JPS5815506B2 - 重合体の安定化方法 - Google Patents
重合体の安定化方法Info
- Publication number
- JPS5815506B2 JPS5815506B2 JP10217874A JP10217874A JPS5815506B2 JP S5815506 B2 JPS5815506 B2 JP S5815506B2 JP 10217874 A JP10217874 A JP 10217874A JP 10217874 A JP10217874 A JP 10217874A JP S5815506 B2 JPS5815506 B2 JP S5815506B2
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- Japan
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- parts
- present
- triazine
- metal salt
- polymers
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はチオ−８−ｔ−ＩＪアジン金属塩による重合体
の安定化方法に関するものである。
の安定化方法に関するものである。
近年、重合体に耐熱性を付与せしめるために、あるいは
重合体製品の接触する環境へ製品中の添加剤が移行して
環境を汚染するのを防止するために、高温度でも揮発性
のない、あるいは接触環境への移行性のない安定化剤の
開発が特に要求されるようになってきた。
重合体製品の接触する環境へ製品中の添加剤が移行して
環境を汚染するのを防止するために、高温度でも揮発性
のない、あるいは接触環境への移行性のない安定化剤の
開発が特に要求されるようになってきた。
この要求に応えうる安定化剤として、ジチオカルバメー
ト、ジチオホスフェートおよびメルカプトベンズイミダ
ゾールの金属塩が開発され（西ドイツ特許公開第２，１
２１，７４７号）、ニッケルジチオカルバメートの抗酸
化機構も解明されており（Ｊ、Ｃ，Ｗ、 Ｃｈｉｅｎ、
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃ
ｅ、 １０ 、 ］ ５７９ （１９７２））。
ト、ジチオホスフェートおよびメルカプトベンズイミダ
ゾールの金属塩が開発され（西ドイツ特許公開第２，１
２１，７４７号）、ニッケルジチオカルバメートの抗酸
化機構も解明されており（Ｊ、Ｃ，Ｗ、 Ｃｈｉｅｎ、
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆＰｏｌｙｍｅｒ ５ｃｉｅｎｃ
ｅ、 １０ 、 ］ ５７９ （１９７２））。
ジブチルジチオカルバミン酸ニッケルについては１５０
〜２００°Ｃの温度に耐えうるゴムの安定化剤として実
用化されている。
〜２００°Ｃの温度に耐えうるゴムの安定化剤として実
用化されている。
しかしこの化合物は高温下で分解して有害なアミンを発
生させる危険性があり、また有機溶剤に易溶性であるの
で接触環境への移行は無視できない。
生させる危険性があり、また有機溶剤に易溶性であるの
で接触環境への移行は無視できない。
； 本発明者は、きわめて安定で毒性の少ないチオ−８
−トリアジン（ＬＤ５６２０００ｐｐｍ）に関する研究
を永年遂行し、すでにこの種の化合物が有毒金属イオン
捕捉剤として（日本特開昭第４８−２７５７２号、西ド
イツ特許公開第２，２４０．５４９１号）、および耐熱
性含ハロゲンゴムの加硫剤として（日本特公昭箱４８−
３６９２６号、第４８−３６９２７号、アメリカ特許第
３，７８７，３７６号）応用しうることを見い出してい
る。
−トリアジン（ＬＤ５６２０００ｐｐｍ）に関する研究
を永年遂行し、すでにこの種の化合物が有毒金属イオン
捕捉剤として（日本特開昭第４８−２７５７２号、西ド
イツ特許公開第２，２４０．５４９１号）、および耐熱
性含ハロゲンゴムの加硫剤として（日本特公昭箱４８−
３６９２６号、第４８−３６９２７号、アメリカ特許第
３，７８７，３７６号）応用しうることを見い出してい
る。
さらに本発明者は、チオーｓ−トリアジンの金属塩のプ
ラスチックメッキ用添加剤としての応用に関しても成功
をおさめている（中村像部ら、高分子化学３０゜６６７
