JPS58124519A - 強塩基性第三級アミノ化合物によるガス状混合物からの硫化水素の除去法 - Google Patents
強塩基性第三級アミノ化合物によるガス状混合物からの硫化水素の除去法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は比較的低揮発度を有する強塩基性第三級アミン
化合物を含有する吸収剤溶液を使って。
化合物を含有する吸収剤溶液を使って。
ＨｚＳを含むガス状混合物から８２８を除去する方法に
関する・ ＣＯ２，Ｈ２Ｓ 、 Ｃ８２、ＨＣＮ 、 ＣＯ８、お
よびｃ１〜Ｃ４ｍ化水素の酸素および硫黄誘導体を含む
酸性がスを含んでいる混合物のようなガスおよび液体を
アミン溶液で処理して、これらの酸性ガスを除去するこ
とは当該技術でよく知られている。アミンはふつう吸収
塔で当該アきンを含む水溶液として酸性のガスおよび液
体と接触し、水性アミン溶液は向流で酸性流体と接触す
る。
関する・ ＣＯ２，Ｈ２Ｓ 、 Ｃ８２、ＨＣＮ 、 ＣＯ８、お
よびｃ１〜Ｃ４ｍ化水素の酸素および硫黄誘導体を含む
酸性がスを含んでいる混合物のようなガスおよび液体を
アミン溶液で処理して、これらの酸性ガスを除去するこ
とは当該技術でよく知られている。アミンはふつう吸収
塔で当該アきンを含む水溶液として酸性のガスおよび液
体と接触し、水性アミン溶液は向流で酸性流体と接触す
る。
とりわけＣＯ□およびＨ２Ｓを含む酸性ガス混合物をア
ミン溶液で処理すると、典型的にＦｉｃ０２およびＯ２
８両者の実質的量が同時忙除去される。たとえば、一般
Ｋ「水性アミン法」と呼ばれる上記一方法では、比較的
濃いアミン溶液を使う。この方法の最近の改良は、米国
特許第４，１１２，０５２号に記載のように立体障害の
あるアミンを使い、ＣＯ２およびＯ２８のような酸性ガ
スをほとんど完全に除去する。この皺の方法Ｆｉｃｏ２
および関連ガスの分圧が低い場合に使用できる。ＣＯ２
の分圧が極１ＩｌｌＩＩＣ高い場合および（またＦｉ）
多くの酸性ガスたとえば＋２８． ＣｏＳ、 ＣＨ３５
）ｌ ％Ｃ８２が存在する場合の特別の応用にしばしば
使われる別法は、一般Ｋ「非水溶剤法」と呼ばれる物理
吸収剤と組合せてアミンを使用する。この方法の改良は
米国特許第４．１１２，０５１号に記載のように立体障
害のあるアミンと物理吸収剤として有機溶剤を使用する
・ しかし、 ＣＯ２とＯ２８の両者を含む酸性ガス混合物
からＲ２３を選択的に除去するように当該混合物を処理
し、こうしてＣ０２の除去を最小にすることがしばしば
望ましい＊ Ｒ２３の選択的除去は分離し九鈑性ガス中
に比較的高いＲ２９／ Ｃｏ２比を生じ。
ミン溶液で処理すると、典型的にＦｉｃ０２およびＯ２
８両者の実質的量が同時忙除去される。たとえば、一般
Ｋ「水性アミン法」と呼ばれる上記一方法では、比較的
濃いアミン溶液を使う。この方法の最近の改良は、米国
特許第４，１１２，０５２号に記載のように立体障害の
あるアミンを使い、ＣＯ２およびＯ２８のような酸性ガ
スをほとんど完全に除去する。この皺の方法Ｆｉｃｏ２
および関連ガスの分圧が低い場合に使用できる。ＣＯ２
の分圧が極１ＩｌｌＩＩＣ高い場合および（またＦｉ）
多くの酸性ガスたとえば＋２８． ＣｏＳ、 ＣＨ３５
）ｌ ％Ｃ８２が存在する場合の特別の応用にしばしば
使われる別法は、一般Ｋ「非水溶剤法」と呼ばれる物理
吸収剤と組合せてアミンを使用する。この方法の改良は
米国特許第４．１１２，０５１号に記載のように立体障
害のあるアミンと物理吸収剤として有機溶剤を使用する
・ しかし、 ＣＯ２とＯ２８の両者を含む酸性ガス混合物
からＲ２３を選択的に除去するように当該混合物を処理
し、こうしてＣ０２の除去を最小にすることがしばしば
望ましい＊ Ｒ２３の選択的除去は分離し九鈑性ガス中
に比較的高いＲ２９／ Ｃｏ２比を生じ。
クラウス法を使うｌ−１２８の元素硫黄への転換を簡単
にする。
にする。
水性第二級および第三級アミンとＣｏ２およびＨ２Ｓの
典型的な反応は次のように表わすことができる。
典型的な反応は次のように表わすことができる。
Ｈ２Ｓ ＋ Ｈ５Ｓ ：Ｒ５ＮＨ＋＋ ＳＨ−（１１Ｈ
２Ｓ ＋ Ｒ４Ｎ＋ 、＝ Ｒ２ＮＣ０ＯＳＨ−（２１
ＣＯ２＋ ＲＡＮ ＋ Ｒ２０；＝ ＲｉＮＨ” ＋
ＨＣＯｉ （３１Ｃｏｔ ＋ ２Ｒ２ＮＨ；： Ｒ
２Ｎ＋７ ＋ Ｒ２ＮＣ０Ｏ−（４１九だしＲは同一か
または異なることができ、ヒドロキシ基で置換されてい
ることができる有機基である。上記反応は可逆的であり
、そこで００２およびＨ２Ｓ両者の分圧が上記反応が起
る置台を決めるのに重要である。
２Ｓ ＋ Ｒ４Ｎ＋ 、＝ Ｒ２ＮＣ０ＯＳＨ−（２１
ＣＯ２＋ ＲＡＮ ＋ Ｒ２０；＝ ＲｉＮＨ” ＋
ＨＣＯｉ （３１Ｃｏｔ ＋ ２Ｒ２ＮＨ；： Ｒ
２Ｎ＋７ ＋ Ｒ２ＮＣ０Ｏ−（４１九だしＲは同一か
または異なることができ、ヒドロキシ基で置換されてい
ることができる有機基である。上記反応は可逆的であり
、そこで００２およびＨ２Ｓ両者の分圧が上記反応が起
る置台を決めるのに重要である。
選択的なＯ２８除去は低いＯ２８／ ＣＯ２比を有する
けつ岩熱分解からの炭化水素ガス、精油所ガス。
けつ岩熱分解からの炭化水素ガス、精油所ガス。
天然ガスの処理を含む多数のガス処理操作に適用できる
がｓ Ｏ２８の分圧が００２の分圧Ｋ〈らべ比較的低い
ガスの処理において％に望ましい、後者の型のガスから
Ｈ２Ｓを吸収するアミンの能力が著しく低いからである
。比較的低いＯ２８分圧を有するガスの例は１石炭ガス
化によりつくった合成ガス、硫黄グランドのテイルガス
、および重質残油を低分子量の液体およびガスに熱的に
転換した精油所で遭遇する低ジュール燃料ガスを含む。
がｓ Ｏ２８の分圧が００２の分圧Ｋ〈らべ比較的低い
ガスの処理において％に望ましい、後者の型のガスから
Ｈ２Ｓを吸収するアミンの能力が著しく低いからである
。比較的低いＯ２８分圧を有するガスの例は１石炭ガス
化によりつくった合成ガス、硫黄グランドのテイルガス
、および重質残油を低分子量の液体およびガスに熱的に
転換した精油所で遭遇する低ジュール燃料ガスを含む。
モノエタノールアミン（ＭＥ＾）、ジェタノールアミン
（ＤＥ＾）、ゾデロΔノールアミン（ＯＰ＾）、ヒドロ
キシエトキシエチルアミン（ＤＧ＾）のような第一級お
よび第二級アミンの溶液＃１Ｈ２３およびＣ０２ガスの
両者を吸収することは知られているが、これらＨｃｏ２
を除外してＨ２Ｓの優先的吸収には％に満足できないこ
とがわかった。上記アミンＦｉｃｏ２と容易に反応して
カルバマートを生成するからである。
（ＤＥ＾）、ゾデロΔノールアミン（ＯＰ＾）、ヒドロ
キシエトキシエチルアミン（ＤＧ＾）のような第一級お
よび第二級アミンの溶液＃１Ｈ２３およびＣ０２ガスの
両者を吸収することは知られているが、これらＨｃｏ２
を除外してＨ２Ｓの優先的吸収には％に満足できないこ
とがわかった。上記アミンＦｉｃｏ２と容易に反応して
カルバマートを生成するからである。
ジインデロノ譬ノールアミン（ＤＩＰ＾）はＨ２Ｓおよ
びＣ０２を含むガスからの１−１２５の選択的除去のた
め、単独でまたはスルホランのような物理溶剤と共に工
業的に使われてきた点で、第二級アミノアルコールのな
かでは比較的特異なものであるが。
びＣ０２を含むガスからの１−１２５の選択的除去のた
め、単独でまたはスルホランのような物理溶剤と共に工
業的に使われてきた点で、第二級アミノアルコールのな
かでは比較的特異なものであるが。
上に式（２１および（４）に示すようにＣＯ２反応速度
に比ベアミンとＨ２Ｓとの一層速い反応を利用するため
には、接触時間を比較的短かく保つ必要がある。
に比ベアミンとＨ２Ｓとの一層速い反応を利用するため
には、接触時間を比較的短かく保つ必要がある。
１９５０年に、フラチールおよびコール（Ｆｒａｚｌｅ
ｒ ａｎｄ Ｋｏｈｔ）はＩ Ｉｎｄ、 ａｎｄ Ｅｎ
ｇ、 Ｃｈｓｍ、 。
ｒ ａｎｄ Ｋｏｈｔ）はＩ Ｉｎｄ、 ａｎｄ Ｅｎ
ｇ、 Ｃｈｓｍ、 。
４２＠、２２ＢＢ員（１９５０年）において、第三級ア
ミンのメチルジェタノールアミン（ＭＤＥ＾）がｃｏ２
よりもＨＩＢ吸収に対し高度の選択率を有することを示
した。この一層大きい選択率は８２Ｓの迅速な化学反応
に比較し、 ｃｏ２と第三級アミンとの比較的遅い化学
反応に瘤せられた。しかし、８２８負荷に対するその限
られた容量と、たとえば８脚ガス化でつくった合成ガス
の処理に必要な低圧水準ｔでＨ２Ｓ含量を減らす限られ
た能力のため。
ミンのメチルジェタノールアミン（ＭＤＥ＾）がｃｏ２
よりもＨＩＢ吸収に対し高度の選択率を有することを示
した。この一層大きい選択率は８２Ｓの迅速な化学反応
に比較し、 ｃｏ２と第三級アミンとの比較的遅い化学
反応に瘤せられた。しかし、８２８負荷に対するその限
られた容量と、たとえば８脚ガス化でつくった合成ガス
