
２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法Info
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- JPS58189152A JPS58189152A JP57072630A JP7263082A JPS58189152A JP S58189152 A JPS58189152 A JP S58189152A JP 57072630 A JP57072630 A JP 57072630A JP 7263082 A JP7263082 A JP 7263082A JP S58189152 A JPS58189152 A JP S58189152A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、医薬、農薬などの原料として雨月な２．６−
シフルオロペンゾニトリル（以下、ＤＦＢＮ）の１ＩＩ
ｒ現で、かつ工業的有利な染造方法に関する。
シフルオロペンゾニトリル（以下、ＤＦＢＮ）の１ＩＩ
ｒ現で、かつ工業的有利な染造方法に関する。
従来、ＤＦＢＮの製造方法としては、例えば２．６−シ
クロロベンゾニトリルと弗化カリウムとをジメチルスル
ホキシド、スルホランなどの溶媒中、１８０℃以上でか
つ数時間以上反応させることによって、このものを製造
する方法が知られている。
クロロベンゾニトリルと弗化カリウムとをジメチルスル
ホキシド、スルホランなどの溶媒中、１８０℃以上でか
つ数時間以上反応させることによって、このものを製造
する方法が知られている。
しかしながら、この方法では、α）出発原料の２．６−
シクロロベンゾニトリルの経済的有利な入手が困離であ
ること、（２）弗化カリウムを反応理論瞳より相当過剰
に使用する必要があること、（３）目的物のＤＦＢＨの
収率が低く、一方この収率を向上すべく過酷な反応条件
を使用した場合、剛反応或は溶媒の分解が生じて望まし
くないことなど種々の問題を抱えている。
シクロロベンゾニトリルの経済的有利な入手が困離であ
ること、（２）弗化カリウムを反応理論瞳より相当過剰
に使用する必要があること、（３）目的物のＤＦＢＨの
収率が低く、一方この収率を向上すべく過酷な反応条件
を使用した場合、剛反応或は溶媒の分解が生じて望まし
くないことなど種々の問題を抱えている。
本発明者達ケまＤＦＢＮｃ／）ｊＪ！造刀法について検
討を重ねたところ、（、ｖＰ−’）ルエンスルホン酸か
ら容易に酩導される２、３．６−トリクロロ或は２．
３． ５． ６−チトラクロロベンゾニトリル（以ＩＦ
ＣＢＮ）を原′＃＋ｅｉｒ 貴として用いるこに着目、
（２）このものを特定の溶媒中で弗素化を行なったとこ
ろ、３−クロロ戚Ｆｉ３．５−ジクロロ−２，６−シフ
ルオロベンゾニトリル（以下ＣＦＢＮ）を生成すること
、（３）ＣＦＢＮを特定の触媒及び特定の塩化水索捕促
剤の存在下水素還元したところ、目的のＤＦＢＮが島収
率で得られることを見出した。
討を重ねたところ、（、ｖＰ−’）ルエンスルホン酸か
ら容易に酩導される２、３．６−トリクロロ或は２．
３． ５． ６−チトラクロロベンゾニトリル（以ＩＦ
ＣＢＮ）を原′＃＋ｅｉｒ 貴として用いるこに着目、
（２）このものを特定の溶媒中で弗素化を行なったとこ
ろ、３−クロロ戚Ｆｉ３．５−ジクロロ−２，６−シフ
ルオロベンゾニトリル（以下ＣＦＢＮ）を生成すること
、（３）ＣＦＢＮを特定の触媒及び特定の塩化水索捕促
剤の存在下水素還元したところ、目的のＤＦＢＮが島収
率で得られることを見出した。
すなわち、本発明は、非プロトン性極性溶媒の存在下、
２，３．６−トリクロロー或＃′ｉ２゜３．５．６−チ
トラクロロベンゾニトリル又はこれらの混合物と弗化カ
リウムとを反応させて、３−クロロ−或は３．５−ジク
ロロ−２，６−シフルオロベンゾニトリル又はこれらの
混合物を生成はせ、このものをパラジウム又は酸化Ｅｌ
金 ・触媒及び第３級アミン化合物の存在下に水素還元
して２．６−シフルオロベンゾニトリルを製造すること
を特徴とする、２．６−シフルオロペンゾニトリルの製
造方法である。
２，３．６−トリクロロー或＃′ｉ２゜３．５．６−チ
トラクロロベンゾニトリル又はこれらの混合物と弗化カ