（１９７３））。
ラスチックメッキ用添加剤としての応用に関しても成功
をおさめている（中村像部ら、高分子化学３０゜６６７
（１９７３））。
本発明者は、これらの研究成果に基いて、種々のチオ−
８−４１Ｊアジンの金属塩の安定化剤とし５ての応用を
研究した結果、一般式 （ＭｅはＣｕ 、Ｍｇ 、Ｃａ 、Ｂａ 、Ｚｎ 、Ｃ
ｄ 、 Ｓｎ 、Ｂｉ 。
８−４１Ｊアジンの金属塩の安定化剤とし５ての応用を
研究した結果、一般式 （ＭｅはＣｕ 、Ｍｇ 、Ｃａ 、Ｂａ 、Ｚｎ 、Ｃ
ｄ 、 Ｓｎ 、Ｂｉ 。
ＦｅまたはＮｉ、ｎはＭｅの原子価、Ｒ１はＳＭｅ１／
ｎまたは５Ｈ２Ｒ２はＳ Ｍ ｅ ｚ／ｎ ｓ Ｓ Ｈ
ｙ ＯＲｔ Ｎ）（Ｒ’またはＮＲ／／Ｒ“′であり、
Ｒ、Ｒ’ 、 Ｒ“およびＲ′／／は炭化水素残基であ
る。
ｎまたは５Ｈ２Ｒ２はＳ Ｍ ｅ ｚ／ｎ ｓ Ｓ Ｈ
ｙ ＯＲｔ Ｎ）（Ｒ’またはＮＲ／／Ｒ“′であり、
Ｒ、Ｒ’ 、 Ｒ“およびＲ′／／は炭化水素残基であ
る。
）で示されるチオ−８−１１Ｊアジン金属塩がきわめて
熱安定性に優れ、溶剤に難溶性であり、しかも優れた抗
酸化性を発揮することを見い出し、本発明に到達した。
熱安定性に優れ、溶剤に難溶性であり、しかも優れた抗
酸化性を発揮することを見い出し、本発明に到達した。
ミ すなわち本発明は上記一般式で示されるチオ−８−
トリアジン金属塩による重合体の安定化方法を提供する
ものである。
トリアジン金属塩による重合体の安定化方法を提供する
ものである。
式中のＲ、Ｒ’ 、 Ｒ“およびＲ“′としては、Ｃ６
Ｈ５゜Ｃ６Ｈ１□、Ｃ１ｏＨ７，Ｃ１ｏＨ９，（ＣＨ２
）４０およびＣｍＨ２ｍ＋１（ｍは１〜８）が代表的な
ものとして挙げられる。
Ｈ５゜Ｃ６Ｈ１□、Ｃ１ｏＨ７，Ｃ１ｏＨ９，（ＣＨ２
）４０およびＣｍＨ２ｍ＋１（ｍは１〜８）が代表的な
ものとして挙げられる。
本発明におけるチオーｓ−トリアジンの金属塩は、チオ
−８−トリアジンのアルカリ金属塩の希アルコール溶液
または水溶液に当量の金属塩（硫酸塩、塩酸塩または酢
酸塩など）の水溶液をかきまぜながら滴下し、生成する
沈殿を濾過、水洗、乾燥することによって容易に合成す
ることができる。
−８−トリアジンのアルカリ金属塩の希アルコール溶液
または水溶液に当量の金属塩（硫酸塩、塩酸塩または酢
酸塩など）の水溶液をかきまぜながら滴下し、生成する
沈殿を濾過、水洗、乾燥することによって容易に合成す
ることができる。
第１表に主な金属塩の色相、熱分解開始温度および有機
溶剤への溶解性を示す。
溶剤への溶解性を示す。
同表よりいずれの金属塩も安定性の高いことが認められ
る。
る。
本発明の安定化剤の構成成分である金属イオンの中には
、例えばジエン系ゴム、ポリプロピレンに対するＣｕ（
ＩＩ）およびポリエピクロロヒドリンに対するＺｎ（ｕ
）のように、重合体の酸化劣化を強く促進するものが含
まれている。
、例えばジエン系ゴム、ポリプロピレンに対するＣｕ（
ＩＩ）およびポリエピクロロヒドリンに対するＺｎ（ｕ
）のように、重合体の酸化劣化を強く促進するものが含
まれている。
しかし、本発明の前記金属塩は過酸化物安定化作用のた
め、無機金属塩に認められるような重合体に対する酸化
劣化促進作用は全く示さず、逆にきわめて優れた抗酸化
効果を発揮する。
め、無機金属塩に認められるような重合体に対する酸化
劣化促進作用は全く示さず、逆にきわめて優れた抗酸化
効果を発揮する。
使用量は重体１００重量部当り、０．１〜５重量部であ
るが、通常は実施例に示されるとおり、０．５重量部程
度で十分に効果を発揮する。
るが、通常は実施例に示されるとおり、０．５重量部程
度で十分に効果を発揮する。
使用量が５重量部を越えると、安定化剤の種類により重
合体の分解が促進する場合もあるので好ましくない。
合体の分解が促進する場合もあるので好ましくない。
従来公知の安定化剤を本発明の安定化剤に併用すること
も可能である。
も可能である。
本発明の安定化剤を適用することのできる重合体として
は、ポリエチレンおよびポリプロピレンなどのポリオレ
フィン、含塩素アクリルゴム、ポリエピクロロヒドリン
、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレンおよびポリクロ
ロプレンなどの含ハロゲン重合体、ポリブタジェン、ポ
リイソプレン、スチレン−ブタジェン共重合体およびア
