JPS58183654A - メタクリルアミドの製造方法 - Google Patents
メタクリルアミドの製造方法Info
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- JPS58183654A JPS58183654A JP57066334A JP6633482A JPS58183654A JP S58183654 A JPS58183654 A JP S58183654A JP 57066334 A JP57066334 A JP 57066334A JP 6633482 A JP6633482 A JP 6633482A JP S58183654 A JPS58183654 A JP S58183654A
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- Japan
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- acid amide
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、メタクリルアミドの新規な製造方法に関する
ものである。
ものである。
更に詳しくは、本発明は、α−オキシイソ酪酸アミドを
固体酸触媒の存在下において、加熱反応させてメタクリ
ルアミドを製造する方法に関するものである。従来、メ
タクリルアミドの工業的製造方法としては、たとえば、
アセト／シアンヒドリンに濃硫酸を作用させてメタクリ
ルアミド硫酸塩とした後、アンモニアなどのアルカリで
中和する方法がある。この方法は、濃硫酸による装置制
質の腐食おまひ価値の低い硫安が多量に副生ずることが
欠点とされている。
固体酸触媒の存在下において、加熱反応させてメタクリ
ルアミドを製造する方法に関するものである。従来、メ
タクリルアミドの工業的製造方法としては、たとえば、
アセト／シアンヒドリンに濃硫酸を作用させてメタクリ
ルアミド硫酸塩とした後、アンモニアなどのアルカリで
中和する方法がある。この方法は、濃硫酸による装置制
質の腐食おまひ価値の低い硫安が多量に副生ずることが
欠点とされている。
本発明者らは、硫酸を用いないでアセトンシアンヒドリ
ンからメタクリルアミドを製造する方法を鋭意ωＩ究１
−だ結果、本発明に至った。
ンからメタクリルアミドを製造する方法を鋭意ωＩ究１
−だ結果、本発明に至った。
すなわち、本発明の方法は、アセト／シアンヒドリンの
水和反応によって得られるα−オキシイソ酪酸アミドを
、気相、液相〜または気液混合相で、固体酸触媒の存在
下、加熱反応させることによってメタクリルアミドを製
造する方法であり、前記公知技術の欠点を一挙に解決す
る方法である。
水和反応によって得られるα−オキシイソ酪酸アミドを
、気相、液相〜または気液混合相で、固体酸触媒の存在
下、加熱反応させることによってメタクリルアミドを製
造する方法であり、前記公知技術の欠点を一挙に解決す
る方法である。
本発明の方法の最も著しい特徴は、原料としてα−オキ
シイソ酪酸アミドを用いることである。
シイソ酪酸アミドを用いることである。
このα−オキシイソ酪酸アミドは、アセトンシアンヒド
リンを二酸化マンガン触媒の存在下で水和することによ
って、容易に、高収率で製造され（米国特許第３．３６
６、６３９号の方法）、本発明の方法が完成されたこと
によって、メタクリルアミドの新しい工業原料として使
用されることになる。既に、α−オキシカルボン酸およ
びα−オキンカルホン散エステルのＩ１１？水反応によ
って、α、β−不飽第１１カルホン匿およびそのエステ
ルを製造する方法し１、開示されている。捷だ、４発明
者らＱＪ１先に７アンヒドリンの水イ゛ｒ１反応によっ
