JPS58167638A - 熱可塑性樹脂組成物 - Google Patents
熱可塑性樹脂組成物Info
- Publication number
- JPS58167638A JPS58167638A JP4825282A JP4825282A JPS58167638A JP S58167638 A JPS58167638 A JP S58167638A JP 4825282 A JP4825282 A JP 4825282A JP 4825282 A JP4825282 A JP 4825282A JP S58167638 A JPS58167638 A JP S58167638A
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- JP
- Japan
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- acyl
- formula
- ester
- vinyl chloride
- carbon atoms
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- Pending
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱ＩＪＴ塑性樹脂組成物に関するもので、さら
に詳しくは塩化ビニル糸ａｆ脂に衛生上安全性の高い可
塑剤を添加してなる熱可塑性樹脂組成物に関するもので
ある。
に詳しくは塩化ビニル糸ａｆ脂に衛生上安全性の高い可
塑剤を添加してなる熱可塑性樹脂組成物に関するもので
ある。
近年、−ｙタール酸系’ｏｌ剤、２−エチルヘキサノー
ル系可塑剤が衛生上の問題から、安全性を要求される塩
化ビニル系樹脂製品には使用を差し控える傾向にある。
ル系可塑剤が衛生上の問題から、安全性を要求される塩
化ビニル系樹脂製品には使用を差し控える傾向にある。
このような分野では安全性が高く且つ経済性、性能を満
し得る新しい可塑剤の検討が勢力的に行なわれているが
、その主体はアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸な
どと炭素数６〜１０のアルコールのエステルが主体であ
る。しかしこれらのエステル化合物は性能、経済性、供
給性などの点で充分満足いくものではない。すなわちセ
バシン酸、アゼライン酸は絶対量の不足ならびに価格的
な面で問題が多い。また炭素数６〜１０のアルコールに
ついても同様、供給と価格の面で多くの問題を含んでい
る。さらに性能的にも、加工性、製品物件などの点で必
ずしも満足いくものではない。
し得る新しい可塑剤の検討が勢力的に行なわれているが
、その主体はアジピン酸、セバシン酸、アゼライン酸な
どと炭素数６〜１０のアルコールのエステルが主体であ
る。しかしこれらのエステル化合物は性能、経済性、供
給性などの点で充分満足いくものではない。すなわちセ
バシン酸、アゼライン酸は絶対量の不足ならびに価格的
な面で問題が多い。また炭素数６〜１０のアルコールに
ついても同様、供給と価格の面で多くの問題を含んでい
る。さらに性能的にも、加工性、製品物件などの点で必
ずしも満足いくものではない。
本発明者らはこれらの諸問題を鑑み鋭意検討の結果、式
２で示されるグリセ１１ンエステルを式１で示される二
塩基酸エステルと塩化ビニル系樹脂の可塑剤として併用
することにより、性能、経所性、供給性などの諸問題を
一挙に解決できることを見出した□式１で示される二塩
澁酸エステルは塩ビ食品衛生協癩会で認可された（但し
、アジピン酸ジ２−エチルヘキシルを除く）可塑剤であ
りその安全件は周知の通りである。一方式２で示される
グリセ１１ンエステルは無毒可食性であることから本発
明の併用系可塑剤は賞品と直接接触する包装材料、即ち
包装用フィルム、ラップフィルム、成型容器などばかり
でな（医薬用機具、チューブ、玩具など衛生上な全件を
要求される塩化ビニル系樹脂製品の可塑剤として使用で
きる。
２で示されるグリセ１１ンエステルを式１で示される二
