JPS58126818A - オレフインの不均化方法 - Google Patents
オレフインの不均化方法Info
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- JPS58126818A JPS58126818A JP57000835A JP83582A JPS58126818A JP S58126818 A JPS58126818 A JP S58126818A JP 57000835 A JP57000835 A JP 57000835A JP 83582 A JP83582 A JP 83582A JP S58126818 A JPS58126818 A JP S58126818A
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- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
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- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
- C07C6/02—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond
- C07C6/04—Metathesis reactions at an unsaturated carbon-to-carbon bond at a carbon-to-carbon double bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/08—Silica
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
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- C07C2523/28—Molybdenum
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、オレフィンの不均化(diaproport
ion−ation )のだめの方法に関する。
ion−ation )のだめの方法に関する。
オレフィンの不均化は、供給オレフィンを脚素原子のよ
り高い数、およびより低い数のオレフィンに転化させる
胸知の方法である。かような方法線、例えば英国特許明
細書第1006049号に記載されているが、この中で
オレフィ/は酸化モリブデン、または酸化タングステン
で促進させたシリカからなる触媒上において不均化させ
る。この参考例においては、該シリカはモリブデン酸ア
ンモニウム、マタハタ/ゲステン酸アンモニウムの溶液
で含浸し、そしてそのシリカは、その後空気中で110
0’Fにおいて活性化し、金輛酸化物を含有する完成触
媒にする。同様に1米国特許第3786112号は、脂
肪族1−オレフィンを特にモリブデン、またはタングス
テンの酸化物と、そしてシリカ上に担持された第■族の
金属である異性化触媒とを含む不均化触媒と接触させる
不均化転化法を記載している。その不均化触媒は、米国
特許第5365513号に記載の方法によって製造され
ると言われている、そして徒者の実施例によれば酸化タ
ングステンおよび酸化モリジブ/の源は、この場合もそ
れぞれタングステア@アンモニウムおよびモリブデン酸
アンモニウムであム米国特許#1786112号の目的
は、不均化の間に二重結合の異性化を達成するためのも
のであり、そして分枝オレフィンの相当量ヲ廿む広範囲
!の生成物が得られる。
り高い数、およびより低い数のオレフィンに転化させる
胸知の方法である。かような方法線、例えば英国特許明
細書第1006049号に記載されているが、この中で
オレフィ/は酸化モリブデン、または酸化タングステン
で促進させたシリカからなる触媒上において不均化させ
る。この参考例においては、該シリカはモリブデン酸ア
ンモニウム、マタハタ/ゲステン酸アンモニウムの溶液
で含浸し、そしてそのシリカは、その後空気中で110
0’Fにおいて活性化し、金輛酸化物を含有する完成触
媒にする。同様に1米国特許第3786112号は、脂
肪族1−オレフィンを特にモリブデン、またはタングス
テンの酸化物と、そしてシリカ上に担持された第■族の
金属である異性化触媒とを含む不均化触媒と接触させる
不均化転化法を記載している。その不均化触媒は、米国
特許第5365513号に記載の方法によって製造され
ると言われている、そして徒者の実施例によれば酸化タ
ングステンおよび酸化モリジブ/の源は、この場合もそ
れぞれタングステア@アンモニウムおよびモリブデン酸
アンモニウムであム米国特許#1786112号の目的
は、不均化の間に二重結合の異性化を達成するためのも
のであり、そして分枝オレフィンの相当量ヲ廿む広範囲
!の生成物が得られる。
英国特許明細書511208038号は、トルエン中の
六塩化タングステンの溶液で担体を含浸することによっ
