JPS58173121A - 共重合ポリエステル - Google Patents
共重合ポリエステルInfo
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- JPS58173121A JPS58173121A JP5590282A JP5590282A JPS58173121A JP S58173121 A JPS58173121 A JP S58173121A JP 5590282 A JP5590282 A JP 5590282A JP 5590282 A JP5590282 A JP 5590282A JP S58173121 A JPS58173121 A JP S58173121A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は染色性、親水性、水溶性、接着性などが改曽さ
れ九共重合ポリエステルに関する。
れ九共重合ポリエステルに関する。
ポリエチレンテレフタＶ−）Ｋ代表される芳香族ポリエ
ステル類は機械的性能、耐光性、耐熱性。
ステル類は機械的性能、耐光性、耐熱性。
耐薬品性などに優れているため、繊維、フィルム。
その他の成形品として広く使用されている。しかしなが
ら芳香族ポリエステルは染色されＫ＜＜、親水性に欠け
るなどの欠点も有している。染色性について芳香族ポリ
エステルは、高温、高圧条件で染めるとか、キャリヤー
染色しなければならないなど、経済的、操業的な欠点を
持つうえに、鮮明な色彩を出しＫくいという品質上の欠
点を有する。
ら芳香族ポリエステルは染色されＫ＜＜、親水性に欠け
るなどの欠点も有している。染色性について芳香族ポリ
エステルは、高温、高圧条件で染めるとか、キャリヤー
染色しなければならないなど、経済的、操業的な欠点を
持つうえに、鮮明な色彩を出しＫくいという品質上の欠
点を有する。
ポリエステルの墨染化効果を上げる方法として、アジピ
ン酸、セパシン酸、１，１０−デカンジカルボン酸のよ
う喰直錬炭化水素系のジカルボン酸。
ン酸、セパシン酸、１，１０−デカンジカルボン酸のよ
う喰直錬炭化水素系のジカルボン酸。
イソフタル酸、５−ナトリウムスルホイソフタル酸のよ
うな芳香族ジカルボン酸あるいはこれらのアルキルエス
テルを共重合成分として用いることが知られている。ｔ
７’ｈ、ジエチレングリコール。
うな芳香族ジカルボン酸あるいはこれらのアルキルエス
テルを共重合成分として用いることが知られている。ｔ
７’ｈ、ジエチレングリコール。
１．４−ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン。
ビス−エトキシル化２，２−ビス（２，５−ジメチル−
４−ｗドロキシフェニル）プロパン、ネオペンチルグリ
コール、シクロヘキサンジメタツールのようなグリコー
ルなどを共重合して用いることも知られている。しかし
ながら、これらの場合には墨染化効果が充分でないか、
充分な馬乗化にした場合には、得られたポリエステルの
融点を着しく低下させえり、製品の耐加水分解性が低下
するという品質上の問題、あるいは製糸工程での操業性
が悪化するという問題などを生じる。さらに、ネオペン
チルグリコールやジエチレンクリコールのように、沸点
がエチレングリコールに近い化合物の場合には１重縮合
反応中に留出する量が多いので、改賀剤グリコールの仕
込量に対するポリエステル中の含有量比が低くなり、か
つ含有量が制御し難いという問題と、留出グリコールの
精製、再使用がしＫ＜くなるという欠点がある。
４−ｗドロキシフェニル）プロパン、ネオペンチルグリ
コール、シクロヘキサンジメタツールのようなグリコー
ルなどを共重合して用いることも知られている。しかし
ながら、これらの場合には墨染化効果が充分でないか、
充分な馬乗化にした場合には、得られたポリエステルの
融点を着しく低下させえり、製品の耐加水分解性が低下
するという品質上の問題、あるいは製糸工程での操業性
が悪化するという問題などを生じる。さらに、ネオペン
