JPH1180421A - 水素化ニトリルゴム用可塑剤及び水素化ニトリルゴム組成物並びに水素化ニトリルゴムの可塑化方法 - Google Patents
水素化ニトリルゴム用可塑剤及び水素化ニトリルゴム組成物並びに水素化ニトリルゴムの可塑化方法Info
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- JPH1180421A JPH1180421A JP25271197A JP25271197A JPH1180421A JP H1180421 A JPH1180421 A JP H1180421A JP 25271197 A JP25271197 A JP 25271197A JP 25271197 A JP25271197 A JP 25271197A JP H1180421 A JPH1180421 A JP H1180421A
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- plasticizer
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水素化ニトリルゴムとの相溶性に優れ、且つ
揮発減量の少ない水素化ニトリルゴム用可塑剤、耐熱性
に優れた水素化ニトリルゴム組成物及び水素化ニトリル
ゴムの新規有用な可塑化方法を提供する。 【構成】 本発明に係る水素化ニトリルゴム用可塑剤
は、一般式（１） Ｒ1−［ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｒ2］m （１） ［式中、Ｒ1はフェニル基を示し、Ｒ2は炭素数４〜１８
の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。ｍは２〜４の
整数を示す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を示す。
ｎは１〜３の整数を示す。ｍ個の基ＣＯＯ−（ＡＯ）n
−Ｒ2における夫々のＲ2は、同一でも異なっていても良
い。］で表される少なくとも１種の芳香族系エステルか
らなる。又、本発明に係る水素化ニトリルゴム組成物
は、水素化ニトリルゴムに対し上記芳香族系エステルを
可塑剤として配合してなる。更に、本発明に係る水素化
ニトリルゴムの可塑化方法は、上記芳香族系エステルを
配合することを特徴とする。
揮発減量の少ない水素化ニトリルゴム用可塑剤、耐熱性
に優れた水素化ニトリルゴム組成物及び水素化ニトリル
ゴムの新規有用な可塑化方法を提供する。 【構成】 本発明に係る水素化ニトリルゴム用可塑剤
は、一般式（１） Ｒ1−［ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｒ2］m （１） ［式中、Ｒ1はフェニル基を示し、Ｒ2は炭素数４〜１８
の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。ｍは２〜４の
整数を示す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を示す。
ｎは１〜３の整数を示す。ｍ個の基ＣＯＯ−（ＡＯ）n
−Ｒ2における夫々のＲ2は、同一でも異なっていても良
い。］で表される少なくとも１種の芳香族系エステルか
らなる。又、本発明に係る水素化ニトリルゴム組成物
は、水素化ニトリルゴムに対し上記芳香族系エステルを
可塑剤として配合してなる。更に、本発明に係る水素化
ニトリルゴムの可塑化方法は、上記芳香族系エステルを
配合することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水素化ニトリルゴ
ムとの相溶性に優れた水素化ニトリルゴム用可塑剤及び
当該可塑剤を配合することにより得られる成形加工性が
良好で、且つ耐熱性に優れた水素化ニトリルゴム組成物
並びに水素化ニトリルゴムの可塑化方法に関する。
ムとの相溶性に優れた水素化ニトリルゴム用可塑剤及び
当該可塑剤を配合することにより得られる成形加工性が
良好で、且つ耐熱性に優れた水素化ニトリルゴム組成物
並びに水素化ニトリルゴムの可塑化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】水素化ニトリルゴムは、耐熱、耐候及び
耐油性に優れた特性を有することから、主に、自動車用
シンクロナスベルト、タイミングベルト、シール、ホー
スなどの成形品の製造に使用されている。特に８０年代
以降、エンジンの高性能化、コンパクト化などによるエ
ンジンルームの高温化やメンテナンスフリー化の流れが
進み、材料により高い耐熱、耐久性が求められるように
なってきた。
耐油性に優れた特性を有することから、主に、自動車用
シンクロナスベルト、タイミングベルト、シール、ホー
スなどの成形品の製造に使用されている。特に８０年代
以降、エンジンの高性能化、コンパクト化などによるエ
ンジンルームの高温化やメンテナンスフリー化の流れが
進み、材料により高い耐熱、耐久性が求められるように
なってきた。
【０００３】従来、これらの水素化ニトリルゴムに充分
な柔軟性を付与する目的で各種のエステルが添加されて
いる。この種のエステルとしては、例えば、塩化ビニル
樹脂などの可塑剤に使用されているフタル酸ジ２−エチ
ルヘキシル、アジピン酸ジ２−エチルヘキシル或いは芳
香族系油、脂肪族系油、脂肪酸エステル、ポリエステル
系可塑剤が知られており（ゴム材料の選び方・使い方，
オーム社，昭和６１年）、最近では、耐熱性を改良した
アジピン酸ジブトキシエトキシエチルなどのエーテル系
可塑剤が提案されている（特開平６−２５６５９９
号）。しかし、これらのエステルは、耐熱性に問題があ
り、特に高温下においては揮発性が大きく耐久性に劣
り、加熱後の物性が著しく低下するといった問題を有し
ている。
な柔軟性を付与する目的で各種のエステルが添加されて
いる。この種のエステルとしては、例えば、塩化ビニル
樹脂などの可塑剤に使用されているフタル酸ジ２−エチ
ルヘキシル、アジピン酸ジ２−エチルヘキシル或いは芳
香族系油、脂肪族系油、脂肪酸エステル、ポリエステル
系可塑剤が知られており（ゴム材料の選び方・使い方，
オーム社，昭和６１年）、最近では、耐熱性を改良した
アジピン酸ジブトキシエトキシエチルなどのエーテル系
可塑剤が提案されている（特開平６−２５６５９９
号）。しかし、これらのエステルは、耐熱性に問題があ
り、特に高温下においては揮発性が大きく耐久性に劣
り、加熱後の物性が著しく低下するといった問題を有し
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水素化ニト
リルゴムとの相溶性に優れ、且つ揮発減量の少ない水素
化ニトリルゴム用可塑剤、かかる可塑剤を配合すること
により得られる耐熱性に優れた水素化ニトリルゴム組成
物及び水素化ニトリルゴムの新規有用な可塑化方法を提
供することを目的とする。
リルゴムとの相溶性に優れ、且つ揮発減量の少ない水素
