JPS5817199B2 - ペリアンドリン２ - Google Patents
ペリアンドリン２Info
- Publication number
- JPS5817199B2 JPS5817199B2 JP54000404A JP40479A JPS5817199B2 JP S5817199 B2 JPS5817199 B2 JP S5817199B2 JP 54000404 A JP54000404 A JP 54000404A JP 40479 A JP40479 A JP 40479A JP S5817199 B2 JPS5817199 B2 JP S5817199B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- periandrin
- water
- extract
- acid
- ethanol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な天然甘味物質であるペリアンドリン■
およびその塩に関するものである。
およびその塩に関するものである。
ペリアントラ（Ｐｅｒｉａｎｄｒａ）属植物はブラジル
北部ならびに中部方面に自生するマメ科の潅木で、現地
では本欄植物の根を「ＡＩｃａｃｕｓ ｄｅｔｅｒｒａ
（英語で１ｐａｔｉｖｅ １１ｃｏｒｉｃｅＪの意味
列と称し、古来法痰などの目的で薬用などに供せられて
いる。
北部ならびに中部方面に自生するマメ科の潅木で、現地
では本欄植物の根を「ＡＩｃａｃｕｓ ｄｅｔｅｒｒａ
（英語で１ｐａｔｉｖｅ １１ｃｏｒｉｃｅＪの意味
列と称し、古来法痰などの目的で薬用などに供せられて
いる。
本欄植物の根は甘味とともにかなりの苦味を有している
ので、水、アルコールなどで抽出して得られるエキスは
そのままでは甘草エキスのように甘味料または甘味補助
剤として使用することができない。
ので、水、アルコールなどで抽出して得られるエキスは
そのままでは甘草エキスのように甘味料または甘味補助
剤として使用することができない。
ぺ９アンドリンＨは、すでｊこ本発明者らがぺ９アント
ラ属植物から単離に成功しているペリアンドリン」（特
願昭５３−４３１９８号）の異性体であり、下記の構造
式で表わされる物質である。
ラ属植物から単離に成功しているペリアンドリン」（特
願昭５３−４３１９８号）の異性体であり、下記の構造
式で表わされる物質である。
ＨＯＯＣＣＨ。
また、ペリアンドリン■の塩とは、ペリアンドリンＨの
３つのカルボン酸基のうち１つ以上が塩変換したものを
いう。
３つのカルボン酸基のうち１つ以上が塩変換したものを
いう。
塩の種類としては用途適合性を有するものであることが
好ましく、そのような塩の具体例としてはナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
などのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩などが挙げ
られる。
好ましく、そのような塩の具体例としてはナトリウム、
カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウム
などのアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩などが挙げ
られる。
ペリアンドリンＨの理化学的性質は次のとおりである。
ａ）融点：２１６〜２２０°Ｃ（分解）
ｂ）比旋光度： Ｃα）”ｄ−＋−３７，０°（ｃ−２
７，水）Ｃ）元素分析：Ｃ４°Ｈ６□０．６・３Ｈ２０
実測値 Ｃ５７，９３％、Ｈ７，８０％ 理論値 Ｃ５７，５２％、Ｈ７，８２％ ｄ）組成式”Ｃ４２Ｈ６□０°６ ｅ）赤外線吸収スペクトルニジＫＢｒ ３４００．３２００．２９５０，１７１０゜１６００．
１４００．１０６０ｃｒｒＬ−”（第１図参照） ｆ）溶解性：易溶・・・・・・水 可溶・・・・・・ピリジン 難溶・・・・・・メタノール、エタノールｇ）薄層クロ
マトグラフィー ■ ｎ−７’タノールーベンゼンーメタノール−２８％
アンモニア水＝ ４−３−２−３ Ｒ：値０，１８ ■ メチレンクロライド−メタノール−エタノール−４
０％酢酸−８−４−１−２ Ｒニイ直 ０．４４ ■ 酢酸エチルエステル−ｎ−プロパツール−水＝７−
５−４ Ｒ：値０．２１ ｈ）紫外線吸収スペクトル：末端吸収 ｉ）性状：無色長方板状結晶（水−メタノール混合溶媒
） ペリアンドリン■は、ペリアントラ属植物の根部に存在
する。
７，水）Ｃ）元素分析：Ｃ４°Ｈ６□０．６・３Ｈ２０
実測値 Ｃ５７，９３％、Ｈ７，８０％ 理論値 Ｃ５７，５２％、Ｈ７，８２％ ｄ）組成式”Ｃ４２Ｈ６□０°６ ｅ）赤外線吸収スペクトルニジＫＢｒ ３４００．３２００．２９５０，１７１０゜１６００．
