JPH11509234A

JPH11509234A - 光互変性置換ナフトピラン化合物

Info

Publication number: JPH11509234A
Application number: JP9523022A
Authority: JP
Inventors: クマール，アニル
Original assignee: PPG Industries Inc
Current assignee: PPG Industries Inc
Priority date: 1995-12-20
Filing date: 1996-12-16
Publication date: 1999-08-17
Anticipated expiration: 2016-12-16
Also published as: US5744070A; EP0954761A1; JP3043817B2; WO1997022895A1; AU697364B2; BR9612100A; EP0954761A4; AU1342897A

Abstract

(57)【要約】新規の可逆性光互変性ナフトピラン化合物が開示されており、それらの例は第６番目の炭素原子にアシルまたはアロイルオキシ含有置換基を有し、ピラン環の３−位置にある置換基を有する３Ｈ-ナフト［2,1-ｂ］ピランである。ある置換基は、上記ナフトピランの第５、７、８、９または10番目の炭素原子に存在してもよい。これらの化合物は式Ｉ：

Description

【発明の詳細な説明】光互変性置換ナフトピラン化合物本発明は、ある新規のナフトピラン化合物に関する。特に、本発明は新規の光互変性ナフトピラン化合物、およびそのような新規のナフトピラン化合物を含有する組成物および物品に関する。紫外線、例えば太陽光中の紫外線または水銀灯の光を含む光線に暴露した場合、多くの光互変性化合物は色の可逆変化を示す。上記の紫外線の照射を停止すると、上記光互変性化合物は元の色に戻るか、または無色の状態になる。様々な種類の光互変性化合物が、太陽光誘導可逆色変化または暗色化が望まれる用途のために合成され、提案されている。米国特許第3,567,605号（ベッカー( Becker)）には、ある種のベンゾピラン類およびナフトピラン類を含む一連のピラン誘導体が開示されている。これらの化合物は、クロメンの誘導体として記載され、約-30℃以下の温度の紫外線の照射により、色変化、例えば無色からイエロー−オレンジを起こす。これらの化合物への可視光の照射または約０℃への昇温により、無色状態に変換することが報告されている。国際特許出願第94/22850 号および同95/05371号（リックウッド(Rickwood)）には、サングラス等のレンズおよび光互変性透明画に有用な光互変性材料としての、ナフトピランの６-位置に種々の置換基を有するナフトピラン類が開示されている。本発明は、第３および第６番目の炭素原子にある置換基を有する新規の３Ｈ- ナフト［2,1-ｂ］ピラン化合物に関する。ある置換基はまた、ナフトピランの第５、７、８、９または10番目の炭素原子に存在してもよい。これらの化合物を導入した重合性有機ホスト材料から作製された透明光互変性物品は、ナフトピランのナフト部分の第６番目の炭素原子に異なる置換基を有する対応する化合物を導入した光互変性物品より、残色(residual color)が少なく、かつ視感透過率が高い。（発明の詳細な説明）近年、光互変性プラスチック材料、特に光学的用途用のプラスチック材料は非常に注目されているテーマである。特に、光互変性の眼鏡レンズは、それらがガラスレンズに相対して提供する重量優位性のため研究されてきた。更に、自動車および航空機等の乗り物用の光互変性透明画は、そのような透明画の提供する潜在的な安全性のために興味をもたれるようになった。光学的用途、例えば従来の眼鏡レンズに有用な光互変性化合物は、(a)近紫外線による高い着色効率、(b)白色光による低い漂白量および(c)周囲温度で比較的速く熱退色するが、強い太陽光の紫外線成分により着色する白色光漂白と熱退色との組合せが存在するとあまり速くない熱退色速度を有する化合物である。加えて、上記特性は、そのような材料がそのような光互変性化合物に用いられるか、または導入される場合に、眼鏡レンズおよび平面レンズに通常用いられる従来の剛性合成プラスチック材料が保持することが好ましい。光学的用途用の潜在的光互変性化合物の選択に関する他の要因は、それらの残色、即ち、眼鏡レンズおよび平面レンズに通常用いられる従来のプラスチック材料における不活性光互変性化合物の色である。関連要因は、上記プラスチック材料の視感透過率への不活性光互変性化合物の作用である。理想的には、不活性状態の光互変性化合物は極少ない色を光互変性物品に付与し、かつ僅かに光互変性物品の視感透過率を低下する。本発明の化合物は、第６番目の炭素原子でアシルまたはアロイルオキシ含有置換基で置換された３Ｈ-ナフト［2,1-ｂ］ピランとして表されてもよく、ある置換基がピラン環の３−位置に存在してもよい。これらのナフトピラン化合物は以下の式Ｉ：によって表されてもよい。式ＩのＲ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、ｎ-ブチル、イソ-ブチル、ｎ-アミル、イソ-アミル、ヘキシル等、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、クロロ、フルオロ、-ＯＲ₄基、または-Ｃ(Ｏ)Ｗ基、式中ＷはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、-ＯＲ₅または-Ｎ(Ｒ₆)Ｒ₇(ここでＲ₄は水素、アリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル、例えばトリル、クメニル等、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル、例えばアニシル、エトキシフェニル等、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、例えば、ベンジル、フェネチル、3-フェニルプロピル等、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、モノクロロ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキルカルボニル、モノフルオロ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキルアミノカルボニル、モノ-またはジ-置換アリールカルボニルであり、上記アリール基はフェニルまたはナフチルである)であってもよい。Ｒ₅は、水素、アリル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル(Ｃ₁〜Ｃ 3)アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキルであってもよい。Ｒ₆およびＲ₇はそれぞれ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニル、モノ- 置換フェニル、およびジ-置換フェニルから成る群から選択されてもよく、またはＲ₆およびＲ₇は、結合した窒素原子とともに、インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、1-ピロリジル、1-ピロリニル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1 -イル、2-ピラゾリジルおよび1-ピペラジニルから成る群から選択される非置換、モノ-置換またはジ-置換複素環式環を形成してもよい。前述のフェニル、ナフチルおよび複素環式環置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり、ｎは整数、０、１、２または３である。好ましくは、Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、または-ＯＲ₄基(ここでＲ₄は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノクロロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルである)であり、ｎは整数、０、１または２である。より好ましくは、Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、または-ＯＲ₄基(ここでＲ₄は水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃モノアルコキシ置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃モノフルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルカルボニルである)であり、ｎは整数、０、１または２である。最も好ましくは、Ｒ₁はＣ₁〜Ｃ₂アルキルまたは-ＯＲ₄基(ここでＲ₄はＣ₁〜Ｃ₂アルキルである)であり、ｎは整数、０または１である。式Ｉ中、Ｒ₂は水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であってもよく、ここでＸは水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇ シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、アリル、またはフェニル、ナフチル、フェノキシおよびフェニルアミノから成る群から選択される非置換、モノ置換またはジ置換の員（上記置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシである）であってもよい。好ましくは、Ｒ₂は水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ モノクロロアルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニル、フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニルアミノである。より好ましくは、Ｒ₂は水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃モノフルオロアルキル、フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェニル、フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェニルアミノである。最も好ましくは、Ｒ₂ は水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキルアミノである。式Ｉ中のＲ₃は、水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであってもよい。好ましくは、Ｒ₃は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキル、より好ましくは水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキル、最も好ましくは水素である。式Ｉ中、ＢおよびＢ’はそれぞれ、 (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾチエニル、ジベンゾフラニルおよびカルバゾリル（上記アリールおよび複素環式置換基は、水素、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、即ちジ-(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジル、1-イミダゾリジル、2- イミダゾリン-1-イル、2-ピラゾリジル、ピラゾリニル、1-ピペラジニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲンから成る群から選択され、上記のハロゲンまたは（ハロ）基はフルオロまたはクロロであってもよい）、 (iii)以下の式IIＡおよびIIＢ：（式中、Ｄは炭素または酸素であってもよく、Ｅは酸素または置換窒素であってもよく、Ｅが置換窒素でない場合はＤは炭素であり、上記窒素置換基は水素、Ｃ₁ 〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆アシルから成る群から選択され、Ｒ₈はそれぞれＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ヒドロキシまたはハロゲンであってもよく（ここで上記ハロゲンはクロロまたはフルオロであってもよい）、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであってもよく、ｍは整数、０、１または２であってもよい）により表される基、 (iv)Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ(Ｃ₃〜Ｃ₆ )シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキル(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキル、およびハロ(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキルであり（上記ハロ基はそれぞれフルオロまたはクロロである）、および (ｖ)以下の式IIＣ：（式中、Ｕは、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであってもよく、ｖはナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る群から選択される非置換、モノ置換およびジ置換の員であってもよく、上記の基の各員の置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フルオロまたはクロロである）により表される基、または (vi)非置換、モノ置換およびジ置換のフルオレン-9-イリデンの形、または飽和Ｃ₃〜Ｃ₁₂スピロ-単環式炭化水素環、例えばシクロプロピリデン、シクロブチリデン、シクロペンチリデン、シクロヘキシリデン、シクロヘプチリデン、シクロオクチリデン、シクロノニリデン、シクロデシリデン、シクロウンデシリデンおよびシクロドデシリデン；飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ-二環式炭化水素環、例えばビシクロ[2.2.1]ヘプチリデン、即ちノルボルニリデン、1,7,7-トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプチリデン、即ちボルニリデン、ビシクロ[3.2.1]オクチリデン、ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデンおよびビシクロ[4.3.2]ウンデカン；および飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ-三環式炭化水素環、例えばトリシクロ[2.2.1.0^2.6]ヘプチリデン、トリシクロ[5.3.1.1^2.6]ドデシリデンおよびトリシクロ[3.3.1.1^3.7]デシリデン、即ちアダマンチリデンから成る群から選択される員の形を共にとったＢおよびＢ’であって、上記フルオレン-9-イリデン置換基がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群から選択されるＢおよびＢ’ から成る群から選択される。好ましくは、ＢおよびＢ’はそれぞれ (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換フェニル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾチエニル、ジベンゾフラニルおよびカルバゾリル（上記フェニルおよび複素環式置換基は、モルホリノ、ピペリジノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびハロゲンから成る群から選択され、上記のハロゲンはフルオロまたはクロロである）、 (iii)式IIＡ（式中、Ｄは炭素であり、Ｅは酸素であり、Ｒ₈はそれぞれＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ヒドロキシまたはハロゲンであり（ここで上記ハロゲンはクロロまたはフルオロである）、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、ｍは整数、０、１または２である）により表される基、 (iv)Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルおよびＣ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、および (ｖ)式IIＣ（式中、Ｕは、水素またはメチルであり、ｖはフェニルまたはモノ置換フェニルであり、上記フェニル置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはフルオロ）により表される基、または (vi)非置換またはモノ置換フルオレン-9-イリデンの形、または飽和Ｃ₃〜Ｃ₈ スピロ-単環式炭化水素環、飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ-二環式炭化水素環および飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ-三環式炭化水素環から成る群から選択される員の形を共にとったＢおよびＢ’であって、上記フルオレン-9-イリデン置換基がＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシおよびフルオロから成る群から選択されるＢおよびＢ’ から成る群から選択される。より好ましくは、ＢおよびＢ’はそれぞれ (ｉ)非置換、モノ置換およびジ置換フェニル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾチエニルおよびジベンゾフラニル（上記フェニルおよび複素環式置換基はそれぞれ、モルホリノ、ピペリジノ、Ｃ₁ 〜Ｃ₂アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂アルコキシから成る群から選択される）、および (iii)式IIＡ（式中、Ｄは炭素であり、Ｅは酸素であり、Ｒ₈はそれぞれＣ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシまたはフルオロであり、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり、ｍは整数、０、１または２である）により表される基、または (iv)フルオレン-9-イリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン、ビシクロ[3. 3.1]ノナン-9-イリデンまたはアダマンチリデンの形を共にとったＢおよびＢ’ から成る群から選択される。最も好ましくは、ＢおよびＢ’はそれぞれフェニル、メトキシ置換フェニル、モルホリノ置換フェニル、ベンゾフラン-2-イル、2,3 -ジヒドロベンゾフラン-5-イルまたはアダマンチリデンである。式Ｉにより表される化合物は、反応Ａ〜Ｄの以下のステップにより調製してもよい。反応ＡおよびＢでは、式ＶおよびＶＡにより表されるベンゾフェノンはそれぞれ購入されるか、または式IVの適当に置換されたまたは非置換の塩化ベンゾイルおよび式IIIの市販の置換または非置換ベンゼン化合物を用いるフリーデル- クラフツ法により調製される。刊行物、ジョージ(George)A.