JPS58173165A - トリアジニルバツト染料類の製造方法 - Google Patents
トリアジニルバツト染料類の製造方法Info
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- JPS58173165A JPS58173165A JP58047341A JP4734183A JPS58173165A JP S58173165 A JPS58173165 A JP S58173165A JP 58047341 A JP58047341 A JP 58047341A JP 4734183 A JP4734183 A JP 4734183A JP S58173165 A JPS58173165 A JP S58173165A
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- C09B1/46—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of cyanuric acid or an analogous heterocyclic compound
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式
（
（
［式中、ＡおよびＢはバット化可能な（ｖａｔｔａｂ〜
ｌｅ）基であり、そして Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は水素、ハロゲン、特にＣＩ、Ｂ
ｒまたはＦ、カルボキシル、アルキル、特に０１〜Ｃ６
−アルキル、およびアルコキシ、特に０１〜Ｃ６−アル
コキシ、を示す］ （７）染料類を含有しているトリアジニルバット（マａ
ｔ）染料混合物類の製造方法において、塩化シアヌルを
式 乃フェノール中で、本質的にアルカリ性反応を有する化
合物類の不存在下で、約８０〜約２００ ’ＣＤ、好適
には１００−１８０℃（７）、温度に６いて、約１．６
〜約２．４モルのアミン類Ａ−譬Ｈ２および／またはＢ
−ＮＨ２と反応させて式【およびＩＩの化合物類の混合
物類を与え、そしてこれらの混合物類を次に単離するこ
とを特徴とする方法に関するものである。
ｌｅ）基であり、そして Ｒ，、Ｒ２およびＲ３は水素、ハロゲン、特にＣＩ、Ｂ
ｒまたはＦ、カルボキシル、アルキル、特に０１〜Ｃ６
−アルキル、およびアルコキシ、特に０１〜Ｃ６−アル
コキシ、を示す］ （７）染料類を含有しているトリアジニルバット（マａ
ｔ）染料混合物類の製造方法において、塩化シアヌルを
式 乃フェノール中で、本質的にアルカリ性反応を有する化
合物類の不存在下で、約８０〜約２００ ’ＣＤ、好適
には１００−１８０℃（７）、温度に６いて、約１．６
〜約２．４モルのアミン類Ａ−譬Ｈ２および／またはＢ
−ＮＨ２と反応させて式【およびＩＩの化合物類の混合
物類を与え、そしてこれらの混合物類を次に単離するこ
とを特徴とする方法に関するものである。
式ＩおよびＩＩの化合物類はそれ自体は公知である。こ
れまで式Ｉの化合物類は二段階方法で塩化シアヌルから
出発していずれかの順番での塩素／アミン交換および塩
素／フェルレート交換によってのみ製造されていた。
れまで式Ｉの化合物類は二段階方法で塩化シアヌルから
出発していずれかの順番での塩素／アミン交換および塩
素／フェルレート交換によってのみ製造されていた。
順番によるが、この方法は中間生成物類として式■およ
び■ の化合物類を生成する。
び■ の化合物類を生成する。
原則として、これらの二段階は個々の中間生成物法とし
て分離されるが、化合物型Ｉは二段階−容器方法でさえ
も製造できる。しかしながら、いずれの場合でもＣ１／
フェノキシ交換はアルカリ金属フェルレートとの反応に
より実施されていた。
て分離されるが、化合物型Ｉは二段階−容器方法でさえ
も製造できる。しかしながら、いずれの場合でもＣ１／
フェノキシ交換はアルカリ金属フェルレートとの反応に
より実施されていた。
１１１素／フエノキシ交換が本質的にアルカリ性反応を
有する化合物類の不存在下で、酸−反応性のフェノール
自体を用いて行なわれるということは非常に驚異的であ
る。専門家達は誰でも第三の塩素原子をそれより相当塩
基性の大きいアミノアントラキノンによって置換するこ
とがいかに難しいかを知っている。これは、例えばｌ−
アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキンノンをフェ
ノール中で用いても部分的にしか成功しない。塩素／フ
ェノキシ交換がアルカリを用いずに２．４−ジアントラ
キノニルアミノ−６−クロロトリアジン中でも行えると
いうことは全くさらに驚異的である。
有する化合物類の不存在下で、酸−反応性のフェノール
自体を用いて行なわれるということは非常に驚異的であ
る。専門家達は誰でも第三の塩素原子をそれより相当塩
基性の大きいアミノアントラキノンによって置換するこ
とがいかに難しいかを知っている。これは、例えばｌ−
アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキンノンをフェ
ノール中で用いても部分的にしか成功しない。塩素／フ
ェノキシ交換がアルカリを用いずに２．４−ジアントラ
キノニルアミノ−６−クロロトリアジン中でも行えると
いうことは全くさらに驚異的である。
式ＩＩの化合物類は、それほど容易に入手できない２，
４−ジクロロ−５−）リアジン中での塩素／アミン交換
により、または塩化シアヌルから２個だけの塩素原子を
任意に置換されていてもよいアミノアントラキノン類に
より置換しそして第三の塩素原子をヒドラジン水和物を
用いて還元的に除去する−１段階方法により製造されて
いた（ドイツ公開明細書２，９１９，５０９）。本発明
に゛従う方法では、驚くべきことに第三の塩素原子を除
去するためには熱の下でのフェノールを用いる処理です
で＋ｉ十分である。
４−ジクロロ−５−）リアジン中での塩素／アミン交換
により、または塩化シアヌルから２個だけの塩素原子を
任意に置換されていてもよいアミノアントラキノン類に
より置換しそして第三の塩素原子をヒドラジン水和物を
用いて還元的に除去する−１段階方法により製造されて
いた（ドイツ公開明細書２，９１９，５０９）。本発明
に゛従う方法では、驚くべきことに第三の塩素原子を除
去するためには熱の下でのフェノールを用いる処理です
で＋ｉ十分である。
−方での塩素ンアミン交換および他方での塩素／フェノ
キシ交換または塩素／水素交換は競合する反応であるた
め、約２：１のアミン類対塩化シアヌルのモル比を保つ
ことが推奨される０式■の化合物類は１．６〜２．４：
１の範囲内では依然として主成分として生成するが、
１．８〜２．２＝１の、そして非常に特に１．９〜２．
１：１の、比が好適である。′ この方法では、反応時間、温度および希釈比は、実施例
１〜３に非常に印象的に示されている如く、縮合させよ
うとするアミンの性質に強く依存しているが、フェノー
ルの性質にも比較的少程度だが依存している。最適条件
は個々の場合毎に決定すべきであり、各場合とも希望す
る生成物類はフェノールの沸騰温度近くで得ら・れるが
、しばしばそれより相当穏やかな条件でも成功している
。これに関しては、使用可能な目分量は塩素置換に必要
な温度が高（低）ければそれに比例して、混合物は低（
高）い量の塩素／水素交換により生成した染料を含有し
ている。これは適当な分析方法、例えばＩＲ分光法、に
より示される。
キシ交換または塩素／水素交換は競合する反応であるた
め、約２：１のアミン類対塩化シアヌルのモル比を保つ
ことが推奨される０式■の化合物類は１．６〜２．４：
１の範囲内では依然として主成分として生成するが、
１．８〜２．２＝１の、そして非常に特に１．９〜２．
１：１の、比が好適である。′ この方法では、反応時間、温度および希釈比は、実施例
１〜３に非常に印象的に示されている如く、縮合させよ
うとするアミンの性質に強く依存しているが、フェノー
ルの性質にも比較的少程度だが依存している。最適条件
は個々の場合毎に決定すべきであり、各場合とも希望す
る生成物類はフェノールの沸騰温度近くで得ら・れるが
、しばしばそれより相当穏やかな条件でも成功している
。これに関しては、使用可能な目分量は塩素置換に必要
な温度が高（低）ければそれに比例して、混合物は低（
高）い量の塩素／水素交換により生成した染料を含有し
ている。これは適当な分析方法、例えばＩＲ分光法、に
より示される。
フェノールの量は２〜２０倍の間で変えられるが、経済
的理由のためには使用する濃度はできる限り高い方がよ
い。
的理由のためには使用する濃度はできる限り高い方がよ
い。
使用Ｏｒ能なバット（化可能な基ＡおよびＢは、主とし
て多環式キノノイド化合物類、特に９，１０−アントラ
キノン類またはざらに縮合炭素環式および／または複素
環式環類を含有しているアントラキノン類、例えばベン