１４００．１０６０ｃｒｒＬ−”（第１図参照） ｆ）溶解性：易溶・・・・・・水 可溶・・・・・・ピリジン 難溶・・・・・・メタノール、エタノールｇ）薄層クロ
マトグラフィー ■ ｎ−７’タノールーベンゼンーメタノール−２８％
アンモニア水＝ ４−３−２−３ Ｒ：値０，１８ ■ メチレンクロライド−メタノール−エタノール−４
０％酢酸−８−４−１−２ Ｒニイ直 ０．４４ ■ 酢酸エチルエステル−ｎ−プロパツール−水＝７−
５−４ Ｒ：値０．２１ ｈ）紫外線吸収スペクトル：末端吸収 ｉ）性状：無色長方板状結晶（水−メタノール混合溶媒
） ペリアンドリン■は、ペリアントラ属植物の根部に存在
する。
ペリアントラ属植物の代表例としては、ペリアントラ・
メデイテラネア （Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｍｅｄｉＩｅｒａｎｅａ）、ペ
リアントラ１ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｄｕｌａ
ｉｓ）などが挙げられる。
メデイテラネア （Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｍｅｄｉＩｅｒａｎｅａ）、ペ
リアントラ１ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｄｕｌａ
ｉｓ）などが挙げられる。
ペリアントリン■の抽出には、これら植物の根、もしく
はその乾燥物を必要に応じて細断もしくは粉砕して供す
ればよい。
はその乾燥物を必要に応じて細断もしくは粉砕して供す
ればよい。
抽出は、■ｐＨ３以上の条件下で水または親水性有機溶
媒濃度が約８０％以下の水−親水性有機溶媒（たとえば
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、アセトン、メチルエチルケトンなど）を抽出剤として
行われるが、■ｐＨ３未満の酸性条件で含水親水性有機
溶媒（たとえば含水率１５％以下・／）エタノールなど
）を抽出剤として用いて行われる。
媒濃度が約８０％以下の水−親水性有機溶媒（たとえば
、メタノール、エタノール、プロパツール、ブタノール
、アセトン、メチルエチルケトンなど）を抽出剤として
行われるが、■ｐＨ３未満の酸性条件で含水親水性有機
溶媒（たとえば含水率１５％以下・／）エタノールなど
）を抽出剤として用いて行われる。
温度条件には特に限定されず、抽出剤の氷点より高温領
域であって沸点以下の温度範囲であればよい。
域であって沸点以下の温度範囲であればよい。
低温条件下では長時間の浸出が必要とされるものの抽出
液中に不純物の随伴が少ない利点を有し、高温条件下で
は抽出時間が短縮される利点を有する。
液中に不純物の随伴が少ない利点を有し、高温条件下で
は抽出時間が短縮される利点を有する。
抽出時間は、抽出剤の種類、温度条件などに応じて任意
に決定される。
に決定される。
抽出法に応じて抽出剤中にアルカリ、重合りん酸塩、界
面活性剤を存在させて抽出効率の向上を図ることもでき
る。
面活性剤を存在させて抽出効率の向上を図ることもでき
る。
抽出液からのペリアンドリン■の単離精製は、■酸沈澱
法、■ｐＨ３未満の酸性含水親水性有機溶媒による抽出
法、■ｐＨ３以上における親水性有機溶媒による沈澱法
、■イオン交換または吸着クロマトグラフィーによる分
別法、０分子ふるい膜もしくは透析膜処理法、■再結晶
法などの精製操作を適宜に組合せて実施される。
法、■ｐＨ３未満の酸性含水親水性有機溶媒による抽出
法、■ｐＨ３以上における親水性有機溶媒による沈澱法
、■イオン交換または吸着クロマトグラフィーによる分
別法、０分子ふるい膜もしくは透析膜処理法、■再結晶
法などの精製操作を適宜に組合せて実施される。
以下に代表的な精製工程の概要を示す。
ペリアンド■は水溶液系からｐＨ３未満の酸性条件下で
沈澱化するが、抽出液中に夾雑する苦味物質の大部分は
そのまま溶液中に残存する。
沈澱化するが、抽出液中に夾雑する苦味物質の大部分は
そのまま溶液中に残存する。
抽出液から直接調製された水性溶液に対して塩酸もしく
は硫酸などの鉱酸を添加して酸沈澱処理を行うと、ペリ
アンドリン■とともに蛋白質をはじめとする各種の酸不
溶性物質も共沈する。
は硫酸などの鉱酸を添加して酸沈澱処理を行うと、ペリ
アンドリン■とともに蛋白質をはじめとする各種の酸不
溶性物質も共沈する。
蛋白質などの共沈を減少させるために前処理として、■
プロテアーゼなどの酵素処理によって蛋白質などの酸不
溶性物質を分解して酸可溶性のペプチドやアミノ酸など
にする方法、０７０℃以上で加熱処理して蛋白質を凝集
させて除去する方法、■水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化アルミニウムを添加すると、これらの