オラー(Olah)の「フリーデル-クラフツ・アンド・リレイテッド・リアクションズ(Friedel-Crafts and Related Reactions)」、インターサイエンス・パブリッシャーズ(interscience Publishers)、1964年、第３巻、第XXXI章（アロマティック・ケトン・シンセシス( Aromatic Ketone Synthesis)）、およびイシハラ・ユージ(Ishihara，Yugi)等の「レジオセレクティブ・フリーデル-クラフツ・アシレーション・オブ・1,2,3,4-テトラヒドロキノリン・アンド・リレイテッド・ニトロゲン・ヘテロサイクルズ(Redi oselective Friedel-Crafts Acylation of 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline and R elated Nitrogen Heterocycles)：エフェクト・オン・ＮＨ・プロテクティブ・グループス・アンド・リング・サイズ(Effect on ＮＨ Protective Groups and Ring Size)」、J.Chem.Soc.、パーキン・トランス(Perkin Trans.)１、第3401〜3406 頁、1992年を参照。式IIIおよびIVにより表される化合物を、溶媒、例えば二硫化炭素または塩化メチレンに溶解し、ルイス酸、例えば塩化アルミニウムまたは四塩化錫の存在下で反応させて、式Ｖ（または反応ＢのＶＡ）により表される対応する置換ベンゾフェノンを生成する。ＲおよびＲ’は潜在性フェニル置換基を表す。反応Ａ反応Ｂでは、Ｂがフェニルまたは置換フェニル以外の基、例えばチエニル、フリルまたは置換または非置換ナフタレンを表す式ＶＡにより表される置換または非置換ケトンは、好適な溶媒、例えば無水テトラヒドロフラン(THF)中でナトリウムアセチリドと反応して、式VIにより表される対応するプロパギルアルコールを生成する。置換または非置換ベンゼンまたはヘテロ芳香族化合物を表すＢまたはＢ’基を有するプロパギルアルコールを、市販のケトン類から、またはハロゲン化アシルの置換または非置換ベンゼンまたはヘテロ芳香族化合物との反応によって調製してもよい。式IICにより表されるＢ’基を有するプロパギルアルコールを、米国特許第5,274,132号、第２欄、第40〜68行に開示の方法により調製してもよい。反応Ｂ反応Ｃでは、式VIにより表されるプロパギルアルコールを、酸性条件下で、式 VIIにより表される置換または非置換1,3-ナフタレンジオールと結合させて、式ＩＡのナフトピランを生成する。式ＩＢにより表される化合物を生成するために、式ＩＡにより表されるナフトピランの第６番目の炭素原子のヒドロキシル基を誘導、即ちアシル化、ベンゾイル化等を行うことが必要である。これは、ヒドロキシル基のハロゲン化、クロロホルム酸、イソシアン酸アセチルまたはアロイル等との反応により達成される。反応Ｃ反応Ｄに示されるように、式Ｉ中のＲ₂が-Ｈである場合、この置換基を、式ＩＡにより表されるような化合物をハロゲン化、クロロホルム酸、イソシアン酸アセチルと反応させることにより、種々の異なる基に変換することができる。式ＩＢにより表される化合物を生成するのに、例えば、化合物ＩＡを適当な溶媒、例えば塩化メチレン中のトリエチルアミンの存在下で、塩化アセチル（または他のハロゲン化、イソシアン酸またはクロロホルム酸アセチル）と反応させてもよく、ここでＲ₂はアセチル置換基（または式ＩＣにより表される化合物、ここでＲ₂ はＮ-フェニルカルバモイル置換基である）である。アシル化反応は、「オーガニック・シンセシス(Organic Synthesis)」、第32巻、第72〜77頁、ニューヨーク州ニューヨーク(New York)のジョン・ウィレイ・アンド・サンズ(John Wiley＆So ns)社に更に説明されている。反応Ｄ本発明の範囲内のナフトピランを以下にしめす。 (a)3,3-ビス(4-メトキシフェニル)-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (b)3,3-ジフェニル-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (c)3,3-ジフェニル-6-イソブチリルオキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (d)3-(4-メトキシフェニル)-3-(ベンゾフル-2-イル)-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (e)3,3’-スピロアダマンチレン-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (f)3-(4-メトキシフェニル)-3-(2-メチル-2,3-ジヒドロベンゾフル-5-イル)-6 -プロピオニルオキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン；および (g)3-(4-メトキシフェニル)-3-(t-ブチル)-6-(Ｎ-フェニルカルバモイル)オキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン本発明の有機光互変性ナフトピランは、単独で用いても、他の本発明のナフトピランと組合せて用いても、１種以上の他の適当な補足的な有機光互変性材料、即ち約400〜700nmの範囲内に少なくとも１つの活性化吸収最大を有する有機光互変性化合物、またはそれを含む物質と組合せて用いてもよく、光互変性物品を製造するのに用い、活性化時に適当な色相に着色するたポリマー有機ホスト材料中に導入、例えば溶解または分散してもよい。実施例中、または表示した以外の、本明細書中で用いられた波長、成分の量または反応条件を表すすべての数字は、「約」の語によりすべての場合に変更されたと解されるべきである。補足的な有機光互変性化合物の例として、他のナフトピラン、ベンゾピラン、フェナントロピラン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)キノピラン、スピロ(インドリン)ピラン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ベンズオキサジン、およそのような光互変性化合物の混合物が挙げられる。本明細書中に記載の光互変性物質はそれぞれ、上記光互変性化合物または化合物の混合物を適用する、またはそれらを導入する有機ホスト材料が所望の色、例えばフィルターを通さない太陽光で活性化した場合の実質的に無彩色、即ち活性化光互変性化合物の色として与えられるできる限り無彩色に近い色を示すような量で（または比で）用いられてもよい。グレー系無彩色は、400〜700nmの可視領域内で比較的等しい吸収を有するスペクトルを示す。ブラウン系無彩色は、400〜550nm領域の吸収が550〜700nm領域の吸収より適度に大きいスペクトルを示す。色を表す別の方法は、色度座標による方法であり、輝度ファクター、即ち色度に加えて色量を表す。ＣＩＥシステムでは、上記色度座標を、三刺激値とそれらの合計の比、例えばｘ＝Ｘ／(Ｘ＋Ｙ＋Ｚ)およびｙ＝Ｙ／(Ｘ＋Ｙ＋Ｚ)を取ることにより得られる。ＣＩＥシステムにより表される色は、色度図にプロットされることができ、通常は色度座標ｘおよびｙである。F.W.ビルメイヤー(Billmeyer),Jr.およびマックス・ソルツマン(Ma x Saltzman)の「プリンシプルズ・オブ・カラー・テクノロジー(Principles of Color Technology)」、第２版、第47〜52頁、ニューヨークのジョン・ウィレイ・アンド・サン(John Wiley and Sons)を参照。本明細書中で用いられる無彩色に近い色は、上記色の「ｘ」および「ｙ」の色度座標値が以下の範囲内（Ｄ₆₅）：ｘ＝0.260〜0.400、ｙ＝0.260〜0.400であり、太陽光（気団１または２）への暴露により40％視感透過率に活性化される。ホスト材料に適用されるか、または導入された光互変性物質またはそれを含有する組成物の量は、活性化により裸眼で認識可能な光互変性作用を発現するのに十分な量を用いる限り限定されない。一般に、そのような量は光互変性量として表される。用いた特定量は、それらの照射により望まれる色の強度および光互変性物質を導入または適用するのに用いられる方法に依存する。通常、適用または導入する光互変性物質の量が多いほど、ある限界以下の色強度は大きくなる。用いた前述の光互変性化合物の相対量は変化し、そのような化合物の活性化種の色強度および所望の最終色に一部依存する。一般に、光互変性光学的ホスト材料に導入または適用された総光互変性物質量は、上記光互変性物質が導入または適用された表面１cm²当たり、約0.05〜約1.0mg、例えば約0.1〜約0.45mgであってもよい。本発明の光互変性物質は、当業者に公知の様々な方法によって、ホスト材料、例えばポリマー有機ホスト材料に導入または適用してもよい。そのような方法には、上記ホスト材料中に光互変性物質を溶解または分散する方法、例えば光互変性物質を重合前にモノマーホスト材料に加えることにより適当な位置に注型する方法；上記光互変性物の温溶液に上記ホスト材料を含浸することにより、または熱転写により、上記ホスト材料に光互変性物質を吸収する方法；光互変性物質を上記ホスト材料の隣接層の間の分離層として、例えばポリマーフィルムの一部として提供する方法；および光互変性物質を上記ホスト材料の表面にある被膜の一部として適用する方法；が挙げられる。「吸収(imbibition)」または「吸収する (imbibe)」の語により、光互変性物質のみの上記ホスト材料への浸透、光互変性物質の多孔質ポリマーへの溶媒補助転写、気相転写、および他の転写システムを意味し、含むつもりである。医療的理由、またはファッション的理由のために、美観を整えるのに、適合性（化学的に、および色的に）青味剤、即ち染料を上記ホスト材料に適用してもよい。選択された特殊染料は、前述の要求および達成されるべき結果に依存し、変化する。１つの態様では、上記染料は、活性化光互変性物質から得られる色を補うように、例えば更に無彩色となるように、または入射光の特定波長を吸収するように選択されてもよい。他の態様では、上記染料は、光互変性物質が不活性状態にある場合に所望の色相を上記ホストマトリックスに提供するように選択されてもよい。上記ホスト材料は通常透過性であるが、半透過性または不透過性であってもよい。上記ホスト材料は、光互変性物質を活性化する電磁スペクトルのその部分、即ち上記物質の自由な形態を形成する紫外線（ＵＶ）のその波長およびそのＵＶ活性化形態中の上記物質の吸収最大波長を含む可視スペクトルのその部分、即ち自由な形態にのみ透過性であることが必要である。