化ニトリルゴム用可塑剤、かかる可塑剤を配合すること
により得られる耐熱性に優れた水素化ニトリルゴム組成
物及び水素化ニトリルゴムの新規有用な可塑化方法を提
供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる課
題を解決すべく種々検討を重ねた結果、水素化ニトリル
ゴム用可塑剤として特定の構造を有する少なくとも１種
の芳香族系エステルを使用することにより所期の目的を
達成し得ることを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
題を解決すべく種々検討を重ねた結果、水素化ニトリル
ゴム用可塑剤として特定の構造を有する少なくとも１種
の芳香族系エステルを使用することにより所期の目的を
達成し得ることを見いだし、かかる知見に基づいて本発
明を完成するに至った。
【０００６】即ち、本発明に係る水素化ニトリルゴム用
可塑剤は、一般式（１） Ｒ1−［ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｒ2］m （１） ［式中、Ｒ1はフェニル基を示し、Ｒ2は炭素数４〜１８
の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。ｍは２〜４の
整数を示す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を示す。
ｎは１〜３の整数を示す。ｍ個の基ＣＯＯ−（ＡＯ）n
−Ｒ2における夫々のＲ2は、同一でも異なっていても良
い。］で表される少なくとも１種の芳香族系エステル
（以下「本エステル」と略記する。）からなることを特
徴とする。
可塑剤は、一般式（１） Ｒ1−［ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｒ2］m （１） ［式中、Ｒ1はフェニル基を示し、Ｒ2は炭素数４〜１８
の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。ｍは２〜４の
整数を示す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を示す。
ｎは１〜３の整数を示す。ｍ個の基ＣＯＯ−（ＡＯ）n
−Ｒ2における夫々のＲ2は、同一でも異なっていても良
い。］で表される少なくとも１種の芳香族系エステル
（以下「本エステル」と略記する。）からなることを特
徴とする。
【０００７】
【発明の実施の形態】本エステルは、フタル酸、トリメ
リット酸若しくはピロメリット酸又はそれらの酸無水物
をカルボン酸成分とし、炭素数４〜１８の飽和脂肪族ア
ルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキシドを１〜３
モル付加してなる含エーテルアルコールの少なくとも１
種をアルコール成分とし、これらを適宜選択して公知の
エステル化反応（例えば、P.C.Dougherty,F.A.Casis,SP
E Journal,18,1387 (1962)）により容易に得ることがで
きる。又、上記カルボン酸成分と炭素数４〜１８の飽和
脂肪族アルコールとのエステル化反応を行った後、炭素
数２〜４のアルキレンオキシドを１〜３モル付加するこ
とによっても本エステルを得ることができる。
リット酸若しくはピロメリット酸又はそれらの酸無水物
をカルボン酸成分とし、炭素数４〜１８の飽和脂肪族ア
ルコールに炭素数２〜４のアルキレンオキシドを１〜３
モル付加してなる含エーテルアルコールの少なくとも１
種をアルコール成分とし、これらを適宜選択して公知の
エステル化反応（例えば、P.C.Dougherty,F.A.Casis,SP
E Journal,18,1387 (1962)）により容易に得ることがで
きる。又、上記カルボン酸成分と炭素数４〜１８の飽和
脂肪族アルコールとのエステル化反応を行った後、炭素
数２〜４のアルキレンオキシドを１〜３モル付加するこ
とによっても本エステルを得ることができる。
【０００８】当該飽和脂肪族アルコールとして、より具
体的には、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
tert−ブチルアルコール、アミルアルコール、tert−ア
ミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコ
ール、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコ
ール、ノニルアルコール、イソノニルアルコール、デシ
ルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコ
ール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコー
ル、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、
アルフォール６１０（ビスタケミカル・ファーイース
ト）、リネボール７９、同９１１（シェル化学社製）、
ダイヤドール７９、同９１１（三菱化学社製）などが例
示される。炭素数４未満のアルキル基を有する芳香族系
エステルの場合、揮発減量が多くなり、加熱後の物性が
低下する。又、炭素数１８を越えるアルキル基を有する
芳香族エステルの場合、水素化ニトリルゴムへの相溶性
が低下し、ブリードが激しく好ましくない。
体的には、ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
tert−ブチルアルコール、アミルアルコール、tert−ア
ミルアルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコ
ール、オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコ
ール、ノニルアルコール、イソノニルアルコール、デシ
ルアルコール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコ
ール、トリデシルアルコール、テトラデシルアルコー
ル、ペンタデシルアルコール、ヘキサデシルアルコー
ル、ヘプタデシルアルコール、ステアリルアルコール、
アルフォール６１０（ビスタケミカル・ファーイース
ト）、リネボール７９、同９１１（シェル化学社製）、
ダイヤドール７９、同９１１（三菱化学社製）などが例
示される。炭素数４未満のアルキル基を有する芳香族系
エステルの場合、揮発減量が多くなり、加熱後の物性が
低下する。又、炭素数１８を越えるアルキル基を有する
芳香族エステルの場合、水素化ニトリルゴムへの相溶性
が低下し、ブリードが激しく好ましくない。
【０００９】炭素数２〜４のアルキレンオキシドとし
て、具体的にはエチレンオキシド、プロピレンオキシド
及びブチレンオキシドが挙げられ、より好ましいアルキ
レンオキシドとしてエチレンオキシドが挙げられる。
