JPS58124594A - 残留水中の芳香族第一アミンの分解方法 - Google Patents
残留水中の芳香族第一アミンの分解方法Info
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- JPS58124594A JPS58124594A JP58003635A JP363583A JPS58124594A JP S58124594 A JPS58124594 A JP S58124594A JP 58003635 A JP58003635 A JP 58003635A JP 363583 A JP363583 A JP 363583A JP S58124594 A JPS58124594 A JP S58124594A
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- sulfuric acid
- aromatic primary
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- C02F—TREATMENT OF WATER, WASTE WATER, SEWAGE, OR SLUDGE
- C02F1/00—Treatment of water, waste water, or sewage
- C02F1/72—Treatment of water, waste water, or sewage by oxidation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C02F2101/30—Organic compounds
- C02F2101/38—Organic compounds containing nitrogen
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- Removal Of Specific Substances (AREA)
- Physical Water Treatments (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は残留水中の芳香族アミンの分解方法に関する。
若干の製造方法には、水を自然に排出する前に、その毒
性のために除去されなければならないアミノ化された誘
導体の無視できる量より大量を含有する残留水の副生が
含まれる。
性のために除去されなければならないアミノ化された誘
導体の無視できる量より大量を含有する残留水の副生が
含まれる。
各種の方法、例えば固定床中の活性炭上へ吸着させるか
またはイオン交換樹脂を通過させる方法が提案されてい
るが、しかしながらこれらの方法は、ひん繁かつ高価な
再生が必要であることのほかに、特にアンモニアの存在
する場合は信頼性がない。残留水に含有される有機生成
物が燃焼さ′れると、特に予備濃縮が不可能であるため
に大量のエネルギーを消費することが示唆されている。
またはイオン交換樹脂を通過させる方法が提案されてい
るが、しかしながらこれらの方法は、ひん繁かつ高価な
再生が必要であることのほかに、特にアンモニアの存在
する場合は信頼性がない。残留水に含有される有機生成
物が燃焼さ′れると、特に予備濃縮が不可能であるため
に大量のエネルギーを消費することが示唆されている。
化学処理、特に次亜塩素酸塩、カロ酸
（Ｃａｒｏ ’ ｓ ａｃｉｄ＞ 、二酸化塩素、オゾ
ン（ケミカル・アブストラクツ、Ｖｏｌ、８８．１９７
８、ｒｅｆ 、８８ ： ９４３４９ｎ 、ｐ 、９４
３５６を参照されたい）による酸化または特開昭筒４９
−５１７６３号明細書に記載のようにジ尿素を与える酸
性媒質中のホルモル（ｆｏｒＩｌｌｏｌ ）の作用が提
案されているが、これらの処理は使用された過剰の反応
体を制御するのが困難であることがら生じる欠点を有し
、汚染物質を部分的に分解するのみである。さらに、こ
れらあ方法はすべて非常に高価である。
ン（ケミカル・アブストラクツ、Ｖｏｌ、８８．１９７
８、ｒｅｆ 、８８ ： ９４３４９ｎ 、ｐ 、９４
３５６を参照されたい）による酸化または特開昭筒４９
−５１７６３号明細書に記載のようにジ尿素を与える酸
性媒質中のホルモル（ｆｏｒＩｌｌｏｌ ）の作用が提
案されているが、これらの処理は使用された過剰の反応
体を制御するのが困難であることがら生じる欠点を有し
、汚染物質を部分的に分解するのみである。さらに、こ
れらあ方法はすべて非常に高価である。
また、水と混和しない溶媒を用いて、後にオゾン化する
かまたはオゾン化せずに液−液抽出を−行うこともでき
る（ケミカル・アブストラクッ、Ｖｏｌ、８８、ｐ、１
７６７０１、ｒｅｆ、８８二１７６７０３ｎ参照）。し
かしながら、処理される水中の溶媒の溶解度により、処
理の効力が制限される。
かまたはオゾン化せずに液−液抽出を−行うこともでき
る（ケミカル・アブストラクッ、Ｖｏｌ、８８、ｐ、１
７６７０１、ｒｅｆ、８８二１７６７０３ｎ参照）。し
かしながら、処理される水中の溶媒の溶解度により、処
理の効力が制限される。
若干の研究者は、ケミカル・アブストラクッ、Ｖｏｌ、
８７．１９７７、ｒｅｆ 、 ８７ ：１４０６６１ｎ
に引用された論文におけるように、これらの残留水に活
性汚泥を用いて生物学的に処理を適用することを提案し
ている。しかしながら、この方法は、２０１１１ｇ／あ