ザシトロン類、アンタントロン類、ピラゾールアントロ
ン類、オキサゾールアントラキノン類、イソチアゾール
アンドラキノン類、チアゾールアントラキノン類、アン
トラキノン類、アントルイミド類、アントルイミドデカ
ル／＜ゾール類、特にフタロイルアクリドン類、の基で
ある。
て多環式キノノイド化合物類、特に９，１０−アントラ
キノン類またはざらに縮合炭素環式および／または複素
環式環類を含有しているアントラキノン類、例えばベン
ザシトロン類、アンタントロン類、ピラゾールアントロ
ン類、オキサゾールアントラキノン類、イソチアゾール
アンドラキノン類、チアゾールアントラキノン類、アン
トラキノン類、アントルイミド類、アントルイミドデカ
ル／＜ゾール類、特にフタロイルアクリドン類、の基で
ある。
９、ｌＯ−アントラキノン類（Ａ ＮＨ２およびＢ
ＮＨ２）の例として挙げられるものは、２−アミノア
ントラキノン、１−アミノ−２−メチルアントラキノン
、ｌ−アミノ−２−１−３−１−４−１−５−１−６−
、−７−もしくは−８−クロロ−または−ブロモアント
ラキノン、ｌ−アミノ−２，３−ジクロロ−または１−
アミノ−２，７−ジクロロアントラキノン、１−アミノ
−４−１−５−もしくは−８−メトキシアントラキノン
、ｌ−アミノ−４−１−５−もしくは−８−アセチルア
ミノアントラキノン、１−アミノ−４−１−５−もしく
は−８−トルエンスルホニルアミノアントラキノン２２
ニアミノ−３−もしくは−４−クロロアントラキノン、
１．４−ジアミノ−２−アミノアントラキノン 並びに
特に好適には１−アミノアントラキノンおよび１−アミ
ノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンである。
ＮＨ２）の例として挙げられるものは、２−アミノア
ントラキノン、１−アミノ−２−メチルアントラキノン
、ｌ−アミノ−２−１−３−１−４−１−５−１−６−
、−７−もしくは−８−クロロ−または−ブロモアント
ラキノン、ｌ−アミノ−２，３−ジクロロ−または１−
アミノ−２，７−ジクロロアントラキノン、１−アミノ
−４−１−５−もしくは−８−メトキシアントラキノン
、ｌ−アミノ−４−１−５−もしくは−８−アセチルア
ミノアントラキノン、１−アミノ−４−１−５−もしく
は−８−トルエンスルホニルアミノアントラキノン２２
ニアミノ−３−もしくは−４−クロロアントラキノン、
１．４−ジアミノ−２−アミノアントラキノン 並びに
特に好適には１−アミノアントラキノンおよび１−アミ
ノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノンである。
式１１のフェノールの例として挙げられるものは、２−
１３−もしくは４−クロロフェノール、２．４−ジクロ
ロフェノール、２−１３−もしくは４−アルコキシフェ
ノール、特に２−１３−もしくは４−メトキシフェノー
ル、２−１３−もしくは４−アルキルフェノール、特に
２−１３−もしくは４−メチルフェノール、カルボキシ
フェノール類、および特にフェノール自体である。
１３−もしくは４−クロロフェノール、２．４−ジクロ
ロフェノール、２−１３−もしくは４−アルコキシフェ
ノール、特に２−１３−もしくは４−メトキシフェノー
ル、２−１３−もしくは４−アルキルフェノール、特に
２−１３−もしくは４−メチルフェノール、カルボキシ
フェノール類、および特にフェノール自体である。
この新規な方法は特に、式
［式中、Ａ、および′Ｂ８はアントラキノニル−１，５
−ベンゾイル−アミノアントラキノン−１−イル、３．
４−フタロイルアクリドン−２−イルまたは７−ブロモ
−３゜４−フタロイルアクリドン−２−イル基を示すが
、適宜好適にはＡ、またはＢ１の一個だけはアントラキ
ノン−１−イルを表わすべきである］ の染料類を含有している染料混合物類を製造するために
用いられる。
−ベンゾイル−アミノアントラキノン−１−イル、３．
４−フタロイルアクリドン−２−イルまたは７−ブロモ
−３゜４−フタロイルアクリドン−２−イル基を示すが
、適宜好適にはＡ、またはＢ１の一個だけはアントラキ
ノン−１−イルを表わすべきである］ の染料類を含有している染料混合物類を製造するために
用いられる。
木・発明に従う方法は、Ａ１＝Ｂｌであり、モして５−
ベンゾイル−アミノアントラキノン−１−イル、３．４
−フタロイルアクリドン−２−イルまたは７・−ブロモ
−３，４−フタロイルアクリドン−２−イル基を表わす