て、具体的にはエチレンオキシド、プロピレンオキシド
及びブチレンオキシドが挙げられ、より好ましいアルキ
レンオキシドとしてエチレンオキシドが挙げられる。
【００１０】アルキレンオキシドの付加モル数は１〜３
である。３モルを超えるアルキレンオキシドが付加した
含エーテルアルコールから得られる芳香族系エステルを
配合した場合には、水素化ニトリルゴムとの相溶性が低
下し、ブリードが激しく好ましくない。
である。３モルを超えるアルキレンオキシドが付加した
含エーテルアルコールから得られる芳香族系エステルを
配合した場合には、水素化ニトリルゴムとの相溶性が低
下し、ブリードが激しく好ましくない。
【００１１】本エステルの好ましい具体例としては、フ
タル酸ジヘプチロキシエチル、フタル酸ジヘプチロキシ
エトキシエチル、フタル酸ジヘプチロキシエトキシエト
キシエチル、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエチ
ル、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエトキシエチ
ル、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエトキシエトキ
シエチル、フタル酸ジオクチロキシエチル、フタル酸ジ
オクチロキシエトキシエチル、フタル酸ジオクチロキシ
エトキシエトキシエチル、フタル酸ジノニロキシエチ
ル、フタル酸ジノニロキシエトキシエチル、フタル酸ジ
ノニロキシエトキシエトキシエチル、フタル酸ジイソノ
ニロキシエチル、フタル酸ジイソノニロキシエトキシエ
チル、フタル酸ジイソノニロキシエトキシエトキシエチ
ル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルヘ
プチロキシエチル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエ
トキシエチルオクチロキシエチル、フタル酸２−エチル
ヘキシロキシエトキシエチルノニロキシエチル、フタル
酸イソノニロキシエトキシエチル２−エチルヘキシロキ
シエチル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエ
チルヘプチロキシエトキシエチル、フタル酸２−エチル
ヘキシロキシエトキシエチルオクチロキシエトキシエチ
ル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルノ
ニロキシエトキシエチル、フタル酸イソノニロキシエト
キシエチル２−エチルヘキシロキシエトキシエチル、フ
タル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルヘプチロ
キシエトキシエトキシエチル、フタル酸２−エチルヘキ
シロキシエトキシエチルオクチロキシエトキシエトキシ
エチル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチ
ルノニロキシエトキシエトキシエチル、フタル酸イソノ
ニロキシエトキシエトキシエチル２−エチルヘキシロキ
シエトキシエチル、トリメリット酸トリヘプチロキシエ
チル、トリメリット酸トリヘプチロキシエトキシエチ
ル、トリメリット酸トリヘプチロキシエトキシエトキシ
エチル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキシエ
チル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキシエト
キシエチル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキ
シエトキシエトキシエチル、トリメリット酸トリオクチ
ロキシエチル、トリメリット酸トリオクチロキシエトキ
シエチル、トリメリット酸トリオクチロキシエトキシエ
トキシエチル、トリメリット酸トリノニロキシエチル、
トリメリット酸トリノニロキシエトキシエチル、トリメ
リット酸トリノニロキシエトキシエトキシエチル、トリ
メリット酸トリイソノニロキシエチル、トリメリット酸
トリイソノニロキシエトキシエチル、トリメリット酸ト
リイソノニロキシエトキシエトキシエチル、トリメリッ
ト酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルヘプチロキ
シエトキシエチル、ピロメリット酸テトラヘプチロキシ
エチル、ピロメリット酸テトラヘプチロキシエトキシエ
チル、ピロメリット酸テトラヘプチロキシエトキシエト
キシエチル、ピロメリット酸テトラ２−エチルヘキシロ
キシエチル、ピロメリット酸テトラ２−エチルヘキシロ
キシエトキシエチル、ピロメリット酸テトラ２−エチル
ヘキシロキシエトキシエトキシエチル、ピロメリット酸
テトラオクチロキシエチル、ピロメリット酸テトラオク
チロキシエトキシエチル、ピロメリット酸テトラオクチ
ロキシエトキシエトキシエチル、ピロメリット酸テトラ
ノニロキシエチル、ピロメリット酸テトラノニロキシエ
トキシエチル、ピロメリット酸テトラノニロキシエトキ
シエトキシエチル、ピロメリット酸テトライソノニロキ
シエチル、ピロメリット酸テトライソノニロキシエトキ
シエチル、ピロメリット酸テトライソノニロキシエトキ
シエトキシエチルなどが例示され、より好ましい本エス
テルとして、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエトキ
シエチル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキシ
エトキシエチル及びピロメリット酸テトラ２−エチルヘ
キシロキシエトキシエチルが挙げられる。
タル酸ジヘプチロキシエチル、フタル酸ジヘプチロキシ
エトキシエチル、フタル酸ジヘプチロキシエトキシエト
キシエチル、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエチ
ル、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエトキシエチ
ル、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエトキシエトキ
シエチル、フタル酸ジオクチロキシエチル、フタル酸ジ
オクチロキシエトキシエチル、フタル酸ジオクチロキシ
エトキシエトキシエチル、フタル酸ジノニロキシエチ
ル、フタル酸ジノニロキシエトキシエチル、フタル酸ジ
ノニロキシエトキシエトキシエチル、フタル酸ジイソノ
ニロキシエチル、フタル酸ジイソノニロキシエトキシエ
チル、フタル酸ジイソノニロキシエトキシエトキシエチ
ル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルヘ
プチロキシエチル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエ
トキシエチルオクチロキシエチル、フタル酸２−エチル