金属塩類を添加した後アルカリ性にｐＨ調整して溶液中
に金属の水酸化物を生成させて蛋白質を沈澱化して除去
する方法などを必要に応じて採用することもできる。
プロテアーゼなどの酵素処理によって蛋白質などの酸不
溶性物質を分解して酸可溶性のペプチドやアミノ酸など
にする方法、０７０℃以上で加熱処理して蛋白質を凝集
させて除去する方法、■水酸化カルシウム、水酸化マグ
ネシウム、水酸化アルミニウムを添加すると、これらの
金属塩類を添加した後アルカリ性にｐＨ調整して溶液中
に金属の水酸化物を生成させて蛋白質を沈澱化して除去
する方法などを必要に応じて採用することもできる。
また、酸沈澱に際して、塩化すトリウム、硫酸ナトリウ
ム、硝酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム
などの中性塩類を存在させてその塩析効果により沈澱収
量の向上を図ることもできる。
ム、硝酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム
などの中性塩類を存在させてその塩析効果により沈澱収
量の向上を図ることもできる。
ｐＨ３以上の微酸性〜アルカリ性のｐＨ条件下において
は、約８５％以上の親水性有機溶媒に対するペリアトリ
ン■の溶解度は低いが、苦味物質は可溶なので両者の分
離が可能である。
は、約８５％以上の親水性有機溶媒に対するペリアトリ
ン■の溶解度は低いが、苦味物質は可溶なので両者の分
離が可能である。
したがって、水系抽出液やそれを部分精製した溶液を濃
縮または濃縮乾固したもの、あるいは前記の酸沈澱法に
よる沈澱物を中和溶解したものに対して８５％以上、好
ましくは９５％以上の濃度によるように親水性有機溶媒
を加えることにより、ペリアンドリンＨを沈澱として分
離取得することができる。
縮または濃縮乾固したもの、あるいは前記の酸沈澱法に
よる沈澱物を中和溶解したものに対して８５％以上、好
ましくは９５％以上の濃度によるように親水性有機溶媒
を加えることにより、ペリアンドリンＨを沈澱として分
離取得することができる。
また、ｐＨ３未満の含水親水性有機溶媒による抽出法で
得た抽出液からは単にｐＨを３以上にアルカリで調整す
る手段によってペリアンドリン■を沈澱として得ること
が可能である。
得た抽出液からは単にｐＨを３以上にアルカリで調整す
る手段によってペリアンドリン■を沈澱として得ること
が可能である。
ペリアンドリン■がｐＨ３未満において含水エタノール
などの含水親水性有機溶媒に可溶であるので、水系抽出
液を濃縮してｐＨを酸性に調整した後あるいは前記の酸
沈澱処理によって生じた沈澱物を分取し、必要に応じて
ｐＨを酸性に調整した後に、親水性有機溶媒を濃度が８
５％以上、好ましくは９５％以上の濃度になるように加
えることによってペリアンドリン■を抽出することがで
きる。
などの含水親水性有機溶媒に可溶であるので、水系抽出
液を濃縮してｐＨを酸性に調整した後あるいは前記の酸
沈澱処理によって生じた沈澱物を分取し、必要に応じて
ｐＨを酸性に調整した後に、親水性有機溶媒を濃度が８
５％以上、好ましくは９５％以上の濃度になるように加
えることによってペリアンドリン■を抽出することがで
きる。
この抽出液からペリアンドリン■の水性溶液を調製する
方法としては、不溶残渣を除去した後、そのままもしく
はその濃縮物を水に懸濁させて中和溶解させるか、親水
性有機溶媒と混和性を有する非親水性有機溶媒を加えて
ペリアンドリン■を沈澱として取得してこれを水に溶解
させる方法が採用される。
方法としては、不溶残渣を除去した後、そのままもしく
はその濃縮物を水に懸濁させて中和溶解させるか、親水
性有機溶媒と混和性を有する非親水性有機溶媒を加えて
ペリアンドリン■を沈澱として取得してこれを水に溶解
させる方法が採用される。
ペリアンドリン■含有溶液を、弱塩基性アニオン交俟樹
脂、ＤＥＡ［架橋デキストランなどのイオン交倹体、合
成吸着剤、シリカゲル、粒状ポリアミド、活性炭、活性
アルミナ、活性白土、ケイソウ土などの吸着剤を担体と
して分別吸着または分別溶出処理に付し、ペリアンドリ
ンＨとそれ以外の夾雑物質を相互分離することもできる
。
脂、ＤＥＡ［架橋デキストランなどのイオン交倹体、合
成吸着剤、シリカゲル、粒状ポリアミド、活性炭、活性
アルミナ、活性白土、ケイソウ土などの吸着剤を担体と
して分別吸着または分別溶出処理に付し、ペリアンドリ
ンＨとそれ以外の夾雑物質を相互分離することもできる
。
これらの処理は通常カラムクロマトグラフィ一方式で行
われ、各処理操作および条件は使用される担体の種類な
どに応じて適宜に選択、設定される。
われ、各処理操作および条件は使用される担体の種類な
