JPS5823640A - ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 - Google Patents
４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法Info
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- JPS5823640A JPS5823640A JP57121921A JP12192182A JPS5823640A JP S5823640 A JPS5823640 A JP S5823640A JP 57121921 A JP57121921 A JP 57121921A JP 12192182 A JP12192182 A JP 12192182A JP S5823640 A JPS5823640 A JP S5823640A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- benzene
- acid
- solvent
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、 式
で表わされる化合物またはそのカルボキシル基における
反応性誘導体と、一般式 ％式％（） 〔式中、几は置換基として低級アルキル基、ハロゲン原
子を有していてもよいフェニル基を示す〕 ”
で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物の製
法に関する。
反応性誘導体と、一般式 ％式％（） 〔式中、几は置換基として低級アルキル基、ハロゲン原
子を有していてもよいフェニル基を示す〕 ”
で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする一
般式 〔式中の記号は前記と同意義〕で表わされる化合物の製
法に関する。
前記式（１）の化合物のカルボキシル基の反応性誘導体
としては、たとえば酸ハライド、酸無水物があげられる
。酸ハライドとしては酸塩化物。
としては、たとえば酸ハライド、酸無水物があげられる
。酸ハライドとしては酸塩化物。
酸臭化物、酸ヨウ化物、酸フッ化物などがあり、酸無水
物どしては、たとえば式（１）のカルボン酸の無水物・
式（１）のカルボン酸とその他の酸（例、ギ酸、酢酸な
どの有機カルボン酸、ケイ酸。
物どしては、たとえば式（１）のカルボン酸の無水物・
式（１）のカルボン酸とその他の酸（例、ギ酸、酢酸な
どの有機カルボン酸、ケイ酸。
ホウ酸などの無機酸）との酸無水物などがあげられる。
このＲで示されるフェニル基が置換基を有する場合、そ
の置換基としては、炭素数１〜４程度の直鎖または分枝
した低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチル、
ｔ−ブチル基）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）があげられる。これらの置換基は、１また
は２個以上、同一または異なって、Ｒで示されるフェニ
ル基の任意の位置に置換していてもよい。
の置換基としては、炭素数１〜４程度の直鎖または分枝
した低級アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｅ−ブチル、
ｔ−ブチル基）、ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素）があげられる。これらの置換基は、１また
は２個以上、同一または異なって、Ｒで示されるフェニ
ル基の任意の位置に置換していてもよい。
本発明方法は、式（１）の化合物と一般式（ＩＩ）の化
合物を反応させることによりなる。なお、化合物（１）
が遊離のカルボン酸の場合は、その反応性誘導体に導い
た後反応に付してもよく、また反応性誘導体である場合
は、遊離のカルボン酸にした後反応に付してもよい。反
応は一般に触媒の存在下に有利に行われ、触媒としては
、通常フリーデルクラフッ反応において触媒として使用
