JPS58183601A - マイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬 - Google Patents
マイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬Info
- Publication number
- JPS58183601A JPS58183601A JP6701382A JP6701382A JPS58183601A JP S58183601 A JPS58183601 A JP S58183601A JP 6701382 A JP6701382 A JP 6701382A JP 6701382 A JP6701382 A JP 6701382A JP S58183601 A JPS58183601 A JP S58183601A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- agricultural chemical
- cellulose derivative
- water
- substance
- microcapsules
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
- B01J13/02—Making microcapsules or microballoons
- B01J13/06—Making microcapsules or microballoons by phase separation
- B01J13/08—Simple coacervation, i.e. addition of highly hydrophilic material
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は改良されたマイクロカプセル化性フエロモン物
質もしくは農薬に関する。
質もしくは農薬に関する。
昆虫性フェロモンや農薬についてはこのものを高分子物
質でマイクロカプセル化することにより放出制卸して、
それらの効果を持続的に発揮させるようにし、より有効
に使おうという試みがなされてお゛す、従来、このマイ
クロカプセル化のためノ高分子物質としてゼラチンやポ
リアミド樹脂などが使用されている。
質でマイクロカプセル化することにより放出制卸して、
それらの効果を持続的に発揮させるようにし、より有効
に使おうという試みがなされてお゛す、従来、このマイ
クロカプセル化のためノ高分子物質としてゼラチンやポ
リアミド樹脂などが使用されている。
しかして、このような目的に使用される高分子物質に要
求される性質としては、■一定期間一定の速度でフェロ
モンや農薬を放出すること、■フェロモンや農薬のロス
が少ないこと、■生分解性で環境汚染をもたらさないこ
と、■風雨に一定期間耐えられること、等があげられる
。
求される性質としては、■一定期間一定の速度でフェロ
モンや農薬を放出すること、■フェロモンや農薬のロス
が少ないこと、■生分解性で環境汚染をもたらさないこ
と、■風雨に一定期間耐えられること、等があげられる
。
しかるに、ゼラチンは水に弱く特に風雨に弱いのが致命
的な欠点であるし、またポリアミド樹脂の場合生分解性
でないという欠点があり、さらにこれらでマイクロカプ
セル化した性フェロモンや農薬を作物に散布して使おう
とする場合にこれを作物に伺着させるべく接看剤を併用
する必要があり、したがって作業性が悪いという欠点が
ある。
的な欠点であるし、またポリアミド樹脂の場合生分解性
でないという欠点があり、さらにこれらでマイクロカプ
セル化した性フェロモンや農薬を作物に散布して使おう
とする場合にこれを作物に伺着させるべく接看剤を併用
する必要があり、したがって作業性が悪いという欠点が
ある。
本発明者らは」二記した不利欠点を解決°ｆべく鋭意研
究した結果本発明を完成したもので、これは性フエロモ
ン物質もしくは農薬を、分子中にカルボキシル基を有し
アルカリ性に可溶で酸性や中性で不溶なセルロース誘導
体を用いてマイクロカプセル化してなるマイクロカプセ
ル化性フエロモン物質もしくは農薬に関するものである
。
究した結果本発明を完成したもので、これは性フエロモ
ン物質もしくは農薬を、分子中にカルボキシル基を有し
アルカリ性に可溶で酸性や中性で不溶なセルロース誘導
体を用いてマイクロカプセル化してなるマイクロカプセ
ル化性フエロモン物質もしくは農薬に関するものである
。
本発明に使用されるセルロース誘導体は、性フェロそン
や農薬のマイクロカプセル化基剤として要求される前記
０）〜（４）の性質をすべて満足しているので、これを
用いることによりきわめてすぐれたマイクロカプセル化
性フエロモン物質もしくは農薬が得られる。他方またこ
のセルロース誘導体は中性の水には不溶であるが、エチ
レングリコールモノエチルエーテルやジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのような有機溶剤（水より
沸点が高く水溶性である）に可溶性であるので、本発明
のマイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬を
水中に１９濁させ、これに前記エチレングリコールモノ
エテルエーテルやジエチレングリ−７−ルモノメチルエ