て製造した不均化触媒の使用を開示している。しかし、
この結果は、この触媒では不均化はほとんど、または全
く行なわれないことを示している。
六塩化タングステンの溶液で担体を含浸することによっ
て製造した不均化触媒の使用を開示している。しかし、
この結果は、この触媒では不均化はほとんど、または全
く行なわれないことを示している。
本発明の目的は、直鎖生成物、特に供給オレフィンと比
較して、炭素原子の数がより高い生成物が形成される方
向に大きい選択性があるように、不均化反応を進行させ
ようとするものである。
較して、炭素原子の数がより高い生成物が形成される方
向に大きい選択性があるように、不均化反応を進行させ
ようとするものである。
従って、本発明は、シリカ担体をモリジブ/およびタン
グステンから選ばれる金塊のハライドのアルコール浴液
に含浸し、そのアルコール溶剤を蒸発により除去し、そ
の含浸した担体を、(a) その金−ハライドを相当
する酸化物および/またはオキシ塩に転化し、そして(
1)l そのハロダン會量を全組成物に対し0.1重量
−未満に減少させる、ように高められた温度において熱
処理することを%像とする、オレフィン供給原料を、シ
リカ上に担持された酸化モリブデン、または酸化タング
ステンを含むpBL謀組成物と接触させることからなる
n−オレフィンの不均化の方法である。
グステンから選ばれる金塊のハライドのアルコール浴液
に含浸し、そのアルコール溶剤を蒸発により除去し、そ
の含浸した担体を、(a) その金−ハライドを相当
する酸化物および/またはオキシ塩に転化し、そして(
1)l そのハロダン會量を全組成物に対し0.1重量
−未満に減少させる、ように高められた温度において熱
処理することを%像とする、オレフィン供給原料を、シ
リカ上に担持された酸化モリブデン、または酸化タング
ステンを含むpBL謀組成物と接触させることからなる
n−オレフィンの不均化の方法である。
タングステン源として使用される金輛ハライPは、適切
には、例えば、六塩化タングステンのようなタングステ
ンのヘキサハライP1およびモリブデン源は、適切には
、例えば五塩化モリブデンのようなモリブデン ペンタ
ハライドである。
には、例えば、六塩化タングステンのようなタングステ
ンのヘキサハライP1およびモリブデン源は、適切には
、例えば五塩化モリブデンのようなモリブデン ペンタ
ハライドである。
注浸溶液は、好ましくは、金属ハ2イrと例えば、cl
−c、アルコール、好ましくはエタノールのような比較
的低揮発性のアルコール性溶剤との混合によって製造さ
れる。金属ハライドとこの溶剤との混合の際、溶液中に
他の金属化合物が形成される反応も起ると信じられてい
る。
−c、アルコール、好ましくはエタノールのような比較
的低揮発性のアルコール性溶剤との混合によって製造さ
れる。金属ハライドとこの溶剤との混合の際、溶液中に
他の金属化合物が形成される反応も起ると信じられてい
る。
この触媒組成物中において、担体として使用されるシリ
カは、任意の通常の触媒級のシリカでよい。例えば、こ
れは沈降シリカゾル、微小球状シリカゾルまたは火炎加
水水分解(flamehydrolysed )シリカ
でもよい。このシリカ担体は、適切には少なくとも50
m”/ g %好ましくは100乃至700 m”/
gの間の表面積を有し、そして微細粉から粗い粒子の
範囲のものである。
カは、任意の通常の触媒級のシリカでよい。例えば、こ
れは沈降シリカゾル、微小球状シリカゾルまたは火炎加
水水分解(flamehydrolysed )シリカ
でもよい。このシリカ担体は、適切には少なくとも50
m”/ g %好ましくは100乃至700 m”/
gの間の表面積を有し、そして微細粉から粗い粒子の
範囲のものである。
この含浸け、好ましくは金属ハライPと溶剤との混合に
よって製造した溶液を、例えばシリカゲルのような乾燥
シリカに添加し、そして攪拌して行なわれる。過剰の溶
液を使用したときは、含浸シリカは単なるデカンテーシ
ョンによって分離できる。含浸後に、金属ハライドから
作られた溶液を廿むシリカ担体は、例えば減圧によって
熱処理前に、好ましくはこの溶剤を蒸発除去する。
よって製造した溶液を、例えばシリカゲルのような乾燥
シリカに添加し、そして攪拌して行なわれる。過剰の溶
液を使用したときは、含浸シリカは単なるデカンテーシ
ョンによって分離できる。含浸後に、金属ハライドから
作られた溶液を廿むシリカ担体は、例えば減圧によって
熱処理前に、好ましくはこの溶剤を蒸発除去する。
この含浸シリカ担体の熱処理は、適切には、450℃以
上、好ましくは500°〜1500℃の間の温度におい
て行なわれる。この熱処理は、金属ハライドが相当する
酸化物への転化を容易にするために、好ましくは、空気
、酸素または酸素化したガスを含有する雰囲気中で行な
われる。この熱処理の時間は、1秒から25時間、また
はそれ以上変化しうる。
上、好ましくは500°〜1500℃の間の温度におい
て行なわれる。この熱処理は、金属ハライドが相当する
酸化物への転化を容易にするために、好ましくは、空気
、酸素または酸素化したガスを含有する雰囲気中で行な