し得るもの、すなわちフリーデルクラフッ触媒をいづれ
も用いることができ、たとえば金属のハロゲン化物（例
、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム。
合物を反応させることによりなる。なお、化合物（１）
が遊離のカルボン酸の場合は、その反応性誘導体に導い
た後反応に付してもよく、また反応性誘導体である場合
は、遊離のカルボン酸にした後反応に付してもよい。反
応は一般に触媒の存在下に有利に行われ、触媒としては
、通常フリーデルクラフッ反応において触媒として使用
し得るもの、すなわちフリーデルクラフッ触媒をいづれ
も用いることができ、たとえば金属のハロゲン化物（例
、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム。
フッ化アルミニウム、塩化鉄、臭化鉄・塩化アンチモン
、臭化アンチモン、塩化チタン・塩化スズ。
、臭化アンチモン、塩化チタン・塩化スズ。
臭化スズ、塩化亜鉛、臭化亜鉛、塩化ビスマス）あるい
はフッ化ホウ素などのルイス酸；硫酸、リン酸、ポリリ
ン酸などの鉱酸；フッ化水素などがあげられる。また反
応は溶媒の存在下に有利に行なわれ、漸媒としては一般
式（Ｉｔ）で表わされる芳香族化合物を用いてもよいし
、また反応に不活性なものであればいかなるものでもよ
い。反応に不活性な溶媒としては、たとえば二硫化炭素
、ニトロベンゼン、ノ１０ゲン化炭化水素（例、メチレ
ンクロリド、エチレンクロリド、１，１，２．２＝テト
ラクロルエタン）などがあげられる。
はフッ化ホウ素などのルイス酸；硫酸、リン酸、ポリリ
ン酸などの鉱酸；フッ化水素などがあげられる。また反
応は溶媒の存在下に有利に行なわれ、漸媒としては一般
式（Ｉｔ）で表わされる芳香族化合物を用いてもよいし
、また反応に不活性なものであればいかなるものでもよ
い。反応に不活性な溶媒としては、たとえば二硫化炭素
、ニトロベンゼン、ノ１０ゲン化炭化水素（例、メチレ
ンクロリド、エチレンクロリド、１，１，２．２＝テト
ラクロルエタン）などがあげられる。
硫酸、リン酸、ポ９リン酸、フッ化水素などを触媒とし
て用いる場合は溶媒をかねて大過量を用いてもよい。フ
リーデルクラフッ触媒を用Ｕ）る場合には、式（１）の
カルボン酸またはその反応性誘導体１モルに対し通常１
〜６モル程度でよく、温度１時間等の反応条件に特に限
定はないが、反応温度としては、通常−１５℃〜使用溶
媒の沸点程度が実用的であり、同温度範囲内で適宜（二
冷却または加熱してよい。反応時間は原料化合物、触媒
。
て用いる場合は溶媒をかねて大過量を用いてもよい。フ
リーデルクラフッ触媒を用Ｕ）る場合には、式（１）の
カルボン酸またはその反応性誘導体１モルに対し通常１
〜６モル程度でよく、温度１時間等の反応条件に特に限
定はないが、反応温度としては、通常−１５℃〜使用溶
媒の沸点程度が実用的であり、同温度範囲内で適宜（二
冷却または加熱してよい。反応時間は原料化合物、触媒
。
使用溶媒の種類によって異なるが、通常１〜５時間程度
である。かくして得られた一般式（１）の化合物は蒸留
、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの自体公知の
方法により分離精製することができる。
である。かくして得られた一般式（１）の化合物は蒸留
、再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの自体公知の
方法により分離精製することができる。
かくして得られる一般式（１）の化合物は以下の様な操
作によって、強力な消炎、鎮痛、解熱作用を有する化合
物（ＩＶ）に導びくことかできる。
作によって、強力な消炎、鎮痛、解熱作用を有する化合
物（ＩＶ）に導びくことかできる。
なお、一般式（１）の化合物自体を消炎剤、鎮痛剤、解
熱剤として使用する場合、常用量としては成人−山二つ
き、約１０〜１０００１Ｎｇを錠剤、カプセル剤、散剤
などの剤型で経口的に投与するか、あるいは成人−回量
約５〜５００７１ｖを注射剤・坐剤などとして非経口的
に投与することができる。
