JPH11506111A - スワインソニンの新規誘導体、それらの調製方法及び治療薬としてのそれらの使用 - Google Patents
スワインソニンの新規誘導体、それらの調製方法及び治療薬としてのそれらの使用Info
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1.以下の式I'で示す化合物: 式中、R1、R2、R3、R4、R5、およびR6の一つはアミノ、ハロ、チオール、 アルコキシ、アルキル、アリール、チオアルキル、またはチオアリールであり、 R1、R2、R3、R4、R5、およびR6のその他は水素、ヒドロキシル、アミノ、 ハロ、チオール、アルコキシ、アルキル、アリール、チオアルキル、またはチオ アリールであり、ただし、R2およびR5の一つがヒドロキシルでありR2および R5のその他がアルキルである場合にR3およびR6は両方水素でなく、そしてR1 およびR4は両方水素でなく;R3およびR6がアルキルまたはアリールでありR3 およびR6のその他が水素またはヒドロキシルである場合にR2およびR5は両方 水素でなく、そしてR1およびR4は両方水素でなく;そしてR1およびR4の一つ がヒドロキシルでありR1およびR4のその他がアルキルである場合にR2および R5は両方水素でなく、そしてR3およびR6は両方水素でない。 2.以下の式Iで示す化合物: 式中、R1、R2およびR3は同一でも異なってもよく、水素、ヒドロキシル、ハ ロ、アミノ、またはアルコキシであり、R4、R5、およびR6の少なくとも一つ はアルキルまたはアリールであり、R4、R5、およびR6のその他は水素であり 、ただし、R2およびR5の一つがヒドロキシルでありR2およびR5のその他がア ルキルである 場合にR3およびR6は両方水素でなく、そしてR1およびR4は両方水素でなく; R3およびR6の一つがアルキルまたはアリールでありR3およびR6のその他が水 素またはヒドロキシルである場合にR2およびR5は両方水素でなく、そしてR1 およびR4は両方水素でなく;そしてR1およびR4の一つがヒドロキシルであり R1およびR4のその他がアルキルである場合にR2およびR5は両方水素でなくR3 およびR6は両方水素でない。 3.R1、R2、およびR3の一つまたは二つが同一でも異なってもよく、ヒド ロキシル、ハロ、アミノ、またはアルコキシであり、R1、R2、およびR3のそ の他がヒドロキシルまたは水素であり、R4、R5、およびR6の一つがアルキル またはアリールであり、R4、R5、およびR6のその他が水素である請求項2記 載の化合物。 4.R6がアルキルまたはアリールであり、R1およびR2がヒドロキシル、ハ ロ、アミノまたはアルコキシであり、R3が水素、ヒドロキシル、アルコキシ、 ハロ、およびアミノであり、そしてR4およびR5が水素、アルキルまたはアリー ルである請求項1記載の式Iの化合物。 5.R5がアルキルまたはアリールであり、R1およびR2がヒドロキシル、ア ルコキシ、ハロ、またはアミノであり、R3が水素、ヒドロキシル、アルコキシ 、ハロ、およびアミノであり、そしてR4およびR6が水素、アルキルまたはアリ ールである請求項1記載の式Iの化合物。 6.R4がアルキルまたはアリールであり、R1およびR2がヒドロキシル、ア ルコキシ、ハロまたはアミノであり、R3が水素、ヒドロキシル、アルコキシ、 ハロまたはアミノであり、そしてR5およびR6が水素、アルキルまたはアリール である請求項1記載の式Iの化合物。 7.1)R6がアルキルまたはアリールであり、R2およびR3がヒドロキシルで あり、R4およびR5が水素であり、そしてR1がヒドロキシル、アルコキシ、チ オール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである;2)R6がアル キルまたはアリールであり、R1およびR3がヒドロキシルであり、R4およびR5 が水素であり、そしてR2がヒドロキシル、アルコキシ、チオール、チオアルキ ル、チオ アリール、ハロまたはアミノである;3)R6がアルキルまたはアリールであり、 R1およびR2がヒドロキシルであり、R4およびR5が水素であり、そしてR3が ヒドロキシル、アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまた はアミノである;4)R5がアルキルまたはアリールであり、R2およびR3がヒド ロキシルであり、R4およびR6が水素であり、そしてR1がヒドロキシル、アル コキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである;5 )R5がアルキルまたはアリールであり、R1およびR3がヒドロキシルであり、R4 およびR6が水素であり、そしてR2がヒドロキシル、アルコキシ、チオール、 チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである;6)R5がアルキルまた はアリールであり、R1およびR2がヒドロキシルであり、R4およびR6が水素で あり、そしてR3がヒドロキシル、アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオ アリール、ハロまたはアミノである;7)R4がアルキルまたはアリールであり、 R2およびR3がヒドロキシルであり、R5およびR6が水素であり、そしてR1が ヒドロキシル、アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまた はアミノである;8)R4がアルキルまたはアリールであり、R1およびR3がヒド ロキシルであり、R5およびR6が水素であり、そしてR2がヒドロキシル、アル コキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである;9 )R4がアルキルまたはアリールであり、R1およびR2がヒドロキシルであり、R5 およびR6が水素であり、そしてR3がヒドロキシル、アルコキシ、チオール、 チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである;10)R6がアルキルま たはアリールであり、R2がヒドロキシルであり、R3、R4、およびR5が水素で あり、そしてR1がヒドロキシル、アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオ アリール、ハロまたはアミノである;11)R6がアルキルまたはアリールであり 、R1がヒドロキシルであり、R3、R4およびR5が水素であり、そしてR2がヒ ドロキシル、アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたは アミノである;12)R5がアルキルまたはアリールであり、R2がヒドロキシル であり、R3、R4、およびR6が水素であり、そしてR1がヒドロキシル、アルコ キシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである;13 )R5がアルキルまたはアリールであり、R1がヒド ロキシルであり、R3、R4およびR6が水素であり、そしてR2がヒドロキシル、 アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである ;14)R4がアルキルまたはアリールであり、R2がヒドロキシルであり、R3、 R5およびR6が水素であり、そしてR1がヒドロキシル、アルコキシ、チオール 、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノである;または、15)R4が アルキルまたはアリールであり、R1がヒドロキシルであり、R3、R5およびR6 が水素であり、そしてR2がヒドロキシル、アルコキシ、チオール、チオアルキ ル、チオアリール、ハロまたはアミノである、請求項1記載の式Iの化合物。 8.以下の工程を包含する式Iの化合物を調製するための方法: (a)R6がアルキルまたはアリールである式Iの化合物を所望する場合は、R1' 、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、そしてR4'、R5'、およびR6'が水 素であり、R1'およびR2'においてブロックされている式IIの化合物 を適切な酸化剤およびグリニヤ試薬と反応させ、R1'およびR2'を脱ブロックし て、R6がアルキルまたはアリールであり、R1、R2、およびR3がヒドロキシル であり、およびR4およびR5が水素である式Iの化合物を提供するか;または、 必要に応じて、R3'をブロックし、R1'を脱ブロックし、そしてR1'における遊 離のヒドロキシルをアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロ 、またはアミノで置換し、そしてR2'およびR3'を脱ブロックして、R6がアル キルまたはアリ ールであり、R1がアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロ 、またはアミノであり、R2およびR3がヒドロキシルであり、そしてR4および R5が水素である式Iの化合物を提供するか;または、必要に応じて、R3'をブ ロックし、R2'を脱ブロックし、R2'における遊離のヒドロキシルをアルコキシ 、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換し、そして R1'およびR3'を脱ブロックして、R6がアルキルまたはアリールであり、R2が アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノであり 、R1およびR3がヒドロキシルであり、そしてR4およびR5が水素である式Iの 化合物を提供するか;または、必要に応じて、R1'を脱ブロックし、R1'におけ る遊離のヒドロキシルをアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、 ハロ、またはアミノで置換し、そしてR3'を脱ブロックして、R6がアルキルま たはアリールであり、R1およびR2が同一でも異なってもよく、アルコキシ、チ オール、チオアルキル、チオアリール、ハロ、またはアミノであり、R3がヒド ロキシルであり、R4およびR5が水素である式Iの化合物を提供し; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R1'およびR2'におけるヒドロキシルが、たと えばイソプロピリデネーションにより保護され、R3'におけるヒドロキシルがつ いでケトンに酸化され、そしてたとえばグリニヤまたは有機リチウム試薬と反応 せられ、R1'およびR2'が脱ブロックされ、R2'およびR3'におけるヒドロキシ ルがブロックされ、そしてR1'におけるヒドロキシル基が一時的に保護されるか チオール、アルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはア ミノで置換され、R2'およびR3'は共にまたは順次脱ブロックされ、必要に応じ てこれらのヒドロキシルは水素に変換され、R1'、R2'またはR3'におけるいず れか残存の望ましくない保護基が必要に応じて共にまたは順次除去されて、R6 がアルキルまたはアリールであり、R4およびR5が水素であり、R1がヒドロキ シル、ハロ、チオール、アルコキシ、チオアルキル、チオアリール、またはアミ ノであり、R2およびR3が同一でも異なってもよく、ヒドロキシルまたは水素で ある式Iの化合物が提供され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R1'およびR2'におけるヒドロキシルが保護さ れ、R3'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグリ ニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R1'およびR2'が脱ブロックされ、 R1'およびR3'におけるヒドロキシルがブロックされ、R2'におけるヒドロキシ ル基が一時的に保護されるかチオール、アルコキシ、チオアルキル、チオアリー ル、ハロまたはアミノで必要に応じて置換され、R1'およびR3'が共にまたは順 次脱ブロックされ、そしてこれらのヒドロキシルが必要に応じて水素に変換され 、R1',R2'またはR3'におけるいずれか残存の望ましくないヒドロキシル保護 基がついで、必要に応じて共にまたは順次除去されて、R6がアルキルまたはア リールであり、R4およびR5が水素であり、R2がヒドロキシル、ハロ、チオー ル、アルコキシ、チオアルキル、チオアリール、またはアミノであり、R1およ びR3が同一でも異なってもよく、ヒドロキシルまたは水素である式Iの化合物 が提供され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'、およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R1'およびR2'におけるヒドロキシルが保護 され、R3'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグ リニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R3'におけるヒドロキシル基が一 時的に保護されるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、チオアルキル、 チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R1'およびR2'が共にまたは順次 脱ブロックされ、そしてこれらのヒドロキシルが必要に応じてHに変換され、R1 '、R2'、またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基がついで、共 にまたは順次必要に応じて除去されて、R6がアルキルまたはアリールであり、 R4およびR5が水素であり、R3がヒドロキシル、ハロ、チオール、アルコキシ 、チオアルキル、チオアリール、またはアミノであり、R1およびR2が同一でも 異なってもよく、ヒドロキシルまたは水素である式Iの化合物が提供され; R1',R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R1'およびR2'におけるヒドロキシルがブロッ クされ、R3'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、たとえば、グリ ニヤ または有機リチウム試薬と反応せられ、R3'におけるヒドロキシル基が一時的に 保護されるかまたは水素に変換され、R1'およびR2'が共にまたは順次必要に応 じて脱ブロックされ、そしてこれらの開放されたヒドロキシルが必要に応じてチ オール、アルコキシ、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換さ れ、R1'、R2'またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基が、つい で、共にまたは順次必要に応じて除去されて、R6がアルキルまたはアリールで あり、R4およびR5が水素であり、R1およびR2がヒドロキシル、ハロ、チオー ル、アルコキシ、チオアルキル、チオアリールまたはアミノであり、R3がヒド ロキシルまたは水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R1'およびR2'におけるヒドロキシルがブロ ックされ、R3'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえ ばグリニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R3'におけるヒドロキシル基 が一時的に保護されるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、チオアルキ ル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R1'におけるブロックされた ヒドロキシル基が一時的に代わりに残されるか、またはそれはチオール、アルコ キシ、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで必要に応じて置換され 、一方、R2'はヒドロキシルに脱ブロックされるか水素に変換され、そしてR1' 