JPS58188886A - Ｎ−ブテリジニル尿素類、それらの製造および用途 - Google Patents
Ｎ−ブテリジニル尿素類、それらの製造および用途Info
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- JPS58188886A JPS58188886A JP58062882A JP6288283A JPS58188886A JP S58188886 A JPS58188886 A JP S58188886A JP 58062882 A JP58062882 A JP 58062882A JP 6288283 A JP6288283 A JP 6288283A JP S58188886 A JPS58188886 A JP S58188886A
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/02—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4
- C07D475/04—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with an oxygen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2
-
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D475/00—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems
- C07D475/06—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4
- C07D475/08—Heterocyclic compounds containing pteridine ring systems with a nitrogen atom directly attached in position 4 with a nitrogen atom directly attached in position 2
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規ブテリジニル尿素類、それ自体公知の方法
でのそれらの・双音、およびそれらの除信剤活性物實と
しての用途に関する。
でのそれらの・双音、およびそれらの除信剤活性物實と
しての用途に関する。
式
の’ａ７ ｔ３Ｊ Ｎ−ブテリジニル尿素類およびそれ
らの塩 −は、多数の単ｒ（４＼および双ｒ葉椎佑類
に対するそれらの選択的除♂ざ活性によって顕著である
ことが判明した。
らの塩 −は、多数の単ｒ（４＼および双ｒ葉椎佑類
に対するそれらの選択的除♂ざ活性によって顕著である
ことが判明した。
式Ｉおよび以Ｆの式において、
ｎは０または１を表わし：
Ｒは、
ｌく、。
（ＩＩ ） （Ｉ［Ｉ ）または
（ｂ）酸素によつ−Ｃ中断されるがもしくは１個もしく
は２個以上のハロゲン原子によって置換されることもあ
る炭素数１ないし１２個の直鎖もしくは分枝アルキル法
が、または３個までの二重結合を有するｆ飽和炭１′ヒ
水素基が、または環を形成する３ないし７個の炭素原子
を含みそして全体で１２個までの炭素原ｒを有する場合
により不厩ｆ１１ ｊ：ｉよび／またはハロゲン置換も
しくは低級アルキル置換された脂環基か、もしくは甚ｃ
Ｈ２Ｑ（ＱはｃＮ。
は２個以上のハロゲン原子によって置換されることもあ
る炭素数１ないし１２個の直鎖もしくは分枝アルキル法
が、または３個までの二重結合を有するｆ飽和炭１′ヒ
水素基が、または環を形成する３ないし７個の炭素原子
を含みそして全体で１２個までの炭素原ｒを有する場合
により不厩ｆ１１ ｊ：ｉよび／またはハロゲン置換も
しくは低級アルキル置換された脂環基か、もしくは甚ｃ
Ｈ２Ｑ（ＱはｃＮ。
２．２−ジクロルンクロプロピル、 ｃｏ（ｉｂ、、
’、ｒ表わすか、またはフロル、クロル、ブ（Ｊｌ、
、 低級アルキル、低級アルコキン、低級アルキルチオ
、Ｃ０ＯＲ。
’、ｒ表わすか、またはフロル、クロル、ブ（Ｊｌ、
、 低級アルキル、低級アルコキン、低級アルキルチオ
、Ｃ０ＯＲ。
もしくはシアノ置換フェニルよりなる１洋がら削ばれた
同一または異なる１個もしくは２個以−Ｆ−の置換甚で
場Ｃにより置換された］丁ニル基を表わし２：Ｒ工は水
素、低級アルキル、低級アルコキン、低級アルキルチオ
、ハロゲン、アミン、千ノ１Ｉｔｆ’、Ｉ＆アルキル７
ミノ、＜、シ＜はジ低級アルギルアミノ占（を ｌ（才
つ し ： ＲおよびＲ３は同一もしくは異なって水素またはｆｆ（
