JPS5813628A - ポリフエニレンエ−テルの製造方法 - Google Patents
ポリフエニレンエ−テルの製造方法Info
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- JPS5813628A JPS5813628A JP11284781A JP11284781A JPS5813628A JP S5813628 A JPS5813628 A JP S5813628A JP 11284781 A JP11284781 A JP 11284781A JP 11284781 A JP11284781 A JP 11284781A JP S5813628 A JPS5813628 A JP S5813628A
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- polymerization
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ポリフェニレンエーテルの製造の方法に関
するものであり、更に詳しくは、重合反応を、１〜３気
圧で酸素を２５チ（容量）以上の濃度で含むガスによっ
て、該反応混合物の引火点以下の温度及びその他特定の
条件で実施する事を特徴とする。
するものであり、更に詳しくは、重合反応を、１〜３気
圧で酸素を２５チ（容量）以上の濃度で含むガスによっ
て、該反応混合物の引火点以下の温度及びその他特定の
条件で実施する事を特徴とする。
ポリフェニレンエーテルは、耐熱性で機械的強度の優れ
た樹脂として知られておシ、特に高衝撃性ポリスチレン
とのブレンド物は、物理的性質。
た樹脂として知られておシ、特に高衝撃性ポリスチレン
とのブレンド物は、物理的性質。
化学的性質、成形加工性の・（ランスの優れた樹脂とし
て広く知られておシ、多方面で広汎に使用される有用な
樹脂である。
て広く知られておシ、多方面で広汎に使用される有用な
樹脂である。
通常ポリフェニレンエーテルは、反応溶媒としてベンゼ
ン、キシレン、トルエンその他の芳香族溶媒；クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロルメタン、ジクロルエタンそ
の他の）・ロゲン化炭化水素°メタノール、エタノール
、プロノくノール、ブタノ−μその他のアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、その
他のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸
メチルその他のエステル類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンその他のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドその他のアミド類；ジメチルスルホ
キシドその他及びこれらの混合物を使用して、触媒、そ
の他添加剤の存在下でフェノ−μ類を酸素又は酸素含有
ガスを使用して接触的に酸化重合する事によって得られ
、多数の方法。
ン、キシレン、トルエンその他の芳香族溶媒；クロロホ
ルム、四塩化炭素、ジクロルメタン、ジクロルエタンそ
の他の）・ロゲン化炭化水素°メタノール、エタノール
、プロノくノール、ブタノ−μその他のアルコール類；
アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、その
他のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル、プロピオン酸
メチルその他のエステル類；テトラヒドロフラン、ジオ
キサンその他のエーテル類；ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミドその他のアミド類；ジメチルスルホ
キシドその他及びこれらの混合物を使用して、触媒、そ
の他添加剤の存在下でフェノ−μ類を酸素又は酸素含有
ガスを使用して接触的に酸化重合する事によって得られ
、多数の方法。
が公知となっている。
しかし、これらの公知法に開示された内容によると、は
とんどの実施例が、反応混合物の爆発範囲内で実施され
ておシ、工業的に大規模に実施する場合、多大の問題を
含んでいる。特に本反門で酸素又は酸素含有ガスを使用
する場合、反応系内は、静電気その他の着火源−よって
、容易に爆発燃焼する状態にあシ、極めて危険である。
とんどの実施例が、反応混合物の爆発範囲内で実施され
ておシ、工業的に大規模に実施する場合、多大の問題を
含んでいる。特に本反門で酸素又は酸素含有ガスを使用
する場合、反応系内は、静電気その他の着火源−よって
、容易に爆発燃焼する状態にあシ、極めて危険である。