の処理に必要な低圧水準ｔでＨ２Ｓ含量を減らす限られ
た能力のため。
ＭＣ）Ｅ＾の商業的有用性Ｆｉ限定されている。
最近、シェルの英国特許公報第２．０１７，５２４＾号
は、ジアルキルモノアルカノールアミン、特にジエチル
モノエタノールアミン（ＤＥＡＥ）の水溶液がＭＤＥ＾
溶液よりも一層高い負荷水皐で８２８除去に一層高い選
択率と容量を有することを明らかにした。七゛れに本か
かわらず、ＤＥＡＥさえも工業上しばしば遭遇する低Ｈ
２８負荷に対しては著しく有効ではない、また、ＤＥＡ
ＥＦｉ１６１℃の沸点を本ち、それ自体では低沸点の比
較的高揮発性アミノアルコールとして特徴づけられる・
大部分のガス洗浄条件下ではこのように高い揮発ｔＦｉ
大きな物質損失を生じ、したがって経済的利点を失なう
。
は、ジアルキルモノアルカノールアミン、特にジエチル
モノエタノールアミン（ＤＥＡＥ）の水溶液がＭＤＥ＾
溶液よりも一層高い負荷水皐で８２８除去に一層高い選
択率と容量を有することを明らかにした。七゛れに本か
かわらず、ＤＥＡＥさえも工業上しばしば遭遇する低Ｈ
２８負荷に対しては著しく有効ではない、また、ＤＥＡ
ＥＦｉ１６１℃の沸点を本ち、それ自体では低沸点の比
較的高揮発性アミノアルコールとして特徴づけられる・
大部分のガス洗浄条件下ではこのように高い揮発ｔＦｉ
大きな物質損失を生じ、したがって経済的利点を失なう
。
強塩基性の水溶性第三級アはノ化合物として定義される
ある組のアミノ化合物の吸収剤溶液がｃｏ２ｔｔｃ比較
しＨｊＳに対し高い選択率を有することが発見された。
ある組のアミノ化合物の吸収剤溶液がｃｏ２ｔｔｃ比較
しＨｊＳに対し高い選択率を有することが発見された。
このアミノ化合物は驚くべきことに高いＨ２ＳおよびＣ
Ｏ２負荷においてもその高い選択率を維持する。
Ｏ２負荷においてもその高い選択率を維持する。
特に、本発明Ｆｉ２０℃で８．６より大きいρにａを有
しまた７６０Ｕで１８０℃より高い沸点を有する強塩基
性の非環式（線状炭化水素）ｔたは脂婁式蓼三級アミン
化合物を含有する吸収剤溶液とガス状混合物を接触させ
ることを含む、常態ではガス状の混合物から６２ｇを除
去する方法に関する。
しまた７６０Ｕで１８０℃より高い沸点を有する強塩基
性の非環式（線状炭化水素）ｔたは脂婁式蓼三級アミン
化合物を含有する吸収剤溶液とガス状混合物を接触させ
ることを含む、常態ではガス状の混合物から６２ｇを除
去する方法に関する。
さらに好ましくは、当該方法は吸収剤溶液を使い。
Ｃ０２も含んでいる。常態でガス状の流れからのＨ２１
の選択的吸収である。
の選択的吸収である。
−） ２０℃で８．６より大きいＰＫδを有し、ｔた７
６０１１で１８０℃より高い沸点を有し、さらにＨｘＳ
が当該混合物から選択的に吸収されるような条件で当該
アミノ化合物１モル当り少なくと４０．１モルのＨ２Ｓ
およびＣ０２の負荷で少なくとも約１０の「選択率」値
で当該混合物からＨ２Ｓを選択的に吸収できることを特
徴としている強基性の非環式および脂瑠式第三アミノ化
合物を含有する吸収剤溶液と常態でにガス状の混合物と
を接触させ。
６０１１で１８０℃より高い沸点を有し、さらにＨｘＳ
が当該混合物から選択的に吸収されるような条件で当該
アミノ化合物１モル当り少なくと４０．１モルのＨ２Ｓ
およびＣ０２の負荷で少なくとも約１０の「選択率」値
で当該混合物からＨ２Ｓを選択的に吸収できることを特
徴としている強基性の非環式および脂瑠式第三アミノ化
合物を含有する吸収剤溶液と常態でにガス状の混合物と
を接触させ。
卸 少なくと本一部分、 Ｈ２Ｓを含む当該吸収剤溶液
を再生し。
を再生し。
（ｃ）この再生溶液を工程−）のように接触によるＨ２
Ｓの選択的吸収に再循環することを包含する方法が４Ｉ
＃ＩＣ好ましい。
Ｓの選択的吸収に再循環することを包含する方法が４Ｉ
＃ＩＣ好ましい。
好オしくは、再生工程は加熱およびス） ＩＪツピング
により実施し、さらに好ましくは水蒸気により加熱およ
びストリッピングを行なう。
により実施し、さらに好ましくは水蒸気により加熱およ
びストリッピングを行なう。
当蚊請三級アミノ化合物は１〜３個の１１ｇ原子を有す
る非環式および脂濃式第三級アミノアルコ−ルおよび非
環式および脂環式第三級アミノエーテルアルコールから
々る騨から選ばれる１種ｔたはそれ以上の化合物が好オ
しい。本発明の実施に有用な非環式および脂環式第三級
アミノ化合物の一つの好ましい組は、ひどく立体障害の
あるものを含む、「ひどく立体障害のある」という用語
は。
る非環式および脂濃式第三級アミノアルコ−ルおよび非
環式および脂環式第三級アミノエーテルアルコールから
々る騨から選ばれる１種ｔたはそれ以上の化合物が好オ
しい。本発明の実施に有用な非環式および脂環式第三級
アミノ化合物の一つの好ましい組は、ひどく立体障害の
あるものを含む、「ひどく立体障害のある」という用語
は。
アミンの＊＊原子が１個オ九はそれ以上のかさ高い炭素
基に結合していることを意味する。典型的Ｋ１−１．
Ｄ、 Ｆ、デタール（Ｄ、Ｆ、ＤｓＴａｒ）Ｋよる’
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏヂ Ｏｒｇａｎｌｃ Ｃｈ＠
ｒｎｌｓｔｒｙ ’、 ４ ５ 巻、５１７４真（
１９８０年）の論文からのｆ＄５表の第一級アミノに対
し与えられ喪値から計算し、累積−Ｅｓ値（タフトの立
体障害定数）が少なくとも１．９であるような程度の立
体障害を当該第三級アミノ基は有する。
基に結合していることを意味する。典型的Ｋ１−１．
Ｄ、 Ｆ、デタール（Ｄ、Ｆ、ＤｓＴａｒ）Ｋよる’
Ｊｏｕｒｎａｌ ｏヂ Ｏｒｇａｎｌｃ Ｃｈ＠
ｒｎｌｓｔｒｙ ’、 ４ ５ 巻、５１７４真（
１９８０年）の論文からのｆ＄５表の第一級アミノに対
し与えられ喪値から計算し、累積−Ｅｓ値（タフトの立
体障害定数）が少なくとも１．９であるような程度の立
体障害を当該第三級アミノ基は有する。
本発明の実施に有用表典型的アミノ化合物はジエチルア
ミノエトキシエタールおよびひどく立体障害のある第三
級アミン化、金物、たとえばＮ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ
−ブチルアイノエタノール、Ｎ−メチルーＮ−ｔ・「ｔ
−ブチルアミノエトキシエタノール、２−（Ｎ−インフ
ロビルーＮ−メチルアミノ〕プロＩキシエタノール、３
−アブ−２゜２．３−）ジメチル−１，６−ヘキサンノ
オールを含む。
ミノエトキシエタールおよびひどく立体障害のある第三
級アミン化、金物、たとえばＮ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ
−ブチルアイノエタノール、Ｎ−メチルーＮ−ｔ・「ｔ
−ブチルアミノエトキシエタノール、２−（Ｎ−インフ
ロビルーＮ−メチルアミノ〕プロＩキシエタノール、３
−アブ−２゜２．３−）ジメチル−１，６−ヘキサンノ
オールを含む。
本アミン化合物は選択的８２８除去東件でその低揮発！
と水への高い溶解麿をさらに％黴としており、またその
大部分は水を含むことのできるまたはできまい極性有機
溶剤系にも一般に可溶である。
と水への高い溶解麿をさらに％黴としており、またその
大部分は水を含むことのできるまたはできまい極性有機
溶剤系にも一般に可溶である。
ここで使う「吸収剤溶剤」という用語は当該アミノ化合
物が水または物理吸収剤１＋はその混合物から選ばれる
溶剤に溶けている溶液を含むが、これに限定されない。
物が水または物理吸収剤１＋はその混合物から選ばれる
溶剤に溶けている溶液を含むが、これに限定されない。
物理吸収剤（化学吸収剤であるアミン化合物九対比し）
である溶剤は、念とえは米国特許＠４，１１２，０５１
号に記載されており、たとえば脂肪族酸アミド、Ｎ−ア
ルキル化ピロリドン、スルホン、スルホキシド、グリコ
ールおよびそのモノおよびジエーテルを含む、ここで好
ましい物理吸収剤はスルホン、特にスルホランである。
である溶剤は、念とえは米国特許＠４，１１２，０５１
号に記載されており、たとえば脂肪族酸アミド、Ｎ−ア
ルキル化ピロリドン、スルホン、スルホキシド、グリコ
ールおよびそのモノおよびジエーテルを含む、ここで好
ましい物理吸収剤はスルホン、特にスルホランである。
当該吸収剤溶液は、使う特定のアミン化合物および使う
溶剤系に主に依存して、全溶液１Ｌ当り約０゛、１〜６
モル、好ましくは１〜４モルのアミノ化合物湯皺を有す
る。溶剤系が水と物理吸収剤の混合物であるときは、使
用物理吸収剤の典型的な有効量は、使うアミノ化合物の
！Ｉｉに主として依存して・全溶液１１当り０．１〜５
モル、好ましくは０．５〜３モルと変化できる。％に当
該アミノ化合物が特別の水溶解度限度を有し、上記の範
囲内で最大ＩＩＷＩＬ水準を決めるときは、アミン化合
物の濃度の増加は吸収剤溶液の塩基性度を減少でき、そ