好ましくは、上記ホスト色は、光互変性物質の得られた形態の色をマスクするべきでない、即ち色変化を容易に観察者に明らかにする。より好ましくは、上記ホスト材料物品は、固体の透過性材料または光学的に透明な材料、例えば光学的用途に好適な材料、例えば平面レンズおよび眼鏡レンズ、窓、ウィンドシールドのような自動車透明画、航空機透明画、プラスチックシート、ポリマーフィルム等である。本明細書中に記載の光互変性物質または組成物と共に用いられるポリマー有機ホスト材料の例として、ポリマー、即ちポリオール（アリルカーボネート）モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、ポリ(エチレングリコール)ビスメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマーおよびアルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマー（例えば、エトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマー）のホモポリマーおよびコポリマー；ポリマー、即ち多官能性、例えば１価、２価または多価の、アクリレートおよび/またはメタクリレートモノマー、ポリ(Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート)、例えばポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(オキシアルキレンジメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン) 、ポリウレタン、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレン -メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラールのホモポリマーおよびコポリマー；およびジアリリデンペンタエリトリトール、ポリオール(アリルカーボネート)との特殊コポリマー、例えばジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)、およびアクリレートモノマーのポリマー、即ちホモポリマーおよびコポリマーが挙げられる。透過性コポリマーおよび透過性ポリマーの混合物も、ホスト材料として好適である。好ましくは、上記ホスト材料は、熱可塑性ポリカーボネート樹脂、例えば商標レクサン(LEXAN)で市販のビスフェノールＡおよびホスゲンから誘導されるカーボネート結合樹脂；ポリエステル、例えば商標マイラー(MYLAR)で市販の材料；ポリ(メチルメタクリレート)、例えば商標プレクシグラス(PLEXIGLAS)で市販の材料；ポリオール(アリルカーボネート)モノマー、特に商標CR-39で市販のジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)の重合体、およびポリオール( アリルカーボネート)、例えばジエチレングリコールビス(アリルカーボネート) の他の共重合性モノマー材料とのコポリマー、例えば酢酸ビニルとのコポリマー、例えば80〜90％のジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)と10〜20％の酢酸ビニルとのコポリマー、特に80〜85％のジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)と15〜20％の酢酸ビニルとのコポリマー、および米国特許第5,2 00,483号に開示の末端ジアクリレート官能基を有するポリウレタンとのコポリマーの重合体；ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタン、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマーからなる群の構成因子のポリマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレートモノマー、エチレングリコールビスメタクリレートモノマー、エトキシル化フェノールメタクリレートモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロトリアクリレートモノマー；酢酸セルロース、酢酸プロピオネート、酢酸ブチレート、酢酪酸ブチレート、ポリウレタンおよびスチレンとメチルメタクリレート、酢酸ビニルおよびアクリロニトリルとのコポリマー；から調製される光学的に透明な重合有機材料である。より好ましくは、光学的に透明な重合体、即ち光学的用途に好適な材料、例えば平面レンズおよび眼鏡レンズ、窓、および自動車透明画を製造するのに用いられる光学的有機樹脂モノマーと共に本発明の光互変性ナフトピランをもちいることが好ましい。そのような光学的に透明な重合体は、屈折率約1.48〜約1.75、例えば約1.495〜約1.665を有してもよい。特に、ＰＰＧインダストリーズ(Industr ies)社から商品名CR-307およびCR-407で市販の光学的樹脂が好ましい。多くの変更や修正が当業者に明らかであるため、本発明を、例示の目的のみとしての以下の実施例により更に説明する。実施例１ステップ１ 4,4’-ジメトキシベンゾフェノン（0.4モル）を無水テトラヒドロフラン200ミリリットルを含有するアセチレンで飽和した反応フラスコ中で溶解し、室温で撹拌した。キシレン/鉱油中のナトリウムアセチリドの18重量％懸濁液（ナトリウムアセチリド0.3モル）を上記反応フラスコに加え、上記混合物を撹拌した。窒素雰囲気下室温で16時間撹拌後、上記反応フラスコ内容物を５重量％塩酸水溶液と氷の混合物に加えた。得られた混合物をジエチルエーテルで抽出した。上記有機層を分離し、洗浄し、無水硫酸ナトリウムを通して乾燥した。上記溶媒、ジエチルエーテルおよびテトラヒドロフランを減圧下で除去し、1,1-ビス(4-メトキシフェニル)-2-プロピン-1-オルを含有する油状生成物を得、それをジエチルエーテル：ヘキサン混合物から結晶化した。得られた生成物（約60g）は融点83〜8 4℃を有した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）により、上記生成物が1,1-ビス(4-メトキシフェニル)-2-プロピン-1-オルと一致した構造を有することを示した。ステップ２ステップ１で得られた1,1-ビス(4-メトキシフェニル)-2-プロピン-1-オル（８ g、0.025モル）および1,3-ジヒドロキシナフタレン（５g、0.031モル）を、酢酸 50ミリリットルを含有する反応フラスコに加え、室温で撹拌した。50％硫酸（0. 5ミリリットル）を徐々に加え、上記反応混合物を５時間撹拌した。その後、上記反応混合物を濾過し、その固形分を少量の酢酸で洗浄した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルにより、上記生成物が3,3-ビス(4-メトキシフェニル)-6-ヒドロキシ-3Ｈ-ナフト［2,1-b］ピランと一致した構造を有することを示した。ステップ３ステップ２で調製した3,3-ビス(4-メトキシフェニル)-6-ヒドロキシ-3Ｈ-ナフト［2,1-b］ピラン（２g）およびテトラヒドロフラン（２g）を、無水塩化メチレン50ミリリットルを含有する反応フラスコに加え、撹拌した。塩化アセチル（２g）を反応フラスコに加え、上記反応混合物を１時間撹拌した。蒸留水（50ミリリットル）を上記反応フラスコに加え、上記反応混合物を更に30分間撹拌した。その後、上記有機層を分離し、洗浄し、無水硫酸ナトリウムを通して乾燥した。溶媒の蒸発により、油状残留物を得、それを１：１のジエチルエーテル：ヘキサン混合物から結晶化した。上記固形分を吸引濾過し、ヘキサンで洗浄し、風乾した。得られた生成物は融点129〜130℃を有した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルにより、上記生成物が3,3-ビス(4-メトキシフェニル)-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト［2,1-b］ピランと一致した構造を有することを示した。実施例２ステップ２において、1,1-ビス(4-メトキシフェニル)-2-プロピン-1-オルの代わりに1,1-ジフェニル-2-プロピン-1-オルを用いた以外は、実施例１の方法に従った。得られた生成物は融点160〜162℃を有した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルにより、上記生成物が3,3-ジフェニル-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト［2,1-b］ピランと一致した構造を有することを示した。実施例３ステップ１ 1,1-ビス(4-メトキシフェニル)-2-プロピン-1-オルの代わりに1,1-ジフェニル -2-プロピン-1-オルを用いて3,3-ジフェニル-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b] ピランを生成した以外は、実施例１のステップ２の方法に従った。ステップ２塩化アセチルの代わりに塩化イソブチリルを用いた以外は、実施例１のステップ３の方法に従った。得られた生成物は融点139〜140℃を有した。核磁気共鳴（ＮＭＲ）スペクトルにより、上記生成物が3,3-ジフェニル-6-イソブチリルオキシ-3Ｈ-ナフト［2,1-b］ピランと一致した構造を有することを示した。比較例試験した比較例は、本明細書中で比較例１とした国際特許出願第94/22850号の実施例３の3,3-ジアニジル-6-モルホリノ-3Ｈ-ナフト［2,1-b］ピランと同様であり、本明細書中で比較例２とした国際特許出願第95/05371号の実施例１の3,3- ジアニジル-6-メトキシ-3Ｈ-ナフト［2,1-b］ピランと同様であった。実施例４パートＡ以下の方法により、ポリマー試料に導入した実施例および比較例の光互換性ナフトピランを用いて試験を行った。