塩基酸エステルと塩化ビニル系樹脂の可塑剤として併用
することにより、性能、経所性、供給性などの諸問題を
一挙に解決できることを見出した□式１で示される二塩
澁酸エステルは塩ビ食品衛生協癩会で認可された（但し
、アジピン酸ジ２−エチルヘキシルを除く）可塑剤であ
りその安全件は周知の通りである。一方式２で示される
グリセ１１ンエステルは無毒可食性であることから本発
明の併用系可塑剤は賞品と直接接触する包装材料、即ち
包装用フィルム、ラップフィルム、成型容器などばかり
でな（医薬用機具、チューブ、玩具など衛生上な全件を
要求される塩化ビニル系樹脂製品の可塑剤として使用で
きる。
本発明で使用される二塩基酸エステルは式１で示される
。すなわち一般式 式Ｉ Ｒ，ＯＯＣ（Ｃ比）ｎｃＯＯＲ２ 式中ｎは４〜７の整数、Ｒ＋ 、 Ｒ２は炭素数６〜１
０の直鎖または分岐のアルキル基からなる。但し２−エ
チルヘキシルは除くものである。
。すなわち一般式 式Ｉ Ｒ，ＯＯＣ（Ｃ比）ｎｃＯＯＲ２ 式中ｎは４〜７の整数、Ｒ＋ 、 Ｒ２は炭素数６〜１
０の直鎖または分岐のアルキル基からなる。但し２−エ
チルヘキシルは除くものである。
具体例としてはアジピン酸ジｎ−オクチル、アジピン酸
ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジ
ｎ−デシル、アジピン酸ジ（ｎ−オクチル−ｎ−デシル
）、アジピン酸シ（ｎ−へキシル−ｎ−オクチル−ｎ−
デシル〕、セパチン酸ジｎ−フチル、セパチン酸ジオク
チル、アゼライン酸ジｎ −ヘキシル、アゼライン酸ジ
オクチルなどがめげられる。これらの可塑剤の内、アジ
ピン酸エステル系は概［、て相溶性が光分でないと言わ
れ、ゲル化性、透明性などの点で問題がある。またセパ
チン酸、アゼライン酸系は価格、供給性などの点で使用
範囲が限定される。
ジイソノニル、アジピン酸ジイソデシル、アジピン酸ジ
ｎ−デシル、アジピン酸ジ（ｎ−オクチル−ｎ−デシル
）、アジピン酸シ（ｎ−へキシル−ｎ−オクチル−ｎ−
デシル〕、セパチン酸ジｎ−フチル、セパチン酸ジオク
チル、アゼライン酸ジｎ −ヘキシル、アゼライン酸ジ
オクチルなどがめげられる。これらの可塑剤の内、アジ
ピン酸エステル系は概［、て相溶性が光分でないと言わ
れ、ゲル化性、透明性などの点で問題がある。またセパ
チン酸、アゼライン酸系は価格、供給性などの点で使用
範囲が限定される。
本発明で使用されるグリセリンエステルは式２で示され
る。すなわち一般式 式中ｇ＊、Ｒ４、Ｒ１はアシル基または水素原子を示し
、該アシル基は炭素数２の了シル基および炭素数１０〜
１４を主成分とするアシル基とからなり、炭素数２の了
シル基はグリセ１１ン１モルに対ｔ〜平均２モル以下、
炭素数１０〜１４を主成分とするアシルＡＵグリセリン
１モルに対し平均０．９モル以上且つ了シル基のｋｍ
ｋがグ１１セリン１モルに対して平均２．７〜３゜０モ
ルであるが、好ましくは２．９〜３．０の範囲がよい。
る。すなわち一般式 式中ｇ＊、Ｒ４、Ｒ１はアシル基または水素原子を示し
、該アシル基は炭素数２の了シル基および炭素数１０〜
１４を主成分とするアシル基とからなり、炭素数２の了
シル基はグリセ１１ン１モルに対ｔ〜平均２モル以下、
炭素数１０〜１４を主成分とするアシルＡＵグリセリン
１モルに対し平均０．９モル以上且つ了シル基のｋｍ
ｋがグ１１セリン１モルに対して平均２．７〜３゜０モ
ルであるが、好ましくは２．９〜３．０の範囲がよい。
このグリセリンエステルは通常アセチル化モノグＩＩセ
１１ドと呼ばれ、炭素数２のアシル基原料としては酢酸
、無水酢酸、グリセ１１ントリアセテートナトが、炭素
数１０〜１４のアシル基原料としてはヤシｈ旨ｊ辺酸、
ヤシ硬化脂肪酸、合成脂肪酸、天然油脂脂肪酸を分別積
装して傅た柑與または梢製うウ１］ン酸を用いることが
できる。
１１ドと呼ばれ、炭素数２のアシル基原料としては酢酸
、無水酢酸、グリセ１１ントリアセテートナトが、炭素
数１０〜１４のアシル基原料としてはヤシｈ旨ｊ辺酸、
ヤシ硬化脂肪酸、合成脂肪酸、天然油脂脂肪酸を分別積