ヘキシロキシエトキシエチルノニロキシエチル、フタル
酸イソノニロキシエトキシエチル２−エチルヘキシロキ
シエチル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエ
チルヘプチロキシエトキシエチル、フタル酸２−エチル
ヘキシロキシエトキシエチルオクチロキシエトキシエチ
ル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルノ
ニロキシエトキシエチル、フタル酸イソノニロキシエト
キシエチル２−エチルヘキシロキシエトキシエチル、フ
タル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルヘプチロ
キシエトキシエトキシエチル、フタル酸２−エチルヘキ
シロキシエトキシエチルオクチロキシエトキシエトキシ
エチル、フタル酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチ
ルノニロキシエトキシエトキシエチル、フタル酸イソノ
ニロキシエトキシエトキシエチル２−エチルヘキシロキ
シエトキシエチル、トリメリット酸トリヘプチロキシエ
チル、トリメリット酸トリヘプチロキシエトキシエチ
ル、トリメリット酸トリヘプチロキシエトキシエトキシ
エチル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキシエ
チル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキシエト
キシエチル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキ
シエトキシエトキシエチル、トリメリット酸トリオクチ
ロキシエチル、トリメリット酸トリオクチロキシエトキ
シエチル、トリメリット酸トリオクチロキシエトキシエ
トキシエチル、トリメリット酸トリノニロキシエチル、
トリメリット酸トリノニロキシエトキシエチル、トリメ
リット酸トリノニロキシエトキシエトキシエチル、トリ
メリット酸トリイソノニロキシエチル、トリメリット酸
トリイソノニロキシエトキシエチル、トリメリット酸ト
リイソノニロキシエトキシエトキシエチル、トリメリッ
ト酸２−エチルヘキシロキシエトキシエチルヘプチロキ
シエトキシエチル、ピロメリット酸テトラヘプチロキシ
エチル、ピロメリット酸テトラヘプチロキシエトキシエ
チル、ピロメリット酸テトラヘプチロキシエトキシエト
キシエチル、ピロメリット酸テトラ２−エチルヘキシロ
キシエチル、ピロメリット酸テトラ２−エチルヘキシロ
キシエトキシエチル、ピロメリット酸テトラ２−エチル
ヘキシロキシエトキシエトキシエチル、ピロメリット酸
テトラオクチロキシエチル、ピロメリット酸テトラオク
チロキシエトキシエチル、ピロメリット酸テトラオクチ
ロキシエトキシエトキシエチル、ピロメリット酸テトラ
ノニロキシエチル、ピロメリット酸テトラノニロキシエ
トキシエチル、ピロメリット酸テトラノニロキシエトキ
シエトキシエチル、ピロメリット酸テトライソノニロキ
シエチル、ピロメリット酸テトライソノニロキシエトキ
シエチル、ピロメリット酸テトライソノニロキシエトキ
シエトキシエチルなどが例示され、より好ましい本エス
テルとして、フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエトキ
シエチル、トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロキシ
エトキシエチル及びピロメリット酸テトラ２−エチルヘ
キシロキシエトキシエチルが挙げられる。
【００１２】本エステルが適用できる水素化ニトリルゴ
ムとは、アクリロニトリルブタジエンゴムの主鎖の二重
結合を選択的に水素化することにより製造されるゴム重
合体である。更に、アクリロニトリルとブタジエンと他
の第三成分、例えば、塩化ビニル樹脂、メタクリル酸
（又はその亜鉛塩）、アクリル酸（又はその亜鉛塩）な
どとの複合体であっても良い。具体的な商品名として
は、ゼットポール１０１０、同１０２０、同２０１０、
同２０２０、同３１１０、同４１１０（以上、日本ゼオ
ン社製）、トーナックＡ４５５５、同Ｂ３８５０、同Ｃ
４５５０（以上、バイエル−ポリサー社製）、テルバン
１７０６、同１７０７、同１７４６、同１７４７、同１
７６７（以上、バイエル社製）などが例示される。
ムとは、アクリロニトリルブタジエンゴムの主鎖の二重
結合を選択的に水素化することにより製造されるゴム重
合体である。更に、アクリロニトリルとブタジエンと他
の第三成分、例えば、塩化ビニル樹脂、メタクリル酸
（又はその亜鉛塩）、アクリル酸（又はその亜鉛塩）な
どとの複合体であっても良い。具体的な商品名として
は、ゼットポール１０１０、同１０２０、同２０１０、
同２０２０、同３１１０、同４１１０（以上、日本ゼオ
ン社製）、トーナックＡ４５５５、同Ｂ３８５０、同Ｃ
４５５０（以上、バイエル−ポリサー社製）、テルバン
１７０６、同１７０７、同１７４６、同１７４７、同１
７６７（以上、バイエル社製）などが例示される。
【００１３】本エステルの使用量は、その用途に応じて
適宜選択されるが、通常、水素化ニトリルゴム１００重
量部に対し、１〜５０重量部であり、より好ましくは３
〜３０重量部である。１重量部未満では所定の可塑化効
果が得られにくく、５０重量部を越えて配合した場合に
は、樹脂表面へのブリードが激しく、いずれの場合も好
ましくない。但し、上記の水素化ニトリルゴム組成物に
対して充填剤などを添加する場合は、充填剤自身が吸油
性を有しているために上記の範囲を越えて本エステルを
配合することができる。例えば、水素化ニトリルゴム１
００重量部に対し、充填剤としてカーボンブラックを５
０重量部配合した場合には、本エステルを１〜１００重
量部程度配合することができる。
適宜選択されるが、通常、水素化ニトリルゴム１００重
量部に対し、１〜５０重量部であり、より好ましくは３
〜３０重量部である。１重量部未満では所定の可塑化効
果が得られにくく、５０重量部を越えて配合した場合に
は、樹脂表面へのブリードが激しく、いずれの場合も好
ましくない。但し、上記の水素化ニトリルゴム組成物に
対して充填剤などを添加する場合は、充填剤自身が吸油
性を有しているために上記の範囲を越えて本エステルを
配合することができる。例えば、水素化ニトリルゴム１
００重量部に対し、充填剤としてカーボンブラックを５
０重量部配合した場合には、本エステルを１〜１００重
量部程度配合することができる。
【００１４】本発明に係る水素化ニトリルゴム組成物の
成分として、本エステルと共に他の公知のエステルを併
用することができる。又、所定の効果が損なわれない範
囲において、必要に応じて着色剤、加工助剤、充填剤、
加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、或い
は帯電防止剤などの添加剤を配合することができる。
成分として、本エステルと共に他の公知のエステルを併
