JPH1135514A - ビアリール化合物の製造方法 - Google Patents
ビアリール化合物の製造方法Info
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】ビアリール化合物の工業的な製法を提供する。
【解決手段】式Ｒ1 Ｘ（１）で表される化合物と、式Ｒ
2 ＺｎＹ（２）で表される化合物とを有機溶媒中、パラ
ジウム炭素触媒並びにホスフィン化合物存在下反応させ
ることを、特徴とする、式Ｒ1 −Ｒ2 （３）で表される
ビアリール化合物の製造方法。（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は置
換可アリール基、または置換可複素芳香環基、Ｘ，Ｙは
ハロゲン原子を示す。）
2 ＺｎＹ（２）で表される化合物とを有機溶媒中、パラ
ジウム炭素触媒並びにホスフィン化合物存在下反応させ
ることを、特徴とする、式Ｒ1 −Ｒ2 （３）で表される
ビアリール化合物の製造方法。（式中、Ｒ1 ，Ｒ2 は置
換可アリール基、または置換可複素芳香環基、Ｘ，Ｙは
ハロゲン原子を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、経済的なパラジウ
ム炭素を触媒として用いるカップリング反応による、医
薬、農薬、液晶など機能性物質や材料開発における炭素
骨格として有用なビアリール化合物の製造方法に関す
る。
ム炭素を触媒として用いるカップリング反応による、医
薬、農薬、液晶など機能性物質や材料開発における炭素
骨格として有用なビアリール化合物の製造方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】遷移金属触媒存在下、アリール金属化合
物とアリールハライドとのクロスカップリング反応によ
るビアリール化合物の製造法は数多く知られている。ア
リール金属化合物の金属としては、マグネシウム（J. A
m. Chem. Soc., 94, 9268 (1972)）をはじめとして、ス
ズ（ Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 25, 508 (1981)
）、ホウ素（ Synth. Commun., 11, 513 (1981) ）、
亜鉛（ J. Org. Chem., 42,1821 (1977) ）、ケイ素（
Tetrahedron, 50, 8301, (1994)）、などが用いられ
る。
物とアリールハライドとのクロスカップリング反応によ
るビアリール化合物の製造法は数多く知られている。ア
リール金属化合物の金属としては、マグネシウム（J. A
m. Chem. Soc., 94, 9268 (1972)）をはじめとして、ス
ズ（ Angew. Chem. Int. Ed. Eng., 25, 508 (1981)
）、ホウ素（ Synth. Commun., 11, 513 (1981) ）、
亜鉛（ J. Org. Chem., 42,1821 (1977) ）、ケイ素（
Tetrahedron, 50, 8301, (1994)）、などが用いられ
る。
【０００３】しかしながら、これらの方法では遷移金属
触媒として非常に高価なテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウムなどが使用されているために工業的
な製法としては適さない。
触媒として非常に高価なテトラキス（トリフェニルホス
フィン）パラジウムなどが使用されているために工業的
な製法としては適さない。
【０００４】また、遷移金属触媒として回収が容易で経
済的に有利なパラジウム炭素を用いるカップリング反応
も知られている。この場合には、ホウ素（ Tetrahedron
Lett., 35, 3277 (1994) ）、スズ（ Tetrahedron Let
t., 36, 2191 (1995) ）がアリール金属化合物の金属と
して用いられるが、これらの方法では中間体であるアリ
ールホウ酸あるいはスズ化合物を一旦単離しなければな
らないため、反応操作が煩雑となり、工業的な製法とし
ては適さない。
済的に有利なパラジウム炭素を用いるカップリング反応
も知られている。この場合には、ホウ素（ Tetrahedron
Lett., 35, 3277 (1994) ）、スズ（ Tetrahedron Let
t., 36, 2191 (1995) ）がアリール金属化合物の金属と
して用いられるが、これらの方法では中間体であるアリ
ールホウ酸あるいはスズ化合物を一旦単離しなければな
らないため、反応操作が煩雑となり、工業的な製法とし
ては適さない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、これら
の問題を解決し、カップリング反応によるビアリール化
合物の工業的な製法を確立する目的で鋭意検討した結
果、これまで例のない、反応系中で調製したアリール亜
鉛試薬とアリールハライドとのカップリング反応を、回
収が容易で経済的に有利なパラジウム炭素存在下行うこ
とで、ビアリール化合物が収率良く得られることを見出
し、本発明を完成した。
の問題を解決し、カップリング反応によるビアリール化
合物の工業的な製法を確立する目的で鋭意検討した結
果、これまで例のない、反応系中で調製したアリール亜
鉛試薬とアリールハライドとのカップリング反応を、回
収が容易で経済的に有利なパラジウム炭素存在下行うこ
とで、ビアリール化合物が収率良く得られることを見出
し、本発明を完成した。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は式 Ｒ1 Ｘ （１） ［式中、Ｒ1 は下記α群から選択される置換分を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、または
下記α群から選択される置換分を有してもよい複素芳香
環基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。］で表される化
合物と、式 Ｒ2 ＺｎＹ （２） ［式中、Ｒ2 は下記β群から選択される置換分を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、または
下記β群から選択される置換分を有してもよい複素芳香
環基を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。］で表される化
合物とを、有機溶媒中、パラジウム炭素触媒ならびにホ
スフィン化合物存在下反応させることを特徴とする、式 Ｒ1 −Ｒ2 （３） ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前述したものと同意義を示す。］
で表されるビアリール化合物の製造方法に関する。
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、または
下記α群から選択される置換分を有してもよい複素芳香
環基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。］で表される化
合物と、式 Ｒ2 ＺｎＹ （２） ［式中、Ｒ2 は下記β群から選択される置換分を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、または
下記β群から選択される置換分を有してもよい複素芳香
環基を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。］で表される化
合物とを、有機溶媒中、パラジウム炭素触媒ならびにホ
スフィン化合物存在下反応させることを特徴とする、式 Ｒ1 −Ｒ2 （３） ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前述したものと同意義を示す。］
で表されるビアリール化合物の製造方法に関する。
【０００７】（α群）は：炭素数１乃至６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアシル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアシルオキシ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル基、炭
素数７乃至１２個を有するアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のジアルキルアミノ基、炭素数７乃至１２個を
有するアラルキル基、下記γ群から選択される置換分を
有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール
基、下記γ群から選択される置換分を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ基、下記
γ群から選択される置換分を有していてもよい炭素数６
乃至１０個を有するアリールチオ基、下記γ群から選択
される置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を
有するアリールスルホニル基、または複素芳香環基を示
す。
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアシル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアシルオキシ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシカルボニル基、炭
素数７乃至１２個を有するアラルキルオキシカルボニル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、シアノ基、同一もしくは異なって
各アルキルが炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のジアルキルアミノ基、炭素数７乃至１２個を
有するアラルキル基、下記γ群から選択される置換分を
有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール
基、下記γ群から選択される置換分を有していてもよい
炭素数６ないし１０個を有するアリールオキシ基、下記
γ群から選択される置換分を有していてもよい炭素数６
乃至１０個を有するアリールチオ基、下記γ群から選択
される置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を
有するアリールスルホニル基、または複素芳香環基を示
す。
【０００８】（β群）は：炭素数１乃至６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ基、炭素数７乃至１２個を有するアラ
