JPS58153165A - キラルな分析試薬 - Google Patents
キラルな分析試薬Info
- Publication number
- JPS58153165A JPS58153165A JP57231001A JP23100182A JPS58153165A JP S58153165 A JPS58153165 A JP S58153165A JP 57231001 A JP57231001 A JP 57231001A JP 23100182 A JP23100182 A JP 23100182A JP S58153165 A JPS58153165 A JP S58153165A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reagent
- fluoro
- diketone
- shift
- chiral
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01R—MEASURING ELECTRIC VARIABLES; MEASURING MAGNETIC VARIABLES
- G01R33/00—Arrangements or instruments for measuring magnetic variables
- G01R33/20—Arrangements or instruments for measuring magnetic variables involving magnetic resonance
- G01R33/28—Details of apparatus provided for in groups G01R33/44 - G01R33/64
- G01R33/281—Means for the use of in vitro contrast agents
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
１、産業上の利用分野
本発明はキラルな分析試薬に関するものである。
２、従来技術
不斉な化合物の光学純度を知る九めの直接的かつ便利な
方法の１つとして、キラルなシフト試薬を用い九ＮＭＲ
（核磁気共鳴）分析による方法がある。例えば、ユーロ
ピウムキレ−Ｆ等のシフト試薬では、リガンド（配位子
）であるβ−ジケトンがその性能を決定する重要な化合
物であシ、一般にフッ素原子を多く含むものが％に有効
であるとされている。を九、このβ−ジケトンはフッ素
原子を含むごとＫよって、撥水撥油剤、界面活性剤、樹
脂添加剤、溶剤等として効果を発揮することも期待され
る。
方法の１つとして、キラルなシフト試薬を用い九ＮＭＲ
（核磁気共鳴）分析による方法がある。例えば、ユーロ
ピウムキレ−Ｆ等のシフト試薬では、リガンド（配位子
）であるβ−ジケトンがその性能を決定する重要な化合
物であシ、一般にフッ素原子を多く含むものが％に有効
であるとされている。を九、このβ−ジケトンはフッ素
原子を含むごとＫよって、撥水撥油剤、界面活性剤、樹
脂添加剤、溶剤等として効果を発揮することも期待され
る。
３、発明の目的
本発明は、フッ素原子を数多く含み、しか４適と
度な立体的かｐ高さを有するキラルな分析試薬を提供す
ることを目的とするものである。
ることを目的とするものである。
４１発明の構成
即ち、本発明は、
一般式：
（但、Ｒは脂肪族炭化水素オ中シ基、脂肪族炭化水素基
又はフルオロ脂肪族炭化水素基であって、Ｙを結合して
いる炭素原子との間で環を形成しているものも含む、Ｙ
は水素原子又はフッ素原子、Ｒｆはフルオロ本 低級アルキル基である。ｎ ＝ Ｑ〜３、Ｃは不斉炭素
である。） で表わされるフルオロ−β−ジケトンからなることを特
徴とするキラルな分析試薬に係るものである０ ５、発明の効果 本発明による上記フルオロ−β−ジケトンからなる分析
試薬は、キラルな例えばユーロピウムキレート等のＮＭ