て得られるα−オギシカルボント“アミドと水および７
寸たは脂肪族アルコールから、α、Ｉ／〜不飽和カルホ
ン能・お−よひそのエステルを製造する方法を出願し７
か（特願昭５５−１４３５９４号）。
リンを二酸化マンガン触媒の存在下で水和することによ
って、容易に、高収率で製造され（米国特許第３．３６
６、６３９号の方法）、本発明の方法が完成されたこと
によって、メタクリルアミドの新しい工業原料として使
用されることになる。既に、α−オキシカルボン酸およ
びα−オキンカルホン散エステルのＩ１１？水反応によ
って、α、β−不飽第１１カルホン匿およびそのエステ
ルを製造する方法し１、開示されている。捷だ、４発明
者らＱＪ１先に７アンヒドリンの水イ゛ｒ１反応によっ
て得られるα−オギシカルボント“アミドと水および７
寸たは脂肪族アルコールから、α、Ｉ／〜不飽和カルホ
ン能・お−よひそのエステルを製造する方法を出願し７
か（特願昭５５−１４３５９４号）。
しかし、本発明の方法のようにα−オギンイソ酪１拶ア
ミドを原料とするメタクリルアミドの製造方法は、未だ
開示されていない。α−オキシイソ酪酸アミドは、脱水
反応による不飽和結合の生成、アミド基の脱水または加
水分解反応によってニトリル基捷たはカルホキシル基を
与える分子構造をイ〕（〜でおり、さらにアセトンなど
に分解しやすい性質があることから、分子内において部
分的脱水反応だけを行うことは非常に難しいと言える。
ミドを原料とするメタクリルアミドの製造方法は、未だ
開示されていない。α−オキシイソ酪酸アミドは、脱水
反応による不飽和結合の生成、アミド基の脱水または加
水分解反応によってニトリル基捷たはカルホキシル基を
与える分子構造をイ〕（〜でおり、さらにアセトンなど
に分解しやすい性質があることから、分子内において部
分的脱水反応だけを行うことは非常に難しいと言える。
したがって、本発明の方法において、α−オキシイソ酪
酸アミドの脱水反応によって、不都合な分解、重合等の
障害もなく、比較的高い選択率でメタクリルアミドを製
造できることは予想外のことである。
酸アミドの脱水反応によって、不都合な分解、重合等の
障害もなく、比較的高い選択率でメタクリルアミドを製
造できることは予想外のことである。
本発明の方法に使用できる固体酸触媒は、金属元素およ
び１１１ａ、１■３、＼ｌａ族の非金属元素から選ばれ
た少なくとも一種の元素のリン醗゛ｊ篇、硫酸塩、ハロ
ゲン化物、酸化物および硫化物の少なくとも一種を含有
する触媒、史に特殊な例として、活性炭、カチオン交倣
樹脂、α−ポウ累およびニッケル金属、等である。
び１１１ａ、１■３、＼ｌａ族の非金属元素から選ばれ
た少なくとも一種の元素のリン醗゛ｊ篇、硫酸塩、ハロ
ゲン化物、酸化物および硫化物の少なくとも一種を含有
する触媒、史に特殊な例として、活性炭、カチオン交倣
樹脂、α−ポウ累およびニッケル金属、等である。
さらに詳しくＵ、（１）本発明の方法に使用される固体
リイ酸触媒とｉ（１、ＩＪン１官を公知の担体、たとえ
ばケイソウ十に４１１持させ適当な熱焼成を施した触媒
をいう。
リイ酸触媒とｉ（１、ＩＪン１官を公知の担体、たとえ
ばケイソウ十に４１１持させ適当な熱焼成を施した触媒
をいう。
捷だ、リン酸塩を含有する固体酸触媒とは、リン酸塩と
金属酸化物、硫酸塩、等との混合物、寸たけリン酸塩自
体である。ここでリン酸塩とは、元素周期律表の１ａ
、■ｌ） ｚ ｌｌａ 、ｌ１ｌ） 、１１１３．１ｌ
ｌｌ）、ランタニド、アクチニド、Ｎａ 、ＩＶＩ）
、Ｖａｚ Ｖｌ） １Ｖｌｂ、１１１１１）、およびＶ
ｌｌｌ族元素から選ばれた元素、たとえば、ＬＨ−、Ｎ
ａｚ ＫＸＲｌ） ｚ Ｃ５％ ＢｅＸＭｇ ＸＣａＸ
５ ｒＸＢａ−。
金属酸化物、硫酸塩、等との混合物、寸たけリン酸塩自