ルキル基、下記γ群から選択される置換分を有していて
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、下記γ
群から選択される置換分を有していてもよい炭素数６乃
至１０個を有するアリールオキシ基、下記γ群から選択
される置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を
有するアリールチオ基、下記γ群から選択される置換分
を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリー
ルスルホニル基、または複素芳香環基を示す。
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル
基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基、炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは
分枝鎖状のアルキルチオ基、炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、同一もしくは異なって各アルキル
が炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状の
ジアルキルアミノ基、炭素数７乃至１２個を有するアラ
ルキル基、下記γ群から選択される置換分を有していて
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、下記γ
群から選択される置換分を有していてもよい炭素数６乃
至１０個を有するアリールオキシ基、下記γ群から選択
される置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を
有するアリールチオ基、下記γ群から選択される置換分
を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリー
ルスルホニル基、または複素芳香環基を示す。
【０００９】（γ群）は：炭素数１乃至６個を有する直
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。
鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルコキシ基またはハロゲン原子を示す。
【００１０】化合物（１）のＲ1 及び、化合物（２）の
Ｒ2 は、１乃至３個の置換分を有してもよい炭素数６乃
至１０個を有するアリール基または１乃至３個の置換分
を有してもよい複素芳香環基を示す。
Ｒ2 は、１乃至３個の置換分を有してもよい炭素数６乃
至１０個を有するアリール基または１乃至３個の置換分
を有してもよい複素芳香環基を示す。
【００１１】Ｒ1 及びＲ2 が１ないし３個の置換分を有
してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示
す場合、無置換アリール基は、例えばフェニル、１−ナ
フチル、または２−ナフチル基であり、好適にはフェニ
ル、または１−ナフチル基である。
してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基を示
す場合、無置換アリール基は、例えばフェニル、１−ナ
フチル、または２−ナフチル基であり、好適にはフェニ
ル、または１−ナフチル基である。
【００１２】置換アリ−ル基を示す場合、１乃至３個の
置換分で置換されていてもよく、好適には１または２個
であり、更に好適には１個である。
置換分で置換されていてもよく、好適には１または２個
であり、更に好適には１個である。
【００１３】Ｒ1 及びＲ2 が１乃至３個の置換分を有し
てもよい複素芳香環基を示す場合、複素芳香環とは、１
環系または２環系からなる。２環系の場合、縮合環であ
り、１環が複素環で他環が炭素環である場合、または２
環共複素環である場合がある。複素環は同一または異な
って１乃至は３個の窒素原子、酸素原子、または硫黄原
子を含む５または６員環の飽和または不飽和環であり炭
素環は炭素数６乃至１０個を有するアリール基である。
てもよい複素芳香環基を示す場合、複素芳香環とは、１
環系または２環系からなる。２環系の場合、縮合環であ
り、１環が複素環で他環が炭素環である場合、または２
環共複素環である場合がある。複素環は同一または異な
って１乃至は３個の窒素原子、酸素原子、または硫黄原
子を含む５または６員環の飽和または不飽和環であり炭
素環は炭素数６乃至１０個を有するアリール基である。
【００１４】無置換複素芳香環基は、例えば２−ピロリ
ル、３−ピロリルのようなピロリル基；２−フリル、３
−フリルのようなフリル基；２−チエニル、３−チエニ
ルのようなチエニル基；２−ピリジル、３−ピリジル、
４−ピリジルのようなピリジル基；２−イミダゾリル、
４−イミダゾリルのようなイミダゾリル基；３−ピラゾ
リル、４−ピラゾリルのようなピラゾリル基；２−オキ
サゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリルのよう
なオキサゾリル基；３−イソオキサゾリル、４−イソオ
キサゾリル、５−イソオキサゾリルのようなイソオキサ
ゾリル基；２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チア
ゾリルのようなチアゾリル基；３−イソチアゾリル、４
−イソチアゾリル、５−イソチアゾリルのようなイソチ
アゾリル基；１，２，３−トリアゾール−４−イル、
１，２，４−トリアゾール−３−イルのようなトリアゾ
イル基；１，３，４−チアジアゾール−２−イルのよう
なチアジアゾリル基；１，３，４−オキサジアゾール−
２−イルのようなオキサジアゾイル基；５−テトラゾリ
ルのようなテトラゾリル基；３−ピリダジニル、４−ピ
リダジニルのようなピリダジニル基；２−ピリミジニ
ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニルのようなピリ
ミジニル基；１，４−オキサジン−２−イル、１，４−
オキサジン−３−イルのようなオキサジニル基；１，４
−チアジン−２−イル、１，４−チアジン−３−イルの
ようなチアジニル基；インドール−２−イル、インドー
ル−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５
−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル
のようなインドリル基；インダゾール−２−イル、イン
ダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダ
ゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾ
ール−７−イルのようなインダゾリル基；ベンゾフラン
−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−
４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６
−イル、ベンゾフラン−７−イルのようなベンゾフラニ
ル基；ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン
−３−イル、ベンゾチオフェン−４−イル、ベンゾチオ
フェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、ベン
ゾチオフェン−７−イルのようなベンゾチオフェニル
基；ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾー
ル−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾ
イミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−７−イ
ルのようなベンゾイミダゾリル基；ベンゾオキサゾール
−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオ
キサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−６−イ
ル、ベンゾオキサゾール−７−イルのようなベンゾオキ
サゾリル基；ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチア
ゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベン
ゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イル
のようなベンゾチアゾリル基；２−キノリル、３−キノ
リル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７
−キノリル、８−キノリルのようなキノリル基；１−イ
ソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、８
−イソキノリルのようなイソキノリル基；などがあげら
れる。
ル、３−ピロリルのようなピロリル基；２−フリル、３
−フリルのようなフリル基；２−チエニル、３−チエニ
ルのようなチエニル基；２−ピリジル、３−ピリジル、
４−ピリジルのようなピリジル基；２−イミダゾリル、
４−イミダゾリルのようなイミダゾリル基；３−ピラゾ
リル、４−ピラゾリルのようなピラゾリル基；２−オキ
サゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリルのよう
なオキサゾリル基；３−イソオキサゾリル、４−イソオ
キサゾリル、５−イソオキサゾリルのようなイソオキサ
ゾリル基；２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チア
ゾリルのようなチアゾリル基；３−イソチアゾリル、４
−イソチアゾリル、５−イソチアゾリルのようなイソチ
アゾリル基；１，２，３−トリアゾール−４−イル、
１，２，４−トリアゾール−３−イルのようなトリアゾ
イル基；１，３，４−チアジアゾール−２−イルのよう
なチアジアゾリル基；１，３，４−オキサジアゾール−
２−イルのようなオキサジアゾイル基；５−テトラゾリ
ルのようなテトラゾリル基；３−ピリダジニル、４−ピ
リダジニルのようなピリダジニル基；２−ピリミジニ
ル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニルのようなピリ
ミジニル基；１，４−オキサジン−２−イル、１，４−
オキサジン−３−イルのようなオキサジニル基；１，４