装して傅た柑與または梢製うウ１］ン酸を用いることが
できる。
可塑剤の本来の目的からしてＣＩＯ〜１４アシル眉５−
の含量はできるだけ高い方が望芝［、い。即ち、炭素数
１０以下の脂肪酸含量が増すと町卵Ｊ件は良好となるが
、揮発性も増して成型時のトラブルを引起したり、成型
品の抽出性が上ったりするので過当でない。
１０以下の脂肪酸含量が増すと町卵Ｊ件は良好となるが
、揮発性も増して成型時のトラブルを引起したり、成型
品の抽出性が上ったりするので過当でない。
逆に、炭素数１４以上の成分のｊ＋、ｌ ７７［Ｉ Ｈ
司り化能力の低下を引起し２、透明性、ブリード件の点
でも問題を生じる。
司り化能力の低下を引起し２、透明性、ブリード件の点
でも問題を生じる。
即ち、性能、経新性から４！４Ｊ萌して、炭＊数１０〜
１４を主成分とする了シル基のＣ１ｏ〜ＣＩ４の含蓄は
５０％以上で、できるだけ高いものが望゛ましい。
１４を主成分とする了シル基のＣ１ｏ〜ＣＩ４の含蓄は
５０％以上で、できるだけ高いものが望゛ましい。
また、グリセＩＩンに対するＣ２アシル基の増加は揮発
成分の増加につながり、Ｃ１０〜１４アシル基のｐｕ力
口にり塑化能力の低下にりな≠：るため、Ｃ２アシルＭ
含ｆｆｔ ｔｒｉグリセ１１ン１モルに対して平均２
モル以下、好ましくは２モル、Ｃ＋ｏ〜１４アシル基含
知は平均０，９モル以上、好筐しくに１モルである。ア
シル基の総量かグ１１セ１１ン１モルに対して平均２．
７〜３．０モルであるので残余に水素原子が存在する。
成分の増加につながり、Ｃ１０〜１４アシル基のｐｕ力
口にり塑化能力の低下にりな≠：るため、Ｃ２アシルＭ
含ｆｆｔ ｔｒｉグリセ１１ン１モルに対して平均２
モル以下、好ましくは２モル、Ｃ＋ｏ〜１４アシル基含
知は平均０，９モル以上、好筐しくに１モルである。ア
シル基の総量かグ１１セ１１ン１モルに対して平均２．
７〜３．０モルであるので残余に水素原子が存在する。
本発明で用いるグリ１１ンエステルの水Ｒ４価は５０以
下、好ましくは３０以下が最適である。１だ６− 同様にライヘルドマイセル価ｒ／′１１５１以上、好ま
しくは１７０以上が最適である。水酸基価が５０以上、
ライヘルドマイセル価が１５１以下の場合は何れも可塑
化能力の低下、ブリード性、透明性の悪化をもたらすの
で好ましくない□ 本発明におけるグリセリンエステルは通常油脂とグリセ
リントリアセテートとのエステル交換反応または脂肪酸
モノグｌ）セライトと無水酢酸との反応によって得られ
るものを精製することにより製造できるＯ 本発明のグリセ１）ンエステルは経隣性、供給性などの
点ではきわめて優位性を有しており、また性能的にもゲ
ル化性、透明性などに優れた特徴がある半面や＼可塑化
効率が劣るという欠点を有しでいる。
下、好ましくは３０以下が最適である。１だ６− 同様にライヘルドマイセル価ｒ／′１１５１以上、好ま
しくは１７０以上が最適である。水酸基価が５０以上、
ライヘルドマイセル価が１５１以下の場合は何れも可塑
化能力の低下、ブリード性、透明性の悪化をもたらすの
で好ましくない□ 本発明におけるグリセリンエステルは通常油脂とグリセ
リントリアセテートとのエステル交換反応または脂肪酸
モノグｌ）セライトと無水酢酸との反応によって得られ
るものを精製することにより製造できるＯ 本発明のグリセ１）ンエステルは経隣性、供給性などの
点ではきわめて優位性を有しており、また性能的にもゲ
ル化性、透明性などに優れた特徴がある半面や＼可塑化
効率が劣るという欠点を有しでいる。
本発明の目的は特許請求の範囲に明示した武１および式
２の化合物を塩化ビニル系４ｍ ＋＋ｔｆに併用するこ
とにより、各々の欠点を補い、性能的、経済的に実用性
の高い可塑剤を提供することにある。
２の化合物を塩化ビニル系４ｍ ＋＋ｔｆに併用するこ
とにより、各々の欠点を補い、性能的、経済的に実用性
の高い可塑剤を提供することにある。
その併用比率は式１で示される二基４酸エステル２０〜
９０重量％、式２で示されるグ１１セ１１ンエステル８
０〜１０Ｍ知％で、この範囲外の場合には性能的にも経
済的にも好ましくない。好ましい実用的な割合は二塩基