級アルキル基を表わし： Ｒ４はハロゲン、礎汲アルコキシカルボニル、ともに場
合によりハロゲンで置換せられた低級アルギルおよび低
級アルコキシ基、低級アルキルチＡＸ場合により低級ア
ルキル哉で置換せら］またシアノＣ３−（、シクロアル
キル、ニトロ、ジｆａｔ級アルギルアミノ、Ｘ５０２Ｒ
，、Ｃ０ＮＩ■ＣニーＣ４アルギル、Ｃ（）Ｎ（Ｃニー
Ｃ４アルギル）２，０−アリールを表わし： ■＜５ は水素、ハロケシ、低級アルコギルカルボニル
、低級アルギル、低級アルコキシ、（氏級アルキルデル
、トリフロルメーｆル、シアン、＋１．（。級アルキル
基で１４換されることもあるＣ３−０７シクロアルキル
、二ｌ・ロ１．ジ低級アルギルアミ７基を表わし：Ｒ６
は１」（級アルキルを表わし： Ｒ７ハ低級アルコギシによりもしくは１１固ないし；３
咽のハロゲン原ｆ′−で置換されることもある低層にア
ルキルチオを表わし： Ｘは酸素、ＮｆＩ、Ｎ（但級アルキル）またはＣ−８の
直接結合を表わす。
同一または異なる１個もしくは２個以−Ｆ−の置換甚で
場Ｃにより置換された］丁ニル基を表わし２：Ｒ工は水
素、低級アルキル、低級アルコキン、低級アルキルチオ
、ハロゲン、アミン、千ノ１Ｉｔｆ’、Ｉ＆アルキル７
ミノ、＜、シ＜はジ低級アルギルアミノ占（を ｌ（才
つ し ： ＲおよびＲ３は同一もしくは異なって水素またはｆｆ（
級アルキル基を表わし： Ｒ４はハロゲン、礎汲アルコキシカルボニル、ともに場
合によりハロゲンで置換せられた低級アルギルおよび低
級アルコキシ基、低級アルキルチＡＸ場合により低級ア
ルキル哉で置換せら］またシアノＣ３−（、シクロアル
キル、ニトロ、ジｆａｔ級アルギルアミノ、Ｘ５０２Ｒ
，、Ｃ０ＮＩ■ＣニーＣ４アルギル、Ｃ（）Ｎ（Ｃニー
Ｃ４アルギル）２，０−アリールを表わし： ■＜５ は水素、ハロケシ、低級アルコギルカルボニル
、低級アルギル、低級アルコキシ、（氏級アルキルデル
、トリフロルメーｆル、シアン、＋１．（。級アルキル
基で１４換されることもあるＣ３−０７シクロアルキル
、二ｌ・ロ１．ジ低級アルギルアミ７基を表わし：Ｒ６
は１」（級アルキルを表わし： Ｒ７ハ低級アルコギシによりもしくは１１固ないし；３
咽のハロゲン原ｆ′−で置換されることもある低層にア
ルキルチオを表わし： Ｘは酸素、ＮｆＩ、Ｎ（但級アルキル）またはＣ−８の
直接結合を表わす。
前記定義において、低級アルキル、低級アルコキシおよ
び低級アルキルチオ基は直鎖または分枝し得る。それら
は好ましくは１ないし４個の炭素原子を含有し、すなわ
ちメチル、エチル、ロープロピル、ｉ−プロピルおよび
各種のブチル基であり、好ましい意味はメチルおよびエ
チルである。
び低級アルキルチオ基は直鎖または分枝し得る。それら
は好ましくは１ないし４個の炭素原子を含有し、すなわ
ちメチル、エチル、ロープロピル、ｉ−プロピルおよび
各種のブチル基であり、好ましい意味はメチルおよびエ
チルである。
まり長鎖の脂肪族基は、好ましくは６個までの炭素原子
を含有し、そして分枝し得る。もしＲが式ＩＩＩの基を
表わすならば、ｎは好ましくは０である。
を含有し、そして分枝し得る。もしＲが式ＩＩＩの基を
表わすならば、ｎは好ましくは０である。
Ｒ２およびＲ３の好ましい意味として、水素およびメチ
ルを挙げることができる。Ｒ１の好ましい意味は水素、
メチル、メトキシ、塩素、メチルアミノ、アミノまたは
ジメチルアミノである。
ルを挙げることができる。Ｒ１の好ましい意味は水素、
メチル、メトキシ、塩素、メチルアミノ、アミノまたは
ジメチルアミノである。
ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素全意味し、
好ましくはフッ素、塩素または６素、特に塩素である。
好ましくはフッ素、塩素または６素、特に塩素である。
１ｒノ記新規ｆヒ合物は以下のそれ自体公知の方法によ
って製造することができる。
って製造することができる。
１、式
％式％（）
（式中ｎおよびＲは前記に同じ）のスルホニルイソシア
ネートと、式 （式中Ｒ工、Ｒ２およびＲ３は＋ｉｉＪ記に同じ）のア
ミンとを反応させる。
ネートと、式 （式中Ｒ工、Ｒ２およびＲ３は＋ｉｉＪ記に同じ）のア
ミンとを反応させる。
この反応は好ましくは塩化メチレン、アセトニトリルの
ような中・ｌ／ｌ：溶媒中で実施され、そしてアミン化
合物は徐々にイソシアネートへかきまぜながら、所望に
より冷却下加えられるち反応は室温ないし昇温（反応混
合物の非点まで）で終ｒし、生成物は栄離され、所望に
より常法て精製される。
ような中・ｌ／ｌ：溶媒中で実施され、そしてアミン化
合物は徐々にイソシアネートへかきまぜながら、所望に
より冷却下加えられるち反応は室温ないし昇温（反応混
合物の非点まで）で終ｒし、生成物は栄離され、所望に
より常法て精製される。