ーテルのような有機溶剤を少量含有させておくことによ
り、この懸濁液を作物に散布すれば懸濁粒子（カプセル
化製剤）表面のセルロース誘導体が該有機溶剤の作用ニ
ヨって接着性を発揮し、結果としてそのカプセル化剤が
作物に良好に付着するという利点がもたらされる。
や農薬のマイクロカプセル化基剤として要求される前記
０）〜（４）の性質をすべて満足しているので、これを
用いることによりきわめてすぐれたマイクロカプセル化
性フエロモン物質もしくは農薬が得られる。他方またこ
のセルロース誘導体は中性の水には不溶であるが、エチ
レングリコールモノエチルエーテルやジエチレングリコ
ールモノメチルエーテルなどのような有機溶剤（水より
沸点が高く水溶性である）に可溶性であるので、本発明
のマイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬を
水中に１９濁させ、これに前記エチレングリコールモノ
エテルエーテルやジエチレングリ−７−ルモノメチルエ
ーテルのような有機溶剤を少量含有させておくことによ
り、この懸濁液を作物に散布すれば懸濁粒子（カプセル
化製剤）表面のセルロース誘導体が該有機溶剤の作用ニ
ヨって接着性を発揮し、結果としてそのカプセル化剤が
作物に良好に付着するという利点がもたらされる。
本発明に使用されるセルロース誘導体としては、分子中
にカルボキシル基を有しアルカリ性に可溶で酸性や中性
で不溶性のものであることが望ましくこれにはヒドロキ
シプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、セル
ロースアセテートサクシネートおよびエチルカルボキシ
メチルセルロースなどが例示される。これらのセルロー
ス誘導体はエチレングリコールモノエチルエーテルやジ
エチレングリコール七ノエチルエーテルなどの有機溶剤
に可溶性でかつアルカリ水に可溶性であるが、酸や中性
の水には不溶性のものである。
にカルボキシル基を有しアルカリ性に可溶で酸性や中性
で不溶性のものであることが望ましくこれにはヒドロキ
シプロピルメチルセルロースアセテートサクシネート、
ヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート、セル
ロースアセテートサクシネートおよびエチルカルボキシ
メチルセルロースなどが例示される。これらのセルロー
ス誘導体はエチレングリコールモノエチルエーテルやジ
エチレングリコール七ノエチルエーテルなどの有機溶剤
に可溶性でかつアルカリ水に可溶性であるが、酸や中性
の水には不溶性のものである。
したがって前記したようにこれらのセルロース誘導体は
性フエロモン物質や農薬のマイクロカプセル化基剤とし
て理想的な性能を有するもので、特にヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースアセテートサクシネートがＴぐれて
いる。
性フエロモン物質や農薬のマイクロカプセル化基剤とし
て理想的な性能を有するもので、特にヒドロキシプロピ
ルメチルセルロースアセテートサクシネートがＴぐれて
いる。
つぎに、前記したセルロース誘導体を使用して性フエロ
モン物質や農薬をマイクロカプセル化する方法を説明す
ると、まずセルロース誘導体をアルカリ水に溶解し、通
常２〜１０重量％水溶液を調製する。この際注意Ｔべき
ことはあとで加える性フエロモン物質や農薬は一般にア
ルカリ水溶液に対して不安定であるので、該アルカリ水
中に存在させるアルカリ物質の量はカルボキシル基な有
するセルロース誘導体を完全に溶解するのに必要な量以
上としてはならない。通常はセルロース誘導体のカルボ
キシル基に対して０．７当量〜１．０当量のアルカリ物
質を使用するのがよい。なお、このアルカリ＠質として
は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウムおよびりん酸水素二ナトリウムなどが例示される。
モン物質や農薬をマイクロカプセル化する方法を説明す
ると、まずセルロース誘導体をアルカリ水に溶解し、通
常２〜１０重量％水溶液を調製する。この際注意Ｔべき
ことはあとで加える性フエロモン物質や農薬は一般にア
ルカリ水溶液に対して不安定であるので、該アルカリ水
中に存在させるアルカリ物質の量はカルボキシル基な有
するセルロース誘導体を完全に溶解するのに必要な量以
上としてはならない。通常はセルロース誘導体のカルボ
キシル基に対して０．７当量〜１．０当量のアルカリ物
質を使用するのがよい。なお、このアルカリ＠質として
は水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリ
ウムおよびりん酸水素二ナトリウムなどが例示される。
つぎに、このようにして調製したセルロース誘導体の水
溶液に、性フエロモン物質や農薬を加えてかくはんし、
懸濁分散させる。この際のかくはんの強さにより、マイ
クロカプセルの大きさが決定され、かくはんが強いほど
カプセル粒子は小さいものとなる。加える性フエロモン
物質や農薬の量は通常セルロース誘導体に対し重量で０
，２倍〜１．５倍量が好ましく、またこの操作の実施温
度は通常５〜６０℃の範囲とすればよい。ついでこのま
まかくはんを続けながら酸水溶液を少しずつ加えると該
セルロース誘導体が不溶性に変化し、この結果マイクロ
カプセル化製剤が得られる。このセルロース誘導体を不
