JPS58145729A - カ−ボネ−ト−ポリアクリレ−ト、放射線硬化性コ−テイング組成物及び硬化方法 - Google Patents
カ−ボネ−ト−ポリアクリレ−ト、放射線硬化性コ−テイング組成物及び硬化方法Info
- Publication number
- JPS58145729A JPS58145729A JP23496282A JP23496282A JPS58145729A JP S58145729 A JPS58145729 A JP S58145729A JP 23496282 A JP23496282 A JP 23496282A JP 23496282 A JP23496282 A JP 23496282A JP S58145729 A JPS58145729 A JP S58145729A
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- alkylene
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- alkyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本出願は放射線硬化性コーティング、特に紫外線または
電子ビームによる硬化に適している新規のカーボネート
−ポリアクリレート或〜・はポリ−（アルキルアクリレ
ート）のモノマーに関するものである。これらの組成物
はまた他のアクリレート及びアルキルアクリレートの樹
脂質物質に対する反応稀釈剤として用いて強くて有用な
コーティングをつくり得る。
電子ビームによる硬化に適している新規のカーボネート
−ポリアクリレート或〜・はポリ−（アルキルアクリレ
ート）のモノマーに関するものである。これらの組成物
はまた他のアクリレート及びアルキルアクリレートの樹
脂質物質に対する反応稀釈剤として用いて強くて有用な
コーティングをつくり得る。
この発明のカーボネート−ポリアクリレート及びカーボ
ネートポリ−（アルキルアクリレート）のモノマーは式 をもち、これらの式において、 Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであって、好ましく
はＨまたはＣＨ３であり； Ｒ２とＲ４は２個から６個の炭素原子のアルキレン基で
あり、これらはアルキレン成分中に２個から６個好まし
くは２個または６個の炭素原子をもつアルキレンエーテ
ルまたはポリ（アルキルンエーテル）を形成するようア
ルキレン鎖中に酸素を含んでもよく： Ｒ３は１個から１２個の炭素原子のアルキル、アルキレ
ン基中に１個から６個の炭素原子を含むアルキレンエー
テルまたはポリアルキレンエーテル、５個から１２個の
炭素原子のシクロアルキルまたは置換シクロアルキル、
フェニルまたは置換フェニル、から誘導される多価の基
であり：そしてｎは２から６である。
ネートポリ−（アルキルアクリレート）のモノマーは式 をもち、これらの式において、 Ｒ１はＨまたはＣ１−Ｃ４アルキルであって、好ましく
はＨまたはＣＨ３であり； Ｒ２とＲ４は２個から６個の炭素原子のアルキレン基で
あり、これらはアルキレン成分中に２個から６個好まし
くは２個または６個の炭素原子をもつアルキレンエーテ
ルまたはポリ（アルキルンエーテル）を形成するようア
ルキレン鎖中に酸素を含んでもよく： Ｒ３は１個から１２個の炭素原子のアルキル、アルキレ
ン基中に１個から６個の炭素原子を含むアルキレンエー
テルまたはポリアルキレンエーテル、５個から１２個の
炭素原子のシクロアルキルまたは置換シクロアルキル、
フェニルまたは置換フェニル、から誘導される多価の基
であり：そしてｎは２から６である。
好ましいシクロアルキル基はシクロペンチルであり、そ
して特に例えばアルキル基によって置換できるシクロヘ
キシルである。
して特に例えばアルキル基によって置換できるシクロヘ
キシルである。
フェニル基は、Ｃ，−Ｃ，アルキル；Ｃ１−Ｃ４アルコ
キシ；ハロゲン特にクロロ；シアノ；ニトロ；などのよ
うな非障害性の置換基で以て置換することができる。
キシ；ハロゲン特にクロロ；シアノ；ニトロ；などのよ
うな非障害性の置換基で以て置換することができる。
特に適当なＲ３成分はエチレン、プロピレン、ポリ（エ
チレングリコール）及びポリ（プロピレングリコール）
の基である。
チレングリコール）及びポリ（プロピレングリコール）
の基である。
ＲｏがそれぞれＨまたはメチルであるアクリレート及び
メタクリレートが好ましい。
メタクリレートが好ましい。
本発明のカーボネートーホリアクリレート化合物はそれ
自体既知の方法によってつくることができる。例えば、
式Ｉのポリカーボネートは適当なヒト９０キシ置換アク
リレートをホスゲンと反応させてクロロホーメートを形
成させ、これを次にＲ３成分を含む適切なポリオールと
反応させることによってつくることができる。また、ジ
フェニル−カーボネートをホスゲンと置換えることがで
きる。
自体既知の方法によってつくることができる。例えば、
式Ｉのポリカーボネートは適当なヒト９０キシ置換アク
リレートをホスゲンと反応させてクロロホーメートを形
成させ、これを次にＲ３成分を含む適切なポリオールと
反応させることによってつくることができる。また、ジ
フェニル−カーボネートをホスゲンと置換えることがで
きる。
同様に、Ｒ３成分を含むポリヒビロキシ化合物をホスゲ
ンまたはジフェニルカーボネートとの反応によってクロ
ロホルメートまたはフェニルカーボネートへ転化し、こ
の中間体を所望のヒドロキシアクリレートと反応させる
。
ンまたはジフェニルカーボネートとの反応によってクロ