−チアジン−２−イル、１，４−チアジン−３−イルの
ようなチアジニル基；インドール−２−イル、インドー
ル−３−イル、インドール−４−イル、インドール−５
−イル、インドール−６−イル、インドール−７−イル
のようなインドリル基；インダゾール−２−イル、イン
ダゾール−３−イル、インダゾール−４−イル、インダ
ゾール−５−イル、インダゾール−６−イル、インダゾ
ール−７−イルのようなインダゾリル基；ベンゾフラン
−２−イル、ベンゾフラン−３−イル、ベンゾフラン−
４−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６
−イル、ベンゾフラン−７−イルのようなベンゾフラニ
ル基；ベンゾチオフェン−２−イル、ベンゾチオフェン
−３−イル、ベンゾチオフェン−４−イル、ベンゾチオ
フェン−５−イル、ベンゾチオフェン−６−イル、ベン
ゾチオフェン−７−イルのようなベンゾチオフェニル
基；ベンゾイミダゾール−２−イル、ベンゾイミダゾー
ル−４−イル、ベンゾイミダゾール−５−イル、ベンゾ
イミダゾール−６−イル、ベンゾイミダゾール−７−イ
ルのようなベンゾイミダゾリル基；ベンゾオキサゾール
−２−イル、ベンゾオキサゾール−４−イル、ベンゾオ
キサゾール−５−イル、ベンゾオキサゾール−６−イ
ル、ベンゾオキサゾール−７−イルのようなベンゾオキ
サゾリル基；ベンゾチアゾール−２−イル、ベンゾチア
ゾール−４−イル、ベンゾチアゾール−５−イル、ベン
ゾチアゾール−６−イル、ベンゾチアゾール−７−イル
のようなベンゾチアゾリル基；２−キノリル、３−キノ
リル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７
−キノリル、８−キノリルのようなキノリル基；１−イ
ソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、８
−イソキノリルのようなイソキノリル基；などがあげら
れる。
【００１５】好適にはピロリル、フリル、チエニル、ピ
リジル、またはキノリル基である。
リジル、またはキノリル基である。
【００１６】置換複素芳香環基を示す場合、１乃至３個
の置換分で置換されていていてもよく、好適には１また
は２個であり、更に好適には１個である。
の置換分で置換されていていてもよく、好適には１また
は２個であり、更に好適には１個である。
【００１７】置換分α群の定義における： １）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基は、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルなどで
あり、好適には、メチル基である。
のアルキル基は、例えば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、ペンチルまたはヘキシルなどで
あり、好適には、メチル基である。
【００１８】２）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基は、例えば、クロ
ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ヨードメチル、ブロモメチル、ペンタフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、また
は２，２，２−トリクロロエチルなどであり、好適に
は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフ
ルオロメチル基である。
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基は、例えば、クロ
ロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、ヨードメチル、ブロモメチル、ペンタフ
ルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、また
は２，２，２−トリクロロエチルなどであり、好適に
は、フルオロメチル、ジフルオロメチル、またはトリフ
ルオロメチル基である。
【００１９】３）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアシル基は、例えば、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、またはブチリルなどであり、好適に
は、アセチル基である。
くは分枝鎖状のアシル基は、例えば、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル、またはブチリルなどであり、好適に
は、アセチル基である。
【００２０】４）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアシルオキシ基は、例えば、ホルミルオ
キシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキ
シ、またはｔ−ブチリルオキシ基などであり、好適に
は、アセトキシ基である。
くは分枝鎖状のアシルオキシ基は、例えば、ホルミルオ
キシ、アセトキシ、プロピオニルオキシ、ブチリルオキ
シ、またはｔ−ブチリルオキシ基などであり、好適に
は、アセトキシ基である。
【００２１】５）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシカルボニル基は、例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、またはブトキシ
カルボニル基であり、好適にはエトキシカルボニル基で
ある。
くは分枝鎖状のアルコキシカルボニル基は、例えば、メ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、またはブトキシ
カルボニル基であり、好適にはエトキシカルボニル基で
ある。
【００２２】６）炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシカルボニル基は、例えば、ベンジルオキシカル
ボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、フェネ
チルオキシカルボニル、１−ナフチルメトキシカルボニ
ル、または２−ナフチルメトキシカルボニル基であり、
好適には、ベンジルオキシカルボニル基である。
ルオキシカルボニル基は、例えば、ベンジルオキシカル
ボニル、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル、フェネ
チルオキシカルボニル、１−ナフチルメトキシカルボニ
ル、または２−ナフチルメトキシカルボニル基であり、
好適には、ベンジルオキシカルボニル基である。
【００２３】７）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシまたは
ｔ−ブトキシ基であり、好適には、メトキシ基である。
くは分枝鎖状のアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシまたは
ｔ−ブトキシ基であり、好適には、メトキシ基である。
【００２４】８）炭素数７乃至１２個を有するアラルキ
ルオキシ基は、例えば、べンジルオキシ、フェネチルオ
キシ、１−ナフチルメトキシ、または２−ナフチルメト
キシ基などであり、好適には、べンジルオキシ基であ
る。
ルオキシ基は、例えば、べンジルオキシ、フェネチルオ
キシ、１−ナフチルメトキシ、または２−ナフチルメト
キシ基などであり、好適には、べンジルオキシ基であ
る。
【００２５】９）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のアルキルチオ基は、例えば、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオまたはｔ−ブチルチオ基などであり、好適に
は、メチルチオ基である。
くは分枝鎖状のアルキルチオ基は、例えば、メチルチ
オ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、ブ
チルチオまたはｔ−ブチルチオ基などであり、好適に
は、メチルチオ基である。
【００２６】１０）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基は、例えば、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソ
ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、またはｔ−
ブチルスルホニル基などであり、好適には、メチルスル
ホニル基である。
しくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基は、例えば、メ
チルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニ
ル、イソプロピルスルホニル、ブチルスルホニル、イソ
ブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホニル、またはｔ−
ブチルスルホニル基などであり、好適には、メチルスル
ホニル基である。
【００２７】１１）ハロゲン原子は、例えば、フッ素、
塩素、臭素、または沃素原子であり、好適にはフッ素、
または塩素原子である。
塩素、臭素、または沃素原子であり、好適にはフッ素、
または塩素原子である。
【００２８】１２）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジ
アルキルアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノま
たはジブチルアミノ基などであり、好適には、ジメチル
アミノ基である。
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジ
アルキルアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、ジエチ
ルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソプロピルアミノま
たはジブチルアミノ基などであり、好適には、ジメチル
アミノ基である。
【００２９】１３）炭素数７乃至１２個を有するアラル
キル基は、ベンジル、フェネチル、１−ナフチルメチ
ル、または２−ナフチルメチル基などであり、好適には
ベンジル基である。
キル基は、ベンジル、フェネチル、１−ナフチルメチ
ル、または２−ナフチルメチル基などであり、好適には
ベンジル基である。