溶性に変化させるために使用する酸水溶液としては５〜
３０％程度の塩酸水あるいは酢酸水が好ましく、加える
量は水溶液中のアルカリに対し当量〜１０倍量とすれば
よい。
溶液に、性フエロモン物質や農薬を加えてかくはんし、
懸濁分散させる。この際のかくはんの強さにより、マイ
クロカプセルの大きさが決定され、かくはんが強いほど
カプセル粒子は小さいものとなる。加える性フエロモン
物質や農薬の量は通常セルロース誘導体に対し重量で０
，２倍〜１．５倍量が好ましく、またこの操作の実施温
度は通常５〜６０℃の範囲とすればよい。ついでこのま
まかくはんを続けながら酸水溶液を少しずつ加えると該
セルロース誘導体が不溶性に変化し、この結果マイクロ
カプセル化製剤が得られる。このセルロース誘導体を不
溶性に変化させるために使用する酸水溶液としては５〜
３０％程度の塩酸水あるいは酢酸水が好ましく、加える
量は水溶液中のアルカリに対し当量〜１０倍量とすれば
よい。
ついでろ過し、水洗した後、ウェットなままで使用して
もよいし。またこれを水懸濁液や乳剤にして使用しても
よい。また必要に応じて性フェロモンや農薬があまり放
出されない程度に乾燥することにより微粒子剤として使
用してもよい。このようにしてマイクロカプセル化した
性フエロモン物質もしくは農薬は、前記した必要とされ
るべき諸性能をすべて満足するが、この形成されるマイ
クロカプセルをよりきれいな球形のものとするには酸水
溶液を加える前に１０〜２０％の硫酸ナトリウム水溶液
をセルロース水溶液の半量ないし当置加えるとよい。
もよいし。またこれを水懸濁液や乳剤にして使用しても
よい。また必要に応じて性フェロモンや農薬があまり放
出されない程度に乾燥することにより微粒子剤として使
用してもよい。このようにしてマイクロカプセル化した
性フエロモン物質もしくは農薬は、前記した必要とされ
るべき諸性能をすべて満足するが、この形成されるマイ
クロカプセルをよりきれいな球形のものとするには酸水
溶液を加える前に１０〜２０％の硫酸ナトリウム水溶液
をセルロース水溶液の半量ないし当置加えるとよい。
このマイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬
についてその性フエロモン物質もしくは農薬の放出速度
を測定したところ、長期間一定の速度で放出を続け、性
フェロモンや農薬が放出されずに残る置もきわめて少な
いという理想的な性能が認められ、またこのマイクロカ
プセル化製剤の水に対する安定性も大きかった。他方ま
たこのマイクロカプセル化製剤の被覆基剤であるセルロ
ース誘導体は、一般のセルロース誘導体と同様にセルラ
ーゼ等により容易に分解されるすなわち生分解性物質で
あるという特徴を有する。これは天然界に蓄積せずした
がって環境汚染をもたらさないというきわめて電装とさ
れるべき性質である。
についてその性フエロモン物質もしくは農薬の放出速度
を測定したところ、長期間一定の速度で放出を続け、性
フェロモンや農薬が放出されずに残る置もきわめて少な
いという理想的な性能が認められ、またこのマイクロカ
プセル化製剤の水に対する安定性も大きかった。他方ま
たこのマイクロカプセル化製剤の被覆基剤であるセルロ
ース誘導体は、一般のセルロース誘導体と同様にセルラ
ーゼ等により容易に分解されるすなわち生分解性物質で
あるという特徴を有する。これは天然界に蓄積せずした
がって環境汚染をもたらさないというきわめて電装とさ
れるべき性質である。
性フェロモンや農薬（特に殺虫剤）のマイクロカプセル
化製剤を作物に散布付着させて使用する場合、ゼラチン
やポリアミド樹脂をカプセル基剤として使用していると
、非水溶性の接着剤な必要とする。たとえば、ゼラチン
やポリアミド樹脂を用いて作ったマイクロカプセル化製
剤を水媒体中に分散（懸濁）させて使用する場合、散布
時作物等に付着させるために必要なメチルセルロースや
ヒドロキシエチルセルロースの水溶性バインダーと共に
非水溶性の接着剤を併用する必要があり、この併用を行
わないと、作物に付着した後、風雨によって容易に地上
へ落下しその効果は激減する。
化製剤を作物に散布付着させて使用する場合、ゼラチン
やポリアミド樹脂をカプセル基剤として使用していると
、非水溶性の接着剤な必要とする。たとえば、ゼラチン
やポリアミド樹脂を用いて作ったマイクロカプセル化製
剤を水媒体中に分散（懸濁）させて使用する場合、散布
時作物等に付着させるために必要なメチルセルロースや
ヒドロキシエチルセルロースの水溶性バインダーと共に
非水溶性の接着剤を併用する必要があり、この併用を行
わないと、作物に付着した後、風雨によって容易に地上
へ落下しその効果は激減する。
これに対し、本発明のマイクロカプセル化製剤にあって
は、水懸濁液として使用する場合に上記のような非水溶
性の接着剤は不要で、かわりに沸点が水より高く基剤の
セルロース誘導体を溶解する溶剤、たとえば、エチレン
グリコールモノエチルエーテルやジエチレングリコール
七ツメチルエーテルなどを水懸濁液中Ｉ：少量加えてお
いて散布すると、一度作物に付着し水が蒸発した後は、
そのマイクロカプセル化基剤であるセルロース誘導体自
身が一部溶けこれが非水溶性の接着剤の役目もかねる。
は、水懸濁液として使用する場合に上記のような非水溶
性の接着剤は不要で、かわりに沸点が水より高く基剤の
セルロース誘導体を溶解する溶剤、たとえば、エチレン
グリコールモノエチルエーテルやジエチレングリコール
