JPS58154510A - α，α−ジアルキルアダマンチルアミンを麻疹の治療に使用する方法 - Google Patents
α，α−ジアルキルアダマンチルアミンを麻疹の治療に使用する方法Info
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- JPS58154510A JPS58154510A JP58022228A JP2222883A JPS58154510A JP S58154510 A JPS58154510 A JP S58154510A JP 58022228 A JP58022228 A JP 58022228A JP 2222883 A JP2222883 A JP 2222883A JP S58154510 A JPS58154510 A JP S58154510A
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- JP
- Japan
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- compound
- dibasic
- drug
- measles
- acid
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、溢血動物における麻疹を治療するための抗ウ
イルス性組成物、特に、アダマンタンのα、α−ジアル
キルエチルアミンー導体と少な（とも１−楓の製薬上許
容できる担体を含有する、麻疹にかかった温血動物の治
療用抗ウイルス性組成物に関する。
イルス性組成物、特に、アダマンタンのα、α−ジアル
キルエチルアミンー導体と少な（とも１−楓の製薬上許
容できる担体を含有する、麻疹にかかった温血動物の治
療用抗ウイルス性組成物に関する。
麻ψは、主として呼吸器及び細網内皮組織に係る伝染性
の高いウィルス感染症である。これはまたはしかとも呼
ばれる。感染の前駆期又は初期発疹相の人から生じた飛
沫中のウィルスｔｒＩｋ人して約８日後に３〜５日間の
前駆期が始まる。鼻かぜ、頚部リンパ鰺炎、眼瞼結膜炎
、プロトネビア、筋＃ｉ症、不快、そして定常的な高熱
を伴なう苦しい咳が皮膚の発疹に先立って起る。皮膚は
、耳及び顔面に現れ、次いで胴部や腕及び足まで急速に
広がっていく赤い丘疹に覆われるようになる。これらの
丘疹は不連続であるが、徐々に融合するようになる。病
ｆ部は約６日目に平らになり、褐色となり、ゆっくりと
はがれ、その時に体温は平常に戻る。これには細菌症、
肺炎、中耳炎及び脱−性脳炎を併発するであろう。致死
は、麻疹自体のひどさ、又は＃−性ないし免役性合併症
のためであるＯ 麻疹の治療のために、ａ、ｇ−ジアルキルアダ！ンチル
エチルア文ンを使用することを開示する従来技術は知ら
れていない。しかして、本発明は、温自動物の麻疹の症
候を軽減させるのに有効な量の（１）次式 （ここでＲ１及びＲ８は水素及び−ＣＨ，よりなる群か
ら迩ばれるＣ好ましくは水素）） の化合物又はその酸塩と（１）少なくとも１楓の製薬上
許容できる担体からなり、前記化合物又はその酸塩が全
体の約α０１〜９５富蓋襲である組成物及びこれを投与
することからなるＩｌ自動物の麻疹の治療法に係る。こ
のアミンの塩を影成する酸の強さは臨界的ではない。ア
ミンの塩酸塩が好ましいが、硫酸、酢酸、硝酸その他の
酸のようなＩＩａ上許容できる無機又は有ｌｌ酸塩も用
いることができる。
の高いウィルス感染症である。これはまたはしかとも呼
ばれる。感染の前駆期又は初期発疹相の人から生じた飛
沫中のウィルスｔｒＩｋ人して約８日後に３〜５日間の
前駆期が始まる。鼻かぜ、頚部リンパ鰺炎、眼瞼結膜炎
、プロトネビア、筋＃ｉ症、不快、そして定常的な高熱
を伴なう苦しい咳が皮膚の発疹に先立って起る。皮膚は
、耳及び顔面に現れ、次いで胴部や腕及び足まで急速に
広がっていく赤い丘疹に覆われるようになる。これらの
丘疹は不連続であるが、徐々に融合するようになる。病
ｆ部は約６日目に平らになり、褐色となり、ゆっくりと