ポリフェニレンエーテルの重合に際し、以上の危険性を
考慮して、特公昭５２−３５０８０では空気を用いて加
圧下で重合する事を提案しているが、常圧近傍でこれら
の危険を回避して工業的に実施可能な例はほとんど知ら
れておらず、特にこの観点からの指為も為されていない
。
考慮して、特公昭５２−３５０８０では空気を用いて加
圧下で重合する事を提案しているが、常圧近傍でこれら
の危険を回避して工業的に実施可能な例はほとんど知ら
れておらず、特にこの観点からの指為も為されていない
。
本発明者等は、無数の製造条件を検討し、系中の重合体
濃度、液層中の水分比率、溶媒組成及び用いるガスの組
成と圧力が僅かな特定範囲にあるトキのみ爆発範囲外で
ポリフェニレンエーテルの製造が可能なことを見出し本
発明に至った。
濃度、液層中の水分比率、溶媒組成及び用いるガスの組
成と圧力が僅かな特定範囲にあるトキのみ爆発範囲外で
ポリフェニレンエーテルの製造が可能なことを見出し本
発明に至った。
即ち、本発明は、フェノール類を溶媒及び触媒の存在下
に酸化重合してポリフェニレンエーテルを製造する方法
において、重合系中のフェノール類の濃度（モノマー換
算）を３〜３０重量ヂ重量層中の水分濃度を０．１〜１
０重量％に保持しながら、２５容量チ以上の酸素を含有
する０、０５〜２、８ ％ （ゲージ圧）、、の気体を
上記の重合系中に導入し、該重合反応を□反応混合物の
引火点以下の温・１１１１１ 度で行うことを特徴とするポリフェニレンエーテルの製
造方法である。以下に詳細説明する。
に酸化重合してポリフェニレンエーテルを製造する方法
において、重合系中のフェノール類の濃度（モノマー換
算）を３〜３０重量ヂ重量層中の水分濃度を０．１〜１
０重量％に保持しながら、２５容量チ以上の酸素を含有
する０、０５〜２、８ ％ （ゲージ圧）、、の気体を
上記の重合系中に導入し、該重合反応を□反応混合物の
引火点以下の温・１１１１１ 度で行うことを特徴とするポリフェニレンエーテルの製
造方法である。以下に詳細説明する。
この発明で言うポリフェニレンエーテルとは、フェノー
ル類の酸化縮合反応による生成物を示し数平均重合度は
１００以上である。フェノール類の代表的な例として、
フェノール、０−クレゾール 、 ｍ −り レゾール
、 ｐ −クレン°−ル 、 ２ 、 ３−ジメ
チルフェノ−）Ｖ、”２，３．６−ドリメチルフエノー
ル、３．５−ジメチルフェノール、２．６−シメチルフ
エノーｔ＆、２．６−ジニチルフエノール 、 ２−エ
チル−６−メーチルフエノール 、 ２ 。
ル類の酸化縮合反応による生成物を示し数平均重合度は
１００以上である。フェノール類の代表的な例として、
フェノール、０−クレゾール 、 ｍ −り レゾール
、 ｐ −クレン°−ル 、 ２ 、 ３−ジメ
チルフェノ−）Ｖ、”２，３．６−ドリメチルフエノー
ル、３．５−ジメチルフェノール、２．６−シメチルフ
エノーｔ＆、２．６−ジニチルフエノール 、 ２−エ
チル−６−メーチルフエノール 、 ２ 。
６−ジプロピルフェノ−／Ｌ／、２．６−ジフェニルフ
ェノール、２−メチル−６−プロピルフェノールその他
及びそれらの二種以上の混合物を使用する。又、特願昭
５５−４２１７１に示される置換アニリン類を共重合す
る場合も含まれる。溶媒は、前記のあらゆる種類が使用
可能であシ、これらは単種でもしくは二種以上混合して
仏用する。
ェノール、２−メチル−６−プロピルフェノールその他
及びそれらの二種以上の混合物を使用する。又、特願昭
５５−４２１７１に示される置換アニリン類を共重合す
る場合も含まれる。溶媒は、前記のあらゆる種類が使用
可能であシ、これらは単種でもしくは二種以上混合して
仏用する。
使用する触媒は公知のあらゆる触媒が使用しうる。具体
的な例として、銅−アミン錯体、コバルト−アミン錯体
、ビス（サリチルアルデヒドアルキルイミナート）コバ
ルト又はマンガン錯体（ビスサリチルアルデヒドエチレ
ンジイミナート）コバルト又はマンガン錯体その他及び
これらに更にアミン類、アルコキシド類、フェノキシト
類が配位結合したものが挙げられる。これらは単種でも
しくは二種以上混合して使用される。副反応抑制その他
の目的でアミン類、ニトロ芳香族化合物。
的な例として、銅−アミン錯体、コバルト−アミン錯体
、ビス（サリチルアルデヒドアルキルイミナート）コバ
ルト又はマンガン錯体（ビスサリチルアルデヒドエチレ
ンジイミナート）コバルト又はマンガン錯体その他及び
これらに更にアミン類、アルコキシド類、フェノキシト
類が配位結合したものが挙げられる。これらは単種でも
しくは二種以上混合して使用される。副反応抑制その他
の目的でアミン類、ニトロ芳香族化合物。
グアニジウム塩その他の添加剤も介在して良い。
本発明ではこれらの触媒を用い、０．０５〜２．８製（
ゲージ圧）の圧力を有し、且つ酸素濃度が ・２５チ（