体である。ここでリン酸塩とは、元素周期律表の１ａ
、■ｌ） ｚ ｌｌａ 、ｌ１ｌ） 、１１１３．１ｌ
ｌｌ）、ランタニド、アクチニド、Ｎａ 、ＩＶＩ）
、Ｖａｚ Ｖｌ） １Ｖｌｂ、１１１１１）、およびＶ
ｌｌｌ族元素から選ばれた元素、たとえば、ＬＨ−、Ｎ
ａｚ ＫＸＲｌ） ｚ Ｃ５％ ＢｅＸＭｇ ＸＣａＸ
５ ｒＸＢａ−。
５ｏＸＹＸＴＩａＸＣｅＸＰｒＸＮｄＸＳｏ１、ｑｄｌ
Ｔｌｌ、ＵｌＴｉ ｚＺｒｚＨｆ ＸＶＸＮｂＸＴ、
］、ＣｒｚＭｏｓＷｚ Ｎｊｌｌ、Ｆｅｚ ＣＯｚ
Ｎ ｉ ＸＣ１−、Ａｇ −、Ｚｑｌ ％ Ｏｄ、 Ｂ
）ＡＩ八へ２ 。
Ｔｌｌ、ＵｌＴｉ ｚＺｒｚＨｆ ＸＶＸＮｂＸＴ、
］、ＣｒｚＭｏｓＷｚ Ｎｊｌｌ、Ｆｅｚ ＣＯｚ
Ｎ ｉ ＸＣ１−、Ａｇ −、Ｚｑｌ ％ Ｏｄ、 Ｂ
）ＡＩ八へ２ 。
■ｏ、Ｔ１．５ｏＸＰｌ）、Ｓｌ）およびＢ１、等の少
なくとも一種の元素のリン酸塩およびリン酸塩の混合物
であって、リン酸地中におけるこれらの元素（Ｍと表わ
す）とリン（Ｐと表わす）の原子比（Ｍ／／−Ｐ）は、
０〜６の範囲（ここでＭ／Ｐ−０は固体リン酸と一致す
る）である。これらのリン酸塩の構造については、何ら
限定されるものではなく、前記の元素とリンの原子比（
Ｍ／／ｌ））が０〜６の範囲を満していればよい。なか
でも、とくに好ま１７いリン酸塩は第１リン酸地である
。
なくとも一種の元素のリン酸塩およびリン酸塩の混合物
であって、リン酸地中におけるこれらの元素（Ｍと表わ
す）とリン（Ｐと表わす）の原子比（Ｍ／／−Ｐ）は、
０〜６の範囲（ここでＭ／Ｐ−０は固体リン酸と一致す
る）である。これらのリン酸塩の構造については、何ら
限定されるものではなく、前記の元素とリンの原子比（
Ｍ／／ｌ））が０〜６の範囲を満していればよい。なか
でも、とくに好ま１７いリン酸塩は第１リン酸地である
。
これらの触媒として用いられるリン酸塩は、公知の任意
の方法により製造することができる。たとえば、一般に
は、プレパラティブ インオーガニック リアクンヨン
ズ 第２巻、第１３９〜１６７頁、１９６５年（Ｐｒｅ
ｐａｒａｔｉｖｅ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａ−ｃｌ
ｉｏｎｓ ２．１ろｑ −１６７（１９６５） ）にｇ
ｔ載されている方法、すなわち金属、金属酸化物または
金属塩とリン酸捷たはリン酸塩を反応させる方法で
□製造することができる。捷た、金属アルコレ−１・と
リン酸の反応による製法のように特殊な方法によっても
よい。
の方法により製造することができる。たとえば、一般に
は、プレパラティブ インオーガニック リアクンヨン
ズ 第２巻、第１３９〜１６７頁、１９６５年（Ｐｒｅ
ｐａｒａｔｉｖｅ Ｉｎｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａ−ｃｌ
ｉｏｎｓ ２．１ろｑ −１６７（１９６５） ）にｇ
ｔ載されている方法、すなわち金属、金属酸化物または
金属塩とリン酸捷たはリン酸塩を反応させる方法で
□製造することができる。捷た、金属アルコレ−１・と
リン酸の反応による製法のように特殊な方法によっても
よい。
つぎに、リン酸塩を含有する触媒は、前記のリン酸塩と
硫酸塩、金属酸化物および一般に公知の活性炭、シリカ
、シリカ・アルミナ、アルミナ等の担体を混練法、浸漬
法等の公知の方法によって混合することによって製造す
ることができる。そのほか、たとえば、リン酸に対して
金属酸化物を過剰に加えて反応させることによっても金
属酸化物とリン酸塩の混合触媒を製造することができる
。
硫酸塩、金属酸化物および一般に公知の活性炭、シリカ
、シリカ・アルミナ、アルミナ等の担体を混練法、浸漬
法等の公知の方法によって混合することによって製造す
ることができる。そのほか、たとえば、リン酸に対して
