JPH1184690A

JPH1184690A - 電子写真感光体及びその製造方法

Info

Publication number: JPH1184690A
Application number: JP24148197A
Authority: JP
Inventors: Akihiro Kondo; 晃弘近藤; Satoshi Katayama; 聡片山; Takatsugu Obata; 孝嗣小幡; Yuko Inoue; 祐子井上
Original assignee: Sharp Corp
Current assignee: Sharp Corp
Priority date: 1997-09-05
Filing date: 1997-09-05
Publication date: 1999-03-26

Abstract

(57)【要約】【課題】良好な電子写真特性を有し、耐久性に優れ、
連続使用可能な電子写真感光体を提供することを目的と
する。【解決手段】導電性支持体上に形成される感光層中
に、一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、同一又は異なって、置換基を有し
ていてもよいＣ１〜５のアルキル基等、Ｘは直接結合し
ているか又は置換基を有していてもよいＣ１〜１０のア
ルキレン基等、Ｚは置換基を有していてもよいＣ１〜５
のアルキレン基等、Ｙは置換基を有していてもよいＣ１
〜５のアルキル基等、ｎは１０〜２００の整数を示
す。）で表される両末端基が修飾されたポリカーボネー
ト樹脂と、一般式（II）【化２】（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は異なっ
て、置換基を有していてもよいＣ１〜６のアルキル基
等、ｍは２〜４の整数を示す。）で表される化合物とを
含有せしめた電子写真感光体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、電子写真感光体及
びその製造方法に関し、更に詳しくは、有機光導電性電
子写真感光体及びその製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】一般に電
子写真プロセスにおいては直接方式や潜像転写方式等種
々の方式があり、これら電子写真プロセスに使用される
電子写真感光体において、その光導電層を構成する光導
電層材料として、１）暗所においてコロナ放電による電荷の帯電性が高い
こと、２）得られたコロナ放電による電荷が暗所において減衰
の少ないこと、３）光照射によって電荷が速やかに散逸すること、４）光の照射後の残留電荷が少ないこと、５）繰り返し使用時による残留電位の増加、初期電位の
減少が少ないこと、６）気温、湿度により電子写真特性の変化が少ないこと等の基本的な性質が必要とされる。

【０００３】このような材料として、従来は酸化亜鉛
（特公昭５７−１９７８０号公報）、硫化カドミウム
（特公昭５８−４６０１８号公報）、非晶質セレン合金
等の無機系の光導電性材料が用いられてきたが、近年さ
まざまな問題点が指摘されるようになった。例えば、酸
化亜鉛系の材料においては、増感剤がコロナ放電による
帯電劣化や露光による光退色を生じるため、長期にわた
って安定した画像を与えることができない。硫化カドミ
ウム系の材料においては、多湿の条件下で安定した感度
が得られない。セレン系の材料においては、熱安定性、
結晶化による特性の劣化、製造上の困難性等である。

【０００４】そこで、将来的な展望、すなわち、資源の
枯渇による生産面の問題、毒性による公害の心配、さら
には環境面への問題から、無機系材料よりも有機系材料
からなる電子写真感光体の研究が盛んに行われるように
なり、その結果、さまざまな有機化合物を用いた電子写
真感光体が提案された。特にここ数年の研究開発は、機
能分離型の感光体の概念を積極的に導入する方向にあ
り、その中でも導電層の上に電荷発生層と、正孔移動性
の電荷移動層とを順に積層し、電荷移動表面を負に帯電
させる方法が主流になっている。

【０００５】このように、機能を分離させることによっ
て、電荷発生と電荷移動とのそれぞれの機能を個別に有
する材料を独立して開発できるようになり、その結果、
種々の分子構造を有する電荷発生物質及び電荷移動材料
が多数開発されるに至った。そして、これら有機化合物
を用いた電子写真感光体は、シート状に形成する場合に
は、導電性支持体の上にベーカーアプリケーター、バー
コーター等、ドラム状に形成する場合にはスプレー法、
垂直型リング法、浸漬塗工法等により感光層を塗布して
製造されるが、ドラム状に形成する場合には、特に装置
が簡便であることから浸漬塗工法が採用されている。

【０００６】ここで、電荷移動材料に注目して、それら
の中から代表的なものを構造的特徴から分類すると、ヒ
ソラゾン系（特開昭５４−５９１４３号）、スチルベン
・スチリル系（特開昭５８−１９８０４３３号）、トリ
アリールアミン系（特公昭５８−３２３７２号）、フェ
ノチアジン系、トリアゾール系、キノキサリン系、オキ
サジアゾール系、オキサゾール系、ピラゾリン系、トリ
フェニルメタン系、ジヒドロニコチンアミド化合物、イ
ンドリン化合物、セミカルバゾン化合物等が挙げられ
る。

【０００７】しかし、このように電荷移動材料として数
多くの有機化合物が開発されているにもかかわらず、１）バインダーに対する相溶性が低い、２）結晶が析出しやすい、３）繰り返し使用した場合に感度変化が生じる、４）帯電能、繰り返し特性が悪い、５）残留電位特性が悪い等の問題点が依然として解消されておらず、これら全て
を満足し、上述した感光体として要求される基本的な性
質、さらに機械的強度及び高耐久性等を満足するものは
未だ得られていないのが現状である。よって、さらに優
れた有効光導電性物質及び感光体の開発が切望されてい
る。

【０００８】なお、これらの機能分離型の有機感光体
は、これまで主に負帯電用として、導電性支持体上に、
薄い電荷発生層、この上に適度な厚さの電荷移動層から
なる感光層が形成される構成が採用されている。また、
このような有機感光体に用いられるバインダー樹脂とし
ては、従来ビスフェノールＡ型のポリカーボネートが種
々の電子写真特性面（感度、帯電性、残留電位及び繰り
返し特性など）において、適度な特性を示すことが一般
に知られていた。

【０００９】しかし、近年ビスフェノールＡ型ポリカー
ボネート樹脂を用いることにより、以下のような幾つか
の問題点が指摘されるようになった。つまり、１）高分子の結晶性が高く、溶液にした場合ゲル化現象
を起こし、直ぐに使用不可能となる、２）塗布による成膜の際、膜表面に結晶性のポリカーボ
ネートが析出し、その凹凸部分にトナーが付着しやすく
なり、クリーニング不良を引き起こし、画像欠陥の原因
となる、３）感光層表面に傷がつきやすい、４）コピー枚数の増加に伴い、感光層が徐々に摩耗する
等である。