リウムとを反応させて、３−クロロ−或は３．５−ジク
ロロ−２，６−シフルオロベンゾニトリル又はこれらの
混合物を生成はせ、このものをパラジウム又は酸化Ｅｌ
金 ・触媒及び第３級アミン化合物の存在下に水素還元
して２．６−シフルオロベンゾニトリルを製造すること
を特徴とする、２．６−シフルオロペンゾニトリルの製
造方法である。
本発明方法の出発原料のＣＢＮＦｉ、例えば、４−メチ
ルベンゼンスルホン酸をａｍ酸及び沃烏の存在下に５０
〜１５０℃で塩素ガスを吹き込むことによって、２，３
．５−）ジクロロ或は２． ３． ５． ６−テトラク
ロロ−４−メチルベンゼンスルホン酸を生成、このもの
を高温の水蒸気によって脱スルホン化して２，３．−５
−トリクロロ或は２． ３． ５． ６−チトラクロロ
トルエンを生成、さらに、このものをバナジウム−鉄系
触媒の存在下に空気及びアンモニアガスと３００〜６０
０℃で気相で反応させることによって（アンモキシデー
ジョン）得ることができる。
ルベンゼンスルホン酸をａｍ酸及び沃烏の存在下に５０
〜１５０℃で塩素ガスを吹き込むことによって、２，３
．５−）ジクロロ或は２． ３． ５． ６−テトラク
ロロ−４−メチルベンゼンスルホン酸を生成、このもの
を高温の水蒸気によって脱スルホン化して２，３．−５
−トリクロロ或は２． ３． ５． ６−チトラクロロ
トルエンを生成、さらに、このものをバナジウム−鉄系
触媒の存在下に空気及びアンモニアガスと３００〜６０
０℃で気相で反応させることによって（アンモキシデー
ジョン）得ることができる。
弗素化工根
本発明方法によれば、通常、非プロトン性極性溶媒中に
ＣＢＮ及び弗化カリウムを加え、加熱下に反応させてＣ
ＦＢＮを得る。非プロトン性極性溶媒としては環状アマ
イド系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン
、スルホランなどが挙げられる。なかでも、環状アマイ
ド系溶媒が工業的ＶＣｔま望ましく、このものはこの弗
化反応に不粘性なものであって、〃・っ環内に−Ｃ−Ｎ
−基を廟するものであり、例えば、Ｉ Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２
−ピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリ ジ
ノンなどが挙げられる。溶媒の使用量は一般に規定でき
ないが、ＣＢＮに対して２〜３０倍、望ましくは３〜１
０倍（１董）である。弗化カリウムとしては、通常の市
販品或は極微粒物などいずれのものでも用いることがで
き、その使用ｔｔＦｉ、一般ＫＣＢＮの２．６−位の塩
素原子を弗素原子に置換する反応理論蓋の１〜２倍望ま
しくｉｉｌ〜１．５倍である。一般に反応温度は１３０
〜２５０℃、望ましくは１５０〜２００℃であり、反応
時開け１〜１０時間である。
ＣＢＮ及び弗化カリウムを加え、加熱下に反応させてＣ
ＦＢＮを得る。非プロトン性極性溶媒としては環状アマ
イド系溶媒、ジメチルスルホキシド、ジメチルスルホン
、スルホランなどが挙げられる。なかでも、環状アマイ
ド系溶媒が工業的ＶＣｔま望ましく、このものはこの弗
化反応に不粘性なものであって、〃・っ環内に−Ｃ−Ｎ
−基を廟するものであり、例えば、Ｉ Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−シクロヘキシル−２
−ピロリドン、１．３−ジメチル−２−イミダゾリ ジ
ノンなどが挙げられる。溶媒の使用量は一般に規定でき
ないが、ＣＢＮに対して２〜３０倍、望ましくは３〜１
０倍（１董）である。弗化カリウムとしては、通常の市
販品或は極微粒物などいずれのものでも用いることがで
き、その使用ｔｔＦｉ、一般ＫＣＢＮの２．６−位の塩
素原子を弗素原子に置換する反応理論蓋の１〜２倍望ま
しくｉｉｌ〜１．５倍である。一般に反応温度は１３０
〜２５０℃、望ましくは１５０〜２００℃であり、反応
時開け１〜１０時間である。
弗素化反応生成物にｐ過、分液、蒸留などの通常の分離
操作が施されて、ＣＦＢＮ又はその混合物を尚収率で得
ることができる。弗素化反応生成物に水を加えて分液し
た水層からは溶媒を容易に回収することができる。
