JPS5813559B2 - ペリアンドリン３ - Google Patents
ペリアンドリン３Info
- Publication number
- JPS5813559B2 JPS5813559B2 JP54000405A JP40579A JPS5813559B2 JP S5813559 B2 JPS5813559 B2 JP S5813559B2 JP 54000405 A JP54000405 A JP 54000405A JP 40579 A JP40579 A JP 40579A JP S5813559 B2 JPS5813559 B2 JP S5813559B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- periandrin
- water
- ethanol
- extract
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Seasonings (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な天然甘味物質であるペリアンドリン■
およびその塩に関するものである。
およびその塩に関するものである。
ペリアンドラ（ Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ）属植物はブラ
ジル北部ならびに中部方面に自生するマメ科の潅木で、
現地では本属植物の「Ａｌｃａｃｕｓ ｄｅ ｔｅｒ
ｒａ（英語で「ｎａｔｉｖｅ ｌｉｃｏｒｉｃｅ Ｊの
意味）」と称し、古来法痰などの目的で薬用などに供せ
られている。
ジル北部ならびに中部方面に自生するマメ科の潅木で、
現地では本属植物の「Ａｌｃａｃｕｓ ｄｅ ｔｅｒ
ｒａ（英語で「ｎａｔｉｖｅ ｌｉｃｏｒｉｃｅ Ｊの
意味）」と称し、古来法痰などの目的で薬用などに供せ
られている。
本属植物の根は甘味とともにかなりの苦味を有している
ので、水、アルコールなどで抽出して得られるエキスは
そのままでは甘草エキスのように甘味料または甘味補助
剤として使用することができない。
ので、水、アルコールなどで抽出して得られるエキスは
そのままでは甘草エキスのように甘味料または甘味補助
剤として使用することができない。
またペリアンドラ属植物の根に存在する甘味成分はグリ
チルリチンであることが報告されていた（ケミカル・ア
ブストラクツ（ ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ
） Ｖｏ１、３６，ｐ．３３１９，１９４２）。
チルリチンであることが報告されていた（ケミカル・ア
ブストラクツ（ ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ
） Ｖｏ１、３６，ｐ．３３１９，１９４２）。
本発明者らは、ペリアンドラ属植物の根に含有される甘
味物質について鋭意研究を重ねた結果、新規な甘味物質
を単離することに成功し、これをペリアンドリン■と命
名した。
味物質について鋭意研究を重ねた結果、新規な甘味物質
を単離することに成功し、これをペリアンドリン■と命
名した。
ペリアンドリン■は下記の構造式で表わされる物質であ
る。
る。
また、ペリアンドリン■の塩とは、ペリアンドリン■の
３つのカルボン酸基のうち１つ以上が塩変換したものを
いう。
３つのカルボン酸基のうち１つ以上が塩変換したものを
いう。
塩の種類としては用途適合性を有するものであることが
好ましく、そのような塩の具体例としては、ナトリウム
、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウ
ムなどのアルカリ士類金属塩、アンモニウム塩などが挙
げられる。
好ましく、そのような塩の具体例としては、ナトリウム
、カリウム、リチウムなどのアルカリ金属塩、カルシウ
ムなどのアルカリ士類金属塩、アンモニウム塩などが挙
げられる。
ペリアンドリン■の理化学的性質は次のとおりである。
ただし、赤外線吸収スペクトルはそのモノアンモニウム
塩型の調製試料について測定されたものである。
塩型の調製試料について測定されたものである。
ａ）融点：＞３００°Ｃ
？）元素分析：Ｃ４Ｈ６４０６・２Ｈ２０実測値 Ｃ
５８．０７係、 Ｈ８．１７係理論値 Ｃ５８．５９
係、 Ｈ７．９６係ｄ）組成式：Ｃ４２Ｈ６４０１６ ３４００，２９３０ ，１７００，１６００，１４０８