の程度の量より多い比較的大量で存在する置換されたア
ミンにつぃは有効ではない。
８７．１９７７、ｒｅｆ 、 ８７ ：１４０６６１ｎ
に引用された論文におけるように、これらの残留水に活
性汚泥を用いて生物学的に処理を適用することを提案し
ている。しかしながら、この方法は、２０１１１ｇ／あ
の程度の量より多い比較的大量で存在する置換されたア
ミンにつぃは有効ではない。
ドイツ特許第ＤＥ−８−１３０１２７９号明細書には、
脂肪族第一アミンを含有する残留水の精製方法において
、環境温度における中性またはわずかにアルカリ性の残
留水に、酸性媒質中において亜硝酸を生じやすい物質、
例えば亜硝酸アルカリ金属を加え、次いでこの媒質を２
と６の間の１）Ｈ１好ましくは４に近いｐＨに酸性化す
ることにある、脂肪族第一アミンを含有する残留水の精
製方法が開示されている。
脂肪族第一アミンを含有する残留水の精製方法において
、環境温度における中性またはわずかにアルカリ性の残
留水に、酸性媒質中において亜硝酸を生じやすい物質、
例えば亜硝酸アルカリ金属を加え、次いでこの媒質を２
と６の間の１）Ｈ１好ましくは４に近いｐＨに酸性化す
ることにある、脂肪族第一アミンを含有する残留水の精
製方法が開示されている。
本出願人は、残留水中の芳香族アミンを分解する、以前
に既知の方法の欠点を克服する方法を開発した。この方
法によって、残留水中の置換されたまたは未置換芳香族
第一アミンを分解でき、しかも固体の場合はデカンテー
ション、ろ過および遠心分離のような古典的方法によっ
てまたは液体化合物の場合は活性炭１への吸着、液−液
抽出あるいは生物学的処理のような特別の処理によって
反応媒質から除去できる化合物に変換するごとにより、
６ｇ／λに達する量まで分解できる。
に既知の方法の欠点を克服する方法を開発した。この方
法によって、残留水中の置換されたまたは未置換芳香族
第一アミンを分解でき、しかも固体の場合はデカンテー
ション、ろ過および遠心分離のような古典的方法によっ
てまたは液体化合物の場合は活性炭１への吸着、液−液
抽出あるいは生物学的処理のような特別の処理によって
反応媒質から除去できる化合物に変換するごとにより、
６ｇ／λに達する量まで分解できる。
本発明による方法によって分解される芳香族第一アミン
の例として、特にアニリン、トルイジン、クロロアニリ
ン、ｌ−トルイレンジアミンおよびジアミノジフェニル
メタンを挙げることができる。
の例として、特にアニリン、トルイジン、クロロアニリ
ン、ｌ−トルイレンジアミンおよびジアミノジフェニル
メタンを挙げることができる。
この方法は、芳香族第一アミンを含有する残留水を４０
℃〜９０℃、好ましくは６０℃より低くない温度におい
て硫酸−硝酸混合物、または酸媒質中の亜硝酸アルカリ
金属または亜硝酸アンモニウムの溶液をもって処理して
、反応後に、ｐＨを３より低く、好ましくは２より低く
することにある。
℃〜９０℃、好ましくは６０℃より低くない温度におい
て硫酸−硝酸混合物、または酸媒質中の亜硝酸アルカリ
金属または亜硝酸アンモニウムの溶液をもって処理して
、反応後に、ｐＨを３より低く、好ましくは２より低く
することにある。
反応時間は５分より長くなければならず一般には約１時
間でなければならない。
間でなければならない。
使用する硫酸−硝酸混合物において、酸の重量比は１０
／９０ないし９０／１０に変わることができ、好ましく
は重量比６０／４０が保たれる。
／９０ないし９０／１０に変わることができ、好ましく
は重量比６０／４０が保たれる。
亜硝酸アルカリ金属または亜硝酸アンモニウムを用いる
場合には、亜硝Ｉ！塩は変換されるべきアミンに関して
化学量論的に過剰でなければならない。
場合には、亜硝Ｉ！塩は変換されるべきアミンに関して
化学量論的に過剰でなければならない。
亜硝酸ナトリウムおよび亜硝酸カリウムは好ましい亜硝
酸アルカリ金属である。添加される酸は、ｐＨを３より
低い値にするのに十分な量でなければならない。塩酸、
硫酸または硝酸のような鉱酸は、有機酸の使用に伴う、
これ以上の汚染を防止するために好ましく用いられる。
酸アルカリ金属である。添加される酸は、ｐＨを３より
低い値にするのに十分な量でなければならない。塩酸、
硫酸または硝酸のような鉱酸は、有機酸の使用に伴う、
これ以上の汚染を防止するために好ましく用いられる。
アミノ化された生成物は、そのもとの構造によつで、ヒ
ドロオキシル化、塩素化または炭酸水素塩化された化合
物に変換され、次いで古典的方法によって除去される。
ドロオキシル化、塩素化または炭酸水素塩化された化合
物に変換され、次いで古典的方法によって除去される。
処理は、不連続または連続的方法で行うことができる。
下記の例は、本発明を制限することなく、本発明を具体
的に説明する。
的に説明する。
１二
硫酸４９ｇ／λおよび硝酸３５ｇ／Ａを含有し、６０℃
に保たれた水溶液２５０ｍ１に、アニリン５００１１Ｍ
＆を含有し、また６０℃に保たれた水溶液２５０ｔ＆を
添加する。この混合物を１５分攪拌し、この間その温度
を６０℃に保つ。この時間の終りに、アミンに特異的な
、ジアゾ・レッド・ＲＣ（ジアゾ２，４−アミノクロロ
アニソール−カラー・インデックス Ｎｏ 、３７１２
０）を用いる試験は陰性であり、混合物中にアミンが何
ら存在しないことを示している。処理の終りにおける混
合物のＤＨは３より低い。