用することができる。又、所定の効果が損なわれない範
囲において、必要に応じて着色剤、加工助剤、充填剤、
加硫剤、加硫促進剤、老化防止剤、紫外線吸収剤、或い
は帯電防止剤などの添加剤を配合することができる。
【００１５】本エステルと併用できる公知のエステルと
しては、フタル酸アルキル（炭素数４〜１２）エステ
ル、トリメリット酸アルキル（炭素数４〜１２）エステ
ル、ピロメリット酸アルキル（炭素数４〜１２）エステ
ル、リン酸アルキル（炭素数４〜１２）エステルなどが
推奨され、水素化ニトリルゴム組成物の耐熱性を低下さ
せない範囲において配合することができる。又、水素化
ニトリルゴム１００重量部に対する当該エステルの配合
量として、１〜３０重量部程度が例示される。
しては、フタル酸アルキル（炭素数４〜１２）エステ
ル、トリメリット酸アルキル（炭素数４〜１２）エステ
ル、ピロメリット酸アルキル（炭素数４〜１２）エステ
ル、リン酸アルキル（炭素数４〜１２）エステルなどが
推奨され、水素化ニトリルゴム組成物の耐熱性を低下さ
せない範囲において配合することができる。又、水素化
ニトリルゴム１００重量部に対する当該エステルの配合
量として、１〜３０重量部程度が例示される。
【００１６】着色剤としては、カーボンブラック、硫化
鉛、ホワイトカーボン、チタン白、リトポン、べにが
ら、硫化アンチモン、クロム黄、コバルト青、クロム
緑、モリブデン橙などが例示される。又、水素化ニトリ
ルゴム１００重量部に対する着色剤の配合量として、１
〜１００重量部程度が例示される。
鉛、ホワイトカーボン、チタン白、リトポン、べにが
ら、硫化アンチモン、クロム黄、コバルト青、クロム
緑、モリブデン橙などが例示される。又、水素化ニトリ
ルゴム１００重量部に対する着色剤の配合量として、１
〜１００重量部程度が例示される。
【００１７】加工助剤としては、流動パラフィン、ポリ
エチレンワックス、ステアリン酸、ステアリン酸アマイ
ド、エチレンビスステアリン酸アマイド、ブチルステア
レート、ステアリン酸カルシウムなどが例示される。
又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する加工助剤
の配合量として、０．１〜２０重量部程度が例示され
る。
エチレンワックス、ステアリン酸、ステアリン酸アマイ
ド、エチレンビスステアリン酸アマイド、ブチルステア
レート、ステアリン酸カルシウムなどが例示される。
又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する加工助剤
の配合量として、０．１〜２０重量部程度が例示され
る。
【００１８】充填剤としては、炭酸カルシウム、シリ
カ、アルミナ、クレー、タルク、珪藻土、フェライトな
どの金属酸化物、ガラス、金属、炭素などの繊維及び粉
末、ガラス球、グラファイト、水酸化アルミニウム、硫
酸バリウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、珪
酸マグネシウム、珪酸カルシウムなどが例示される。
又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する充填剤の
配合量として、１〜１００重量部程度が例示される。
カ、アルミナ、クレー、タルク、珪藻土、フェライトな
どの金属酸化物、ガラス、金属、炭素などの繊維及び粉
末、ガラス球、グラファイト、水酸化アルミニウム、硫
酸バリウム、酸化マグネシウム、炭酸マグネシウム、珪
酸マグネシウム、珪酸カルシウムなどが例示される。
又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する充填剤の
配合量として、１〜１００重量部程度が例示される。
【００１９】加硫促進剤としては、１,３−ジフェニル
グアニジン、ジベンゾチアジルジスルフィド、Ｎ,Ｎ'−
ジエチルチオ尿素、２−メルカプトベンゾチアゾール、
テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチ
ウラムジスルフィド、２−メルカプト−２−イミダゾリ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンアミドなどが例示される。又、水素化ニトリルゴム
１００重量部に対する加硫促進剤の配合量として、０．
１〜１０重量部程度が例示される。
グアニジン、ジベンゾチアジルジスルフィド、Ｎ,Ｎ'−
ジエチルチオ尿素、２−メルカプトベンゾチアゾール、
テトラメチルチウラムモノスルフィド、テトラメチルチ
ウラムジスルフィド、２−メルカプト−２−イミダゾリ
ン、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアゾリルスルフ
ェンアミドなどが例示される。又、水素化ニトリルゴム
１００重量部に対する加硫促進剤の配合量として、０．
１〜１０重量部程度が例示される。
【００２０】老化防止剤としては、２，６−ジ−tert−
ブチルフェノール、テトラキス［メチレン−３−（３，
５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノール）プロピ
オネート］メタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノンなどのフェノール系化合物、アルキルジスル
フィド、チオジプロピオン酸エステル、ベンゾチアゾー
ルなどの硫黄系化合物、トリスノニルフェニルフォスフ
ァイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、トリフ
ェニルフォスフェート、トリス（２．４−ジ−tert−ブ
チルフェニル）フォスフェートなどのリン酸系化合物、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸
亜鉛などの有機金属系化合物などが例示される。又、水
素化ニトリルゴム１００重量部に対する老化防止剤の配
合量として、０．２〜２０重量部程度が例示される。
ブチルフェノール、テトラキス［メチレン−３−（３，
５−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェノール）プロピ
オネート］メタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベン
ゾフェノンなどのフェノール系化合物、アルキルジスル
フィド、チオジプロピオン酸エステル、ベンゾチアゾー
ルなどの硫黄系化合物、トリスノニルフェニルフォスフ
ァイト、ジフェニルイソデシルフォスファイト、トリフ
ェニルフォスフェート、トリス（２．４−ジ−tert−ブ
チルフェニル）フォスフェートなどのリン酸系化合物、
ジアルキルジチオリン酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸
亜鉛などの有機金属系化合物などが例示される。又、水
