JPH1157303A - 混合化合物の吸着分離方法 - Google Patents
混合化合物の吸着分離方法Info
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- JPH1157303A JPH1157303A JP23076697A JP23076697A JPH1157303A JP H1157303 A JPH1157303 A JP H1157303A JP 23076697 A JP23076697 A JP 23076697A JP 23076697 A JP23076697 A JP 23076697A JP H1157303 A JPH1157303 A JP H1157303A
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- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】混合化合物を効率よく吸着分離する。
【解決手段】内部に混合化合物の分離用充填剤を収容
し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端状に
なっていて流体が一方向に循環している充填床に、混合
化合物および脱着気体を導入し、同時に充填床から分離
された一種類の化合物を含有する流体ともう一種類の化
合物を含有する流体を抜き出すことからなり、充填床に
は、脱着気体入口、吸着されやすい化合物を含有する流
体（エクストラクト）の抜き出し口、混合化合物の導入
口、吸着されにくい化合物を含有する流体（ラフィネー
ト）の抜き出し口を流体の流れ方向にそれらの位置を間
欠的に逐次移動することよりなる擬似移動床方式を用い
るて混合化合物の吸着分離する。
し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端状に
なっていて流体が一方向に循環している充填床に、混合
化合物および脱着気体を導入し、同時に充填床から分離
された一種類の化合物を含有する流体ともう一種類の化
合物を含有する流体を抜き出すことからなり、充填床に
は、脱着気体入口、吸着されやすい化合物を含有する流
体（エクストラクト）の抜き出し口、混合化合物の導入
口、吸着されにくい化合物を含有する流体（ラフィネー
ト）の抜き出し口を流体の流れ方向にそれらの位置を間
欠的に逐次移動することよりなる擬似移動床方式を用い
るて混合化合物の吸着分離する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は混合化合物、特に光
学異性体の吸着分離方法に関するものである。
学異性体の吸着分離方法に関するものである。
【０００２】化学工業においては混合物の分離は重要な
工程であり、純度の高い化合物が求められる。なかでも
光学異性体は、様々なケミカル製品として例えば農薬、
医薬、食品添加物さらにはこれら中間体として広く用い
られており、純度の高い光学活性化合物が求められてい
る。
工程であり、純度の高い化合物が求められる。なかでも
光学異性体は、様々なケミカル製品として例えば農薬、
医薬、食品添加物さらにはこれら中間体として広く用い
られており、純度の高い光学活性化合物が求められてい
る。
【０００３】具体的には光学活性なアミノ酸類、アミノ
酸誘導体、カルボン酸類、カルボン酸誘導体、アミン含
有化合物、アルコール化合物、ヒドロキシカルボン酸、
ヒドロキシカルボン酸誘導体等である。
酸誘導体、カルボン酸類、カルボン酸誘導体、アミン含
有化合物、アルコール化合物、ヒドロキシカルボン酸、
ヒドロキシカルボン酸誘導体等である。
【０００４】
【従来の技術】吸着分離法による工業的な混合化合物の
分離は、擬似移動床方式により行われている。例えば、
周知のようにｐ−キシレンはキシレン異性体混合物か
ら、擬似移動床方式を用いた吸着分離法により工業的に
生産されている。
分離は、擬似移動床方式により行われている。例えば、
周知のようにｐ−キシレンはキシレン異性体混合物か
ら、擬似移動床方式を用いた吸着分離法により工業的に
生産されている。
【０００５】一般的な擬似移動床方式による吸着分離法
では、液体の混合化合物を脱着液体を用いて分離する。
しかしながら、気相系で実施された例はない。
では、液体の混合化合物を脱着液体を用いて分離する。
しかしながら、気相系で実施された例はない。
【０００６】また、混合化合物の中でも特に光学異性体
の分離については、様々な方法で行われてきた。例え
ば、”光学異性体の分離”（季刊化学総説、Ｎｏ．６
（１９８９））等で詳細に記載されているように優先晶
出法、ジアステレオマ晶析法、カラムクロマトグラフィ
法などが知られている。