熱剤として使用する場合、常用量としては成人−山二つ
き、約１０〜１０００１Ｎｇを錠剤、カプセル剤、散剤
などの剤型で経口的に投与するか、あるいは成人−回量
約５〜５００７１ｖを注射剤・坐剤などとして非経口的
に投与することができる。
５
実施例１
４−カルボキシインダン−１−オン１７．６１ｉ’と５
塩化リン２２．９１とを乾燥ベンゼン１００−に加え１
．５時間かきまぜた後塩化アルミニウム４０グを加える
。５時間かきまぜた後、希塩酸に加えて分解し、エーテ
ル抽出する。有機層を乾燥した後減圧下に溶媒を留去し
得られる結晶をシクロヘキサンから再結晶すると４−ベ
ンゾイルインダン−１−オンが得られる。融点８７−８
９℃。
塩化リン２２．９１とを乾燥ベンゼン１００−に加え１
．５時間かきまぜた後塩化アルミニウム４０グを加える
。５時間かきまぜた後、希塩酸に加えて分解し、エーテ
ル抽出する。有機層を乾燥した後減圧下に溶媒を留去し
得られる結晶をシクロヘキサンから再結晶すると４−ベ
ンゾイルインダン−１−オンが得られる。融点８７−８
９℃。
元素分析値 Ｃ１０ＨＩ３０２
計算値 Ｃ：８１．８４． Ｈ：５．１２実験値 Ｃ
：８１．２６． Ｈ：５．０８実施例２ ４−カルボキシインダン−１−オン１？、６１ｉ’と五
塩化リン２２．９５ｉ’とを乾燥トルエン１００ｍＪに
加え、室温で１．５時間かきまぜた後、塩化アルミニウ
ム４０Ｊ７加える。−夜かきまぜた後、３Ｎ塩酸４００
ｍｅに加えて分解する。ベンゼンで抽出した後、有機層
を水、水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗い無水硫酸
マグネシクムで乾燥する。
：８１．２６． Ｈ：５．０８実施例２ ４−カルボキシインダン−１−オン１？、６１ｉ’と五
塩化リン２２．９５ｉ’とを乾燥トルエン１００ｍＪに
加え、室温で１．５時間かきまぜた後、塩化アルミニウ
ム４０Ｊ７加える。−夜かきまぜた後、３Ｎ塩酸４００
ｍｅに加えて分解する。ベンゼンで抽出した後、有機層
を水、水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗い無水硫酸
マグネシクムで乾燥する。
減圧下に溶媒を留去して得られる結晶をシリカゲルのカ
ラムクロマト（シリカゲル２００ｐ、クロロホルムで溶
出）で分離精製し、アセトンから再結晶すると４−トル
オイルインダン−１−オンが得られる。融点１０５−１
０８°Ｃ 元素分析値 ＣＩ７ ＨＩ３０２ 計算値 Ｃ：８１．５８． Ｈ：５．６４実験値 Ｃ
：８１．５９． Ｈ：５．５６実施例８ 実施例２と同様にして、８．８２の４−カルボキシイン
ダン−１−オン、１１．４５ｆｉ’の五塩化燐。
ラムクロマト（シリカゲル２００ｐ、クロロホルムで溶
出）で分離精製し、アセトンから再結晶すると４−トル
オイルインダン−１−オンが得られる。融点１０５−１
０８°Ｃ 元素分析値 ＣＩ７ ＨＩ３０２ 計算値 Ｃ：８１．５８． Ｈ：５．６４実験値 Ｃ
：８１．５９． Ｈ：５．５６実施例８ 実施例２と同様にして、８．８２の４−カルボキシイン
ダン−１−オン、１１．４５ｆｉ’の五塩化燐。
５０ｍ１！のメヂチレン、２０ｖの塩化アルミニウムか
ら、４−（２，４，６−）リメテルベンゾイル）インダ
ン−１−オンが得られる。融点１５９．５−１６１．５
°Ｃ（再結晶溶媒ベンゼン−ヘキサン（１：１）） 元素分析値 Ｃ１９Ｈ２Ｓ ０２ 計算値 Ｃ：８１．９８． Ｈ：６．５２実験値 Ｃ
：８１．９５． Ｈ：６．７４実施例４ ４−カルボキンインダン−１−オン１７．６５ｉ’と五
塩化燐２８ｇとをクロロベンゼン２００祠に加え、室温
で３時間攪拌したのち、４０ノの塩化アルミニウムを加
え、約６５°Ｃで８時間攪拌する・冷却後水と塩酸で分
解しクロロホルムで抽出する。
ら、４−（２，４，６−）リメテルベンゾイル）インダ
ン−１−オンが得られる。融点１５９．５−１６１．５
°Ｃ（再結晶溶媒ベンゼン−ヘキサン（１：１）） 元素分析値 Ｃ１９Ｈ２Ｓ ０２ 計算値 Ｃ：８１．９８． Ｈ：６．５２実験値 Ｃ
：８１．９５． Ｈ：６．７４実施例４ ４−カルボキンインダン−１−オン１７．６５ｉ’と五