れによＦ）Ｈ２Ｓ除去の選択性に悪影響を与えるから、
使う特定の化合物に対するアミノ化合物の濃度の依存性
は重要である。そこで、満足な結果を確保するため、各
特定のアミノ化合物に対し適当なｌＩＩ＆水準を維持す
ることが重要である。
溶剤系に主に依存して、全溶液１Ｌ当り約０゛、１〜６
モル、好ましくは１〜４モルのアミノ化合物湯皺を有す
る。溶剤系が水と物理吸収剤の混合物であるときは、使
用物理吸収剤の典型的な有効量は、使うアミノ化合物の
！Ｉｉに主として依存して・全溶液１１当り０．１〜５
モル、好ましくは０．５〜３モルと変化できる。％に当
該アミノ化合物が特別の水溶解度限度を有し、上記の範
囲内で最大ＩＩＷＩＬ水準を決めるときは、アミン化合
物の濃度の増加は吸収剤溶液の塩基性度を減少でき、そ
れによＦ）Ｈ２Ｓ除去の選択性に悪影響を与えるから、
使う特定の化合物に対するアミノ化合物の濃度の依存性
は重要である。そこで、満足な結果を確保するため、各
特定のアミノ化合物に対し適当なｌＩＩ＆水準を維持す
ることが重要である。
本発明の溶液＃ｉ選択的ガス除去法で典型的に使われる
種々の添加剤、たとえばあわどめ剤、ａｌ化防止剤、腐
食防止剤などを含むことができる。これらの添加剤の量
は典型的には有効な範囲、すなわち有効量である。
種々の添加剤、たとえばあわどめ剤、ａｌ化防止剤、腐
食防止剤などを含むことができる。これらの添加剤の量
は典型的には有効な範囲、すなわち有効量である。
また、ここに記載のアミノ化合物はブレンドとして他の
アきノ化合物と、好ましくはメチルジエタノールアはン
と混合できる。夫々のアミン化合物の比は、たとえばこ
こに記載のアミン化合物１〜９９重量−と広く変化でき
る。
アきノ化合物と、好ましくはメチルジエタノールアはン
と混合できる。夫々のアミン化合物の比は、たとえばこ
こに記載のアミン化合物１〜９９重量−と広く変化でき
る。
好ましい第三級アミノ化合物は次の一般ｍｅ式によシ定
義される非環式および脂環式第三級アミノアルコールお
よび上記第三級アミノ化合物のエーテルアルコールを含
む。
義される非環式および脂環式第三級アミノアルコールお
よび上記第三級アミノ化合物のエーテルアルコールを含
む。
Ｒ４Ｒ６
ただしＲ，およびＲ２Ｆｉ１〜８個の炭素伸子を有する
アルキル、２〜８個の炭素原子を有するヒドロキシアル
キル基、３〜８個の縦素原子を有するシクロアルキルお
よびヒドロキシシクロアルキル基からなる群から各々独
立に選ばれ、Ｒ１，Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６は水素、Ｃ＋〜Ｃ
墨のアルキルおよびヒドロキシアルキル基からなる群か
ら各々独立に選ばれ、Ｘおよびｙ＃ｉｌｌ立に２〜４の
範囲の各々正の整数であり、２は０〜４の範囲である。
アルキル、２〜８個の炭素原子を有するヒドロキシアル
キル基、３〜８個の縦素原子を有するシクロアルキルお
よびヒドロキシシクロアルキル基からなる群から各々独
立に選ばれ、Ｒ１，Ｒ４、Ｒ５，Ｒ６は水素、Ｃ＋〜Ｃ
墨のアルキルおよびヒドロキシアルキル基からなる群か
ら各々独立に選ばれ、Ｘおよびｙ＃ｉｌｌ立に２〜４の
範囲の各々正の整数であり、２は０〜４の範囲である。
好ましい具体化を表わすアはノ化合物がひどく立体障害
のある場合、ｉｉｔ素原子に直接結合しているＲ１
の炭素■子が二級で、窒素原子に直接結合しているＲ２
の炭素原子が一級であるときは、炭素−窒素に直接
結合しているＲｓ ｔたはＲ４の少なくと本一つはア
ルキルまたはヒドロキシアルキル基であるととに留意す
べきである。本発明の実施に有用な好ましい第三級アミ
ノ化合物の典型例は次のものを含む。
のある場合、ｉｉｔ素原子に直接結合しているＲ１
の炭素■子が二級で、窒素原子に直接結合しているＲ２
の炭素原子が一級であるときは、炭素−窒素に直接
結合しているＲｓ ｔたはＲ４の少なくと本一つはア
ルキルまたはヒドロキシアルキル基であるととに留意す
べきである。本発明の実施に有用な好ましい第三級アミ
ノ化合物の典型例は次のものを含む。
化合物
ｌ−１ｓ
Ｃ）１５ ＣＨ３
Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブチルアミノエタノール
ＣＨｉ−Ｃ−Ｎ −Ｃ）４２ＣＨ２ＣＨ２０Ｈ５−（
Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブチルアミノ）−１−ｆロ
バノール ＣＨ３ ＣＨ５０？１５ Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−碩ンチルアミノエタノール （ＣＨ３）２Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２
−Ｎ （ＣＨ３）２ＣＨ１ Ｈ２Ｏ３ ビス−（２−ジメチルアミノエチル）ヒドロキシアルキ
ルル ＨＯＣＨ２−Ｃ−Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＨＣＭ。
Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブチルアミノ）−１−ｆロ
バノール ＣＨ３ ＣＨ５０？１５ Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−碩ンチルアミノエタノール （ＣＨ３）２Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２−Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２
−Ｎ （ＣＨ３）２ＣＨ１ Ｈ２Ｏ３ ビス−（２−ジメチルアミノエチル）ヒドロキシアルキ
ルル ＨＯＣＨ２−Ｃ−Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２０ＨＣＭ。
３−アゾ−２，２，３−）ジメチル−１，６−ヘキサン
ジオール 非環式第三級アミンエーテルアルコール化合物ＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ３ ２−（Ｎ−４ソプロビルーＮ−メチルアミノ）ゾロボキ
シエタノール （ＣＨ，ＣＨ２）２− Ｎ −ＣＨ２ＣＭ２ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈジエチルアミノエトキシエタノール （ＣＨｓ）２Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＭ２Ｏ８２０
８ジメチルアミノエトキシエタノール （ＣＨ３０Ｈ２）２Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０ＨジエチルアミノゾロＩｄＦジェタノール
Ｈｓ ＣＨ，０Ｍ２ＣＨ２−Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−０−ＣＨ２Ｃメチル−Ｎ−プロピルアミノエトキシエ
タノール ＣＨ ５ ＣＩ−１，ＣＨ。
ジオール 非環式第三級アミンエーテルアルコール化合物ＣＨ，Ｃ
Ｈ，ＣＨ３ ２−（Ｎ−４ソプロビルーＮ−メチルアミノ）ゾロボキ
シエタノール （ＣＨ，ＣＨ２）２− Ｎ −ＣＨ２ＣＭ２ＯＣＨ２Ｃ
Ｈ２０Ｈジエチルアミノエトキシエタノール （ＣＨｓ）２Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２−０−ＣＭ２Ｏ８２０
８ジメチルアミノエトキシエタノール （ＣＨ３０Ｈ２）２Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−０−Ｃ
Ｈ２ＣＨ２０ＨジエチルアミノゾロＩｄＦジェタノール
Ｈｓ ＣＨ，０Ｍ２ＣＨ２−Ｎ −ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
−０−ＣＨ２Ｃメチル−Ｎ−プロピルアミノエトキシエ
タノール ＣＨ ５ ＣＩ−１，ＣＨ。
Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブチルアミノエトキシエタ
ノール。
ノール。
最も好ましいアミノ化合物は非壌式縞三級アミンエーテ
ルアルコールでアル。
ルアルコールでアル。
本発明の方法で便うアきノ化合物は２０℃で８．６よ如
大きい、好オしくに約９．５よシ大きいｐＫａを有し、
さらに好ましくはアミノ化合物のｐＫａ １１は約９．
５〜約１０．６の範囲である。第三級アミノ化合物がひ
どく立体障害のある場合は、少なくとも９．３のｐＫａ
をもつものが好ましい。
大きい、好オしくに約９．５よシ大きいｐＫａを有し、
さらに好ましくはアミノ化合物のｐＫａ １１は約９．
５〜約１０．６の範囲である。第三級アミノ化合物がひ
どく立体障害のある場合は、少なくとも９．３のｐＫａ