Ｒ（核磁気共鳴）分析用シフト試薬を形成するのに有効
である。即ち、フッ素原子によって、１）電子求引性が
高まってキレートが活性化され、シフト試薬としてのル
イス酸性度が増大するので、低ａｍでもシフト効果に優
れ九ものとなる・２）基質とオーバーラツプする水素原
子が少ない九め、基質のシグナルとのオーバーラツプが
少なくなる。３）有機溶媒に対する溶解度が増す。
又はフルオロ脂肪族炭化水素基であって、Ｙを結合して
いる炭素原子との間で環を形成しているものも含む、Ｙ
は水素原子又はフッ素原子、Ｒｆはフルオロ本 低級アルキル基である。ｎ ＝ Ｑ〜３、Ｃは不斉炭素
である。） で表わされるフルオロ−β−ジケトンからなることを特
徴とするキラルな分析試薬に係るものである０ ５、発明の効果 本発明による上記フルオロ−β−ジケトンからなる分析
試薬は、キラルな例えばユーロピウムキレート等のＮＭ
Ｒ（核磁気共鳴）分析用シフト試薬を形成するのに有効
である。即ち、フッ素原子によって、１）電子求引性が
高まってキレートが活性化され、シフト試薬としてのル
イス酸性度が増大するので、低ａｍでもシフト効果に優
れ九ものとなる・２）基質とオーバーラツプする水素原
子が少ない九め、基質のシグナルとのオーバーラツプが
少なくなる。３）有機溶媒に対する溶解度が増す。
まえ、このフルオロ−β−ジケトン類は、フッ素の存在
によってフッ素化合物としての既述した如き作用も示す
４０と期待できる。
によってフッ素化合物としての既述した如き作用も示す
４０と期待できる。
＆ 実施例
本発明の上記フルオロ−β−ジケトンにおいては、上記
一般式中のＲは炭素原子数１０以下の脂肪族炭化水素オ
キシ基（例えば−０ｃＨｓ’、−〇Ｃ！残、０ＣｓＨｔ
、−０Ｃ４ＨＩ等のアルコキシ基）、脂肪族１Ｍ化水素
基（ＩＩｍ、−ＣｓＨａ、 ｅｓｐｙ、−Ｃ４ＨＩ 等
のアルキル基、又はこれらと同数炭素のアルケニル基）
、或いはフルオロ脂肪族炭化水素基（−ＣＦ、、−〇、
？、、−Ｃ，Ｆ、、ＣａＦ・等のフルオロアルキル基、
又はこれらと同数炭素のフルオロアルケニル基）が適用
可能である。まえ、とのＲは、ｄ−３−ハログｙ化力ｙ
７アーの如く、上記Ｙを結合している炭素原子との関に
環を形成しているものでもよい。ｔえ、Ｒｆは−ＣＦ雰
ＣＦ嵩ＣＦ、等の低級ペルフルオロアル中ル基である・ 次に１本発明によるフルオロ−β−ジケトン類からなる
分析試薬をその製造プロセスに従って具体的に例示する
・ まず、次式に従ってプロふ化エステル１と亜鉛粉末とを
超音波の作用下に反応させ、レフオルマツキー置試華ス
を生成させ、かつこの試薬ｌとフルオルアルキルエステ
ルｌとを超音波の作用下に反応させ、目的とするフルオ
ロエステルからなる化学シフト試薬用のエステル（を得
る。
一般式中のＲは炭素原子数１０以下の脂肪族炭化水素オ
キシ基（例えば−０ｃＨｓ’、−〇Ｃ！残、０ＣｓＨｔ
、−０Ｃ４ＨＩ等のアルコキシ基）、脂肪族１Ｍ化水素
基（ＩＩｍ、−ＣｓＨａ、 ｅｓｐｙ、−Ｃ４ＨＩ 等
のアルキル基、又はこれらと同数炭素のアルケニル基）
、或いはフルオロ脂肪族炭化水素基（−ＣＦ、、−〇、
？、、−Ｃ，Ｆ、、ＣａＦ・等のフルオロアルキル基、
又はこれらと同数炭素のフルオロアルケニル基）が適用
可能である。まえ、とのＲは、ｄ−３−ハログｙ化力ｙ
７アーの如く、上記Ｙを結合している炭素原子との関に
環を形成しているものでもよい。ｔえ、Ｒｆは−ＣＦ雰
ＣＦ嵩ＣＦ、等の低級ペルフルオロアル中ル基である・ 次に１本発明によるフルオロ−β−ジケトン類からなる
分析試薬をその製造プロセスに従って具体的に例示する
・ まず、次式に従ってプロふ化エステル１と亜鉛粉末とを
超音波の作用下に反応させ、レフオルマツキー置試華ス
を生成させ、かつこの試薬ｌとフルオルアルキルエステ
ルｌとを超音波の作用下に反応させ、目的とするフルオ
ロエステルからなる化学シフト試薬用のエステル（を得
る。
Ｂ ｒ ＣＨＹＣＯＯＣ寓Ｈｓ ＋ Ｚｎ−ＩＺＦ””