ロホルメートまたはフェニルカーボネートへ転化し、こ
の中間体を所望のヒドロキシアクリレートと反応させる
。
弐〇の化合物は例えば米国特許第５．６１９．２６０号
において示される、これもまた既知である方法でつくら
れる。簡単にいえば、所望のヒドロキシアクリレートの
２モル以上を好ましくは三級アミンのような酸受容体の
存在下で１モルのホスゲンと反応させる。酸受容体はホ
スゲンを含む上記製造反応の何れにおいても望ましい。
において示される、これもまた既知である方法でつくら
れる。簡単にいえば、所望のヒドロキシアクリレートの
２モル以上を好ましくは三級アミンのような酸受容体の
存在下で１モルのホスゲンと反応させる。酸受容体はホ
スゲンを含む上記製造反応の何れにおいても望ましい。
本発明のカーボネートポリアクリレート化合物及びその
混合物は他のモノマー特にアクリレートモノマーは対し
てそれ自体既知である各種の応用において有用である。
混合物は他のモノマー特にアクリレートモノマーは対し
てそれ自体既知である各種の応用において有用である。
これらの化合物と混合物は単独かあるいは他のモノマー
との混合物として放射線硬化性コーティングとして特に
適当である。
との混合物として放射線硬化性コーティングとして特に
適当である。
ここで開示するカーボネートポリアクリレート化合物を
含む組成物の硬化は放射線で以て達成することができ、
電子ビームまたは紫外線放射が有利である。紫外線放射
を利用するときには、組成物中に光増感剤を混入するこ
とが望ましい。代表的な光増感剤はベンゾフェノン及び
ベンゾインエーテル類例えばエチルエーテルまたはブチ
ルエーテルであるが、これらは、多くの光増感剤が当業
において既知でありかつ商業的に入手できるので、嘆に
解説的なものである。
含む組成物の硬化は放射線で以て達成することができ、
電子ビームまたは紫外線放射が有利である。紫外線放射
を利用するときには、組成物中に光増感剤を混入するこ
とが望ましい。代表的な光増感剤はベンゾフェノン及び
ベンゾインエーテル類例えばエチルエーテルまたはブチ
ルエーテルであるが、これらは、多くの光増感剤が当業
において既知でありかつ商業的に入手できるので、嘆に
解説的なものである。
本発明のカーボネート−ポリアクリレートモノマーを含
む組成物は金属、木材、紙及びプラスチックを含む各種
の基体をコーティングするのに適している。
む組成物は金属、木材、紙及びプラスチックを含む各種
の基体をコーティングするのに適している。
本発明を次の実施例によって説明するが、部は重量によ
っている。
っている。
実権例
４６．４ｆＪの２−ヒトゞロキシエチルアクリレート、
３８．０部のピリジン、０．５部の４−ジメチルアミノ
ピリジン、０．０２部の４，４′−メチレンビス（２゜
６−ジーｔ−ブチルフェノール）及び２００部の乾燥ト
ルエンを溶解することによって溶液を調製し
ｉた。これへ４６．２部のジエチレングリコールビス
（クロロホルメート）を２０分で添加した。この反応体
を次に７０℃で２時間加熱した。冷却後、固形沈諌を沖
過し溶剤を真空蒸留によって除去した。
３８．０部のピリジン、０．５部の４−ジメチルアミノ
ピリジン、０．０２部の４，４′−メチレンビス（２゜
６−ジーｔ−ブチルフェノール）及び２００部の乾燥ト
ルエンを溶解することによって溶液を調製し
ｉた。これへ４６．２部のジエチレングリコールビス
（クロロホルメート）を２０分で添加した。この反応体
を次に７０℃で２時間加熱した。冷却後、固形沈諌を沖
過し溶剤を真空蒸留によって除去した。
反応生成物は単独で、あるいは他の放射線硬化性七ツマ
−との混合物として、放射線硬化性であって有用なコー
ティングを生する。
−との混合物として、放射線硬化性であって有用なコー
ティングを生する。
１８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 の化合物であって、 式中、Ｒ１がＨまたは１個から４個の炭素のアルキルで
あり； Ｒ２がアルキレン基、アルキレン基中に炭素原子２個か
ら６個を含むアルキレンエーテル基またはポリ（アルキ
レンエーテル）基であり；Ｒ３が炭素原子１個から１２
個のアルキル、アルキレン基中に２個から６個の炭氷を
含むアルキレンエーテルまたはポリアルキレンエーテル
から誘導される基、炭素原子５個から１２個のシクロア
ルキルまたは置換シクロアルキル、フェニル、または置
換フェニルであり；そして ｎが２から６である；化合物。 ２、Ｒ１がＨである、特許請求の範囲第１項に記載の化
合物。 ３ Ｒ１がｍＣＨ３である、特許請求の範囲第１項に記
載の化合物。 ４ Ｒ２がｍＣＨ２−ＣＨ２−である、特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 ５、Ｒ３が炭素原子１個から８個のアルキル基である、
特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ６、Ｒ３が−（ＣＨ２−ＣＨ２０）ｍＣＨ２−ＣＨ２−
であり、ｍが１ないし２の整数である、特許請求の範囲
第１項に記載の化合物。 ７、Ｒ３が ？Ｈ３ＣＨ３であり、■ （ＣＨ２−ＣＨＯ）ｍＣＨ２−ＣＨ− ｍが１から１２の整数である、特許請求の範囲第１項に
記載の化合物。 ８、Ｒ１がＨまたは炭素原子１個から４個のアルキルで
あり： Ｒ４が炭素原子２個から６個のアルキレン、（ＣＨ２−
ＣＨ２−０）ＩｎＯＨ２−ＣＨ２−１あるいはである；
式 の化合物。 ９、特許請求の範囲第１項または第８項に記載の化合物
と、異なる放射線硬化性上ツマ−として９９重量％まで
の組成物とからなる組成物。 １０、％許請求の範囲第１項または第８項に記載の化合