をもつものが好ましい。
ｐＫａが８．６より小さいときけ−１”１２８との反応
が誠少し、一方、アミン化合物のｐＫａが約１０．６よ
りはるかに大きいときは、溶液の再生に過刺量の水蒸気
を必簀とし得る。また、アミン化合物の最小の損失で操
作上の効ａｃｔｓ株するためＫは、当該アミノ化合物は
比較的低い揮発度をもっ・たとえばへ当該アミンのｍ鹿
（７６０ｍで）は約１８０℃より高く、好着しくは２０
０Ｃより高く、さらに好ましくは２２５Ｃよシ高くなけ
ればならない。そこで、ジエチルアミノエタノールは１
６１℃の沸点をもつから不過尚である。
が誠少し、一方、アミン化合物のｐＫａが約１０．６よ
りはるかに大きいときは、溶液の再生に過刺量の水蒸気
を必簀とし得る。また、アミン化合物の最小の損失で操
作上の効ａｃｔｓ株するためＫは、当該アミノ化合物は
比較的低い揮発度をもっ・たとえばへ当該アミンのｍ鹿
（７６０ｍで）は約１８０℃より高く、好着しくは２０
０Ｃより高く、さらに好ましくは２２５Ｃよシ高くなけ
ればならない。そこで、ジエチルアミノエタノールは１
６１℃の沸点をもつから不過尚である。
Ｈ２３除去に対しｍ該アミノ化合物の効果を決めるのに
基本的に重要な三つの特性は「選択率」と「負荷」と「
容量」である。本＋８＃細書を通して使う「選択率」の
用語は、次のモル比分数として定義される。
基本的に重要な三つの特性は「選択率」と「負荷」と「
容量」である。本＋８＃細書を通して使う「選択率」の
用語は、次のモル比分数として定義される。
この分数が大きいほど、ガス混合物中のＨ２５Ｋ対する
吸収剤溶液の選択率は大きい。
吸収剤溶液の選択率は大きい。
「負荷」の用語は、アミン１モル浩りのガスのモル数で
表わした吸収剤溶液中に＠理触解しおよび化学結合した
ｌ−１２ＳおよびＣＯ２がスの一度を意味する。最上の
アミノ化合物は比較的高い負荷水準まで良好な選択率を
示すものである・本発明の寮施で使用するアミノ化合物
は、アミノ化合物１’ｌ−ル尚すＨ２Ｓ ＞よびＣＯ２
０−１モルの「負荷」で１０より実質上小さくない「選
択率」を有し、好ましくＦｉｏ、２モルまたはそれ以上
の負荷で１０より実質上小さくない「選択率」を有する
。
表わした吸収剤溶液中に＠理触解しおよび化学結合した
ｌ−１２ＳおよびＣＯ２がスの一度を意味する。最上の
アミノ化合物は比較的高い負荷水準まで良好な選択率を
示すものである・本発明の寮施で使用するアミノ化合物
は、アミノ化合物１’ｌ−ル尚すＨ２Ｓ ＞よびＣＯ２
０−１モルの「負荷」で１０より実質上小さくない「選
択率」を有し、好ましくＦｉｏ、２モルまたはそれ以上
の負荷で１０より実質上小さくない「選択率」を有する
。
「容量」は吸収工程の終りに吸収剤ｔＩ液液中あるＨ
２８モル数から脱着工程の＃Ｉ如に吸収剤＃Ｉ液液中あ
るＨ２ Ｓモル数を引いたものとして定義される。
２８モル数から脱着工程の＃Ｉ如に吸収剤＃Ｉ液液中あ
るＨ２ Ｓモル数を引いたものとして定義される。
高い容量は循環するアミン溶液の量を減少でき、再生中
一層少ない熟または水蒸気を使用できる・蟲＃酸性ガス
混合物は必ずＨ，Ｓ を含んでおシ、また所望によりＣ
Ｏ２％ Ｎ２．ＣＨ４、Ｈ２，Ｇｏ％Ｈ２０゜ｃｏｓ％
ＨＣＮ％Ｃ２Ｈ４、’ＮＨ，などのような他のガスを含
むことができる。しばしばこのようなガス混合物は燃焼
ガス、精油所ガス、都市ガス、天然ガス、合成ガス、水
性ガス、プロ／譬ン、プロピレン、重質炭化水素ガスな
どに見出される。ガス状混合物がたとえばけつ重油レト
ルトガス、石炭または重油の空気／水蒸気またけ酸ＩＲ
／水蒸気によるガス化、重質残油の低分子量液体および
ガスへの熱転化、また／ｆｉ憾黄プラントのティルガス
清浄操作で得られるガスの場合、当該吸収剤溶液は％に
有効である。
一層少ない熟または水蒸気を使用できる・蟲＃酸性ガス
混合物は必ずＨ，Ｓ を含んでおシ、また所望によりＣ
Ｏ２％ Ｎ２．ＣＨ４、Ｈ２，Ｇｏ％Ｈ２０゜ｃｏｓ％
ＨＣＮ％Ｃ２Ｈ４、’ＮＨ，などのような他のガスを含
むことができる。しばしばこのようなガス混合物は燃焼
ガス、精油所ガス、都市ガス、天然ガス、合成ガス、水
性ガス、プロ／譬ン、プロピレン、重質炭化水素ガスな
どに見出される。ガス状混合物がたとえばけつ重油レト
ルトガス、石炭または重油の空気／水蒸気またけ酸ＩＲ
／水蒸気によるガス化、重質残油の低分子量液体および
ガスへの熱転化、また／ｆｉ憾黄プラントのティルガス
清浄操作で得られるガスの場合、当該吸収剤溶液は％に
有効である。
本発明の吸収工程ｒｉｊｉ崗な接触容器で常態ではガス
状の流れと吸収剤溶液とを接触させることを一般に含む
・このような方法では、Ｈ２Ｓを選択的に除去しようと
する？４２ＳおよびＣＯ２ｔ−含む常−ではガス状の混
合物を、九とえばリングまたはふるい板を充てんした壜
または容器、または気泡反応器のような通常の装置を使
って、吸収剤溶液と密に接触させることができる。
状の流れと吸収剤溶液とを接触させることを一般に含む
・このような方法では、Ｈ２Ｓを選択的に除去しようと
する？４２ＳおよびＣＯ２ｔ−含む常−ではガス状の混
合物を、九とえばリングまたはふるい板を充てんした壜
または容器、または気泡反応器のような通常の装置を使
って、吸収剤溶液と密に接触させることができる。
本発明の典型的な賽施方式においては、常勤ではガス状
の混合物を吸収塔の下部に供給し、−１新しい吸収剤溶
液を塔の上部区域に供給することによって、吸収工程を
行なう、大部分Ｈ２８のなくなったガス状混合物は塔の
上部から出、選択的に吸収されたＨ２５を含む負荷吸収
剤溶液は塔底またはその近くで塔を出る。好ましくは、
吸収工程中の吸収剤溶液の入口温度は約２０〜約１００
℃、さらに好ましくは４０〜約６０℃の範囲である。
の混合物を吸収塔の下部に供給し、−１新しい吸収剤溶
液を塔の上部区域に供給することによって、吸収工程を
行なう、大部分Ｈ２８のなくなったガス状混合物は塔の
上部から出、選択的に吸収されたＨ２５を含む負荷吸収
剤溶液は塔底またはその近くで塔を出る。好ましくは、
吸収工程中の吸収剤溶液の入口温度は約２０〜約１００
℃、さらに好ましくは４０〜約６０℃の範囲である。
圧力は広く変えることができ、受入れられる圧力は吸収
器内で０ 、４〜１４０ 、６に４／ｃｔｎ２、好まし
く＃：ｔ１．４〜１０．５に４／儂２、最も好ましくは
１ 、８〜７０ 、３ Ｋ４／ｅｘ２ である。ｔ−
ｔ２３が肖該溶液により選択的に吸収されるような条件
で接触を行なう。Ｃｏ２の吸収を減らすため吸収器内の
液体の滞留時間を最小にし、−万１ｉｙ１時に１−１２
５ガスの最大＊を吸収するためガス混合物と液体との十
分な滞留時間を維持するように、吸収の条件と装置を設
計する。所定度合のＨ２Ｓ除去を得る念め循環を必景と
する液量は、アミン化合物の化学構造と虐基性度および
フィードガス中のＨ２８の分圧に依存する・熱転化法で
遭遇するような低分圧のガス混合物は、同一吸収条件下
でけつ重油レトルトガスのような萬分圧のガスよプ本一
層液体を必要とする・ 拳法の選択的Ｈ２３除去相のための典蓋的操作は、Ｈ２
３とＣ０２ｔ−含むガス状混合物とアミン化合物の＃液
とを豪数のたな板を含む塔で、低温たとえば４５℃以下
で、ガスの操作圧に依存し少なくとも約９．１ｃｍ／妙
のガス速度で（「活性」オたは通気たな板表面基準で）
向ｔｌｔ接触させることにより１”ｌ ｚＳを選択的に
吸収させることからなシ、上記たな根基は２０よシもす
くない接触たな板を有し、たとえば４〜１６−のたな板
が典型的には使われる。
器内で０ 、４〜１４０ 、６に４／ｃｔｎ２、好まし
く＃：ｔ１．４〜１０．５に４／儂２、最も好ましくは
１ 、８〜７０ 、３ Ｋ４／ｅｘ２ である。ｔ−
ｔ２３が肖該溶液により選択的に吸収されるような条件
で接触を行なう。Ｃｏ２の吸収を減らすため吸収器内の
液体の滞留時間を最小にし、−万１ｉｙ１時に１−１２
５ガスの最大＊を吸収するためガス混合物と液体との十
分な滞留時間を維持するように、吸収の条件と装置を設
計する。所定度合のＨ２Ｓ除去を得る念め循環を必景と
する液量は、アミン化合物の化学構造と虐基性度および
フィードガス中のＨ２８の分圧に依存する・熱転化法で
遭遇するような低分圧のガス混合物は、同一吸収条件下
でけつ重油レトルトガスのような萬分圧のガスよプ本一
層液体を必要とする・ 拳法の選択的Ｈ２３除去相のための典蓋的操作は、Ｈ２
３とＣ０２ｔ−含むガス状混合物とアミン化合物の＃液
とを豪数のたな板を含む塔で、低温たとえば４５℃以下
で、ガスの操作圧に依存し少なくとも約９．１ｃｍ／妙
のガス速度で（「活性」オたは通気たな板表面基準で）
向ｔｌｔ接触させることにより１”ｌ ｚＳを選択的に
吸収させることからなシ、上記たな根基は２０よシもす
くない接触たな板を有し、たとえば４〜１６−のたな板
が典型的には使われる。