、およびR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基はついで共にまたは順 次必要に応じて除去されて、R6がアルキルまたはアリールであり、R4およびR5 が水素であり、R1およびR3がヒドロキシル、ハロ、チオ、チオアルキル、チ オアリール、アルコキシ、またはアミノであり、R2がヒドロキシルまたは水素 である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R1'およびR2'におけるヒドロキシルがブロ ックされ、R3'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえ ばグリニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R3'におけるヒドロキシル基 が一時的に保護されて残されるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、チ オア ルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R2'における保護された ヒドロキシル基が代わりに一時的に残されるか必要に応じてチオール、アルコキ シ、チオアルキル、チオアリール、ハロ、またはアミノで置換され、一方、R1' がヒドロキシルに脱ブロックされるか水素に変換され、そしてR2'およびR3'に おけるいずれか残存の望ましくない保護基が、ついで必要に応じて共にまたは順 次除去されて、R6がアルキルまたはアリールであり、R4およびR5が水素であ り、R2およびR3がヒドロキシル、ハロ、チオール、アルコキシ、チオアルキル 、チオアリールまたはアミノであり、R1がヒドロキシルまたは水素である式I の化合物が提供され; (b)R5がアルキルまたはアリールである式Iの化合物を所望する場合は、R1' 、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、そしてR4'、R5'、およびR6'が水 素であり、R1'およびR3'においてブロックされている式IIの化合物 を適切な酸化剤およびグリニヤ試薬と反応させ、R1'およびR3'を脱ブロックし て、R5がアルキルまたはアリールであり、R1、R2、およびR3がヒドロキシル であり、およびR4およびR6が水素である式Iの化合物を提供するか;または、 必要に応じて、R2'をブロックし、R1'を脱ブロックし、そしてR1'における遊 離のヒドロキシルをアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロ 、またはアミノで置換し、そしてR2'およびR3'を脱ブロックして、R5がアル キルまたはアリールであり、R1がアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオ アリール、ハロ、またはアミノであり、R2およびR3がヒドロキシルであり、そ してR4およびR6が水素である式Iの化合物を提供するか;または、必要に応じ て、R2'をブロックし、R3'を脱ブロックし、R3'における遊離のヒドロキシル をアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置 換し、そしてR1'およ びR2'を脱ブロックして、R5がアルキルまたはアリールであり、R3がアルコキ シ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノであり、R1お よびR2がヒドロキシルであり、そしてR4およびR6が水素である式Iの化合物 を提供するか;または、必要に応じて、R1'を脱ブロックし、R1'における遊離 のヒドロキシルをアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロ、 またはアミノで置換し、そしてR2'を脱ブロックして、R5がアルキルまたはア リールであり、R1およびR3が同一でも異なってもよく、アルコキシ、チオール 、チオアルキル、チオアリール、ハロ、またはアミノであり、R2がヒドロキシ ルであり、そしてR4およびR6が水素である式Iの化合物を提供し; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R1'およびR3'におけるヒドロキシルが保護さ れ、R2'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグリ ニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R2'において得られるヒドロキシル がブロックされ、R1'が一時的に保護されて残されるか必要に応じてチオール、 アルコキシ、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R2' およびR3'が共にまたは順次脱ブロックされ、必要に応じてこれらのヒドロキシ ルはHに変換され、R1'、R2'またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない 保護基が必要に応じて共にまたは順次除去されて、R5がアルキルまたはアリー ルであり、R4およびR6が水素であり、R1がヒドロキシル、ハロ、チオール、 アルコキシ、チオアルキル、チオアリール、またはアミノであり、R2およびR3 が同一でも異なってもよく、ヒドロキシルまたは水素である式Iの化合物が提供 