JPS5817742B2 - カンジヨウカゴウブツノ セイゾウホウ - Google Patents

カンジヨウカゴウブツノ セイゾウホウ

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JPS5817742B2
JPS5817742B2 JP10360573A JP10360573A JPS5817742B2 JP S5817742 B2 JPS5817742 B2 JP S5817742B2 JP 10360573 A JP10360573 A JP 10360573A JP 10360573 A JP10360573 A JP 10360573A JP S5817742 B2 JPS5817742 B2 JP S5817742B2
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chloride
compound
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JP10360573A
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荒木義昭
青野哲也
川井清尚
野口俊作
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式 〔式中、ｎは２または８の整数、Ｂは−ＣＯＮＨ２、−
ＣＮ、または−０基を示す〕で表わされる化合物または
そのカルボキシル基における反応性誘導体と、ベンゼン
とを反応させることを特徴とする式 で表わされる化合物の製法に関する。
前記式（１）の化合物のカルボキシル基の反応性誘導体
としては、たとえば酸ハライド、酸無水物があげられる
。
酸ハライドとしては酸塩化物、酸臭化物、酸ヨウ化物、
酸フッ化物などがあり、該無水物としては、たとえば一
般式（Ｉ）のカルボン酸の無水物、式（Ｉ）のカルボン
酸とその他の酸（例、キ酸、酢酸などの有機カルボン酸
、ケイ酸、ホウ酸などの無機酸）との酸無水物などがあ
げられる。
本発明方法は、式（Ｉ）の化合物とベンセンを反応させ
ることよりなる。
なお、化合物（Ｉ）が遊離のカルボン酸の場合は、その
反応性誘導体に導いた後反応に付してもよ（、また反応
性誘導体である場合は、遊離のカルボン酸にした後反応
に付してもよい。
反応は一般に触媒の存在下に有利に行われ、触媒として
は、通常フリーデルクラフッ反応において触媒として使
用し得るもの、すなわちフリーデルクラフッ触媒をいづ
れも用いることができ、たとえば金属のハロゲン化物（
例、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、フン化アル
ミニウム、塩化鉄、具化鉄、塩化アンチモン、臭化アン
チモン、塩化チタン、塩化スズ、臭化スズ、塩化亜鉛、
臭化亜鉛、塩化ビスマス）あるいはフン化ホウ素などの
ルイス酸：硫酸、リン酸、ポリリン酸などの鉱酸：フン
化水素などがあげられる。
また反応は溶媒の存在下に有利に行なわれ、溶媒として
はベンセンを用いてもよいし、また反応に不活性なもの
であれはいかなるものでもよい。
反応に不活性な溶媒としては、たとえば二硫化炭素、ニ
トロベンセン、ハロケン化炭化水素（例、メチレンクロ
リド、エチレンクロリド、１・１・２・２−テトラクロ
ルエタン）などがあげられる。
硫酸、リン酸、ポリリン酸、フン化水素などを触媒とし
て用いる場合は溶媒をかねて大過量を用℃・てもよい。
フリーチルクラフッ触媒を用いる場合には、式（Ｉ）の
カルボン酸またはその反応性誘導体１モルに対し通常１
〜６モル程度でよく、温度、時間等の反応条件に特に限
定はないが、反応温度としては、通常−１５℃〜使用溶
媒の沸点程度が実用的であり、同温度範囲内で適宜に冷
却または加熱してよい。
反応時間は原料化合物、触媒、使用溶媒の種類によって
異なるが、通常１〜５時間程度である。
かくして得られた式（ｎ）の化合物は蒸留、再結晶、カ
ラムクロマトグラフィーなどの自体公知の方法により分
離精製することができる６かくして得られる式（ｎ）の
化合物は、それ自体すぐれた消炎、鎮痛、解熱作用を有
し、消炎剤、鎮痛剤、解熱剤として使用しうる。
なお、式（ＩＩ）の化合物自体を消炎剤、鎮痛剤、解熱
剤として使用する場合、常用量としては成人−Ｈにつき
、約１０〜１０００１′Ｉ１９を錠剤、カプセル剤、散
剤などの剤型で経口的に投与するか、あるいは成人−回
量約５〜５００ｍ９を注射剤、坐剤などとして非経口的
に投与することができる。
なお、原料化合物（ｉ）は新規化合物であり、たとえば
以下の様な方法により製造することができる。
実施例 １ １０．２Ｐの１−カルバモイルインダン−４−カルボン
酸を１３０１１１１の塩化チオニルに加え１４時間室温
で放置したのち、減圧下過量の塩化チオニルを留去する
。
残留物として得られた１−力ルバモイルインダン−４−
カルボン酸クロリドに５０縦のベンセン、５０ｍ１の二
硫化炭素、１０．Ｏｆの粉末無水塩化アルミニウムを加
え約４０℃で３０分間攪拌する。
冷却後氷−硫酸に加え酢酸エチルで抽出する。
抽出層は１規定の塩酸、飽和食塩水で洗ったのち乾燥す
る。
減圧下溶媒を留去して得られた残留物はシリカゲルのカ
ラムクロマトで精製スる（シリカゲル５００ ？１クロ
ロホルムーアセトン（７：３）で溶出する）。
融点１．６３．５−１６５．５℃の結晶として４−ベン
ゾイルインダン−１−カルボン酸アミドが得られる。
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１５０２Ｎ 計算値 Ｃニア６．９６、Ｈ：５．７０、Ｎ：５．２８
実験値 Ｃニア６．８１、Ｈ：５．６２、Ｎ：５．４３
実験例 本発明の目的化合物につき、鎮痛作用および抗炎症作用
を調べた。
（ａ） 被検化合物 Ａ：４−ベンゾイルインゲン−１−カルボキサミド （ｂ） 実験方法 （イ）カラゲニン浮腫法（抗炎症作用） 生後６週令、体重１８０−２００２の雄性ラット、１群
６匹を用い、ウィンターらの方法 （Ｗｉｎｔｅｒ、 Ｃ，Ａ、 、Ｒ１５ｌｅｙ、 Ｅ、
Ａ。
ａｎｄ Ｎｕｓｓ、 Ｇ、Ｗｏ、Ｐｒｏｅ、 Ｓｏｃ、
Ｅｘｐ。
Ｂｉｏｌ 、 Ｍｅｄ ０．１１１．５４４（１９６２
）、）に従って抗浮腫作用を検討した。
まず動物の右後肢足跪部の容積を０．０１ ｍｌまで正
確に測定した後、検体を経口投与し、さらに水を追加投
与して総量が５ｍとなるようにした。
１時間後、１％カラゲニン生理食塩液０．０５ｍを足腑
の皮下に注射して浮腫を起させた。
カラゲニン注射３時間後に再び右後肢の容積を測定し、
検体投与による浮腫抑制率（％）を下式により求めた。
（Ｃ）実験結果