，１ ０ ４． Ｏｃｒｒｔ−１（第１図参照）ｆ）溶
解性：易溶・・・・・・水 可溶・・・・・・ピリジン 難溶・・・・・・メタノール、エタノールｇ）薄層クロ
マトグラフイー ■ ｎ−ブタノールーベンゼンーメタノール−２８係ア
ンモニア水＝４−３−２−３ Ｒｆ値 ０．１５ ■ メチレンク口ライドーメタノールーエタノール−４
０係酢酸＝８−４−１−２ Ｒｆ値 ０，４０ ■ 酢酸エチルエステルーｎ−プロパノールー水＝７−
５−４ Ｒｆ値 ０．１４ ｈ）紫外線吸収スペクトル：末端吸収 ｉ）性状：無色結晶性粉末 ペリアンドリン■は、ペリアンドラ属植物の根部に存在
する。
５８．０７係、 Ｈ８．１７係理論値 Ｃ５８．５９
係、 Ｈ７．９６係ｄ）組成式：Ｃ４２Ｈ６４０１６ ３４００，２９３０ ，１７００，１６００，１４０８
，１ ０ ４． Ｏｃｒｒｔ−１（第１図参照）ｆ）溶
解性：易溶・・・・・・水 可溶・・・・・・ピリジン 難溶・・・・・・メタノール、エタノールｇ）薄層クロ
マトグラフイー ■ ｎ−ブタノールーベンゼンーメタノール−２８係ア
ンモニア水＝４−３−２−３ Ｒｆ値 ０．１５ ■ メチレンク口ライドーメタノールーエタノール−４
０係酢酸＝８−４−１−２ Ｒｆ値 ０，４０ ■ 酢酸エチルエステルーｎ−プロパノールー水＝７−
５−４ Ｒｆ値 ０．１４ ｈ）紫外線吸収スペクトル：末端吸収 ｉ）性状：無色結晶性粉末 ペリアンドリン■は、ペリアンドラ属植物の根部に存在
する。
ペリアンドラ属植物の代表例としては、ペリアンドラ・
メデイテラネア（Ｐｅｒｉａｎｄｒａｍｅｄ ｉ ｔｅ
ｒａｎｅａ）、ペリアンドラ・ドルシス（ Ｐｅｒｉａ
ｎｄｒａ ｄｕｌｃｉｓ）などが挙げられる。
メデイテラネア（Ｐｅｒｉａｎｄｒａｍｅｄ ｉ ｔｅ
ｒａｎｅａ）、ペリアンドラ・ドルシス（ Ｐｅｒｉａ
ｎｄｒａ ｄｕｌｃｉｓ）などが挙げられる。
ペリアンドリン■の抽出には、これら植物の根、もしく
はその乾燥物を必要に応じて細断もしくは粉砕して供す
ればよい。
はその乾燥物を必要に応じて細断もしくは粉砕して供す
ればよい。
抽出は、■ｐＨ３以上の条件下で水または親水性有機溶
媒濃度が約８０係以下の水一親水性有機溶媒（たとえば
、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、アセトン、メチルエチルケトンなど）を抽出剤として
行われるか、■ｐＨ３未満の酸性条件で含水親水性有機
溶媒（たとえは含水率１５係以下のエタノールなど）を
抽出剤として用いて行われる。
媒濃度が約８０係以下の水一親水性有機溶媒（たとえば
、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール
、アセトン、メチルエチルケトンなど）を抽出剤として
行われるか、■ｐＨ３未満の酸性条件で含水親水性有機
溶媒（たとえは含水率１５係以下のエタノールなど）を
抽出剤として用いて行われる。
温度条件には特に限定されず、抽出剤の氷点より高温領
域であって沸点以下の温度範囲であれはよい。
域であって沸点以下の温度範囲であれはよい。
低温条件下では長時間の浸出が必要とされるものの抽出
液中に不純物の随伴が少ない利点を有し、高温条件下で
は抽出時間が短縮される利点を有する。
液中に不純物の随伴が少ない利点を有し、高温条件下で
は抽出時間が短縮される利点を有する。
抽出時間は、抽出剤の種類、温度条件などに応じて任意
に決定される。
に決定される。
抽出法に応じて抽出剤中にアルカリ、重合りん酸塩、界
面活性剤を存在させて抽出効率の向上を図ることもでき
る。
面活性剤を存在させて抽出効率の向上を図ることもでき
る。
抽出液からのペリアンドリン■の単離精製は、■酸沈澱
法、■ｐ｝｛３末満の酸性含水親水性有機溶媒による抽
出法、■ｐＨ３以上における親水性有機溶媒による沈澱
法、■イオン交換または吸着クロマトグラフイーによる
分別法、■分子ふるい膜もしくは透析膜処理法、■再結
晶法などの精製操作を適宜に組合せて実施される。
法、■ｐ｝｛３末満の酸性含水親水性有機溶媒による抽
出法、■ｐＨ３以上における親水性有機溶媒による沈澱
法、■イオン交換または吸着クロマトグラフイーによる
分別法、■分子ふるい膜もしくは透析膜処理法、■再結
晶法などの精製操作を適宜に組合せて実施される。
以下に代表的な精製工程の概要を示す。
ペリアンドリン■は水溶液系からｐＨ３未満の酸性条件