七ツメチルエーテルなどを水懸濁液中Ｉ：少量加えてお
いて散布すると、一度作物に付着し水が蒸発した後は、
そのマイクロカプセル化基剤であるセルロース誘導体自
身が一部溶けこれが非水溶性の接着剤の役目もかねる。
したがってこの場合には風雨にも強く、また性能の低下
もきたさないと同時に散布作業も容易であり、接着剤自
身が環境破壊物質にもならないという利点も与えられる
。
もきたさないと同時に散布作業も容易であり、接着剤自
身が環境破壊物質にもならないという利点も与えられる
。
つぎに具体的実施例をあげる。
実施例１
ヒドロキシプロピルメチルセルロースアセテートサクシ
ネート （ヒドロキシプロピル基ＭＳ＝０．２７、メチ
ル基ＤＳ＝１．８８、アセチル基ＤＢ＝ ０．４０、サ
クシエル基ＤＳ＝０．４０）の２／−を０３％水酸化ナ
トリウム水溶液４０？（カルボキシル基に対し０．ｇ当
量の水酸化ナトリウム）に完全溶解させた。この液をス
ターラーにて５０ｏｒｐｍでかくはんしなからＺ−１１
−テトラデセニルアセテート （チャバマキの性フェロ
モン）２？を加え、懸濁分散させ、このままかくはんを
続けながら２０℃で２０％硫酸ナトリウム水溶液２０ノ
を徐々１：加えた後、３％の塩酸水溶液１０ｉＰをゆっ
くり加えカプセル化した。５分間かくはんを続けた後、
ろ過し、１００ｆｉの水で洗浄した。ろ過液中、洗浄液
中ともにＺ−１１−テトラデセニルアセテートはほとん
ど移行していなかった。
ネート （ヒドロキシプロピル基ＭＳ＝０．２７、メチ
ル基ＤＳ＝１．８８、アセチル基ＤＢ＝ ０．４０、サ
クシエル基ＤＳ＝０．４０）の２／−を０３％水酸化ナ
トリウム水溶液４０？（カルボキシル基に対し０．ｇ当
量の水酸化ナトリウム）に完全溶解させた。この液をス
ターラーにて５０ｏｒｐｍでかくはんしなからＺ−１１
−テトラデセニルアセテート （チャバマキの性フェロ
モン）２？を加え、懸濁分散させ、このままかくはんを
続けながら２０℃で２０％硫酸ナトリウム水溶液２０ノ
を徐々１：加えた後、３％の塩酸水溶液１０ｉＰをゆっ
くり加えカプセル化した。５分間かくはんを続けた後、
ろ過し、１００ｆｉの水で洗浄した。ろ過液中、洗浄液
中ともにＺ−１１−テトラデセニルアセテートはほとん
ど移行していなかった。
このようにして製造したマイクロカプセル化製剤を一部
採取し、送風乾燥にて乾燥したのちこれをアセトンに溶
かし内部標準法ガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、マイクロカプセル化裂剤全体の重量に対し４８重量
％のＺ−１１−テトラデセニルアセテートを含有してい
た。
採取し、送風乾燥にて乾燥したのちこれをアセトンに溶
かし内部標準法ガスクロマトグラフィーで分析したとこ
ろ、マイクロカプセル化裂剤全体の重量に対し４８重量
％のＺ−１１−テトラデセニルアセテートを含有してい
た。
一方上記カプセル化製剤２０８ツを３０℃、風ｙｇ Ｏ
，５ｍ ７秒の条件下におき、Ｚ−１１−テトラデセニ
ルアセテートの放出速度を重量変化と内部標準ガスクロ
マトグラフィーで定量分析しながら測定したところ、添
付図面に示Ｔとおりの結果を得た。同図から性フェロモ
ンは５０日ｉ５１．８ｇ／１３とほぼ一定速度で放出を
続け、６０日間経過後未放出として残った量は充てんさ
れたフェロモン量の約５％ときわめて少なく、理想的な
性能を示した。
，５ｍ ７秒の条件下におき、Ｚ−１１−テトラデセニ
ルアセテートの放出速度を重量変化と内部標準ガスクロ
マトグラフィーで定量分析しながら測定したところ、添
付図面に示Ｔとおりの結果を得た。同図から性フェロモ
ンは５０日ｉ５１．８ｇ／１３とほぼ一定速度で放出を
続け、６０日間経過後未放出として残った量は充てんさ
れたフェロモン量の約５％ときわめて少なく、理想的な
性能を示した。
さらに乾燥前のカプセル化製剤２ノに水２０ノを加え、
水中３０°Ｃのもとて２０日間放置テストを行ない、カ
プセルを分析したところ、カプセルおよび含有された性
フェロモンとも異常はなく、このカプセルの水に対する
安定性が高いことが確認された。
水中３０°Ｃのもとて２０日間放置テストを行ない、カ
プセルを分析したところ、カプセルおよび含有された性
フェロモンとも異常はなく、このカプセルの水に対する
安定性が高いことが確認された。
実施例 ２
実施例１のＺ−１１−テトラデセニルアセテート（性フ
ェロモン）のかわりに、ダイアジノン（殺虫剤）を使用
した以外は実施例１と全く同様にＬ７てマイクロカプセ
ル化製剤を作り、同様にして放出試験および水に対する
安定性のテストを行ったところ、実施例１とほぼ同様の
結果を得た。
ェロモン）のかわりに、ダイアジノン（殺虫剤）を使用
した以外は実施例１と全く同様にＬ７てマイクロカプセ
ル化製剤を作り、同様にして放出試験および水に対する
安定性のテストを行ったところ、実施例１とほぼ同様の
結果を得た。
ダイアジノン；ジエチル−２−イソプロピル−４−メチ
ル−６−ピリミジニルホスホ ロチオネート 実施例３ 実施例１のマイクロカプセル化基剤であるヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースアセテートサクシネートのかわ
りにヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート（
ヒドロキシプロピル基ＭＳく同様に行い、はぼ同等の結