常廊ではガス状の混合物と吸収創浴徹の接触後、Ｈ２５
で飽和したまたは部分飽和した当該溶液を少なくとも一
部分再生して吸収器へ再循墳できる。
で飽和したまたは部分飽和した当該溶液を少なくとも一
部分再生して吸収器へ再循墳できる。
吸収の場合と同様、再生を単一液相で実施できる。
吸収Ｈ２３がフラッシュし去る点まで溶液の圧力を減ら
しまたは温！ｆｔ−上げるような常法によって、または
溶液を吸収工種で使うものと類似構造の容器にその上部
で送り、空気または窒素または好塘しくは水蒸気のよう
な不活性ガスを容器を通し上方に送ることによって、吸
収剤溶液の再生または脱着を遂行できる。再生工程中の
溶液の温度は約５０〜約１７０℃、好オしくは約８０〜
１２０℃の範囲てあ石べきであシ、再生における溶液の
圧力は約０．０４〜約７Ｋｔ／硼２、好ましくＦｉｏ、
０７〜約５ ｅ ５ ｋ ／ ｃｍ２ の範囲である
べきである。
しまたは温！ｆｔ−上げるような常法によって、または
溶液を吸収工種で使うものと類似構造の容器にその上部
で送り、空気または窒素または好塘しくは水蒸気のよう
な不活性ガスを容器を通し上方に送ることによって、吸
収剤溶液の再生または脱着を遂行できる。再生工程中の
溶液の温度は約５０〜約１７０℃、好オしくは約８０〜
１２０℃の範囲てあ石べきであシ、再生における溶液の
圧力は約０．０４〜約７Ｋｔ／硼２、好ましくＦｉｏ、
０７〜約５ ｅ ５ ｋ ／ ｃｍ２ の範囲である
べきである。
Ｈ２Ｓガスの少なくとも一部分を浄化した彼、吸収剤溶
液を吸収容器に再循環できる。必要なときは補充吸収剤
を添加できる。
液を吸収容器に再循環できる。必要なときは補充吸収剤
を添加できる。
好ましい再生法におりては、Ｈ２Ｓに富んだ溶液を再生
器に送り、そこで溶液を再ふつとうさせることにより発
生する水蒸気によって吸収された成分をストリッピング
する。フラッシュドラムおよびス） ＩＪツバ−内の圧
力は普通には０・０７〜約３ 、５ Ｋｇ／ｃｍ２、好
ましくｉｊｌ、０５〜約２．１す／ＣＣ１０であり、温
度は典型的には約５０〜１７０℃、好ましくは約８０〜
１２０℃の範囲である。
器に送り、そこで溶液を再ふつとうさせることにより発
生する水蒸気によって吸収された成分をストリッピング
する。フラッシュドラムおよびス） ＩＪツバ−内の圧
力は普通には０・０７〜約３ 、５ Ｋｇ／ｃｍ２、好
ましくｉｊｌ、０５〜約２．１す／ＣＣ１０であり、温
度は典型的には約５０〜１７０℃、好ましくは約８０〜
１２０℃の範囲である。
ストリッパーおよびフラッシュｌｉｉ度は勿論ストリッ
ツソー圧に依存し、そこで約１．０５〜２・１Ｋｇ ／
ｃｍ２ のストリツ・ヤー圧では、脱着中湿度は約
８０〜約１２０℃である・再生する溶液の加熱は、低圧
水蒸気による間接加熱で非常に都合よく行なうことがで
きる。しかし、水蒸気ｔ−直接注入することもできる。
ツソー圧に依存し、そこで約１．０５〜２・１Ｋｇ ／
ｃｍ２ のストリツ・ヤー圧では、脱着中湿度は約
８０〜約１２０℃である・再生する溶液の加熱は、低圧
水蒸気による間接加熱で非常に都合よく行なうことがで
きる。しかし、水蒸気ｔ−直接注入することもできる。
＠１図に示したよりな当該全工程を実施するための１具
体化では、精製しようとするガス混合物をラインｌを通
して気−液向数接触塔２の下部に導入する。上記接触Ｑ
ｉＦｉ下ｓ３と上部４を有している。上部および下部は
望むときは１個の、またＦｉｏ数の充てん床により隔離
することができる。
体化では、精製しようとするガス混合物をラインｌを通
して気−液向数接触塔２の下部に導入する。上記接触Ｑ
ｉＦｉ下ｓ３と上部４を有している。上部および下部は
望むときは１個の、またＦｉｏ数の充てん床により隔離
することができる。
上記のような吸収剤溶液はｔ５を通し塔の上部に導入さ
れる。塔底へと流れる浴液に向滅で流ｊＬるがスと遭遇
し、Ｈ２Ｓを優先的に溶解する。大部分のＨ２５を含ま
なくなったガスは最終使用の之め管６を通って出ていく
。主としてＨ２５と若干の００２を含む溶液は塔底部分
へと流れ、そこから管７を通り排出される。ついで溶液
は管７内に配置された所望によるポンプ８によシ所望に
よる熱交換―および冷却器９を通しポンプ送りされ、こ
れはエネルギー保存の几め再生器１２からの熱浴液と吸
収塔２からの一層冷たい溶液との熱交換を肝す。
れる。塔底へと流れる浴液に向滅で流ｊＬるがスと遭遇
し、Ｈ２Ｓを優先的に溶解する。大部分のＨ２５を含ま
なくなったガスは最終使用の之め管６を通って出ていく
。主としてＨ２５と若干の００２を含む溶液は塔底部分
へと流れ、そこから管７を通り排出される。ついで溶液
は管７内に配置された所望によるポンプ８によシ所望に
よる熱交換―および冷却器９を通しポンプ送りされ、こ
れはエネルギー保存の几め再生器１２からの熱浴液と吸
収塔２からの一層冷たい溶液との熱交換を肝す。
溶液は管７を経てライン１３へ排出するライン（図示し
てない）を備え九フラッシュドラムｌＯへ入れられ、つ
いで管１１より再生器１２の上部に導入される＃再生器
は幾つかの板を備えており１溶液中にはこばれているＨ
２ＳおよびＣＯ□ガスの脱着を行なう、この酸性ガスは
管１３ｔ−通り凝縮器１４に送られ、ここで冷却とガス
からの水およびアミン溶液の凝縮が起る。ついでガスは
分ｅｍｂ１５に入り、さらに凝縮が行なわれる。凝縮溶
液は管１６を通り再生器１２の上部に戻される。
てない）を備え九フラッシュドラムｌＯへ入れられ、つ
いで管１１より再生器１２の上部に導入される＃再生器
は幾つかの板を備えており１溶液中にはこばれているＨ
２ＳおよびＣＯ□ガスの脱着を行なう、この酸性ガスは
管１３ｔ−通り凝縮器１４に送られ、ここで冷却とガス
からの水およびアミン溶液の凝縮が起る。ついでガスは
分ｅｍｂ１５に入り、さらに凝縮が行なわれる。凝縮溶
液は管１６を通り再生器１２の上部に戻される。
Ｈ８と若干のＣＯ２を含む凝縮で残ったがスに菅ｌ７を
通り最終廃棄のための除去される（九とえは排気口また
は灰化器へまたはクラウス装置またはストレットフォー
ド転化装置のようなＨ２Ｓを硫黄に変えゐ装置へ（図示
してない）うつされる）。
通り最終廃棄のための除去される（九とえは排気口また
は灰化器へまたはクラウス装置またはストレットフォー
ド転化装置のようなＨ２Ｓを硫黄に変えゐ装置へ（図示
してない）うつされる）。
Ｓ＊け再生６１！を通し下方に流れる間に會んで偽る大
部分のガスを遊離し、リーイラ−１９に移すために再生
器の底で管１８を過って出ていく。
部分のガスを遊離し、リーイラ−１９に移すために再生
器の底で管１８を過って出ていく。
外部熱ｍｌ（たとえば水蒸気は管２０を通し注入され、
凝縮ｆＩ！Ｊは第２０管（図示してない）を過って出て
いぐ）を備えたりがイラー１９はこの濤箪の一部分（主
として水）を蒸発してさらＫ ）４３＆を追出す・追出
され九Ｈ２Ｂと水蒸気は管２１を鰻て再生器１２の下部
に戻され、ガス処ｓの凝纏工＊に入るため管１３を過っ
て出される。リーイラー１９に残る溶液は管２２を通し
て抜かれ）熱交換器９で冷され、？：／デ２３の作用で
（圧力が十分高いときは所１［Ｋよる）管５を通し吸収
器２に導入される。
凝縮ｆＩ！Ｊは第２０管（図示してない）を過って出て
いぐ）を備えたりがイラー１９はこの濤箪の一部分（主
として水）を蒸発してさらＫ ）４３＆を追出す・追出
され九Ｈ２Ｂと水蒸気は管２１を鰻て再生器１２の下部
に戻され、ガス処ｓの凝纏工＊に入るため管１３を過っ
て出される。リーイラー１９に残る溶液は管２２を通し
て抜かれ）熱交換器９で冷され、？：／デ２３の作用で
（圧力が十分高いときは所１［Ｋよる）管５を通し吸収
器２に導入される。
機該アｉノ化合物は広い負荷１ｍ１ｌＫわたｊ７、選択
率と、選択率を維持するための容量との両方の点で、過
去に使われたもの、特にＭＤＥＡおよびＤＥＡＥよりも
すぐれているこ七がわかつ九、典型的には、重質残油の
熱転化装置からのＨ２ｓ対Ｃｏ、 １対１０モル比を有
する処理しようとするガス状の流れ、または゛１対１ａ
より小さいＨ，Ｓ対ｃｏ２４ル比を有するルルギ石炭ガ
スは、本発明の方法で杷瑠後約１対Ｉ Ｃ） Ｈ２＠対
Ｃｏ、モル比を有する酸性Ｉ、スを生じる・本方法は他
のＨ２８選択的除去法と組合せて使用で龜るが、＃ＩＡ
該アイアイノ化合物れだけでＨ２Ｓの優先的徴収に非常
に有効であるから、本方法を単独で実線するのが好まし
い・本発明を次の実施例によシさらに例示するが、実施
例はどの点においても本発明を制限するものではない、
ことわらな％／−＠＃％ｍおよび−９−セントはすべて
重量で示す。
率と、選択率を維持するための容量との両方の点で、過
去に使われたもの、特にＭＤＥＡおよびＤＥＡＥよりも
すぐれているこ七がわかつ九、典型的には、重質残油の
熱転化装置からのＨ２ｓ対Ｃｏ、 １対１０モル比を有
する処理しようとするガス状の流れ、または゛１対１ａ