金属酸化物を過剰に加えて反応させることによっても金
属酸化物とリン酸塩の混合触媒を製造することができる
。
甘だ、（２）本発明の方法に使用される硫酸塩を含有す
る固体酸触媒とは、金属硫酸塩と金属酸化物、リン酸塩
、相体、等との混合物、またけ金属硫酸塩自体である。
る固体酸触媒とは、金属硫酸塩と金属酸化物、リン酸塩
、相体、等との混合物、またけ金属硫酸塩自体である。
ここで硫酸塩とは、Ｌｌ、ＮａＸＫ、Ｈ１〕−Ｃ５１Ｂ
ｅＸＭｇＸＣａ、Ｓｒ、Ｂａ八へｒＸＭｎ、Ｆｅ、Ｃｏ
Ｘ １４． 、Ｃｕ １ ｚｌｌ 、Ｃｄ ８ Ａ１
、 ■。、Ｓｎ １お」二びＰｌ）から選ばれた少な
くとも一種の元素からなる硫酸塩および酸性硫酸塩であ
る。
ｅＸＭｇＸＣａ、Ｓｒ、Ｂａ八へｒＸＭｎ、Ｆｅ、Ｃｏ
Ｘ １４． 、Ｃｕ １ ｚｌｌ 、Ｃｄ ８ Ａ１
、 ■。、Ｓｎ １お」二びＰｌ）から選ばれた少な
くとも一種の元素からなる硫酸塩および酸性硫酸塩であ
る。
これらの硫酸塩を含有する固体酸触媒は、一般に公知な
混練法、浸漬法、等によって製造することができる。
混練法、浸漬法、等によって製造することができる。
本発明の方法において、坤相α−オキシイソ酪酷゛ア＜
ｌ−’Ｎ１、溶液または熔融液として、あるいはカス化
して反応管に供給することができる。通常υ１、水を含
有する溶液として供給する方法が、取扱い上および同伴
する水量による反応の調節が用油な点から便利である。
ｌ−’Ｎ１、溶液または熔融液として、あるいはカス化
して反応管に供給することができる。通常υ１、水を含
有する溶液として供給する方法が、取扱い上および同伴
する水量による反応の調節が用油な点から便利である。
ｆだ、アセトンなどの有機溶媒を含む溶液としても用い
ることができる。
ることができる。
この場合、溶液中の原料濃度は特に制限されないが、通
常、経済的および取扱い」二の理由からは１０〜８０チ
程＋Ｗの溶液として用いられる。
常、経済的および取扱い」二の理由からは１０〜８０チ
程＋Ｗの溶液として用いられる。
本発明の方法において、反応は反応物質と固体酸触媒を
接触させる方法であれは気相法、液相法のいずれの方法
でも実施することができるが、気相寸たけ気液混合相が
好ましく、その方式としては、固定床方式、流動床方式
、等任意の方式で実施できる。さらに、本発明の方法に
おいて用いらねる固体酸触媒を二種以上使用して、反応
を行うことができる３、／ことえば、反応原料を第１の
固体酸触媒と接触させ、更に、この反応混合物を分離す
ることなく、そのｉｔ第２の固体酸触媒と接触させて、
目的の反応を完結させることができる。
接触させる方法であれは気相法、液相法のいずれの方法
でも実施することができるが、気相寸たけ気液混合相が
好ましく、その方式としては、固定床方式、流動床方式
、等任意の方式で実施できる。さらに、本発明の方法に
おいて用いらねる固体酸触媒を二種以上使用して、反応
を行うことができる３、／ことえば、反応原料を第１の
固体酸触媒と接触させ、更に、この反応混合物を分離す
ることなく、そのｉｔ第２の固体酸触媒と接触させて、
目的の反応を完結させることができる。
反応招Ｌローｄ、１５０℃〜５００℃で、特に２００℃
〜４５０℃が好−ｉ １〜い。反応物質と接触時間は、
触媒、反応基ｒｆｉ’等の反応千件に」：す広い１１ｎ
囲で変化させることができるが、通常０５〜３６０秒の
範囲で本発明のト１的を達することができる。反応圧力
は、通常、大気圧でよいが、加圧丁でも、減圧下でもよ
い。捷た、反応を実施するにあたって、反応原料に窒素
ガス等の不活１／Ｊ、カスを同伴させて触媒層と接触さ
せてもよい。更に、必ずしも心安ではないが、触媒の前
処理として、アンモニア捷たｄ、アンモニア水を触媒層
に供給した後に反応を開始してもよい。