塩化燐２８ｇとをクロロベンゼン２００祠に加え、室温
で３時間攪拌したのち、４０ノの塩化アルミニウムを加
え、約６５°Ｃで８時間攪拌する・冷却後水と塩酸で分
解しクロロホルムで抽出する。
抽出層は水、飽和の炭酸水素ナトリウム水・水で洗い乾
燥する。減圧上溶媒を留去して得られた残留物はシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００１
ｉ’、クロロホルムで溶出）で精製する。ベンゼン−ヘ
キサン（２０：５）の混合溶媒から再結晶すると１４４
．５−１４６°Ｃの融点を示す結晶として、４−（ｐ−
クロロベンゾイル）インダン−１−オンが得られる。
燥する。減圧上溶媒を留去して得られた残留物はシリカ
ゲルのカラムクロマトグラフィー（シリカゲル２００１
ｉ’、クロロホルムで溶出）で精製する。ベンゼン−ヘ
キサン（２０：５）の混合溶媒から再結晶すると１４４
．５−１４６°Ｃの融点を示す結晶として、４−（ｐ−
クロロベンゾイル）インダン−１−オンが得られる。
元素分析値 Ｃ１６Ｈ１１０゜ＣＩ
計算値 Ｃニア０．９８．Ｈ：４．１０． Ｃ１：１
８．１０実験値 Ｃニア０．７２． Ｈ：４．０１．
Ｃ１：１８．２８実施例５ 実施例４と同様にして、１７．６Ｓ’の４−カルボキシ
インダン−１−オン、２００ｍ／のオルトクロロトルエ
ン、２３グの五塩化燐、４０ｆｊの塩化アルミニウムか
ら、４−（ｐ−クロロ−ｍ−メチルベンゾイル）インダ
ン−１−オンが得られる。
８．１０実験値 Ｃニア０．７２． Ｈ：４．０１．
Ｃ１：１８．２８実施例５ 実施例４と同様にして、１７．６Ｓ’の４−カルボキシ
インダン−１−オン、２００ｍ／のオルトクロロトルエ
ン、２３グの五塩化燐、４０ｆｊの塩化アルミニウムか
ら、４−（ｐ−クロロ−ｍ−メチルベンゾイル）インダ
ン−１−オンが得られる。
ｍ点８８−９０°Ｃ（ベンゼン−シクロヘキサン（８：
２０）の混合溶媒から再結晶） 元素分析値 Ｃ１７ＨＩ３０２ ＣＩ 計算値 Ｃニア１．７０． Ｈ：４．６０． ＣＩ
：１２．４５実験値 Ｃニア１．９７．Ｈ：４．８９．
Ｃ１：１２．０１実施例６ 実施例４と同様にして、１７．６Ｓ’の４−カルボキシ
インダン−１−オン、 ２００ｍｆｆのフルオロベンゼ
ン、２８ノの五塩化燐、４０グの塩化アルミニウムから
、４−（ｐ−フルオロベンゾイル）インダン−１−オン
が得られる。融点９８−９４．５Ｃ 元素分析値 Ｃ１６Ｈｌｌ Ｏ２Ｆ 計算値 Ｃニア５．５８． Ｈ：４．８６実験値 Ｃ
ニア５．８？、 Ｈ：４．２１実施例７ 実施例４と同様にして、４−カルボキシインダン−１−
オン１７．６グ、五塩化燐２８Ｆ！、ブロモベンゼン２
００ｍｅ、塩化アルミニウム４０グから、４−（ｐ−ｊ
ロモベンゾイル）インダン−１−オンが得られる。融点
１５４−１５５°Ｃ（ベンゼン−シクロヘキサン（１：
１）の混合溶媒から再結晶）元素分析値 Ｃ１６Ｈ１１
０２Ｂｒ 計算値 Ｃ：６０．６７、 Ｈ：８．５２． Ｂ（２
５，８６実験値 Ｃ：６０．８１． Ｈ：８．４１．
Ｂｒ：２５．６１参考例１ ａ）’１４ｙの金属ナトリウムから調製したナトリウム
エトキサイドを２４ｄの無水エタノールと４８ｍ！！の
無水ジメトキシエタンとの混液（二とかし、９．５ｇの
４−ベンゾイル−１−インダノンと９．４１のＮ−（パ
ラトルエンスルホニルメチル）イソニトリルとを溶かし
た無水ジメトキシエタン１２０ｄの溶液に氷水冷却下か
き混ぜながら２０分間で滴）する。滴下終了後さらに同
温度で８０分間かき混ぜたのち、室温で３．５時間かき
混ぜる。水を加えエーテルで抽出し、抽出層は水洗した
のち乾燥する。減圧上溶媒を留去して得られた残留物を
シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製する（シ
リカゲル１即、ベンゼン−酢酸エチル（５０：１）で溶
出する）。油状物として１−シアノ−４−ベンゾイルイ
ンダンが得られる。
２０）の混合溶媒から再結晶） 元素分析値 Ｃ１７ＨＩ３０２ ＣＩ 計算値 Ｃニア１．７０． Ｈ：４．６０． ＣＩ
：１２．４５実験値 Ｃニア１．９７．Ｈ：４．８９．