より小さいＨ，Ｓ対ｃｏ２４ル比を有するルルギ石炭ガ
スは、本発明の方法で杷瑠後約１対Ｉ Ｃ） Ｈ２＠対
Ｃｏ、モル比を有する酸性Ｉ、スを生じる・本方法は他
のＨ２８選択的除去法と組合せて使用で龜るが、＃ＩＡ
該アイアイノ化合物れだけでＨ２Ｓの優先的徴収に非常
に有効であるから、本方法を単独で実線するのが好まし
い・本発明を次の実施例によシさらに例示するが、実施
例はどの点においても本発明を制限するものではない、
ことわらな％／−＠＃％ｍおよび−９−セントはすべて
重量で示す。
実施例１
纂２ｍ１１は半パッチ式で操作畜れ、本発明のアンノ化
合物ＯＮ２ｍ Ｗｋ去の選択率を評価するのに使われた
散布ａｐｅ置を示す、容量％で表わし、Ｃｏ２１０４％
’２’ Ｉ Ｎ％Ｎ２８９％からなるガス混合物をｆ
スジリン／−（図示してない）からライン３０を通して
ガスが吸収１１に送られる速度を固定するメーター３１
に送った。すべての１！糟例で、との遭変は５．６４７
分であった。ついでガスは９４７３２を過夛人ロガス組
成を連続監視するガスクーマドグラフィーカラ＾（図示
してない）に送られ、またライン８Ｂ、３４を通り散布
吸収器ｍａｓｓに送られた。この装置は吸収剤アきン溶
液３＄１００−を含んでいる高さ４５３、直径５．１ａ
ｌＩＯ円箇形ガラス管である。ガスは４０Ｃの溶液ｌｌ
１ｆで溶液を通過し、溶液の１０−試料がライン３４．
３７を通し吸収器装置の底から定期的に除去されて、Ｎ
２８およびＣＯ２含量が分析された・液体試料中ＯＨ２
Ｓ含量は硝酸銀による滴定で決めた。試料を１０ ％
ＨＣＪ水溶液で酸性にし、発生するＣＯをＮａＯＨ被覆
アスベストの重量増加を固定することにょ如、液体試料
の００２含量を分析した。
合物ＯＮ２ｍ Ｗｋ去の選択率を評価するのに使われた
散布ａｐｅ置を示す、容量％で表わし、Ｃｏ２１０４％
’２’ Ｉ Ｎ％Ｎ２８９％からなるガス混合物をｆ
スジリン／−（図示してない）からライン３０を通して
ガスが吸収１１に送られる速度を固定するメーター３１
に送った。すべての１！糟例で、との遭変は５．６４７
分であった。ついでガスは９４７３２を過夛人ロガス組
成を連続監視するガスクーマドグラフィーカラ＾（図示
してない）に送られ、またライン８Ｂ、３４を通り散布
吸収器ｍａｓｓに送られた。この装置は吸収剤アきン溶
液３＄１００−を含んでいる高さ４５３、直径５．１ａ
ｌＩＯ円箇形ガラス管である。ガスは４０Ｃの溶液ｌｌ
１ｆで溶液を通過し、溶液の１０−試料がライン３４．
３７を通し吸収器装置の底から定期的に除去されて、Ｎ
２８およびＣＯ２含量が分析された・液体試料中ＯＨ２
Ｓ含量は硝酸銀による滴定で決めた。試料を１０ ％
ＨＣＪ水溶液で酸性にし、発生するＣＯをＮａＯＨ被覆
アスベストの重量増加を固定することにょ如、液体試料
の００２含量を分析した。
溶液を吸収器装置の底から定期的にと夛出しながら、ガ
ス混合物を装置の頂部からライン３８を経て、出口ガス
中ＯＨ，！！を洗浄する働きをするトチツブ３９へ除去
した。生成ガスは所望により蛾終廃衆Ｏためライン４０
．４１を経て送ることができ、または系の漏れを検査す
るため出口ガスの組成の定期的評価のためツイン４２を
経てガスクロ！トダツフィーカラム（図示してない）へ
送ることができた。実施例の目的に対しては、上記のよ
うに人ロガス椙のＨ２ＳおよびＣＯ２含量を側室し、液
体相のＨ２ＳシよびＣＯ２含量を決定した。これらのデ
ータを使い上記で定義したように当皺アζンの選択率値
を針算し、７２ノ化合物１モル轟９酸性ｆスのモルの単
位での吸収剤溶液０Ｈ２ＳおよびＣＯ，Ｏ負荷の関数と
してプロットし九。
ス混合物を装置の頂部からライン３８を経て、出口ガス
中ＯＨ，！！を洗浄する働きをするトチツブ３９へ除去
した。生成ガスは所望により蛾終廃衆Ｏためライン４０
．４１を経て送ることができ、または系の漏れを検査す
るため出口ガスの組成の定期的評価のためツイン４２を
経てガスクロ！トダツフィーカラム（図示してない）へ
送ることができた。実施例の目的に対しては、上記のよ
うに人ロガス椙のＨ２ＳおよびＣＯ２含量を側室し、液
体相のＨ２ＳシよびＣＯ２含量を決定した。これらのデ
ータを使い上記で定義したように当皺アζンの選択率値
を針算し、７２ノ化合物１モル轟９酸性ｆスのモルの単
位での吸収剤溶液０Ｈ２ＳおよびＣＯ，Ｏ負荷の関数と
してプロットし九。
こＯ実施例では、強塩基性第三級アミノ化合物のジエチ
ルアミノエト中ジェタノール（ＤＥＡＥＥ ）の１５Ｍ
水溶液を吸収剤溶液として使い、同一のガス混合物と争
件を使い対照としてメデルゾエタノールアミン（ＭＤＥ
Ａ）の３Ｍ水溶液と比幀した。
ルアミノエト中ジェタノール（ＤＥＡＥＥ ）の１５Ｍ
水溶液を吸収剤溶液として使い、同一のガス混合物と争
件を使い対照としてメデルゾエタノールアミン（ＭＤＥ
Ａ）の３Ｍ水溶液と比幀した。
第５図に示した８２Ｓ除去の選択率と負荷のプロットか
ら、当該強塩基性第三級アぎノ化合物は低いシよび高い
Ｈ２ＳおよびＣｏ２負荷の両方においてＭＤＥ＾よりも
すぐれたＨ２Ｓ遺択率を有することがわかる。
ら、当該強塩基性第三級アぎノ化合物は低いシよび高い
Ｈ２ＳおよびＣｏ２負荷の両方においてＭＤＥ＾よりも
すぐれたＨ２Ｓ遺択率を有することがわかる。
ｌＩ謹例２
実施例１の操作をくシ返したが、ただし高沸点の、強塩
基性第三級アミノ化合物てめるジエチルアミノエト中ジ
ェタノール（ＤＥＡＥＥ ）の３Ｍ水溶液を、同一のガ
ス混合物と条件を使い対照として低沸点のジエチルアミ
ノエタノール（Ｃ）ＥＡＥ ）と比較した・第Ｓ図に示
したＨ２Ｓ除去の選択率のプロットから、ＤＥＡＥＥは
低いＨ２ＳおよびＣＯ２−負荷において口ＥＡＥよシも
高いＨ２Ｓ遍択選択率することがわかＪ） 、Ｈ２Ｓの
高い浄化を必要とする方法、たとえばクツウス装置と組
合せて使うのに有用である。
基性第三級アミノ化合物てめるジエチルアミノエト中ジ
ェタノール（ＤＥＡＥＥ ）の３Ｍ水溶液を、同一のガ
ス混合物と条件を使い対照として低沸点のジエチルアミ
ノエタノール（Ｃ）ＥＡＥ ）と比較した・第Ｓ図に示
したＨ２Ｓ除去の選択率のプロットから、ＤＥＡＥＥは
低いＨ２ＳおよびＣＯ２−負荷において口ＥＡＥよシも
高いＨ２Ｓ遍択選択率することがわかＪ） 、Ｈ２Ｓの
高い浄化を必要とする方法、たとえばクツウス装置と組
合せて使うのに有用である。
実施例Ｓ
Ｎ−メチル−Ｎ −ｔａｒｔ−ブチルアきノエトヤシエ
タノールの合成 ｔ・「ｔ−ブチルアミノエトヤシエタノール１４５ｔ、
３７−ホルムアルデヒド水溶液１０８ｐ。
タノールの合成 ｔ・「ｔ−ブチルアミノエトヤシエタノール１４５ｔ、
３７−ホルムアルデヒド水溶液１０８ｐ。
１０１ｊｌｄ／Ｃ１０Ｆ、メタノール１１をすべてオー
トクレーブに仕込み、Ｈ２で７０Ｋｆ／３＋２まで加圧
し、８０℃に８時間加熱した。反応混合物を一過し、蒸
留し、Ｎ−メチル−Ｎ −ｔｓｒｔ−ブチルアミノエト
ヤシエタノール１２８ ＰＩＩ＊。
トクレーブに仕込み、Ｈ２で７０Ｋｆ／３＋２まで加圧
し、８０℃に８時間加熱した。反応混合物を一過し、蒸
留し、Ｎ−メチル−Ｎ −ｔｓｒｔ−ブチルアミノエト
ヤシエタノール１２８ ＰＩＩ＊。
２３−での沸点１２８℃。
実施例４
２−（Ｎ−イノデ冒ピルーＮ−メチルアミ／）プロ４中
ジェタノールの合成 ２−（インプロピルアミノ）プロー午ンエタノール１５
５？、５７チホルムアルデζド水溶液１２２ｔ、１０％
Ｐｄ／Ｃ５ｔ１１１／−ｔｂｌ−１１のすべてをオート
クレーブに仕込み、Ｈ２で７０々／ａＭ２１で加圧し、
８０℃に５時間加熱した。
ジェタノールの合成 ２−（インプロピルアミノ）プロー午ンエタノール１５
５？、５７チホルムアルデζド水溶液１２２ｔ、１０％
Ｐｄ／Ｃ５ｔ１１１／−ｔｂｌ−１１のすべてをオート
クレーブに仕込み、Ｈ２で７０々／ａＭ２１で加圧し、
８０℃に５時間加熱した。
反応温合−を−過し、蒸留し、２−（Ｎ−イノプロピル
−Ｎ−メチルアミノ）デー４ｔキシエタノール１５９ｆ
を得た。２０謹での沸点１２５℃。
−Ｎ−メチルアミノ）デー４ｔキシエタノール１５９ｆ
を得た。２０謹での沸点１２５℃。
実施１１Ｐ１５
３−アゾ−２，２，５−）リメテル−１，６−へ命すン
ゾオールの合成 ５−アゾ−２，２−ジメチル−１，６−へ中サンゾｔ−
ｐｈ６０？、４Ｆ酸５！５．５ｔ％５７４＊ルムアルデ
Ｌド水溶１［３６，５ｔの溶液を４０時間還流した０合
計２０ｄＯａ塩酸を加え、オーバヘッドｓｌＷが１１０
でとなるまでこの反応１合物を蒸留した。４０ｍの水を
蒸留残留物に加え、にＯＨで強アルカリ性にした。有機
層を分離し、蒸留し、５−アダー２．２．３−トリメチ
ル−１，６−ヘキサンジオール５９．９９を得た。０．
５５■での沸点１０５℃、−Ｅｓ値２，２０、ｐＫａ９
．ｓ５゜夷ｔＩＩＡ例６ ８２１およびＣｏ２を含む混合物からの選択的Ｈ２Ｓ除
