JPS58118553A - 新規ビウレト基含有ポリイソシアネ−ト並びにその製造法 - Google Patents
新規ビウレト基含有ポリイソシアネ−ト並びにその製造法Info
- Publication number
- JPS58118553A JPS58118553A JP57227855A JP22785582A JPS58118553A JP S58118553 A JPS58118553 A JP S58118553A JP 57227855 A JP57227855 A JP 57227855A JP 22785582 A JP22785582 A JP 22785582A JP S58118553 A JPS58118553 A JP S58118553A
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- Japan
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- diisocyanate
- diincyanate
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/7806—Nitrogen containing -N-C=0 groups
- C08G18/7818—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups
- C08G18/7831—Nitrogen containing -N-C=0 groups containing ureum or ureum derivative groups containing biuret groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は式
％式％
（式中値々の残基Ｒは同一か又は相異り、式
なる炭化水素を示し、ｍ＞ｎＦｉｌ−５の整数又は分数
を示す。） で表わされるビウレトボリインシアネートであるＯ 本発明の対象は更に脂肪族ジイソシアネートとビウレト
化剤（４１ｒｔｚｏ）との反応によってこの新規化合物
を製造するにあたシ、脂肪族ジイソシアネートとして大
体に於て式 ％式％ なるジインシアネートと場合によシ式 ０ＣＮ −ＣＨ，−ＣＨ，−Ｃ−ｃａｎ −ＮＣＯＣ１
ム なるジインシアネートから成るジインシアネート又はジ
インシアネート混合物を使用することを特徴とする前記
化合物の製造方法である。
を示す。） で表わされるビウレトボリインシアネートであるＯ 本発明の対象は更に脂肪族ジイソシアネートとビウレト
化剤（４１ｒｔｚｏ）との反応によってこの新規化合物
を製造するにあたシ、脂肪族ジイソシアネートとして大
体に於て式 ％式％ なるジインシアネートと場合によシ式 ０ＣＮ −ＣＨ，−ＣＨ，−Ｃ−ｃａｎ −ＮＣＯＣ１
ム なるジインシアネートから成るジインシアネート又はジ
インシアネート混合物を使用することを特徴とする前記
化合物の製造方法である。
脂肪族ビウレト基を含有するポリインシアネートは被覆
及び被覆加工に於て著しい技術的意味を有する。これは
光安定なポリウレタン樹脂の製造及び高い耐光性の塗料
被覆、耐チヨーキング性及び優れた光沢保持性のために
広く実際に使用される。これは脂肪族ジインシアネート
、特にヘキサメチレ／ジイソシアネー）（ＨＤＩ）及び
水又は水分離化合物から製造される。その形成は尿素ジ
イソシアネ・−トの２工程を経て進行する。これはこの
インシアネートにその他のインシアネートが尿素グルー
プの水素原子を介して付加するものである。一連のビウ
レト構造を有するポリイソシアネートの製造方法はドイ
ツ特許第１，１０１，３９４号、ドイツ特許出願公告筒
１，５４３，１７８号及びドイツ特許出願公開第１，９
３１，０５５号明細書に記載されている。
及び被覆加工に於て著しい技術的意味を有する。これは
光安定なポリウレタン樹脂の製造及び高い耐光性の塗料
被覆、耐チヨーキング性及び優れた光沢保持性のために
広く実際に使用される。これは脂肪族ジインシアネート
、特にヘキサメチレ／ジイソシアネー）（ＨＤＩ）及び
水又は水分離化合物から製造される。その形成は尿素ジ
イソシアネ・−トの２工程を経て進行する。これはこの
インシアネートにその他のインシアネートが尿素グルー
プの水素原子を介して付加するものである。一連のビウ
レト構造を有するポリイソシアネートの製造方法はドイ
ツ特許第１，１０１，３９４号、ドイツ特許出願公告筒
１，５４３，１７８号及びドイツ特許出願公開第１，９
３１，０５５号明細書に記載されている。
ＨＤＩを基体とするビウレト構造を有する、これらの方
法に従って得られるポリインシアネートは錯体混合物で
ある。これは本来のビウレトートリインシアネートの他
に ａ）更によ）大きい同族体、たとえばビウレト基を有す