素化ニトリルゴム１００重量部に対する老化防止剤の配
合量として、０．２〜２０重量部程度が例示される。
【００２１】紫外線吸収剤としては、フェニルサリシレ
ート、ｐ−tert−ブチルフェニルサリシレートなどのサ
リシレート系化合物、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクト
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物、５−メチ
ル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、１−ジオクチルアミノ
メチルベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系
化合物の他、シアノアクリレート系化合物などが例示さ
れる。又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する紫
外線吸収剤の配合量として、０．１〜１０重量部程度が
例示される。
ート、ｐ−tert−ブチルフェニルサリシレートなどのサ
リシレート系化合物、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクト
キシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノンなどのベンゾフェノン系化合物、５−メチ
ル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール、１−ジオクチルアミノ
メチルベンゾトリアゾールなどのベンゾトリアゾール系
化合物の他、シアノアクリレート系化合物などが例示さ
れる。又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する紫
外線吸収剤の配合量として、０．１〜１０重量部程度が
例示される。
【００２２】帯電防止剤としては、アルキルスルフォネ
ート型、アルキルエーテルカルボン酸型又はジアルキル
スルホサクシネート型のアニオン性帯電防止剤、ポリエ
チレングリコール誘導体、ソルビタン誘導体、ジエタノ
ールアミン誘導体などのノニオン性帯電防止剤、アルキ
ルアミドアミン型、アルキルジメチルベンジル型などの
第４級アンモニウム塩、アルキルイミダゾリン型、アル
キルピリジニウム型乙の有機酸塩又は塩酸塩などのカチ
オン性帯電防止剤、アルキルベタイン型、アルキルイミ
ダゾリン型などの両性帯電防止剤などが例示される。
又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する帯電防止
剤の配合量として、０．１〜１０重量部程度が例示され
る。
ート型、アルキルエーテルカルボン酸型又はジアルキル
スルホサクシネート型のアニオン性帯電防止剤、ポリエ
チレングリコール誘導体、ソルビタン誘導体、ジエタノ
ールアミン誘導体などのノニオン性帯電防止剤、アルキ
ルアミドアミン型、アルキルジメチルベンジル型などの
第４級アンモニウム塩、アルキルイミダゾリン型、アル
キルピリジニウム型乙の有機酸塩又は塩酸塩などのカチ
オン性帯電防止剤、アルキルベタイン型、アルキルイミ
ダゾリン型などの両性帯電防止剤などが例示される。
又、水素化ニトリルゴム１００重量部に対する帯電防止
剤の配合量として、０．１〜１０重量部程度が例示され
る。
【００２３】本発明に係る水素化ニトリルゴム組成物の
調製は、用いられる各配合成分をインターミックス、バ
ンバリーミキサー、ニーダーなどの密閉混練機又はオー
プンロールを用いて混練りすることによって行われる。
調製は、用いられる各配合成分をインターミックス、バ
ンバリーミキサー、ニーダーなどの密閉混練機又はオー
プンロールを用いて混練りすることによって行われる。
【００２４】このようにして調製されたゴム組成物は、
ヒートプレス、押出成形、射出成形、ブロー成形など従
来公知の方法を用いて加熱加圧することにより、所望の
形状に加硫成形される。
ヒートプレス、押出成形、射出成形、ブロー成形など従
来公知の方法を用いて加熱加圧することにより、所望の
形状に加硫成形される。
【００２５】かくして得られた成形物は、特に耐久性を
必要とする分野、例えば、自動車、自転車など用のタイ
ヤ、チューブ、燃料ホース、オイルホース、シール、エ
ンジン駆動ベルト、グリップ、サスペンション系などの
機能部品、鉄鋼、製紙用ロールなどの工業用ロール、石
油掘削用部品、家電製品の部品、スポーツ器具、緩衝材
などの建材部品、家具部品、玩具、ホース、ベルト、パ
ッキン類の素材、靴底材、粘・接着用素材、医療・食品
容器関連の成型品、電線・ケーブル被覆材などの他、プ
ラスチック改質剤、アスファルト改質剤として有用であ
る。
必要とする分野、例えば、自動車、自転車など用のタイ
ヤ、チューブ、燃料ホース、オイルホース、シール、エ
ンジン駆動ベルト、グリップ、サスペンション系などの
機能部品、鉄鋼、製紙用ロールなどの工業用ロール、石
油掘削用部品、家電製品の部品、スポーツ器具、緩衝材
などの建材部品、家具部品、玩具、ホース、ベルト、パ
ッキン類の素材、靴底材、粘・接着用素材、医療・食品
容器関連の成型品、電線・ケーブル被覆材などの他、プ
ラスチック改質剤、アスファルト改質剤として有用であ
る。
【００２６】
【実施例】以下に実施例を挙げて、本発明を詳しく説明
する。尚、各例において得られた水素化ニトリルゴム組
成物の特性は、以下の方法により測定し、評価した。
する。尚、各例において得られた水素化ニトリルゴム組
成物の特性は、以下の方法により測定し、評価した。
【００２７】水素化ニトリルゴム組成物のプレスシート
調製方法 所定のゴム組成物を二本ロールを用いて５０℃×３０分
間混練し、次いで１６０℃×３０分間加熱加硫し、プレ
スシートを調製する。
調製方法 所定のゴム組成物を二本ロールを用いて５０℃×３０分
間混練し、次いで１６０℃×３０分間加熱加硫し、プレ
スシートを調製する。
【００２８】相溶性 所定のプレスシートを室温下９０日放置後、シート表面
への可塑剤のブリードの有無を目視で観察し、以下の基
準により評価する。 ○：ブリードなし、△：僅かにブリードあり、×：ブリ
ード激しい
への可塑剤のブリードの有無を目視で観察し、以下の基
準により評価する。 ○：ブリードなし、△：僅かにブリードあり、×：ブリ
ード激しい
【００２９】機械的性質 ＪＩＳ Ｋ−６３０１に基づいて、プレスシートの３０
０％モジュラス、破断強度、破断伸びを測定する。
０％モジュラス、破断強度、破断伸びを測定する。
【００３０】加熱老化試験 （揮発減量）ギヤーオーブン中１２０℃×１６８時間加
熱老化後のプレスシートの試験前後における重量減少の
比率（揮発減量％）を測定する。 （強度・伸び）ギヤーオーブン中１２０℃×１６８時間
加熱老化後のプレスシートの試験前後における強度・伸
びの変化率（試験後の測定値／試験前の測定値、％）を
測定する。
熱老化後のプレスシートの試験前後における重量減少の