の分離については、様々な方法で行われてきた。例え
ば、”光学異性体の分離”（季刊化学総説、Ｎｏ．６
（１９８９））等で詳細に記載されているように優先晶
出法、ジアステレオマ晶析法、カラムクロマトグラフィ
法などが知られている。
【０００７】クロマトグラフィ法による分離において
は、特開平６−２３９７６７号公報、特開平４−２１１
０２１号公報等に開示されているように工業規模での擬
似移動床プロセスを用いた光学異性体の分離方法が知ら
れている。しかしながら、液相以外での実施の例はな
い。
は、特開平６−２３９７６７号公報、特開平４−２１１
０２１号公報等に開示されているように工業規模での擬
似移動床プロセスを用いた光学異性体の分離方法が知ら
れている。しかしながら、液相以外での実施の例はな
い。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】混合化合物の分離に関
して、擬似移動床方式により液相系で実施する場合、分
離した成分が脱着剤とともに得られるため、脱着剤と分
離成分をさらに分離する工程があり、分離工程が長くな
る問題がある。このような問題に関して、脱着剤と分離
成分の分離工程を省くシンプルなプロセスが望まれてい
る。
して、擬似移動床方式により液相系で実施する場合、分
離した成分が脱着剤とともに得られるため、脱着剤と分
離成分をさらに分離する工程があり、分離工程が長くな
る問題がある。このような問題に関して、脱着剤と分離
成分の分離工程を省くシンプルなプロセスが望まれてい
る。
【０００９】さらに光学異性体の分離に関して、特開平
６−２３９７６７号公報、特開平４−２１１０２１号公
報等に開示されている擬似移動床方式による分離におい
ても、分離された光学異性体の流出成分が非常に希薄で
あり、次の工程で溶離液と光学異性体を分離する工程で
多大のエネルギーを消費するため生産コストが非常に高
騰する。このような問題に対して、連続カラムクロマト
グラフィ法による光学異性体の分離に際し、効率よく光
学異性体を分離でき、生産コストを下げることが可能な
プロセスが望まれている。
６−２３９７６７号公報、特開平４−２１１０２１号公
報等に開示されている擬似移動床方式による分離におい
ても、分離された光学異性体の流出成分が非常に希薄で
あり、次の工程で溶離液と光学異性体を分離する工程で
多大のエネルギーを消費するため生産コストが非常に高
騰する。このような問題に対して、連続カラムクロマト
グラフィ法による光学異性体の分離に際し、効率よく光
学異性体を分離でき、生産コストを下げることが可能な
プロセスが望まれている。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、混合化合
物の吸着分離方法について鋭意研究した結果、内部に混
合化合物の分離用充填剤を収容し、かつ前端と後端とが
流体通路で結合されて無端状になっていて流体が一方向
に循環している充填床に、混合化合物および脱着気体を
導入し、同時に充填床から分離された一種類の化合物を
含有する流体ともう一種類の化合物を含有する流体を抜
き出すことからなり、充填床には、脱着気体入口、吸着
されやすい化合物を含有する流体（エクストラクト）の
抜き出し口、混合化合物の導入口、吸着されにくい化合
物を含有する流体（ラフィネート）の抜き出し口を流体
の流れ方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動すること
よりなる擬似移動床方式を用いれば、効率よく混合化合
物を吸着分離できることを見いだした。
物の吸着分離方法について鋭意研究した結果、内部に混
合化合物の分離用充填剤を収容し、かつ前端と後端とが
流体通路で結合されて無端状になっていて流体が一方向
に循環している充填床に、混合化合物および脱着気体を
導入し、同時に充填床から分離された一種類の化合物を
含有する流体ともう一種類の化合物を含有する流体を抜
き出すことからなり、充填床には、脱着気体入口、吸着
されやすい化合物を含有する流体（エクストラクト）の
抜き出し口、混合化合物の導入口、吸着されにくい化合
物を含有する流体（ラフィネート）の抜き出し口を流体
の流れ方向にそれらの位置を間欠的に逐次移動すること
よりなる擬似移動床方式を用いれば、効率よく混合化合
物を吸着分離できることを見いだした。
【００１１】すなわち、内部に混合化合物の分離用充填
剤を収容し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて
無端状になっていて流体が一方向に循環している充填床
に、混合化合物および脱着気体を導入し、同時に充填床
から分離された一種類の化合物を含有する流体ともう一