るテトラ−及び（又は）ペンタインシアネート及び ｂ）更に尿素基を含有するポリイソシアネートを 有する。
法に従って得られるポリインシアネートは錯体混合物で
ある。これは本来のビウレトートリインシアネートの他
に ａ）更によ）大きい同族体、たとえばビウレト基を有す
るテトラ−及び（又は）ペンタインシアネート及び ｂ）更に尿素基を含有するポリイソシアネートを 有する。
ａ）とｂ） ｒｃ挙げたポリインシアネートを前記方法
で得られたビウレトポリインシアネートが多く含有する
ことａ％にビウレトボリインシアネートの高い粘度を提
供させる。粘度増加性質の他に、ｂ）ＦＣ挙げたポリイ
ンシアネートはビウレトボリインシアネート混合物の希
釈された溶液中で１０−２０重量−の固体含有量の場合
に沈殿する傾向にあるという煩わしい性質を示すので、
沈降する沈殿物を有する不透明な、濁った溶液が得られ
る。ジインシアネートの極めて大過剰を選択した場合、
改良された希釈可能性及び著しく低下された粘度を有す
るビウレト基含有ポリインシアネートの製造がうまくゆ
く。
で得られたビウレトポリインシアネートが多く含有する
ことａ％にビウレトボリインシアネートの高い粘度を提
供させる。粘度増加性質の他に、ｂ）ＦＣ挙げたポリイ
ンシアネートはビウレトボリインシアネート混合物の希
釈された溶液中で１０−２０重量−の固体含有量の場合
に沈殿する傾向にあるという煩わしい性質を示すので、
沈降する沈殿物を有する不透明な、濁った溶液が得られ
る。ジインシアネートの極めて大過剰を選択した場合、
改良された希釈可能性及び著しく低下された粘度を有す
るビウレト基含有ポリインシアネートの製造がうまくゆ
く。
未反応ジインシアネートを薄層蒸留によって反応生成物
から分離することができる。
から分離することができる。
）ＴＤＩ−基体の製造されたビウレトポリインシアネー
トは確かに次の欠点を有する：これはＰＵＲ−量料中一
般に使用されるポリヒドロキシ化合物と制限的でしか相
客性でなく、更にしばしば使用される無極性溶剤、たと
えばテストベンジン中に制限的７しか溶解しない。ＨＤ
Ｉのこのビウレトボリイソシアネートのその他の欠点は
そのほんの僅かな熱−及び酸化安定性である。
トは確かに次の欠点を有する：これはＰＵＲ−量料中一
般に使用されるポリヒドロキシ化合物と制限的でしか相
客性でなく、更にしばしば使用される無極性溶剤、たと
えばテストベンジン中に制限的７しか溶解しない。ＨＤ
Ｉのこのビウレトボリイソシアネートのその他の欠点は
そのほんの僅かな熱−及び酸化安定性である。
これは特にこの化合物を基体として製造された塗料フィ
ルムの焼きすぎに於て明白である。
ルムの焼きすぎに於て明白である。
したがって本発明の課題はビウレトボリインシアネート
類の公知の利点、たとえば高いＮＧＯ−含有量、低い蒸
気圧、良好な耐光性を兼ね備え、前述の化合物の従来の
欠点を有しない新規上記化合物を提供することである。
類の公知の利点、たとえば高いＮＧＯ−含有量、低い蒸
気圧、良好な耐光性を兼ね備え、前述の化合物の従来の
欠点を有しない新規上記化合物を提供することである。
この課題は最初に述べた新規ビウレト基を有するポリイ
ンシアネートの調製又は本発明によるそれの製造法で解
消することができる。
ンシアネートの調製又は本発明によるそれの製造法で解
消することができる。
本発明による方法に対する原料は大体に於て式
％式％（
なるジインシアネートと式
０ＣＮ−ＣＨ，−Ｃ−ＣＨ，−ＣＥ−１１−ＮＣＯ■
ｚＨｓ
なるジインシアネートから成るジインシアネート混合物
である。一般に本発明による方法で使用されるジインシ
アネート−混合物は次の組成を有する： ８８−９９１２−メチル−１，５−ジインシアネートペ
ンタン（’ＭＰＤＩ ） １２−１慢 ２−エチル−１，４−ジインシアネートブ
タン（ＥＢＤＩ ） 先に挙げた式なる純粋なジインシアネートを混合物の代
ＪＩｖｃ同様に使用することができる。好ましい原料は
約８８−９５チ２−メチル−１，５−ジインシアネート
ペンタンと１２−５１１Ｇ２−エチル−１，４−ジイソ
シアネートブタ／から成る対応するジインシアネート混
合物である。ジイソシアネート混合物の製造はそれ自体
公知の方法で対応するジアミンのホスゲン化によって行
われる（米国特許第３，６３１，１９８号明細書）。
である。一般に本発明による方法で使用されるジインシ
アネート−混合物は次の組成を有する： ８８−９９１２−メチル−１，５−ジインシアネートペ
ンタン（’ＭＰＤＩ ） １２−１慢 ２−エチル−１，４−ジインシアネートブ
タン（ＥＢＤＩ ） 先に挙げた式なる純粋なジインシアネートを混合物の代
ＪＩｖｃ同様に使用することができる。好ましい原料は
約８８−９５チ２−メチル−１，５−ジインシアネート
ペンタンと１２−５１１Ｇ２−エチル−１，４−ジイソ