式■および■の染料混合物類を製造するために特に非常
に適している。生成物はそれ自体は公知である方法によ
り、例えば適宜水もしくはメタノールの如き適当な溶媒
で予め希釈した後の漉過により、水蒸気蒸留により、ま
たは好適にはパドル乾燥器もしくはレジジ反応器の如き
この目的用に適する装置中での過剰のフェノールの蒸留
除去により、処理できる０反応バッチは微揮発性の無機
もしくは有機付随物質類を含有していないため、純粋な
染料混合物類が残存する。
ベンゾイル−アミノアントラキノン−１−イル、３．４
−フタロイルアクリドン−２−イルまたは７・−ブロモ
−３，４−フタロイルアクリドン−２−イル基を表わす
式■および■の染料混合物類を製造するために特に非常
に適している。生成物はそれ自体は公知である方法によ
り、例えば適宜水もしくはメタノールの如き適当な溶媒
で予め希釈した後の漉過により、水蒸気蒸留により、ま
たは好適にはパドル乾燥器もしくはレジジ反応器の如き
この目的用に適する装置中での過剰のフェノールの蒸留
除去により、処理できる０反応バッチは微揮発性の無機
もしくは有機付随物質類を含有していないため、純粋な
染料混合物類が残存する。
新規な一容器反応はかなり簡単に実施できるため、それ
は公知の方法より経済的に優れている。
は公知の方法より経済的に優れている。
二段階方法の中間生成物段階における臨界的分析値を考
慮する必要はない。
慮する必要はない。
夫施１」
ａ）Ｕ字形スタラーを備えた５０リツトル容器中で、１
２．５７ｋｇの７−ブロモ−３，４−フタロイル−２−
アミノアクリドンおよび２．７７ｋｇの塩化シアヌル（
２：１のモル比に相当する）１２６．４ｋｇの融解乾燥
フェノールと一緒に２時間にわたって１００℃に攪拌し
ながら暖め、そして混合物を同じ温度でさらに３時間攪
拌した。
２．５７ｋｇの７−ブロモ−３，４−フタロイル−２−
アミノアクリドンおよび２．７７ｋｇの塩化シアヌル（
２：１のモル比に相当する）１２６．４ｋｇの融解乾燥
フェノールと一緒に２時間にわたって１００℃に攪拌し
ながら暖め、そして混合物を同じ温度でさらに３時間攪
拌した。
この時点で、クロマトグラフィは少量だけのアミノアク
リドンを検出し、採取された試料からフェノールを水蒸
気蒸留により除去しそして乾燥すると、それは１５．６
％の臭素および０．６％の塩素を含有していた。
リドンを検出し、採取された試料からフェノールを水蒸
気蒸留により除去しそして乾燥すると、それは１５．６
％の臭素および０．６％の塩素を含有していた。
反応の残存塩酸を次に融解物か゛ら真空中で大部分蒸留
除去し、融解物を温かいまま５０リツトルパドル乾燥器
中に押し込み、そしてフェノールを間接的水蒸気加熱（
６バール水蒸気）を用いて真゛空中で完全に蒸留除去し
た。
除去し、融解物を温かいまま５０リツトルパドル乾燥器
中に押し込み、そしてフェノールを間接的水蒸気加熱（
６バール水蒸気）を用いて真゛空中で完全に蒸留除去し
た。
１４．８ｋｇの染料混合物が得られ、それはｔ成分とし
ての２，４−ビス−（７−ブロモ−３゜４−フタロイル
アクリドニル−２−７ミノトリアジンおよび２．４−ビ
ス−（７−ブロモ−３，４−フタロイルアクリドニル−
２−７ミノ）−６−フェノキシトリアジンを含有してい
た。少量の同族体６−クロロ化合物も存在していた。
ての２，４−ビス−（７−ブロモ−３゜４−フタロイル
アクリドニル−２−７ミノトリアジンおよび２．４−ビ
ス−（７−ブロモ−３，４−フタロイルアクリドニル−
２−７ミノ）−６−フェノキシトリアジンを含有してい
た。少量の同族体６−クロロ化合物も存在していた。
微細分割状にした後に、この生成物は木綿をバットから
、優れた堅牢性を有する明るい緑色がかった青色の色調
に染色した。
、優れた堅牢性を有する明るい緑色がかった青色の色調
に染色した。
ｂ）ａ）部分の工程を繰り返したが、但し７−ブロモ−
３，４−フタロイル−２−アミノアクリドンの代わりに
等モル量の１−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラ
キノンを使用しそしてフェノールの量を二倍に増加させ
たｅｅ・これは融解物を確実に攪拌可能にするために必
要であった。
３，４−フタロイル−２−アミノアクリドンの代わりに
等モル量の１−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラ
キノンを使用しそしてフェノールの量を二倍に増加させ