チルグリコールやジエチレンクリコールのように、沸点
がエチレングリコールに近い化合物の場合には１重縮合
反応中に留出する量が多いので、改賀剤グリコールの仕
込量に対するポリエステル中の含有量比が低くなり、か
つ含有量が制御し難いという問題と、留出グリコールの
精製、再使用がしＫ＜くなるという欠点がある。
融点を下げず染色性、親水性、接着性などが改蕾された
ポリエステルを得るのに、ポリエチレングリコール系の
化合物が有効であるが、一般に耐光性の劣ることが知ら
れている。本発明者らは、分子量が１０００以下のポリ
エチレングリコールないしけその同族体を用いると、耐
光性低下が少ないことを見出したが、ポリエチレングリ
コール系の化合物といえども、このような低分子量では
、分子量低下忙ともないポリエステル重縮合反応系から
留出し易くなる、という問題がある。親水性ポリエステ
ルや接着性、水溶性ポリエステルのようにポリエチレン
グリコール系化合物を多量に共重合する場合ＫＶｉ、と
くに大きな問題になる。
ポリエステルを得るのに、ポリエチレングリコール系の
化合物が有効であるが、一般に耐光性の劣ることが知ら
れている。本発明者らは、分子量が１０００以下のポリ
エチレングリコールないしけその同族体を用いると、耐
光性低下が少ないことを見出したが、ポリエチレングリ
コール系の化合物といえども、このような低分子量では
、分子量低下忙ともないポリエステル重縮合反応系から
留出し易くなる、という問題がある。親水性ポリエステ
ルや接着性、水溶性ポリエステルのようにポリエチレン
グリコール系化合物を多量に共重合する場合ＫＶｉ、と
くに大きな問題になる。
本発明者らは５以上の諸欠点がなく、性質の改着された
ポリエステルを得るべく鋭意研究した結果１本発明を完
成するに至った。
ポリエステルを得るべく鋭意研究した結果１本発明を完
成するに至った。
すなわち本発明は、ジカルボン酸成分とグリコール成分
とから得られる共重合ポリエステルにおいて、ジカルボ
ン酸成分のう５０．５〜８０．０モル−が下記一般式Ｃ
Ｉ＞で示され、るエーテル結合含有ジカルボン酸または
そのエステ′ル形成性誘導体であり、グリコール成分の
うち８０モルチ以上がエチレングリコール、テトラメチ
レンクリコール。
とから得られる共重合ポリエステルにおいて、ジカルボ
ン酸成分のう５０．５〜８０．０モル−が下記一般式Ｃ
Ｉ＞で示され、るエーテル結合含有ジカルボン酸または
そのエステ′ル形成性誘導体であり、グリコール成分の
うち８０モルチ以上がエチレングリコール、テトラメチ
レンクリコール。
１．４−シクロヘキサンジメタツールより選ばれた１種
または２種以上のグリコールであることを特徴とする共
重合ポリエステルである。
または２種以上のグリコールであることを特徴とする共
重合ポリエステルである。
Ｒ３ｏＯｃ４ｃＨ２＋、ｏ＋Ｃ１Ｈ３ｌ（４）−九３代
ｊＨｚｊ→憂ＣＨ，＋□Ｃ（１）Ｒ（Ｉ）なお前記一般
式（Ｉ） において Ｒ１は具体的には。
ｊＨｚｊ→憂ＣＨ，＋□Ｃ（１）Ｒ（Ｉ）なお前記一般
式（Ｉ） において Ｒ１は具体的には。
九、とえばモＣＨ，＋４、そＣＨ，−）、、（−ＣＨ２
−）、０などの直錬有する脂肪族炭化水素基、−■−，
−ＣＨ２−ＣＨ２を有する脂肪族炭化水素基、Ｑ、 Ｑ
Ｑ−５挙げられる。一般式ＣＩ）において１．ｊけ２〜
４゜ｋ＃ｉｏまたは１．ｍ、ｎはθ〜２０で、ｍ＋ｎは
２５以下である。ｍ＋ｎが２５を越えると、耐光性が悪
くなる。ｆｆｌ＋Ｈの好ましい値は１５以下である。ま
たＲ１．Ｒは具体的には水素原子、メチル基、メチル基
などが挙げられる。。前記一般式（Ｉ）で示される酸成
分は、たとえば特開昭５３−１４１２１９号、特開昭５
１−１２８９０９号などに開示される方法によって、所
定のエーテル結合含有グリコールの末端を酸化して得る
ことができる。
−）、０などの直錬有する脂肪族炭化水素基、−■−，
−ＣＨ２−ＣＨ２を有する脂肪族炭化水素基、Ｑ、 Ｑ
Ｑ−５挙げられる。一般式ＣＩ）において１．ｊけ２〜