はがれ、その時に体温は平常に戻る。これには細菌症、
肺炎、中耳炎及び脱−性脳炎を併発するであろう。致死
は、麻疹自体のひどさ、又は＃−性ないし免役性合併症
のためであるＯ 麻疹の治療のために、ａ、ｇ−ジアルキルアダ！ンチル
エチルア文ンを使用することを開示する従来技術は知ら
れていない。しかして、本発明は、温自動物の麻疹の症
候を軽減させるのに有効な量の（１）次式 （ここでＲ１及びＲ８は水素及び−ＣＨ，よりなる群か
ら迩ばれるＣ好ましくは水素）） の化合物又はその酸塩と（１）少なくとも１楓の製薬上
許容できる担体からなり、前記化合物又はその酸塩が全
体の約α０１〜９５富蓋襲である組成物及びこれを投与
することからなるＩｌ自動物の麻疹の治療法に係る。こ
のアミンの塩を影成する酸の強さは臨界的ではない。ア
ミンの塩酸塩が好ましいが、硫酸、酢酸、硝酸その他の
酸のようなＩＩａ上許容できる無機又は有ｌｌ酸塩も用
いることができる。
本発明のアダマンタン薬物中は、本発明に従う抗ウイル
ス治療において、感染の始まる前又は後で、経口又は非
経口投与用の薬剤ｅｍｌ（好ましい投与法は経口による
）で投与することができる。
ス治療において、感染の始まる前又は後で、経口又は非
経口投与用の薬剤ｅｍｌ（好ましい投与法は経口による
）で投与することができる。
薬剤影線は、溶液、ｉ！濁液、錠剤又はカプセル処方物
（好ましくはカプセル）であってよい。投与量は、処置
しようとするウィルス（即ち、麻疹）、患者の体重、処
置回数及び所望する効果に左右される。一般に、男性の
場合、活性成分化合物（１）の毎日の内服社は約１０〜
ｓ ００Ｉｖであるが、これよりも少い又は多い量を用
いることもできる。薬剤の活性成分は、溶液、１１１１
ｔ１４液、半田形及び固形状のような製剤形態で本発明
の組成物に用いることができる。これらの１ｉ１１剤形
態は好ましくは約１ｍｇ〜５００ダの活性成分を与える
ものであるが、１０ｍｇ〜約２００ダの範囲が最も好ま
しい。これらの製剤形態においては、抗ウイルス性組成
物は、活性成分のための非毒性の製薬上許容できる担体
を少なくともｔｌｌ＆Ｉ含有する。非毒性の担体又は補
助剤の例としては、七ルｐ−ス（例えばメチルセルリー
ス、エチルセルレース、カルボキシメチルセルリース）
、トラガカントゴム、グリセリルモノステアレート及び
ステアリン酸のような粘度向上剤碓二塩基性りん酸ナシ
リウふ、くえん瞭及び水酸化ナシリウムのよりなｐＨ蛮
性剤番メチルパラベン、プルピルパラベン、安息香酸及
ヒヘンジルアルコールのような防腐側部サッカリン、ソ
ルビット（Ｄ−グルジット）及び！ンニットのような甘
味料番重亀硫娠ナシリウム及びアスコルビン酸のような
安定性向上剤ｓ ＦＬ）Ａより認可された食品薬品化粧
品用（ＦＤＡＣ）川、着色剤及び薬品化粧品用（ＤＥＣ
）着色剤のような着色剤害水、アルコール（ｆｌ、ｔＪ
：！’エチルアルコール（内ｍ用））及びプロピレング
リコールのような溶媒−セルレース（例えばメチルセル
ロース、エチルセル田−ス、カルボキシメチルセルロー
ス）、アラビアゴム及びシラガカンタゴムのような懸濁
剤−アラビアゴム、＃ＩｗＩ及びポリビニルピロリドン
（ＰＶＰ）のような造粒創部セルロース（例えばエチル
セルレース、プルピル七ル四−ス）及びＰＶＰのような
被覆剤１′でん粉（例えばとうもろこしでん粉、こめで
ん粉、じゃがいもでん粉）及び１９ソルベー）８０（ポ
リオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート）
のような崩解／＃解変性＠１ラクＦ−ス、でん粉及びセ
ルロースのような補助剤５ＸＥ−４９及びｌＲ１２Ｇ（
Ｘ＃＊ン酸陽イオン−脂（スチレンジビニルベンゼン）
）及ヒＩＲＰ５８（フェノールポリアミン陰イオン交換
樹脂）のようなイオン交換剤薯グリ七ツルステアレー）
（自己乳化性）、ソルビタンステアレーＹ１ ４デシル
オレエーシ及びポリソルベー）６０のような乳化剤があ
げられる。
（好ましくはカプセル）であってよい。投与量は、処置