容量）以上である気体を系内に導入して系内混合物の引
火点以下という低温で重合を行う０従来、フェノール類
の酸化重合は殆どの場合この様な低温では実施されなか
った。これは、この様な低温での重合は、その反応速度
が著しく遅くなシ、且つ効率も低下するので、低分子量
のポリマーを得る等の特別の目的以外では不都合なため
である。
ゲージ圧）の圧力を有し、且つ酸素濃度が ・２５チ（
容量）以上である気体を系内に導入して系内混合物の引
火点以下という低温で重合を行う０従来、フェノール類
の酸化重合は殆どの場合この様な低温では実施されなか
った。これは、この様な低温での重合は、その反応速度
が著しく遅くなシ、且つ効率も低下するので、低分子量
のポリマーを得る等の特別の目的以外では不都合なため
である。
′ 一方、用いる酸素含有ガスの圧力を上昇すれば酸化
反応の速度が向上するてあらうとの一般的知見はあるが
、低温重合による速度低下を補うであろう程にガスを加
圧すると、系内のゲル化防止等格別の工夫をしなければ
ならず、低温重合下でこの様な操作を行うことは工業的
には不可能と考えられていた。所が本発明によれば、系
内組成上特定範囲内に保ち、酸素濃度２５チ以上、好ま
しくは４０チ以上のガスを特定範囲内に加圧して用いれ
ば、上記の様な格別の工夫を要することなく、低温加圧
重合により高分子量のポリフェニレンエーテルが工業的
に製造可能となった。ここでガスの加圧は０．０５〜２
．８〜（ゲージ圧）、好ましくは０．３〜２ Ｙｊ（ゲ
ージ圧）となるように行う。このような条件は工業的な
範囲としては極めて限定されたものであるので、−見実
施が困難と予測されるが、溶媒組成、モノマー濃度、液
層中の水分濃度等を十分に制御すれば容易に実施できる
。加圧は重要な要件であり、低すぎると高重合度のポリ
マーが得られず、また高過ぎると前記の様な不都合が生
じる。４また酸素濃度が低すぎると低温重合の反応速度
を十分に補えがい。酸素を窒素その他の不活性ガスで希
釈する事は、安全性をより高め好ましい。
反応の速度が向上するてあらうとの一般的知見はあるが
、低温重合による速度低下を補うであろう程にガスを加
圧すると、系内のゲル化防止等格別の工夫をしなければ
ならず、低温重合下でこの様な操作を行うことは工業的
には不可能と考えられていた。所が本発明によれば、系
内組成上特定範囲内に保ち、酸素濃度２５チ以上、好ま
しくは４０チ以上のガスを特定範囲内に加圧して用いれ
ば、上記の様な格別の工夫を要することなく、低温加圧
重合により高分子量のポリフェニレンエーテルが工業的
に製造可能となった。ここでガスの加圧は０．０５〜２
．８〜（ゲージ圧）、好ましくは０．３〜２ Ｙｊ（ゲ
ージ圧）となるように行う。このような条件は工業的な
範囲としては極めて限定されたものであるので、−見実
施が困難と予測されるが、溶媒組成、モノマー濃度、液
層中の水分濃度等を十分に制御すれば容易に実施できる
。加圧は重要な要件であり、低すぎると高重合度のポリ
マーが得られず、また高過ぎると前記の様な不都合が生
じる。４また酸素濃度が低すぎると低温重合の反応速度
を十分に補えがい。酸素を窒素その他の不活性ガスで希
釈する事は、安全性をより高め好ましい。
ここで重要な事は、重合の初期（フェノール類が存在す
る）と末期（フェノール類が消費された時点）のあらゆ
る時点で、反応混合物の引火点以下の温度に制御される
事である。例えば溶媒として四塩化炭素とｎ−ブタノー
ルを使用した場合は、約３５℃以下でなければならない
。反応混合物の引火点は、通常の引火点試験器、もしく
は爆発実験によって決定し得る。これらの試験は、反応
系と同じ酸素又は酸素含有ガスを使用して注意深く決定
されなければならない。
る）と末期（フェノール類が消費された時点）のあらゆ
る時点で、反応混合物の引火点以下の温度に制御される
事である。例えば溶媒として四塩化炭素とｎ−ブタノー
ルを使用した場合は、約３５℃以下でなければならない
。反応混合物の引火点は、通常の引火点試験器、もしく
は爆発実験によって決定し得る。これらの試験は、反応
系と同じ酸素又は酸素含有ガスを使用して注意深く決定
されなければならない。
重合は、溶媒の存在下で行われる。溶媒は特に限定され
るものではないが、２５容量チ以上の水 ゛溶性溶
媒、殊にメタノール、エタノール、ブタノール等の低級
アルコールを含むものが帯電防止の観点からは有利であ
り、また引火点を高くするためには四塩化炭素、塩化メ
チレン、クロロホルム、トリＩクロルエタン、クロルベ
ンゼン等のノ１０ゲン化炭化水素を含有させておくこと
は引火点を高＼ くできるので有利である０また重合時には、系中の全モ
ノマ一単位濃度と液層中の水分量を制御することか必要
である。モノマー濃度が系中３〜３０重量％、好ましく
は５〜２０重量％のとき酸素含有ガスの加圧条件と適合