４゜ｋ＃ｉｏまたは１．ｍ、ｎはθ〜２０で、ｍ＋ｎは
２５以下である。ｍ＋ｎが２５を越えると、耐光性が悪
くなる。ｆｆｌ＋Ｈの好ましい値は１５以下である。ま
たＲ１．Ｒは具体的には水素原子、メチル基、メチル基
などが挙げられる。。前記一般式（Ｉ）で示される酸成
分は、たとえば特開昭５３−１４１２１９号、特開昭５
１−１２８９０９号などに開示される方法によって、所
定のエーテル結合含有グリコールの末端を酸化して得る
ことができる。
−２式ＣＩ）で示されるジカルボン酸成分の使用量轄、
全酸成分に対して０．５〜８０．０モルチである。０．
５モルチより少ないと目的の改質特性が得られず％８０
．０モルーより多いと合成や成形時の操業性が悪くなり
、製品品質も不安定になる。
全酸成分に対して０．５〜８０．０モルチである。０．
５モルチより少ないと目的の改質特性が得られず％８０
．０モルーより多いと合成や成形時の操業性が悪くなり
、製品品質も不安定になる。
本発明共重合ポリエステルを得る場合、一般式（Ｉ）で
示される酸成分が実質的にけ重縮合反応中に留出しない
ため、ポリエステル中の改質剤成分の含有量が一定に制
御され、品質の安定した製品が得られる。また得られ九
ポリエステルの改質効果は大きく、高分子量ポリエチレ
ングリコールを共重合成分として用いた場合には′得ら
れなかった良好な耐光性を示す。またネオペンチルグリ
コールやりエチレングリコールを用い九場合に比べて。
示される酸成分が実質的にけ重縮合反応中に留出しない
ため、ポリエステル中の改質剤成分の含有量が一定に制
御され、品質の安定した製品が得られる。また得られ九
ポリエステルの改質効果は大きく、高分子量ポリエチレ
ングリコールを共重合成分として用いた場合には′得ら
れなかった良好な耐光性を示す。またネオペンチルグリ
コールやりエチレングリコールを用い九場合に比べて。
ポリエステルの融点低下が小さいという利点もある。
本発明において、一般式（Ｉ）で示されるエーテル結合
含有ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体以外
のジカルボン酸成分としては、得ようとする共重合ポリ
エステルの目的ＫＦ５じて、芳香族ジカルボン酸、脂肪
族ジカルボン酸、あるいはそれらのエステル形成性誘導
体のうちから、１種または２種以上を任意Ｋｌ！択する
ことができる。
含有ジカルボン酸またはそのエステル形成性誘導体以外
のジカルボン酸成分としては、得ようとする共重合ポリ
エステルの目的ＫＦ５じて、芳香族ジカルボン酸、脂肪
族ジカルボン酸、あるいはそれらのエステル形成性誘導
体のうちから、１種または２種以上を任意Ｋｌ！択する
ことができる。
本発明の染色性の改蕾された共重合ポリエステルを得る
場合、ジカルボン酸成分のうち８０モルチ以上がテレフ
タル酸またはそのエステル形成性誘導体であることが好
ましい。ジカルボン酸成分の２０モル−より少なく、か
つ共重合ポリエステルの品質を落さない範囲で、５−金
属スルホイソフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカ
ルボン酸のような芳香族ジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セパシン酸などの脂肪族ジカルボン酸またはそのエ
ステル形成性誘導体、ｐ−（２−ヒドロキＶエト！Ｐ
ｙ ）安息香酸のようなオキシカルボン酸またはそのエ
ステル形成性誘導体々どを共重合成分として使用するこ
とができる。とりわけ５−金属スルホイソフタル酸また
社そのエステル形成性誘導体を０．５〜５．０モル饅、
テレフタル酸またはそのエステル形成性誘導体とともに
用いた場合Ｋｔｌ！、塩基性染料および分散性°染料に
よる染色性が着しく向上する。５−金属スルホイソフタ
ル酸の金属は、スルホン基と塩を形成し得るものであり
、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルＶウム、バリ
ウム、鉛、ランタンなどが具体的に例示されるが、ナト