シアネートブタ／から成る対応するジインシアネート混
合物である。ジイソシアネート混合物の製造はそれ自体
公知の方法で対応するジアミンのホスゲン化によって行
われる（米国特許第３，６３１，１９８号明細書）。
これは対応するジニトリルの接触水素化によって得られ
、このジニトルはたとえば副生成物としてアジボジニト
ル製造に於てゲタジエンとＨＣＮとの反応により又はア
クリルニトリルの三量化に於て生じる。
、このジニトルはたとえば副生成物としてアジボジニト
ル製造に於てゲタジエンとＨＣＮとの反応により又はア
クリルニトリルの三量化に於て生じる。
本発明による方法の実施は原則的に従来公知の方法に従
って、たとえばドイツ特許第１，１０１．３９４号、第
１．５４ ！５，１７８号又はドイツ特許出願公開第１
，９５１，０５５号明細書に記載された方法によって行
われる。ジイソシアネート及びピウレト化剤を少なくと
も１１ ： １．好ましくは１２；１〜２０：１のジイ
ソシアネートニー官能性ビウレト化剤割合で使用する場
合、特に本発明による化合物の製造に適している。
って、たとえばドイツ特許第１，１０１．３９４号、第
１．５４ ！５，１７８号又はドイツ特許出願公開第１
，９５１，０５５号明細書に記載された方法によって行
われる。ジイソシアネート及びピウレト化剤を少なくと
も１１ ： １．好ましくは１２；１〜２０：１のジイ
ソシアネートニー官能性ビウレト化剤割合で使用する場
合、特に本発明による化合物の製造に適している。
ビウレト化剤はこの組成に於て比較的高い温度で有機イ
ンシアネートとビウレトの形成上反応する化学化合物て
なければならない。この場合−官能性ビウレト化剤は化
学量論的反応に於て１モル濃度でインシアネート基３モ
ルのビウレト基への転位を生じる様な化合物である。本
発明による方法に適するビウレト化剤の典型的代表物は
水、付加物として水を含有する化合物、念とえば特に結
晶水含有塩、水分離有機化合物、たとえば第三アルコー
ル及び蟻酸である。本発明による方法に於て使用される
ビウレト化剤は水、第三ブタノール及び蟻酸又はこれら
の成分から成る混合物が好ましい。
ンシアネートとビウレトの形成上反応する化学化合物て
なければならない。この場合−官能性ビウレト化剤は化
学量論的反応に於て１モル濃度でインシアネート基３モ
ルのビウレト基への転位を生じる様な化合物である。本
発明による方法に適するビウレト化剤の典型的代表物は
水、付加物として水を含有する化合物、念とえば特に結
晶水含有塩、水分離有機化合物、たとえば第三アルコー
ル及び蟻酸である。本発明による方法に於て使用される
ビウレト化剤は水、第三ブタノール及び蟻酸又はこれら
の成分から成る混合物が好ましい。
一般に本発明による方法を７０−２００℃、好ましぐ＃
１８０−１７０℃の温度で実施する。
１８０−１７０℃の温度で実施する。
反応を一般に８０−１００℃の温度で開始し、＃１ぼ１
５０−１７０℃で終了するのが好ましい。
５０−１７０℃で終了するのが好ましい。
ガス発生−これは本発明による方法の実施に際してすべ
ての本発明によシ適するビウレト化剤を用いて反応温度
でガス状副生成物の形成下に生じる−の終了後、反応混
合物を１５０−１７０℃で（−官能性）ビウレト化剤１
モルあたり３・Ｎ（’Ｏ−基が反応するまで更に加熱す
る。
ての本発明によシ適するビウレト化剤を用いて反応温度
でガス状副生成物の形成下に生じる−の終了後、反応混
合物を１５０−１７０℃で（−官能性）ビウレト化剤１
モルあたり３・Ｎ（’Ｏ−基が反応するまで更に加熱す
る。
その後ジインシアネート混合物（ＭＤＰＩ ＋ＩＥＢＤ
Ｉ ）又は場合によ）純粋なジインシアネー） （ＭＰ
ＤＩ）を１５０℃１０．１■Ｈ９で薄層蒸留することに
よってＭＰＤＩ ＋ ＫＢＤＩ を基体とするビウレ
トボリインシアネートから分離する。製造された本発明
によるビウレトポリインシアネート＃″ｔ２０−２５重
量％、好ましくＦｉ２１−２４重量−〇ＮＣ’Ｏ−含有
量を、＜０．７重量％のモノマー含有量を、２５℃で５
０００ ｍＰａ５ 以下の粘度を有する。本発明による
ビウレトボリインシアネートは一連の有利な性質を有す
る。この性質によってこれはインシアネート重付加反応
後被覆系に対するインシアネート硬化剤として著しく適
するようになる。その低い粘度−これはオリゴマー化度
に無関係に変化し、しかし一般に３０００ ｍＰａｅ
（２５℃で）以下であるーによってその使用ＫＩＩし
て全く溶剤を必要としないか又はほんの僅かな量の溶剤
を必要とする。
Ｉ ）又は場合によ）純粋なジインシアネー） （ＭＰ
ＤＩ）を１５０℃１０．１■Ｈ９で薄層蒸留することに
よってＭＰＤＩ ＋ ＫＢＤＩ を基体とするビウレ
トボリインシアネートから分離する。製造された本発明
によるビウレトポリインシアネート＃″ｔ２０−２５重