ＩＬ合物は有利には水のイく仔在下に反応させる。
出発物質として用いる式ＩＶのスルホニルイソシアネー
トは１貫１１１方法、１り］＋７．トばＪ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、 ３ｖ１５９７ ｆｆ （１９７４）
による方法によってｆ尋ることができる。
トは１貫１１１方法、１り］＋７．トばＪ、 Ｏｒｇ、
Ｃｈｅｍ、 ３ｖ１５９７ ｆｆ （１９７４）
による方法によってｆ尋ることができる。
式ＩＶのフエノギシスルホニルイソシア不一トハ、Ｌｏ
ｈａｕｓ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 １．０５．２７９
１−２７９９（１９７２）の方法によって製造すること
ができる。
ｈａｕｓ、 Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 １．０５．２７９
１−２７９９（１９７２）の方法によって製造すること
ができる。
一般にこれら化合物は以後の反応のため債裂する必要は
ない。
ない。
式ｌＶのフェニルもしくはピリジルスルホニルイソシア
ネートは公知であるか、またはこのタイプの既知化合物
と同様に、例えば米国特許第３，３７９．７５８号、西
ドイツ特許８１７，６０２． ヨーロッパ特許２１６
４１号、またはＨ，Ｕｌｒｉｃｈ、 Ｃｈｅｍ。
ネートは公知であるか、またはこのタイプの既知化合物
と同様に、例えば米国特許第３，３７９．７５８号、西
ドイツ特許８１７，６０２． ヨーロッパ特許２１６
４１号、またはＨ，Ｕｌｒｉｃｈ、 Ｃｈｅｍ。
Ｂｅｒ、 ６５．３６９ （１，９６５） によって
Ｗ ｊ’ｆｊすることができる。
Ｗ ｊ’ｆｊすることができる。
出発物質として用いる弐Ｖのプテリジンは公知１方法（
Ｗ、 Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ ｅｔ ａｌ、 、 Ｃｈ
ｅｒｒｈ Ｂｅｒ、 ９３ 。
Ｗ、 Ｐｆｌｅｉｄｅｒｅｒ ｅｔ ａｌ、 、 Ｃｈ
ｅｒｒｈ Ｂｅｒ、 ９３ 。
２０１５（１９６０）および三口、 ７２２（１９７（
＋））によって製伍することができる。
＋））によって製伍することができる。
２、式
％式％（）
（式中ｎおよびＲは１１［ｊ記に同じ）のカルノ・メー
トイ と、式Ｖのアミンとを反応させる。
トイ と、式Ｖのアミンとを反応させる。
式ＶＩのカルバメートは、式
Ｒ−（０）ｎ−５Ｏ２−ＮＨ２（Ｖｌｌ ）のアミドと
、ジフェニルカルバメートとから、塩基の存在下公知方
法によって得ることができる。
、ジフェニルカルバメートとから、塩基の存在下公知方
法によって得ることができる。
また式Ｖｌｌのｆヒ合物は常法によって製造することが
できる。
できる。
所望により、方法ｌまたは２によって生成する式■の化
合物は、対応する塩を製造するため、適当なアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属化合物と、または有機塩基
と反応させることができる。
合物は、対応する塩を製造するため、適当なアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属化合物と、または有機塩基
と反応させることができる。
これは好ましくは式■の化合物を塩基の計算量と反応さ
せることによって実施される。
せることによって実施される。
式Ｉの化合物はそれらの強力な除草活性によって顕著で
ある。それらは多数の単子葉および双子葉ｍ酢、例えば
野生カラシナ、キャッチウィードベッドストロー、アマ
ランス、アカザ、カミツレ、ブラックグラス、バーンヤ
ードグラス、イエロウナットセツジ、パープルナットセ
ツジ、野生カラスムギに対し、発生前および発生後の両
方に使用することができる。
ある。それらは多数の単子葉および双子葉ｍ酢、例えば
野生カラシナ、キャッチウィードベッドストロー、アマ
ランス、アカザ、カミツレ、ブラックグラス、バーンヤ
ードグラス、イエロウナットセツジ、パープルナットセ
ツジ、野生カラスムギに対し、発生前および発生後の両
方に使用することができる。
それらの選択性のため、新規化合物は種々の伶物１Ｌｔ
ばコムギ、トウモロコシ、コメ、オオムギ、バレイショ
、トマト、ヒマワリ、マメ類、ビート、カブラ、ワタ中
の雑草を撲滅するために使用することができる。
ばコムギ、トウモロコシ、コメ、オオムギ、バレイショ
、トマト、ヒマワリ、マメ類、ビート、カブラ、ワタ中
の雑草を撲滅するために使用することができる。
除草剤として使用するため、式ｌの化合物はその中の活
性成分含量が１０ないし９５重酸％であり、そして水を
加えることにより所望の活性物質濃度へ調節することが