種類の化合物を含有する流体を抜き出すことからなり、
充填床には、脱着気体入口、吸着されやすい化合物を含
有する流体（エクストラクト）の抜き出し口、混合化合
物の導入口、吸着されにくい化合物を含有する流体（ラ
フィネート）の抜き出し口を流体の流れ方向にそれらの
位置を間欠的に逐次移動することよりなる擬似移動床方
式を用いることを特徴とする混合化合物の吸着分離方法
に関するものである。
剤を収容し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて
無端状になっていて流体が一方向に循環している充填床
に、混合化合物および脱着気体を導入し、同時に充填床
から分離された一種類の化合物を含有する流体ともう一
種類の化合物を含有する流体を抜き出すことからなり、
充填床には、脱着気体入口、吸着されやすい化合物を含
有する流体（エクストラクト）の抜き出し口、混合化合
物の導入口、吸着されにくい化合物を含有する流体（ラ
フィネート）の抜き出し口を流体の流れ方向にそれらの
位置を間欠的に逐次移動することよりなる擬似移動床方
式を用いることを特徴とする混合化合物の吸着分離方法
に関するものである。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
【００１３】本発明における擬似移動床方式は、ＵＯＰ
社のＰＡＲＥＸプロセスや東レ株式会社のＡＲＯＭＡＸ
プロセスなどでよく知られているキシレン異性体の吸着
分離法と類似の仕組みからなるが、装置上でロータリー
バルブや逆止弁などの配置や流体の出入り口における流
量調整や圧力調整などはどのようにして実施してもかま
わない。
社のＰＡＲＥＸプロセスや東レ株式会社のＡＲＯＭＡＸ
プロセスなどでよく知られているキシレン異性体の吸着
分離法と類似の仕組みからなるが、装置上でロータリー
バルブや逆止弁などの配置や流体の出入り口における流
量調整や圧力調整などはどのようにして実施してもかま
わない。
【００１４】本発明における脱着気体とは、分離しよう
とする混合化合物を脱着できる気体であればどのような
ものでもかまわないが、例えば窒素、Ｈｅ等の不活性ガ
ス、二酸化炭素、一酸化炭素、メタン、エタン、プロパ
ン、ブタン、エチレン、プロピレン等の炭化水素が好ま
しい。特に、取り扱い易さからプロセス系内の圧力下に
おける沸点が４０℃以下の脱着気体が好ましい。
とする混合化合物を脱着できる気体であればどのような
ものでもかまわないが、例えば窒素、Ｈｅ等の不活性ガ
ス、二酸化炭素、一酸化炭素、メタン、エタン、プロパ
ン、ブタン、エチレン、プロピレン等の炭化水素が好ま
しい。特に、取り扱い易さからプロセス系内の圧力下に
おける沸点が４０℃以下の脱着気体が好ましい。
【００１５】抜き出し口から得られる流体は、冷却また
は加圧することで混合化合物を液化して、他の気体と分
離する方法が好ましい。この方法によれば、全て液相系
となる擬似移動床プロセスに比べ、抜き出し口から得ら
れる分離対象物を容易に精製することが可能となり工程
を簡略化できるメリットがある。
は加圧することで混合化合物を液化して、他の気体と分
離する方法が好ましい。この方法によれば、全て液相系
となる擬似移動床プロセスに比べ、抜き出し口から得ら
れる分離対象物を容易に精製することが可能となり工程
を簡略化できるメリットがある。
【００１６】また、移動床内を減圧または加圧する方法
が好ましい。減圧系にした場合は、混合化合物を気化さ
せることができるためメリットがある。この場合、減圧
度は、0.9〜0.001kg/m2が好ましい。また、加圧系にす
る場合は、圧力による工程内の変動を小さくし安定化さ
せるメリットがある。この場合、加圧度は、2〜200kg/m
2が好ましい。減圧系で行うか、加圧系で行うかはそれ
ぞれのプロセスに見合って選択する方が好ましい。
が好ましい。減圧系にした場合は、混合化合物を気化さ
せることができるためメリットがある。この場合、減圧
度は、0.9〜0.001kg/m2が好ましい。また、加圧系にす
る場合は、圧力による工程内の変動を小さくし安定化さ
せるメリットがある。この場合、加圧度は、2〜200kg/m
2が好ましい。減圧系で行うか、加圧系で行うかはそれ
ぞれのプロセスに見合って選択する方が好ましい。
【００１７】分離しようとする混合化合物は、系内圧力
下で液体であっても気体であってもかまわないが、液体
であるほうが好ましく、キシレン異性体などの幾何異性
体や光学異性体や、互いの化合物の沸点差が５０℃以内
の化合物等を含む混合物が挙げられる。特に光学異性体
が好ましい。光学異性体としては、炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、または