酸エステル３０〜８０重ｆ優、グリセ夏１ンエステル７
０〜２ＯＮ−ｆｉ％の範囲である。
９０重量％、式２で示されるグ１１セ１１ンエステル８
０〜１０Ｍ知％で、この範囲外の場合には性能的にも経
済的にも好ましくない。好ましい実用的な割合は二塩基
酸エステル３０〜８０重ｆ優、グリセ夏１ンエステル７
０〜２ＯＮ−ｆｉ％の範囲である。
実用上からは価格の高いセバシン酸、アゼライン酸系の
エステルを使用する場合はグ１１セ１】ンエステルを上
町塑剤として用い、セパチン酸、アゼライン酸系エステ
ルはその欠点の改良を目的として用いるのが有利であり
、逆にアジピン酸系エステル全使用する場合はそれらを
主０Ｔ塑剤として用いグリセリンエステルはその欠点の
改良を目的として用いるのが有利である。
エステルを使用する場合はグ１１セ１】ンエステルを上
町塑剤として用い、セパチン酸、アゼライン酸系エステ
ルはその欠点の改良を目的として用いるのが有利であり
、逆にアジピン酸系エステル全使用する場合はそれらを
主０Ｔ塑剤として用いグリセリンエステルはその欠点の
改良を目的として用いるのが有利である。
本発明の式ｌおよび式２で示される化合物ｆｌ塩化ビニ
ル糸樹脂１００重蓄部に対して１〜１００重普部用いる
ことができる。
ル糸樹脂１００重蓄部に対して１〜１００重普部用いる
ことができる。
本発明でいう塩化ビニル糸舗ノ首とは塩化ビニル１合体
、塩化ビニル共重合体であり、例えば、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ１１デン共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフトした共重合体な
どを指す。前記の塩化ビニル重合体または塩化ビニル共
重合体にオレフィン系重合体、メタアク＋１ル糸重合体
、ＡＢＳなどをポリマーブレンドした場合も含まれる。
、塩化ビニル共重合体であり、例えば、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ１１デン共重
合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、エチレン−酢酸
ビニル共重合体に塩化ビニルをグラフトした共重合体な
どを指す。前記の塩化ビニル重合体または塩化ビニル共
重合体にオレフィン系重合体、メタアク＋１ル糸重合体
、ＡＢＳなどをポリマーブレンドした場合も含まれる。
次に実施例をあげて本発明を説明するが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものでｔよない。
らの実施例に限定されるものでｔよない。
実施例には下記の試料および比較品としてアジビン酸ジ
２−エチルヘキシル（ＤＯＡ）’ｅ用いｆｃ。
２−エチルヘキシル（ＤＯＡ）’ｅ用いｆｃ。
試験材料
（１） グリセリンエステル類
エステル
エステル
註）※０）ＩＶ：水＃ＲＪ！を価、■Ｖ：ヨウ素価ＲＭ
Ｖ：ライヘルトマイセル価 いずれも日本間化学協会、基準油脂分析試験法に従って
測定した。
Ｖ：ライヘルトマイセル価 いずれも日本間化学協会、基準油脂分析試験法に従って
測定した。
９−
※※アシル基合計モル：試料の総酢酸景、水酸基価、ケ
ン化価などを測定してグリセリン１モル当りの合計モル
数を算出した。
ン化価などを測定してグリセリン１モル当りの合計モル
数を算出した。
（２）二基１１５酸エステル類
■セパチン酸ジブチル（Ｄ’Ｂ Ｓ ト略Ｍ ）■アジ
ピン酸型−ノニル（ＤＩＮＡと１１１１）■アジピン酸
ジ（ｎ−へキシル−ｎ−オクチル−ｎ −デシル）（Ｄ
６１０Ａと略称） ■アゼライン酸ｎ−ヘキシル（ＤＮ）ｉＺと略称）試験
試料の配合割合（重量パーセントで示す）１０− 実施例１゜ 試料につき下記配合を用いて、ｉＪ塑剤としての蕪本件
能試験を行った。
ピン酸型−ノニル（ＤＩＮＡと１１１１）■アジピン酸
ジ（ｎ−へキシル−ｎ−オクチル−ｎ −デシル）（Ｄ
６１０Ａと略称） ■アゼライン酸ｎ−ヘキシル（ＤＮ）ｉＺと略称）試験