量％、好ましくＦｉ２１−２４重量−〇ＮＣ’Ｏ−含有
量を、＜０．７重量％のモノマー含有量を、２５℃で５
０００ ｍＰａ５ 以下の粘度を有する。本発明による
ビウレトボリインシアネートは一連の有利な性質を有す
る。この性質によってこれはインシアネート重付加反応
後被覆系に対するインシアネート硬化剤として著しく適
するようになる。その低い粘度−これはオリゴマー化度
に無関係に変化し、しかし一般に３０００ ｍＰａｅ
（２５℃で）以下であるーによってその使用ＫＩＩし
て全く溶剤を必要としないか又はほんの僅かな量の溶剤
を必要とする。
従来のポリイソシアネーＮＣ比して著しい利点は塗料工
業に於て加工されるポリヒドロキシ化合物と本発明によ
る化合物との改良された相客性にある。本発明による化
合物はこの化合物の使用領域を慣用の生成物に比して著
しく増大させる。更に本発明による化合物の驚くほど良
好な熱−及び酸化安定性は顕著である。
業に於て加工されるポリヒドロキシ化合物と本発明によ
る化合物との改良された相客性にある。本発明による化
合物はこの化合物の使用領域を慣用の生成物に比して著
しく増大させる。更に本発明による化合物の驚くほど良
好な熱−及び酸化安定性は顕著である。
例 １
ＭＰＤ１１５８０重量部及びＥＢＤＩ （１０モル）
１ｎ、０重量部を１８０℃で烈しい攪拌下水（１モル）
１８重量部と約４時間以内で反応させる。
１ｎ、０重量部を１８０℃で烈しい攪拌下水（１モル）
１８重量部と約４時間以内で反応させる。
次いで反応混合物を１５０℃ｖｃ４Ｓ重量慢以下のＮＣ
０−含有量が生じるまで更に加熱する４、その後未反応
ジイソシアネートを１６０ ’Ｃ／ ０．１■Ｈ９で薄
層蒸留して反応生成物から分離する。
０−含有量が生じるまで更に加熱する４、その後未反応
ジイソシアネートを１６０ ’Ｃ／ ０．１■Ｈ９で薄
層蒸留して反応生成物から分離する。
製造されたビウレトボリインシアネートを２５℃で２４
００ ｍＰａ５ の粘度及び２３．４重量％のＮＣ０
−含有量を有する。、 例 ヌ ＭＦＤ＄１８７５重量部及びＦＢＤＩ （１２モル）１
４１重量部並びに第三ブタノール（１モル）７４重量部
を室温で混合し、１時間以内で１７０ｔｌｌｃ加熱する
。この温度で烈しいＣＯ，−及びインブチレ／発生が始
まる。これは約５時間後終了する。反応の完全な終了の
ために、反応混合物を更ＩＣ１時間１７０℃で更に加熱
し、次いで例１と同様に後処理する。製造されたビウレ
トボリインシアネートは２５℃で２０５０ ｍＰａｍの
粘度及び２３．８重量−のＮＣ０−含有量を有する０
００ ｍＰａ５ の粘度及び２３．４重量％のＮＣ０
−含有量を有する。、 例 ヌ ＭＦＤ＄１８７５重量部及びＦＢＤＩ （１２モル）１
４１重量部並びに第三ブタノール（１モル）７４重量部
を室温で混合し、１時間以内で１７０ｔｌｌｃ加熱する
。この温度で烈しいＣＯ，−及びインブチレ／発生が始
まる。これは約５時間後終了する。反応の完全な終了の
ために、反応混合物を更ＩＣ１時間１７０℃で更に加熱
し、次いで例１と同様に後処理する。製造されたビウレ
トボリインシアネートは２５℃で２０５０ ｍＰａｍの
粘度及び２３．８重量−のＮＣ０−含有量を有する０
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 Ｃ＝０ Ｎ−Ｒ−ＮＣＯ （式中側々の残基Ｒは同一か又は相異シ、式 彦る炭化水素を示し、ｍ≧ｎは１−５の整数又は分数を
示す。） で表わされるビウレトポリイソシアネート。 ２）過剰量の有機ジイソシアネートとビウレト化剤とを
７０〜２００℃で、場合によシ触媒及びその他の助剤の
存在下反応させ、次いで過剰の未反応インシアネートを
除去して式 ％式％ （式中側々の残基Ｒ＃ｉ同一か又は相異り、式 なる炭化水素を示し、ｍ≧ｎは１−５の整数又は分数を
示す。） で表わされるビウレトボリインシアネートを製造するに
あたシ、ジインシアネートとして大体に於て 式 ％式％ なるジイソシアネートと場合によ）式 ０Ｃ’Ｎ −Ｃ馬−〇−ＣＦ’１２−ＣＦ−１意−ＮＣ
’０Ｃ，）（ｓ なるジイソシアネートとから成るジインシアネート又は
ジイソシアネート−混合物を使用することを特徴とする
前記化合物の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813151853 DE3151853A1 (de) | 1981-12-30 | 1981-12-30 | Neue biuretgruppenhaltige polyisocyanate sowie ein verfahren zu deren herstellung |
| DE31518532 | 1981-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58118553A true JPS58118553A (ja) | 1983-07-14 |