下で沈澱化するが、抽出液中に夾雑する苦味物質の大部
分はそのまま溶液中に残存する。
下で沈澱化するが、抽出液中に夾雑する苦味物質の大部
分はそのまま溶液中に残存する。
抽出液から直接調製された水性溶液に対して塩酸もしく
は硫酸などの鉱酸を添加して酸沈澱処理を行うと、ペリ
アンドリン■とともに蛋白質をはじめとする各種の酸不
溶性物質も共沈する。
は硫酸などの鉱酸を添加して酸沈澱処理を行うと、ペリ
アンドリン■とともに蛋白質をはじめとする各種の酸不
溶性物質も共沈する。
蛋白質などの共沈を減少させるために前処理として、■
プロテアーゼなどの酵素処理によって蛋白質などの酸不
溶性物質を分解して酸可溶性のペプチドやアミノ酸など
にする方法、■７０℃以上で７ＪＯ熱処理して蛋白質を
凝集させて除去する方法、■水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム、水酸化アルミニウムを添加するか、これ
らの金属塩類を添加した後アルカリ性にｐＨ調整して溶
液中に金属の水酸化物を生成させて蛋白質を沈澱化して
除去する方法などを必要に応じて採用するζともできる
。
プロテアーゼなどの酵素処理によって蛋白質などの酸不
溶性物質を分解して酸可溶性のペプチドやアミノ酸など
にする方法、■７０℃以上で７ＪＯ熱処理して蛋白質を
凝集させて除去する方法、■水酸化カルシウム、水酸化
マグネシウム、水酸化アルミニウムを添加するか、これ
らの金属塩類を添加した後アルカリ性にｐＨ調整して溶
液中に金属の水酸化物を生成させて蛋白質を沈澱化して
除去する方法などを必要に応じて採用するζともできる
。
また、酸沈澱に際して、塩化ナトリウム、硫酸ナトリウ
ム、硝酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム
などの中性塩類を存在させてその塩析効果により沈澱収
量の向上を図ることもできる。
ム、硝酸ナトリウム、ギ酸ナトリウム、酢酸ナトリウム
などの中性塩類を存在させてその塩析効果により沈澱収
量の向上を図ることもできる。
ｐＨ３以上の微酸性〜アルカリ性のｐＨ条件下において
は、約８５％以上の親水性有機溶媒に対するペリアンド
リン■の溶解度は低いが、苦味物質は可溶なので両者の
分離が可能である。
は、約８５％以上の親水性有機溶媒に対するペリアンド
リン■の溶解度は低いが、苦味物質は可溶なので両者の
分離が可能である。
したがって、水系抽出液やそれを分離精製した溶液を濃
縮または濃縮乾固したもの、あるいは前記の酸沈澱法に
よる沈澱物を中和溶解したものに対して８５係以上、好
ましくは９５％以上の濃度になるように親水性有機溶媒
を加えることにより、ペリアンドリン町を沈澱として分
離取得することができる。
縮または濃縮乾固したもの、あるいは前記の酸沈澱法に
よる沈澱物を中和溶解したものに対して８５係以上、好
ましくは９５％以上の濃度になるように親水性有機溶媒
を加えることにより、ペリアンドリン町を沈澱として分
離取得することができる。
また、ｐＨ３未満の含水親水性有機溶媒による抽出法で
得た抽出液からは単にｐＨを３以上にアルカリで調整す
る手段によってペリアンドリン■を沈澱として得ること
が可能である。
得た抽出液からは単にｐＨを３以上にアルカリで調整す
る手段によってペリアンドリン■を沈澱として得ること
が可能である。
ヘリアンドリン■がｐＨ３未満において含水エタノール
などの含水親水性有機溶媒に可溶であるので、水系抽出
液を濃縮してｐＨを酸性に調整した後、あるいは前記の
酸沈澱処理によって生じた沈澱物を分取し、必要に応じ
てｐＨを酸性に調整した後に、親水性有機溶媒を濃度が
８５％以上、好ましくは９５係以上の濃度になるように
加えることによってペリアンドリン■を抽出するこ吉が
できる。
などの含水親水性有機溶媒に可溶であるので、水系抽出
液を濃縮してｐＨを酸性に調整した後、あるいは前記の
酸沈澱処理によって生じた沈澱物を分取し、必要に応じ
てｐＨを酸性に調整した後に、親水性有機溶媒を濃度が
８５％以上、好ましくは９５係以上の濃度になるように
加えることによってペリアンドリン■を抽出するこ吉が
できる。
この抽出液からペリアンドリン■の水性溶液を調製する
方法としては、不溶残渣を除去した後、そのままもしく
はその濃縮物を水に懸濁させて中和溶解させるか、親水
性有機溶媒と混和性を有する非親水性有機溶媒を卯えて