試料の配合割合（重量パーセントで示す）１０− 実施例１゜ 試料につき下記配合を用いて、ｉＪ塑剤としての蕪本件
能試験を行った。
テスト方法
上記配合Ｖこ谷試料を次定１１加え、８インチテストロ
ールを用い’７’、１５０〜１５５℃にて５分間混線す
した。このロールシートをざらに圧縮成形後を用いて１
６０℃ １５０峙／−でプレスし、ｌ閣厚のシートを１
乍成した。
ールを用い’７’、１５０〜１５５℃にて５分間混線す
した。このロールシートをざらに圧縮成形後を用いて１
６０℃ １５０峙／−でプレスし、ｌ閣厚のシートを１
乍成した。
１：
結果
１）機械特性は２号ダンベル使用、
引張速度は２００ ａｍ／ １１１１
２）規定理髪で試１侠片５個使用、測足温度間隔は５℃
３）ＪＩＳＫ−６７３２ＶＣ準ず １００℃ギヤーオー
ブン中６時間、２号ダンベル使用 方が可塑性大。
ブン中６時間、２号ダンベル使用 方が可塑性大。
引張強度 ：引張って破断する時の力、低い方が町塑化
能大。
能大。
伸 び ：引張って破断する時の伸び率、大きい万が
可塑化能大。
可塑化能大。
脆化温度 ：冷却したテストピースがたたいて割れる温
度、低い方が町塑化能大と考 えられるが可塑剤の種類によっても 異る。
度、低い方が町塑化能大と考 えられるが可塑剤の種類によっても 異る。
考察
本発明品はＤＯＡに近い数値を示しており、二基４酸エ
ステル系およびグリセリンエステルを併用することによ
り単独使用時の双方の欠点が改良されていることがわか
る＠ 実施例２゜ １３− ２−１ プラストグラフによるゲル化性評価ブラストグ
ラフ条件 ブラベンダー社製プラスチコーダー 使用 １４− 結果 註 １）ＴＢ：最大トルクに達する葦での時間 ２）ＭＢ：最大トルク ３）Ｍ２Ｓ：ＴＢから１５分後のトルク−２ テスト方法；前記配合にて４０咽押出機を用いてラップ
フィルムを成形し特性評価を 行った。
ステル系およびグリセリンエステルを併用することによ
り単独使用時の双方の欠点が改良されていることがわか
る＠ 実施例２゜ １３− ２−１ プラストグラフによるゲル化性評価ブラストグ
ラフ条件 ブラベンダー社製プラスチコーダー 使用 １４− 結果 註 １）ＴＢ：最大トルクに達する葦での時間 ２）ＭＢ：最大トルク ３）Ｍ２Ｓ：ＴＢから１５分後のトルク−２ テスト方法；前記配合にて４０咽押出機を用いてラップ
フィルムを成形し特性評価を 行った。
押出機仕様；田辺プラスチック機械■製囃スク１１ニー
径４０１＋ｌＩａ Ｌ／Ｄ＝２４・ダイ ４００ｍ１
］Ｔダイ コートハンガータイプ 押出条件 シリンダーヘッド温度 １９５℃Ｔダイ
〃 ２０５℃スクリュー回転数
２５ｒｐｍ引収スピード
２０惧／履結果 註） １）加 工 性；樹脂の流れ、フィルムの均一性などか
ら判定 ２）透 明 性；′まき上げたフィルムで肉眼判定３）
ブ１１−ド性；室温保存、高湿度下保存、高温保存の３
つの方法にて経時的に観察 した総合評価 ４）防 曇 性；ビーカーに水をはり、フィルムをかぶ
せて内部２０℃、外部５℃で の水滴の付７ＩＩ具合を観察・ 判定基準 ００〜◎ ０ △ × 良 悪 考察 本発明品はＤＯＡにも匹敵するすぐれた結果を示してい
るのに対し、比較品に何らルΩ欠点を有しているでとが
わかる。
径４０１＋ｌＩａ Ｌ／Ｄ＝２４・ダイ ４００ｍ１
］Ｔダイ コートハンガータイプ 押出条件 シリンダーヘッド温度 １９５℃Ｔダイ
〃 ２０５℃スクリュー回転数
２５ｒｐｍ引収スピード
２０惧／履結果 註） １）加 工 性；樹脂の流れ、フィルムの均一性などか
ら判定 ２）透 明 性；′まき上げたフィルムで肉眼判定３）
ブ１１−ド性；室温保存、高湿度下保存、高温保存の３
つの方法にて経時的に観察 した総合評価 ４）防 曇 性；ビーカーに水をはり、フィルムをかぶ
せて内部２０℃、外部５℃で の水滴の付７ＩＩ具合を観察・ 判定基準 ００〜◎ ０ △ × 良 悪 考察 本発明品はＤＯＡにも匹敵するすぐれた結果を示してい
るのに対し、比較品に何らルΩ欠点を有しているでとが
わかる。
１７−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 塩化ビニル系樹脂に式１で示される二塩基酸ニスる熱町