物を基体へ塗布しかつその組成物をフィルムへ放射線で
以て硬化させることから成る、放射線硬化性コーティン
グの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33577281A | 1981-12-30 | 1981-12-30 | |
| US335772 | 1981-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58145729A true JPS58145729A (ja) | 1983-08-30 |
Family
ID=23313167
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23496282A Pending JPS58145729A (ja) | 1981-12-30 | 1982-12-29 | カ−ボネ−ト−ポリアクリレ−ト、放射線硬化性コ−テイング組成物及び硬化方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0083185A1 (ja) |
| JP (1) | JPS58145729A (ja) |
| AU (1) | AU9180582A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6424809A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-26 | Kuraray Co | Polycarbonate acrylate resin composition |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4783544A (en) * | 1985-06-19 | 1988-11-08 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Di-(meth)acrylic acid ester, resin composition comprising the same and coating agent comprising the same |
| DE3844444A1 (de) * | 1988-12-31 | 1990-08-09 | Basf Ag | Strahlungsempfindliche, ethylenisch ungesaettigte, copolymerisierbare verbindungen und verfahren zu deren herstellung |
| US5248805A (en) * | 1988-12-31 | 1993-09-28 | Basf Aktiengesellschaft | Radiation-senstive, ethylenically unsaturated, copolymerizable compounds and their preparation |
| EP0577659B1 (en) * | 1991-03-28 | 1996-01-17 | Nycomed Imaging As | Cross-linking agent |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA961598A (en) * | 1969-06-02 | 1975-01-21 | Gordon M. Parker | Complex acrylate esters containing carbonate linkages and the method of preparing them |
| US3716571A (en) * | 1969-07-02 | 1973-02-13 | Inst Khim Fiz An Sssr | Oligocarbonate acrylates and a process for producing the same |
| US3785850A (en) * | 1971-10-18 | 1974-01-15 | Ppg Industries Inc | Method of applying acrylic functional carbonate ester coating to plastic substrates using high energy ionising radiation |
-
1982
- 1982-12-20 EP EP82306782A patent/EP0083185A1/en not_active Withdrawn
- 1982-12-22 AU AU91805/82A patent/AU9180582A/en not_active Abandoned
- 1982-12-29 JP JP23496282A patent/JPS58145729A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6424809A (en) * | 1987-07-20 | 1989-01-26 | Kuraray Co | Polycarbonate acrylate resin composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU9180582A (en) | 1983-07-07 |
| EP0083185A1 (en) | 1983-07-06 |
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