【００３０】１４）γ群から選択される置換分を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基におい
て、γ群の定義における炭素数１乃至６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基またはハロゲン原子は前述したα群と同意義を
示す。
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基におい
て、γ群の定義における炭素数１乃至６個を有する直鎖
状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至４個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
コキシ基またはハロゲン原子は前述したα群と同意義を
示す。
【００３１】好適には炭素数１乃至６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
【００３２】従って、αがγ群から選択される置換分を
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基
は、上記で述べたγ群から選択される置換分を有する炭
素数６乃至１０個を有するアリール基および無置換アリ
ール基であり、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−イソプ
ロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ｔ−
ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−フ
ルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチル−１
−ナフチル、または４−メトキシ−２−ナフチル基など
であり、好適にはフェニル基である。
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基
は、上記で述べたγ群から選択される置換分を有する炭
素数６乃至１０個を有するアリール基および無置換アリ
ール基であり、例えば、フェニル、１−ナフチル、２−
ナフチル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、
３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−イソプ
ロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−ｔ−
ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−トリフ
ルオロメチルフェニル、４−メトキシフェニル、４−フ
ルオロフェニル、４−クロロフェニル、４−メチル−１
−ナフチル、または４−メトキシ−２−ナフチル基など
であり、好適にはフェニル基である。
【００３３】１５）γ群から選択される置換分を有して
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールオキシ
基において、γ群の定義における炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基またはハロゲン原子は前述したα群と
同意義を示す。
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールオキシ
基において、γ群の定義における炭素数１乃至６個を有
する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アル
キル、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアルコキシ基またはハロゲン原子は前述したα群と
同意義を示す。
【００３４】好適には炭素数１乃至６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
【００３５】従って、αがγ群から選択される置換分を
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールオキ
シ基は、上記で述べたγ群から選択される置換分を有す
る炭素数６乃至１０個を有するアリールオキシ基および
無置換アリールオキシ基であり、例えば、フェノキシ、
１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、４−メチルフェノキ
シ、４−メトキシフェノキシ、４−クロロフェノキシ、
４−メチル−１−ナフトキシ、または４−メトキシ−２
−ナフトキシ基などであり、好適にはフェノキシ基であ
る。
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールオキ
シ基は、上記で述べたγ群から選択される置換分を有す
る炭素数６乃至１０個を有するアリールオキシ基および
無置換アリールオキシ基であり、例えば、フェノキシ、
１−ナフトキシ、２−ナフトキシ、４−メチルフェノキ
シ、４−メトキシフェノキシ、４−クロロフェノキシ、
４−メチル−１−ナフトキシ、または４−メトキシ−２
−ナフトキシ基などであり、好適にはフェノキシ基であ
る。
【００３６】１６）γ群から選択される置換分を有して
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ基
において、γ群の定義における炭素数１乃至６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基またはハロゲン原子は前述したα群と同
意義を示す。
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ基
において、γ群の定義における炭素数１乃至６個を有す
る直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化アルキ
ル、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルコキシ基またはハロゲン原子は前述したα群と同
意義を示す。
【００３７】好適には炭素数１乃至６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
【００３８】従って、αがγ群から選択される置換分を
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ
基は、上記で述べたγ群から選択される置換分を有する
炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ基および無置
換アリールチオ基であり、例えば、フェニルチオ、４−
メチルフェニルチオ、４−メトキシフェニルチオ、１−
ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−メチル１−ナフ
チルチオ、または４−メトキシ２−ナフチルチオ基など
であり、好適にはフェニルチオ基である。
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ
基は、上記で述べたγ群から選択される置換分を有する
炭素数６乃至１０個を有するアリールチオ基および無置
換アリールチオ基であり、例えば、フェニルチオ、４−
メチルフェニルチオ、４−メトキシフェニルチオ、１−
ナフチルチオ、２−ナフチルチオ、４−メチル１−ナフ
チルチオ、または４−メトキシ２−ナフチルチオ基など
であり、好適にはフェニルチオ基である。
【００３９】１７）γ群から選択される置換分を有して
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホ
ニル基において、γ群の定義における炭素数１乃至６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ基またはハロゲン原子は前述したα
群と同意義を示す。
いてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホ
ニル基において、γ群の定義における炭素数１乃至６個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲン化
アルキル、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシ基またはハロゲン原子は前述したα
群と同意義を示す。
【００４０】好適には炭素数１乃至６個を有する直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
もしくは分枝鎖状のアルキルまたは炭素数１乃至４個を
有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基である。
【００４１】従って、αがγ群から選択される置換分を
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールスル
ホニル基は、上記で述べたγ群から選択される置換分を
有する炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホニル
基および無置換アリールスルホニル基であり、例えば、
フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナ
フチルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、４
−メトキシフェニルスルホニル、４−メチル−１−ナフ
チルスルホニル、または４−メトキシ−２−ナフチルス
ルホニル基などであり、好適にはフェニルスルホニル基
である。
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールスル
ホニル基は、上記で述べたγ群から選択される置換分を
有する炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホニル
基および無置換アリールスルホニル基であり、例えば、
フェニルスルホニル、１−ナフチルスルホニル、２−ナ
フチルスルホニル、４−メチルフェニルスルホニル、４
−メトキシフェニルスルホニル、４−メチル−１−ナフ
チルスルホニル、または４−メトキシ−２−ナフチルス
ルホニル基などであり、好適にはフェニルスルホニル基
である。
【００４２】１８）複素芳香環基は前述のＲ1 およびＲ
2 で述べたものと同意義を示す。
2 で述べたものと同意義を示す。
【００４３】従って、α群における、好適な置換分は炭
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシ
ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルオキシ基、またはシアノ基である。
素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシ
ル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖
状のアシルオキシ基、またはシアノ基である。
【００４４】次に、β群における： １）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状
のアルキル基、２）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、３）炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、４）炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオキシ
基、５）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ基、６）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、７）
ハロゲン原子、８）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジ
アルキルアミノ基、９）炭素数７乃至１２個を有するア
ラルキル基、１０）γ群から選択される置換分を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、１１）
γ群から選択される置換分を有していてもよい炭素数６
乃至１０個を有するアリールオキシ基、１２）γ群から
選択される置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０
個を有するアリールチオ基、１３）γ群から選択される
置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
アリールスルホニル基、または１４）複素芳香環基：は
前述したα群と同意義を示す。
のアルキル基、２）炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、３）炭素数１
乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ
基、４）炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオキシ
基、５）炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキルチオ基、６）炭素数１乃至４個を有する
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルスルホニル基、７）
ハロゲン原子、８）同一もしくは異なって各アルキルが
炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジ
アルキルアミノ基、９）炭素数７乃至１２個を有するア
ラルキル基、１０）γ群から選択される置換分を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、１１）
γ群から選択される置換分を有していてもよい炭素数６
乃至１０個を有するアリールオキシ基、１２）γ群から
選択される置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０
個を有するアリールチオ基、１３）γ群から選択される
置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
アリールスルホニル基、または１４）複素芳香環基：は
前述したα群と同意義を示す。
【００４５】従って、β群における好適な置換分は炭素
数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基である。
数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ル基である。
【００４６】従って、Ｒ1 がα群から選択される置換分
を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基
とは、上記で述べた無置換アリール基及び上記で述べた
無置換アリール基とα群から選択される置換分の任意の
組み合わせであり、例えば、フェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−イ
ソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−
ｔ−ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−メ
トキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４
−アセトキシフェニル、メチレンジオキシフェニル、４
−メチルチオフェニル、４−フルオロフェニル、４−ク
ロロフェニル、４−（ジメチルアミノ）フェニル、メチ
ルスルホニルフェニル、メトキシカルボニルフェニル、
ベンジルオキシカルボニルフェニル、メチルスルホニル
アミノフェニル、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルア
ミノフェニル、４−（ピリジン−２−イル）フェニル、
４−（５−エチルピリジン−２−イル）フェニル、４−
（５−メトキシピリジン−２−イル）フェニル、４−
（５−アセトキシピリジン−２−イル）フェニル、４−
（ベンゾフラン−２−イル）フェニル、４−（６−メト
キシベンゾフラン−２−イル）フェニル、４−（６−ア
セトキシベンゾフラン−２−イル）フェニル、４−（ベ
ンゾチオフェン−２−イル）フェニル、４−（６−メト
キシベンゾチオフェン−２−イル）フェニル、４−（６
−アセトキシベンゾチオフェン−２−イル）フェニル、
４−（ベンゾイミダゾ−ル−２−イル）フェニル、４−
（５−メトキシベンゾイミダゾール−２−イル）フェニ
ル、または４−（５−アセトキシベンゾイミダゾール−
２−イル）フェニル基などである。
を有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基
とは、上記で述べた無置換アリール基及び上記で述べた
無置換アリール基とα群から選択される置換分の任意の
組み合わせであり、例えば、フェニル、１−ナフチル、
２−ナフチル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニ
ル、３−エチルフェニル、４−エチルフェニル、３−イ
ソプロピルフェニル、４−イソプロピルフェニル、３−
ｔ−ブチルフェニル、４−ｔ−ブチルフェニル、４−メ
トキシフェニル、４−トリフルオロメチルフェニル、４
−アセトキシフェニル、メチレンジオキシフェニル、４
−メチルチオフェニル、４−フルオロフェニル、４−ク
ロロフェニル、４−（ジメチルアミノ）フェニル、メチ
ルスルホニルフェニル、メトキシカルボニルフェニル、
ベンジルオキシカルボニルフェニル、メチルスルホニル
アミノフェニル、Ｎ−メチルスルホニル−Ｎ−メチルア
ミノフェニル、４−（ピリジン−２−イル）フェニル、
４−（５−エチルピリジン−２−イル）フェニル、４−
（５−メトキシピリジン−２−イル）フェニル、４−
（５−アセトキシピリジン−２−イル）フェニル、４−
（ベンゾフラン−２−イル）フェニル、４−（６−メト
キシベンゾフラン−２−イル）フェニル、４−（６−ア
セトキシベンゾフラン−２−イル）フェニル、４−（ベ
ンゾチオフェン−２−イル）フェニル、４−（６−メト
キシベンゾチオフェン−２−イル）フェニル、４−（６
−アセトキシベンゾチオフェン−２−イル）フェニル、
４−（ベンゾイミダゾ−ル−２−イル）フェニル、４−
（５−メトキシベンゾイミダゾール−２−イル）フェニ
ル、または４−（５−アセトキシベンゾイミダゾール−
２−イル）フェニル基などである。
【００４７】従って、Ｒ1 がα群から選択される置換分
を有してもよい複素芳香環基とは、上記で述べた無置換
複素芳香環基及び上記で述べた無置換複素芳香環基とα
群から選択される置換分の任意の組み合わせであり、例
えば、２−ピロリル、３−ピロリル、２−フリル、３−
フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、
３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノ
リル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７
−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イ
ソキノリル、４−イソキノリル、８−イソキノリル、２
−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリ
ル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５
−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾ
リル、４−メチルイミダゾ−ル−２−イル、２−メチル
イミダゾール−４−イル、インドール−２−イル、イン
ドール−３−イル、インドール−５−イル、インドール
−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾフラン−４
−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−
イル、ベンゾフラン−７−イル、ベンゾチオフェン−４
−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェ
ン−６−イル、ベンゾチオフェン−７−イル、４−メチ
ル−２−フリル、４−メチル−３−フリル、４−メチル
−２−チエニル、４−メチル−３−チエニル、４−メチ
ル−２−ピリジル、４−メチル−３−ピリジル、２−メ
チル−４−ピリジル、６−（２−フリル）ピリジン−２
−イル、６−（２−チエニル）ピリジン−２−イル、５
−（２−ピリジル）ピリジン−２−イル、６−メチル−
２−キノリル、７−エチル−３−キノリル、６−メトキ
シ−４−キノリル、７−アセトキシ−５−キノリル、３
−メチル−６−キノリル、４−エチル−７−キノリル、
５−メトキシ−８−キノリル、５−メチルベンゾフラン
−４−イル、５−エチルベンゾフラン−４−イル、５−
メトキシベンゾフラン−４−イル、５−アセトキシベン