【００１０】そこで、このような問題点を改善するため
に、様々な方法、例えば、感光体表面層に特定のポリカ
ーボネート樹脂を用いる方法（特開昭６３−１４８２６
３号公報、特公平５−５７３００号公報、特開平２−２
５４４６４号公報、特開平６−５９４７１号公報）や、
ビスフェノールＡのモノマーユニットに種々の置換基を
導入する方法（特開昭６０−１７２０４５号、特開昭６
３−６５４４４号）などが提案されてきた。

【００１１】しかし、高速化が進むにつれてプロセスス
ピードが早くなり、トナーの飛散が増えたり、クリーニ
ング不良が発生しやすくなるなど、さらなる問題が発生
しており、その対策として、一部の機種でクリーニング
ブレードを２段にしたり、その押圧を高くしたりしてい
る。また、オーバーコート層を設ける方法もいくつか提
案されているが、塗布による生産では、すでに塗布した
感光層が溶けないような溶剤の選択が難しく、完成して
も電気的特性に悪影響を及ぼすなどその設計が難しい。

【００１２】さらに、分子量の異なる２種類以上のポリ
カーボネートを用いる方法が幾つか提案されているが、
いずれも十分な性能を得ることができないなど、未だ十
分な表面強度、表面平滑性が得られておらず、傷がつき
易く、繰り返し使用により画質の低下が起こり、また摩
耗による膜厚減少に伴って感度が低下するなどの問題点
が未解決のままである。

【００１３】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、高感度、
かつ機械的耐久性が高く、平面平滑性が良好で、画質低
下、感度劣化の少ない感光体を得るべく鋭意研究を行っ
た結果、導電性支持体上に形成される感光層中に、下記
一般式（Ｉ）で表される両末端基が修飾されたポリカー
ボネート樹脂と、下記一般式（II）、（III）又は（I
V）で表される化合物を含有せしめた場合に、良好な特
性を有する電子写真感光体を得ることができることを見
い出し、本発明を完成するに至った。

【００１４】すなわち、本発明によれば、導電性支持体
上に形成される感光層中に、一般式（Ｉ）

【００１５】

【化５】

【００１６】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁸はそれぞれ置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有
していてもよい炭素数７〜１７のアラルキル基、炭素数
２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
ハロゲン原子又は水素原子を示し、Ｘは直接結合してい
るか、あるいは置換基を有していてもよい炭素数１〜１
０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数３
〜１０の環状アルキリデン基、置換基を有していてもよ
い炭素数６〜１２のアリレーン基、スルホニル基又はカ
ルボニル基を示し、Ｚは置換基を有していてもよい炭素
数１〜５のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリレーン
基、炭素数７〜１７のアリレーンアルキル基又はハロゲ
ン原子を示し、Ｙは置換基を有していてもよい炭素数１
〜５のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２
〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、置
換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキルエステ
ル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリ
ールエステル基、カルボキシル基、アルデヒド基、水酸
基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、ｎは１０〜２０
０の整数を示す。）で表される両末端基が修飾されたポ
リカーボネート樹脂と、一般式（II）

【００１７】

【化６】

【００１８】（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰はそれぞれ置換基を
有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
い複素環基、置換基を有していてもよいアラルキル基又
は水素原子を示し（ただし、Ｒ ⁹、Ｒ¹⁰が同時に水素原
子の場合は除く）、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ置換基を有
していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を有
していてもよいアリール基、置換基を有していてもよい
複素環基又は置換基を有していてもよいアラルキル基を
示し、ｍは２〜４の整数を示す。）、一般式（III）

【００１９】

【化７】

【００２０】（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰はそれぞれ置換基を
有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
い複素環基、置換基を有していてもよいアラルキル基又
は水素原子を示し（ただし、Ｒ ⁹、Ｒ¹⁰が同時に水素原
子の場合は除く）、ｍは２〜４の整数を示す）又は一般
式（IV）

【００２１】

【化８】

【００２２】（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²はそれぞれ置換基を
有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
い複素環基又は置換基を有していてもよいアラルキル基
を示し、ｍは２〜４の整数を示す。）で表されるいずれ
かの化合物とを含有せしめた電子写真感光体が提供され
る。

【００２３】また、本発明によれば、円筒状導電性支持
体上に、塗布溶液を浸漬塗布して感光層を形成する電子
写真感光体の製造方法において、前記塗布溶液が、上記
一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂と、上記一般式
（II）の化合物とを含有し、前記ポリカーボネート樹脂
が９重量％以上１３重量％以下で含有されてなる上記電
子写真感光体の製造方法が提供される。

【００２４】

【発明の実施の形態】本発明の電子写真感光体は、主と
して、導電性支持体上に感光層が形成されて構成されて
いる。導電性支持体としては、アルミニウム、ステンレ
ス綱、ニッケル等の金属材料からなる支持体、ポリエス
テルフィルム、フェノール樹脂、紙等の絶縁性支持体表
面にアルミニウム、銅、パラジウム、酸化錫、酸化イン
ジウム等の導電性膜を形成したもの等を挙げることがで
きる。

【００２５】本発明の電子写真感光体における感光層中
には、上記一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂が結合
剤として含有され、かつ上記式(II)〜(IV)のいずれかの
化合物が電荷移動材料として含有されてなる。式（Ｉ）
において、Ｒ¹〜Ｒ⁸の「炭素数１〜５のアルキル基」と
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソブチル、ｔ
−ブチル基等が挙げられ、「炭素数６〜１２のアリール
基」とは、例えば、フェニル、トリル、キシリル、ビフ
ェニリル、ナフチル等が挙げられ、「炭素数７〜１７の
アラルキル基」とは、例えば、ベンジル等が挙げられ、
「炭素数２〜５のアルケニル基」とは、例えばプロペニ
ル、ブテニル等が挙げられ、「炭素数１〜５のアルコキ
シ基」とは、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
ブトキシ、ペンチルオキシ等が挙げられる。また、Ｒ¹
〜Ｒ⁸において「置換されていてもよい」とは、例えば
ニトリル、ニトロ、ハロゲン原子、チオエーテル等で置
換されていてもよいことを意味する。