リウムが一般的である。以上のジカルボン酸ｉ九はオキ
シカルボン酸のエステル形成性誘導体としてはメタノー
ルやエタノールの如き低級アルコールとのエステルが一
般的に使用されるが、エチレングリコールのようなグリ
コールとのエステルも使用してもよい。
場合、ジカルボン酸成分のうち８０モルチ以上がテレフ
タル酸またはそのエステル形成性誘導体であることが好
ましい。ジカルボン酸成分の２０モル−より少なく、か
つ共重合ポリエステルの品質を落さない範囲で、５−金
属スルホイソフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカ
ルボン酸のような芳香族ジカルボン酸またはそのエステ
ル形成性誘導体、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン
酸、セパシン酸などの脂肪族ジカルボン酸またはそのエ
ステル形成性誘導体、ｐ−（２−ヒドロキＶエト！Ｐ
ｙ ）安息香酸のようなオキシカルボン酸またはそのエ
ステル形成性誘導体々どを共重合成分として使用するこ
とができる。とりわけ５−金属スルホイソフタル酸また
社そのエステル形成性誘導体を０．５〜５．０モル饅、
テレフタル酸またはそのエステル形成性誘導体とともに
用いた場合Ｋｔｌ！、塩基性染料および分散性°染料に
よる染色性が着しく向上する。５−金属スルホイソフタ
ル酸の金属は、スルホン基と塩を形成し得るものであり
、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルＶウム、バリ
ウム、鉛、ランタンなどが具体的に例示されるが、ナト
リウムが一般的である。以上のジカルボン酸ｉ九はオキ
シカルボン酸のエステル形成性誘導体としてはメタノー
ルやエタノールの如き低級アルコールとのエステルが一
般的に使用されるが、エチレングリコールのようなグリ
コールとのエステルも使用してもよい。
本発明のポリエステルにおいてグリコール成分としては
、その８０モルチ以上がエチレングリコール、テトフメ
チレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタツー
ルより選ばれ九１種または２種以上のグリコールで、エ
チレングリコールカ最も一般的である。本発明の効果を
損なわない範囲で少量のジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、 １．４
−ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェ
ノールＡ、ビスーエトキＶル化２，２−ビス（２，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）フロパン。
、その８０モルチ以上がエチレングリコール、テトフメ
チレングリコール、１，４−シクロヘキサンジメタツー
ルより選ばれ九１種または２種以上のグリコールで、エ
チレングリコールカ最も一般的である。本発明の効果を
損なわない範囲で少量のジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、プロピレングリコール、 １．４
−ビス（β−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン、ビスフェ
ノールＡ、ビスーエトキＶル化２，２−ビス（２，５−
ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）フロパン。
ジフェニルリフノールなどを用いることもできる。
またポリエステルの成形性を損わない程度のペンタエリ
スリトール、ピロメリット酸などの分妓剤が共重合され
てもよい。
スリトール、ピロメリット酸などの分妓剤が共重合され
てもよい。
得られる共重合ポリエステルが優れた易染性を示し、か
つ優れた製品特性を示すため罠は、テレフタル酸ま九は
そのエステル形成性誘導体が、ジカルボン酸成分の８０