Family
ID=6149975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57227855A Pending JPS58118553A (ja) | 1981-12-30 | 1982-12-28 | 新規ビウレト基含有ポリイソシアネ−ト並びにその製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0082973B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58118553A (ja) |
| AT (1) | ATE15655T1 (ja) |
| DE (2) | DE3151853A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0655810U (ja) * | 1992-12-31 | 1994-08-02 | ザ・グッドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | 大型土木機械用の改良タイヤ |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5371022A (en) * | 1976-12-03 | 1978-06-24 | Bayer Ag | Process for preparing polyisocyanate containing burette group |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1230778B (de) * | 1965-05-24 | 1966-12-22 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von acylierten Harnstoffpolyisocyanaten |
| US3631198A (en) * | 1966-09-07 | 1971-12-28 | Nat Distillers Chem Corp | Preparation of 1 5-diisocyanato-2-methylpentane |
| DE1720711A1 (de) * | 1967-09-18 | 1971-07-08 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyurethankunststoffen |
-
1981
- 1981-12-30 DE DE19813151853 patent/DE3151853A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-12-01 AT AT82111083T patent/ATE15655T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-01 DE DE8282111083T patent/DE3266437D1/de not_active Expired
- 1982-12-01 EP EP82111083A patent/EP0082973B1/de not_active Expired
- 1982-12-28 JP JP57227855A patent/JPS58118553A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5371022A (en) * | 1976-12-03 | 1978-06-24 | Bayer Ag | Process for preparing polyisocyanate containing burette group |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0655810U (ja) * | 1992-12-31 | 1994-08-02 | ザ・グッドイヤー・タイヤ・アンド・ラバー・カンパニー | 大型土木機械用の改良タイヤ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE15655T1 (de) | 1985-10-15 |
| DE3266437D1 (en) | 1985-10-24 |
| DE3151853A1 (de) | 1983-07-07 |
| EP0082973A1 (de) | 1983-07-06 |
| EP0082973B1 (de) | 1985-09-18 |
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