ゾフラン−４−イル、７−メチルベンゾフラン−５−イ
ル、７−エチルベンゾフラン−５−イル、７−メトキシ
ベンゾフラン−５−イル、７−アセトキシベンゾフラン
−５−イル、４−メチルベンゾフラン−６−イル、４−
エチルベンゾフラン−６−イル、４−メトキシベンゾフ
ラン−６−イル、４−アセトキシベンゾフラン−６−イ
ル、５−メチルベンゾフラン−７−イル、５−エチルベ
ンゾフラン−７−イル、５−メトキシベンゾフラン−７
−イル、５−アセトキシベンゾフラン−７−イル、６−
メチルベンゾチオフェン−４−イル、６−エチルベンゾ
チオフェン−４−イル、６−メトキシベンゾチオフェン
−４−イル、６−アセトキシベンゾチオフェン−４−イ
ル、７−メチルベンゾチオフェン−５−イル、７−エチ
ルベンゾチオフェン−５−イル、７−メトキシベンゾチ
オフェン−５−イル、または７−アセトキシベンゾチオ
フェン−５−イル基などである。
を有してもよい複素芳香環基とは、上記で述べた無置換
複素芳香環基及び上記で述べた無置換複素芳香環基とα
群から選択される置換分の任意の組み合わせであり、例
えば、２−ピロリル、３−ピロリル、２−フリル、３−
フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピリジル、
３−ピリジル、４−ピリジル、２−キノリル、３−キノ
リル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７
−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イ
ソキノリル、４−イソキノリル、８−イソキノリル、２
−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリ
ル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５
−イソオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリ
ル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾ
リル、４−メチルイミダゾ−ル−２−イル、２−メチル
イミダゾール−４−イル、インドール−２−イル、イン
ドール−３−イル、インドール−５−イル、インドール
−６−イル、インドール−７−イル、ベンゾフラン−４
−イル、ベンゾフラン−５−イル、ベンゾフラン−６−
イル、ベンゾフラン−７−イル、ベンゾチオフェン−４
−イル、ベンゾチオフェン−５−イル、ベンゾチオフェ
ン−６−イル、ベンゾチオフェン−７−イル、４−メチ
ル−２−フリル、４−メチル−３−フリル、４−メチル
−２−チエニル、４−メチル−３−チエニル、４−メチ
ル−２−ピリジル、４−メチル−３−ピリジル、２−メ
チル−４−ピリジル、６−（２−フリル）ピリジン−２
−イル、６−（２−チエニル）ピリジン−２−イル、５
−（２−ピリジル）ピリジン−２−イル、６−メチル−
２−キノリル、７−エチル−３−キノリル、６−メトキ
シ−４−キノリル、７−アセトキシ−５−キノリル、３
−メチル−６−キノリル、４−エチル−７−キノリル、
５−メトキシ−８−キノリル、５−メチルベンゾフラン
−４−イル、５−エチルベンゾフラン−４−イル、５−
メトキシベンゾフラン−４−イル、５−アセトキシベン
ゾフラン−４−イル、７−メチルベンゾフラン−５−イ
ル、７−エチルベンゾフラン−５−イル、７−メトキシ
ベンゾフラン−５−イル、７−アセトキシベンゾフラン
−５−イル、４−メチルベンゾフラン−６−イル、４−
エチルベンゾフラン−６−イル、４−メトキシベンゾフ
ラン−６−イル、４−アセトキシベンゾフラン−６−イ
ル、５−メチルベンゾフラン−７−イル、５−エチルベ
ンゾフラン−７−イル、５−メトキシベンゾフラン−７
−イル、５−アセトキシベンゾフラン−７−イル、６−
メチルベンゾチオフェン−４−イル、６−エチルベンゾ
チオフェン−４−イル、６−メトキシベンゾチオフェン
−４−イル、６−アセトキシベンゾチオフェン−４−イ
ル、７−メチルベンゾチオフェン−５−イル、７−エチ
ルベンゾチオフェン−５−イル、７−メトキシベンゾチ
オフェン−５−イル、または７−アセトキシベンゾチオ
フェン−５−イル基などである。
【００４８】次に、Ｒ2 がβ群から選択される置換分を
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基は
前述したＲ1が炭素数６乃至１０個を有するアリール基
と同意義を示す。
有してもよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基は
前述したＲ1が炭素数６乃至１０個を有するアリール基
と同意義を示す。
【００４９】Ｒ2 がβ群から選択される置換分を有して
もよい複素芳香環基は前述したはＲ1 がα群から選択さ
れる置換分を有してもよい複素芳香環基と同意義を示
す。
もよい複素芳香環基は前述したはＲ1 がα群から選択さ
れる置換分を有してもよい複素芳香環基と同意義を示
す。
【００５０】化合物（１）のＸにおけるハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられ、
好適にはヨウ素原子、臭素原子である。
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられ、
好適にはヨウ素原子、臭素原子である。
【００５１】化合物（２）のＹにおけるハロゲン原子と
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられ、
好適には塩素原子、臭素原子であり、さらに好適には塩
素原子である。
しては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子があげられ、
好適には塩素原子、臭素原子であり、さらに好適には塩
素原子である。
【００５２】本発明の前記式（３）を有するビアリール
化合物の具体例として、次に例示する化合物をあげるこ
とができる。表中の略号は以下の基を示す。
化合物の具体例として、次に例示する化合物をあげるこ
とができる。表中の略号は以下の基を示す。
【００５３】Ac：アセチル、tBu ：ｔ−ブチル、Bu：ブ
チル、Bfur：ベンゾフラニル、Bthio：ベンゾチオフェ
ニル、Bz：ベンジル、Et：エチル、Fur ：フリル、Imi
d：イミダゾリル、Ind ：インドリル、Isox：イソオキ
サゾリル、Me：メチル、Mdo ：メチレンジオキシ、Np：
ナフチル、Oxa ：オキサゾリル、Ph：フェニル、iPr ：
イソプロピル、Pr：プロピル、Pyr ：ピリジル、Pyrim
：ピリミジル、Pyrr：ピロリル、Pyza：ピラゾリル、Q
uin：キノリル、iQuin ：イソキノリル、Thi ：チエニ
ル、Thiz：チアゾリル
チル、Bfur：ベンゾフラニル、Bthio：ベンゾチオフェ
ニル、Bz：ベンジル、Et：エチル、Fur ：フリル、Imi
d：イミダゾリル、Ind ：インドリル、Isox：イソオキ
サゾリル、Me：メチル、Mdo ：メチレンジオキシ、Np：
ナフチル、Oxa ：オキサゾリル、Ph：フェニル、iPr ：
イソプロピル、Pr：プロピル、Pyr ：ピリジル、Pyrim
：ピリミジル、Pyrr：ピロリル、Pyza：ピラゾリル、Q
uin：キノリル、iQuin ：イソキノリル、Thi ：チエニ
ル、Thiz：チアゾリル
【００５４】
【表１】 ──────────────────────────────────── 化合物番号 Ｒ2 − −Ｒ1 ──────────────────────────────────── 1 Ph- -Ph-4-Ac 2 3-MePh- -Ph-4-Ac 3 4-MePh- -Ph-4-Ac 4 3-EtPh- -Ph-4-Ac 5 4-EtPh- -Ph-4-Ac 6 3-PrPh- -Ph-4-Ac 7 3-iPrPh- -Ph-4-Ac 8 4-iPrPh- -Ph-4-Ac 9 3-tBuPh- -Ph-4-Ac 10 4-tBuPh- -Ph-4-Ac 11 3,4-MdoPh- -Ph-4-Ac 12 4-FCH2Ph- -Ph-4-Ac 13 4-F2CHPh- -Ph-4-Ac 14 4-CF3Ph- -Ph-4-Ac 15 2-Pyrim- -Ph-4-Ac 16 4-Pyrim- -Ph-4-Ac 17 5-Pyrim- -Ph-4-Ac 18 4-PrOPh- -Ph-4-Ac 19 4-MeOPh- -Ph-4-Ac 20 4-EtOPh- -Ph-4-Ac 21 4-PrOPh- -Ph-4-Ac 22 4-MeSPh- -Ph-4-Ac 23 4-EtSPh- -Ph-4-Ac 24 4-PrSPh- -Ph-4-Ac 25 4-BuSPh- -Ph-4-Ac 26 4-MeSO2Ph- -Ph-4-Ac 27 4-EtSO2Ph- -Ph-4-Ac 28 4-MeSO2HNPh- -Ph-4-Ac 29 (MeSO2)(Me)NPh- -Ph-4-Ac 30 4-ClPh- -Ph-4-Ac 31 4-FPh- -Ph-4-Ac 32 4-NO2Ph- -Ph-4-Ac 33 4-(Me)2NPh- -Ph-4-Ac 34 4-(Et)2NPh- -Ph-4-Ac 35 4-(Pr)2NPh- -Ph-4-Ac 36 4-(iPr)2NPh- -Ph-4-Ac 37 4-BzPh- -Ph-4-Ac 38 4-PhPh- -Ph-4-Ac 39 4-PhOPh- -Ph-4-Ac 40 4-(4-MePhO)Ph- -Ph-4-Ac 41 4-(4-MeOPhO)Ph- -Ph-4-Ac 42 4-(4-ClPhO)Ph- -Ph-4-Ac 43 4-(PhS)Ph- -Ph-4-Ac 44 4-(4-MePhS)Ph- -Ph-4-Ac 45 4-(4-MeOPhS)Ph- -Ph-4-Ac 46 4-(PhSO2)Ph- -Ph-4-Ac 47 4-(2-Pyr)Ph- -Ph-4-Ac 48 1-Np- -Ph-4-Ac 49 2-Np- -Ph-4-Ac 50 3-Me-1-Np- -Ph-4-Ac 51 4-Me-1-Np- -Ph-4-Ac 52 3-Et-1-Np- -Ph-4-Ac 53 4-Et-1-Np- -Ph-4-Ac 54 3-Pr-1-Np- -Ph-4-Ac 55 3-iPr-1-Np- -Ph-4-Ac 56 4-iPr-1-Np- -Ph-4-Ac 57 3-Bu-1-Np- -Ph-4-Ac 58 4-Bu-1-Np- -Ph-4-Ac 59 4-FCH2-1-Np- -Ph-4-Ac 60 4-F2CH-1-Np- -Ph-4-Ac 61 4-CF3-1-Np- -Ph-4-Ac 62 4-PrO-1-Np- -Ph-4-Ac 63 4-MeO-1-Np- -Ph-4-Ac 