どに応じて適宜に選択、設定される。
また、ペリアンドリン■の塩の調製は常法によればよい
。
。
具体的な精製操作例を以下に示す。
精製例 １
ペリアントラ・ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａｄｕｌｏ
ｉｓ）の根部２０ ｋｇを細片とし、これを水１００ｔ
にて７０〜８０℃で一昼夜抽出する。
ｉｓ）の根部２０ ｋｇを細片とし、これを水１００ｔ
にて７０〜８０℃で一昼夜抽出する。
これを２回繰返し、濾過後、濾液を合し、減圧下８ｔま
で濃縮する。
で濃縮する。
濃縮液に１１倍茶のエタノール（８８ｔ）を攪拌下加え
、５℃にて一夜放冷する。
、５℃にて一夜放冷する。
析出した沈澱（１，０６ｋｇ）を濾取し、再び４ｔの水
に溶かす。
に溶かす。
１１倍茶のエタノール（４４／Ｓ）を攪拌下加え、５℃
にて一夜放冷する。
にて一夜放冷する。
同様の操作を再度繰返し、粗せ味画分８７０ｇを得る。
この粗せ味画分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
にて精製する。
にて精製する。
すなわち粗せ味画分１５０ｇを′当量のシリカゲル（メ
ルク社製、キーゼルゲル６０）に吸着され、シリカゲル
１ｋｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径６ｃｍ
、長さ７０ｃｍ）上に充填し、ｎ−ブタノール、ベンゼ
ン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒（混合比
４：３：２：２）にて溶出する。
ルク社製、キーゼルゲル６０）に吸着され、シリカゲル
１ｋｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径６ｃｍ
、長さ７０ｃｍ）上に充填し、ｎ−ブタノール、ベンゼ
ン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒（混合比
４：３：２：２）にて溶出する。
ペリアンドリン■が薄層クロマトグラフィー（展開溶媒
：メチレンクロライド−メタノール−エタノール４０７
ｏ酢酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル−ｎ
−プロパノ−ルー水−７−５−４）上半−スポット□を
呈するまでシリカゲルクロマトグラノイーを繰返しく２
〜３回）、得られた物質が薄層クロマトグラフィー上半
−であることを確認した後、熱酢酸または水−アルコー
ル混合溶媒よりペリアンドリン■の結晶を得る（２４０
ｒｎ９）。
：メチレンクロライド−メタノール−エタノール４０７
ｏ酢酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル−ｎ
−プロパノ−ルー水−７−５−４）上半−スポット□を
呈するまでシリカゲルクロマトグラノイーを繰返しく２
〜３回）、得られた物質が薄層クロマトグラフィー上半
−であることを確認した後、熱酢酸または水−アルコー
ル混合溶媒よりペリアンドリン■の結晶を得る（２４０
ｒｎ９）。
精製例 ２
ペリアントラ・ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａｄｕｌｅ
ｉｓ）の根部３０ｋｇを細片とし、これを塩酸によりｐ
Ｈ２，０〜２５に調製された１５０ｔの約９４％エタノ
ールで室温−昼夜抽出する。
ｉｓ）の根部３０ｋｇを細片とし、これを塩酸によりｐ
Ｈ２，０〜２５に調製された１５０ｔの約９４％エタノ
ールで室温−昼夜抽出する。
これを・２回繰返し、濾過後、濾液を合し、アルカリに
より中和し、減圧下６ｔまで濃縮する。
より中和し、減圧下６ｔまで濃縮する。
濃縮液に１１倍茶のエタノール６６Ａを攪拌下加え、５
°Ｃにて一夜放冷する。
°Ｃにて一夜放冷する。
析出した沈澱を濾取し、再び水３ｔに溶かす。
１１倍茶のエタノール３３ｔを攪拌下加えて５℃で一夜
放冷する。
放冷する。
沈澱４３０．ｐを濾取する。
かくして得られた粗せ味画分はシリカゲルカラムクロマ
トグラフィーにて精製する。
トグラフィーにて精製する。
すなわち粗せ味画分１００ｇを当量のシリカゲル（メル
ク社製、キーゼルゲン６０）に吸着させ、シリカゲル５
００ｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径４．５
ｃｍ、長さ８０ Ｃ１１Ｌ）上に充填し、ｎ−ブタノ
ール、ベンゼン、メタノール、２８％アンモニア水混合
溶媒（混合比４：３：２：２）にて溶出する。
ク社製、キーゼルゲン６０）に吸着させ、シリカゲル５
００ｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径４．５