され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R1'およびR3'におけるヒドロキシルが保護さ れ、R2'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグリ ニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R2'において得られるヒドロキシル が一時的にブロックされるかチオール、アルコキシ、チオアルキル、チオアリー ル、ハロまたはアミノで必要に応じて置換され、R1'およびR3'が共にまたは順 次脱ブロックされ、そしてこれらのヒドロキシルが必要に応じて水素に変換され 、R1'、 R2'またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基がついで、必要に応 じて共にまたは順次除去されて、R5がアルキルまたはアリールであり、R4およ びR6が水素であり、R2がヒドロキシル、ハロ、チオール、アルコキシ、チオア ルキル、チオアリール、またはアミノであり、R1およびR3が同一でも異なって もよく、ヒドロキシルまたは水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'、およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R1'およびR3'におけるヒドロキシルが保護 され、R2'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグ リニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R2'において得られるヒドロキシ ルが一時的にブロックされるか水素に変換され、R3'は一時的に保護されて残さ れるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、チオアルキル、チオアリール 、ハロまたはアミノで置換され、R1'におけるヒドロキシルが脱ブロックされ、 必要に応じて水素に変換され、R2'、またはR3'におけるいずれか残存の望まし くない保護基がついで、共にまたは順次必要に応じて除去されて、R5がアルキ ルまたはアリールであり、R4およびR6が水素であり、R3がヒドロキシル、ハ ロ、チオール、アルコキシ、チオアルキル、チオアリール、またはアミノであり 、R1およびR2が同一でも異なってもよく、ヒドロキシルまたは水素である式I の化合物が提供され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R1'およびR3'におけるヒドロキシルが保護さ れ、R2'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、たとえば、グリニヤ または有機リチウム試薬と反応せられ、R2'において得られるヒドロキシルが一 時的にブロックされるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、チオアルキ ル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R1'においてブロックされた ヒドロキシルがそのまま残されるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、 チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R3'においてブロ ックされたヒドロキシル基が必要に応じてヒドロキシルに脱ブロックされるか水 素に変換され、R1'、R2'におけるいずれか残存の望ましくない保護基が、つい で、共 にまたは順次必要に応じて除去されて、R5がアルキルまたはアリールであり、 R4およびR6が水素であり、R1およびR2がヒドロキシル、ハロ、チオール、ア ルコキシ、チオアルキル、チオアリールまたはアミノであり、R3がヒドロキシ ルまたは水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R1'およびR3'におけるヒドロキシルが保護 され、R2'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグ リニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R2'において得られるヒドロキシ ルが一時的にブロックされるか水素で置換され、R3'においてブロックされたヒ ドロキシルがそのまま残されるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、チ オアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R1'におけるブロッ クされたヒドロキシルがそのまま残されるかまたはチオール、アルコキシ、チオ アルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで必要に応じて置換され、そしてR1 '、R2'およびR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基がついで共にま たは順次必要に応じて除去されて、R5がアルキルまたはアリールであり、R4お よびR6が水素であり、R1およびR3がヒドロキシル、ハロ、チオ、チオアルキ ル、チオアリール、アルコキシ、またはアミノであり、R2がヒドロキシルまた