【００２６】Ｘの「炭素数１〜１０のアルキレン基」と
は、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、アミレ
ン、ヘキシレン等が挙げられ、「炭素数３〜１０の環状
アルキリデン基」とは、例えば、シクロプロピリデン、
シクロヘキシリデン等が挙げられ、「炭素数６〜１２の
アリーレン基」とは、例えば、フェニレン、トリレン、
キシリレン、ビフェニレン等が挙げられる。また、Ｘに
おける「置換されていてもよい」とは、例えばハロゲン
原子、炭素数１〜５のアルキル基等で置換されていても
よいことを意味する。

【００２７】Ｚの「炭素数１〜５のアルキレン基」と
は、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン等が挙げ
られ、「炭素数６〜１２のアリレーン基」とは、上述と
同様であり、「炭素数７〜１７のアリレーンアルキル
基」とは、例えばフェニレンジメチル等が挙げられる。
また、Ｚにおける「置換されていてもよい」とは、例え
ばハロゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基等で置換さ
れていてもよいことを意味する。

【００２８】Ｙの「炭素数１〜５のアルキル基」、「炭
素数２〜５のアルケニル基」、「炭素数１〜５のアルコ
キシ基」とは、上述と同様であり、「炭素数１〜５のア
ルキルエステル基」とは、例えば、メチルエステル、エ
チルエステル、プロピルエステル等が挙げられ、「炭素
数６〜１２のアリールエステル基」とは、例えば、フェ
ニルエステル、トリルエステル等が挙げられる。また、
Ｙにおける「置換されていてもよい」とは、例えばハロ
ゲン原子等で置換されていてもよいことを意味する。

【００２９】一般式（Ｉ）のうち、Ｘは置換基を有して
も良い炭素数１〜１０の環状アルキリデン基、Ｚはフェ
ニレン基、かつ、Ｙは水素原子または炭素数１〜５のア
ルキル基であるポリカーボネート樹脂；Ｘは直接結合
し、Ｚはフェニレン基、かつ、Ｙは水素原子または炭素
数１〜５のアルキル基であるポリカーボネート樹脂；Ｘ
は置換基を有しても良い炭素数６〜１２のアリール基、
Ｚはフェニレン基、かつ、Ｙは水素原子または炭素数１
〜５のアルキル基であるポリカーボネート樹脂；Ｘはス
ルフォニル基またはカルボニル基、Ｚはフェニレン基、
かつ、Ｙは水素原子または炭素数１〜５のアルキル基で
あるポリカーボネート樹脂；又はＺはアルキレン基、か
つ、Ｙはアルキルエステル基またはアリールエステル基
であるポリカーボネート樹脂が好ましく、さらに、一般
式（Ｉ）の繰り返し単位が、１，１−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）シクロヘキサン、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）シクロヘキサンであることがより好ましい。

【００３０】以下の表１に、一般式（Ｉ）のポリカーボ
ネート樹脂の具体例を示す。

【００３１】

【表１】

【００３２】一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂は、
重合度が１０〜５０００であることが好ましく、さら
に、５０〜１０００であることが好ましい。重合度が１
０より低い場合には成膜時に問題が生じ、５０００より
大きい場合には、電荷移動材料との相溶性が悪くなる。
また、一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂は、後述す
るように、感光体製造に主に用いられる湿式成形で容易
に成形加工するために、極限粘度が０．１〜２．０（ｄ
ｌ／ｇ）の範囲にあることが望ましい。なお、この極限
粘度を得るためには、重合度を１０〜２００にすること
が望ましい。

【００３３】一般式（Ｉ）のポリマーボネート樹脂は、
下記一般式（Ｉ’）で示される二価フェノール誘導体を
用いて、一般的な合成経路、例えば、一般式（Ｉ’）の
フェノール誘導体と炭酸エステル形成化合物とを重合
し、その末端に一官能性化合物の残基を結合させること
により容易に合成することができる。

【００３４】

【化９】

【００３５】（式中Ｒ¹〜Ｒ⁸、Ｘは上記定義と同義であ
る。）一般式（Ｉ’）の二価フェノール誘導体としては、例え
ば、ビスフェノール、ビス（４−ヒドロキシフェニル）
メタン、ビス（４−ヒドロキシフェニル）スルホン、ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ケトン、１，１−ビス
（４−ヒドロキシフェニル）エタン、２，２−ビス（４
−ヒドロキシフェニル）プロパン〔ビスフェノールＡ；
ＢＰＡ〕、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ブ
タン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロ
ヘキサン〔ビスフェノールＺ；ＢＰＺ〕、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３，５−ジクロロフェニル）プロパ
ン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジブロモ
フェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒドロキシ−
３−ブロモフェニル）プロパン、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシ−３−クロロフェニル）プロパン、２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、
２，２−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）−１−１−フェニルエタン、１，１−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ジフェニルメタン、２，２−ビス
（４−ヒドロキシ−３−アリルフェニル）プロパン、
１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）
シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３，
５−ジメチルフェニル）シクロヘキサン等が挙げられ
る。なお、これら化合物は２種類以上併用してもよい。
これらのうち、反応性の観点から２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）シクロヘキサン、２，２−ビス（４−
ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロパン、１，１−
ビス（４−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタ
ン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニ
ル）シクロヘキサン、１，１−ビス（４−ヒドロキシ−
３，５−ジメチルフェニル）シクロヘキサンを用いるこ
とがより好ましい。

【００３６】炭酸エステル形成化合物としては、例えば
ホスゲン、ジフェニルカーボネート、ビス−ｐ−トリル
カーボネート、フェニル−ｐ−トリルカーボネート、ビ
ス−ｐ−クロロフェニルカーボネート、ビスナフチルカ
ーボネート等のビスアリルカーボネート等が挙げられ
る。一官能性化合物としては、例えば、フェノール、ｐ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、ｏ−クレゾール、ｐ−
クレゾール、ｍ−クレゾール、チモール、ナフチオー
ル、カルバクロール、ｐ−クミルフェノール、２，４−
キシレノール、ピクリン酸、ｐ−クロロフェノール、ｏ
−クロロフェノール、ｍ−クロロフェノール、ｐ−ブロ
モフェノール、ｏ−ブロモフェノール、ｍ−ブロモフェ
ノール、オイゲノール、ｏ−アリルフェノール、ｐ−ヒ
ドロキシ安息香酸、ｐ−ｎ−ブチルフェノール、ｐ−エ
トキシフェノール、サリチルアルコール、ｐ−（３−ヒ
ドロキシプロピル）フェノール、バニリン、ｐ−イソプ
ロペニルフェノール、グアイアコール等が挙げられる。
なお、これら化合物は２種類以上併用してもよい。これ
らのうち、フェノール、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノー
ル、ｏ−アリルフェノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸、
サリチルアルコール等を用いることがより好ましい。