われる。この熱処理の時間は、1秒から25時間、また
はそれ以上変化しうる。
n−オレフィンの不均化のために使用される触媒組成物
、およびこのようにして製造されたものは、適切には金
属を0.5から40重量−の間き有する。好ましい金属
言置は、10乃至60重量%のタングステン、そして0
.5乃至5重量−のモリブデンである。かようにして生
成された最終の触媒組成物のノ・ロデン含量は、0.1
重量−未満で、一般には0.01重量−未満であること
が判明している。
、およびこのようにして製造されたものは、適切には金
属を0.5から40重量−の間き有する。好ましい金属
言置は、10乃至60重量%のタングステン、そして0
.5乃至5重量−のモリブデンである。かようにして生
成された最終の触媒組成物のノ・ロデン含量は、0.1
重量−未満で、一般には0.01重量−未満であること
が判明している。
本発明の触媒組成物を用いて不均化しうるn−オレフィ
ン供給原料は、適切にはモル当シ2乃至60炭素原子管
官有するが、n−オレフィンに富むポリイソブチン ラ
フィネートのような混合供給原料も使用できる。不均化
される好ましいn−オレフィン供給原料には、エチレン
、プロピレン、ブテン−1、ブテン−2、ポリイソブチ
ン ラフィネート、ペンテン−1、ペンテン−2、ヘキ
セン−1、ヘキセン−2、ヘキセン−6、ヘプテン−1
、ヘプテン−2、ヘプテン−6、オクテン−1およびオ
クテ/−2が含まれる。
ン供給原料は、適切にはモル当シ2乃至60炭素原子管
官有するが、n−オレフィンに富むポリイソブチン ラ
フィネートのような混合供給原料も使用できる。不均化
される好ましいn−オレフィン供給原料には、エチレン
、プロピレン、ブテン−1、ブテン−2、ポリイソブチ
ン ラフィネート、ペンテン−1、ペンテン−2、ヘキ
セン−1、ヘキセン−2、ヘキセン−6、ヘプテン−1
、ヘプテン−2、ヘプテン−6、オクテン−1およびオ
クテ/−2が含まれる。
n−オレフィン供給原料の不均化は、適切にはn−オレ
フィン供給原料を、例えば300℃以上、好ましくは約
400℃の高められた温度に維持されている触媒組成物
上を通過させることによって行なわれる。この不均化反
応は大気圧以下、大気圧または過圧において行なうこと
ができる。供給原料の不均化は、200paig以上の
圧力にお(・て実施するのが好ましい。
フィン供給原料を、例えば300℃以上、好ましくは約
400℃の高められた温度に維持されている触媒組成物
上を通過させることによって行なわれる。この不均化反
応は大気圧以下、大気圧または過圧において行なうこと
ができる。供給原料の不均化は、200paig以上の
圧力にお(・て実施するのが好ましい。
触媒11当りオレフィンの液体供給割合は、適切には1
乃至501/ At/hr1好ましくは6乃至201/
l/hr1の間である。
乃至501/ At/hr1好ましくは6乃至201/
l/hr1の間である。
本発明を次の実施例を参照して説明する、この中で実施
例1〜4は触媒の製造の説明であり、実施例5〜8は本
発明に基づく不均化法を説明する。
例1〜4は触媒の製造の説明であり、実施例5〜8は本
発明に基づく不均化法を説明する。
実施例1
シリカ上に16重量%のタングステン、および0.01
重量−未満の塩素を含有する触媒組成物を次のように製
造した: 8gの六塩化タングステンを攪拌しなから661のエタ
ノールに添加した。はけしい泡立ちがおさまったとき、
この溶液を振とうしなから細孔容& 1 、9 ’/
Hのシリカ751に添加し、そしてこの得られた混合物
から減圧下で0.75時間の乾燥によってエタノールを
除去した。この含浸したシリカは、次いで空気中におい
て5時間、550℃で熱処理して完成触媒を得た。
重量−未満の塩素を含有する触媒組成物を次のように製
造した: 8gの六塩化タングステンを攪拌しなから661のエタ
ノールに添加した。はけしい泡立ちがおさまったとき、
この溶液を振とうしなから細孔容& 1 、9 ’/
Hのシリカ751に添加し、そしてこの得られた混合物
から減圧下で0.75時間の乾燥によってエタノールを
除去した。この含浸したシリカは、次いで空気中におい
て5時間、550℃で熱処理して完成触媒を得た。
実施例2
実施例1のように5.5gの六塩化タングステンを10
1L/のエタノールに添加し、得られた溶液で671の
シリカゲル(細孔容積1.1 /g 、1〜2.8y
sxメツシユ)を含浸することによってシリカ上に15
.9重量%のタングステン、および0.01重量%未満
の塩素を含有する触媒組成物を得た。
1L/のエタノールに添加し、得られた溶液で671の
シリカゲル(細孔容積1.1 /g 、1〜2.8y
sxメツシユ)を含浸することによってシリカ上に15
.9重量%のタングステン、および0.01重量%未満
の塩素を含有する触媒組成物を得た。
含浸シリカは、次いで実施例1に記載のように熱処理し
た。
た。
実施例6
6.8gの五塩化モリブデンを101のエタノールに添
加し、得られた溶液で501のシIJ力をき没すること
によって、シリカ上に2.7重量%のモリブデンと0.