64 4-EtO-1-Np- -Ph-4-Ac 65 4-PrO-1-Np- -Ph-4-Ac 66 4-MeS-1-Np- -Ph-4-Ac 67 4-EtS-1-Np- -Ph-4-Ac 68 4-PrS-1-Np- -Ph-4-Ac 69 4-BuS-1-Np- -Ph-4-Ac 70 4-MeSO2-1-Np- -Ph-4-Ac 71 4-EtSO2-1-Np- -Ph-4-Ac 72 4-Cl-1-Np- -Ph-4-Ac 73 4-F-1-Np- -Ph-4-Ac 74 4-NO2-1-Np- -Ph-4-Ac 75 4-(Me)2N-1-Np- -Ph-4-Ac 76 4-(Et)2N-1-Np- -Ph-4-Ac 77 4-(Pr)2N-1-Np- -Ph-4-Ac 78 4-(iPr)2N-1-Np- -Ph-4-Ac 79 4-Bz-1-Np- -Ph-4-Ac 80 4-Ph-1-Np- -Ph-4-Ac 81 4-PhO-1-Np- -Ph-4-Ac 82 4-(4-MePhO)-1-Np- -Ph-4-Ac 83 4-(4-MeOPhO)-1-Np- -Ph-4-Ac 84 4-(4-ClPhO)-1-Np- -Ph-4-Ac 85 4-(PhS)-1-Np- -Ph-4-Ac 86 4-(4-MePhS)-1-Np- -Ph-4-Ac 87 4-(4-MeOPhS)-1-Np- -Ph-4-Ac 88 4-(PhSO2)-1-Np- -Ph-4-Ac 89 3-Me-2-Np- -Ph-4-Ac 90 4-Me-2-Np- -Ph-4-Ac 91 3-Et-2-Np- -Ph-4-Ac 92 4-Et-2-Np- -Ph-4-Ac 93 3-Pr-2-Np- -Ph-4-Ac 94 3-iPr-2-Np- -Ph-4-Ac 95 4-iPr-2-Np- -Ph-4-Ac 96 3-Bu-2-Np- -Ph-4-Ac 97 4-Bu-2-Np- -Ph-4-Ac 98 4-FCH2-2-Np- -Ph-4-Ac 99 4-F2CH-2-Np- -Ph-4-Ac 100 4-CF3-2-Np- -Ph-4-Ac 101 4-PrO-2-Np- -Ph-4-Ac 102 4-MeO-2-Np- -Ph-4-Ac 103 4-EtO-2-Np- -Ph-4-Ac 104 4-PrO-2-Np- -Ph-4-Ac 105 4-MeS-2-Np- -Ph-4-Ac 106 4-EtS-2-Np- -Ph-4-Ac 107 4-PrS-2-Np- -Ph-4-Ac 108 4-BuS-2-Np- -Ph-4-Ac 109 4-MeSO2-2-Np- -Ph-4-Ac 110 4-EtSO2-2-Np- -Ph-4-Ac 111 4-Cl-2-Np- -Ph-4-Ac 112 4-F-2-Np- -Ph-4-Ac 113 4-NO2-2-Np- -Ph-4-Ac 114 4-(Me)2N-2-Np- -Ph-4-Ac 115 4-(Et)2N-2-Np- -Ph-4-Ac 116 4-(Pr)2N-2-Np- -Ph-4-Ac 117 4-(iPr)2N-2-Np- -Ph-4-Ac 118 4-PhO-2-Np- -Ph-4-Ac 119 4-(4-MePhO)-2-Np- -Ph-4-Ac 120 4-(4-MeOPhO)-2-Np- -Ph-4-Ac 121 4-(4-ClPhO)-2-Np- -Ph-4-Ac 122 4-(PhS)-2-Np- -Ph-4-Ac 123 4-(4-MePhS)-2-Np- -Ph-4-Ac 124 4-(4-MeOPhS)-2-Np- -Ph-4-Ac 125 4-(PhSO2)-2-Np- -Ph-4-Ac 126 2-Pyrr- -Ph-4-Ac 127 3-Pyrr- -Ph-4-Ac 128 2-Fur- -Ph-4-Ac 129 3-Fur- -Ph-4-Ac 130 2-Thi- -Ph-4-Ac 131 3-Thi- -Ph-4-Ac 132 2-Pyr- -Ph-4-Ac 133 3-Pyr- -Ph-4-Ac 134 4-Pyr- -Ph-4-Ac 135 2-Quin- -Ph-4-Ac 136 3-Quin- -Ph-4-Ac 137 4-Quin- -Ph-4-Ac 138 5-Quin- -Ph-4-Ac 139 6-Quin- -Ph-4-Ac 140 7-Quin- -Ph-4-Ac 141 8-Quin- -Ph-4-Ac 142 1-iQuin- -Ph-4-Ac 143 3-iQuin- -Ph-4-Ac 144 4-iQuin- -Ph-4-Ac 145 8-iQuin- -Ph-4-Ac 146 2-Oxa- -Ph-4-Ac 147 4-Oxa- -Ph-4-Ac 148 5-Oxa- -Ph-4-Ac 149 3-Isox- -Ph-4-Ac 150 4-Isox- -Ph-4-Ac 151 5-Isox- -Ph-4-Ac 152 2-Thiz- -Ph-4-Ac 153 4-Thiz- -Ph-4-Ac 154 5-Thiz- -Ph-4-Ac 155 2-Imid- -Ph-4-Ac 156 4-Imid- -Ph-4-Ac 157 4-Me-2-Imid- -Ph-4-Ac 158 2-Me-4-Imid- -Ph-4-Ac 159 2-Ind- -Ph-4-Ac 160 3-Ind- -Ph-4-Ac 161 5-Ind- -Ph-4-Ac 162 6-Ind- -Ph-4-Ac 163 7-Ind- -Ph-4-Ac 164 4-Bfur- -Ph-4-Ac 165 5-Bfur- -Ph-4-Ac 166 6-Bfur- -Ph-4-Ac 167 7-Bfur- -Ph-4-Ac 168 4-Bthio- -Ph-4-Ac 169 5-Bthio- -Ph-4-Ac 170 6-Bthio- -Ph-4-Ac 171 7-Bthio- -Ph-4-Ac 172 4-Me-2-Fur- -Ph-4-Ac 173 4-Me-3-Fur- -Ph-4-Ac 174 4-Me-2-Thi- -Ph-4-Ac 175 4-Me-3-Thi- -Ph-4-Ac 176 4-Me-2-Pyr- -Ph-4-Ac 177 4-Me-3-Pyr- -Ph-4-Ac 178 2-Me-4-Pyr- -Ph-4-Ac 179 2-[5-(2-Pyr)Pyr]- -Ph-4-Ac 180 Ph- -Ph-3-Ac 181 4-Me-Ph- -Ph-3-Ac 182 2-Fur- -Ph-3-Ac 183 2-Thi- -Ph-3-Ac 184 2-Pyr- -Ph-3-Ac 185 3-Pyr- -Ph-3-Ac 186 4-Pyr- -Ph-3-Ac 187 2-Np- -Ph-3-Ac 188 2-Imid- -Ph-3-Ac 189 2-Ind- -Ph-3-Ac 190 2-Pyrim- -Ph-3-Ac 191 Ph- -Ph-2-Ac 192 4-Me-Ph- -Ph-2-Ac 193 2-Fur- -Ph-2-Ac 194 2-Thi- -Ph-2-Ac 195 2-Pyr- -Ph-2-Ac 196 3-Pyr- -Ph-2-Ac 197 4-Pyr- -Ph-2-Ac 198 2-Np- -Ph-2-Ac 199 2-Imid- -Ph-2-Ac 200 2-Ind- -Ph-2-Ac 201 2-Pyrim- -Ph-2-Ac 202 Ph- -Ph-4-CN 203 4-Me-Ph- -Ph-4-CN 204 2-Pyrr- -Ph-4-CN 205 2-Fur- -Ph-4-CN 206 2-Thi- -Ph-4-CN 207 2-Pyr- -Ph-4-CN 208 3-Pyr- -Ph-4-CN 209 4-Pyr- -Ph-4-CN 210 2-Quin- -Ph-4-CN 211 2-Np- -Ph-4-CN 212 2-Imid- -Ph-4-CN 213 2-Ind- -Ph-4-CN 214 3-Ind- -Ph-4-CN 215 2-Pyrim- -Ph-4-CN 216 4-Pyrim- -Ph-4-CN 217 5-Pyrim- -Ph-4-CN 218 Ph- -Ph-4-NO2 219 4-Me-Ph- -Ph-4-NO2 220 2-Fur- -Ph-4-NO2 221 2-Thi- -Ph-4-NO2 222 2-Pyr- -Ph-4-NO2 223 3-Pyr- -Ph-4-NO2 224 4-Pyr- -Ph-4-NO2 225 2-Np- -Ph-4-NO2 226 2-Imid- -Ph-4-NO2 227 2-Ind- -Ph-4-NO2 228 2-Pyrim- -Ph-4-NO2 229 Ph- -Ph-4-SO2Me 230 4-Me-Ph- -Ph-4-SO2Me 231 2-Fur- -Ph-4-SO2Me 232 2-Thi- -Ph-4-SO2Me 233 2-Pyr- -Ph-4-SO2Me 234 3-Pyr- -Ph-4-SO2Me 235 4-Pyr- -Ph-4-SO2Me 236 2-Np- -Ph-4-SO2Me 237 2-Imid- -Ph-4-SO2Me 238 2-Ind- -Ph-4-SO2Me 239 2-Pyrim- -Ph-4-SO2Me 240 4-Me-Ph- -Ph 241 2-Pyrr- -Ph 242 2-Fur- -Ph 243 2-Thi- -Ph 244 2-Pyr- -Ph 245 3-Pyr- -Ph 246 4-Pyr- -Ph 247 2-Quin- -Ph 248 2-Np- -Ph 249 2-Imid- -Ph 250 2-Ind- -Ph 251 3-Ind- -Ph 252 2-Pyrim- -Ph 253 4-Pyrim- -Ph 254 5-Pyrim- -Ph 255 Ph- -Ph-4-COOMe 256 4-Me-Ph- -Ph-4-COOMe 257 2-Pyrr- -Ph-4-COOMe 258 2-Fur- -Ph-4-COOMe 259 2-Thi- -Ph-4-COOMe 260 2-Pyr- -Ph-4-COOMe 261 3-Pyr- -Ph-4-COOMe 262 4-Pyr- -Ph-4-COOMe 263 2-Quin- -Ph-4-COOMe 264 2-Np- -Ph-4-COOMe 265 2-Imid- -Ph-4-COOMe 266 2-Ind- -Ph-4-COOMe 267 3-Ind- -Ph-4-COOMe 268 2-Pyrim- -Ph-4-COOMe 269 4-Pyrim- -Ph-4-COOMe 270 5-Pyrim- -Ph-4-COOMe 271 Ph- -Ph-2-COOEt 272 4-Me-Ph- -Ph-2-COOEt 273 2-Fur- -Ph-2-COOEt 274 2-Thi- -Ph-2-COOEt 275 2-Pyr- -Ph-2-COOEt 276 3-Pyr- -Ph-2-COOEt 