【００３７】本発明における一般式（Ｉ）のポリカーボ
ネート樹脂の重合方法としては、ビスフェノールＡから
ポリカーボネートを製造する際に用いられる方法、例え
ば二価フェノールとフォスゲンとの直接反応（フォスゲ
ン法）又は二価フェノールとビスアリルカーボネートと
のエステル交換反応（エステル交換法）等の方法が挙げ
られる。

【００３８】フォスゲン法においては、ジクロロメタ
ン、１，２−ジクロロエタンなどの不活性ハロゲン化炭
化水素を反応溶媒として、上述の二価フェノールと一官
能性化合物とをフォスゲンガスを通じながら反応させ、
反応の進行に伴い副成する塩化水素ガスの酸トラップ剤
としてアルカリ水溶液やピリジンなどの有機系のアミン
化合物を用いる方法がある。ここで、酸トラップ剤とし
てアルカリ水溶液を用いる場合、助触媒としてトリアル
キルアミン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルア
ミン、ジイソプロピルエチルアミン等）などの３級アミ
ン、テトラアルキルアンモニウムハライド（例えばテト
ラエチルアンモニウムクロライド、トリブチルベンジル
アンモニウムブロマイド等）などの４級アンモニウム塩
を併用すると、反応性が増加するため好ましい。また、
得られるポリカーボネートの分子量を制御するために、
適宜一価のフェノール誘導体（例えば、フェノール、ｐ
−ｔ−ブチルフェノール、ｐ−ｎ−ブチルフェノール
等）を用いてもよい。この際、一価のフェノール誘導体
は反応の最初から加えてもよいし、反応をある程度進行
させておいてから入れることで高分子量化するなど、目
的に合わせて任意に添加することができる。また、適
宜、亜硫酸ナトリウム、ハイドロサルファイトなどの酸
化防止剤や、フロログルシン、イサチンビスフェノール
などの分岐化剤を少量添加してもよい。反応温度は０〜
１５０℃、好ましくは５〜４０℃の範囲である。反応時
間は反応温度によって左右されるが、０．５分〜１０時
間、好ましくは１分〜２時間である。また、反応中は、
反応系のｐＨを１０以上に保持することが好ましい。

【００３９】エステル交換法においては、二価フェノー
ル、一官能基化合物及びビスアリールカーボネートを混
合し、減圧で高温において反応させる。反応は通常１５
０〜３５０℃、好ましくは２００〜３００℃の範囲の温
度において行なわれ、また減圧度は最終で好ましくは１
ｍｍＨｇ以下にして、エステル交換反応により生成した
ビスアリールカーボネートから由来するフェノール類を
反応系外へと除去する。反応時間は反応温度や減圧度な
どによって左右されるが、通常１〜４時間である。また
反応は窒素やアルゴンなどの不活性ガス雰囲気下で行な
うことが好ましく、適宜、酸化防止剤や分岐化剤を添加
して反応を行なってもよい。

【００４０】式（II）、（III)及び(IV)において、
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²の「炭素数１〜６のアルキル
基」とは、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル等が挙げられ、「アリール
基」とは、例えば、炭素数〜のアリール基が挙げら
れ、具体的には、フェニル、ｐ−トリル、３，５−キシ
リル、ｐ−メトキシフェニル、ｐ−クロロフェニル、１
−ナフチル等が挙げられ、「複素環基」としては、例え
ば、２−フリル、３−フリル、２−チエニル、１−ベン
ゾチアゾール、１−ベンゾオキサゾール等が挙げられ、
「アラルキル基」とは、例えば炭素数２〜１２のアラル
キル基が挙げられ、具体的には、ベンジル、ｐ−メトキ
シベンジル、ｐ−メチルベンジル、ｐ−クロロベンジル
等が挙げられる。また、ここで「置換されていてもよ
い」とは、例えば炭素数１〜５のアルキル基、炭素数１
〜５のアルコキシ基、炭素数１〜５のジアルキルアミノ
基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基、炭素数１〜
５のパーフルオロアルキル基等で置換されていてもよい
ことを意味する。

【００４１】以下の表２〜表４に、一般式（II）〜（I
V）で表される電荷移動材料の具体例を示す。

【００４２】

【表２】

【００４３】

【表３】

【００４４】

【表４】

【００４５】上記一般式（II）〜（IV）で示される具体
例のうち、特に電子写真特性、コスト面、合成面で優れ
るものは、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰のいずれか一方がフェニル基、ｐ
−メトキシフェニル基、ｐ−トリル基であり、他方が水
素原子であり、Ｒ¹¹、Ｒ¹²のうちいずれか一方がフェニ
ル基、ｐ−トリル基であり、他方がメチル基、エチル
基、フェルキ基である化合物等である。

【００４６】上記一般式（II）〜（IV）の化合物は、電
荷移動材料として単独又は２種類以上併用することがで
きる。電子写真感光体は、感光層が単一の層からなる単
層型電子写真感光体と、主として電荷発生層と電荷移動
層とからなる積層型（機能分離型）電子写真感光体とに
一般に分類されるが、本発明による電子写真感光体は、
このいずれの場合も含む。また、本発明の電子写真感光
体においては、感光層の上又は下層に必要に応じて保護
層、バリア層、接着層等の１又は２以上が形成されてい
てもよい。

【００４７】電子写真感光体の構成についてさらに詳細
に説明すると、単層型の電子写真感光体として、図１に
示したように、導電性支持体１上に、電荷発生材料２と
電荷移動材料３とが結合剤中に分散して形成された感光
層４ａが形成されてなるもの、図２に示したように、導
電性支持体１と感光層４ａとの間に保護層等の中間層７
が形成されてなるものが挙げられる。