01重量−未満の塩素を含有する触媒t−製造した。溶
剤エタノールは、減圧下、90℃において0.75 h
r、乾燥することによって含浸シリカから除去し、得ら
れたモリブデン官浸シリカ抹、蒸留水中に5分間静置し
、f遇し、90°Cで1.5hr、減圧下で乾燥し、そ
して実施例1に記載のように熱処理した。
加し、得られた溶液で501のシIJ力をき没すること
によって、シリカ上に2.7重量%のモリブデンと0.
01重量−未満の塩素を含有する触媒t−製造した。溶
剤エタノールは、減圧下、90℃において0.75 h
r、乾燥することによって含浸シリカから除去し、得ら
れたモリブデン官浸シリカ抹、蒸留水中に5分間静置し
、f遇し、90°Cで1.5hr、減圧下で乾燥し、そ
して実施例1に記載のように熱処理した。
実施例4
4Iの五塩化モリブデンを201の水に添加し、得られ
た溶液で50MLlのシリカを含浸することにヨッて、
シリカ上に2.4重量%のモリブデン、および0.01
重量−未満の塩素を含有する触媒を製造した。これは実
施例1に記載のように乾燥、熱処理をした。
た溶液で50MLlのシリカを含浸することにヨッて、
シリカ上に2.4重量%のモリブデン、および0.01
重量−未満の塩素を含有する触媒を製造した。これは実
施例1に記載のように乾燥、熱処理をした。
実jlli例5〜8
集軸?I11〜4で製造した触媒を、400 ’c、3
00 psigに保持された固定床管状反応器中で試験
した。
00 psigに保持された固定床管状反応器中で試験
した。
この供給原料はブテン−1で、これはそれぞれの触媒上
を通過させ、各場合ともに触媒との接触時間は約16秒
であっ九。
を通過させ、各場合ともに触媒との接触時間は約16秒
であっ九。
得られた結果は下表に示すが、この場合、供給されたブ
テン−1 オレフィン 高級オレフィンな分子量が56以上のオレフィン比較試
験(本発明に基づかないで製造)試験1 シリカ上に16.1重量%のタングステンを含有する触
媒組成物を次のように製造した:12.6.9のタング
ステン酸アンモニウム、(NH4)lOW120415
120、を240dの水に溶解した。この溶液の一部を
、次いで、50gのシリカゾルの含浸に使用し、各工程
の間、水を減圧除去した。この含浸シリカは、次いで、
550℃で5hr、空気中において熱処理して完成触媒
を得た。
テン−1 オレフィン 高級オレフィンな分子量が56以上のオレフィン比較試
験(本発明に基づかないで製造)試験1 シリカ上に16.1重量%のタングステンを含有する触
媒組成物を次のように製造した:12.6.9のタング
ステン酸アンモニウム、(NH4)lOW120415
120、を240dの水に溶解した。この溶液の一部を
、次いで、50gのシリカゾルの含浸に使用し、各工程
の間、水を減圧除去した。この含浸シリカは、次いで、
550℃で5hr、空気中において熱処理して完成触媒
を得た。
試験2
シリカ上に4.9重量−のモリブデンを含有する触媒組
成物を、次のように製造しfc=シリカ上のパラモリブ
デン酸アンモニウム5.6.9i651L/の水に溶解
した。この溶液を、減圧に保持されているそのシリカの
含浸に用い、そして、浴剤は減圧で除去した。この含浸
シリカは、次いで上記試験1のように熱処理した。
成物を、次のように製造しfc=シリカ上のパラモリブ
デン酸アンモニウム5.6.9i651L/の水に溶解
した。この溶液を、減圧に保持されているそのシリカの
含浸に用い、そして、浴剤は減圧で除去した。この含浸
シリカは、次いで上記試験1のように熱処理した。
これらの触媒は、上記実施例5〜8のようにブテン−1
の不均化に使用した。この結果管下表に示す。
の不均化に使用した。この結果管下表に示す。
実施例9〜11
これらの実施例の触媒は、本発明に従ってモリブデンを
それぞれ、2.4.3.1および6.8重量%會むよう
次のように製造した: カダルの含浸に使用した。この含浸したシリカは、減圧
下で乾燥し、そして空気中において5hr。
それぞれ、2.4.3.1および6.8重量%會むよう
次のように製造した: カダルの含浸に使用した。この含浸したシリカは、減圧
下で乾燥し、そして空気中において5hr。
550℃で熱処理した。
夾mしt112〜14