果を得た。
ル−６−ピリミジニルホスホ ロチオネート 実施例３ 実施例１のマイクロカプセル化基剤であるヒドロキシプ
ロピルメチルセルロースアセテートサクシネートのかわ
りにヒドロキシプロピルメチルセルロースフタレート（
ヒドロキシプロピル基ＭＳく同様に行い、はぼ同等の結
果を得た。
実施例 ４
実施例１で作ったマイクロカプセル化製剤４）を、１？
のメチルセルロースと１ノのエチレングリコールモノエ
チルエーテルを含む水溶液に懸濁し、戸外２５℃のもと
てお茶の古い葉に散布し３日後に観察したところ、葉に
付着しており水をかけても下に落ることはなかった。
のメチルセルロースと１ノのエチレングリコールモノエ
チルエーテルを含む水溶液に懸濁し、戸外２５℃のもと
てお茶の古い葉に散布し３日後に観察したところ、葉に
付着しており水をかけても下に落ることはなかった。
上記のようにして散布したマイクロカプセル化製剤を１
０日おきにサンプリングし、内部樟準法ガスクロマトグ
ラフィーで定量分析しながら性フェロモンの放出速度を
測定したところ、４０日間はぼ一定速度で放出している
ことが確認された。
０日おきにサンプリングし、内部樟準法ガスクロマトグ
ラフィーで定量分析しながら性フェロモンの放出速度を
測定したところ、４０日間はぼ一定速度で放出している
ことが確認された。
図面は実施例１で作ったマイクロカプセル化製剤につい
て、フェロモン放出速度と放置日数との関係をグラフで
示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
て、フェロモン放出速度と放置日数との関係をグラフで
示したものである。 特許出願人 信越化学工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 性フエロモン物質もしくは農薬をカルボキシル基
乞有するセルロース誘導体でマイクロカプセル化してな
るマイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬 ２、前記セルロース誘導体がアルカリ性水溶＃Ｃに９溶
で、酸や中性の水に不溶である特許請求の範囲第１項記
載のマイクロカプセル化性フエロモン物′−もしくは農
薬 ３、前記セルロース誘導体がヒドロキシプロピルメチル
セルロースアセテートサクシネートである特許請求の範
囲第１項記載のマイクロカプセル化性フエロモン物質も
しくは農薬
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6701382A JPS58183601A (ja) | 1982-04-21 | 1982-04-21 | マイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6701382A JPS58183601A (ja) | 1982-04-21 | 1982-04-21 | マイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58183601A true JPS58183601A (ja) | 1983-10-26 |
Family
ID=13332600
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6701382A Pending JPS58183601A (ja) | 1982-04-21 | 1982-04-21 | マイクロカプセル化性フエロモン物質もしくは農薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58183601A (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6365189B1 (en) | 1999-10-22 | 2002-04-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of delivering and releasing a pheromone |
| US6375968B1 (en) | 1999-10-22 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Encapsulated active material immobilized in hydrogel microbeads |
| JP2003070881A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | マイクロカプセル及びその製造方法 |
| EP1421989A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Microcapsule and production method thereof |
| US6793937B2 (en) | 1999-10-22 | 2004-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Method of delivering active material within hydrogel microbeads |
| JP2006526673A (ja) * | 2003-03-21 | 2006-11-24 | ザ ユニバーシティ オブ アラバマ | セルロースマトリクスカプセル封入および方法 |