クリロニトリル−ブタジェン共重合体などのジエン系重
合体、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネートお
よびポリアルキレンオキシドなど一般の重合体が挙げら
れる。
は、ポリエチレンおよびポリプロピレンなどのポリオレ
フィン、含塩素アクリルゴム、ポリエピクロロヒドリン
、ポリ塩化ビニル、塩素化ポリエチレンおよびポリクロ
ロプレンなどの含ハロゲン重合体、ポリブタジェン、ポ
リイソプレン、スチレン−ブタジェン共重合体およびア
クリロニトリル−ブタジェン共重合体などのジエン系重
合体、ポリスチレン、ポリアクリロニトリル、ポリウレ
タン、ポリエステル、ポリアミド、ポリカーボネートお
よびポリアルキレンオキシドなど一般の重合体が挙げら
れる。
これらの重合体に本発明の安定化剤を添加することによ
って、抗酸化性、耐熱性および耐溶剤性の優れた組成物
、加硫物または架橋物を得ることができる。
って、抗酸化性、耐熱性および耐溶剤性の優れた組成物
、加硫物または架橋物を得ることができる。
次に本発明を実施例により具体的に説明する。
重合体および添加剤の部数は重量基準である。
実施例 １
硬質ポリエチレン１００部および２−アニリノ−４，６
−ジメルカプト−Ｓ−トリアジン亜鉛塩（本発明例１）
またはマグネシウム塩（本発明例２）０．５部の混練シ
ートまたは硬質ポリエチレン単独の混練シート（比較例
）（厚さ０．５ Ｍ ）の１４０°Ｃにおける酸素吸収
量を測定した。
−ジメルカプト−Ｓ−トリアジン亜鉛塩（本発明例１）
またはマグネシウム塩（本発明例２）０．５部の混練シ
ートまたは硬質ポリエチレン単独の混練シート（比較例
）（厚さ０．５ Ｍ ）の１４０°Ｃにおける酸素吸収
量を測定した。
結果を第１図に示す。
第１図より、本発明における金属塩を添加することによ
って酸素吸収が抑制されることがわかる１実施例 ２ スチレン−ブタジェンゴム（日本ゼオン社製品［ニボー
ル１５０２Ｊ）１００部、酸化亜鉛５部硫黄２部および
ジベンゾチアジルジスルフィド１．８部の混線物（比較
例）およびこれらにさらに２−アニリノ−４，６−ジメ
ルカプト−ｓ−トリアジン亜鉛塩０．５部を添加した混
練物（本発明例を１６０°Ｃで４０分プレス加硫して得
られた加硫シート（厚さ０．５Ｍ）の１４０℃における
酸素吸収量を測定した。
って酸素吸収が抑制されることがわかる１実施例 ２ スチレン−ブタジェンゴム（日本ゼオン社製品［ニボー
ル１５０２Ｊ）１００部、酸化亜鉛５部硫黄２部および
ジベンゾチアジルジスルフィド１．８部の混線物（比較
例）およびこれらにさらに２−アニリノ−４，６−ジメ
ルカプト−ｓ−トリアジン亜鉛塩０．５部を添加した混
練物（本発明例を１６０°Ｃで４０分プレス加硫して得
られた加硫シート（厚さ０．５Ｍ）の１４０℃における
酸素吸収量を測定した。
結果を第２図に示す。第２図より、本発明における金属
塩を含有せしめた加硫物の方が酸素吸収量はかなり低い
ことがわかる。
塩を含有せしめた加硫物の方が酸素吸収量はかなり低い
ことがわかる。
実施例 ３
ポリエピクロロヒドリン（日本ゼオン社製品「ゼクロン
１００ＯＪ ）１００部、酸化マグネシウム５部および
２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプ１−−８−ト
ＩＪアジン（加硫剤）１．３部の混練物（比較例）、お
よびこれらにさらにトリチオシアヌル酸銅塩（本発明例
１）、２−アニリノ−４，６−ジメルカプト−Ｓ−トリ
アジン亜鉛塩（本発明例２）またはジブチルジチオカル
バミン酸ニッケル（参考例）それぞれ０．５部を添加し
た混線物を１６０℃で４０分プレス加硫して得られた加
硫シート（厚さ０．５１１ｇ１１．）の１７５℃におけ
る酸素吸収量を測定した。
１００ＯＪ ）１００部、酸化マグネシウム５部および
２−ジブチルアミノ−４，６−ジメルカプ１−−８−ト
ＩＪアジン（加硫剤）１．３部の混練物（比較例）、お
よびこれらにさらにトリチオシアヌル酸銅塩（本発明例
１）、２−アニリノ−４，６−ジメルカプト−Ｓ−トリ
アジン亜鉛塩（本発明例２）またはジブチルジチオカル
バミン酸ニッケル（参考例）それぞれ０．５部を添加し
た混線物を１６０℃で４０分プレス加硫して得られた加
硫シート（厚さ０．５１１ｇ１１．）の１７５℃におけ