ハロカルボン酸エステル化合物、アルコール化合物、ア
ルデヒド化合物、ケトン化合物が好ましく、炭化水素、
ハロゲン化炭化水素、エーテル化合物、エステル化合
物、またはハロカルボン酸エステルが特に好ましい。
下で液体であっても気体であってもかまわないが、液体
であるほうが好ましく、キシレン異性体などの幾何異性
体や光学異性体や、互いの化合物の沸点差が５０℃以内
の化合物等を含む混合物が挙げられる。特に光学異性体
が好ましい。光学異性体としては、炭化水素、ハロゲン
化炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、または
ハロカルボン酸エステル化合物、アルコール化合物、ア
ルデヒド化合物、ケトン化合物が好ましく、炭化水素、
ハロゲン化炭化水素、エーテル化合物、エステル化合
物、またはハロカルボン酸エステルが特に好ましい。
【００１８】分離しようとする際に、擬似移動床系内
は、液相状態であっても気相状態であってもかまわな
い。本発明において、液相状態は、脱着気体を完全に溶
解している場合だけでなく、未溶解の脱着気体が擬似移
動床系内に存在する場合も含む。
は、液相状態であっても気相状態であってもかまわな
い。本発明において、液相状態は、脱着気体を完全に溶
解している場合だけでなく、未溶解の脱着気体が擬似移
動床系内に存在する場合も含む。
【００１９】本発明に用いる分離用充填剤は、多孔性の
吸着剤であれば有機物でも無機物でも良い。前記有機物
としては、ポリスチレン、ポリアミド、ポリアクリルア
ミド、ポリアクリレートなどを挙げることができる。前
記無機物としては、シリカゲル、アルミナ、マグネシ
ア、ガラス、酸化チタン、ケイ酸塩、珪藻土、アルミノ
シリケート、粘土、雲母、グラファイトなどの層状化合
物、ゼオライト、活性炭などを挙げることができる。
吸着剤であれば有機物でも無機物でも良い。前記有機物
としては、ポリスチレン、ポリアミド、ポリアクリルア
ミド、ポリアクリレートなどを挙げることができる。前
記無機物としては、シリカゲル、アルミナ、マグネシ
ア、ガラス、酸化チタン、ケイ酸塩、珪藻土、アルミノ
シリケート、粘土、雲母、グラファイトなどの層状化合
物、ゼオライト、活性炭などを挙げることができる。
【００２０】本発明において用いる光学分割用充填剤と
は、光学異性体を分離するための吸着剤であり、光学分
割能を有する化合物とその担体からなるものが好まし
い。光学分割能を有するものとしては、例えばセルロー
ス誘導体、シクロデキストリン誘導体、光学分割能を有
する低分子化合物、蛋白質またはその誘導体、またはオ
リゴ糖誘導体、光学活性点を導入したクラウンエーテ
ル、ポリアクリレート誘導体、ポリアミド誘導体、アミ
ノ酸誘導体などが挙げられる。特に、セルロース誘導
体、またはシクロデキストリン誘導体が好ましい。セル
ロース誘導体としては、セルロースエステル誘導体、セ
ルロースカルバメート誘導体が好ましく、シクロデキス
トリン誘導体としては、シクロデキストリンエーテル誘
導体、シクロデキストリンエステル誘導体が好ましい。
シクロデキストリン誘導体の中でも、グルコースユニッ
トの水酸基の２位及び６位がエーテル基で、３位がエー
テル基またはエステル基のものが好ましい。さらにヘプ
タキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−トリフルオロ
アセチル）−β−シクロデキストリン、ヘプタキス
（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−ブチリリル）−β−
シクロデキストリン、ヘプタキス（２，６−Ｏ−ペンチ
ル−３−Ｏ−アセチル）−β−シクロデキストリン、ヘ
プタキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−プロパノイ
ル）−β−シクロデキストリン、ヘキサキス（２，６−
Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−α−
シクロデキストリン、ヘキサキス（２，６−Ｏ−ペンチ
ル−３−Ｏ−ブチリリル）−α−シクロデキストリン、
ヘキサキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−アセチ
ル）−α−シクロデキストリン、ヘキサキス（２，６−
Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−プロパノイル）−α−シクロデ
キストリン、オクタキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−
Ｏ−トリフルオロアセチル）−γ−シクロデキストリ