たｅｅ・これは融解物を確実に攪拌可能にするために必
要であった。
バッチをａ）に記されている如くして処理すると生成物
が得られ、それは依然として４．３％の塩素を含有して
いた（ビス反応生成物に対する理論値＝４．５％）、従
って、生成物は２，４−ビス＝（５−ベンゾイルアミノ
アントラキノニル−１−７ミノ）−６−クロロトリアジ
ンであった。換Ｊすると、この場合塩素／フェノキシま
たは塩素／水素交換は起きなかった。
が得られ、それは依然として４．３％の塩素を含有して
いた（ビス反応生成物に対する理論値＝４．５％）、従
って、生成物は２，４−ビス＝（５−ベンゾイルアミノ
アントラキノニル−１−７ミノ）−６−クロロトリアジ
ンであった。換Ｊすると、この場合塩素／フェノキシま
たは塩素／水素交換は起きなかった。
支凰負ヱ
ａ）６８．４ｇの１−アミノ−５−ベンゾイルアミノア
ントラキノンおよび１８．４ｇの塩化シアヌル（２・：
ｌのモル比に相当する）を１２００ ｇのフェノール中
で２．５時間にわたって沸騰温度近くテ（約１７８〜１
８０”Ｃ）攪拌シタ、フェノールを次に真空中で水蒸気
と共に追い出し、そして染料を濾別し、熱水で充分洗浄
し、そして乾燥した。８２ｇの２，４−ビス−（５−ベ
ンゾイルアミノアントラキノニル−１−アミノ）−８−
フェノキシトリアジンおよび２，４−ビス−（５−ペン
ゾイルアミノアントラキノニル−１−アミン）−トリア
ジンの混合物が得られた。
ントラキノンおよび１８．４ｇの塩化シアヌル（２・：
ｌのモル比に相当する）を１２００ ｇのフェノール中
で２．５時間にわたって沸騰温度近くテ（約１７８〜１
８０”Ｃ）攪拌シタ、フェノールを次に真空中で水蒸気
と共に追い出し、そして染料を濾別し、熱水で充分洗浄
し、そして乾燥した。８２ｇの２，４−ビス−（５−ベ
ンゾイルアミノアントラキノニル−１−アミノ）−８−
フェノキシトリアジンおよび２，４−ビス−（５−ペン
ゾイルアミノアントラキノニル−１−アミン）−トリア
ジンの混合物が得られた。
この染料は木綿をバー２トから、非常に良好な全般的堅
牢性を有する強い明るい金禮色の色調に染色した。
牢性を有する強い明るい金禮色の色調に染色した。
ｂ）ｌ−アミノ−５−ベンゾイルアミノアントラキノン
対塩化シアヌルのモル比を２．７：１にした場合、１４
０〜１４５℃で３時間反応させると塩化シアヌルの塩素
原子が本質的にアミノ基により置換されている染料を墜
えるが、事実上塩素／水素交換は起きなかった。残存塩
素値＝２．１％、クロマトグラフィは依然として融解物
中で少量のアミンを検出した。
対塩化シアヌルのモル比を２．７：１にした場合、１４
０〜１４５℃で３時間反応させると塩化シアヌルの塩素
原子が本質的にアミノ基により置換されている染料を墜
えるが、事実上塩素／水素交換は起きなかった。残存塩
素値＝２．１％、クロマトグラフィは依然として融解物
中で少量のアミンを検出した。
火凰１」
１１．４ｇの１−アミノ−５−ベンジルアミノアントラ
キノン、７．４５ｇのｌ−アミノアントラキノン（モル
比１：１）および６．２ｇの塩化シアヌル（２：１のア
ミン対堪化シアヌルのモル比）を１８５ｍ１のフェノー
ルと一緒に２時間にわたって１８０℃において攪拌し、
次に水蒸気と扶に蒸留し、そして固体を濾別し、熱水で
洗浄し、そして乾燥した。２３．９ｇの染料が得られ、
それは０．２％の塩素を含有しており、そして木綿をバ
ットから、好適には冷−染色方法に・より、金黄色／金
橙色の色調に染色した。温−染色力法により染色すると
、同じ色調の幾分弱い染色が得られた。
キノン、７．４５ｇのｌ−アミノアントラキノン（モル
比１：１）および６．２ｇの塩化シアヌル（２：１のア
ミン対堪化シアヌルのモル比）を１８５ｍ１のフェノー
ルと一緒に２時間にわたって１８０℃において攪拌し、
次に水蒸気と扶に蒸留し、そして固体を濾別し、熱水で
洗浄し、そして乾燥した。２３．９ｇの染料が得られ、
それは０．２％の塩素を含有しており、そして木綿をバ
ットから、好適には冷−染色方法に・より、金黄色／金
橙色の色調に染色した。温−染色力法により染色すると
、同じ色調の幾分弱い染色が得られた。
χ１負Ａ
３６ｇの２．４−ビスーアントラキノニルアミノー６−
クロロトリアジン（ＣＩ値二６／４％）を１０００ｇの
フェノール中で４時間にわたって１８０℃において攪拌
−、フェノールを次に水蒸気と共に追い出し、モして残
渣を濾別し、熱時に洗浄し、そして乾燥した。５９．８
ｇの２，４−ビス−アントラキノニルアミノ−６−フェ