２；１） ＢｒＺｎＣＨＹＣＯＯＣｍ）ム＋Ｒｆ／Ｃ０ＯＲ’（ この反応によって、同一反応容器内で温和な条件下でＲ
ｆ’ ＣＯ基を目的物（に選択的に導入でき、かつその
収率も非常に良好であり九〇 しかしながら、上記反応において、 Ｒｆ’ Ｃ０ＯＲ
’の代りに通常の炭化水素系のＲＣＯＯＲ’を使用し九
場合には、超音波の照射下で龜反応が進行せず、目的の
ケトカルボン酸エステルを得ることができなかった。こ
のことは、本発明で使用するＲｆ’ Ｃ０ＯＲ’のＲｆ
／が強い電子求引性を有し、これがレフオルマツキー型
試薬との求核反応を充分に進行させるのに寄与している
ことを示している。
２；１） ＢｒＺｎＣＨＹＣＯＯＣｍ）ム＋Ｒｆ／Ｃ０ＯＲ’（ この反応によって、同一反応容器内で温和な条件下でＲ
ｆ’ ＣＯ基を目的物（に選択的に導入でき、かつその
収率も非常に良好であり九〇 しかしながら、上記反応において、 Ｒｆ’ Ｃ０ＯＲ
’の代りに通常の炭化水素系のＲＣＯＯＲ’を使用し九
場合には、超音波の照射下で龜反応が進行せず、目的の
ケトカルボン酸エステルを得ることができなかった。こ
のことは、本発明で使用するＲｆ’ Ｃ０ＯＲ’のＲｆ
／が強い電子求引性を有し、これがレフオルマツキー型
試薬との求核反応を充分に進行させるのに寄与している
ことを示している。
なお、上記反応においては、亜鉛の代りにマグネシウム
を用い、グリニヤール法に従ってＲｆ’Ｃ００Ｒ’と反
応させても、所要のフルオロエステル烹が得ることがで
きることが分った。これも、Ｒｆのもつ上記性質、及び
超音波エネルギーの作用によって、反応が充分に高収率
で進行するからであると考えられる。
を用い、グリニヤール法に従ってＲｆ’Ｃ００Ｒ’と反
応させても、所要のフルオロエステル烹が得ることがで
きることが分った。これも、Ｒｆのもつ上記性質、及び
超音波エネルギーの作用によって、反応が充分に高収率
で進行するからであると考えられる。
また、上記反応において、試薬ｌを作るためのハロゲン
化ケトンｌについては、一般式：ＲＣＣＨＹＸ （Ｒは
脂肪族炭化水素オキシ基、脂肪族炭化水素基又はフルオ
ロ脂肪族炭化水素基、Ｘはハロゲン）で表わされるもの
が使用可能であるが、このハロゲン化ケトンも目的物に
フッ素を導入する４のであってよい、この場合、Ｒをフ
ルオロアルキル基（Ｒｆ／ ）とすればよい、但、反応
中にケトンのＲ−０間の結合が切れてＲが脱離し九場合
、上記Ｙをフッ素（Ｐ）としておけば、目的物中にはＲ
がなくてもＹＫよるフッ素が導入されるので、生理活性
を保持することができる。
化ケトンｌについては、一般式：ＲＣＣＨＹＸ （Ｒは
脂肪族炭化水素オキシ基、脂肪族炭化水素基又はフルオ
ロ脂肪族炭化水素基、Ｘはハロゲン）で表わされるもの
が使用可能であるが、このハロゲン化ケトンも目的物に
フッ素を導入する４のであってよい、この場合、Ｒをフ
ルオロアルキル基（Ｒｆ／ ）とすればよい、但、反応
中にケトンのＲ−０間の結合が切れてＲが脱離し九場合
、上記Ｙをフッ素（Ｐ）としておけば、目的物中にはＲ
がなくてもＹＫよるフッ素が導入されるので、生理活性
を保持することができる。
また、このハロゲン化ケトンとして、上記したプロふ化
エステルｌではなく例えばブロム化アセ） ｙ （Ｂｒ
ＣＨＹＣＯＣＨｓ ）等の如くＲが７／Ｌ／キル基から
なるものを用いても、生成物（を収率良く得ることがで
きる。そして、このＲをフルオロアルキル基（Ｒｆ’）
としたプロふ化フルオロアセトン１ （例えばＣＦｓ ＣＣＨｓ Ｂｒ ）を用い、これを下
記反応式に従って、フルオロエステル（例えば占Ｆ１ 化学シフト試薬ｌを得ることができる。
エステルｌではなく例えばブロム化アセ） ｙ （Ｂｒ
ＣＨＹＣＯＣＨｓ ）等の如くＲが７／Ｌ／キル基から
なるものを用いても、生成物（を収率良く得ることがで
きる。そして、このＲをフルオロアルキル基（Ｒｆ’）
としたプロふ化フルオロアセトン１ （例えばＣＦｓ ＣＣＨｓ Ｂｒ ）を用い、これを下