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １式 で表わされる化合物またはそのカルボキシル基における
    反応性誘導体とベンセンとを反応させることを特徴とす
    る式 で表わされる化合物の製法。
JP10360573A 1973-08-11 1973-09-13 カンジヨウカゴウブツノ セイゾウホウ Expired JPS5817742B2 (ja)

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CA205,943A CA1048041A (en) 1973-08-11 1974-07-30 Benzalicyclic carboxylic acid derivatives
FI2361/74A FI59788C (fi) 1973-08-11 1974-08-08 Foerfarande foer framstaellning av som febernedsaettande smaertstillande och inflammation motverkande medel anvaendbara 4-bensoyl-indan-1-karboxylsyrafoereningar
FR7427644A FR2257282B1 (ja) 1973-08-11 1974-08-08
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DK424874AA DK139514B (da) 1973-08-11 1974-08-09 Analogifremgangsmåde til fremstilling af indan-1-karboxylsyrederivater.
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GB488577A GB1480232A (en) 1973-08-11 1974-08-09 Carboxylic diketones
HUTA001317 HU170341B (ja) 1973-08-11 1974-08-09
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DE19742438380 DE2438380C2 (de) 1973-08-11 1974-08-09 4-Benzoylindan-1-carbonsäuren, 4-Benzylindan-1-carbonsäuren, 4-Benzoylindan-1-carbonitrile, 4-Benzoylindan-1-one, 1-Carbamoylindan-4-carbonsäure, 1-Cyano-indan-4-carbonsäure und funktionelle Derivate der Carbonsäuren
NO751045A NO145573C (no) 1973-08-11 1975-03-25 Mellomprodukt for anvendelse ved fremstilling av terapeutisk virksomme indan-1-karboksylsyrederivater
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CA319,616A CA1078871A (en) 1973-08-11 1979-01-15 Benzalicyclic compounds and their production
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6130942U (ja) * 1984-07-28 1986-02-25 東洋電機製造株式会社 電磁投入式高速度遮断器

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6130942U (ja) * 1984-07-28 1986-02-25 東洋電機製造株式会社 電磁投入式高速度遮断器

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