ペリアンドリン■を沈澱として取得してこれを水に溶解
させる方法が採用される。
方法としては、不溶残渣を除去した後、そのままもしく
はその濃縮物を水に懸濁させて中和溶解させるか、親水
性有機溶媒と混和性を有する非親水性有機溶媒を卯えて
ペリアンドリン■を沈澱として取得してこれを水に溶解
させる方法が採用される。
ペリアンドリン■含有溶液を、弱塩基性アニオン交換樹
脂、ＤＥＡＥ架橋デキストランなどのイオン交換体、合
成吸着剤、シリカゲル、粒状ポリアミド、活性炭、活性
アルミナ、活性白土、ケイソウ土などの吸着剤を担体と
して分別吸着または分別溶出処理に付し、ペリアンドリ
ン■とそれ以外の夾雑物質を相互分離することもできる
。
脂、ＤＥＡＥ架橋デキストランなどのイオン交換体、合
成吸着剤、シリカゲル、粒状ポリアミド、活性炭、活性
アルミナ、活性白土、ケイソウ土などの吸着剤を担体と
して分別吸着または分別溶出処理に付し、ペリアンドリ
ン■とそれ以外の夾雑物質を相互分離することもできる
。
これらの処理は通常カラムタロマトグラフイ一方式で行
われ、各処理操作および条件は使用される担体の種類な
どに応じて適宜に選択、設定される。
われ、各処理操作および条件は使用される担体の種類な
どに応じて適宜に選択、設定される。
また、ペリアンドリン■の塩の調製は常法によれはよい
。
。
具体的な精製操作例を以下に示す。
精製例 １
ペリアンドラ・ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｄｕ
ｌｃｉｓ）の根部２０ｋｇを細片とし、これを水１００
ｌにて７０〜８０℃で一昼夜抽出する。
ｌｃｉｓ）の根部２０ｋｇを細片とし、これを水１００
ｌにて７０〜８０℃で一昼夜抽出する。
これを２回繰返し、濾過後、濾液を合し、減圧下８ｌま
で濃縮する。
で濃縮する。
濃縮液に１１倍容のエタノール（８８ｌ）を攪拌下η口
え、５℃にて一夜放冷する。
え、５℃にて一夜放冷する。
析出した沈澱（１．０６ｋ！９）を濾取し、再び４ｌの
水に溶かす。
水に溶かす。
１１倍容のエタノール（４４Ａ）を攪拌下力口え、５゜
Ｃにて一夜放冷する。
Ｃにて一夜放冷する。
同様の操作を再度繰返し、粗甘味画分８７０ｇを得る。
この粗甘味画分をシリカゲル力ラムクロマトグラフイー
にて精製する。
にて精製する。
すなわち粗甘味画分１５０ｇを当量のシリカゲル（メル
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル１
ｋｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径６ＣｒＩ
Ｌ１長さ７０ＣｒｒＬ）上に充填し、ｎ−ブクノール、
ベンゼン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒（
混合比４−３−２−２）にて溶出する。
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル１
ｋｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径６ＣｒＩ
Ｌ１長さ７０ＣｒｒＬ）上に充填し、ｎ−ブクノール、
ベンゼン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒（
混合比４−３−２−２）にて溶出する。
ペリアンドリン■を含有する両分（１．１９）を当量の
シリカゲルに吸着させ、シリカゲル１ゆを用いてあらか
じめ調製したカラム（直径６α、長さ７０ｃｒＩＬ）上
に充填し、クロロホルム、メタノール、水混合溶媒（混
合比２５−１７−３）にて溶出する。
シリカゲルに吸着させ、シリカゲル１ゆを用いてあらか
じめ調製したカラム（直径６α、長さ７０ｃｒＩＬ）上
に充填し、クロロホルム、メタノール、水混合溶媒（混
合比２５−１７−３）にて溶出する。
ペリアンドリン■が薄層クロマトグラフイー（展開溶媒
：メチレンク口ライドーメタノ＝ルーエタノール−４０
係酢酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル−ｎ
−フロパノールー水＝７−５−４）上単一スポットを呈
するまでシリカゲルクロマトグラフイーを繰返し（２〜
３回）、得られた物質が薄層クロマトグラフイー上単一
であることを確認した後、水よりペリアンドリン■の結
晶性粉末（４０Ｔｎ９）を得る。