しようとするウィルス（即ち、麻疹）、患者の体重、処
置回数及び所望する効果に左右される。一般に、男性の
場合、活性成分化合物（１）の毎日の内服社は約１０〜
ｓ ００Ｉｖであるが、これよりも少い又は多い量を用
いることもできる。薬剤の活性成分は、溶液、１１１１
ｔ１４液、半田形及び固形状のような製剤形態で本発明
の組成物に用いることができる。これらの１ｉ１１剤形
態は好ましくは約１ｍｇ〜５００ダの活性成分を与える
ものであるが、１０ｍｇ〜約２００ダの範囲が最も好ま
しい。これらの製剤形態においては、抗ウイルス性組成
物は、活性成分のための非毒性の製薬上許容できる担体
を少なくともｔｌｌ＆Ｉ含有する。非毒性の担体又は補
助剤の例としては、七ルｐ−ス（例えばメチルセルリー
ス、エチルセルレース、カルボキシメチルセルリース）
、トラガカントゴム、グリセリルモノステアレート及び
ステアリン酸のような粘度向上剤碓二塩基性りん酸ナシ
リウふ、くえん瞭及び水酸化ナシリウムのよりなｐＨ蛮
性剤番メチルパラベン、プルピルパラベン、安息香酸及
ヒヘンジルアルコールのような防腐側部サッカリン、ソ
ルビット（Ｄ−グルジット）及び！ンニットのような甘
味料番重亀硫娠ナシリウム及びアスコルビン酸のような
安定性向上剤ｓ ＦＬ）Ａより認可された食品薬品化粧
品用（ＦＤＡＣ）川、着色剤及び薬品化粧品用（ＤＥＣ
）着色剤のような着色剤害水、アルコール（ｆｌ、ｔＪ
：！’エチルアルコール（内ｍ用））及びプロピレング
リコールのような溶媒−セルレース（例えばメチルセル
ロース、エチルセル田−ス、カルボキシメチルセルロー
ス）、アラビアゴム及びシラガカンタゴムのような懸濁
剤−アラビアゴム、＃ＩｗＩ及びポリビニルピロリドン
（ＰＶＰ）のような造粒創部セルロース（例えばエチル
セルレース、プルピル七ル四−ス）及びＰＶＰのような
被覆剤１′でん粉（例えばとうもろこしでん粉、こめで
ん粉、じゃがいもでん粉）及び１９ソルベー）８０（ポ
リオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート）
のような崩解／＃解変性＠１ラクＦ−ス、でん粉及びセ
ルロースのような補助剤５ＸＥ−４９及びｌＲ１２Ｇ（
Ｘ＃＊ン酸陽イオン−脂（スチレンジビニルベンゼン）
）及ヒＩＲＰ５８（フェノールポリアミン陰イオン交換
樹脂）のようなイオン交換剤薯グリ七ツルステアレー）
（自己乳化性）、ソルビタンステアレーＹ１ ４デシル
オレエーシ及びポリソルベー）６０のような乳化剤があ
げられる。
本発明の製薬組成物の典型的な具体例は次の通りである
（全ての百分率は組成物の重量による）。 ＆ｔ
錠 剤： 薬物 １００ダ微結晶質セル
ロース １００卯ステアリン酸マグ
ネシウム ５ＷＩｇ２ カプセル： 薬物 １００呼ラクＦ−ス
１００呼でんぷん
５ダマグネシウム
２ダ五 経日用溶液： 薬物 ２ｇソルビット（Ｄ
−グルジット）溶液 ５０ｓｄシシツス糸香料
５＋ａＪ〈えん酸
１ｇ蒸留水、１００−とす
るに十分な量 弁経口用溶液： 薬物 ’ｚｓｇベンジルア
ルコール ＣＬ１ｇ無菌蒸留水
、１００−とするに十分な量経口用樹脂結合した懸濁液
（特効性）！樹脂結合した薬物
１ｏ襲（１１脂の薬物言有量 １５襲） ケルトロール（キサンタンゴム） １ＯＳサ
ツカリン ａｓ襲香料
ａ２囁ソルビット７０１
溶液 ＳＯＳメチルパラベン
ａＳＳ水、１００外とするに
十分な量 経口用樹脂結合したカプセル（持効性）！樹脂結合した
薬物 ２００ｊｌｆ【樹脂の薬物
書ｌｊｉ ５０ｇ、） ラクＹ−ス １００ＩＩ
ｆステアリン酸！グネシウム ５Ｉ
Ｉｖ上記の具体例において「薬物」とは、本発明のａ、
ｇ−ジメチルアダマンチルエチルアミンである。
（全ての百分率は組成物の重量による）。 ＆ｔ
錠 剤： 薬物 １００ダ微結晶質セル
ロース １００卯ステアリン酸マグ
ネシウム ５ＷＩｇ２ カプセル： 薬物 １００呼ラクＦ−ス
１００呼でんぷん
５ダマグネシウム
２ダ五 経日用溶液： 薬物 ２ｇソルビット（Ｄ
−グルジット）溶液 ５０ｓｄシシツス糸香料