毛ルー以上であり％５−金属スルホイソフタル酸または
そのエステル形成性誘導体が、ジカルボン酸成分の０．
５〜５．０モルチ存在することが好ましく、一般式（１
）で示される酸成分がジカルボン酸成分の０．５〜１０
．０モルチ存在することが必要である。テレフタル酸ま
たはそのエステル形成性誘導体以外の成分が上記の低い
方の６値より少ないと墨染化効果は小さくなり。
つ優れた製品特性を示すため罠は、テレフタル酸ま九は
そのエステル形成性誘導体が、ジカルボン酸成分の８０
毛ルー以上であり％５−金属スルホイソフタル酸または
そのエステル形成性誘導体が、ジカルボン酸成分の０．
５〜５．０モルチ存在することが好ましく、一般式（１
）で示される酸成分がジカルボン酸成分の０．５〜１０
．０モルチ存在することが必要である。テレフタル酸ま
たはそのエステル形成性誘導体以外の成分が上記の低い
方の６値より少ないと墨染化効果は小さくなり。
また高い方の値より多いと、紡糸などの成形時の操業性
悪化や、ポリエステルの融点低下をも九らし、得られた
製品の安定性が低下する。これら成分のより好ましい量
は、５−金属スルホイソフタル酸またはそのエステル形
成性誘導体がジカルボン酸成分の１゜θ〜３．５モルチ
、一般式ＣＩ）で示される酸成分が、ジカルボン酸成分
の１．０〜５．０モル−である。
悪化や、ポリエステルの融点低下をも九らし、得られた
製品の安定性が低下する。これら成分のより好ましい量
は、５−金属スルホイソフタル酸またはそのエステル形
成性誘導体がジカルボン酸成分の１゜θ〜３．５モルチ
、一般式ＣＩ）で示される酸成分が、ジカルボン酸成分
の１．０〜５．０モル−である。
本発明共重合ポリエステルは、ジカルボン酸エステルと
グリコールとをエステル交換反応したあと重縮合反応す
る方法、ジカルボン酸とグリコールとをエステル化反応
し九あと重縮合反応する方法など１通常のポリエステル
製造方法に従って得られる。
グリコールとをエステル交換反応したあと重縮合反応す
る方法、ジカルボン酸とグリコールとをエステル化反応
し九あと重縮合反応する方法など１通常のポリエステル
製造方法に従って得られる。
なシ、前記ジカルボン酸としてテレフタル酸またはその
エステル形成性誘導体と５−金属スルホイソフタル酸ま
たはそのエステル形成性誘導体とを用いる場合、これら
を同時に反応させてもよいし、これらのジカルボンＩ！
成分は別々にグリコール成分と反応させておいて１重縮
合反応段階で２者を混合してもよい。
エステル形成性誘導体と５−金属スルホイソフタル酸ま
たはそのエステル形成性誘導体とを用いる場合、これら
を同時に反応させてもよいし、これらのジカルボンＩ！
成分は別々にグリコール成分と反応させておいて１重縮
合反応段階で２者を混合してもよい。
以上の方法によって得られる本発明共重合ポリエステル
のＤＳＣで測定し九融点は５０〜２９５℃、数平均分子
量は２，０００〜７０，０００好ましくは１０．０００
〜４０，０００である。
のＤＳＣで測定し九融点は５０〜２９５℃、数平均分子
量は２，０００〜７０，０００好ましくは１０．０００
〜４０，０００である。
なお１本発明共重合ポリエステルを得る際に用いられる
触媒、艶消剤や安定剤などの添加剤についての制限はな
く、得られたポリエステルの成形は公知の方法によって
行なわれ紡糸、成膜、成形される。本発明の方法によっ
て得られるポリエステルおよびその成形物は、化学的組
成が安定しており、染色性、親水性、水溶性、接着性な
どに優れ、かつ耐光性に優れている。
触媒、艶消剤や安定剤などの添加剤についての制限はな
く、得られたポリエステルの成形は公知の方法によって
行なわれ紡糸、成膜、成形される。本発明の方法によっ
て得られるポリエステルおよびその成形物は、化学的組
成が安定しており、染色性、親水性、水溶性、接着性な
どに優れ、かつ耐光性に優れている。
以下に実施例によって本発明を具体的に示すが。
実施例中のｉは重量部を意味する。
ポリエステルの融点は、ＤＳＣにより、サンプル量１０