できる例えば濃厚エマルジョンまたは湿潤し得る粉末を
つくるため、慣用の補助剤および／または担体と公知方
法によって処理される。しかしながら、粉剤または顆粒
のような希釈しない形に製剤をつくることもできる。こ
の場合活性物質の含量は０．Ｏｌないし１０重）敦％。
性成分含量が１０ないし９５重酸％であり、そして水を
加えることにより所望の活性物質濃度へ調節することが
できる例えば濃厚エマルジョンまたは湿潤し得る粉末を
つくるため、慣用の補助剤および／または担体と公知方
法によって処理される。しかしながら、粉剤または顆粒
のような希釈しない形に製剤をつくることもできる。こ
の場合活性物質の含量は０．Ｏｌないし１０重）敦％。
好ましくはＯｌないし３重量％である。
製剤例
■粉剤
式Ｉの化合物 ０３重酸％タルク
９８７８７重酸チルセルロース
１．０重喰％２、懸濁粉 式Ｉの化合物 ２５重酸％カオリン
５５重量％コロイド状ケイ酸 １
０重量％リグニンスルホン酸カルシウム ９重量％
テトラプロピレンベンゼン スルホン酸ナトリウム １重量％３ぜ濁粉 式■の化合物 ９５重量％リグニンスルホ
ン酸カルシウム ４重喰％テトラプロピレンベンゼ
ン スルホン酸ナトリウム ２虫酸％４ 濃厚エ
マルジョン 式１の化合物 ２０重酸％テンジオ
フィックスＡＳ（乳化剤） ６．５重喰％テン
ジオフィックスＤＳ（乳化剤） ３．５１重％
スプレー組成物は例２ないし４の濃厚物から水をＣ足台
することによって双音される。これらスプレー組成物は
一般に活性成分約０．００１重１孜％。
９８７８７重酸チルセルロース
１．０重喰％２、懸濁粉 式Ｉの化合物 ２５重酸％カオリン
５５重量％コロイド状ケイ酸 １
０重量％リグニンスルホン酸カルシウム ９重量％
テトラプロピレンベンゼン スルホン酸ナトリウム １重量％３ぜ濁粉 式■の化合物 ９５重量％リグニンスルホ
ン酸カルシウム ４重喰％テトラプロピレンベンゼ
ン スルホン酸ナトリウム ２虫酸％４ 濃厚エ
マルジョン 式１の化合物 ２０重酸％テンジオ
フィックスＡＳ（乳化剤） ６．５重喰％テン
ジオフィックスＤＳ（乳化剤） ３．５１重％
スプレー組成物は例２ないし４の濃厚物から水をＣ足台
することによって双音される。これらスプレー組成物は
一般に活性成分約０．００１重１孜％。
好ましくは０．０工ないし０．５重量％を含有する。
以下の実施例は本発明による製造法をこれらに限定する
ことなく例証することを意図する。
ことなく例証することを意図する。
実施例１
２−アミノ−４−メトキシプテリジン１．５ｐ（０，０
０６９モル）と、トリメチルアミン２滴とをアセトニト
リル２０ｍｅ中の２−クロルフェニルスルホニルイソシ
ア子−）１．７７ｙ（０，０１モル）中へ加えた。混合
物を３０分間還流し、冷却し、そしてジイソプロピルエ
ーテルと混合した。１０分間放置後、沈殿を吸引口取し
た。
０６９モル）と、トリメチルアミン２滴とをアセトニト
リル２０ｍｅ中の２−クロルフェニルスルホニルイソシ
ア子−）１．７７ｙ（０，０１モル）中へ加えた。混合
物を３０分間還流し、冷却し、そしてジイソプロピルエ
ーテルと混合した。１０分間放置後、沈殿を吸引口取し
た。
収量２．２ｓｙ（理論値の８７％）
ｍ、 ｐ、 ２１２８Ｃ
実施例２
２−アミノ−４−ジメチルアミノ−６，７−ジメチルプ
テリジンｌｙと、２−カルポメトキシフェニルスルホニ
ルイソシアネー） Ｉ３ ｙとノｉ’Ｆｌｓ 合物ヲア
セトニトリルｌＯｍｅ中室温で３０分間がきまぜ、そし
て沸点で３ないし４分間加熱した。冷接ジイソプロピル
エーテルを加え、沈殿を吸引口取した。
テリジンｌｙと、２−カルポメトキシフェニルスルホニ
ルイソシアネー） Ｉ３ ｙとノｉ’Ｆｌｓ 合物ヲア
セトニトリルｌＯｍｅ中室温で３０分間がきまぜ、そし
て沸点で３ないし４分間加熱した。冷接ジイソプロピル
エーテルを加え、沈殿を吸引口取した。
収量１．７ｙ（理論値の８１％）
ｍ、 ｐ、 １９６°Ｃ
実施例３
アセトニトリル２０ｍＣの２−アミノ−４−メトキシ−
６，７−シメチルプテリジン１．０２ ｆｉｒ （０，
００５モル）および２−カルボメトキシフェニルスルホ
ニルイソシアネート１．９２ｙ（０，００８モル）の混
合物へトリメチルアミン２滴を加えた後、４５分間還流
した。冷接ジイソプロピルエーテルを加えた。３０分後
それを吸引口過した。難溶性物質はジメチルホルムアミ
ド中に溶かすことができ、エタノールで沈殿することが
できる。
６，７−シメチルプテリジン１．０２ ｆｉｒ （０，
００５モル）および２−カルボメトキシフェニルスルホ
ニルイソシアネート１．９２ｙ（０，００８モル）の混
合物へトリメチルアミン２滴を加えた後、４５分間還流
した。冷接ジイソプロピルエーテルを加えた。３０分後