| US7888412B2 (en) | 2004-03-26 | 2011-02-15 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Polymer dissolution and blend formation in ionic liquids |
| US8668807B2 (en) | 2008-02-19 | 2014-03-11 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Ionic liquid systems for the processing of biomass, their components and/or derivatives, and mixtures thereof |
| US8784691B2 (en) | 2009-07-24 | 2014-07-22 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Conductive composites prepared using ionic liquids |
| US8883193B2 (en) | 2005-06-29 | 2014-11-11 | The University Of Alabama | Cellulosic biocomposites as molecular scaffolds for nano-architectures |
| US9096743B2 (en) | 2009-06-01 | 2015-08-04 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Process for forming films, fibers, and beads from chitinous biomass |
| US9278134B2 (en) | 2008-12-29 | 2016-03-08 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Dual functioning ionic liquids and salts thereof |
| US9394375B2 (en) | 2011-03-25 | 2016-07-19 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Compositions containing recyclable ionic liquids for use in biomass processing |
| US10100131B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-10-16 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Chemical pulping of chitinous biomass for chitin |
| US10927191B2 (en) | 2017-01-06 | 2021-02-23 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Coagulation of chitin from ionic liquid solutions using kosmotropic salts |
| US10941258B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-03-09 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Metal particle-chitin composite materials and methods of making thereof |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4873378A (ja) * | 1971-12-30 | 1973-10-03 |
-
1982
- 1982-04-21 JP JP6701382A patent/JPS58183601A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4873378A (ja) * | 1971-12-30 | 1973-10-03 |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6375968B1 (en) | 1999-10-22 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Encapsulated active material immobilized in hydrogel microbeads |
| US6793937B2 (en) | 1999-10-22 | 2004-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Method of delivering active material within hydrogel microbeads |