操作が施されて、ＣＦＢＮ又はその混合物を尚収率で得
ることができる。弗素化反応生成物に水を加えて分液し
た水層からは溶媒を容易に回収することができる。
還元１根
次いで、上記反応で得られたＣＦＢＮ＃ｉ通常浴縄中に
分散させ、そこへパラジウム又は醸化白金触媒及び第３
級アミン化合物を加え、水素還元することによってＤ
Ｆ’ Ｂ Ｎを得る。齢媒としては水、アルコール＠な
どが皐けられるが、１条的には水が望ま［７い。
分散させ、そこへパラジウム又は醸化白金触媒及び第３
級アミン化合物を加え、水素還元することによってＤ
Ｆ’ Ｂ Ｎを得る。齢媒としては水、アルコール＠な
どが皐けられるが、１条的には水が望ま［７い。
触媒はパラジウム又は酸化白金をそのまま用いることが
できるが、通常、活性炭、コークス、アルミナなどの担
体と混合して適尚な大きさの □粒状、ペレット状に成
形したものを用いる。その使用量は一般に却定できない
が、ＣＦＢＮＩ匈に対して触媒活性成分０．０１−１０
ｇ望ましくは０．０５〜０．５ｇである。工業的には触
媒を固定法として存在させて反応を行なうのが有利であ
も第３級アミン化合物としては、塩化水素の捕捉剤とし
て効果のあるものであれはいずれのものでもよく、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジンなど
が挙げられる。
できるが、通常、活性炭、コークス、アルミナなどの担
体と混合して適尚な大きさの □粒状、ペレット状に成
形したものを用いる。その使用量は一般に却定できない
が、ＣＦＢＮＩ匈に対して触媒活性成分０．０１−１０
ｇ望ましくは０．０５〜０．５ｇである。工業的には触
媒を固定法として存在させて反応を行なうのが有利であ
も第３級アミン化合物としては、塩化水素の捕捉剤とし
て効果のあるものであれはいずれのものでもよく、例え
ばトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジンなど
が挙げられる。
その使用ＪＩｔは一般にＣＦＢＮＩモルに対して１〜１
０モル、望ましく＃′ｉ１〜２モルである。
０モル、望ましく＃′ｉ１〜２モルである。
この水素還元は、通常オートクレーブにて行なわれ、反
応系内の水素圧を５〜５０ ｋｇ ／ ｅｘ”に保持し
ながら行なわれる。反応温度は一般に室温〜２００℃、
望ましくけ５０〜１５０℃であり、反応時間は１−１０
時間である。
応系内の水素圧を５〜５０ ｋｇ ／ ｅｘ”に保持し
ながら行なわれる。反応温度は一般に室温〜２００℃、
望ましくけ５０〜１５０℃であり、反応時間は１−１０
時間である。
上記反応生成物に濾過、分液、蒸留などの通常の分離操
作が施されて、目的のＤＦＢＮを＾収率で得ることがで
きる。
作が施されて、目的のＤＦＢＮを＾収率で得ることがで
きる。
また、上記反応生成物を戸遇することにより触媒を回収
することができ、ｐＨ’）ｋ整すれば水層より第３級ア
ミン化合物を容易に回収することができる。
することができ、ｐＨ’）ｋ整すれば水層より第３級ア
ミン化合物を容易に回収することができる。
本発明方法によれば、下記の利点が得られる。
（１） 出発原料のＣＢＮは、工業的に容易に製造で
きるものである。
きるものである。
（２）弗素化反応及び還元反応は、いずれも反応温度、
反応時間などの反応条件が緩和であり、しかも−」反応
も殆んど生じないため、目的のＤＦＢＮを篩状率で得る
ことができる。両反応工程を通じたＤＦＢＮの収率は前
述の従来方法の場合の収率に比べて＾い。
反応時間などの反応条件が緩和であり、しかも−」反応
も殆んど生じないため、目的のＤＦＢＮを篩状率で得る
ことができる。両反応工程を通じたＤＦＢＮの収率は前
述の従来方法の場合の収率に比べて＾い。
１３１ 弗素化反応において、原料の弗化カリウムの
使用′ＦｊＬは龜は反地理５ｉｉｉ蓋を以って元足し、
ｈＩＪ述の従来方法の場合に比べて減車できる。
使用′ＦｊＬは龜は反地理５ｉｉｉ蓋を以って元足し、
ｈＩＪ述の従来方法の場合に比べて減車できる。
（４）両反応工程を通じて、溶媒、触媒及び塩化水素畑
促剤は簡便な方法によって容易に回収できるので、書使
用するときに有利である。
促剤は簡便な方法によって容易に回収できるので、書使