ナフトピランの量を計算して、1.5×10^-3モル溶液を得るように計算した量のナフトピランを、４部のエトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート（BPA 2EO DMA）、１部のポリ(エチレングリコール)6 00ジメタクリレートおよび0.033重量％の2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオニトリル）(AIBN)のモノマーブレンド50gを含有する反応フラスコに加えた。上記ナフトピランを、要すれば撹拌し、ゆっくり加熱することにより、上記モノマーブレンド中に溶解した。透明溶液を得た後、内部寸法2.2mm×６インチ(15.24cm)× ６インチ(15.24cm)を有する平坦なシート金型に注入した。上記金型を封入し、５時間の間に40℃から95℃に昇温するように設定した水平エアーフロー式プログラムオーブン内に入れ、温度を95℃に３時間保持し、次いで硬化サイクル終了前に少なくとも２時間60℃に下げた。型開き後、上記ポリマーシートをダイヤモンドブレードソーを用いて２インチ(5.1cm)角の試験片にカットした。パートＢパートＡで作製した光互換性試験片を、スペクトロガード(Spectrogard^R)II分光光度計による％視感透過率（Y）および色（CIE1976 L* a* b*スケール）に関して評価した。Ｄ₆₅照明を用いて、観察角度10°から測定した。上記分光光度計による測定前に、上記光互換性試験片を365nm紫外線に約15分間暴露して、上記光互換性化合物を活性化し、次いで76℃のオーブン内に約15分間入れて、上記光互換性化合物を漂白または不活性化した。上記試験片を次いで室温まで冷却し、室内蛍光灯に少なくとも２時間暴露し、上記分光光度計による試験前に少なくとも２時間カバーをした。標準試験片、即ち既知の値を有する試験片を用いて上記分光光度計を校正した後、実施例１〜３および比較例１および２の試験片の％視感透過率および色を決定した。Y、a*およびb*の結果を表１に示す。表１の結果は、比較例１および２を用いて作製した試験片に比較して、実施例１、２および３を用いて作製した試験片は、不活性状態でのより高い％視感透過率（Y）、より低いb*値、即ちイエロー−ブルー座標のより少ないイエロー、を示し、３種の実施例の内、２種が負のa*値、即ち赤−グリーン座標のより多いグリーンを示すことを表している。本発明は、特定の具体例の特に詳細を説明したが、そのような詳細は添付した請求の範囲に包含される本発明の範囲を限定するものではない。

【手続補正書】【提出日】１９９８年９月４日【補正内容】請求の範囲１．以下の式：（式中、 (a)Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、クロロ、フルオロ、 -ＯＲ₄基、または-Ｃ(Ｏ)Ｗ基、ここでＷはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、-ＯＲ₅または-Ｎ (Ｒ₆)Ｒ₇であり、ここでＲ₄は水素、アリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、モノクロロ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキルカルボニル、モノフルオロ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキルアミノカルボニル、モノまたはジ置換アリールカルボニルであり、該アリール基はフェニルまたはナフチルであり、Ｒ₅は水素、アリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキルであり、Ｒ₆およびＲ₇はそれぞれ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニル、モノ置換およびジ置換フェニルから成る群から選択され、またはＲ₆およびＲ₇は、結合した窒素原子とともに、インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、1-ピロリジル、1-ピロリニル、1- イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、2-ピラゾリジルおよび1-ピペラジニルから成る群から選択される非置換、モノ置換またはジ置換複素環式環を形成し、該フェニル、ナフチルおよび複素環式環置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₆アルコキシであり、ｎは整数、０、１、２または３であり、 (b)Ｒ₂は、水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ置換フェニル(Ｃ₁〜Ｃ₃) アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、アリル、またはフェニル、ナフチル、フェノキシおよびフェニルアミノから成る群から選択される非置換、モノ置換またはジ置換の構成因子であり、該置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり、 (c)Ｒ₃は、水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、 (d)ＢおよびＢ’はそれぞれ、 (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換のフェニル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾチエニル、ジベンゾフラニルおよびカルバゾリル（ここで、(ｉ)および(ii)に記載の該アリールおよび複素環式置換基は、水素、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ モノアルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1- インドリニル、ピロリジル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、2-ピラゾリジル、ピラゾリニル、1-ピペラジニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲンから成る群から選択され、該ハロゲンまたは（ハロ）基はフルオロまたはクロロである）、 (iii)Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキル(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキル、およびハロ(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキル（ここで、該ハロ基はフルオロまたはクロロである）、および (vi) 飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ-二環式炭化水素環、および飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ- 三環式炭化水素環から成る群から選択される構成因子の形を共にとったＢおよびＢ’ から成る群から選択される。）により表されるナフトピラン化合物。２．(a)Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは-ＯＲ₄基であり、ここでＲ₄は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノクロロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルであり、ｎは整数、０、１または２であり、 (b)Ｒ₂は水素、または−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノクロロアルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニル(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニル、フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニルアミノであり、 (c)Ｒ₃は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 (d)ＢおよびＢ’はそれぞれ (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換フェニル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾチエニル、ジベンゾフラニルおよびカルバゾリル（部分(i)および( ii)中の該アリールおよび複素環式置換基は、モルホリノ、ピペリジノ、Ｃ₁〜Ｃ₄ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびハロゲンから成る群から選択され、該ハロゲンはフルオロまたはクロロである）、 (iii)Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルおよびＣ₃〜Ｃ₆クロアルキル、および (vi) 飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ-二環式炭化水素環および飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ-三環式炭化水素環から成る群から選択される構成因子の形を共にとったＢおよびＢ ’ から成る群から選択される請求項１記載のナフトピラン。３．