ｃｍ、長さ８０ Ｃ１１Ｌ）上に充填し、ｎ−ブタノ
ール、ベンゼン、メタノール、２８％アンモニア水混合
溶媒（混合比４：３：２：２）にて溶出する。
甘味主成分が薄層クロマトグラフイー（展開溶媒：メチ
レンクロライド−メタノール−エタノール−４０％酢酸
＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル−〇−プロ
パノールー水＝７−５−４）上挙−スポットを呈するま
でシリカゲルクロマトグラフィーを繰返しく１〜２回）
、得られた物質が薄層クロマトグラフィー上半−である
ことを確認した後、熱酢酸または水−アルコー／Ｌ／混
合溶媒よりペリアンドリンＨの結晶（１７０雫）を得る
。
レンクロライド−メタノール−エタノール−４０％酢酸
＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル−〇−プロ
パノールー水＝７−５−４）上挙−スポットを呈するま
でシリカゲルクロマトグラフィーを繰返しく１〜２回）
、得られた物質が薄層クロマトグラフィー上半−である
ことを確認した後、熱酢酸または水−アルコー／Ｌ／混
合溶媒よりペリアンドリンＨの結晶（１７０雫）を得る
。
ペリアンドリン■は、されやかで上品な甘味質を有する
。
。
その甘味度についての試験結果を次に示す
試験例 ″
標準甘味液系列として蔗糖の０．３ ｇ／ １００ｍｌ
！、０．５ｇ／１００１１１１．１ ｇ／ １００ｍｌ
、２ｇＡＯＯｍｌ、３ｇ／１ｏｏｒｕｌの５段階の水溶
液を調製シ、別にペリアンドリン■の１０〜／１００１
１１１と２０ｍｅ／ １００ ｍｌの水溶液を調製した
。
！、０．５ｇ／１００１１１１．１ ｇ／ １００ｍｌ
、２ｇＡＯＯｍｌ、３ｇ／１ｏｏｒｕｌの５段階の水溶
液を調製シ、別にペリアンドリン■の１０〜／１００１
１１１と２０ｍｅ／ １００ ｍｌの水溶液を調製した
。
さらに対照としてグリチルリチン（東京化成製）の１０
ｍ９／１００１ｒＬｌと２０雫／１００ｒｎｌ！の水溶
液を用いた。
ｍ９／１００１ｒＬｌと２０雫／１００ｒｎｌ！の水溶
液を用いた。
。これらの甘味成分水溶液について甘味度が蔗糖系列の
どの位置にあるかを１５名のパネルに判定させ、その平
均値から蔗糖の甘味度に対する倍数を算出した。
どの位置にあるかを１５名のパネルに判定させ、その平
均値から蔗糖の甘味度に対する倍数を算出した。
この結果を表１に示す。表１に明らかなように、ペリア
ンドリン■はグリチルリチンと同等の甘味を有する。
ンドリン■はグリチルリチンと同等の甘味を有する。
また、甘味質の比較では、ペリアンドリン■はグリチル
リチンのもつ苦味を有さないかきわめて微弱であり、甘
味の発現も早い特長が認められた。
リチンのもつ苦味を有さないかきわめて微弱であり、甘
味の発現も早い特長が認められた。
したがってペリアンドリン■は、良質の天然甘味料とし
て有用なものである。
て有用なものである。
第１図は、ペリアンドリンＨの赤外線吸収スペクトル図
である。
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で表わされるペリアンドリン■およびその塩。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54000404A JPS5817199B2 (ja) | 1979-01-09 | 1979-01-09 | ペリアンドリン２ |
| GB7912356A GB2019407B (en) | 1978-04-14 | 1979-04-09 | Glycosides of compounds of the 3-hydroxy oleanane series and their extraction from plants of genus periandra |
| DE19792915160 DE2915160A1 (de) | 1978-04-14 | 1979-04-12 | Glycoside der periandrin-reihe |
| FR7909418A FR2422684A1 (fr) | 1978-04-14 | 1979-04-13 | Nouvelles substances extraites de plantes du genre periandra utilisables comme produits edulcorants |