ノキシアントラキノンおよび２，４−ビス−アントラキ
ノニルアミノ−トリアジンの混合物が得られた。
クロロトリアジン（ＣＩ値二６／４％）を１０００ｇの
フェノール中で４時間にわたって１８０℃において攪拌
−、フェノールを次に水蒸気と共に追い出し、モして残
渣を濾別し、熱時に洗浄し、そして乾燥した。５９．８
ｇの２，４−ビス−アントラキノニルアミノ−６−フェ
ノキシアントラキノンおよび２，４−ビス−アントラキ
ノニルアミノ−トリアジンの混合物が得られた。
残存塩素値＝０．５％。
【爽廻ｊ
４４ｇの２−アミノ−３，４−フタロイルアクリドン、
９．３ｇの塩化シアヌルおよび１２０ｇのフェノールを
４時間にわたって１２０℃に加熱した。フェノールを次
に水蒸気と共に追い出し、染料懸濁液を濾過し、濾過残
液を洗浄し、そして乾燥した。４６．９ｇの染料が得ら
れ、それは木１ 綿を５０〜６０℃の温かいバットから、明るい緑色がか
った青色の色調に染色した。それの塩素含有量は０．８
％であった。
９．３ｇの塩化シアヌルおよび１２０ｇのフェノールを
４時間にわたって１２０℃に加熱した。フェノールを次
に水蒸気と共に追い出し、染料懸濁液を濾過し、濾過残
液を洗浄し、そして乾燥した。４６．９ｇの染料が得ら
れ、それは木１ 綿を５０〜６０℃の温かいバットから、明るい緑色がか
った青色の色調に染色した。それの塩素含有量は０．８
％であった。
Ｉ電値ｊ
実施例２ａに記されている工程を繰り返したが、但しフ
ェノールを同量の４−メトキシフェノールにより置換し
た。水蒸気蒸留し、濾過し、そしてメタノールおよび水
で洗浄すると、８２゜２ｇの２，４−ビス−（５−ベン
ゾイルアミ／アントラキノニル−１−アミン）−トリア
ジンおよび２，４−ビス−５−ベンゾイルアミノアント
ラキノニル−１−アミノ−６−Ｐ−メトキシフェノキシ
トリアジンの混合物が得られた。微細分割状にすると、
この染料は木綿を温かいバー／ ）から、明るい金橙色
の色調に染色した。
ェノールを同量の４−メトキシフェノールにより置換し
た。水蒸気蒸留し、濾過し、そしてメタノールおよび水
で洗浄すると、８２゜２ｇの２，４−ビス−（５−ベン
ゾイルアミ／アントラキノニル−１−アミン）−トリア
ジンおよび２，４−ビス−５−ベンゾイルアミノアント
ラキノニル−１−アミノ−６−Ｐ−メトキシフェノキシ
トリアジンの混合物が得られた。微細分割状にすると、
この染料は木綿を温かいバー／ ）から、明るい金橙色
の色調に染色した。
支亀１１
４４ｇの２−アミノ−７−ブロモ−３，４−フタロイル
−２−アミノアクリドン、９．２ｇの塩化シアヌルおよ
び１２５ｍ１の３−メチルフェノールを２時間にわたっ
て１００℃で撹拌し、混合物シ秘、に１６０℃に力鳴し
、そしてこの温度にさらに２時間保った。メチルフェノ
ールを次に真空中で蒸留除去した。５１．２ｇの２．４
−ビス−（７−ブロモ−３，４−フタロイルアクリドニ
ル−１−アミン）−６−ｍ−メチルフェノキシトリアジ
ンおよび２．４−ビス−（７−ブロモ−３，４−フタロ
イルアクリドニル−１−アミノ）−トリアジンの混合物
が得られた。この染料は木綿を実施例１に従って得られ
た生成物により生じる色調と非常に似ている色調に染色
した。
−２−アミノアクリドン、９．２ｇの塩化シアヌルおよ
び１２５ｍ１の３−メチルフェノールを２時間にわたっ
て１００℃で撹拌し、混合物シ秘、に１６０℃に力鳴し
、そしてこの温度にさらに２時間保った。メチルフェノ
ールを次に真空中で蒸留除去した。５１．２ｇの２．４
−ビス−（７−ブロモ−３，４−フタロイルアクリドニ
ル−１−アミン）−６−ｍ−メチルフェノキシトリアジ
ンおよび２．４−ビス−（７−ブロモ−３，４−フタロ
イルアクリドニル−１−アミノ）−トリアジンの混合物
が得られた。この染料は木綿を実施例１に従って得られ
た生成物により生じる色調と非常に似ている色調に染色
した。
実 の データ
′Ｘ施例に従って得られた生成物類は、下記のＩＲ吸収
帯（ｃｍ＝で示されている）にＸり特徴づけられている
（マＳ＝非常に強い、Ｓ＝強い、ｍ＝中程度、Ｗ＝弱い
） χ電画」 １５８５（ｖｓ）、 １４７０（マＳ）、！２５５（ｖ
ｇ）、１８４０（ｓ） 、 ２８０５（ｓ’）。
帯（ｃｍ＝で示されている）にＸり特徴づけられている
（マＳ＝非常に強い、Ｓ＝強い、ｍ＝中程度、Ｗ＝弱い
） χ電画」 １５８５（ｖｓ）、 １４７０（マＳ）、！２５５（ｖ
ｇ）、１８４０（ｓ） 、 ２８０５（ｓ’）。