Ｃ１：１２．０１実施例６ 実施例４と同様にして、１７．６Ｓ’の４−カルボキシ
インダン−１−オン、 ２００ｍｆｆのフルオロベンゼ
ン、２８ノの五塩化燐、４０グの塩化アルミニウムから
、４−（ｐ−フルオロベンゾイル）インダン−１−オン
が得られる。融点９８−９４．５Ｃ 元素分析値 Ｃ１６Ｈｌｌ Ｏ２Ｆ 計算値 Ｃニア５．５８． Ｈ：４．８６実験値 Ｃ
ニア５．８？、 Ｈ：４．２１実施例７ 実施例４と同様にして、４−カルボキシインダン−１−
オン１７．６グ、五塩化燐２８Ｆ！、ブロモベンゼン２
００ｍｅ、塩化アルミニウム４０グから、４−（ｐ−ｊ
ロモベンゾイル）インダン−１−オンが得られる。融点
１５４−１５５°Ｃ（ベンゼン−シクロヘキサン（１：
１）の混合溶媒から再結晶）元素分析値 Ｃ１６Ｈ１１
０２Ｂｒ 計算値 Ｃ：６０．６７、 Ｈ：８．５２． Ｂ（２
５，８６実験値 Ｃ：６０．８１． Ｈ：８．４１．
Ｂｒ：２５．６１参考例１ ａ）’１４ｙの金属ナトリウムから調製したナトリウム
エトキサイドを２４ｄの無水エタノールと４８ｍ！！の
無水ジメトキシエタンとの混液（二とかし、９．５ｇの
４−ベンゾイル−１−インダノンと９．４１のＮ−（パ
ラトルエンスルホニルメチル）イソニトリルとを溶かし
た無水ジメトキシエタン１２０ｄの溶液に氷水冷却下か
き混ぜながら２０分間で滴）する。滴下終了後さらに同
温度で８０分間かき混ぜたのち、室温で３．５時間かき
混ぜる。水を加えエーテルで抽出し、抽出層は水洗した
のち乾燥する。減圧上溶媒を留去して得られた残留物を
シリカゲルのカラムクロマトグラフィーで精製する（シ
リカゲル１即、ベンゼン−酢酸エチル（５０：１）で溶
出する）。油状物として１−シアノ−４−ベンゾイルイ
ンダンが得られる。
元素分析値 Ｃ１７Ｈ１８ＯＮ
計算値 Ｃ：８２．５７． Ｈ：５．８０． Ｎ：
５．６６実験値 Ｃ：８２．８４．Ｈ：５．２１．Ｎ：
５．４８ｂ）水５４＋ｎ／と濃硫酸４５−から作った希
硫酸に８１の１−シアノ−４−ベンゾイルインダンを加
える。
５．６６実験値 Ｃ：８２．８４．Ｈ：５．２１．Ｎ：
５．４８ｂ）水５４＋ｎ／と濃硫酸４５−から作った希
硫酸に８１の１−シアノ−４−ベンゾイルインダンを加
える。
実験例
本発明の目的化合物から参考例１またはこれと同様な方
法によって導びかれたつぎの被検化合物につき、鎮痛作
用および抗炎症作用を調べた。
法によって導びかれたつぎの被検化合物につき、鎮痛作
用および抗炎症作用を調べた。
ａｏ）被検化合物
Ａ：４−ベンゾイルインダン−１−カルボン酸Ｂ ：
４−（ｐ−ｖチルベンゾイル）インダン−１−カルボン
酸 Ｃ： ４−（ｐ−タロロベンゾイル）インダン−１−カ
ルボン酸 ｂ）実験方法 イ）カラゲニン浮腫法（抗炎症作用） 生後６週令、体重１８０−２００グの雄性ラント、１群
６匹を用い、ウィンターらの方法（Ｗ＋ ｎ ｔ ｅ
ｒ ＋ Ｃ、Ａ、 ＋ Ｒ＋ ｓ ｌ ｅ ｙｒ Ｅ、
Ａ、 ａｎｄＮｕｓｓ、 Ｇ、Ｗ、 ｒ Ｐｒｏｃ、Ｓ
ｏｃ、 Ｅｘｐ、 ＢｉｏｌｏＭｅｄ、。
４−（ｐ−ｖチルベンゾイル）インダン−１−カルボン
酸 Ｃ： ４−（ｐ−タロロベンゾイル）インダン−１−カ
ルボン酸 ｂ）実験方法 イ）カラゲニン浮腫法（抗炎症作用） 生後６週令、体重１８０−２００グの雄性ラント、１群
６匹を用い、ウィンターらの方法（Ｗ＋ ｎ ｔ ｅ
ｒ ＋ Ｃ、Ａ、 ＋ Ｒ＋ ｓ ｌ ｅ ｙｒ Ｅ、
Ａ、 ａｎｄＮｕｓｓ、 Ｇ、Ｗ、 ｒ Ｐｒｏｃ、Ｓ
ｏｃ、 Ｅｘｐ、 ＢｉｏｌｏＭｅｄ、。
Ｉｌｌ、５４４（１９６２））に従って抗浮腫作用を検
討した。まず動物の右後肢足跡部の容積を０．０１ｍ／
まで正確に測定した後、検体を経口投与し、さらに水を
追加投与して総量が５ｄとなるよう（二した。１時間後
、１％カラゲニン生理食塩液０．０５ｍｅを足跡の皮下
に注射して浮腫を起させた。カラゲニン注射３時間後（
二再び右後肢の容積を測定し、検体投与による浮腫抑制
率（％）を下式により求めた。
討した。まず動物の右後肢足跡部の容積を０．０１ｍ／
まで正確に測定した後、検体を経口投与し、さらに水を
追加投与して総量が５ｄとなるよう（二した。１時間後