ン、オクタキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−ブチ
リリル）−γ−シクロデキストリン、またはオクタキス
（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−アセチル）−γ−シ
クロデキストリン、２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−プ
ロパノイル−γ−シクロデキストリンが特に好ましい。
は、光学異性体を分離するための吸着剤であり、光学分
割能を有する化合物とその担体からなるものが好まし
い。光学分割能を有するものとしては、例えばセルロー
ス誘導体、シクロデキストリン誘導体、光学分割能を有
する低分子化合物、蛋白質またはその誘導体、またはオ
リゴ糖誘導体、光学活性点を導入したクラウンエーテ
ル、ポリアクリレート誘導体、ポリアミド誘導体、アミ
ノ酸誘導体などが挙げられる。特に、セルロース誘導
体、またはシクロデキストリン誘導体が好ましい。セル
ロース誘導体としては、セルロースエステル誘導体、セ
ルロースカルバメート誘導体が好ましく、シクロデキス
トリン誘導体としては、シクロデキストリンエーテル誘
導体、シクロデキストリンエステル誘導体が好ましい。
シクロデキストリン誘導体の中でも、グルコースユニッ
トの水酸基の２位及び６位がエーテル基で、３位がエー
テル基またはエステル基のものが好ましい。さらにヘプ
タキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−トリフルオロ
アセチル）−β−シクロデキストリン、ヘプタキス
（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−ブチリリル）−β−
シクロデキストリン、ヘプタキス（２，６−Ｏ−ペンチ
ル−３−Ｏ−アセチル）−β−シクロデキストリン、ヘ
プタキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−プロパノイ
ル）−β−シクロデキストリン、ヘキサキス（２，６−
Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−α−
シクロデキストリン、ヘキサキス（２，６−Ｏ−ペンチ
ル−３−Ｏ−ブチリリル）−α−シクロデキストリン、
ヘキサキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−アセチ
ル）−α−シクロデキストリン、ヘキサキス（２，６−
Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−プロパノイル）−α−シクロデ
キストリン、オクタキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−
Ｏ−トリフルオロアセチル）−γ−シクロデキストリ
ン、オクタキス（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−ブチ
リリル）−γ−シクロデキストリン、またはオクタキス
（２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−アセチル）−γ−シ
クロデキストリン、２，６−Ｏ−ペンチル−３−Ｏ−プ
ロパノイル−γ−シクロデキストリンが特に好ましい。
【００２１】これらを担持する担体は、光学分割能を有
する化合物を担持できるものであれば有機担体および無
機担体のいずれであってもよい。
する化合物を担持できるものであれば有機担体および無
機担体のいずれであってもよい。
【００２２】前記有機担体としては、ポリスチレン、ポ
リアクリルアミド、ポリアクリレート等の高分子組成物
を挙げることができる。
リアクリルアミド、ポリアクリレート等の高分子組成物
を挙げることができる。
【００２３】前記無機担体としては、シリカゲル、アル
ミナ、マグネシア、ガラス、酸化チタン、ケイ酸塩、珪
藻土、アルミノシリケート、ゼオライトなどを挙げるこ
とができる。本発明においては、光学分割用充填剤用の
担体としては、担体の中でも特にベンゼンの吸着容量が
２重量％以上の無機系多孔体が好ましい。何故なら、ベ
ンゼンが２重量％以上吸着する吸着剤であれば効率よく
吸着分離されるためである。ベンゼンの吸着容量は、内
部標準物質として例えばｎ−ノナンを用いて簡単に算出
することができる。これら担体の粒径は、通常１μｍ〜
１ｍｍであり、好ましくは５μｍ〜３００μｍである。
ミナ、マグネシア、ガラス、酸化チタン、ケイ酸塩、珪
藻土、アルミノシリケート、ゼオライトなどを挙げるこ
とができる。本発明においては、光学分割用充填剤用の