| US6365189B1 (en) | 1999-10-22 | 2002-04-02 | 3M Innovative Properties Company | Method of delivering and releasing a pheromone |
| JP4593846B2 (ja) * | 2001-09-07 | 2010-12-08 | 信越化学工業株式会社 | 医薬品又は食品用マイクロカプセルの製造方法 |
| JP2003070881A (ja) * | 2001-09-07 | 2003-03-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | マイクロカプセル及びその製造方法 |
| EP1421989A1 (en) * | 2002-11-20 | 2004-05-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Microcapsule and production method thereof |
| JP2011125864A (ja) * | 2003-03-21 | 2011-06-30 | Univ Of Alabama | セルロースマトリックスカプセル封入および方法 |
| JP2006526673A (ja) * | 2003-03-21 | 2006-11-24 | ザ ユニバーシティ オブ アラバマ | セルロースマトリクスカプセル封入および方法 |
| US7888412B2 (en) | 2004-03-26 | 2011-02-15 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Polymer dissolution and blend formation in ionic liquids |
| US8883193B2 (en) | 2005-06-29 | 2014-11-11 | The University Of Alabama | Cellulosic biocomposites as molecular scaffolds for nano-architectures |
| US8668807B2 (en) | 2008-02-19 | 2014-03-11 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Ionic liquid systems for the processing of biomass, their components and/or derivatives, and mixtures thereof |
| US9278134B2 (en) | 2008-12-29 | 2016-03-08 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Dual functioning ionic liquids and salts thereof |
| US9096743B2 (en) | 2009-06-01 | 2015-08-04 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Process for forming films, fibers, and beads from chitinous biomass |
| US8784691B2 (en) | 2009-07-24 | 2014-07-22 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Conductive composites prepared using ionic liquids |
| US9394375B2 (en) | 2011-03-25 | 2016-07-19 | Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Compositions containing recyclable ionic liquids for use in biomass processing |
| US10100131B2 (en) | 2014-08-27 | 2018-10-16 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Chemical pulping of chitinous biomass for chitin |
| US10927191B2 (en) | 2017-01-06 | 2021-02-23 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Coagulation of chitin from ionic liquid solutions using kosmotropic salts |
| US10941258B2 (en) | 2017-03-24 | 2021-03-09 | The Board Of Trustees Of The University Of Alabama | Metal particle-chitin composite materials and methods of making thereof |
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