〜４５０℃が好−ｉ １〜い。反応物質と接触時間は、
触媒、反応基ｒｆｉ’等の反応千件に」：す広い１１ｎ
囲で変化させることができるが、通常０５〜３６０秒の
範囲で本発明のト１的を達することができる。反応圧力
は、通常、大気圧でよいが、加圧丁でも、減圧下でもよ
い。捷た、反応を実施するにあたって、反応原料に窒素
ガス等の不活１／Ｊ、カスを同伴させて触媒層と接触さ
せてもよい。更に、必ずしも心安ではないが、触媒の前
処理として、アンモニア捷たｄ、アンモニア水を触媒層
に供給した後に反応を開始してもよい。
却下、本発明の方法を具体的に説明するために実施例を
示す。
示す。
なお、実施例において用いたリン酸塩を含有する触媒の
表示式は、必ずしも触媒に含有されるリン酸塩の構造を
ボしたものではなり、リン酸地中の前記金属とリンの原
子比（′Ｍ／／Ｐ）を示すものである３、ノことえは、
反応条件下におけるリン酸塩が、たとえメタリン酸塩ま
たはピロリン酸塩等の縮合リン酸塩構造であっても、触
媒の表示式としてｄ１７Ｊ応するオル］・リン酸塩とし
て示した。
表示式は、必ずしも触媒に含有されるリン酸塩の構造を
ボしたものではなり、リン酸地中の前記金属とリンの原
子比（′Ｍ／／Ｐ）を示すものである３、ノことえは、
反応条件下におけるリン酸塩が、たとえメタリン酸塩ま
たはピロリン酸塩等の縮合リン酸塩構造であっても、触
媒の表示式としてｄ１７Ｊ応するオル］・リン酸塩とし
て示した。
実施例１
水酸化プ用・リウム０５モル、酸化マグネシウム０２５
モル、リン酸１０モル（ａ ｓ 優ＩＪン酸を使用）の
割合で、水に加えてよく混合する。
モル、リン酸１０モル（ａ ｓ 優ＩＪン酸を使用）の
割合で、水に加えてよく混合する。
次に、攪拌しながら加熱して水分を蒸発させてペースＩ
・状にした後、空気中で徐々に５００℃まで昇温し、こ
の温度で６時間焼成してＮａ。、５Ｍ８ｏ、２５Ｈ２Ｐ
Ｏ４触媒を調製した。これを１０〜１６メノシーに破砕
した粒状の触媒２．５ ｍｌを、内径１２龍のパイレッ
クスカラス製反応管に充填し、さらにその上に直径ｓｍ
ｍの熔融アルミナボールを充填して蒸発部とした。この
反応管を３００℃に保持された電気炉に固定し、反応管
上部より窒素ガスを１ｏｎｔ１３／分の速度で流しなが
ら、１４％アンモニア水を２５ｍｅ７時の速度で３０分
間触媒層を通過させた。次に、アンモニア水の供給を市
め、６０ｗｔ％のα−オキシイノ酪酸アミド水溶液を０
．８ｆ／／時の速度で供給した。／Ｉｌ！Ｉｉ媒層を出
たガスを反応管下部に接続されたドライアイストランプ
で捕集し、カスクロマトグラフ法で分析した。原料α−
オキシイン酪酸アミドの転化率は９１５％であり、転化
した原料に附するメタクリルアミドのモル収率は６７６
チであった。主な副生成物（はメタクリル酸である。
・状にした後、空気中で徐々に５００℃まで昇温し、こ
の温度で６時間焼成してＮａ。、５Ｍ８ｏ、２５Ｈ２Ｐ
Ｏ４触媒を調製した。これを１０〜１６メノシーに破砕
した粒状の触媒２．５ ｍｌを、内径１２龍のパイレッ
クスカラス製反応管に充填し、さらにその上に直径ｓｍ
ｍの熔融アルミナボールを充填して蒸発部とした。この
反応管を３００℃に保持された電気炉に固定し、反応管
上部より窒素ガスを１ｏｎｔ１３／分の速度で流しなが
ら、１４％アンモニア水を２５ｍｅ７時の速度で３０分
間触媒層を通過させた。次に、アンモニア水の供給を市
め、６０ｗｔ％のα−オキシイノ酪酸アミド水溶液を０
．８ｆ／／時の速度で供給した。／Ｉｌ！Ｉｉ媒層を出
たガスを反応管下部に接続されたドライアイストランプ
で捕集し、カスクロマトグラフ法で分析した。原料α−
オキシイン酪酸アミドの転化率は９１５％であり、転化
した原料に附するメタクリルアミドのモル収率は６７６
チであった。主な副生成物（はメタクリル酸である。
実施例２〜１ろ
触媒および反応条件を第１表に示したように変更し、ギ
ヤリヤーガスである窒素を２００々気／ｈｒのガス空間
速度で流した以外は実施例１と同様に実施した。ただし
、実施例１０は原料の水溶液の代りに原料熔融液を供給
した。使用したリン酸塩触媒は、通常の公知の方法によ
って調製した。すなわち、金属硝酸塩、金属地化物捷た
は金属酸化物と８５チリン酸またはリン酸塩を表示の金
属対リンの原子比になるようにとり、水溶液中で直接反
応させた後、蒸発乾固し、さらに空気中、５００℃で６
時間焼成した。このように調製したす／酸０ 地、市販のリン酸塩および市販の硫酸塩を１０〜１６メ
ノ／−の粒状にして触媒として用いた。結果を第１表に
示す。メタクリルアミド選択率は、転化した原料α−オ
キンイノ酪酸アξドに対するモル収率として示した。こ
れらの例における主な副生物はメタクリル酸である。
ヤリヤーガスである窒素を２００々気／ｈｒのガス空間
速度で流した以外は実施例１と同様に実施した。ただし
、実施例１０は原料の水溶液の代りに原料熔融液を供給
した。使用したリン酸塩触媒は、通常の公知の方法によ
って調製した。すなわち、金属硝酸塩、金属地化物捷た
は金属酸化物と８５チリン酸またはリン酸塩を表示の金
属対リンの原子比になるようにとり、水溶液中で直接反
応させた後、蒸発乾固し、さらに空気中、５００℃で６
時間焼成した。このように調製したす／酸０ 地、市販のリン酸塩および市販の硫酸塩を１０〜１６メ
ノ／−の粒状にして触媒として用いた。結果を第１表に
示す。メタクリルアミド選択率は、転化した原料α−オ
キンイノ酪酸アξドに対するモル収率として示した。こ
れらの例における主な副生物はメタクリル酸である。
１
２
Claims (1)
- （１）α−オキシイソ酪酸アミドを固体酸触媒の存在下
において、加熱することを特徴とするメタクリルアミド
の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57066334A JPS58183654A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | メタクリルアミドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57066334A JPS58183654A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | メタクリルアミドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58183654A true JPS58183654A (ja) | 1983-10-26 |
| JPH0313213B2 JPH0313213B2 (ja) | 1991-02-22 |
Family
ID=13312844
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57066334A Granted JPS58183654A (ja) | 1982-04-22 | 1982-04-22 | メタクリルアミドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58183654A (ja) |
-
1982
- 1982-04-22 JP JP57066334A patent/JPS58183654A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0313213B2 (ja) | 1991-02-22 |
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