担体としては、担体の中でも特にベンゼンの吸着容量が
２重量％以上の無機系多孔体が好ましい。何故なら、ベ
ンゼンが２重量％以上吸着する吸着剤であれば効率よく
吸着分離されるためである。ベンゼンの吸着容量は、内
部標準物質として例えばｎ−ノナンを用いて簡単に算出
することができる。これら担体の粒径は、通常１μｍ〜
１ｍｍであり、好ましくは５μｍ〜３００μｍである。
【００２４】擬似移動床方式による吸着分離の基本操作
としては以下の吸着操作、濃縮操作、脱着操作を連続的
に循環して実施する。
としては以下の吸着操作、濃縮操作、脱着操作を連続的
に循環して実施する。
【００２５】（１）吸着操作：分離対象物は混合物の分
離用充填剤と接触し、弱吸着成分を選択的に残して強吸
着成分が吸着される。強吸着成分はエクストラクト成分
として脱着気体とともに回収される。
離用充填剤と接触し、弱吸着成分を選択的に残して強吸
着成分が吸着される。強吸着成分はエクストラクト成分
として脱着気体とともに回収される。
【００２６】（２）濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラ
フィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が
選択的に吸着されて、ラフィネート中の弱吸着成分が高
純化される。
フィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が
選択的に吸着されて、ラフィネート中の弱吸着成分が高
純化される。
【００２７】（３）脱着操作：高純化された弱吸着成分
はラフィネートとして回収され、一方、強吸着成分は脱
着剤により吸着剤から追い出され脱着剤を伴ってエクス
トラクト成分として回収される。
はラフィネートとして回収され、一方、強吸着成分は脱
着剤により吸着剤から追い出され脱着剤を伴ってエクス
トラクト成分として回収される。
【００２８】なお、この方法ではエクストラクトから得
られる成分を高純度化する事もできる。また、目的とし
ない混合化合物中の異性体は回収した後、異性化（光学
異性体の場合はラセミ化）して吸着分離物として返還す
ることもできる。ラフィネート及びエクストラクトで回
収した脱着気体も返還して利用できる。
られる成分を高純度化する事もできる。また、目的とし
ない混合化合物中の異性体は回収した後、異性化（光学
異性体の場合はラセミ化）して吸着分離物として返還す
ることもできる。ラフィネート及びエクストラクトで回
収した脱着気体も返還して利用できる。
【００２９】
【実施例】次に本発明の効果を実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００３０】（光学分割用充填剤の調製） １．ヘプタキス（２，６−０−ジペンチル）−β−シク
ロデキストリンの調製 β−シクロデキストリン（アルドリッチ社製）１２４．
６ｇをＤＭＳＯ（片山化学工業社製）１．５ｋｇに溶解
させた。そこへ臭化ペンチル（関東化学社製）４２２．
９ｇを加えた後、粉末化したＮａＯＨ（片山化学工業社
製）１１６．７ｇを徐々に加え、約４日間室温で攪拌し
た。その後、過剰のジエチルエーテルを加え攪拌した
後、上澄み相を抽出した。この操作を３回繰り返した
後、エーテル相を、飽和食塩水で３回洗浄した後、硫酸
ナトリウウムをエーテル相に加えて一晩放置した。その
後、約１ｍｍＨｇの減圧化室温でジエチルエーテルを取
り除いた。さらに徐々に１００℃まで加温して、低沸点
化合物を留去し、ヘプタキス（２，６−０−ジペンチ
ル）−β−シクロデキストリンを得た。
ロデキストリンの調製 β−シクロデキストリン（アルドリッチ社製）１２４．
６ｇをＤＭＳＯ（片山化学工業社製）１．５ｋｇに溶解
させた。そこへ臭化ペンチル（関東化学社製）４２２．
９ｇを加えた後、粉末化したＮａＯＨ（片山化学工業社
製）１１６．７ｇを徐々に加え、約４日間室温で攪拌し
た。その後、過剰のジエチルエーテルを加え攪拌した
後、上澄み相を抽出した。この操作を３回繰り返した
後、エーテル相を、飽和食塩水で３回洗浄した後、硫酸
ナトリウウムをエーテル相に加えて一晩放置した。その
後、約１ｍｍＨｇの減圧化室温でジエチルエーテルを取
り除いた。さらに徐々に１００℃まで加温して、低沸点
化合物を留去し、ヘプタキス（２，６−０−ジペンチ
ル）−β−シクロデキストリンを得た。
【００３１】２．ヘプタキス（２，６−０−ジペンチル
−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−β−シクロデキス
トリンの調製 ヘプタキス（２，６−０−ジペンチル）−β−シクロデ
キストリン１００ｇをジエチルエーテル５００ｇに溶解
させた。攪拌しながら、そこへ無水トリフルオロ酢酸