去 実ｍ例１の操作を〈ｐ返したが、ただしＮ−メチル−Ｎ
−ｔ・「ｔ−ブチルアミノエトヤシエタノール（ＭＴＢ
ＥＥ ）（−Ｅｓｘ２，１７、ｐＫ＠ ｗｌｏ、１５）
シよび２−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−メチルアξ））デ
ミｌｌヤシエタノール（２一番−ｄＰＥ ） （−
Ｅｓ＝１． ９５ 、 １コーに畠 ＝９．５５）
の５Ｍ水溶液を、同一の／Ｘｆｉ合物とｄＩｋ件を便い
対照としてメチルジェタノールアミン（ＭＤＥ＾）０３
Ｍ水溶液と比較した。第４図に示したＨ２Ｓ除去の選択
率のプロットから、ＭＴＢＥＥおよび２−ＩＭＰＥはＭ
ＤＥ＾よシも高い８２８選択率を有することがわかる。
ゾオールの合成 ５−アゾ−２，２−ジメチル−１，６−へ中サンゾｔ−
ｐｈ６０？、４Ｆ酸５！５．５ｔ％５７４＊ルムアルデ
Ｌド水溶１［３６，５ｔの溶液を４０時間還流した０合
計２０ｄＯａ塩酸を加え、オーバヘッドｓｌＷが１１０
でとなるまでこの反応１合物を蒸留した。４０ｍの水を
蒸留残留物に加え、にＯＨで強アルカリ性にした。有機
層を分離し、蒸留し、５−アダー２．２．３−トリメチ
ル−１，６−ヘキサンジオール５９．９９を得た。０．
５５■での沸点１０５℃、−Ｅｓ値２，２０、ｐＫａ９
．ｓ５゜夷ｔＩＩＡ例６ ８２１およびＣｏ２を含む混合物からの選択的Ｈ２Ｓ除
去 実ｍ例１の操作を〈ｐ返したが、ただしＮ−メチル−Ｎ
−ｔ・「ｔ−ブチルアミノエトヤシエタノール（ＭＴＢ
ＥＥ ）（−Ｅｓｘ２，１７、ｐＫ＠ ｗｌｏ、１５）
シよび２−（Ｎ−インプロピル−Ｎ−メチルアξ））デ
ミｌｌヤシエタノール（２一番−ｄＰＥ ） （−
Ｅｓ＝１． ９５ 、 １コーに畠 ＝９．５５）
の５Ｍ水溶液を、同一の／Ｘｆｉ合物とｄＩｋ件を便い
対照としてメチルジェタノールアミン（ＭＤＥ＾）０３
Ｍ水溶液と比較した。第４図に示したＨ２Ｓ除去の選択
率のプロットから、ＭＴＢＥＥおよび２−ＩＭＰＥはＭ
ＤＥ＾よシも高い８２８選択率を有することがわかる。
実施例７
実施例１の操作を〈シ返したが、九だしＮ−メチル−Ｎ
−ｔ・「ｔ−ブチルアミノエトヤシエタノール（ＭＴＢ
ＥＥ ）の１Ｍ水溶液を、同一のｅｘ混合物と条件を使
い対照としてメチルジェタノールアミン（ＭＤε＾）Ｏ
ｌ、６Ｍ水溶液と比較した。
−ｔ・「ｔ−ブチルアミノエトヤシエタノール（ＭＴＢ
ＥＥ ）の１Ｍ水溶液を、同一のｅｘ混合物と条件を使
い対照としてメチルジェタノールアミン（ＭＤε＾）Ｏ
ｌ、６Ｍ水溶液と比較した。
第５図に示したＨ２Ｓ除去の選択率のプロットから、Ｍ
ＴＢＥＥｏＨ２Ｓ容量は溶液ａｇｏ減少ト共ＫＭＩ加し
、一方ＭＤＥＡＣ）Ｈ２Ｓ容量は＃度の減少と共に減少
することがわかる。
ＴＢＥＥｏＨ２Ｓ容量は溶液ａｇｏ減少ト共ＫＭＩ加し
、一方ＭＤＥＡＣ）Ｈ２Ｓ容量は＃度の減少と共に減少
することがわかる。
実施例８
実施例１の操作をくり返したが、ただしＮ−メチル−Ｎ
−ｔａｒｔ−ブチルアきノエトキシエタノーｆｉＶ（
ＭＴＢＥＥ）の５Ｍ水溶液を、同一のガス混合物と条件
を使い対照としてＮ −ｔａｒｔ−プチルノエタノール
アミン（ＴＩＤＥ＾） （−Ｅｓ ＝＝ ２．４６、Ｐ
ＫＩ”８．２ ）０５Ｍ水溶液と比較した。第６図に示
した＋２８除去の選択率のプロットから、ＭＴ８ＥＥは
ＴＩＤＥ＾よシも高イＨ２８選択率を有することがわか
る。
−ｔａｒｔ−ブチルアきノエトキシエタノーｆｉＶ（
ＭＴＢＥＥ）の５Ｍ水溶液を、同一のガス混合物と条件
を使い対照としてＮ −ｔａｒｔ−プチルノエタノール
アミン（ＴＩＤＥ＾） （−Ｅｓ ＝＝ ２．４６、Ｐ
ＫＩ”８．２ ）０５Ｍ水溶液と比較した。第６図に示
した＋２８除去の選択率のプロットから、ＭＴ８ＥＥは
ＴＩＤＥ＾よシも高イＨ２８選択率を有することがわか
る。
これらのすべての実施例は１１２図にょ夛費わし九吸収
装置を使い、選択的Ｈ２ｓ除去に対する当該アミン化合
物のすぐれた性能を示しているが、第１図に示したよう
な吸収−再生装置で当該アミノ化合物を使うことによシ
有効な選択的＋２８除去を達成することもできる。
装置を使い、選択的Ｈ２ｓ除去に対する当該アミン化合
物のすぐれた性能を示しているが、第１図に示したよう
な吸収−再生装置で当該アミノ化合物を使うことによシ
有効な選択的＋２８除去を達成することもできる。
要約すると、本発明は第三級アミノ構造を青し、２０Ｃ
で８．６より高く、好ましくは９．５〜約１０．６０範
囲０ｐＫａを有し、７６０ｍで１８０℃よ〕高く、好ま
しくは２００Ｃよシ＾い沸点を青し、またＣ０２よシも
優先的ＫＨ２８に対し高い選択率を有し、この選択率は
嵩い＋２８およびｃ０２負荷水準でも維持されることを
特徴としている特別な組の第三級アミノ化合物を提供す
ることがわかる。
で８．６より高く、好ましくは９．５〜約１０．６０範
囲０ｐＫａを有し、７６０ｍで１８０℃よ〕高く、好ま
しくは２００Ｃよシ＾い沸点を青し、またＣ０２よシも
優先的ＫＨ２８に対し高い選択率を有し、この選択率は
嵩い＋２８およびｃ０２負荷水準でも維持されることを
特徴としている特別な組の第三級アミノ化合物を提供す
ることがわかる。
これらのアミノ化合物はガス状混合物中の＋２５を比較
的低水準まで、たとえば約２００ ｐｐｍ以下に減少す
ることができ、オたたとえばアミン１モル当り約０．２
モル以上の８２８の比較的高い＋２８容量を有する。当
該アミン化合物は＋２８に対し「速度論的選択率」をも
つことを特徴としている。
的低水準まで、たとえば約２００ ｐｐｍ以下に減少す
ることができ、オたたとえばアミン１モル当り約０．２
モル以上の８２８の比較的高い＋２８容量を有する。当
該アミン化合物は＋２８に対し「速度論的選択率」をも
つことを特徴としている。
すなわち吸収条件においてＣｏ２に対するよりもＨ２Ｓ
に対し速い反応速度をもつ。さらに、上記アミノ化合物
Ｆｉｌ−１２８Ｋ対する四部の速ＷＩＬ輪的選択率にお
いて、Ｃ０２よりもＨ２ＳＫ対し高い容量を有する。こ
の高い容量は再生中一層少ない水蒸気を必要とするとい
う経済的利点を生じる。
に対し速い反応速度をもつ。さらに、上記アミノ化合物
Ｆｉｌ−１２８Ｋ対する四部の速ＷＩＬ輪的選択率にお
いて、Ｃ０２よりもＨ２ＳＫ対し高い容量を有する。こ
の高い容量は再生中一層少ない水蒸気を必要とするとい
う経済的利点を生じる。
第三級アミノ化合物が「ひどく立体障害のある」かどう
かを決定する別の方法は、その Ｎ［Ｂ気共鳴（ＮＭＲ
）ケミカルシフトを測定することＫよる。このような測
定によると、３５℃で１ｏ重量４Ｄ２０中９０重量憾ア
ミン溶液を零標準値として２５℃の液体（純粋な）アン
モニアを使い分光針により測定するとき、当該「ひどく
立体障害のある」アミノ化合物は約Ｊ ＋ ４０ ｐｐ
ｍよりも太きい１５ＮＮＭＲケミカルシフトを龜っこと
がわがった。たとえば、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブ
チルアミノエトキシエタノール（ＭＴ８ＥＥ）ｉｊＪ＋
４５ 、０ ｐｐｍの ＮＮＭＲケミカルシフト値を有
し、一方メチルジェタノールアミン（ＭＤＥＡ）は−＋
２７ 、４ ｐｐｍの ＮＮＭＲケミカに’／７ ）
値をもつ。ここに示したデータから明らかなように％Ｊ
＋４００１）ｍより大きい ＮＮＭＲケミカルシフト
値をもつと測定されたアミン化合物は、−＋ Ａ Ｏｐ
ｐｍより小さい ＮＮＭＲケミカルシフトを有するＭＤ
ＥＡよりも高いＨ２Ｓ選択率を有する一１１’３．４Ｓ
５図のデータから１本発明のアミノ化合物は高いＨ２
Ｓ選択率のほかに、メチルジェタノールアミン（ＭＤＥ
Ａ）に比較しＨ２ＳおよびＣ０２の両方に対し著しく高
い容量をもっことがわかる。
かを決定する別の方法は、その Ｎ［Ｂ気共鳴（ＮＭＲ
）ケミカルシフトを測定することＫよる。このような測
定によると、３５℃で１ｏ重量４Ｄ２０中９０重量憾ア
ミン溶液を零標準値として２５℃の液体（純粋な）アン
モニアを使い分光針により測定するとき、当該「ひどく
立体障害のある」アミノ化合物は約Ｊ ＋ ４０ ｐｐ
ｍよりも太きい１５ＮＮＭＲケミカルシフトを龜っこと
がわがった。たとえば、Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブ
チルアミノエトキシエタノール（ＭＴ８ＥＥ）ｉｊＪ＋
４５ 、０ ｐｐｍの ＮＮＭＲケミカルシフト値を有
し、一方メチルジェタノールアミン（ＭＤＥＡ）は−＋
２７ 、４ ｐｐｍの ＮＮＭＲケミカに’／７ ）
値をもつ。ここに示したデータから明らかなように％Ｊ
＋４００１）ｍより大きい ＮＮＭＲケミカルシフト
値をもつと測定されたアミン化合物は、−＋ Ａ Ｏｐ
ｐｍより小さい ＮＮＭＲケミカルシフトを有するＭＤ
ＥＡよりも高いＨ２Ｓ選択率を有する一１１’３．４Ｓ
５図のデータから１本発明のアミノ化合物は高いＨ２