火廉輿ヱ」
１５５０（ｖｓ）、１４９０（ｖｓ）、１２５５（ｖｓ
）、１１８２（ｓ） 、 ＩＥｔ８０（ｓ） 、 １６
３４（ｓ）。
）、１１８２（ｓ） 、 ＩＥｔ８０（ｓ） 、 １６
３４（ｓ）。
Ｘ施１」
１５５０（マＳ）、１４９０（ｖｓ）、１２８５（マＳ
）、ＩＥＩＢ５（ｓ、） 、 １６４０（Ｓ）。
）、ＩＥＩＢ５（ｓ、） 、 １６４０（Ｓ）。
出発物質と比較すると、８８５（■）および９７５（■
）における吸収帯が消え、別の帯がｔ２ｏｏ（ｍ）に現
われた。
）における吸収帯が消え、別の帯がｔ２ｏｏ（ｍ）に現
われた。
支惠盲Ｊ
１５８５（ｖｓ）、１４７０（ｖｓ）、１２５５（ｖｓ
）、１Ｂ４０（ｓ） 、 １６０５（ｓ） 、 ８２７
（ｗ） 、 ８０２ （％Ｉ）。
）、１Ｂ４０（ｓ） 、 １６０５（ｓ） 、 ８２７
（ｗ） 、 ８０２ （％Ｉ）。
支電カ１
１５８５（ｖｓ）、１４７０（ｖｓ）、 １２５５（ｖ
ｓ）、１４８０（Ｓ） 、 １６０５（ｓ） 、 ９２
９ （ｗ） 、 ８００． （賢） 、 ７７８ （ｗ
）。
ｓ）、１４８０（Ｓ） 、 １６０５（ｓ） 、 ９２
９ （ｗ） 、 ８００． （賢） 、 ７７８ （ｗ
）。
＃片当願人 バイエル・アクチェンゲゼルシャフト
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式 ［式中、ＡおよびＢはバット化可能な基であり、そして Ｒｔ 、 、ＲｚおよびＲ３は水素、ハロゲン、特にＣ
１，ＢｒまたはＦ、カルボキシル、アルキル、特にＣ１
〜Ｃｅ−アルキル、およびアルコキシ、特にＣ１〜Ｃ６
−アルコキシ、を示す］ の染料類を含有しているトリアジニル八−／ ト染料混
合物類の製造方法において、塩化シアヌルを式 のフェノール中で、木質的にアルカリ性反応を有する化
合物類の不存在下で、約８０〜約２００℃の温度におい
て、約１．６〜約２．４モルのアミン類Ａ−ＮＨ２およ
び／またはＢ−ＮＨ２と反応させて式１およびＩＩの化
合物類の混合物類を与え、そしてこれらの混合物類を次
に単離することを特徴とする方法。 ２、ＡおよびＢが多環式キノノイド化合物類の基を示す
ことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３、ＡおよびＢが９．ｌＯ−アントラキノン類またはさ
らに縮合炭素環式および／または複素環式環類を含有し
ているアントラキノン類の基を示す ・ことを特徴とす
る特許請求の範囲第ｔｑＡ記載の方法。 ４、フェノールを使用することを特徴とする特許請求の
範囲第１〜３項に記載の方法。 ５．２−１３−もしくは４−クロロフェノール。 ２．４−ジクロロフェノール、２−１３−もしくは４−
アルコキシフェノール、特に２−１３−もしくは４−メ
トキシフェノール、２−１３−もしくは４−アルキルフ
ェノール、特に２−１３−もしくは４−メチルフェノー
ル、またはカルボキシフェノール類を使用することを特
徴とする特許請求の範囲第１〜３項に記載の方法。 ６、式 ［式中、Ａ１および°Ｂ１はアントラキノニル−１，５
−ベンゾイル−アミノアントラキノン−１−イル、３，
４−フタロイルアクリドン−２−イルまたは７−ブロモ
−３゜４−フタロイルアクリドン−２−イル基を示すが
、適宜好適にはＡ１またはＢ１の−・個だけはアントラ
キノン−１−イルを表わすべきである］ の染料類を含有している染料混合物類を製造するための
特許請求の範囲第１項記載の方法。 ７、Ａ１＝Ｂ１であり、モして５−ベンゾイル−アミノ
アントラキノン−１−イル、３，４−フタロイルアクリ
ドン−２−イルまたは７−ブロモ−３，４−フタロイル
チクリドン−２−イル基を表わす弐■およびＶの染料混
合物類を製造するための特許請求の範囲第６項記載の方
法。 ８、反応を１００〜１８０℃において実施することを特
徴とする特許請求の範囲第１〜７項に記載の方法。 ９．１．８〜２．２：１のアミン類対塩化シアヌルの比
を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１〜７項
に記載の方法。 １０．１．９〜２．１：１のアミン類対塩化シアヌルの
比を使用することを特徴とする特許請求の範囲第１〜８
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE32113005 | 1982-03-26 | ||