【００４８】また、機能分離型の電子写真感光体とし
て、図３に示したように、導電性支持体１上に、電荷発
生材料２が結合剤中に分散して形成された電荷発生層５
と、電荷移動材料３が結合剤中に分散して形成された電
荷移動層６とからなる感光層４が形成されて構成された
もの、図４に示したように、導電性支持体１と電荷発生
層５との間に保護層等の中間層７が形成されて構成され
たものが挙げられる。

【００４９】単層型の電子写真感光体の場合には、一般
式（II）〜（IV）のいずれかの化合物の１種又は２種以
上を電荷移動材料として用い、この電荷移動材料と増感
染料とに、適宜、化学増感剤、電子吸引性化合物、カー
ル防止剤、レベリング剤、酸化防止剤等を添加して、結
合剤である一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂中に溶
解又は分散させて用いることができる。

【００５０】また、機能分離型の電子写真感光体の場合
には、増感染料又はアゾ系顔料、フタロシアニン系顔料
を代表とする顔料を主体として形成された電荷発生層上
に、一般式（II）〜（IV）のいずれかの化合物の１種又
は２種以上を電荷移動材料として用い、この電荷移動材
料に、適宜、酸化防止剤、電子吸引性化合物、カール防
止剤、レベリング剤等を添加して、結合剤である一般式
（Ｉ）のポリカーボネート樹脂中に溶解又は分散させて
電荷移動層を形成して用いることができる。

【００５１】本発明の電子写真感光体において、一般式
（Ｉ）のポリマーボネート樹脂に、さらに、目的とする
電子写真感光体の諸特性に弊害を起こさない割合で別の
樹脂を併用してもよい。具体的には、ポリ塩化ビニル、
ポリ塩化ビニリデン、ポリビニルアセテート、ポリビニ
ルブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスチレン、
ポリエステル、ポリヒドロキシスチレン、メタクリル樹
脂、アクリル樹脂、フェノール樹脂（例えば、クレゾー
ルホルムアルデヒド樹脂など）、スチレン共重合樹脂
（例えば、スチレン−ブタジエン共重合体など）、アク
リロニトリル系共重合体樹脂（例えば、塩化ビニリデン
−アクリロニトリル共重合体など）、塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイ
ン酸共重合体シリコーン樹脂、シリコーンアルキッド樹
脂が挙げられ、これらは単独又は２種以上の混合物とし
て使用することができる。この際の併用割合は全樹脂中
５０重量％以下であることが好ましい、５０重量％を越
えると、併用した樹脂の性質が強調され、一般式（Ｉ）
のポリカーボネート樹脂を用いるという本発明の本来の
意味を失うからである。

【００５２】さらに、上記一般式（II）〜（IV）の化合
物には、他の電荷移動材料、例えば、４−（ジベンジル
アミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルテトラ
ゾン、４−（エチルフェニルアミノ）ベンズアルデヒド
−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、４−ジ（ｐ−トリル
アミノ）ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラ
ゾン、３，３−ビス−（４’−ジエチルアミノフェニ
ル）−アクロレイン−Ｎ，Ｎ−ジフェニルヒドラゾ
ン）、トリフェニルアミン化合物（例えば、４−メトキ
シ−４’−（４−メトキシスチリル）トリフェニルアミ
ン、４−メトキシ−４’−スチリルトリフェニルアミ
ン）等を、単独又は２種以上の混合物として併用しても
よい。

【００５３】また、上述の増感染料としては、例えば、
メチルバイオレット、クリスタルバイオレット、ナイト
ブルー、ビクトリアブルー等で代表されるトリフェニル
メタン系染料、エリスロシン、ローダミンＢ、ローダミ
ン３Ｒ、アクリジンオレンジ、フラペオシン等に代表さ
れるアクリジン染料、メチレンブルー、メチレングリー
ン等に代表されるチアジン染料、カプリブルー、メルド
ラブルー等に代表されるオキサジン染料、その他シアニ
ン染料、スチリル染料、ピリリウム塩染料、チオピリリ
ウム塩染料などが挙げられる。

【００５４】さらに、単層型の電子写真感光体におい
て、光吸収によって極めて高い効率で電荷キャリアーを
発生させるための顔料としては、ビスアゾ系顔料、トリ
スアゾ系顔料等のアゾ系顔料、各種金属フタロシアニ
ン、無金属フタロシアニン、ハロゲン化無金属フタロシ
アニンなどのフタロシアニン系顔料、ペリレンイミド、
ペリレン酸無水物等のペリレン酸顔料、その他キナクリ
ドン系顔料、アントラキノン系顔料などがある。特に、
電荷キャリアーを発生する顔料にフロレン、フロレノン
環を含有するビスアゾ顔料、芳香族アミンから成るビス
アゾ顔料、トリスアゾ顔料、無金属フタロシアニン顔
料、チタニルフタロシアニン顔料を用いたものは、高い
感度を示す優れた電子写真感光体を与えるため好まし
い。なお、上述の増感染料として例示した染料も、電荷
キャリアー発生物質として用いてもよい。これら染料
は、単独で使用してもよいが、顔料を共存させた場合に
は、さらに高い効率で電荷キャリアーを発生させる場合
が多いため好ましい。

【００５５】また、上述の電子吸引性化合物としては、
例えば、１−クロルアントラキノン、ベンゾキノン、
２，３−ジクロロナフトキノン、ナフトキノン、４，
４’−ジニトロベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベ
ンゾフェノン、４−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロ
ベンザルマロンジニトリル、α−シアノ−β−（ｐ−シ
アノフェニル）アクリル酸エチル、９−アントラセニル
メチルアロンジニトリル、１−シアノ−１−（ｐ−ニト
ロフェニル）−２−（ｐ−クロルフェニル）エチレン、
２，７−ジニトロフルオレノン等の化合物が挙げられ
る。この化合物は、繰り返し使用に対しての残留電位の
増加、帯電電位の低下、感度の低下等を防止する等のた
め、使用することが好ましい。