（東京化成社製）４００ｇを徐々に滴下した。その後、
一晩攪拌した後、エバポレータで低沸点物を留去した。
さらに、約１ｍｍＨｇの減圧化で１００℃まで加温して
低沸点化合物を留去し、ヘプタキス（２，６−０−ジペ
ンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−β−シクロ
デキストリンを得た。
−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−β−シクロデキス
トリンの調製 ヘプタキス（２，６−０−ジペンチル）−β−シクロデ
キストリン１００ｇをジエチルエーテル５００ｇに溶解
させた。攪拌しながら、そこへ無水トリフルオロ酢酸
（東京化成社製）４００ｇを徐々に滴下した。その後、
一晩攪拌した後、エバポレータで低沸点物を留去した。
さらに、約１ｍｍＨｇの減圧化で１００℃まで加温して
低沸点化合物を留去し、ヘプタキス（２，６−０−ジペ
ンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−β−シクロ
デキストリンを得た。
【００３２】３．無機担体にヘプタキス（２，６−０−
ジペンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−β−シ
クロデキストリンを担持した光学分割用充填剤の調製 クロロホルム５００ｇに溶解させたヘプタキス（２，６
−０−ジペンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−
β−シクロデキストリン１５０ｇを、無機担体ＣＨｒｏ
ｍｏｓｏｒｂ ＷＮＡＷ ６０〜８０ｍｅｓｈ（ガスク
ロ工業社製）５００ｇへ徐々にしみ込ませ、ホットプレ
ート上で溶媒をゆっくりと蒸発、乾固させたものを光学
分割用充填剤Ａとして用いた。
ジペンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−β−シ
クロデキストリンを担持した光学分割用充填剤の調製 クロロホルム５００ｇに溶解させたヘプタキス（２，６
−０−ジペンチル−３−Ｏ−トリフルオロアセチル）−
β−シクロデキストリン１５０ｇを、無機担体ＣＨｒｏ
ｍｏｓｏｒｂ ＷＮＡＷ ６０〜８０ｍｅｓｈ（ガスク
ロ工業社製）５００ｇへ徐々にしみ込ませ、ホットプレ
ート上で溶媒をゆっくりと蒸発、乾固させたものを光学
分割用充填剤Ａとして用いた。
【００３３】（吸着分離）内径２１．４ｍｍ、長さ１ｍ
のステンレスカラム１２本を直列に連結してなる図１に
示される擬似移動床装置を用いて、以下の条件でＲＳ−
クロロプロピオン酸メチル（東京化成社製）を吸着分離
した。
のステンレスカラム１２本を直列に連結してなる図１に
示される擬似移動床装置を用いて、以下の条件でＲＳ−
クロロプロピオン酸メチル（東京化成社製）を吸着分離
した。
【００３４】吸着剤：光学分割用充填剤Ａ サンプル：ＲＳ−クロロプロピオン酸メチル サンプル供給速度：２ｇ／ｈｒ 脱着気体：Ｈｅ 脱着気体流量：８．２４Ｎｍ3／ｈｒ エクストラクト流量：２．４０Ｎｍ3／ｈｒ ラフィネート流量：４．２５Ｎｍ3／ｈｒ 圧力（脱着気体導入口）：１００ｋｇ／ｃｍ2 温度：７０℃ 上記定常状態で、エクストラクトから流出する流体を０
℃に冷却することで純度９９．９％ｅｅのＳ−クロロプ
ロピオン酸メチルを得ることができた。
℃に冷却することで純度９９．９％ｅｅのＳ−クロロプ
ロピオン酸メチルを得ることができた。
【００３５】同様にしてラフィネートから９９．９％ｅ
ｅのＲ−クロロプロピオン酸メチルを得ることができ
た。本プロセスでは、液相系の擬似移動床プロセスに比
べ、エクスト及びラフィネートから得られる製品を脱着
流体から分離する工程が非常に簡便化された。
ｅのＲ−クロロプロピオン酸メチルを得ることができ
た。本プロセスでは、液相系の擬似移動床プロセスに比
べ、エクスト及びラフィネートから得られる製品を脱着
流体から分離する工程が非常に簡便化された。
【００３６】
【発明の効果】内部に混合化合物の分離用充填剤を収容
し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端状に
なっていて流体が一方向に循環している充填床に、混合
化合物および脱着気体を導入し、同時に充填床から分離
された一種類の化合物を含有する流体ともう一種類の化
合物を含有する流体を抜き出すことからなり、充填床に
は、脱着気体入口、吸着されやすい化合物を含有する流
体（エクストラクト）の抜き出し口、混合化合物の導入
口、吸着されにくい化合物を含有する流体（ラフィネー
ト）の抜き出し口を流体の流れ方向にそれらの位置を間
欠的に逐次移動することよりなる擬似移動床方式を用い