５＋ａＪ〈えん酸
１ｇ蒸留水、１００−とす
るに十分な量 弁経口用溶液： 薬物 ’ｚｓｇベンジルア
ルコール ＣＬ１ｇ無菌蒸留水
、１００−とするに十分な量経口用樹脂結合した懸濁液
（特効性）！樹脂結合した薬物
１ｏ襲（１１脂の薬物言有量 １５襲） ケルトロール（キサンタンゴム） １ＯＳサ
ツカリン ａｓ襲香料
ａ２囁ソルビット７０１
溶液 ＳＯＳメチルパラベン
ａＳＳ水、１００外とするに
十分な量 経口用樹脂結合したカプセル（持効性）！樹脂結合した
薬物 ２００ｊｌｆ【樹脂の薬物
書ｌｊｉ ５０ｇ、） ラクＹ−ス １００ＩＩ
ｆステアリン酸！グネシウム ５Ｉ
Ｉｖ上記の具体例において「薬物」とは、本発明のａ、
ｇ−ジメチルアダマンチルエチルアミンである。
例１及び２
Ｒ８及びＲ８が水素である式ｌの化合物の塩酸塩（化合
物Ａと呼ぶ）を８ ｉ ｄｙ＠１１ 氏により発展され
た方法（ｔＩ、Ｂ、ム１１＠１に、 Ｃ，Ｈｌｍｔｓ、
８． Ｍ、Ｗｅｌｆ。
物Ａと呼ぶ）を８ ｉ ｄｙ＠１１ 氏により発展され
た方法（ｔＩ、Ｂ、ム１１＠１に、 Ｃ，Ｈｌｍｔｓ、
８． Ｍ、Ｗｅｌｆ。
Ｊ、 ）１． Ｈｔｓｆｆｍａｍ、 Ｒ，Ｋ、 Ｒ＠ｉ
ｒｂ１ｍｓ、 Ｒ，Ｗ、 ８ｉ ｄｙｅ １１ ｔＨ，
Ｉｎｆ＊ｃ ｔ。
ｒｂ１ｍｓ、 Ｒ，Ｗ、 ８ｉ ｄｙｅ １１ ｔＨ，
Ｉｎｆ＊ｃ ｔ。
Ｄｌｌ、、 １３５：Ａ１７Ｂ−Ａ１８３．（１９７６
） ＬＬ、Ｂ、Ａ１１＠１１゜８、 Ｍ、 Ｗｏｌｆ、
Ｃ，Ｊ、 Ｈｌｎｔｓ、 Ｊ、 Ｈ，Ｈｗｆｆｍａｍ
、 Ｒ，Ｗ、 ８１ｄｖ＊１１ ｓＡｍｍ、 Ｎ、Ｙ、
Ａｇａｄ、 ８ｅ１．、２８４＝ ２４７−２５５．
（１９７７）、 ）を用いて麻疹に対する抗ウィルス
活性について試験したＯ 文トリザルの腎繊組繊細胞を、１２回の反復を一組とし
て、微小培養プレート（微小ペトリ皿）で育てた。これ
らの組の組織培養プレー）（対゛照例の組は除く）に麻
疹ウィルスを接種し、そして各種の濃度の薬物なペシリ
皿に加えた・次いでこれらのプレートを数日間観察し、
干して細胞の破壊の激しさを数値で同等視する一一人に
より記録した。これらのプレートを、碩嬢されたＩＩｉ
胞の百分率に従って評価した。これは、細胞病原効果（
ＣＰＩ）といわれる。したがって、ＣＰｇが低いほど保
護は良好である。
） ＬＬ、Ｂ、Ａ１１＠１１゜８、 Ｍ、 Ｗｏｌｆ、
Ｃ，Ｊ、 Ｈｌｎｔｓ、 Ｊ、 Ｈ，Ｈｗｆｆｍａｍ
、 Ｒ，Ｗ、 ８１ｄｖ＊１１ ｓＡｍｍ、 Ｎ、Ｙ、
Ａｇａｄ、 ８ｅ１．、２８４＝ ２４７−２５５．
（１９７７）、 ）を用いて麻疹に対する抗ウィルス
活性について試験したＯ 文トリザルの腎繊組繊細胞を、１２回の反復を一組とし
て、微小培養プレート（微小ペトリ皿）で育てた。これ
らの組の組織培養プレー）（対゛照例の組は除く）に麻
疹ウィルスを接種し、そして各種の濃度の薬物なペシリ
皿に加えた・次いでこれらのプレートを数日間観察し、
干して細胞の破壊の激しさを数値で同等視する一一人に
より記録した。これらのプレートを、碩嬢されたＩＩｉ
胞の百分率に従って評価した。これは、細胞病原効果（
ＣＰＩ）といわれる。したがって、ＣＰｇが低いほど保
護は良好である。
動物組織培養物へ対する各暑濃度を試験するために各種
の組のプレートについて１０００％！２０１１００．５
２．１０．３２、ｔｏ、ｃＬ５２及びＬ１１ｓｆｌ／Ｊ
Ｉノ薬物濃度を用いた。これらの濃度のそれぞれについ
て、組織培養プレートの接種した組の目視による細胞毒
性をＣＰＥと同じように観察した。目視による細胞毒性
は、薬物自体が特定の濃度で麻疹ウィルスよりもむしろ
細胞な破壊するかどうかを見るためになされる観察であ
る。下記の褒１の１個のプラス記号（＋）は、薬物自体
が組繊細胞に対して比較的毒性であり且つ麻疹ウィルス
よりも細胞を破壊していることを示す。２１１１のプラ
ス記号ｃ＋＋）は、その特定亀度において組織ｌｌＡｌ
１ｌｌ＆：ｙＩＩする薬物の毒性がこれよりも大きいこ
とを示す。
の組のプレートについて１０００％！２０１１００．５
２．１０．３２、ｔｏ、ｃＬ５２及びＬ１１ｓｆｌ／Ｊ