【００５６】さらに、化学増感剤、カール防止剤、レベ
リング剤、酸化防止剤等は、当該分野で公知のものを使
用することができる。単層型の電子写真感光体の場合、
一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂と一般式（II）〜
（IV）のいずれかの化合物との割合は、１００重量部：
５〜１０００重量部となるように使用することが好まし
い。これらにより形成される感光層は、通常０．０１〜
２０μｍ、好ましくは０．１〜２μｍの膜厚で形成され
る。使用割合及び膜厚が、これらの範囲より小さい場合
には、電子写真特性、特に光感度が低くなるばかりでな
く、繰り返し使用することによって光感度の劣化が大き
くなる。また、これらの範囲より大きい場合には、電子
写真特性、特に残留電位の蓄積が大きくなるなどの悪影
響が起こり易くなり、好ましくない。

【００５７】また、機能分離型の電子写真感光体の場
合、一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂と一般式（I
I）〜（IV）のいずれかの化合物とから電荷移動層を形
成するが、この際、一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹
脂と一般式（II）〜（IV）のいずれかの化合物との割合
は、１００重量部：３０〜２００重量部となるように使
用することが好ましい。これらにより形成される電荷移
動層は、通常１０〜６０μｍ、好ましくは１０〜３５μ
ｍの膜厚で形成される。使用割合及び膜厚がこれらの範
囲より小さい場合は、電子写真特性、特に帯電性及び光
感度が低下し、及び残留電位の蓄積が大きくなり好まし
くない。また、これらの範囲より大きい場合は、残留電
位の蓄積が大きくなり、膜強度が低下し、電荷移動材料
の析晶化による画像欠陥が生じる等の悪影響が起こり易
くなり好ましくない。

【００５８】単層型及び機能分離型の電子写真感光体の
いずれの場合も、一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂
を主成分とする樹脂溶液中へ一般式（II）〜（IV）のい
ずれかの化合物を溶解又は分散させることにより塗布液
を調製し、この塗布液を導電性支持体等の上に塗布／乾
燥等することにより、感光層又は電荷移動層を形成する
ことができる。この際、樹脂溶液を調製する場合の溶剤
としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、モ
ノクロルベンゼンなどの芳香族炭化水素、ジクロロメタ
ン、ジクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素、ジオキ
サン、ジメトキシメチルエーテル、ジメチルホルムアミ
ドなどの溶剤を、単独又は２種以上の混合物として、適
宜アルコール類、アセトニトリル、メチルエチルケトン
などの溶剤をさらに加えて使用することができる。ま
た、樹脂溶液を調製する際には、樹脂溶液全体の重量に
対して、一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂が１〜３
０重量％、好ましくは５〜２０重量％、より好ましくは
９〜１３重量％で含有されており、一般式（II）〜（I
V）のいずれかの化合物が１〜４０重量％、好ましくは
５〜２５重量％、より好ましくは９〜１８重量％で含有
されていることが好ましい。

【００５９】塗布方法としては、例えば、スプレー法、
バーコード法、ロールコート法、ブレード法、リング
法、浸漬法等が挙げられる。特に浸漬塗布方法は、塗布
液を満たした塗布槽に、導電性支持体を浸漬した後に、
一定速度又は逐次変化する速度で引き上げることによ
り、感光層又は電荷移動層を形成する方法であるが、比
較的簡単で、生産性及びコストの点で優れている。

【００６０】このようにして作製された電子写真感光体
において、その電子写真特性の改善及び感光体の生産効
率の向上は、複写機、プリンターの高性能化、低価格化
に重要な要因となる。近年、複写機、プリンターの高感
度化、高耐刷化は強く望まれており、特に電荷移動層中
の結合剤樹脂は重要な材料的要因の一つとしてあげられ
る。

【００６１】この電荷移動層中の結合剤樹脂の材料的要
因としては、まず、労働安全衛生法や有機溶剤中毒予防
規則上で問題のない溶剤（例えば、トルエン、塩化メチ
レン、テトラヒドロフラン等）に対して良好な溶解性、
さらには塗布液の良好な保存性（電荷移動材料が析晶化
しないこと、粘性が変化しないこと、空気中の酸素等に
侵されないこと等）、膜厚１０〜３５μｍの電荷移動層
を形成するに必要な塗布液の粘性（５０〜１００ｃｐｓ
〔２０℃、固形分１０〜２０％〕）の保持等に優れてい
ることが挙げられる。

【００６２】

【実施例】以下に、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明するが、本発明はこれらにより限定されるもの
ではない。

【００６３】実施例１電荷発生材料として、下記構造式

【００６４】

【化１０】

【００６５】で示されるｘ型無金属フタロシアニン（大
日本インキ社製、ファストゲンブル−８１２０）０．４
ｇを、酢酸エチル３０ｍｌに塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体（積水化学社製；エスレックＭ）０．３ｇを溶か
した溶液に加え、ペイントコンディショナー（レッドレ
ベル社製）中で直径１．５ｍｍのガラスビーズとともに
約２０分間分散を行い、電荷発生材料溶液を調製した。

【００６６】次に、アルミ蒸着のポリエステルフィルム
（膜厚１００μｍ）を導電性支持体として、この支持体
上に上記電荷発生材料溶液をドクターブレイド法により
塗布、乾燥して、電荷発生層を形成した。乾燥後の電荷
発生層の膜厚は、０．４μｍであった。さらに、この電
荷発生層の上に、上述の電荷移動材料Ｎｏ．４を１ｇと
結合剤としてポリカーボネート樹脂Ｎｏ．Ｐ−１（粘度
平均分子量＝４万）１．２ｇを塩化メチレンに溶かした
１５％溶液を、スキージングドクターにより塗布し、乾
燥膜厚２５μｍの電荷移動層を形成した。

【００６７】このようにして、電荷発生層及び電荷移動
層からなる感光層を有する機能分離積層型感光体試料１
を作製した。

【００６８】実施例２〜１０電荷移動材料を本発明の電荷移動材料Ｎｏ．７、Ｎｏ．
９、Ｎｏ．１４、Ｎｏ．１８、Ｎｏ．２２、Ｎｏ．３
０、Ｎｏ．３４、Ｎｏ．３７又はＮｏ．３９に変える以
外は実施例１と同様にして機能分離積層型感光体試料２
〜１０を作製した。

【００６９】比較例１電荷移動材料の結合剤を、市販のビスフェノールＡ型ポ
リカーボネート樹脂（Mobas Chemical Co.より入手、商
標；Madrolon 5705）に変える以外は実施例１と同様に
して機能分離積層型感光体比較試料１を作製した。