それを吸引口過した。難溶性物質はジメチルホルムアミ
ド中に溶かすことができ、エタノールで沈殿することが
できる。
収量１．９５ｙ−（理論値の８５％）
ｍ、 ｐ、 １ ８１ ’Ｃ
実施例４
２−アミノ−４−メトキシプテリジン０．８８ｙ（０，
００５モル）を塩化メチレン４０ｍｅ中に懸濁し、速や
かに２−フロルフエノキシスルポニルイソシアネー）１
．２ｙ（０，００５５モル）を加えた。
００５モル）を塩化メチレン４０ｍｅ中に懸濁し、速や
かに２−フロルフエノキシスルポニルイソシアネー）１
．２ｙ（０，００５５モル）を加えた。
透明な溶液が得られた。これを短時間沸点へ加熱し、そ
の後１０分間がきまぜ、蒸発濃縮した。残渣をジイソプ
ロピルエーテルと少量のアセトンで処理し、吸引口過し
、乾燥した。
の後１０分間がきまぜ、蒸発濃縮した。残渣をジイソプ
ロピルエーテルと少量のアセトンで処理し、吸引口過し
、乾燥した。
明黄色結晶の収量１．９５ｙ
ｍ、 ｐ、 １３５°Ｃ
実施例５
一尿素
２−アミノ−４−メトキシプテリジンｏ、５ｓｙ（ｏ、
ｏｏｓモル）と、２−トリフロルメチルフェニルスルホ
ニルインシアイ、−トｔ３ｏｙ（０，００５２−１）、
！＝ｌ施例流側従って塩化メチレン４０ｍｅ中で反応さ
せた。
ｏｏｓモル）と、２−トリフロルメチルフェニルスルホ
ニルインシアイ、−トｔ３ｏｙ（０，００５２−１）、
！＝ｌ施例流側従って塩化メチレン４０ｍｅ中で反応さ
せた。
明黄色結晶の収量２．０ｙ（理論値の９４％）ｍ、 ｐ
、 １８７°Ｃ 実施例６ ２−クロルフェニルスルホニルイソシア子−ト１．５ｇ
！（０，００７モル）をアセトニトリル４０ｍｅ中の２
−アミノ−４−ジメチルアミノプテリジン１．３ｙ（０
，００６８モル）の懸濁液へ加えた。混合物をかきまぜ
、４時間還流した。それを１吸引口過し、蒸発濃縮し、
残渣をアセトンで処理した。
、 １８７°Ｃ 実施例６ ２−クロルフェニルスルホニルイソシア子−ト１．５ｇ
！（０，００７モル）をアセトニトリル４０ｍｅ中の２
−アミノ−４−ジメチルアミノプテリジン１．３ｙ（０
，００６８モル）の懸濁液へ加えた。混合物をかきまぜ
、４時間還流した。それを１吸引口過し、蒸発濃縮し、
残渣をアセトンで処理した。
収量ｚ、ｏｓｙ（、理論値の７４％）
ｍ、 ｐ、 ２３２”Ｃ
実施例７
Ｎ−（４−ジメチルアミノプテリジン−２−イル）−Ｎ
′−２−メトキシ力ルポニルフェニルスルホニル）−尿
素 アセトニトリル４０ｍｅ中の２−アミノ−４−ジメチル
アミノプテリジン１．３ｇＩ（０，００６８モル）およ
び２−メトキシ力ルポニルフェニルスルホニルイソシ了
ネー）１．７ｐの混合物を４時間還流した。熱い混合物
を吸引口過し、褐色結晶を得た。
′−２−メトキシ力ルポニルフェニルスルホニル）−尿
素 アセトニトリル４０ｍｅ中の２−アミノ−４−ジメチル
アミノプテリジン１．３ｇＩ（０，００６８モル）およ
び２−メトキシ力ルポニルフェニルスルホニルイソシ了
ネー）１．７ｐの混合物を４時間還流した。熱い混合物
を吸引口過し、褐色結晶を得た。
収蟻：理論値の８５％
ｍ、 ｐ、 ２１９°Ｃ
実施例８
尿素
Ｎ−（２−カルボメトキシフェニルスルホニル）−フェ
ニルカルバメート（対応するスルホンアミトドジフェニ
ルカルバメートとから得られる）１．６８ｙ（０，００
５モル）と、２−アミノ−４−メドキシプテリジン０．
８５ ｐ （０，０’０４８モル）とを無水ジオキサン
３０ｍｅ中で８時間還流しｉｕ蒸発乾固後、残渣をＮａ
ＨＣ０３水溶液で２回、へで数回処理した。水および少
量のアセトンを加７え、こすると結晶化が始まった。褐
色の結晶１．８５ｐが得られ、それはエタノール／ジメ
チルホルムアミドから再結晶し得る。
ニルカルバメート（対応するスルホンアミトドジフェニ
ルカルバメートとから得られる）１．６８ｙ（０，００
５モル）と、２−アミノ−４−メドキシプテリジン０．
８５ ｐ （０，０’０４８モル）とを無水ジオキサン
３０ｍｅ中で８時間還流しｉｕ蒸発乾固後、残渣をＮａ
ＨＣ０３水溶液で２回、へで数回処理した。水および少
量のアセトンを加７え、こすると結晶化が始まった。褐
色の結晶１．８５ｐが得られ、それはエタノール／ジメ
チルホルムアミドから再結晶し得る。
収を且：理論値の８０％
ｍ、 ｐ、 １８８℃
実施例９
尿１
無水塩化メチレン４０ｍｅ中の２−アミノ−４−メトキ
シプテリジンｏ、ｓ ｓ、ｙ （０，００ｓモル）の懸
濁液へ、２，２．２−）リクロルエトキシスルホニルイ
ソシアイ、−）１．３５ｙ（０，００５３モル）をかき
まぜながら加えた。約１０外接透明な溶液が生成した。
シプテリジンｏ、ｓ ｓ、ｙ （０，００ｓモル）の懸
濁液へ、２，２．２−）リクロルエトキシスルホニルイ
ソシアイ、−）１．３５ｙ（０，００５３モル）をかき