に保たれた水溶液２５０ｍ１に、アニリン５００１１Ｍ
＆を含有し、また６０℃に保たれた水溶液２５０ｔ＆を
添加する。この混合物を１５分攪拌し、この間その温度
を６０℃に保つ。この時間の終りに、アミンに特異的な
、ジアゾ・レッド・ＲＣ（ジアゾ２，４−アミノクロロ
アニソール−カラー・インデックス Ｎｏ 、３７１２
０）を用いる試験は陰性であり、混合物中にアミンが何
ら存在しないことを示している。処理の終りにおける混
合物のＤＨは３より低い。
例２
５．８０ｏ／、２を含有する水溶液を用いる以外は、例
１に示されたように反応を行う。クロロフェノールが形
成され、これはクロマトグラフィー分析によって示され
る。媒質のｐＨは処理の終りにおいて３より低い。
１に示されたように反応を行う。クロロフェノールが形
成され、これはクロマトグラフィー分析によって示され
る。媒質のｐＨは処理の終りにおいて３より低い。
例３
精製される廃水が、クレゾールに変換される、トルイジ
ン９９ ｍｇ／ ｎおよびｍ −トルイレンジアミン１
８２ｉｏａ／Ａを含有する以外は、例１に示した反応を
行う。これらの比色定量によって、アミンがすべて変換
されたことが分かる。処理の終りにおける媒質のｐＨは
３より低い。
ン９９ ｍｇ／ ｎおよびｍ −トルイレンジアミン１
８２ｉｏａ／Ａを含有する以外は、例１に示した反応を
行う。これらの比色定量によって、アミンがすべて変換
されたことが分かる。処理の終りにおける媒質のｐＨは
３より低い。
例４
ジアミノジフェニルメタン２Ｑ ／必を含有するアミン
水溶液を用いる以外は、例１に示したように反応を行う
。反応後、ジアゾ化合物のジアゾ化合物をもって検査す
ると、アミンが存在しないことが確認される。処理の終
りにおけるｔｓ質のｐＨは３より低い。
水溶液を用いる以外は、例１に示したように反応を行う
。反応後、ジアゾ化合物のジアゾ化合物をもって検査す
ると、アミンが存在しないことが確認される。処理の終
りにおけるｔｓ質のｐＨは３より低い。
１足
Ｏ−クロロアニリン５．８０ｏ ／１１を含有し、６０
℃に保たれた水溶液２５０１℃に、亜硝酸ナトリウムの
０．ＩＮ溶液１２５ｍＡおよび濃塩酸２０１９を加える
。攪拌しながら、６０℃において１時間反応後、ガスク
ロマトグラフィーを用いて検査することによって、クロ
ロフェノールが形成しかつクロロアニリンの存在しない
ことが分かる。反応は終りにおける媒質のｐＨは３より
低い。
℃に保たれた水溶液２５０１℃に、亜硝酸ナトリウムの
０．ＩＮ溶液１２５ｍＡおよび濃塩酸２０１９を加える
。攪拌しながら、６０℃において１時間反応後、ガスク
ロマトグラフィーを用いて検査することによって、クロ
ロフェノールが形成しかつクロロアニリンの存在しない
ことが分かる。反応は終りにおける媒質のｐＨは３より
低い。
九ｉ
例３に定義された廃水を２種の酸の重量比が６０／４０
である、硫酸−硝酸水溶液をもって連続的に処理する。
である、硫酸−硝酸水溶液をもって連続的に処理する。
媒質の温度は６０℃である。反応器中の帯留時間は４５
分である。廃水対酸溶液の流量比は反応媒質のｐＨが２
より低いようなものである。
分である。廃水対酸溶液の流量比は反応媒質のｐＨが２
より低いようなものである。
ジアゾ・レッド・ＲＣを用いて、反応からの流出液につ
いて行った比色試験は、陰性であることが分かり、この
流出液にアミンが何ら存在しないことを示している。
いて行った比色試験は、陰性であることが分かり、この
流出液にアミンが何ら存在しないことを示している。
Ｌ
亜硝酸カリウムの０．ＩＮ溶液２００ＩＩＩＬおよび濃
硫酸５１１１９を、アミノ化された水溶液に加えた以外
は、例５に示した反応を行う。反応後、ガスクロマトグ
ラフィーを用いた検査により、クロロフェノールが形成
し、かつクロロアニリンの存在しないことが分かる。反
応の終りにおける媒質のｐＨは３より低い。
硫酸５１１１９を、アミノ化された水溶液に加えた以外
は、例５に示した反応を行う。反応後、ガスクロマトグ
ラフィーを用いた検査により、クロロフェノールが形成
し、かつクロロアニリンの存在しないことが分かる。反
応の終りにおける媒質のｐＨは３より低い。
例８
アニリン５００ｍｇ／Ａを含有する水溶液２５０１玉亜
硫酸アンモニウム５００ Ｈ／んおよび含有する水溶液
２５０ｍＡおよび濃硝酸８ ｍ１１．を加える。６０℃
において３０分後、アミンに特異性のジアゾ・レッド・
ＲＣを用いた試験は陰性であることが分かり、混合物に
アニリンの存在しないことを示している。処理の終りに
おける混合物の１）Ｈは３より低い。
硫酸アンモニウム５００ Ｈ／んおよび含有する水溶液
２５０ｍＡおよび濃硝酸８ ｍ１１．を加える。６０℃
において３０分後、アミンに特異性のジアゾ・レッド・
ＲＣを用いた試験は陰性であることが分かり、混合物に
アニリンの存在しないことを示している。処理の終りに
おける混合物の１）Ｈは３より低い。
代理人 浅 村 皓
外 名
Claims (8)
- （１） 残留水中の芳香族第一アミンの分解方法におい
て、前記アミンを含有する残留水を、４０℃〜９０℃の
温度において５分より長い時間、硫酸と硝酸の混合物、
または亜硝酸アルカリ金属または亜硝酸アンモニウムの
溶液と酸の混合物をもって処理し、反応媒質の最終ｐＨ
が３より低いことを特徴とする残留水中の芳香族第一ア
ミンの分解方法。 - （２） 使用する硫酸−硫酸混合物中の硫酸対硝酸の重