ｓＦ、窒素雰囲気下、昇温速度２０℃／−の条件下に測
定し友。一般式（Ｉ）のエーテル結合含有ジカルボン酸
成分の定量分析は、Ｈ−ＮＭＲＫよって行なった。
ｓＦ、窒素雰囲気下、昇温速度２０℃／−の条件下に測
定し友。一般式（Ｉ）のエーテル結合含有ジカルボン酸
成分の定量分析は、Ｈ−ＮＭＲＫよって行なった。
分散性染料による染着率は、デイスパーゾルファースト
スカーレットＢ （１，Ｃ，Ｉ社製、分散性染料） ４
．０ ％ ｏｗｆ％ディスパーＴＬ（明鳳化学工業社製
１分飲剤）１ ｆ／Ｊ、浴比１：１００．常圧溝とう温
度（９８℃）で試料を９０分分間へし、カチオン性染料
による染着率は、セプリンプルーＢ（デュポン社製、カ
チオン性染料） ５．０ ％ ｏｗｆ、酢酸および酢酸
ナトリウム各々０．２ｆ／Ｉ、浴比１ｔｉｏｏ、常圧溝
とう温度で試料を９０分分間へし、それぞれ染色前後の
染色液吸光度を測定して１次式により算出した。
スカーレットＢ （１，Ｃ，Ｉ社製、分散性染料） ４
．０ ％ ｏｗｆ％ディスパーＴＬ（明鳳化学工業社製
１分飲剤）１ ｆ／Ｊ、浴比１：１００．常圧溝とう温
度（９８℃）で試料を９０分分間へし、カチオン性染料
による染着率は、セプリンプルーＢ（デュポン社製、カ
チオン性染料） ５．０ ％ ｏｗｆ、酢酸および酢酸
ナトリウム各々０．２ｆ／Ｉ、浴比１ｔｉｏｏ、常圧溝
とう温度で試料を９０分分間へし、それぞれ染色前後の
染色液吸光度を測定して１次式により算出した。
染着率（−）−１００（Ｘ−Ｙ）／Ｘ
Ｘ−染色前の染色液吸光度、Ｙ＝染色後の染色液吸光度
耐光性社、レゾリンレッドＦＢ（バイエル社製。
分散性染料）０．２慢ｏｗｆ、ディスパーＴＬ１ｆ／１
、浴比１：１００．常圧溝とう温度で６０分間試料を染
色し、常法に従って還元洗浄したあとＪＩＳ−Ｌ−０８
４２Ｋ準じて染色物をフェード・オ・メーターで４０時
間照射して光退色させ、ブルースケール基準の１牢度＠
）として表わした。
、浴比１：１００．常圧溝とう温度で６０分間試料を染
色し、常法に従って還元洗浄したあとＪＩＳ−Ｌ−０８
４２Ｋ準じて染色物をフェード・オ・メーターで４０時
間照射して光退色させ、ブルースケール基準の１牢度＠
）として表わした。
実施例１〜４、比較例１〜５
ジメチルテレフタレー）（ＤＭＴ）１０００部、５−ナ
トリウムスルホイソフタル酸ジメチルニス？ル（ＤＳＮ
）Ｎ定量、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）豐４００
（分子量＋４００）またはＰＥＧ参２０００（分子量：
２０００）あるいけ。
トリウムスルホイソフタル酸ジメチルニス？ル（ＤＳＮ
）Ｎ定量、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ）豐４００
（分子量＋４００）またはＰＥＧ参２０００（分子量：
２０００）あるいけ。
これらのＰＥＧを酸化して得７’ｔＰＥＧ酸のジメチル
エステル所定量、およびエチレングリコール（ＥＧ）７
００部を、エステル交換反応器にとり。
エステル所定量、およびエチレングリコール（ＥＧ）７
００部を、エステル交換反応器にとり。
これに酢酸亜鉛２水塩０．３８部、酢酸ナトリウム０．
５０部（九だしＤＳＮを添加しないときは０部）および
三酸化アンチモン０．３３部添加して、１５０〜２１０
℃まで１２０分をかけて昇温しつつ、副生メタノールを
留去しながらエステル交換反応を行なった。この反Ｆ５
畢に２２−二酸化チタンのＥＧ分教液１７部を添加し、
さらにジエチル−２−カルボエトキＶエチルホスホ゛ネ
ート０．８部を添加して１０分間保持した。得られ九生
成物を２１０℃の重結合缶に移し％５０分間に内温を２
１０〜２７５℃に昇温しつつ、系を徐々ＫＯ６１■Ｈｆ
ま反応を、４０分間程度行なって所定組成の共重合ゼリ
エスールを得た０重縮合反応を終了するときハ１反応系
の溶融粘度がポリエチレンテレ７１１Ｌ／−トの極限粘
度０．６３に相応する溶融粘度に達したときとした。こ
の共重合ポリエステルを押出し１！ＪｍＡ機により、紡