Ｉノ薬物濃度を用いた。これらの濃度のそれぞれについ
て、組織培養プレートの接種した組の目視による細胞毒
性をＣＰＥと同じように観察した。目視による細胞毒性
は、薬物自体が特定の濃度で麻疹ウィルスよりもむしろ
細胞な破壊するかどうかを見るためになされる観察であ
る。下記の褒１の１個のプラス記号（＋）は、薬物自体
が組繊細胞に対して比較的毒性であり且つ麻疹ウィルス
よりも細胞を破壊していることを示す。２１１１のプラ
ス記号ｃ＋＋）は、その特定亀度において組織ｌｌＡｌ
１ｌｌ＆：ｙＩＩする薬物の毒性がこれよりも大きいこ
とを示す。
マイナス記号（−）は明らかに薬物の毒性がないことを
示す。
示す。
ウィルス評価は、ウィルスが存在するときに見られる細
胞の破壊を基準とした、ウィルスの存在しない細胞に及
ぼす薬物の毒性の計算値である。
胞の破壊を基準とした、ウィルスの存在しない細胞に及
ぼす薬物の毒性の計算値である。
このウィルス評価は、各濃度における１２個の組織培養
プレーＦの組を基にした複雑な統計学的平均である。ウ
ィルス評価がＤ〜α４であるときは、薬物は不活性であ
る。評価がａ、４１〜（Ｒ９９のときは薬物は適度に活
性であり、また評価が１０以上のときは薬物は非常に活
性である。したがって、ウィルス評価が員いほど薬物は
良好である。また、ＣＰＥが低いほど、その濃度で薬物
は良好である。
プレーＦの組を基にした複雑な統計学的平均である。ウ
ィルス評価がＤ〜α４であるときは、薬物は不活性であ
る。評価がａ、４１〜（Ｒ９９のときは薬物は適度に活
性であり、また評価が１０以上のときは薬物は非常に活
性である。したがって、ウィルス評価が員いほど薬物は
良好である。また、ＣＰＥが低いほど、その濃度で薬物
は良好である。
第二の例として、Ｒ１及びＲ２がメチルである式■の化
合物の塩酸塩（化合物Ｂ）を化合＃ＩＡについて記載し
た方法と同じ方法を用いて麻疹に対する抗ウィルス活性
について試験した。
合物の塩酸塩（化合物Ｂ）を化合＃ＩＡについて記載し
た方法と同じ方法を用いて麻疹に対する抗ウィルス活性
について試験した。
また、上記例１に記載した方法と同じ方法を用いて市販
−品ビラゾール（ＶＩＲＡＺＯＬＥ ）について比較試
験を行った。
−品ビラゾール（ＶＩＲＡＺＯＬＥ ）について比較試
験を行った。
これらの試験において、薬物の保躾効果が認められた最
低濃度を最小抑止濃度（ＭＩＣ）という。
低濃度を最小抑止濃度（ＭＩＣ）という。
これは少なくとも１０％の保護率であることがわかった
。
。
これらの実験の結果を下記の表１に記載する。
この表は、本発明の化合物が適度の抗ウィルス活性を示
すとともに、化合物Ｂが強い抗ウィルス活性を示したこ
とを示している。また、ピラゾールも予期した通りの強
い活性を有する。
すとともに、化合物Ｂが強い抗ウィルス活性を示したこ
とを示している。また、ピラゾールも予期した通りの強
い活性を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｉｌＪ （１）次 式 （ここで、Ｒ１及びＲ３はＨ及び−ＣＨ，よりなる群か
ら迦ばれる） の化合物又はそのＩ１１壌と（■）少なくとも１櫨の製
薬上許容できる担体を含み、前記化合物又はその酸塩が
全体のａ０１〜９５重輩襲である温血動物の鉢疹ウィル
スを処置するための組成物。 １２＋ 化合物の酸塩が塩酸塩である特許請求の範囲
！！１１項記載の組成物。 （３）溢血動物に経口的に又は非経口的に投与される特
許請求の範囲第２項記載の組成物。 （４） カプセル、錠剤又は溶液の形である＊＊曽求
の範囲第５項記載の組成物。 （５１ｇ、及びＲ３が水素である特許請求の範Ｎ第１項
記載の組成物。 （ｅｌ Ｒ，及びＲ１が−ＣＨ，である特許請求の範
囲第１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/350,535 US4386105A (en) | 1982-02-19 | 1982-02-19 | Use of alpha, alpha-dialkyl adamantylethylamines to treat measles |