る酸素吸収量を測定した。
結果を第３図に示す。第３図より明らかな通り、本発明
における金属塩を含有せしめた加硫物の酸素吸収量は無
添加の場合より著しく低く、また既知の安定化剤を添加
した場合に比べても低い。
における金属塩を含有せしめた加硫物の酸素吸収量は無
添加の場合より著しく低く、また既知の安定化剤を添加
した場合に比べても低い。
実施例 ４
実施例３で調製した加硫シート（金属塩無添加−比較例
、トリチオシアヌル酸銅塩使用一本発明１例、ジブチル
ジチオカルバミン酸ニッケル使用−参考例）をそれぞれ
テトラヒドロフランで１２時間抽出後、乾燥して溶剤を
完全に除去した試料の１７５℃における酸素吸収量を測
定した。
、トリチオシアヌル酸銅塩使用一本発明１例、ジブチル
ジチオカルバミン酸ニッケル使用−参考例）をそれぞれ
テトラヒドロフランで１２時間抽出後、乾燥して溶剤を
完全に除去した試料の１７５℃における酸素吸収量を測
定した。
結果を第４図に示す。
第４図より、本発明における金属、塩の溶剤への移行性
はきわめて低いことがわかる。
はきわめて低いことがわかる。
実施例 ５
エビクロロヒドリン−エチレンオキシド共重合体（日本
ゼオン社製品［ゼクロン２０００Ｊ）１００部、炭酸カ
ルシウム１０部、ＦＥＦカーボンン４０部、２−アニリ
ノ−４，６−ジメルカプト−Ｓ−トリアジン（加硫剤）
２部および第２表に示す安定化剤の混線物を１６０℃で
４０分加硫して得られたシート（厚さ２ｇ）の熱老化試
験を行った。
ゼオン社製品［ゼクロン２０００Ｊ）１００部、炭酸カ
ルシウム１０部、ＦＥＦカーボンン４０部、２−アニリ
ノ−４，６−ジメルカプト−Ｓ−トリアジン（加硫剤）
２部および第２表に示す安定化剤の混線物を１６０℃で
４０分加硫して得られたシート（厚さ２ｇ）の熱老化試
験を行った。
結果を第２表に示す。第２表より、本発明の安定化剤は
既知安定化剤と同様に優れた老化防止効果を発揮するこ
とがわかる。
既知安定化剤と同様に優れた老化防止効果を発揮するこ
とがわかる。
実施例 ６
ポリエピクロロヒドリン（日本ゼオン社製品［ゼクロン
１０００ｊ）１００部、酸化マグネシウム５部、２−ジ
ブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−Ｓ−トリアジン
１．４部および２−アニリノ−４，６−ジメルカブトー
ｓ−トリアジンメルカプチド２．０８Ｘ１０ ”モル
の混練物を１６０℃で４０分プレス加硫した。
１０００ｊ）１００部、酸化マグネシウム５部、２−ジ
ブチルアミノ−４，６−ジメルカプト−Ｓ−トリアジン
１．４部および２−アニリノ−４，６−ジメルカブトー
ｓ−トリアジンメルカプチド２．０８Ｘ１０ ”モル
の混練物を１６０℃で４０分プレス加硫した。
得られた加硫シート（厚さＱ、 ５ ｇ ）を１７５℃
で８時間酸素中で老化させたものの酸素吸収量ならびに
同老化前後のゲル含量および膨潤率を測定した。
で８時間酸素中で老化させたものの酸素吸収量ならびに
同老化前後のゲル含量および膨潤率を測定した。
結果を第３表に示す。第３表より、メルカプチドを添加
することによって加硫シートの抗酸化性が改良されるこ
とがわかる。
することによって加硫シートの抗酸化性が改良されるこ
とがわかる。
実施例 ７
ポリエピクロルヒドリン（日本ゼオン社製品「ゼクロン
１００ＯＪ ）１００部、酸化マグネシウム５部、２−
ジブチルアミノ−４，６−ジメルカブトーＳ−１−ＩＪ
アジン１．４部および第４表に示す安定化剤０．５部の
混線物を１６０℃で４０分プレス加硫した。
１００ＯＪ ）１００部、酸化マグネシウム５部、２−
ジブチルアミノ−４，６−ジメルカブトーＳ−１−ＩＪ
アジン１．４部および第４表に示す安定化剤０．５部の
混線物を１６０℃で４０分プレス加硫した。
得られた加硫シート（厚さ０．５ Ｍ ）を第４表に示
す溶媒で１０時間抽出したのち、１７５℃で８時間酸素
中で老化させたものの抗酸化性を測定した。
す溶媒で１０時間抽出したのち、１７５℃で８時間酸素
中で老化させたものの抗酸化性を測定した。
結果を第４表に示す。第４表より、本発明の安定化剤を
添加した加硫シートは溶媒抽出後においても優れた抗酸
化性を示すことがわかる。
添加した加硫シートは溶媒抽出後においても優れた抗酸
化性を示すことがわかる。
第１図〜第４図は、実施例１〜４において調製したシー