した発熱コントロールが可能となり、また液層中の水分
濃度が０．１〜１０チとなるよう系外へ水分を除去しな
がら重合することによシ、帯電防止が計れる０このモノ
マー濃度と水分量は厳密にコントロールすることが必要
である。この要件と加圧条件とが同時に満されるとき初
めて、高重合度のポリフェニレンエーテルを低温で製造
できる。
るものではないが、２５容量チ以上の水 ゛溶性溶
媒、殊にメタノール、エタノール、ブタノール等の低級
アルコールを含むものが帯電防止の観点からは有利であ
り、また引火点を高くするためには四塩化炭素、塩化メ
チレン、クロロホルム、トリＩクロルエタン、クロルベ
ンゼン等のノ１０ゲン化炭化水素を含有させておくこと
は引火点を高＼ くできるので有利である０また重合時には、系中の全モ
ノマ一単位濃度と液層中の水分量を制御することか必要
である。モノマー濃度が系中３〜３０重量％、好ましく
は５〜２０重量％のとき酸素含有ガスの加圧条件と適合
した発熱コントロールが可能となり、また液層中の水分
濃度が０．１〜１０チとなるよう系外へ水分を除去しな
がら重合することによシ、帯電防止が計れる０このモノ
マー濃度と水分量は厳密にコントロールすることが必要
である。この要件と加圧条件とが同時に満されるとき初
めて、高重合度のポリフェニレンエーテルを低温で製造
できる。
重合方法は、溶液重合、析出重合共に適用可能であシ、
回分式であっても連続式であっても良い。
回分式であっても連続式であっても良い。
反応系を除く工程、例えば溶液調整、ポリマー精製工程
では、酸素含有ガスを使用しない為、前記の温度以下で
実施する必然性はないが、より好ましくは、これらの工
程に於ても爆発範囲外で運転する事である。
では、酸素含有ガスを使用しない為、前記の温度以下で
実施する必然性はないが、より好ましくは、これらの工
程に於ても爆発範囲外で運転する事である。
この発明によれば、工業規模に於ける安全が確保しなが
ら高重合度のポリマーが得られるので、価値が大である
。
ら高重合度のポリマーが得られるので、価値が大である
。
以下に例を挙げて説明するが、特に本発明の範囲を限定
するものではない。
するものではない。
実施例１
キシレフ２５１．ｎ−プロパノ−ｚｌｚ２０１，２．６
−キシレツーｚｌｚ ５ ｋｇ、ビスサリチルアルデヒ
ドエチレンジイミナートマンガン（ＩＩ）エチレンジア
ミン１７２Ｉ及びエチレンジアミン３００．！ｉ＋から
なる混合液を、ジャケット付６０１反応器に仕込み、温
度が５℃になる様に制御しつつ攪拌下、１．５気圧で酸
素７０チと窒素３０チの混合ガスを導入した。反応終了
後、ポリフェニレンエーテルが析出粒子状で得られた。
−キシレツーｚｌｚ ５ ｋｇ、ビスサリチルアルデヒ
ドエチレンジイミナートマンガン（ＩＩ）エチレンジア
ミン１７２Ｉ及びエチレンジアミン３００．！ｉ＋から
なる混合液を、ジャケット付６０１反応器に仕込み、温
度が５℃になる様に制御しつつ攪拌下、１．５気圧で酸
素７０チと窒素３０チの混合ガスを導入した。反応終了
後、ポリフェニレンエーテルが析出粒子状で得られた。
重合中、気相からの排出ガスを１１のオートクレーブに
捕集し、内容物に白金線の融断による点火を行ない、燃
焼による圧力の変化を調べた。燃焼による圧力変化はお
こらなかった。ポリマーは（９）−〇、５６で収率は９
４チであった。
捕集し、内容物に白金線の融断による点火を行ない、燃
焼による圧力の変化を調べた。燃焼による圧力変化はお
こらなかった。ポリマーは（９）−〇、５６で収率は９
４チであった。
実施例２
キシレン４０１．ジーｎ−ブチルアミン０．５ ｋｇ、
塩化第１銅４０ｇ及び２，６−キシレノール８、５ ｋ
ｇの混合液を実施例１の反応器に仕込み、温度を５℃に
制御しつつ、攪拌下２気圧で酸素５０チ窒素５０チの混
合ガスを導入した。気相からの排出ガスを実施例１と同
様に試験した結果、燃焼は起こらなかった。反応液は、
１００Ａ！のメタノール中に注いで、ポリフェニレンエ
ーテルを沈澱として回収した。収率は９２チで（７７”
ｌ＝ ０．６８であった。
塩化第１銅４０ｇ及び２，６−キシレノール８、５ ｋ
ｇの混合液を実施例１の反応器に仕込み、温度を５℃に
制御しつつ、攪拌下２気圧で酸素５０チ窒素５０チの混
合ガスを導入した。気相からの排出ガスを実施例１と同
様に試験した結果、燃焼は起こらなかった。反応液は、
１００Ａ！のメタノール中に注いで、ポリフェニレンエ
ーテルを沈澱として回収した。収率は９２チで（７７”
ｌ＝ ０．６８であった。
実施例３
四塩化炭素２５１．ｎ−ブタノ−ＩＩ７２０１．ビスサ
リチルアルデヒドエチレンジイミナートコバルト（ｉ）
１６０ｇ及びエチレンジアミン３００ｇの混合液を実施
例１のネ応器にて２５℃に制御しつつ、１．３気圧で酸
素７５チ窒素２５チの混合ガスを使用して重合した。気
相からの排出ガスを実施例１と同様に試験した結果、燃