まぜながら加えた。約１０外接透明な溶液が生成した。
これを沸点へ加熱し、そして１０分外接発乾固した。残
渣をジイソプロピルエーテルおよび少量のアセトンで処
理し、吸引口過し、乾燥した。
渣をジイソプロピルエーテルおよび少量のアセトンで処
理し、吸引口過し、乾燥した。
市色結晶収酸２．ｏ５ｙ（、理論１１μの９５％）ｍ、
ｐ、 ９３°Ｃ（分解） 以下の表に挙げた式Ｉの化合物が実施例と同様にして得
られた。
ｐ、 ９３°Ｃ（分解） 以下の表に挙げた式Ｉの化合物が実施例と同様にして得
られた。
（以下余白）
エ エ エ Ｑ −エ エ 工 工 ＝ 工 エ エ
＝ 工 工 エ Ｑ −エ ヱ ； 工 ＝ エ エ ；
Ｕ
（ＪＵｌ
１ １工 寸 工 エ 工 工 匡
＝＝＝＝ 寸 のヂ ０ ０ ０ − − − − ８ − − − − −
００ 〇 ０ ｌ Ｎ の 寸 の
Ｑ ト ■ ０ ０” −ｍ−，Ｆ−１−
ｍ−−ｒ＋ Ｃ’Ｊｑコ Ｉ−１粗 １ 工 ＝ 工 Ｌ） エ エ エ ＝ ９ギ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０表 Ｉ
Ｉ 次式化合物 １ １ ０ＣＨ３ＨＨ ２０ＣＨ３ＨＨ ３ＣＨ３Ｉ Ｈ ４Ｆ ＨＨ ５ＣＩ ＣＨ３ＣＨ３ ６ＣＩ ＨＨ ７０ＣＨ３ＨＨ ８’ ＨＨ２ＨＨ ９ＮＨＣＨＨＨ ｌｏ Ｎ（ＣＨ３）ｚ ＨＨｌ １ ０
ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ １２ＮＨＣＨ３ＨＨ ｌ３ ＣＩ ＨＨ ｌ４ ０ＣＨ３ＨＨ ｌ ５ Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨｌ６
Ｂｒ ＨＨｌ７ ＣＨ３
ＨＨ １８０ＣＨ３Ｈ’Ｈ １９０ＣＨ３ＨＨ ２０ＮＨＣＨ３ＨＨ ２Ｉ Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨ２２Ｎ（
ＣＨ３）２ ＨＨ 表 Ｈ１ 次式化合物 １ １ ０ＣＨ３ＨＨＣＨ３ Ｉ ３ ＣＩｉ＋ ＨＨｎ−Ｃ４Ｈ９４Ｆ
ＨＨｔ−Ｃ４Ｈ９ ５ＣＩ ＣＨ３ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈｙ６ ＣＩ
ＨＨｎ−Ｃ４Ｈ９７０ＣＨ３ＨＨｉ −Ｃ３
Ｈ７ ８ＮＨ２ＨＨｎ−Ｃ６Ｈ１３ ９ＮＨＣＨ３ＨＨｎ−Ｃ３Ｈ７ １０Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨｎ Ｃ４２Ｈ２５１】
ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ２Ｈ５ １２ＮＨＣＨ３ＨＨ［二］ Ａ ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＲＭ、 ｐ 、 Ｃ
’Ｃ’１１３ｃ］ ＨＨ＜どすｘ １４ ０ＣＨ３ＨＨＣＨ２＝ＣＨ（Ｈ７１５Ｎ（ＣＨ
３）２ ＨＨＣＨ２−＝ＣＨＣＨ２１６Ｂｒ
ＨＨ＜ＩＩＩＩコ １８ ０ＣＨ３ＨＨＩ Ｃ５Ｈｙ １９ ０ＣＨ３，ＨＨＣＨ３−ＣＨ二ＣＨ−ＣＨ２２
ＯＮ’ＨＣＨ３ＨＨ’ ｎ −Ｃ６ＨＩ＋１２１
Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨｎ Ｃ３Ｈ７２２Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ＨＨｉ Ｃ４ＨＱ表■ 式■の化合物 １ １ ＣＣｌ３−ＣＨ２０ＣＨ３ＨＨ９２５０ｎ
Ｃ３Ｈ７Ｎ（ＣＨ３）２ＨＨ１７８第１頁の続き 優先権主張 ■１９８２年５月２１日■西ドイツ（ＤＥ
）［有］Ｐ３２１９１４５．６ ■１９８２年７月２８日＠西ドイツ （ＤＥ）■Ｐ ３２２８１００．５ り２）発 明 者 ゲルベルト・リンデンドイツ連邦共
和国６５０フインゲル ハイム・トウルニアシュトラー セ４４ （ヰ発 明 者 ゲルハルト・シュナイダードイッ連邦
共和田６１０９ミュール タール１シュライフミューレン ベック７アー ０発 明 者 ジグムント・ルスト ドイツ連邦共和国６１００ダルムシ ュタット・クラッパへアシュト ラーセ２エフ
＝ 工 工 エ Ｑ −エ ヱ ； 工 ＝ エ エ ；
Ｕ
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Ｑ ト ■ ０ ０” −ｍ−，Ｆ−１−
ｍ−−ｒ＋ Ｃ’Ｊｑコ Ｉ−１粗 １ 工 ＝ 工 Ｌ） エ エ エ ＝ ９ギ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０ ０表 Ｉ
Ｉ 次式化合物 １ １ ０ＣＨ３ＨＨ ２０ＣＨ３ＨＨ ３ＣＨ３Ｉ Ｈ ４Ｆ ＨＨ ５ＣＩ ＣＨ３ＣＨ３ ６ＣＩ ＨＨ ７０ＣＨ３ＨＨ ８’ ＨＨ２ＨＨ ９ＮＨＣＨＨＨ ｌｏ Ｎ（ＣＨ３）ｚ ＨＨｌ １ ０
ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３ １２ＮＨＣＨ３ＨＨ ｌ３ ＣＩ ＨＨ ｌ４ ０ＣＨ３ＨＨ ｌ ５ Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨｌ６
Ｂｒ ＨＨｌ７ ＣＨ３
ＨＨ １８０ＣＨ３Ｈ’Ｈ １９０ＣＨ３ＨＨ ２０ＮＨＣＨ３ＨＨ ２Ｉ Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨ２２Ｎ（
ＣＨ３）２ ＨＨ 表 Ｈ１ 次式化合物 １ １ ０ＣＨ３ＨＨＣＨ３ Ｉ ３ ＣＩｉ＋ ＨＨｎ−Ｃ４Ｈ９４Ｆ
ＨＨｔ−Ｃ４Ｈ９ ５ＣＩ ＣＨ３ＣＨ３ｎ−Ｃ３Ｈｙ６ ＣＩ
ＨＨｎ−Ｃ４Ｈ９７０ＣＨ３ＨＨｉ −Ｃ３
Ｈ７ ８ＮＨ２ＨＨｎ−Ｃ６Ｈ１３ ９ＮＨＣＨ３ＨＨｎ−Ｃ３Ｈ７ １０Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨｎ Ｃ４２Ｈ２５１】
ＯＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３Ｃ２Ｈ５ １２ＮＨＣＨ３ＨＨ［二］ Ａ ＲＩ Ｒ２Ｒ３ＲＭ、 ｐ 、 Ｃ
’Ｃ’１１３ｃ］ ＨＨ＜どすｘ １４ ０ＣＨ３ＨＨＣＨ２＝ＣＨ（Ｈ７１５Ｎ（ＣＨ
３）２ ＨＨＣＨ２−＝ＣＨＣＨ２１６Ｂｒ
ＨＨ＜ＩＩＩＩコ １８ ０ＣＨ３ＨＨＩ Ｃ５Ｈｙ １９ ０ＣＨ３，ＨＨＣＨ３−ＣＨ二ＣＨ−ＣＨ２２
ＯＮ’ＨＣＨ３ＨＨ’ ｎ −Ｃ６ＨＩ＋１２１
Ｎ（ＣＨ３）２ ＨＨｎ Ｃ３Ｈ７２２Ｎ（Ｃ
Ｈ３）２ ＨＨｉ Ｃ４ＨＱ表■ 式■の化合物 １ １ ＣＣｌ３−ＣＨ２０ＣＨ３ＨＨ９２５０ｎ
Ｃ３Ｈ７Ｎ（ＣＨ３）２ＨＨ１７８第１頁の続き 優先権主張 ■１９８２年５月２１日■西ドイツ（ＤＥ
）［有］Ｐ３２１９１４５．６ ■１９８２年７月２８日＠西ドイツ （ＤＥ）■Ｐ ３２２８１００．５ り２）発 明 者 ゲルベルト・リンデンドイツ連邦共
和国６５０フインゲル ハイム・トウルニアシュトラー セ４４ （ヰ発 明 者 ゲルハルト・シュナイダードイッ連邦
共和田６１０９ミュール タール１シュライフミューレン ベック７アー ０発 明 者 ジグムント・ルスト ドイツ連邦共和国６１００ダルムシ ュタット・クラッパへアシュト ラーセ２エフ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） ド式（１）のｆヒ合」勿およびそ、？Ｌらの
ｊ話二式中、 ｎはＯまたはｌを表わし； Ｒは、 １（５ （ｏ ） （ｎ＋ ）または （ｂ）酸素によって中１所さ／するかもしくは１個もし
くは２個以上のハロゲン原Ｊ−によって置換さｔするこ
ともある炭素数１′Ｉ′：；ハし１２個の直鎖もしくは
分枝アルキル基か、または；３個までの二重結合を佇−
ｒる不飽■１炭（′ｃ木素＞、Ｈか、または環を杉成す
る３ないし７個の炭素原ｒを謀みそして全体で１２個ま
での炭素原子を仔する場合により不飽和および／または
ハロゲン；とｔ換もしくは四級アルキル置換さｈ々脂環
基か、もし、くは）、ｊｃＨ２Ｑ（ＱはＣＮ。 ２．２−ジクロルシクロプロピル、ＣＯＯＲ６を表オつ
すか、またはフロル、クロル、ブロム、低級アルキル、
低級アルコキシ、低級アルキルチオ、ＣＯＯＲａもしく
はシアノ置換フェニルよりなる群から選ば！また同一ま
たは異なる１ １１．Ｉ＋ｌもしくは２個以十の置換基
で場合によりｉ￥を換され、ｒフェニル貼を表わし：Ｒ
０は水素、低吸アルキル、低級アルコキシ、低級アルキ
ルチオ、ハロゲン、アミン、モノ１１（級アルキルアミ
ノ、もしくはジｒＲ；級アルキルアミ、ツノ、（を表わ
し： ＲおよびＲ３は同一もしくは異なって水素または低級ア
ルキル基を表わし； Ｒ４ハハロゲン、低級アルコキシカルボニル、ともに場
合によりハロゲンで置換せられた低級アルキルおよび低
級アルコキシ基、低級アルキルチオ、場合により低級ア
ルキル基で置換せられ之シアノＣ３−Ｃ７シクロアルキ
ル、ニトロ、ジＩａ Ｙ＆アルキルアミノ、ＸＳＯＲＣ
０ＮＨＣニーＣ４アルキル、２７゜ Ｃ０Ｎ（Ｃニー０４アルキル）２．０−アリールを表わ
し：Ｒ５１−！Ａ素、ハロゲン、低級アルコギシカルボ
ニル、低級アルキル、低級アルコキシ、Ｏ”；、級アル
キルチオ、トリフロルメチル、シアノ、低級アルキルで
置換されることもあるＣ３−Ｃ，シクロアルキル、ニト
ロ、ジ低級アルキルアミ７基を表わし：Ｒ６は低級アル
キルを表わし： Ｒγ は低級アルコキ／によりもしくは１個ないし３個
のハロゲン原ｒで置換されることもある低級アルキル基
を表わし： Ｘは酸素、ＮＨ，Ｎ（低級アルキル）またはＣ−ず Ｓの１μ接結合を表わす。 （２）Ｒが式１１または１１１の基である特許請求の範