：メチレンク口ライドーメタノ＝ルーエタノール−４０
係酢酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステル−ｎ
−フロパノールー水＝７−５−４）上単一スポットを呈
するまでシリカゲルクロマトグラフイーを繰返し（２〜
３回）、得られた物質が薄層クロマトグラフイー上単一
であることを確認した後、水よりペリアンドリン■の結
晶性粉末（４０Ｔｎ９）を得る。
精製例 ２
ペリアンドラ・ドルシス（Ｐｅｒｉａｎｄｒａ ｄｕ
ｌｃｉｓ）の根部３０ｋｇを細片とし、これを塩酸によ
りｐＨ２．０〜２．５に調製された１５０ｌの約９４％
エタノールで室温一昼夜抽出する。
ｌｃｉｓ）の根部３０ｋｇを細片とし、これを塩酸によ
りｐＨ２．０〜２．５に調製された１５０ｌの約９４％
エタノールで室温一昼夜抽出する。
これを２回繰返し、濾過後、濾液を合し、アルカリによ
り中和し、減圧下６ｌまで濃縮する。
り中和し、減圧下６ｌまで濃縮する。
濃縮液に１１倍容のエタノール６ｉを攪拌下加え、５℃
にて一夜放冷する。
にて一夜放冷する。
析出した沈澱を濾取し、再び水３ｌに溶かす。１１倍容
のエタノール３３ｌを攪拌下加えて５８Ｃで一夜放冷す
る。
のエタノール３３ｌを攪拌下加えて５８Ｃで一夜放冷す
る。
沈澱４３０ｇを濾取する。かくして得られた粗甘味画分
はシリカゲル力ラムクロマトグラフイーにて精製する。
はシリカゲル力ラムクロマトグラフイーにて精製する。
すなわち粗甘味画分１００ｇを当量のシリカゲル（メル
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル５
００ｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径４５隠
、長さ８０Ｃ１ｒＬ）−ヒに充填し、ｎ−ブクノール、
ベンヤ゛ン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒
（混合比４−３−２−２）にて溶出する。
ク社製、キーゼルゲル６０）に吸着させ、シリカゲル５
００ｇを用いてあらかじめ調製したカラム（直径４５隠
、長さ８０Ｃ１ｒＬ）−ヒに充填し、ｎ−ブクノール、
ベンヤ゛ン、メタノール、２８％アンモニア水混合溶媒
（混合比４−３−２−２）にて溶出する。
ペリアンドリン■を含有する両分（１．ｉ）を当量のシ
リカゲルに吸着させ、シリカゲル６００ｇを用いてあら
かじめ調製したカラム（直径４．５ｃｒｒＬ，長さ９０
ｃｒｒＬ）上に充填し、クロロホルム、メタノール、水
混合溶媒（混合比２５−１７−３）にて溶出する。
リカゲルに吸着させ、シリカゲル６００ｇを用いてあら
かじめ調製したカラム（直径４．５ｃｒｒＬ，長さ９０
ｃｒｒＬ）上に充填し、クロロホルム、メタノール、水
混合溶媒（混合比２５−１７−３）にて溶出する。
ペリアンドリン■が薄層クロマトグラフイー（展開溶媒
：メチレンク口ライドーメクノールーエタノール−４０
％酢酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステルーｎ
−７’ロバノールー水＝ ７ − ５ − ４ ’）上
単一スポットを呈するまでシリカゲルクロマトグラフイ
ーを繰返し（１〜２回）、得られた物質が薄層クロマト
グラフイー上単一であることを確認した後、水よりペリ
アンドリン■の結晶性粉末（２３〜）を得る。
：メチレンク口ライドーメクノールーエタノール−４０
％酢酸＝８−４−１−２および酢酸エチルエステルーｎ
−７’ロバノールー水＝ ７ − ５ − ４ ’）上
単一スポットを呈するまでシリカゲルクロマトグラフイ
ーを繰返し（１〜２回）、得られた物質が薄層クロマト
グラフイー上単一であることを確認した後、水よりペリ
アンドリン■の結晶性粉末（２３〜）を得る。
ペリアンドリン■は、さわやかで上品な甘味質を有する
。
。
その甘味度についての試験結果を次に示す。
試験例
標準甘味液系列として蔗糖の０．３ ９／ １ ０ ０
７ｎｌ，０．５ ｇ７ １ ０ ０ｍｌ， １ ｇ／
１ ０ ０１ｒｔｌ， ２．９／１００ｍｌ， ３ ９
／ １ ０ ０ｒｎｌの５段階の水溶液を調製し、別
にペリアンドリン■の１ ０ｍ９／ １ ０ ０ｍｌと
２０ｍ９／１００Ｔｌｌの水溶液を調製した。
７ｎｌ，０．５ ｇ７ １ ０ ０ｍｌ， １ ｇ／
１ ０ ０１ｒｔｌ， ２．９／１００ｍｌ， ３ ９
／ １ ０ ０ｒｎｌの５段階の水溶液を調製し、別