| US350535 | 1982-02-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58154510A true JPS58154510A (ja) | 1983-09-14 |
Family
ID=23377142
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58022228A Pending JPS58154510A (ja) | 1982-02-19 | 1983-02-15 | α，α−ジアルキルアダマンチルアミンを麻疹の治療に使用する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4386105A (ja) |
| EP (1) | EP0087142B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58154510A (ja) |
| AT (1) | ATE22009T1 (ja) |
| DE (1) | DE3365954D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9726435B2 (en) | 2002-07-25 | 2017-08-08 | Jonathan S. Dahm | Method and apparatus for using light emitting diodes for curing |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102241678B (zh) | 2011-04-26 | 2014-10-29 | 辽宁利锋科技开发有限公司 | 含有脂环结构化合物的抗肿瘤作用与应用 |
| US11548893B2 (en) | 2017-07-15 | 2023-01-10 | Arisan Therapeutics Inc. | Enantiomerically pure adamantane carboxamides for the treatment of filovirus infection |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4100170A (en) * | 1967-12-18 | 1978-07-11 | Pennwalt Corporation | Anorectic adamantane derivatives and method of using the same |
| US3592934A (en) * | 1969-06-20 | 1971-07-13 | Du Pont | Pharmaceutical compositions and methods of controlling influenza a virus infection utilizing substituted adamantanes and tricyclo(4.3.1.13.8) undecanes |
| US4351847A (en) * | 1981-06-26 | 1982-09-28 | Pennwalt Corporation | Antiviral alpha, alpha-dialkyl adamantylethylamines |
| US4331686A (en) * | 1981-08-28 | 1982-05-25 | Pennwalt Corporation | Treatment of otitis externa in dogs with beta-(1-adamantyl)-alpha,alpha-dimethylethylamine |
-
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