| US06/219,538 US4320225A (en) | 1978-04-14 | 1980-12-23 | Periandrins extracted from plants of the genus Periandra |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54000404A JPS5817199B2 (ja) | 1979-01-09 | 1979-01-09 | ペリアンドリン２ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5594396A JPS5594396A (en) | 1980-07-17 |
| JPS5817199B2 true JPS5817199B2 (ja) | 1983-04-05 |
Family
ID=11472854
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54000404A Expired JPS5817199B2 (ja) | 1978-04-14 | 1979-01-09 | ペリアンドリン２ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5817199B2 (ja) |
-
1979
- 1979-01-09 JP JP54000404A patent/JPS5817199B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5594396A (en) | 1980-07-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1310963C (en) | Method for the recovery of steviosides from plant raw material | |
| JP3041803B2 (ja) | 植物またはその抽出物からアントシアノシド類を高純度で含有する抽出物の調製方法 | |
| US4861870A (en) | Process for purifying anthracyclinone glycosides by selective adsorption on resins | |
| US4872987A (en) | Process for separating and producing chlorogenic acid | |
| US3719655A (en) | Process for the crystallization of the ammonium and alkali metal salts in insulin | |
| JP4129577B2 (ja) | 精製コチニール色素及びその製造方法 | |
| Gupta et al. | Chemical examination of the leaves of Murraya koenigii | |
| CN103124560A (zh) | 制备积雪草提取物的方法 | |
| JPWO2010029915A1 (ja) | サポゲニン高含有組成物の製造方法 | |
| US2681907A (en) | Isolation of flavonoid compounds | |
| US4956429A (en) | Method of making a coca leaf flavor extract | |
| US2628186A (en) | Carboxylic ion exchange resin purification of vitamin b12 | |
| JPS5817199B2 (ja) | ペリアンドリン２ | |
| US4320225A (en) | Periandrins extracted from plants of the genus Periandra | |
| JPS5813559B2 (ja) | ペリアンドリン３ | |
| JPS6040822B2 (ja) | 甘味物の製造方法 | |
| JPS5910679B2 (ja) | ペリアンドリン４ | |
| JPS5813558B2 (ja) | ペリアンドリンｉ | |
| EP0000439B1 (en) | Method of purifying an insulin-containing aqueous ethanolic raw extract from pancreas glands | |
| CN111187317A (zh) | 一种糖苷化光甘草定的制备方法 | |
| US3118909A (en) | Purification of gibberellins | |
| JPH01501004A (ja) | ビンブラスチンの単離方法 | |
| JPS5828245A (ja) | 甘味料の製造方法 | |
| CN112979489B (zh) | 一种从三七花中制备氨基酸的方法 | |
| CN107522759B (zh) | 一种羧基苍术苷三钾盐对照品的制备方法及其产品 |