【００７０】比較例２電荷移動材料の結合剤を、市販のビスフェノールＡ型ポ
リカーボネート樹脂（住友ダウケミカルより入手、商
標；Calibre 300）に変える以外は実施例１と同様にし
て機能分離積層型感光体比較試料２を作製した。

【００７１】比較例３電荷移動材料を、下記構造式の化合物に変える以外は実
施例１と同様にして機能分離積層型感光体比較試料３を
得た。

【００７２】

【化１１】

【００７３】実験例１上記で得られた機能分離積層型電子写真感光体につい
て、静電記録紙試験装置（川口電機製；ＳＰ−４２８）
により電子写真特性を評価した。測定条件は加電圧：−
６ｋＶ、スタティック：Ｎｏ．３であり、白色光照射
（照射光：５ルクス）による−７００Ｖから−１００Ｖ
に減衰させるに要する露光量Ｅ₁₀₀（ルクス・秒）及び
初期電位Ｖ₀（−ボルト）を測定した。そして同装置を
用いて、加電−除電（除電光：白色光で４０ルクスで１
秒照射）を１サイクルとして１万回、同様の操作を行な
った後の初期電位Ｖ₀（−ボルト）及びＥ₁₀₀（ルクス・
秒）を測定し、Ｖ₀及びＥ₁₀₀の変化を調べた。

【００７４】また、シャープ社製レーザープリンター
（ＷＤ−５８０Ｐ）を改造し、ドラム部に本感光体を張
り付け、連続空コピー（ＮｏｎＣｏｐｙＡｇｉｎ
ｇ）を１万回行なった後、初期電位低下、感度の低下の
度合いを調べた。さらに、感光体の摩耗量を、スガ試験
機社製の摩耗試験機を用いて評価した。測定条件は、研
磨材＝酸化アルミニウム＃２０００、荷重＝２００ｇ・
ｆ、摩擦回数＝１００００回で行なった。

【００７５】以上の測定結果を表５に示す。

【００７６】

【表５】

【００７７】表５から、本実施例の電子写真感光体はエ
ージング後の感光体の電位の変化、摩耗量において良好
な値を示していることがわかった。

【００７８】実施例１１以下の構造式

【００７９】

【化１２】

【００８０】で示される電荷発生材料であるビスアゾ顔
料２重量部、エポキシ樹脂（リカレンジＢＰＯ−２０
Ｅ：新日本理化社製）１重量部及びジメトキシエタン９
７重量部をペイントシェカーで６時間分散して塗液を調
製した。この塗液をタンクに満たし、直径８０ｍｍ、長
さ３４８ｍｍのアルミ製円筒状支持体（アルミドラム）
をこの塗液に浸漬、引き上げ塗工し、室温で１時間乾燥
して、厚さ０．２μｍの電荷発生層を形成した。

【００８１】一方、電荷移動材料として上述した電荷移
動材料Ｎｏ．６を１００重量部とバインダー樹脂として
上述したポリカーボネート樹脂ＮｏＰ−１（粘度平均分
子量＝４万）１００重量部とをジクロルメタン８００重
量部に溶解し、電荷移動層塗工用塗布液を調製し、上記
で形成した電荷発生層上に浸漬塗工し、８０℃で１時間
乾燥して、厚さ２５μｍの電荷移動層を形成し、感光体
ドラムを作製した。こうして作製した感光体ドラムの各
層は、均一な塗膜であった。

【００８２】実施例１２バインダー樹脂として上述のポリカーボネート樹脂Ｐ−
２（粘度平均分子量＝４万）を用いた以外は実施例１１
と同様にして感光体ドラムを作製した。

【００８３】実施例１３〜１６電荷移動材料として上述の電荷移動材料Ｎｏ．８、Ｎ
ｏ．２０、Ｎｏ．２７、Ｎｏ．３２を用いた以外は実施
例１１と同様にして感光体ドラムを作製した。

【００８４】比較例４電荷移動塗工用塗布液に用いるジクロルメタンを５００
重量部とした以外は実施例１１と同様にして感光体ドラ
ムを作製した。

【００８５】比較例５電荷移動層塗工用塗布液に用いるジクロルメタンを１２
００重量部とした以外は実施例１１と同様にして感光体
ドラムを作製した。

【００８６】実験例２上記で得られた感光体ドラムを、市販の複写機（ＳＦ８
８７０：シャープ社製）に搭載し、Ａ４サイズの紙を用
いて複写テストを行なった。初期及び４００００回使用
後に画像特性及び帯電電位（Ｖ₀）、白色原稿の電位
（Ｖ_L）と残留電位（Ｖｒ）とを測定した。

【００８７】以上の測定結果を表６に示す。

【００８８】

【表６】

【００８９】以上より、本実施例においては、いずれ
も、初期及び繰り返し使用後もきれいな画像が得られ、
摩耗による膜厚低下からの感度低下も殆ど見られず、エ
ージング後の感光体の電位の変化、摩耗量において良好
な値を示していることがわかった。一方、比較例４の塗
液は、非常に高粘度で均一な膜厚にすることができず、
画像は全体にわたって濃度ムラが発生していた。また、
比較例５においては、塗液は非常に低粘度で均一な膜厚
にすることができず、膜厚は１０μｍの電荷移動層しか
得られず、画像が非常に薄くなった。

【００９０】

【発明の効果】本発明の電子写真感光体によれば、極め
て良好な電子写真特性（感度、帯電性、残留電位及び繰
り返し特性など）を有しており、均一な塗膜であると同
時に、クリーニングブレード、現像剤、紙などに対する
耐久性に優れ、連続使用を行なっても電子使用特性変化
が少なく、従来のものと比べて、より優れた耐刷性能を
有する電子写真感光体を得ることができる。

【００９１】また、本発明の電子写真感光体の製造方法
によれば、塗布溶液粘度が浸漬塗工法に適した粘度とす
ることができるため、膜厚が均一で、塗膜欠陥のない電
子写真感光体を製造することができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の単層型電子写真感光体の概略断面図で
ある。