焼はおこらなかった０、、、。
リチルアルデヒドエチレンジイミナートコバルト（ｉ）
１６０ｇ及びエチレンジアミン３００ｇの混合液を実施
例１のネ応器にて２５℃に制御しつつ、１．３気圧で酸
素７５チ窒素２５チの混合ガスを使用して重合した。気
相からの排出ガスを実施例１と同様に試験した結果、燃
焼はおこらなかった０、、、。
ポリマーは、沈澱として得られ、実施例１と同様操作し
、収率９５チで（２）＝０．４３のポリマーを得た。
、収率９５チで（２）＝０．４３のポリマーを得た。
Claims (4)
- （１） フェノール類を溶媒及び触媒の存在下に酸化
重合してポリフェニレンエーテルを製造する方法におい
て、重合系中のフェノール類の濃度（モノマー換算）を
３〜３０重量％、液層中の水分濃度を０．１〜１０重量
−に保持しながら、２５容量チ以上の酸素を含有する０
、０５〜２．８ ％ （ゲージ圧）の気体を上記の重合
系中に導入し、該重合反応を反応混合物の引火点以下の
温度で行うことを特徴とするポリフェニレンエーテルの
製造方法０ - （２） 溶媒のうち２５チ（容量）以上が水溶性溶媒
である特許請求の範囲第１項記載の製造方法。 - （３）水溶性溶媒がアルコールである特許請求の範囲第
２項記載の製造方法。 - （４）溶媒中にノ・ロゲン化炭化水素を含有する特許請
求の範囲第１項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11284781A JPS5813628A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | ポリフエニレンエ−テルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11284781A JPS5813628A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | ポリフエニレンエ−テルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5813628A true JPS5813628A (ja) | 1983-01-26 |
Family
ID=14597012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11284781A Pending JPS5813628A (ja) | 1981-07-17 | 1981-07-17 | ポリフエニレンエ−テルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5813628A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015101727A (ja) * | 2013-11-21 | 2015-06-04 | 南亜塑膠工業股▲ふん▼有限公司 | 安全性及び収率の改善に役立つポリフェニレンエーテルの製造方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4845600A (ja) * | 1971-10-13 | 1973-06-29 | ||
| JPS4925093A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-03-06 | ||
| JPS4926719A (ja) * | 1972-07-05 | 1974-03-09 | ||
| JPS5077498A (ja) * | 1973-10-01 | 1975-06-24 |
-
1981
- 1981-07-17 JP JP11284781A patent/JPS5813628A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4845600A (ja) * | 1971-10-13 | 1973-06-29 | ||
| JPS4925093A (ja) * | 1972-05-15 | 1974-03-06 | ||
| JPS4926719A (ja) * | 1972-07-05 | 1974-03-09 | ||
| JPS5077498A (ja) * | 1973-10-01 | 1975-06-24 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2015101727A (ja) * | 2013-11-21 | 2015-06-04 | 南亜塑膠工業股▲ふん▼有限公司 | 安全性及び収率の改善に役立つポリフェニレンエーテルの製造方法 |
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