(a)Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、または-ＯＲ₄基であり、ここでＲ₄は水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ モノアルコキシ置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₃モノフルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルカルボニルであり、ｎは整数、０、１または２であり、 (b)Ｒ₂が、水素、または−Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃モノフルオロアルキル、フェニル、モノ( Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェニル、フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェニルアミノであり、 (c)Ｒ₃が、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、 (d)ＢおよびＢ'がそれぞれ (ｉ)非置換、モノ置換およびジ置換フェニル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾチエニルおよびジベンゾフラニル（部分(ｉ)および(ii)中の該フェニルおよび複素環式置換基はそれぞれ、モルホリノ、ピペリジノ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂アルコキシから成る群から選択される）、および (iii)ボルニリデン、ノルボルニリデン、ビシクロ[3.3.1]ノナン-9-イリデンまたはアダマンチリデンの形を共にとったＢおよびＢ’ から成る群から選択される請求項２記載のナフトピラン。４．(a)Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₂アルキルまたは-ＯＲ₄基であり、ここでＲ₄はＣ₁〜Ｃ₂ アルキルであり、ｎは整数、０または１であり、 (b)Ｒ₂が水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸはＣ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキルアミノであり、 (c)Ｒ₃が、水素であり、 (d)ＢおよびＢ'がそれぞれフェニル、メトキシ置換フェニル、モルホリノ置換フェニル、ジベンゾフラン-2-イルまたはアダマンチリデンである請求項３記載のナフトピラン。５．(a)3,3-ビス(4-メトキシフェニル)-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (b)3,3-ジフェニル-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (c)3,3-ジフェニル-6-イソブチリルオキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (d)3-(4-メトキシフェニル)-3-(ベンゾフル-2-イル)-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (e)3,3'-スピロアダマンチレン-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン；および (f)3-(4-メトキシフェニル)-3-(t-ブチル)-6-(N-フェニルカルバモイル)オキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピランから成る群から選択されるナフトピラン化合物。６．ポリマー有機ホスト材料および光互変性量の請求項１記載のナフトピラン化合物を含有する光互変性物品。７．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート)、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン) 、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、およびポリオール（アリルカーボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される請求項６記載の光互変性物品。８．ポリマー有機ホスト材料および光互変性量の請求項２記載のナフトピラン化合物を含有する光互変性物品。９．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート)、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン) 、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、およびポリオール（アリルカーボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される請求項８記載の光互変性物品。 10．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ（エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ（酢酸ビニル）、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される固体状透過性ホモポリマーまたはコポリマーである請求項９記載の光互変性物品。 11．前記光互変性化合物が、前記光互変性物質が導入または適用された有機ホスト材料の表面１cm²当たり、約0.05〜1.0mgの量で存在する請求項10記載の光互変性物品。 12．前記物品がレンズである請求項11記載の光互変性物品。 13．光互変性量の請求項３記載のナフトピラン化合物、およびポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択されるポリマー有機ホスト材料を含有する光互変性物品。 14．光互変性量の請求項４記載のナフトピラン化合物、およびポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択されるポリマー有機ホスト材料を含有する光互変性物品。 15．固体状透過性ポリマー有機ホスト材料、およびそれぞれ光互変性量の、(a )請求項１記載の少なくとも１種のナフトピラン化合物、および(b)約400〜700nm 領域に少なくとも１つの活性化吸収最大を有する少なくとも１種の他の有機光互変性化合物を組合せて含有する光互変性物品。 16．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート)、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン) 、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレンーメチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、およびポリオール（アリルカーボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される請求項15記載の光互変性物品。 17．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ボリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される固体状透過性ホモポリマーまたはコポリマーである請求項16記載の光互変性物品。 18．前記有機光互変性化合物(b)が、ナフトピラン、ベンゾビラン、フェナントロピラン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)キノピラン、スピロ(インドリン)ピラン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ベンズオキサジン、およびそのような光互変性化合物の混合物から成る群から選択される請求項15記載の光互変性物品。 19．前記光互変性化合物が、前記光互変性物質が導入または適用された有機ホスト材料の表面１cm²当たり、約0.05〜1.0mgの量で存在する請求項18記載の光互変性物品。 20．前記物品がレンズである請求項19記載の光互変性物品。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＧ０２Ｂ 5/23 Ｇ０２Ｂ 5/23 7/10 7/10

Claims

【特許請求の範囲】１．以下の式：（式中、 (a)Ｒ₁は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、クロロ、フルオロ、 -ＯＲ₄基、または-Ｃ(Ｏ)Ｗ基、ここでＷはＣ₁〜Ｃ₆アルキル、-ＯＲ₅または-Ｎ (Ｒ₆)Ｒ₇であり、ここでＲ₄は水素、アリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、Ｃ₁ 〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルカルボニル、モノクロロ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキルカルボニル、モノフルオロ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキルカルボニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキルアミノカルボニル、モノまたはジ置換アリールカルボニルであり、該アリール基はフェニルまたはナフチルであり、Ｒ₅は水素、アリル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキルであり、Ｒ₆およびＲ₇はそれぞれ、水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₅〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニル、モノ置換およびジ置換フェニルから成る群から選択され、またはＲ₆およびＲ₇は、結合した窒素原子とともに、インドリニル、モルホリノ、ピペリジノ、1-ピロリジル、1-ピロリニル、1- イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、2-ピラゾリジルおよび1-ピペラジニルから成る群から選択される非置換、モノ置換またはジ置換複素環式環を形成し、該フェニル、ナフチルおよび複素環式環置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁ 〜Ｃ₆アルコキシであり、ｎは整数、０、１、２または３であり、 (b)Ｒ₂は、水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆モノクロロアルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ置換フェニル(Ｃ₁〜Ｃ₃) アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、アリル、またはフェニル、ナフチル、フェノキシおよびフェニルアミノから成る群から選択される非置換、モノ置換またはジ置換の構成因子であり、該置換基はＣ₁〜Ｃ₆アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆アルコキシであり、 (c)Ｒ₃は、水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、 (d)ＢおよびＢ’はそれぞれ、 (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換のアリール基、フェニルおよびナフチル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾチエニル、ジベンゾフラニルおよびカルバゾリル（ここで、(ｉ)および(ii)に記載の該アリールおよび複素環式置換基は、水素、アミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆モノアルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₆ジアルキルアミノ、モルホリノ、ピペリジノ、1-インドリニル、ピロリジル、1-イミダゾリジル、2-イミダゾリン-1-イル、2-ピラゾリジル、ピラゾリニル、1-ピペラジニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキル、アクリルオキシ、メタクリルオキシおよびハロゲンから成る群から選択され、該ハロゲンまたは（ハロ）基はフルオロまたはクロロである）、 (iii)以下の式：（式中、Ｄは炭素または酸素であり、Ｅは酸素または置換窒素であり、Ｅが置換窒素でない場合はＤは炭素であり、該窒素置換基は水素、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルおよびＣ₂〜Ｃ₆アシルから成る群から選択され、Ｒ₈はそれぞれＣ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、ヒドロキシまたはハロゲンであり、該ハロゲンはクロロまたはフルオロであり、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ水素またはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、ｍは整数、０、１または２である）により表される基、 (iv)Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁ 〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルコキシ(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₆)アルキル(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキル、およびハロ(Ｃ₃〜Ｃ₆)シクロアルキル（ここで、該ハロ基はフルオロまたはクロロである）、および (ｖ)以下の式：（式中、Ｕは、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｖはナフチル、フェニル、フラニルおよびチエニルから成る群から選択される非置換、モノ置換およびジ置換の構成因子から選択され、該群の各構成因子の置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₄アルコキシ、フルオロまたはクロロである）により表される基、または (vi)非置換、モノ置換およびジ置換のフルオレン-9-イリデンの形、または飽和Ｃ₃〜Ｃ₁₂スピロ-単環式炭化水素環、飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ-二環式炭化水素環、および飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₂スピロ-三環式炭化水素環から成る群から選択される構成因子の形を共にとったＢおよびＢ’であって、該フルオレン-9-イリデン置換基がＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、フルオロおよびクロロから成る群から選択されるＢおよびＢ’ から成る群から選択される。）により表されるナフトピラン化合物。２．(a)Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたは-ＯＲ₄基であり、ここでＲ₄は水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルコキシ置換フェニル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノアルコキシ置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノクロロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルカルボニルであり、ｎは整数、０、１または２であり、 (b)Ｒ₂は水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄モノフルオロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄モノクロロアルキル、フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニル（Ｃ₁〜Ｃ₃）アルキル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニル(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニル、フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ(Ｃ₁〜Ｃ₄)アルコキシ置換フェニルアミノであり、 (c)Ｒ₃は、水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 (d)ＢおよびＢ’はそれぞれ (ｉ)非置換、モノ置換、ジ置換およびトリ置換フェニル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、フラニル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾフラン-3-イル、チエニル、ベンゾチエン-2-イル、ベンゾチエン-3-イル、ジベンゾチエニル、ジベンゾフラニルおよびカルバゾリル（部分(ｉ)および(ii)中の該アリールおよび複素環式置換基は、モルホリノ、ピペリジノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシおよびハロゲンから成る群から選択され、該ハロゲンはフルオロまたはクロロである）、 (iii)以下の式：（式中、Ｄは炭素であり、Ｅは酸素であり、Ｒ₈はそれぞれＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、ヒドロキシまたはハロゲンであり、該ハロゲンはクロロまたはフルオロであり、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ水素またはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、ｍは整数、０、１または２である）により表される基、 (iv)Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄）アルキルおよびＣ₃ 〜Ｃ₆シクロアルキル、および (ｖ)以下の式（式中、Ｕは、水素またはメチルであり、Ｖはフェニルまたはモノ置換フェニルであり、該フェニル置換基はＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシまたはフルオロである）により表される基、または (vi)非置換またはモノ置換フルオレン-9-イリデンの形、または飽和Ｃ₃〜Ｃ₈ スピロ-単環式炭化水素環、飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ-二環式炭化水素環および飽和Ｃ₇〜Ｃ₁₀スピロ-三環式炭化水素環から成る群から選択される構成因子の形を共にとったＢおよびＢ’であって、該フルオレン-9-イリデン置換基がＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシおよびフルオロから成る群から選択されるＢおよびＢ’ から成る群から選択される請求項１記載のナフトピラン。３．