記反応式に従って、フルオロエステル（例えば占Ｆ１ 化学シフト試薬ｌを得ることができる。
ＣＦｉＣＯＣＨｔＢｒ ＋ Ｚｎ
Ｂｒ Ｚｎ ＣＨｓＣＯＣＦｓ ＋ ＣＦｓ ＣＦｓＣ
Ｆｔ ０ＣＦＣＯＯＲ’・ ＣＦ。
Ｆｔ ０ＣＦＣＯＯＲ’・ ＣＦ。
０
超音波 ＩＩ ｌｌ＊
一−−→ＣＦｓ ＣＣ）ｂＣＣＦＯＣＦ＊ＣＰｓ ＣＦ
ｓＣＦｓ 凡 この試薬互は、上記の試薬（と同様に、不斉炭素とペル
フルオロプロピル基（−ＣＦｓＣＦｔＣＦｓ ） ト（
Ｄ関に酸素原子が結合されたエーテル結合を有している
ので、その酸素によって結合が安定化され、求核試薬が
作用してもＲｆ／ （−ＣＦＯＣＦ、ＣＦＩＣＦ、 ）
ＣＦｓ が離脱することはない、１九、とのＲｆは種々選択する
ことができ、 ４１１に上記フルオロエステル（Ｒｆ’
Ｃ０ＯＲ／ ） ｔ） Ｒｆ’ トＬテ、上述Ｌｌを
適用することができる。
ｓＣＦｓ 凡 この試薬互は、上記の試薬（と同様に、不斉炭素とペル
フルオロプロピル基（−ＣＦｓＣＦｔＣＦｓ ） ト（
Ｄ関に酸素原子が結合されたエーテル結合を有している
ので、その酸素によって結合が安定化され、求核試薬が
作用してもＲｆ／ （−ＣＦＯＣＦ、ＣＦＩＣＦ、 ）
ＣＦｓ が離脱することはない、１九、とのＲｆは種々選択する
ことができ、 ４１１に上記フルオロエステル（Ｒｆ’
Ｃ０ＯＲ／ ） ｔ） Ｒｆ’ トＬテ、上述Ｌｌを
適用することができる。
次に、 Ｒｆ’ＣＯ基をＮＭＲのシフト試薬としてのｄ
−カンファーに導入し大側を説明する。
−カンファーに導入し大側を説明する。
上述し九と同様の１糧にて、次式に従って亜鉛粉末の存
在下でｄ−３−プロ五カンファー！トベルフルオロアル
キルエステル（Ｒｆ／Ｃ０ＯＲ／ ） ３ 、！−を
超音波照射下に反応させ、目的とするシフト試薬Ｉを容
Ｊ＆に高収率で得た・ このｄ−力ン７アー誘導体ヱはシフト試薬として優れ、
高収率で得られた。
在下でｄ−３−プロ五カンファー！トベルフルオロアル
キルエステル（Ｒｆ／Ｃ０ＯＲ／ ） ３ 、！−を
超音波照射下に反応させ、目的とするシフト試薬Ｉを容
Ｊ＆に高収率で得た・ このｄ−力ン７アー誘導体ヱはシフト試薬として優れ、
高収率で得られた。
上述した方法は、フルオロ脂肪族炭化水素基（Ｒｆ）の
化学的性質と超音波の作用とを組合せて利用しているた
めに、従来法では期待できない顕著な効果を幾つか得る
ことができる。４Ｉに、激しい反応を伴なうことなく温
和な条件で反応が進行するのでその操作が容易であると
共に、使用するフルオロエステル（ＲｆＣＯＯＲ／ ）
は制約を受けるこ□となく種々のものが選択できる・１
＋、市販の亜鉛粉末又はマグネシウム粉末を精製するこ
となく使用しても充分な活性を示し、更に溶媒について
も市販品を精製することなく例えばモレキュラーシープ
で乾燥するだけで充分使用可能である・次に、本発明を
実施例についてＩ！ＫｌｋｍＫ説明するが、以下の実施
例は本発明の技術的思１１に基づいて種々変形が可能で
あることが理解されよう。
化学的性質と超音波の作用とを組合せて利用しているた
めに、従来法では期待できない顕著な効果を幾つか得る
ことができる。４Ｉに、激しい反応を伴なうことなく温
和な条件で反応が進行するのでその操作が容易であると
共に、使用するフルオロエステル（ＲｆＣＯＯＲ／ ）
は制約を受けるこ□となく種々のものが選択できる・１
＋、市販の亜鉛粉末又はマグネシウム粉末を精製するこ
となく使用しても充分な活性を示し、更に溶媒について
も市販品を精製することなく例えばモレキュラーシープ
で乾燥するだけで充分使用可能である・次に、本発明を
実施例についてＩ！ＫｌｋｍＫ説明するが、以下の実施
例は本発明の技術的思１１に基づいて種々変形が可能で
あることが理解されよう。
実施例
１） ＣＦｓＣＯＣＨｓＣＯＣＰｍの合成ＣＦ３Ｑ）
ＣＨｌＢｒ （１，９１Ｆ、 １０ ＠ｍｏｌ ）とＣ
Ｆ、ＣＯ，Ｃ，Ｈｌ（１，４２Ｉｉ、 １０ａｍｏｌ
）および亜鉛末（１，３１）をテトラヒドロフラン（３