実施例9〜11において製造した触媒を、400℃およ
び300 psigに保持した固定床管状反応器中で試
験した。使用した供給原料L1ボリイソデテン プラン
ト ラフィネートであシ、触媒との接触時間はほぼ16
秒であった。
び300 psigに保持した固定床管状反応器中で試
験した。使用した供給原料L1ボリイソデテン プラン
ト ラフィネートであシ、触媒との接触時間はほぼ16
秒であった。
この結果は下表に示すが、この中でブテンの転化率−は
ここで次のように定義する: 供給されたブテン1および2
ここで次のように定義する: 供給されたブテン1および2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 はン シリカ担体にモリブデンおよびタングステンから
選ばれる金属のハクイドから作られた溶液を含浸させ、
その溶剤全蒸発により除去し、そしてその含浸させ九担
体を、 (a) その金属を相当する酸化物および/またはオ
キシ−塩に転化させ、そして、 (b)それのハロダン會量を、全組成物に対して0.1
1’lチ未満に減少させる ように、高められた温度において熱処理することによっ
て、触媒組成物を製造することを4v黴とする、n−オ
レフィン供給原料を、シリカ上に担持された酸化モリブ
デンまたは酸化タングステンを宮む触媒組成物と接触さ
せることから成るn−オレフィンの不均化の方法。 12+ タングステン源として使用されるその金属ノ
1ライドがタングステンのヘキサハライドであり、そし
てそのモリブデン源がモリブデン ペンタハライドであ
る前記第1項に記載の方法。 (3) 七〇含浸溶液を、その金属ハライドと比較的
低揮発性の溶剤との混合によって製造する前記第1〜2
項に記載の方法。 (4) その溶剤が水またはアルコールである前記第
6項に記載の方法。 (5) その触媒組成物中において担体として使用さ
れるそのシリカが沈降シリカゾル、微小球状シリカまた
は火炎加水分解したシリカから選ばれる前記第1〜4項
のいずれかに記載の方法。 (6) そのシリカ担体が少なくとも5 o m /
gの表面積を有する前記第1〜5項のいずれかに記載の
方法。 (7) その含浸したシリカ担体の熱処理を450℃
以上の温度において行なう前記第1〜6項のいずれかに
1己載の方法。 (8) その熱処理を空気、酸素ま九は酸素化したガ
スを含有する雰囲気中において行なう前記第1〜7項の
いずれかに記載の方法。 (91使用するその触媒組成物が0.5〜40重量係の
その金F4を含有する前記第1〜8項のいずれかに記載
の方法。 ω 不均化させるそのn−オレフィン供給原料瓜モル当
v2乃至60個の炭素原子を含有する炭化水素からなり
、そしてそのn−オレフィン供給原料を、600℃以上
の温度において、そして200ps 1g以上の圧力に
おいて維持されているその固体触媒組成物上を通過させ
る前記第1〜9項のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8100348 | 1981-01-07 | ||
GB8100348 | 1981-01-07 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58126818A true JPS58126818A (ja) | 1983-07-28 |
Family
ID=10518845
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP57000835A Pending JPS58126818A (ja) | 1981-01-07 | 1982-01-06 | オレフインの不均化方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4368345A (ja) |
EP (1) | EP0056013A3 (ja) |
JP (1) | JPS58126818A (ja) |
DE (1) | DE56013T1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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