比率（揮発減量％）を測定する。 （強度・伸び）ギヤーオーブン中１２０℃×１６８時間
加熱老化後のプレスシートの試験前後における強度・伸
びの変化率（試験後の測定値／試験前の測定値、％）を
測定する。
【００３１】実施例１〜１０ 水素化ニトリルゴム、充填剤（ＨＡＦカーボン及び酸価
亜鉛）、加硫剤（硫黄）、加硫促進剤（ＭＢＴ及びＴＭ
ＴＤ）及び所定の本エステルを下記の組成で配合し所定
のゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物の相溶
性、機械的性質及び硬度を測定した。又、加熱老化試験
後の試験片の揮発減量及び強度・伸びの変化率を測定
し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
亜鉛）、加硫剤（硫黄）、加硫促進剤（ＭＢＴ及びＴＭ
ＴＤ）及び所定の本エステルを下記の組成で配合し所定
のゴム組成物を調製した。得られたゴム組成物の相溶
性、機械的性質及び硬度を測定した。又、加熱老化試験
後の試験片の揮発減量及び強度・伸びの変化率を測定
し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
【００３２】 [配 合] ゼットポール２０２０（日本ゼオン社製水素化ニトリルゴム） １００重量部 ＨＡＦカーボン（ＡＳＴＭ ＮＯ．Ｎ−３３０） ４０重量部 酸化亜鉛（和光純薬工業社製酸化亜鉛） ５重量部 硫黄（和光純薬工業社製硫黄華） ０.５重量部 ＭＢＴ（２−メルカプトベンゾチアゾール） ０.５重量部 ＴＭＴＤ（テトラメチルチウラムジスルフィド） １.５重量部 本エステル ５重量部
【００３３】本エステル 本エステルＡ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエチ
ル 本エステルＢ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシプロ
ピル 本エステルＣ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシブチ
ル 本エステルＤ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエト
キシエチル 本エステルＥ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエト
キシエトキシエチル 本エステルＦ：フタル酸ジオクチロキシエトキシエチル 本エステルＧ：フタル酸ジヘキシロキシロキシエトキシ
エチル 本エステルＨ：フタル酸ジヘキサデシロキシエトキシエ
チル 本エステルＩ：トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロ
キシエトキシエチル 本エステルＪ：ピロメリット酸テトラ２−エチルヘキシ
ロキシエトキシエチル
ル 本エステルＢ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシプロ
ピル 本エステルＣ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシブチ
ル 本エステルＤ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエト
キシエチル 本エステルＥ：フタル酸ジ２−エチルヘキシロキシエト
キシエトキシエチル 本エステルＦ：フタル酸ジオクチロキシエトキシエチル 本エステルＧ：フタル酸ジヘキシロキシロキシエトキシ
エチル 本エステルＨ：フタル酸ジヘキサデシロキシエトキシエ
チル 本エステルＩ：トリメリット酸トリ２−エチルヘキシロ
キシエトキシエチル 本エステルＪ：ピロメリット酸テトラ２−エチルヘキシ
ロキシエトキシエチル
【００３４】比較例１ 実施例１の配合から本エステルＡを除外して水素化ニト
リルゴム組成物を調製し、このものの物性を測定し、評
価した。得られた結果を第１表に示す。
リルゴム組成物を調製し、このものの物性を測定し、評
価した。得られた結果を第１表に示す。
【００３５】比較例２ 本エステルＡの代わりにアジピン酸ジブトキシエトキシ
エチル（ＤＢＥＡ）を使用した以外は実施例１に準じて
水素化ニトリルゴム組成物を調製し、このものの物性を
測定し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
エチル（ＤＢＥＡ）を使用した以外は実施例１に準じて
水素化ニトリルゴム組成物を調製し、このものの物性を
測定し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
【００３６】比較例３ 本エステルＡの代わりにフタル酸ジ２−エチルヘキシル
（ＤＯＰ）を使用した以外は実施例１に準じて水素化ニ
トリルゴム組成物を調製し、このものの物性を測定し、
評価した。得られた結果を第１表に示す。
（ＤＯＰ）を使用した以外は実施例１に準じて水素化ニ
トリルゴム組成物を調製し、このものの物性を測定し、
評価した。得られた結果を第１表に示す。
【００３７】比較例４ 本エステルＡの代わりにフタル酸ジ２−エチルヘキシロ
キシエトキシエトキシエトキシエチル（ＤＯＥＰ）を使
用した以外は実施例１に準じて水素化ニトリルゴム組成
物を調製し、このものの物性を測定し、評価した。得ら
れた結果を第１表に示す。
キシエトキシエトキシエトキシエチル（ＤＯＥＰ）を使
用した以外は実施例１に準じて水素化ニトリルゴム組成
物を調製し、このものの物性を測定し、評価した。得ら
れた結果を第１表に示す。
【００３８】比較例５ 本エステルＡの代わりにフタル酸ジエチロキシエトキシ
エチル（ＤＥＥＰ）を使用した以外は実施例１に準じて
水素化ニトリルゴム組成物を調製し、このものの物性を
測定し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
エチル（ＤＥＥＰ）を使用した以外は実施例１に準じて
水素化ニトリルゴム組成物を調製し、このものの物性を
測定し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
【００３９】比較例６ 本エステルＡの代わりにフタル酸ジベヘニロキシエトキ
シエチル（ＤＢＥＰ）を使用した以外は実施例１に準じ
て水素化ニトリルゴム組成物を調製し、このものの物性
を測定し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
シエチル（ＤＢＥＰ）を使用した以外は実施例１に準じ
て水素化ニトリルゴム組成物を調製し、このものの物性
を測定し、評価した。得られた結果を第１表に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【発明の効果】本発明に係る芳香族系エステルは、水素
化ニトリルゴム用可塑剤として、良好な耐熱性を具備し
（揮発減量が少ない）、相溶性に優れたものである。当
該エステルを可塑剤として配合することにより耐熱性に
優れた水素化ニトリルゴム組成物を得ることができる。