にペリアンドリン■の１ ０ｍ９／ １ ０ ０ｍｌと
２０ｍ９／１００Ｔｌｌの水溶液を調製した。
さらに対照としてグリチルリチン（東京化成製）の１０
Ｔｎ９／１００ｍｌと２０■７１００ｍ７の水溶液を用
いた。
Ｔｎ９／１００ｍｌと２０■７１００ｍ７の水溶液を用
いた。
これらの甘味成分水溶液について、甘味度が蔗糖系列の
どの位置にあるかを１５名のパネルに判定させ、その平
均値から蔗糖の甘味度に対する倍数を算出した。
どの位置にあるかを１５名のパネルに判定させ、その平
均値から蔗糖の甘味度に対する倍数を算出した。
この結果を表１に示す。表１に明らかなように、ペリア
ンドリン■はグリチルリチンと同等の甘味を有する。
ンドリン■はグリチルリチンと同等の甘味を有する。
また、甘味質の比較では、ペリアンドリン■はグリチル
リチンのもつ苦味を有さないかきわめて微弱であり、甘
味の発現も早い特長が認められた。
リチンのもつ苦味を有さないかきわめて微弱であり、甘
味の発現も早い特長が認められた。
したがってペリアンドリン川は、良質の天然甘味料とし
て有用なものである。
て有用なものである。
第１図は、ペリアンドリン■の赤外線吸収スペクトル図
である。
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 構造式 で表わされるペリアンドリン■およびその塩。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54000405A JPS5813559B2 (ja) | 1979-01-09 | 1979-01-09 | ペリアンドリン３ |
| GB7912356A GB2019407B (en) | 1978-04-14 | 1979-04-09 | Glycosides of compounds of the 3-hydroxy oleanane series and their extraction from plants of genus periandra |
| DE19792915160 DE2915160A1 (de) | 1978-04-14 | 1979-04-12 | Glycoside der periandrin-reihe |
| FR7909418A FR2422684A1 (fr) | 1978-04-14 | 1979-04-13 | Nouvelles substances extraites de plantes du genre periandra utilisables comme produits edulcorants |
| US06/219,538 US4320225A (en) | 1978-04-14 | 1980-12-23 | Periandrins extracted from plants of the genus Periandra |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54000405A JPS5813559B2 (ja) | 1979-01-09 | 1979-01-09 | ペリアンドリン３ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5594397A JPS5594397A (en) | 1980-07-17 |
| JPS5813559B2 true JPS5813559B2 (ja) | 1983-03-14 |
Family
ID=11472883
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54000405A Expired JPS5813559B2 (ja) | 1978-04-14 | 1979-01-09 | ペリアンドリン３ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813559B2 (ja) |
-
1979
- 1979-01-09 JP JP54000405A patent/JPS5813559B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5594397A (en) | 1980-07-17 |
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