トの酸素吸収量一時間の関係を示すグラフである。
トの酸素吸収量一時間の関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ％式％ ＦｅまたはＮｉ、ｎはＭｅの原子価、Ｒ１はＳＭｅｌ／
ｎまたはＳＨ，Ｒ２はＳＭｅ １ ／ ｎ 、 ＳＨ、
ＯＲ。 Ｎ ＨＲ’またはＮ ｎ、／／ Ｒ／／／であり、Ｒ，
Ｒ／ 、 Ｒ／／およびＲ／／／は炭化水素残基である
。 ）で示されるチオ−８−トリアジン金属塩を、重合体１
００重量部当たり０．１〜５重量部使用することを特徴
とする重合体の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10217874A JPS5815506B2 (ja) | 1974-09-05 | 1974-09-05 | 重合体の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10217874A JPS5815506B2 (ja) | 1974-09-05 | 1974-09-05 | 重合体の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5128841A JPS5128841A (ja) | 1976-03-11 |
| JPS5815506B2 true JPS5815506B2 (ja) | 1983-03-25 |
Family
ID=14320416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10217874A Expired JPS5815506B2 (ja) | 1974-09-05 | 1974-09-05 | 重合体の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5815506B2 (ja) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS52150460A (en) * | 1976-06-07 | 1977-12-14 | Norio Nakamura | Thermally stabilized polyvinyl chloride composition |
| JPS5356245A (en) * | 1976-11-01 | 1978-05-22 | Yoshiroo Nakamura | Thermally stabilized polyvinyl chloride composition |
| JPS5380454A (en) * | 1976-12-27 | 1978-07-15 | Yoshiroo Nakamura | Stabilized halogeneecontaining polymer composition |
| JPS5722073Y2 (ja) * | 1977-05-02 | 1982-05-13 | ||
| JPS54112005A (en) * | 1978-02-22 | 1979-09-01 | Tlv Co Ltd | Pump |
| JPS54113504A (en) * | 1978-02-24 | 1979-09-05 | Tlv Co Ltd | Pump |
| JPS56110594A (en) * | 1980-02-01 | 1981-09-01 | Hitachi Ltd | Vertical shaft type motor pump |
| JPS58125734A (ja) * | 1982-01-21 | 1983-07-26 | Osaka Soda Co Ltd | エピクロルヒドリン系ゴム加硫用組成物 |
| JPH07110927B2 (ja) * | 1990-07-04 | 1995-11-29 | 岩手県 | ポリアミド系樹脂組成物のめっき方法 |
-
1974
- 1974-09-05 JP JP10217874A patent/JPS5815506B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5128841A (ja) | 1976-03-11 |
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