）ｉｌ）とジメチルホルムア建ド（１０ａ／ ）の混合
溶媒とともにフラスコ（１００１１４）に入れ、超音波
洗浄器（３５Ｗ、 ３２ＫＨｚ ）にて１時間超音波照
射下に反応をおこなつえ。反応後、混合液中の不溶物を
ろ過し、ろ液に水（５００ｗ ）を加え、生じ九油層を
ジエチルエーテルで抽出した。
ＣＨｌＢｒ （１，９１Ｆ、 １０ ＠ｍｏｌ ）とＣ
Ｆ、ＣＯ，Ｃ，Ｈｌ（１，４２Ｉｉ、 １０ａｍｏｌ
）および亜鉛末（１，３１）をテトラヒドロフラン（３
）ｉｌ）とジメチルホルムア建ド（１０ａ／ ）の混合
溶媒とともにフラスコ（１００１１４）に入れ、超音波
洗浄器（３５Ｗ、 ３２ＫＨｚ ）にて１時間超音波照
射下に反応をおこなつえ。反応後、混合液中の不溶物を
ろ過し、ろ液に水（５００ｗ ）を加え、生じ九油層を
ジエチルエーテルで抽出した。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し九のち、溶媒を除去
り喪、蒸留Ｋ ”Ｃ生成物（ＣＰｓＣＯＣＨｓＣＯＣＦ
ｍ ）（ｂｐ７０−７２’Ｃ）をω−の収率で得九〇２
） ＣＦｍＣ０ＣＨ＊Ｃ０ＣＦ（ＣＦｓ）ＯＣＦ＊Ｃ
Ｆ＊ＣＦｓ（Ｄ合成ＣＦｓＣＯＣＨｓＢｒ （１，９
１ＪＦ、 １０ ｍｍｏｌ ） とＣ’ｌ’ｓＣＦ
意ＣＦｓＯＣＦ （ＣＦｓ ） ｏｏｊｃ、ｎ、 （３
，５８１，１０ｍｍｏｌ ）および亜鉛末（１，３ＩＩ
）をテトラヒドロ７ラン（２Ｄ１１１）とジメチルホル
ムアきド（１０ａ／）の混合溶媒とともにフラスコ（１
００１１１４）Ｋ入れ、超音波洗浄器（蕊Ｗ、３２ＫＨ
ｚ） Ｋで１時間超音波照射下に反応をおこなつえ０反
応後、混合液中の不溶物をろ過し、ろ液に水（５０Ｑ
１１１）を加え、生じた油層をジエチルエーテルで抽出
し喪、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を
留去した。蒸留にて生成物（ｂｐ１１Ｇ〜８３℃／１５
０■Ｈｇ）を５８−収率で得た。
り喪、蒸留Ｋ ”Ｃ生成物（ＣＰｓＣＯＣＨｓＣＯＣＦ
ｍ ）（ｂｐ７０−７２’Ｃ）をω−の収率で得九〇２
） ＣＦｍＣ０ＣＨ＊Ｃ０ＣＦ（ＣＦｓ）ＯＣＦ＊Ｃ
Ｆ＊ＣＦｓ（Ｄ合成ＣＦｓＣＯＣＨｓＢｒ （１，９
１ＪＦ、 １０ ｍｍｏｌ ） とＣ’ｌ’ｓＣＦ
意ＣＦｓＯＣＦ （ＣＦｓ ） ｏｏｊｃ、ｎ、 （３
，５８１，１０ｍｍｏｌ ）および亜鉛末（１，３ＩＩ
）をテトラヒドロ７ラン（２Ｄ１１１）とジメチルホル
ムアきド（１０ａ／）の混合溶媒とともにフラスコ（１
００１１１４）Ｋ入れ、超音波洗浄器（蕊Ｗ、３２ＫＨ
ｚ） Ｋで１時間超音波照射下に反応をおこなつえ０反
応後、混合液中の不溶物をろ過し、ろ液に水（５０Ｑ
１１１）を加え、生じた油層をジエチルエーテルで抽出
し喪、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥したのち溶媒を
留去した。蒸留にて生成物（ｂｐ１１Ｇ〜８３℃／１５
０■Ｈｇ）を５８−収率で得た。
この生成物のスペクトルは次の通〕であった。
Ｍａｓｓ ： Ｍ＋４４Ｏ
ＮＭＲ：”Ｈ（Ｊ）（ＣＤＣｊｓ） Ｓ、２（ＣＨｓ
）ＰＰｍ饅Ｆ（句 −１１（ＣＰ、■）、１．６（ＩＦ
）、４．２（３Ｆ）、４．８（３Ｆ）、６．６（ＩＦ）
、８２（２Ｆ）、ｓｓ （ｌＦ） ｐｐｍ（外部標準Ｃ
Ｐ、ＣＯ嵩Ｈ）
）ＰＰｍ饅Ｆ（句 −１１（ＣＰ、■）、１．６（ＩＦ
）、４．２（３Ｆ）、４．８（３Ｆ）、６．６（ＩＦ）
、８２（２Ｆ）、ｓｓ （ｌＦ） ｐｐｍ（外部標準Ｃ
Ｐ、ＣＯ嵩Ｈ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式： （但、Ｒは脂肪族責化水素オ゛キシ基、脂肪族炭化水素
基又はフルオロ脂肪族炭化水素基であって、Ｙを結合し
ている炭素原子との間で環を形成しているものも含む、
Ｙは水素原子又はフッ素原子、Ｒｆはフルオロ低級アル
中ル基である。ｎ ＝ Ｑ〜３、Ｃは不斉炭素である。 ） で表わされるフルオロ−β−ジケトンからなることを特