用するときに有利である。
実施１シリ １． ゛
弗素化工程
２．３．６−）ジクロロベンゾニトリル２０、６ ｇを
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００ｇにｆ６解させ、こ
こへ弗化カリウム１３．９ｇを加え、攪拌しながら１９
０℃の温度で４時間反応させた。
Ｎ−メチル−２−ピロリドン１００ｇにｆ６解させ、こ
こへ弗化カリウム１３．９ｇを加え、攪拌しながら１９
０℃の温度で４時間反応させた。
反ル６混合物を一過して、弗化カリウム及び塩化カリウ
ムを戸別した後、Ｐ液に水を加えて分赦し、オイル層を
蒸留して沸点９５℃／１１ｍｌ（ｇの３−クロロ−２，
６−シフルオロベンゾニトリル１６．５ｇ（収率９５％
）を得た。なお水層を蒸留してＮ−メチル−２−ピロリ
ドン９８ｇ （回収＄９８１）を回収した。
ムを戸別した後、Ｐ液に水を加えて分赦し、オイル層を
蒸留して沸点９５℃／１１ｍｌ（ｇの３−クロロ−２，
６−シフルオロベンゾニトリル１６．５ｇ（収率９５％
）を得た。なお水層を蒸留してＮ−メチル−２−ピロリ
ドン９８ｇ （回収＄９８１）を回収した。
還元工程
上記工程で得られた３−クロロ−２，６−リフルオロベ
ンゾニトリル１フ に加え、さらにパラジウム−カーボン触媒（元素重量比
；ｐｄ：Ｃ＝２： １００）０．０８５ｇ及びトリエチ
ルアミン１２ｇを加工、系内の水素圧を１ ０ ｋｇ
／ ｃｘｓ’に保つように水素ガスを吹込みながら、オ
ートクレーブにて１００℃で３時間反応させた。触媒を
戸別し、Ｐ液に少量の希塩酸を加えてｐＨを５に調整し
、オイル層を分液し蒸留して、２．６−ジフルオロベン
ゾニトリル１１６ｇ（収率９８％）を得た。なお、水層
を少量のカセイソーダ水溶液でアルカリ性にしてトリエ
チルアミン１１ｇ （回収率９１慢）を回収した。
ンゾニトリル１フ に加え、さらにパラジウム−カーボン触媒（元素重量比
；ｐｄ：Ｃ＝２： １００）０．０８５ｇ及びトリエチ
ルアミン１２ｇを加工、系内の水素圧を１ ０ ｋｇ
／ ｃｘｓ’に保つように水素ガスを吹込みながら、オ
ートクレーブにて１００℃で３時間反応させた。触媒を
戸別し、Ｐ液に少量の希塩酸を加えてｐＨを５に調整し
、オイル層を分液し蒸留して、２．６−ジフルオロベン
ゾニトリル１１６ｇ（収率９８％）を得た。なお、水層
を少量のカセイソーダ水溶液でアルカリ性にしてトリエ
チルアミン１１ｇ （回収率９１慢）を回収した。
実施例２〜４
弗素化工程
２、３．６−）ジクロロベンゾニトリル１７１ｇ及び２
， ３， ５． ６−チトラクロロベンゾニトリ
ル１６ｇの混合物を所定量の溶媒Ｎーメチルー２ーピロ
リドンに溶解させ、ここへＱｒ定量の弗化カリウムを加
え、攪拌しながら反応させた。反応終了後、舶配実施例
１、の場合と同様にしてＣＦＢＮ及び溶媒を回収し、下
記第１表に示す結果を得た。
， ３， ５． ６−チトラクロロベンゾニトリ
ル１６ｇの混合物を所定量の溶媒Ｎーメチルー２ーピロ
リドンに溶解させ、ここへＱｒ定量の弗化カリウムを加
え、攪拌しながら反応させた。反応終了後、舶配実施例
１、の場合と同様にしてＣＦＢＮ及び溶媒を回収し、下
記第１表に示す結果を得た。
第１表
〔註〕表中ＣＦＢＮの欄の用語について説明する。
３− ：Ｌｌ−２．６−Ｆｔ体；３−クロロ−２．６−
ジフルオロベンゾニトリル ３、 ５−ＣＩ，−２．６−Ｆ．体；３，５−ジクロ
ロ−Ｚ，６−シフルオ口ペンゾニトリル 還元工程 前記各工程で得られた弗素化物に水４５０ｄを加え、所
定量のパラジウム−カーボン触媒（元素重量比；ｐｄ：
Ｃ＝２：１００）及び塩化水索捕促剤トリエチルアミン
を加えて反応させた０反応終了後、前記実施例１の場合
と同様にＤＦＢＮ及び塩化水素捕促剤を回収。して下記
第２表に示す結果を得た。
ジフルオロベンゾニトリル ３、 ５−ＣＩ，−２．６−Ｆ．体；３，５−ジクロ
ロ−Ｚ，６−シフルオ口ペンゾニトリル 還元工程 前記各工程で得られた弗素化物に水４５０ｄを加え、所
定量のパラジウム−カーボン触媒（元素重量比；ｐｄ：
Ｃ＝２：１００）及び塩化水索捕促剤トリエチルアミン
を加えて反応させた０反応終了後、前記実施例１の場合
と同様にＤＦＢＮ及び塩化水素捕促剤を回収。して下記