化ニトリルゴム用可塑剤として、良好な耐熱性を具備し
（揮発減量が少ない）、相溶性に優れたものである。当
該エステルを可塑剤として配合することにより耐熱性に
優れた水素化ニトリルゴム組成物を得ることができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） Ｒ1−［ＣＯＯ−（ＡＯ）n−Ｒ2］m （１） ［式中、Ｒ1はフェニル基を示し、Ｒ2は炭素数４〜１８
の直鎖若しくは分岐のアルキル基を示す。ｍは２〜４の
整数を示す。Ａは炭素数２〜４のアルキレン基を示す。
ｎは１〜３の整数を示す。ｍ個の基ＣＯＯ−（ＡＯ）n
−Ｒ2における夫々のＲ2は、同一でも異なっていても良
い。］で表される少なくとも１種の芳香族系エステルか
らなる水素化ニトリルゴム用可塑剤。 - 【請求項２】 水素化ニトリルゴムに対し、請求項１に
記載の水素化ニトリルゴム用可塑剤を配合してなる水素
化ニトリルゴム組成物。 - 【請求項３】 水素化ニトリルゴムに対し、請求項１に
記載の芳香族系エステルを配合することを特徴とする水
素化ニトリルゴムの可塑化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25271197A JPH1180421A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 水素化ニトリルゴム用可塑剤及び水素化ニトリルゴム組成物並びに水素化ニトリルゴムの可塑化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25271197A JPH1180421A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 水素化ニトリルゴム用可塑剤及び水素化ニトリルゴム組成物並びに水素化ニトリルゴムの可塑化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180421A true JPH1180421A (ja) | 1999-03-26 |
Family
ID=17241195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25271197A Pending JPH1180421A (ja) | 1997-09-01 | 1997-09-01 | 水素化ニトリルゴム用可塑剤及び水素化ニトリルゴム組成物並びに水素化ニトリルゴムの可塑化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1180421A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005285537A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-10-13 | Nichias Corp | 燃料電池用セパレータ用ゴムガスケット |
| JP2007511635A (ja) * | 2003-11-13 | 2007-05-10 | フィッシャー コントロールズ インターナショナル リミテッド ライアビリティー カンパニー | 加硫ゴム組成物及びそれから製造された物品 |
| JP2008031149A (ja) * | 2006-06-29 | 2008-02-14 | Hiroshima Univ | 新規ジカルボン酸ジエステル化合物、化学物質改質剤及びその利用 |
| US9587086B2 (en) * | 2014-12-08 | 2017-03-07 | Eastman Chemical Company | Poly(vinyl acetal) resin compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
| US9963583B2 (en) | 2014-12-08 | 2018-05-08 | Solutia Inc. | Poly(vinyl acetal) resin compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
| US11358376B2 (en) | 2014-12-08 | 2022-06-14 | Solutia Inc. | Poly(vinyl acetal) resin compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
-
1997
- 1997-09-01 JP JP25271197A patent/JPH1180421A/ja active Pending
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007511635A (ja) * | 2003-11-13 | 2007-05-10 | フィッシャー コントロールズ インターナショナル リミテッド ライアビリティー カンパニー | 加硫ゴム組成物及びそれから製造された物品 |
| US7976955B2 (en) | 2003-11-13 | 2011-07-12 | Fisher Controls International Llc | Vulcanized rubber composition and articles manufactured therefrom |
| JP4920420B2 (ja) * | 2003-11-13 | 2012-04-18 | フィッシャー コントロールズ インターナショナル リミテッド ライアビリティー カンパニー | 加硫ゴム組成物及びそれから製造された物品 |
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| US9963583B2 (en) | 2014-12-08 | 2018-05-08 | Solutia Inc. | Poly(vinyl acetal) resin compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
| US10563057B2 (en) | 2014-12-08 | 2020-02-18 | Solutia Inc. | Poly(vinyl acetal) resin compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
| US11358376B2 (en) | 2014-12-08 | 2022-06-14 | Solutia Inc. | Poly(vinyl acetal) resin compositions, layers, and interlayers having enhanced optical properties |
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