は水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R1'およびR3'におけるヒドロキシルが保護 され、R2'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグ リニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R2'において得られるヒドロキシ ルが一時的にブロックされるか、または必要に応じてチオール、アルコキシ、チ オアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R3'におけるブロッ クされたヒドロキシル基がそのまま残されるか、必要に応じてチオール、アルコ キシ、チオアルキル、チオアリール、ハロ、またはアミノで置換され、R1'にお けるブロックされたヒドロキシル基が必要に応じてヒドロキシルに脱ブロックさ れるか水素に変換され、そしてR2'およびR3'におけるいずれか残存の望ましく ない保護 基が、ついで必要に応じて共にまたは順次除去されて、R6がアルキルまたはア リールであり、R2およびR3がヒドロキシル、ハロ、チオール、アルコキシ、チ オアルキル、チオアリールまたはアミノであり、R1がヒドロキシルまたは水素 である式Iの化合物が提供され; (c)R4がアルキルまたはアリールである式Iの化合物を所望する場合は、R1' 、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、そしてR4'、R5'、およびR6'が水 素であり、R2'およびR3'においてブロックされている式IIの化合物 を適切な酸化剤およびグリニヤ試薬と反応させ、R2'およびR3'を脱ブロックし て、R4がアルキルまたはアリールであり、R1、R2、およびR3がヒドロキシル であり、およびR5およびR6が水素である式Iの化合物を提供するか;または、 必要に応じて、R1'をブロックし、R2'を脱ブロックし、そしてR2'における遊 離のヒドロキシルをアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロ 、またはアミノで置換し、そしてR1'およびR3'を脱ブロックして、R4がアル キルまたはアリールであり、R2がアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオ アリール、ハロ、またはアミノであり、R1およびR3がヒドロキシルであり、そ してR5およびR6が水素である式Iの化合物を提供するか;または、必要に応じ て、R1'をブロックし、R3'を脱ブロックし、R3'における遊離のヒドロキシル をアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置 換し、そしてR1'およびR2'を脱ブロックして、R4がアルキルまたはアリール であり、R3がアルコキシ、チオール、チオアルキル、チオアリール、ハロまた はアミノであり、R1およびR2がヒドロキシルであり、そしてR5およびR6が水 素である式Iの化合物を提供するか;または、必要に応じて、R2'を脱ブロック し、R2'における遊離のヒドロキシルをアルコキシ、チオール、チオアルキル、 チオアリール、ハロ、またはアミノ で置換し、そしてR1'を脱ブロックして、R4がアルキルまたはアリールであり 、R2およびR3が同一でも異なってもよく、アルコキシ、チオール、チオアルキ ル、チオアリール、ハロ、またはアミノであり、R1がヒドロキシルであり、R5 およびR6が水素である式Iの化合物を提供し; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R2'およびR3'におけるヒドロキシルが保護さ れ、R1'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグリ ニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、そしてR1'において得られるヒドロ キシル基が一時的にブロックされるか必要に応じてチオール、アルコキシ、チオ アルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R2'およびR3'が共に または順次脱ブロックされ、必要に応じてこれらのヒドロキシルは水素に変換さ れ、R1'、R2'またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基が必要に 応じて共にまたは順次除去されて、R4がアルキルまたはアリールであり、R5お よびR6が水素であり、R1がヒドロキシル、ハロ、チオール、アルコキシ、チオ アルキル、チオアリール、またはアミノであり、R2およびR3が同一でも異なっ てもよく、ヒドロキシルまたは水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R2およびR3'におけるヒドロキシルが保護さ れ、R1'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグリ ニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、そしてR1'において得られるヒドロ キシル基が一時的にブロックされるか水素で置換され、R3'においてブロックさ れたヒドロキシルがそのまま残されるか水素に変換され、R2'において保護され たヒドロキシルが脱ブロックされるかチオール、アルコキシ、チオアルキル、チ オアリール、ハロまたはアミノで必要に応じて置換され、R1'、R2'またはR3' におけるいずれか残存の望ましくないヒドロキシル保護基がついで、必要に応じ て共にまたは順次除去されて、R4がアルキルまたはアリールであり、R5および R6が水素であり、R2がヒドロキシル、ハロ、チオール、アルコキシ、チオアル キル、チオアリール、またはアミノであり、R1およびR3が同一でも異なっても よく、ヒド ロキシルまたは水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'、およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R2'およびR3'におけるヒドロキシルが保護 され、R1'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグ リニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R1'において得られるヒドロキシ ルが一時的にブロックされるかまたは水素で置換され、R2'においてブロックさ れたヒドロキシルがそのまま残されるか水素に置換され、R3'におけるヒドロキ シル基が脱ブロックされるかまたは必要に応じてチオール、アルコキシ、チオア ルキル、チオアリール、ハロまたはアミノで置換され、R1'またはR2'における いずれか残存の望ましくない保護基がついで、共にまたは順次必要に応じて除去 されて、R4がアルキルまたはアリールであり、R5およびR6が水素であり、R3 がヒドロキシル、ハロ、チオール、チオアルキル、チオアリール、またはアミノ であり、R1およびR2が同一でも異なってもよく、ヒドロキシルまたは水素であ る式Iの化合物が提供され; R1'、R2'およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素で ある式IIの化合物を反応させ、R2'およびR3'におけるヒドロキシルが保護さ れ、R1'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、たとえば、グリニヤ または有機リチウム試薬と反応せられ、R1'において得られるヒドロキシルが次 いでブロックされ、所望の場合は次いでR3'が水素に変換されて良く、次いでR1 'およびR2'が共にまたは順次必要に応じてチオール、アルコキシ、チオアルキ ル、チオアリール、ハロまたはアミノのいずれかの組合わせに変換され、R1'、 R2'またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基が、ついで、共にま たは順次必要に応じて除去されて、R4がアルキルまたはアリールであり、R5お よびR6が水素であり、R1およびR2がヒドロキシル、ハロ、チオール、アルコ キシ、チオアルキル、チオアリールまたはアミノであり、R3がヒドロキシルま たは水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R2'およびR3'におけるヒドロキシルが保護 され、 R1'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグリニヤ または有機リチウム試薬と反応せられ、R1'において得られるヒドロキシル基が 次いで保護され、所望の場合は次いでR2'が水素に変換されて良く、次いでR1' およびR3'が順次または同時に必要に応じてチオール、アルコキシ、チオアルキ ル、チオアリール、ハロまたはアミノのいずれかの組合わせに変換され、そして R1'、R2'、またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基はついで共 にまたは順次必要に応じて除去されて、R4がアルキルまたはアリールであり、 R5およびR6が水素であり、R1およびR3がヒドロキシル、ハロ、チオール、チ オアルキル、チオアリール、アルコキシ、またはアミノであり、R2がヒドロキ シルまたは水素である式Iの化合物が提供され; R1'、R2'、およびR3'がヒドロキシルであり、R4'、R5'およびR6'が水素 である式IIの化合物を反応させ、R2'およびR3'におけるヒドロキシルが保護 され、R1'におけるヒドロキシルがついでケトンに酸化され、そしてたとえばグ リニヤまたは有機リチウム試薬と反応せられ、R1'において得られるヒドロキシ ル基が保護されるか素に変換され、R2'およびR3'におけるブロックされたヒド ロキシルが順次または同時に必要に応じてチオール、アルコキシ、チオアルキル 、チオアリール、ハロ、またはアミノのいずれかの組合わせに変換され、そして R1'、R2'またはR3'におけるいずれか残存の望ましくない保護基が、ついで必 要に応じて共にまたは順次除去されて、R4がアルキルまたはアリールであり、 R5およびR6が水素であり、R2およびR3がヒドロキシル、ハロ、チオール、ア ルコキシ、チオアルキル、チオアリールまたはアミノであり、R1がヒドロキシ ルまたは水素である式Iの化合物が提供される。 9.活性試薬として請求項1〜7のいずれか記載の化合物を、そして製薬学的 に許容されるキャリアー、賦形剤、または希釈剤を含有する製薬学的処方。 10.請求項1〜7のいずれか記載の化合物の効果量を投与することを包含す る、固体において免疫系を刺激し、増殖性疾患、または微生物感染を治療する方 法。
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