囲（３）Ｒが（ｂ）項で定義した意味を有する特許請求
の範囲第１項の（ヒ合物。 （４）Ｒが弐ＣＣ１３Ｃ［−■２の）占であり、ｎが１
である特許請求の範囲第１項ま、ｔは第１３項の化合物
。 （５） Ｒ，１が水素、塩景、メチル、メトキシ、ア
ミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノでありＮＲ，２才
黛びＲ３が４（素またはメチルである特許請求の範ｔｉ
ｌｌ第１頂ないし第４頃のいずれかの化合物。 （（ｒ＋ （ｉｔ 級アルキル、アルコキシおよびア
ルキルチオノ、（は１個または２ｉｌｌＩ！Ｉの炭原子
をＡみ、そして長鎖脂肪族炭化水素基は６個までの炭素
原ｒを含む特許請求の範囲第１項ないし第５項のいずｔ
７かのｆヒ合物。 （７） Ｒカ（２，２−シクロルンクロプロビル）メ
チルＪんである特許請求の範囲第１項、第３項、第５項
または第６項の化合物。 （８）通常の担体および／または補助剤と絹み合わせた
特許請求の範囲第１頃ないし第７頂のいずれかの化合物
を含有することを特徴とする除１′に剤。 （９）望ましくない植物を制御するだめの特許請求の範
囲第１項ないし第７項のいずれかの化合物の１１途。 （ＩＱ（ａ１式 ％式％） （式中ｎおよびＲはｒｉｉｔ記に同じ）のイソンアイ、
−トと、式 （式中Ｒ工、Ｒ２およびＲ３は１７Ｉ記に同し）のアミ
ンとを反応させるか、または （ｂ１式 ％式％（） （式中ＲおよびＮは１ｉｉｊ記に同じ）のカルバメート
と、式Ｖのアミンとを反応させ、所望により、ａ）また
はｂ）によって得られた式Ｉの化合物をそれ自体公知の
方法によって塩に変えることを特徴とする特許請求の範
囲第１項ないし第７項のいずｈかの化合物の峙危法
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19823213507 DE3213507A1 (de) | 1982-04-10 | 1982-04-10 | N-pteridinylharnstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE32135076 | 1982-04-10 | ||
| DE32191456 | 1982-05-21 | ||
| DE32281005 | 1982-07-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58188886A true JPS58188886A (ja) | 1983-11-04 |
Family
ID=6160777
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58062882A Pending JPS58188886A (ja) | 1982-04-10 | 1983-04-08 | Ｎ−ブテリジニル尿素類、それらの製造および用途 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58188886A (ja) |
| DE (1) | DE3213507A1 (ja) |
| ZA (1) | ZA832463B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002533464A (ja) * | 1998-12-28 | 2002-10-08 | カー・イュー・ルーベン・リサーチ・アンド・ディベロップメント | プテリジン誘導体の免疫抑制作用 |
-
1982
- 1982-04-10 DE DE19823213507 patent/DE3213507A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-04-08 JP JP58062882A patent/JPS58188886A/ja active Pending
- 1983-04-08 ZA ZA832463A patent/ZA832463B/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002533464A (ja) * | 1998-12-28 | 2002-10-08 | カー・イュー・ルーベン・リサーチ・アンド・ディベロップメント | プテリジン誘導体の免疫抑制作用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA832463B (en) | 1984-12-24 |
| DE3213507A1 (de) | 1983-10-20 |
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