【図２】本発明の単層型電子写真感光体の概略断面図で
ある。

【図３】本発明の機能分離型電子写真感光体の概略断面
図である。

【図４】本発明の機能分離型電子写真感光体の概略断面
図である。

【符号の説明】

１導電性支持体２電荷発生材料３電荷移動材料４、４ａ感光層５電荷発生層６電荷移動層７中間層

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＧ０３Ｇ 5/05 １０１Ｇ０３Ｇ 5/05 １０１１０３１０３Ｂ 5/06 ３２１ 5/06 ３２１ // Ｃ０９Ｄ 169/00 Ｃ０９Ｄ 169/00 (72)発明者井上祐子大阪府大阪市阿倍野区長池町22番22号シャープ株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に形成される感光層中
に、一般式（Ｉ）【化１】（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁸は、同一又は異なって、置換基を有し
ていてもよい炭素数１〜５のアルキル基、置換基を有し
ていてもよい炭素数６〜１２のアリール基、置換基を有
していてもよい炭素数７〜１７のアラルキル基、炭素数
２〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、
ハロゲン原子又は水素原子を示し、Ｘは直接結合してい
るか、あるいは置換基を有していてもよい炭素数１〜１
０のアルキレン基、置換基を有していてもよい炭素数３
〜１０の環状アルキリデン基、置換基を有していてもよ
い炭素数６〜１２のアリレーン基、スルホニル基又はカ
ルボニル基を示し、Ｚは置換基を有していてもよい炭素
数１〜５のアルキレン基、炭素数６〜１２のアリレーン
基、炭素数７〜１７のアリレーンアルキル基又はハロゲ
ン原子を示し、Ｙは置換基を有していてもよい炭素数１
〜５のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数２
〜５のアルケニル基、炭素数１〜５のアルコキシ基、置
換基を有していてもよい炭素数１〜５のアルキルエステ
ル基、置換基を有していてもよい炭素数６〜１２のアリ
ールエステル基、カルボキシル基、アルデヒド基、水酸
基、ハロゲン原子又は水素原子を示し、ｎは１０〜２０
０の整数を示す。）で表される両末端基が修飾されたポ
リカーボネート樹脂と、一般式（II）【化２】（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は異なっ
て、置換基を有していてもよい炭素数１〜６のアルキル
基、置換基を有していてもよいアリール基、置換基を有
していてもよい複素環基、置換基を有していてもよいア
ラルキル基又は水素原子を示し（ただし、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰が
同時に水素原子の場合は除く）、ｍは２〜４の整数を示
す。）で表される化合物とを含有せしめたことを特徴と
する電子写真感光体。
【請求項２】導電性支持体上に形成される感光層中
に、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される両末端基が
修飾されたポリカーボネート樹脂と、一般式（III）【化３】（式中、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は、同一又は異なって、置換基を
有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
い複素環基、置換基を有していてもよいアラルキル基又
は水素原子を示し（ただし、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰が同時に水素原
子の場合は除く）、ｍは２〜４の整数を示す）で表され
る化合物とを含有せしめたことを特徴とする電子写真感
光体。
【請求項３】導電性支持体上に形成される感光層中
に、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される両末端基が
修飾されたポリカーボネート樹脂と、一般式（IV）【化４】（式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、同一又は異なって、置換基を
有していてもよい炭素数１〜６のアルキル基、置換基を
有していてもよいアリール基、置換基を有していてもよ
い複素環基又は置換基を有していてもよいアラルキル基
を示し、ｍは２〜４の整数を示す。）で表される化合物
とを含有せしめたことを特徴とする電子写真感光体。
【請求項４】一般式（Ｉ）において、Ｘは置換基を有
しても良い炭素数３〜１０の環状アルキリデン基であ
り、Ｚはフェニレン基であって、かつ、Ｙは水素原子ま
たは炭素数１〜５のアルキル基である請求項１〜３のい
ずれか１つに記載の電子写真感光体。
【請求項５】一般式（Ｉ）において、Ｘは直接結合
し、Ｚはフェニレン基であって、かつ、Ｙは水素原子ま
たは炭素数１〜５のアルキル基である請求項１〜３のい
ずれか１つに記載の電子写真感光体。
【請求項６】一般式（Ｉ）において、Ｘは置換基を有
しても良い炭素数６〜１２のアリール基であり、Ｚはフ
ェニレン基であって、かつ、Ｙは水素原子または炭素数
１〜５のアルキル基である請求項１〜３のいずれか１つ
に記載の電子写真感光体。
【請求項７】一般式（Ｉ）において、Ｘはスルフォニ
ル基またはカルボニル基であり、Ｚはフェニレン基であ
って、かつ、Ｙは水素原子または炭素数１〜５のアルキ
ル基である請求項１〜３のいずれか１つに記載の電子写
真感光体。
【請求項８】一般式（Ｉ）において、Ｚはアルキレン
基であって、かつ、Ｙはアルキルエステル基またはアリ
ールエステル基である請求項１〜３のいずれか１つに記
載の電子写真感光体。
【請求項９】一般式（Ｉ）の繰り返し単位が、１，１
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンであ
る請求項１〜３のいずれか１つに記載の電子写真感光
体。
【請求項１０】一般式（Ｉ）の繰り返し単位が、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）シク
ロヘキサンである請求項１〜３のいずれか１つに記載の
電子写真感光体。
【請求項１１】一般式（Ｉ）の繰り返し単位が、１，
１−ビス（４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）シクロヘキサンである請求項１〜３のいずれか１つ
に記載の電子写真感光体。
【請求項１２】一般式（Ｉ）のポリカーボネート樹脂
が、０．３０〜２．０ｄｌ／ｇの極限粘度を有する請求
項１〜３のいずれか１つに記載の電子写真感光体。
【請求項１３】感光層が、少なくとも電荷発生層と電
荷移動層とからなり、前記電荷移動層中に、一般式
（Ｉ）のポリカーボネート樹脂と一般式（II）の化合物
が含有されている請求項１〜３のいずれか１つに記載の
電子写真感光体。
【請求項１４】円筒状導電性支持体上に、塗布溶液を
浸漬塗布して感光層を形成する電子写真感光体の製造方
法において、前記塗布溶液が、請求項１記載の一般式
（Ｉ）で表される両末端基が修飾されたポリカーボネー
ト樹脂と、請求項１記載の一般式（II）で表される化合
物とを含有し、前記ポリカーボネート樹脂が塗布溶液の
全重量に対して９〜１３重量％で含有されてなる請求項
１〜３のいずれかに記載の電子写真感光体の製造方法。