第２表に示す結果を得た。
８２表
比較例
前記実施例１の弗素化工程において、２． ３゜６−ト
リクロロペンゾニトリルの代りに２．６−ジクｐロベン
ゾニトリル１７．２ｇを用いる以外は同様に反応させ、
精製処理して、２．６−シフルオロベンゾニトリル９．
５ ｇ （収率６８ ％）を得た。
リクロロペンゾニトリルの代りに２．６−ジクｐロベン
ゾニトリル１７．２ｇを用いる以外は同様に反応させ、
精製処理して、２．６−シフルオロベンゾニトリル９．
５ ｇ （収率６８ ％）を得た。
特許出願人
石隷殖業休式安社
Claims (1)
- 非プロトン性極性溶媒の存在下、２． ３． ６−トリ
クロロ或＃−ｉ２，３，５．６−チトラクロロペンゾニ
トリル又はこれらの混合物と弗化カリウムとを反応させ
て、３−クロロ或Ｆｉ３． ５−ジクロロ−２，６−シ
フルオロベンゾニトリル又はこれらの混合物を生成させ
、このものをパラジウム又は酸化白金の触媒及び第３級
アミン化合物の存在下に水素還元して２．６−シフルオ
ロベンゾニトリルを製造することを特徴とする、２．６
−シフルオロペンゾニトリルの製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57072630A JPS58189152A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
| EP82107304A EP0073372B1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-11 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| DE8282107304T DE3260500D1 (en) | 1981-08-31 | 1982-08-11 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| US06/408,932 US4406841A (en) | 1981-08-31 | 1982-08-17 | Process for producing 2,6-difluorobenzonitrile |
| AR290455A AR230262A1 (es) | 1981-08-31 | 1982-08-26 | Proceso de produccion de 2,6-difluorobenzonitrilo |
| BR8205076A BR8205076A (pt) | 1981-08-31 | 1982-08-30 | Processo para produzir 2,6-difluorbenzonitrila |
| KR8203924A KR890000365B1 (ko) | 1981-08-31 | 1982-08-31 | 2,6-디플루오로벤조니트릴의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57072630A JPS58189152A (ja) | 1982-04-30 | 1982-04-30 | ２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58189152A true JPS58189152A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=13494892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57072630A Pending JPS58189152A (ja) | 1981-08-31 | 1982-04-30 | ２，６−ジフルオロベンゾニトリルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58189152A (ja) |
-
1982
- 1982-04-30 JP JP57072630A patent/JPS58189152A/ja active Pending
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