糸温度２９０’Ｃ１まき取り速度９００１１１／ｓｉで
紡糸し九。得られた未砥坤糸を常法によって延伸し、１
５０デニール／７２フイラメントの延伸フィラメントを
得、目付２００ｆ／ばのインターロックに編みたてて、
精練ののち。
５０部（九だしＤＳＮを添加しないときは０部）および
三酸化アンチモン０．３３部添加して、１５０〜２１０
℃まで１２０分をかけて昇温しつつ、副生メタノールを
留去しながらエステル交換反応を行なった。この反Ｆ５
畢に２２−二酸化チタンのＥＧ分教液１７部を添加し、
さらにジエチル−２−カルボエトキＶエチルホスホ゛ネ
ート０．８部を添加して１０分間保持した。得られ九生
成物を２１０℃の重結合缶に移し％５０分間に内温を２
１０〜２７５℃に昇温しつつ、系を徐々ＫＯ６１■Ｈｆ
ま反応を、４０分間程度行なって所定組成の共重合ゼリ
エスールを得た０重縮合反応を終了するときハ１反応系
の溶融粘度がポリエチレンテレ７１１Ｌ／−トの極限粘
度０．６３に相応する溶融粘度に達したときとした。こ
の共重合ポリエステルを押出し１！ＪｍＡ機により、紡
糸温度２９０’Ｃ１まき取り速度９００１１１／ｓｉで
紡糸し九。得られた未砥坤糸を常法によって延伸し、１
５０デニール／７２フイラメントの延伸フィラメントを
得、目付２００ｆ／ばのインターロックに編みたてて、
精練ののち。
前記の方法によって染着率と、耐光性を測定した。
これらの結果および共重合ポリエステル組成と共重合ポ
リエステルの融点とを表−ＩＶＣ示す。
リエステルの融点とを表−ＩＶＣ示す。
本発明の方法によって得られた共重合ポリエステルでは
、エーテル結合含有化合物の歩留り率がよく、また製品
の耐光性もよい。
、エーテル結合含有化合物の歩留り率がよく、また製品
の耐光性もよい。
実施例５〜６．比較例６〜７
テレフタル酸１０００部％ＥＧ７５０部、トリエチルア
ミン０．６部をエステル化反応ＩＫ仕込み。
ミン０．６部をエステル化反応ＩＫ仕込み。
２３０℃で２．５ｋＦ／−の圧力下に２時間エステル化
反応を行なった。
反応を行なった。
ついで、この反応生成物をあらかじめ２３０℃に加熱し
である重縮合缶に移し、この系に表−２に示されるＰＥ
Ｇ系のグリコールまたけＰＥＧｉＶカルボン酸のＥＧエ
ステルを、それぞれ全酸成分に対して１０．０モルｑｂ
Ｋなるように＆加し、さらに三酸化アンチモン０．４部
を添加して１重縮合反Ｆ）系を調整した。ＰＥＧ系ジカ
ルボン酸のＥＧエステルは、当該ジカルボン酸を５倍モ
ル量のＥＧと、酸成分に対して０．５モルチの酢酸ナト
リウムの存在下に、窒素下、１９０℃、３時間処理して
得九。
である重縮合缶に移し、この系に表−２に示されるＰＥ
Ｇ系のグリコールまたけＰＥＧｉＶカルボン酸のＥＧエ
ステルを、それぞれ全酸成分に対して１０．０モルｑｂ
Ｋなるように＆加し、さらに三酸化アンチモン０．４部
を添加して１重縮合反Ｆ）系を調整した。ＰＥＧ系ジカ
ルボン酸のＥＧエステルは、当該ジカルボン酸を５倍モ
ル量のＥＧと、酸成分に対して０．５モルチの酢酸ナト
リウムの存在下に、窒素下、１９０℃、３時間処理して
得九。
重合反Ｅ）Ｍの温度を４５分間に２３０〜２７５’Ｃ４
Ｃ昇湿しつつ％系を徐々に０．１１１１１Ｈｆまで減圧
ＫＬ、以後２７５℃、０．１１１ｍＨｆ で４０分間反
応を行なつ九。得られた共重合ポリエステルの融点と、
ＮＭＲＫよる組成分析の結果とを、表−２に示す。本発
明の方法によってＰＥＧ１ジカルボン酸（エステル）を
用いたとき、共重合ポリエステル中のＰＥＧ系ジカルボ
ン酸の歩留り率がよく。
Ｃ昇湿しつつ％系を徐々に０．１１１１１Ｈｆまで減圧
ＫＬ、以後２７５℃、０．１１１ｍＨｆ で４０分間反
応を行なつ九。得られた共重合ポリエステルの融点と、
ＮＭＲＫよる組成分析の結果とを、表−２に示す。本発
明の方法によってＰＥＧ１ジカルボン酸（エステル）を
用いたとき、共重合ポリエステル中のＰＥＧ系ジカルボ
ン酸の歩留り率がよく。
品質の安定し九共重合ポリエステルの得られることがわ
かる。
かる。
表 ２