(a)Ｒ₁が、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、または-ＯＲ₄基であり、ここでＲ₄は水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃モノアルキル置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃ モノアルコキシ置換フェニル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ（Ｃ₂〜Ｃ₄）アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₃モノフルオロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₃アルキルカルボニルであり、ｎは整数、０、１または２であり、 (b)Ｒ₂が、水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸは水素、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃モノフルオロアルキル、フェニル、モノ( Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェニル、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェニル、フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェノキシ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェノキシ、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルアミノ、フェニルアミノ、モノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルキル置換フェニルアミノ、またはモノ(Ｃ₁〜Ｃ₃)アルコキシ置換フェニルアミノであり、 (c)Ｒ₃が、水素またはＣ₁〜Ｃ₃アルキルであり、 (d)ＢおよびＢ’がそれぞれ (ｉ)非置換、モノ置換およびジ置換フェニル、 (ii)非置換、モノ置換およびジ置換複素環式芳香族基、ピリジル、ベンゾフラン-2-イル、ベンゾチエン-2-イル、ジベンゾチエニルおよびジベンゾフラニル（部分(ｉ)および(ii)中の該フェニルおよび複素環式置換基はそれぞれ、モルホリノ、ピペリジノ、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキルおよびＣ₁〜Ｃ₂アルコキシから成る群から選択される）、および (iii)以下の式：（式中、Ｄは炭素であり、Ｅは酸素であり、Ｒ₈はそれぞれＣ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシまたはフルオロであり、Ｒ₉およびＲ₁₀はそれぞれ水素またはＣ₁〜Ｃ₂アルキルであり、ｍは整数、０、１または２である）により表される基、または (iv)フルオレン-9-イリデン、ボルニリデン、ノルボルニリデン、ビシクロ[3. 3.1]ノナン-9-イリデンまたはアダマンチリデンの形を共にとったＢおよびＢ’ から成る群から選択される請求項２記載のナフトピラン。４．(a)Ｒ₁がＣ₁〜Ｃ₂アルキルまたは-ＯＲ₄基であり、ここでＲ₄はＣ₁〜Ｃ₂ アルキルであり、ｎは整数、０または１であり、 (b)Ｒ₂が水素、または-Ｃ(Ｏ)Ｘ基であり、ここでＸはＣ₁〜Ｃ₂アルキル、Ｃ₁ 〜Ｃ₂アルコキシまたはＣ₁〜Ｃ₂アルキルアミノであり、 (c)Ｒ₃が、水素であり、 (d)ＢおよびＢ’がそれぞれフェニル、メトキシ置換フェニル、モルホリノ置換フェニル、ジベンゾフラン-2-イル、2,3-ジヒドロベンゾフラン-5-イルまたはアダマンチリデンである請求項３記載のナフトピラン。５．(a)3,3-ビス(4-メトキシフェニル)-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (b)3,3-ジフェニル-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (c)3,3-ジフェニル-6-イソブチリルオキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (d)3-(4-メトキシフェニル)-3-(ベンゾフル-2-イル)-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (e)3,3’-スピロアダマンチレン-6-アセトキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン； (f)3-(4-メトキシフェニル)-3-(2-メチル-2,3-ジヒドロベンゾフル-5-イル)-6 -プロピオニルオキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピラン；および (g)3-(4-メトキシフェニル)-3-(t-ブチル)-6-(Ｎ-フェニルカルバモイル)オキシ-3Ｈ-ナフト[2,1-b]ピランから成る群から選択されるナフトピラン化合物。６．ポリマー有機ホスト材料および光互変性量の請求項１記載のナフトピラン化合物を含有する光互変性物品。７．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート)、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン) 、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、およびポリオール（アリルカーボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される請求項６記載の光互変性物品。８、ポリマー有機ホスト材料および光互変性量の請求項２記載のナフトピラン化合物を含有する光互変性物品。９．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート)、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン) 、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、およびポリオール（アリルカーボネート）モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される請求項８記載の光互変性物品。 10．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される固体状透過性ホモポリマーまたはコポリマーである請求項９記載の光互変性物品。 11．前記光互変性化合物が、前記光互変性物質が導入または適用された有機ホスト材料の表面１cm²当たり、約0.05〜1.0mgの量で存在する請求項10記載の光互変性物品。 12．前記物品がレンズである請求項11記載の光互変性物品。 13．光互変性量の請求項３記載のナフトピラン化合物、およびポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択されるポリマー有機ホスト材料を含有する光互変性物品。 14．光互変性量の請求項４記載のナフトピラン化合物、およびポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択されるポリマー有機ホスト材料を含有する光互変性物品。 15．固体状透過性ポリマー有機ホスト材料、およびそれぞれ光互変性量の、 (a)請求項１記載の少なくとも１種のナフトピラン化合物、および(b)約400〜700 nm領域に少なくとも１つの活性化吸収最大を有する少なくとも１種の他の有機光互変性化合物を組合せて含有する光互変性物品。 16．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ(Ｃ₁〜Ｃ₁₂アルキルメタクリレート)、ポリオキシ(アルキレンメタクリレート)、ポリ(アルコキシル化フェノールメタクリレート)、酢酸セルロース、三酢酸セルロース、酢酸プロピオン酸セルロース、酢酪酸セルロース、ポリ(酢酸ビニル)、ポリ(ビニルアルコール)、ポリ(塩化ビニル)、ポリ(塩化ビニリデン) 、熱可塑性ポリカーボネート、ポリエステル、ポリウレタン、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリスチレン、ポリ(アルファメチルスチレン)、コポリ(スチレン-メチルメタクリレート)、コポリ(スチレン-アクリロニトリル)、ポリビニルブチラール、およびポリオール(アリルカーボネート)モノマー、多官能性アクリレートモノマー、多官能性メタクリレートモノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマー、アルコキシル化多価アルコールアクリレートモノマーおよびジアリリデンペンタエリトリトールモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される請求項15記載の光互変性物品。 17．前記ポリマー有機ホスト材料が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチレングリコールビスメタクリレート)、ポリ(エトキシル化ビスフェノールＡジメタクリレート)、熱可塑性ポリカーボネート、ポリ(酢酸ビニル)、ポリビニルブチラール、ポリウレタンおよび、ジエチレングリコールビス(アリルカーボネート)モノマー、ジエチレングリコールジメタクリレートモノマー、ジイソプロペニルベンゼンモノマーおよびエトキシル化トリメチロールプロパントリアクリレートモノマーから成る群から選択される構成因子のポリマーから成る群から選択される固体状透過性ホモポリマーまたはコポリマーである請求項16記載の光互変性物品。 18．前記有機光互変性化合物(b)が、ナフトピラン、ベンゾピラン、フェナントロピラン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)ベンゾピラン、スピロ(インドリン)ナフトピラン、スピロ(インドリン)キノピラン、スピロ(インドリン)ピラン、スピロ(インドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ピリドベンズオキサジン、スピロ(ベンズインドリン)ナフトオキサジン、スピロ(インドリン)ベンズオキサジン、およびそのような光互変性化合物の混合物から成る群から選択される請求項15記載の光互変性物品。 19．前記光互変性化合物が、前記光互変性物質が導入または適用された有機ホスト材料の表面１cm²当たり、約0.05〜1.0mgの量で存在する請求項18記載の光互変性物品。 20．前記物品がレンズである請求項19記載の光互変性物品。