徴とするキラルな分析試薬・ ２− Ｈの炭素原子数をｌθ以下とする、特許請求の
範囲の第１１１１に記載し九分析試薬。 ３、化学シフト試薬に使用され得る、特許請求の範囲の
第１項又は第２項に記載し九分析試薬。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57231001A JPS58153165A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | キラルな分析試薬 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57231001A JPS58153165A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | キラルな分析試薬 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3612982A Division JPS58152831A (ja) | 1981-09-10 | 1982-03-08 | フルオロジケトン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58153165A true JPS58153165A (ja) | 1983-09-12 |
| JPH0153742B2 JPH0153742B2 (ja) | 1989-11-15 |
Family
ID=16916673
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57231001A Granted JPS58153165A (ja) | 1982-12-29 | 1982-12-29 | キラルな分析試薬 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58153165A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995014934A1 (fr) * | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Reactif pour rmn a basculement chiral comprenant un derive du sucre |
-
1982
- 1982-12-29 JP JP57231001A patent/JPS58153165A/ja active Granted
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CHEMISTRY LETTERS=1982 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1995014934A1 (fr) * | 1993-11-26 | 1995-06-01 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Reactif pour rmn a basculement chiral comprenant un derive du sucre |
| US5736411A (en) * | 1993-11-26 | 1998-04-07 | Daicel Chemical Industries, Ltd. | Chiral shift reagent for NMR comprising saccharide derivative |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0153742B2 (ja) | 1989-11-15 |
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