塑性樹ノ猶組成物。 ゛ 式１ 式２ Ｒ，１４，Ｒｅ （式１中ｎは４〜７の整数、Ｒ，、Ｒ２は炭素数６〜１
０の直鎖または分岐のアルキル基からなる（但し２エチ
ルヘキシルＦｉ除く）） （式２中Ｒ，； Ｒ４、ｉｔ、はアシル基または水素原
子を示し、該アシル基は炭素数２のアシル基および炭素
数１０〜１４を主成分とするアシル基とからなり、炭素
数２のアシル基はグリセリン１モルに対し平均２モル以
下、炭素数１０〜１４を主成分とする了シル基はグＩＪ
セ１１ン１モルに対し平均０．９モル以上且っ了シル基
の総量がグ１１セＩＩン１モルに対して平均２．７〜３
．０モルである）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4825282A JPS58167638A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4825282A JPS58167638A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58167638A true JPS58167638A (ja) | 1983-10-03 |
Family
ID=12798249
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4825282A Pending JPS58167638A (ja) | 1982-03-26 | 1982-03-26 | 熱可塑性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58167638A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63175056A (ja) * | 1987-01-13 | 1988-07-19 | Terumo Corp | 塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
| US5079002A (en) * | 1987-01-13 | 1992-01-07 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
| US5248531A (en) * | 1987-01-13 | 1993-09-28 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
| JP2015034204A (ja) * | 2013-08-08 | 2015-02-19 | リケンテクノス株式会社 | 医療用放射線滅菌対応塩化ビニル樹脂組成物およびそれからなる医療用器具 |
-
1982
- 1982-03-26 JP JP4825282A patent/JPS58167638A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63175056A (ja) * | 1987-01-13 | 1988-07-19 | Terumo Corp | 塩化ビニル系樹脂用可塑剤 |
| US5079002A (en) * | 1987-01-13 | 1992-01-07 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
| US5248531A (en) * | 1987-01-13 | 1993-09-28 | Terumo Kabushiki Kaisha | Hemolysis depressant and plasticizer |
| JP2015034204A (ja) * | 2013-08-08 | 2015-02-19 | リケンテクノス株式会社 | 医療用放射線滅菌対応塩化ビニル樹脂組成物およびそれからなる医療用器具 |
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