、１％カラゲニン生理食塩液０．０５ｍｅを足跡の皮下
に注射して浮腫を起させた。カラゲニン注射３時間後（
二再び右後肢の容積を測定し、検体投与による浮腫抑制
率（％）を下式により求めた。
生後３．５週令、体重１６−２（ｌの雄性マウス１群１
０匹を用いた。まず検体を経口投与シて３０分後に０．
０２％フェニルキノン水溶液（エタノールを５％の割合
に加えて溶ｍ＞Ｑ、 １ ｍｌ！Ａ０９体重を腹腔内注
射した。これより、２０分間（−わたり、フェニルキノ
ンの刺激によるライスイング（ｗｒｉｔｈｉｎｇ）およ
びストレッチング（ｓｔｒｅｔｃｈｉｎｇ ）の反応を
個々の動物について数えた。
０匹を用いた。まず検体を経口投与シて３０分後に０．
０２％フェニルキノン水溶液（エタノールを５％の割合
に加えて溶ｍ＞Ｑ、 １ ｍｌ！Ａ０９体重を腹腔内注
射した。これより、２０分間（−わたり、フェニルキノ
ンの刺激によるライスイング（ｗｒｉｔｈｉｎｇ）およ
びストレッチング（ｓｔｒｅｔｃｈｉｎｇ ）の反応を
個々の動物について数えた。
Ｃ）実験結果
注） 米：Ｐ＜０．０５
未来：Ｐ＜０．０１
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 で表わされる化合物またはそのカルボキシル基における
反応性誘導体と、一般式 〔式中、Ｒは置換基として低級アルキル基、ハロゲン原
子を有していてもよいフェニル基を示す〕で表わされる
化合物とを反応させることを特徴と〔式中の記号は前記
と同意義〕で表わされる化合物の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121921A JPS595568B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57121921A JPS595568B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10360573A Division JPS5817742B2 (ja) | 1973-08-11 | 1973-09-13 | カンジヨウカゴウブツノ セイゾウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823640A true JPS5823640A (ja) | 1983-02-12 |
| JPS595568B2 JPS595568B2 (ja) | 1984-02-06 |
Family
ID=14823204
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57121921A Expired JPS595568B2 (ja) | 1982-07-12 | 1982-07-12 | ４−ベンゾイル−１−インダノン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS595568B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62298548A (ja) * | 1986-06-19 | 1987-12-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ベンゾフエノン類の製造方法 |
-
1982
- 1982-07-12 JP JP57121921A patent/JPS595568B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62298548A (ja) * | 1986-06-19 | 1987-12-25 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ベンゾフエノン類の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS595568B2 (ja) | 1984-02-06 |
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