ることで効率よく混合化合物を吸着分離できた。
し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端状に
なっていて流体が一方向に循環している充填床に、混合
化合物および脱着気体を導入し、同時に充填床から分離
された一種類の化合物を含有する流体ともう一種類の化
合物を含有する流体を抜き出すことからなり、充填床に
は、脱着気体入口、吸着されやすい化合物を含有する流
体（エクストラクト）の抜き出し口、混合化合物の導入
口、吸着されにくい化合物を含有する流体（ラフィネー
ト）の抜き出し口を流体の流れ方向にそれらの位置を間
欠的に逐次移動することよりなる擬似移動床方式を用い
ることで効率よく混合化合物を吸着分離できた。
【図１】 実施例で用いた擬似移動床装置を示す図であ
る。
る。
Claims (10)
- 【請求項１】内部に混合化合物の分離用充填剤を収容
し、かつ前端と後端とが流体通路で結合されて無端状に
なっていて流体が一方向に循環している充填床に、混合
化合物および脱着気体を導入し、同時に充填床から分離
された一種類の化合物を含有する流体ともう一種類の化
合物を含有する流体を抜き出すことからなり、充填床に
は、脱着気体入口、吸着されやすい化合物を含有する流
体（エクストラクト）の抜き出し口、混合化合物の導入
口、吸着されにくい化合物を含有する流体（ラフィネー
ト）の抜き出し口を流体の流れ方向にそれらの位置を間
欠的に逐次移動することよりなる擬似移動床方式を用い
ることを特徴とする混合化合物の吸着分離方法。 - 【請求項２】脱着気体の沸点が系内圧力下で４０℃以下
であることを特徴とする請求項１記載の混合化合物の吸
着分離方法。 - 【請求項３】混合化合物が系内圧力下で気体または液体
状態である請求項１または２記載の混合化合物の吸着分
離方法。 - 【請求項４】混合化合物が光学異性体を含み、かつ分離
用充填剤が光学分割用充填剤である請求項１〜３いずれ
かに記載の混合化合物の吸着分離方法。 - 【請求項５】抜き出し口より得られる流体から脱着気体
を化合物を分離するに際し、冷却又は加圧することで化
合物を液化する請求項１〜４いずれかに記載の混合化合
物の吸着分離方法。 - 【請求項６】擬似移動床内を減圧または加圧することを
特徴とする請求項１〜５いずれかに記載の混合化合物の
吸着分離方法。 - 【請求項７】分離用充填剤がオリゴ糖または多糖誘導体
を含む組成物である請求項１〜６いずれかに記載の混合
化合物の吸着分離方法。 - 【請求項８】分離用充填剤の担体として吸着容量が５重
量％以上の無機系多孔体を用いることを特徴とする請求
項１〜７いずれかに記載の混合化合物の吸着分離方法。 - 【請求項９】分離しようとする混合化合物が光学異性体
である請求項１〜８のいずれかに記載の混合化合物の吸
着分離方法。 - 【請求項１０】光学異性体が炭化水素、ハロゲン化炭化
水素、エーテル化合物、エステル化合物、ハロカルボン
酸エステル化合物、アルコール化合物、ケトン化合物、
またはアルデヒド化合物である請求項９記載の混合化合
物の吸着分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23076697A JPH1157303A (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | 混合化合物の吸着分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23076697A JPH1157303A (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | 混合化合物の吸着分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1157303A true JPH1157303A (ja) | 1999-03-02 |
Family
ID=16912936
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23076697A Pending JPH1157303A (ja) | 1997-08-27 | 1997-08-27 | 混合化合物の吸着分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1157303A (ja) |
-
1997
- 1997-08-27 JP JP23076697A patent/JPH1157303A/ja active Pending
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