特許出願人 東洋紡績株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 ジカルボン酸成分とグリコール成分とから得られ
る共重合ポリエステルにおいて、ジカルボン酸成分のう
ち０．５〜８０．０モル−が下記一般式ＣＩ）で示され
るエーテル結合金！ジカルボンｗＩ！、マたはそのエス
テル形成性誘導体であり、グリコール成分のうち８０モ
ル−以上がエチレングリコール、テトラメゾレンゲリコ
ール、 １．４−シクロヘキサンジメタツールより選ば
れた１種またｄ２ｉ１１以上のグリコールであることを
特徴とする共重合ポリエステル。 Ｒ”ＯＯｐ＋ｃＨ！＋Ｊ妊Ｃ６Ｈ＊ １→ＶＲ’→へ÷
ＣｊＨ！ ｊ→早Ｃｌ、÷、Ｃ（資）Ｒ” （ｒ）
２、 ジカルボン酸成分のうち８０モル−以上がテレフ
タル酸またはそのエステル形成性誘導体で。 ０．５〜１０．０−ｅルーが一般式（１）で示されるエ
ーテル結合含有ジカルボン酸またはそのエステル形成性
誘導体であａ、Ｏ，Ｓ〜５．０モルチが５−金属スルホ
イソ７タル酸ｔ＋はそのエステル形成体である特許請求
の範囲第１項記載の共重合ポリエステル。 ３、一般式（Ｉ）においてｉとｊが２であり１ｍ＋ｎが
１５以下である特許請求の範囲第１項および第２項記載
の共重合ポリエステル。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5590282A JPS58173121A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | 共重合ポリエステル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5590282A JPS58173121A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | 共重合ポリエステル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58173121A true JPS58173121A (ja) | 1983-10-12 |
Family
ID=13012039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5590282A Pending JPS58173121A (ja) | 1982-04-02 | 1982-04-02 | 共重合ポリエステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58173121A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04228614A (ja) * | 1990-04-13 | 1992-08-18 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水溶性繊維 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50101611A (ja) * | 1974-01-21 | 1975-08-12 |
-
1982
- 1982-04-02 JP JP5590282A patent/JPS58173121A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50101611A (ja) * | 1974-01-21 | 1975-08-12 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04228614A (ja) * | 1990-04-13 | 1992-08-18 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 水溶性繊維 |
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