| DE19823211300 DE3211300A1 (de) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | Verfahren zur herstellung von triazinylkuepenfarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58173165A true JPS58173165A (ja) | 1983-10-12 |
Family
ID=6159451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58047341A Pending JPS58173165A (ja) | 1982-03-26 | 1983-03-23 | トリアジニルバツト染料類の製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0090244B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58173165A (ja) |
| DE (2) | DE3211300A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0758005A1 (de) * | 1995-07-10 | 1997-02-12 | Ciba SC Holding AG | Küpenfarbstoffmischungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von cellulosehaltigen Fasermaterialien |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE590163C (de) * | 1930-06-05 | 1933-12-27 | I G Farbenindustrie Akt Ges | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
| FR1394618A (fr) * | 1964-05-06 | 1965-04-02 | Gossoudarstvenny Nii Organitch | Procédé de préparation de colorants triaziniques de la série de l'anthraquinone |
| CH636367A5 (de) * | 1978-05-17 | 1983-05-31 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zur herstellung von kuepenfarbstoffen. |
| EP0025166A1 (de) * | 1979-08-29 | 1981-03-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, deren Verwendung in Färbe- und Druckpräparaten und beim Färben und Bedrucken |
-
1982
- 1982-03-26 DE DE19823211300 patent/DE3211300A1/de not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-03-14 DE DE8383102483T patent/DE3370490D1/de not_active Expired
- 1983-03-14 EP EP83102483A patent/EP0090244B1/de not_active Expired
- 1983-03-23 JP JP58047341A patent/JPS58173165A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0090244A3 (en) | 1985-05-15 |
| EP0090244B1 (de) | 1987-03-25 |
| DE3211300A1 (de) | 1983-09-29 |
| DE3370490D1 (en) | 1987-04-30 |
| EP0090244A2 (de) | 1983-10-05 |
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