量比が１０／９０ないし９０／１０である、特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 - （３） 使用する硫酸−硝酸混合物中の硫酸対硝酸の重
量比が６０／４０である、特許請求の範囲第２項に記載
の方法。 - （４） 変換されるアミンに関して過剰の亜硝酸アルカ
リ金属または亜硝酸アンモニウムを用い、かつ使用する
酸が塩酸、硫酸、および硝酸から選ばれる、特許請求の
範囲第１項に記載の方法。 - （５） 反応媒質の温度が少な（とも６０℃である、特
許請求の範囲第１項ないし第４項のいずれか１項に記載
の方法。 - （６） 反応時間が１５分ないし１時間である、特許請
求の範囲第１項ないし第５項のいずれか１項に記載の方
法。 - （７） 操作が不連続である、特許請求の範囲第１項な
いし第６項のいずれか１項に記載の方法。 - （８） 操作が連続である、特許請求の範囲第１項ない
し第６項のいずれか１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8200565 | 1982-01-15 | ||
| FR8200565A FR2519963A1 (fr) | 1982-01-15 | 1982-01-15 | Traitement des eaux residuaires contenant des derives amines |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124594A true JPS58124594A (ja) | 1983-07-25 |
Family
ID=9270005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58003635A Pending JPS58124594A (ja) | 1982-01-15 | 1983-01-14 | 残留水中の芳香族第一アミンの分解方法 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4415461A (ja) |
| EP (1) | EP0084285A3 (ja) |
| JP (1) | JPS58124594A (ja) |
| KR (1) | KR840002745A (ja) |
| AR (1) | AR228554A1 (ja) |
| BE (1) | BE895582A (ja) |
| BR (1) | BR8300167A (ja) |
| CH (1) | CH649977A5 (ja) |
| DD (1) | DD207695A5 (ja) |
| FR (1) | FR2519963A1 (ja) |
| IT (1) | IT1160101B (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002284762A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Konica Chemical Corp | 不純物として芳香族アミン化合物を含まないインドール誘導体の製造方法 |
| KR101252056B1 (ko) * | 2012-09-18 | 2013-04-12 | 한국지질자원연구원 | 산을 이용한 알루미늄 생산 폐기물 처리 방법 |
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| US5405531A (en) * | 1993-02-16 | 1995-04-11 | Geo-Microbial Technologies, Inc. | Method for reducing the amount of and preventing the formation of hydrogen sulfide in an aqueous system |
| FR2760446B1 (fr) * | 1997-03-07 | 1999-05-14 | Rhodia Chimie Sa | Procede de decoloration d'effluents aqueux comprenant des amines aromatiques |
| FR2782603B1 (fr) | 1998-09-02 | 2002-06-21 | Xeda International | Procede poru la purification de produits phytosanitaires contamines par des amines primaires aromatiques |
| US6342163B1 (en) | 1999-11-12 | 2002-01-29 | United States Filter Corporation | Apparatus and method for sanitizing and cleaning a filter system |
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| DE1301279B (de) * | 1964-11-02 | 1969-08-14 | Herbert Dipl Chem Dr | Verfahren zur Reinigung industrieller Abwaesser |