Ｓ選択率のほかに、メチルジェタノールアミン（ＭＤＥ
Ａ）に比較しＨ２ＳおよびＣ０２の両方に対し著しく高
い容量をもっことがわかる。
アミノ化合物が吸収されるガスと長い接触時間を本つよ
うな条件の下で吸収工程を行なうとき。
うな条件の下で吸収工程を行なうとき。
Ｈ２３選択率は減少するが、 ｃｏ２および＋２８の両
方に対する総容量はむしろ嵩〈とどまることが、第３図
のデータをしらべると明らかである。そこで。
方に対する総容量はむしろ嵩〈とどまることが、第３図
のデータをしらべると明らかである。そこで。
ある場合には、「非選択的」吸収法を実施して本発明の
アきノ化合物の大きな吸収容量を利用できる。したがっ
て１本発明のアミノ化合物を使い「非選択的」酸性ガス
除去吸収法を実施できる。このような「非選択的」方法
は比較的高水準の＋２３と低い々いし零の水準のｃｏ２
を含んでいる天然ガスの洗浄にＩＦＦＫ有用である。そ
れ自体で１本発明のアミン化合物は上記洗浄法でふつう
使われるモノエタノールアミンｌ’ＭＥ Ａ ）または
ジェタノールアミン（ＤＥＡ）の若干またはすべてをお
きかえることができる・
アきノ化合物の大きな吸収容量を利用できる。したがっ
て１本発明のアミノ化合物を使い「非選択的」酸性ガス
除去吸収法を実施できる。このような「非選択的」方法
は比較的高水準の＋２３と低い々いし零の水準のｃｏ２
を含んでいる天然ガスの洗浄にＩＦＦＫ有用である。そ
れ自体で１本発明のアミン化合物は上記洗浄法でふつう
使われるモノエタノールアミンｌ’ＭＥ Ａ ）または
ジェタノールアミン（ＤＥＡ）の若干またはすべてをお
きかえることができる・
第１図は＋２８とｃｏ２を含んでいるガス状の流れから
のＨ２Ｓ選択除去用の吸収−再生装置を示す概略の流れ
図である。 第２図はＨ２Ｓと００２を含んでいるガス状の茄れから
のＨ２Ｓの選択的除去に対するアミン化合物の選択率の
迅速決定に使う実験的散布吸収器装置を示す概略の流れ
図である。 ｔｉｔｓ図はメチルジェタノールアミン（ＭＤＥＡ）お
よびジエチルエタノールアミン（ＤＥＡＥ）と比較した
。ジエチルアミノエトキシエタノール（ＤＥＡＥＥ）の
Ｈ２Ｓおよびｃｏ２負荷に対しプロットしたＨ１９選択
率をグラフで示す図である。 箪４図はメチルジェタノールアミン（ＭＤＥＡ）と比較
した％ Ｎ−メチル−Ｎ −ｔ＠ｒｔ−ブチルアミノエ
トキシエタノール（ＭＴＢＥＥ）および２−（Ｎ−イン
ノロビル−Ｎ−メチルアミノ）グローキシエタノール（
２−ｒＭＰＥ）の３Ｍ溶液のＨ２ＳおよびＣ０２負荷に
対しプロットしたＨ２Ｓ選択率をグラフで示す図である
。 第５図ｉｊ１．６Ｍのメチルジェタノールアミン（ＭＤ
ＥＡ）と比較した。Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブチル
アミノエトキシエタノール（ＭＴＢＥＥ）の１Ｍ溶液の
Ｈ２Ｓおよびｃｏ２負荷に対しプロットしたＨ２Ｓ選択
率をグラフで示す図である。 第６図ｉｊ Ｎ −ｔａｒｔ−プチルジエタノールアは
ン（ＴＩＤＥ＾）と比較した。Ｎ−メチル−Ｎ−ｔａｒ
ｔ−ブチルアミノエトキシエタノール（ＭＴＢＥＥ）の
３Ｍ溶液ノＨ２Ｓおよびｃｏ２負荷に対しプロットした
Ｈ２Ｓ選択率をグラフで示す図である。
のＨ２Ｓ選択除去用の吸収−再生装置を示す概略の流れ
図である。 第２図はＨ２Ｓと００２を含んでいるガス状の茄れから
のＨ２Ｓの選択的除去に対するアミン化合物の選択率の
迅速決定に使う実験的散布吸収器装置を示す概略の流れ
図である。 ｔｉｔｓ図はメチルジェタノールアミン（ＭＤＥＡ）お
よびジエチルエタノールアミン（ＤＥＡＥ）と比較した
。ジエチルアミノエトキシエタノール（ＤＥＡＥＥ）の
Ｈ２Ｓおよびｃｏ２負荷に対しプロットしたＨ１９選択
率をグラフで示す図である。 箪４図はメチルジェタノールアミン（ＭＤＥＡ）と比較
した％ Ｎ−メチル−Ｎ −ｔ＠ｒｔ−ブチルアミノエ
トキシエタノール（ＭＴＢＥＥ）および２−（Ｎ−イン
ノロビル−Ｎ−メチルアミノ）グローキシエタノール（
２−ｒＭＰＥ）の３Ｍ溶液のＨ２ＳおよびＣ０２負荷に
対しプロットしたＨ２Ｓ選択率をグラフで示す図である
。 第５図ｉｊ１．６Ｍのメチルジェタノールアミン（ＭＤ
ＥＡ）と比較した。Ｎ−メチル−Ｎ−ｔ・「ｔ−ブチル
アミノエトキシエタノール（ＭＴＢＥＥ）の１Ｍ溶液の
Ｈ２Ｓおよびｃｏ２負荷に対しプロットしたＨ２Ｓ選択
率をグラフで示す図である。 第６図ｉｊ Ｎ −ｔａｒｔ−プチルジエタノールアは
ン（ＴＩＤＥ＾）と比較した。Ｎ−メチル−Ｎ−ｔａｒ
ｔ−ブチルアミノエトキシエタノール（ＭＴＢＥＥ）の
３Ｍ溶液ノＨ２Ｓおよびｃｏ２負荷に対しプロットした
Ｈ２Ｓ選択率をグラフで示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１） アミノ化合物が２０℃で８．６より犬奮いｐ
Ｋ−と、７４ＱＭで１８０Ｃよ）高い沸点を有する強塩
基性の水溶性非穣式または脂環式第三級アミン化合物で
あることを特徴とする。Ｓ剤と上記アミノ化合物とを含
む吸収剤溶液による常態ではガス状の流れからＨ２８を
除去する方法。 （り 常態ではガス状の流れがＣＯ２をも含み、轟鋏
流れからＨ２Ｓを選択的Ｋｌｌ収する特許請求の範ｉ！
Ｉ （・１ ） Ｋ記載の方法。 偽） 当＃溶剤が水、愉履徴収剖、ま九はそれらの混合
物である特許請求の範８（１）ｔたは（２）の方法。 （４吸収剤溶液中のアミノ化合物の全―変が約０．１〜
６モル／ｌの範囲てあり、当該方法を約２０〜１００℃
の範囲の温度で０．４〜１４０ 、４に＃／ｚ２ の
範囲の圧力で行ない、吸収銅溶液を５０〜約１７０℃の
範囲の温度で０．０７〜約５ 、５ ｋ＃／３”の範囲
の圧力で加熱することにより、および吸収され九Ｈ２Ｓ
ｔ−当該溶液からストリツビンダすることＫより再生
する特許請求の範囲（１）〜（３）のいずれかに記載の
方法。 （５） 轟誼第三級アミン化合物が１〜Ｓ個の窒素原子
を有する非曹式またはＩｆｌＩｔ、第三級アミノアルコ
ールまたはそのエーテルである特許請求の範１！（１）
〜（４）のいずれかに記載の方法。 （・） 当該第三級アミン化合物がジエチルアミノエト
キシエタノールである特許請求の範囲（１）〜（５）の
いずれかく記載の方法。 （７） 轟皺第三級アミの化合物が次の一般構造式％
式％ （ただし＾１およびＲ２は各々独立に１〜８個の炭素原
子を有するアルキル基またＦｉ２〜８個の炭素原子を有
するヒドロキシアルキル基または３〜８個の炭素原子を
有するシクロアルキルまたはヒドロキシシクロアルキル
基であり、Ｒ３％Ｒ４゜Ｒ５、Ｒ６は各々独立に水素ま
たは１〜３個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜３
個の炭素原子を有するヒドロキシアルキル基であり、Ｘ
およびｙＦｉ各々独立に２〜４の範囲の正の整数であり
、ｚ＃−ｔｏ〜４の範囲である）によって表わされる特
許請求の範囲（１）〜（６）のいずれかに記載の方法。 （８）吸収剤溶液が溶剤および２０℃で８．６より大き
いｐＫａと７６０Ｕで１８０℃より高い沸点を有する強
塩基性の水溶性非環式または脂環式第三級アミン化合物
を含んでいることを特徴とする特許請求の範囲（１）〜
（７）のいずれかに記載の方法において有用な吸収剤溶
液。 （９）当該溶液が水、物理吸収□剤、を九はそれらの混
合物である特許請求の範囲（８）Ｋ記載の溶液・
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/339,893 US4508692A (en) | 1982-01-18 | 1982-01-18 | Process for the selective removal of hydrogen sulfide from gaseous mixtures with strongly basic tertiary amino compounds |
| US339893 | 1982-01-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58124519A true JPS58124519A (ja) | 1983-07-25 |
Family
ID=23331073
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58006524A Pending JPS58124519A (ja) | 1982-01-18 | 1983-01-18 | 強塩基性第三級アミノ化合物によるガス状混合物からの硫化水素の除去法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4508692A (ja) |
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