| FR1561730A (ja) * | 1967-04-27 | 1969-03-28 | ||
| SU662505A1 (ru) * | 1975-08-22 | 1979-05-15 | Всесоюзный Научно-Исследовательский И Проектный Институт Мономеров | Способ очистки сточных вод |
| JPS5328952A (en) * | 1976-08-27 | 1978-03-17 | Furukawa Electric Co Ltd:The | Method of treating waste water |
| JPS53100968A (en) * | 1977-02-17 | 1978-09-02 | Ishikawajima Harima Heavy Ind Co Ltd | Decomposing method of amine nitrogen compound in waste liquid |
| JPS53120100A (en) * | 1977-03-29 | 1978-10-20 | Japan Atom Energy Res Inst | Decomposition method of nitric acid and or nitric acid ion |
| DE2930442A1 (de) * | 1978-07-29 | 1980-02-07 | Furukawa Electric Co Ltd | Abwasserbehandlungsverfahren |
| US4339596A (en) * | 1979-11-15 | 1982-07-13 | El Paso Products Company | Treatment of byproduct stream from adipic acid manufacture |
-
1982
- 1982-01-15 FR FR8200565A patent/FR2519963A1/fr active Pending
- 1982-12-20 KR KR1019820005707A patent/KR840002745A/ko unknown
- 1982-12-29 EP EP82402393A patent/EP0084285A3/fr not_active Withdrawn
-
1983
- 1983-01-03 US US06/455,157 patent/US4415461A/en not_active Expired - Fee Related
- 1983-01-11 AR AR291830A patent/AR228554A1/es active
- 1983-01-12 BE BE0/209881A patent/BE895582A/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-01-13 CH CH181/83A patent/CH649977A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1983-01-14 IT IT67028/83A patent/IT1160101B/it active
- 1983-01-14 JP JP58003635A patent/JPS58124594A/ja active Pending
- 1983-01-14 BR BR8300167A patent/BR8300167A/pt unknown
- 1983-01-14 DD DD83247262A patent/DD207695A5/de unknown
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|---|---|---|---|---|
| JP2002284762A (ja) * | 2001-03-26 | 2002-10-03 | Konica Chemical Corp | 不純物として芳香族アミン化合物を含まないインドール誘導体の製造方法 |
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Also Published As
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| KR840002745A (ko) | 1984-07-16 |
| CH649977A5 (fr) | 1985-06-28 |
| IT8367028A0 (it) | 1983-01-14 |
| EP0084285A2 (fr) | 1983-07-27 |
| IT1160101B (it) | 1987-03-04 |
| DD207695A5 (de) | 1984-03-14 |
| BE895582A (fr) | 1983-07-12 |
| FR2519963A1 (fr) | 1983-07-22 |
| BR8300167A (pt) | 1983-10-11 |
| AR228554A1 (es) | 1983-03-15 |
| EP0084285A3 (fr) | 1983-08-03 |
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