277 4-Pyr- -Ph-2-COOEt 278 2-Np- -Ph-2-COOEt 279 2-Imid- -Ph-2-COOEt 280 2-Ind- -Ph-2-COOEt 281 2-Pyrim- -Ph-2-COOEt 282 Ph- -Ph-3-COOEt 283 4-Me-Ph- -Ph-3-COOEt 284 2-Fur- -Ph-3-COOEt 285 2-Thi- -Ph-3-COOEt 286 2-Pyr- -Ph-3-COOEt 287 3-Pyr- -Ph-3-COOEt 288 4-Pyr- -Ph-3-COOEt 289 2-Np- -Ph-3-COOEt 290 2-Imid- -Ph-3-COOEt 291 2-Ind- -Ph-3-COOEt 292 2-Pyrim- -Ph-3-COOEt 293 Ph- -Ph-4-COOEt 294 3-MePh- -Ph-4-COOEt 295 4-MePh- -Ph-4-COOEt 296 3-EtPh- -Ph-4-COOEt 297 4-EtPh- -Ph-4-COOEt 298 3-PrPh- -Ph-4-COOEt 299 3-iPrPh- -Ph-4-COOEt 300 4-iPrPh- -Ph-4-COOEt 301 3-tBuPh- -Ph-4-COOEt 302 4-tBuPh- -Ph-4-COOEt 303 3,4-MdoPh- -Ph-4-COOEt 304 4-FCH2Ph- -Ph-4-COOEt 305 4-F2CHPh- -Ph-4-COOEt 306 4-CF3Ph- -Ph-4-COOEt 307 4-PrOPh- -Ph-4-COOEt 308 4-MeOPh- -Ph-4-COOEt 309 4-EtOPh- -Ph-4-COOEt 310 4-PrOPh- -Ph-4-COOEt 311 4-MeSPh- -Ph-4-COOEt 312 4-EtSPh- -Ph-4-COOEt 313 4-PrSPh- -Ph-4-COOEt 314 4-BuSPh- -Ph-4-COOEt 315 4-MeSO2Ph- -Ph-4-COOEt 316 4-EtSO2Ph- -Ph-4-COOEt 317 4-MeSO2HNPh- -Ph-4-COOEt 318 (MeSO2)(Me)NPh- -Ph-4-COOEt 319 4-ClPh- -Ph-4-COOEt 320 4-FPh- -Ph-4-COOEt 321 4-NO2Ph- -Ph-4-COOEt 322 4-(Me)2NPh- -Ph-4-COOEt 323 4-(Et)2NPh- -Ph-4-COOEt 324 4-(Pr)2NPh- -Ph-4-COOEt 325 4-(iPr)2NPh- -Ph-4-COOEt 326 4-BzPh- -Ph-4-COOEt 327 4-PhPh- -Ph-4-COOEt 328 4-(1-Np)Ph- -Ph-4-COOEt 329 4-(2-Np)Ph- -Ph-4-COOEt 330 4-PhOPh- -Ph-4-COOEt 331 4-(4-MePhO)Ph- -Ph-4-COOEt 332 4-(4-MeOPhO)Ph- -Ph-4-COOEt 333 4-(4-ClPhO)Ph- -Ph-4-COOEt 334 4-(PhS)Ph- -Ph-4-COOEt 335 4-(4-MePhS)Ph- -Ph-4-COOEt 336 4-(4-MeOPhS)Ph- -Ph-4-COOEt 337 4-(PhSO2)Ph- -Ph-4-COOEt 338 4-(2-Pyr)Ph- -Ph-4-COOEt 339 1-Np- -Ph-4-COOEt 340 2-Np- -Ph-4-COOEt 341 3-Me-1-Np- -Ph-4-COOEt 342 4-Me-1-Np- -Ph-4-COOEt 343 3-Et-1-Np- -Ph-4-COOEt 344 4-Et-1-Np- -Ph-4-COOEt 345 3-Pr-1-Np- -Ph-4-COOEt 346 3-iPr-1-Np- -Ph-4-COOEt 347 4-iPr-1-Np- -Ph-4-COOEt 348 3-Bu-1-Np- -Ph-4-COOEt 349 4-Bu-1-Np- -Ph-4-COOEt 350 4-FCH2-1-Np- -Ph-4-COOEt 351 4-F2CH-1-Np- -Ph-4-COOEt 352 4-CF3-1-Np- -Ph-4-COOEt 353 4-Ac-1-Np- -Ph-4-COOEt 354 4-PrO-1-Np- -Ph-4-COOEt 355 4-MeO-1-Np- -Ph-4-COOEt 356 4-EtO-1-Np- -Ph-4-COOEt 357 4-PrO-1-Np- -Ph-4-COOEt 358 4-MeS-1-Np- -Ph-4-COOEt 359 4-EtS-1-Np- -Ph-4-COOEt 360 4-PrS-1-Np- -Ph-4-COOEt 361 4-BuS-1-Np- -Ph-4-COOEt 362 4-MeSO2-1-Np- -Ph-4-COOEt 363 4-EtSO2-1-Np- -Ph-4-COOEt 364 4-Cl-1-Np- -Ph-4-COOEt 365 4-F-1-Np- -Ph-4-COOEt 366 4-NO2-1-Np- -Ph-4-COOEt 367 4-CN-1-Np- -Ph-4-COOEt 368 4-(Me)2N-1-Np- -Ph-4-COOEt 369 4-(Et)2N-1-Np- -Ph-4-COOEt 370 4-(Pr)2N-1-Np- -Ph-4-COOEt 371 4-(iPr)2N-1-Np- -Ph-4-COOEt 372 4-PhO-1-Np- -Ph-4-COOEt 373 4-(4-MePhO)-1-Np- -Ph-4-COOEt 374 4-(4-MeOPhO)-1-Np- -Ph-4-COOEt 375 4-(4-ClPhO)-1-Np- -Ph-4-COOEt 376 4-(PhS)-1-Np- -Ph-4-COOEt 377 4-(4-MePhS)-1-Np- -Ph-4-COOEt 378 4-(4-MeOPhS)-1-Np- -Ph-4-COOEt 379 4-(PhSO2)-1-Np- -Ph-4-COOEt 380 3-Me-2-Np- -Ph-4-COOEt 381 4-Me-2-Np- -Ph-4-COOEt 382 3-Et-2-Np- -Ph-4-COOEt 383 4-Et-2-Np- -Ph-4-COOEt 384 3-Pr-2-Np- -Ph-4-COOEt 385 3-iPr-2-Np- -Ph-4-COOEt 386 4-iPr-2-Np- -Ph-4-COOEt 387 3-Bu-2-Np- -Ph-4-COOEt 388 4-Bu-2-Np- -Ph-4-COOEt 389 4-FCH2-2-Np- -Ph-4-COOEt 390 4-F2CH-2-Np- -Ph-4-COOEt 391 4-CF3-2-Np- -Ph-4-COOEt 392 4-PrO-2-Np- -Ph-4-COOEt 393 4-MeO-2-Np- -Ph-4-COOEt 394 4-EtO-2-Np- -Ph-4-COOEt 395 4-PrO-2-Np- -Ph-4-COOEt 396 4-MeS-2-Np- -Ph-4-COOEt 397 4-EtS-2-Np- -Ph-4-COOEt 398 4-PrS-2-Np- -Ph-4-COOEt 399 4-BuS-2-Np- -Ph-4-COOEt 400 4-MeSO2-2-Np- -Ph-4-COOEt 401 4-EtSO2-2-Np- -Ph-4-COOEt 402 4-Cl-2-Np- -Ph-4-COOEt 403 4-F-2-Np- -Ph-4-COOEt 404 4-NO2-2-Np- -Ph-4-COOEt 405 4-(Me)2N-2-Np- -Ph-4-COOEt 406 4-(Et)2N-2-Np- -Ph-4-COOEt 407 4-(Pr)2N-2-Np- -Ph-4-COOEt 408 4-(iPr)2N-2-Np- -Ph-4-COOEt 409 4-PhO-2-Np- -Ph-4-COOEt 410 4-(4-MePhO)-2-Np- -Ph-4-COOEt 411 4-(4-MeOPhO)-2-Np- -Ph-4-COOEt 412 4-(4-ClPhO)-2-Np- -Ph-4-COOEt 413 4-(PhS)-2-Np- -Ph-4-COOEt 414 4-(4-MePhS)-2-Np- -Ph-4-COOEt 415 4-(4-MeOPhS)-2-Np- -Ph-4-COOEt 416 4-(PhSO2)-2-Np- -Ph-4-COOEt 417 2-Pyrim- -Ph-4-COOEt 418 4-Pyrim- -Ph-4-COOEt 419 5-Pyrim- -Ph-4-COOEt 420 2-Pyrr- -Ph-4-COOEt 421 3-Pyrr- -Ph-4-COOEt 422 2-Fur- -Ph-4-COOEt 423 3-Fur- -Ph-4-COOEt 424 2-Thi- -Ph-4-COOEt 425 3-Thi- -Ph-4-COOEt 426 2-Pyr- -Ph-4-COOEt 427 3-Pyr- -Ph-4-COOEt 428 4-Pyr- -Ph-4-COOEt 429 2-Quin- -Ph-4-COOEt 430 3-Quin- -Ph-4-COOEt 431 4-Quin- -Ph-4-COOEt 432 5-Quin- -Ph-4-COOEt 433 6-Quin- -Ph-4-COOEt 434 7-Quin- -Ph-4-COOEt 435 8-Quin- -Ph-4-COOEt 436 1-iQuin- -Ph-4-COOEt 437 3-iQuin- -Ph-4-COOEt 438 4-iQuin- -Ph-4-COOEt 439 8-iQuin- -Ph-4-COOEt 440 2-Oxa- -Ph-4-COOEt 441 4-Oxa- -Ph-4-COOEt 442 5-Oxa- -Ph-4-COOEt 443 3-Isox- -Ph-4-COOEt 444 4-Isox- -Ph-4-COOEt 445 5-Isox- -Ph-4-COOEt 446 2-Thiz- -Ph-4-COOEt 447 4-Thiz- -Ph-4-COOEt 448 5-Thiz- -Ph-4-COOEt 449 2-Imid- -Ph-4-COOEt 450 4-Imid- -Ph-4-COOEt 451 4-Me-2-Imid- -Ph-4-COOEt 452 2-Me-4-Imid- -Ph-4-COOEt 453 2-Ind- -Ph-4-COOEt 454 3-Ind- -Ph-4-COOEt 455 5-Ind- -Ph-4-COOEt 456 6-Ind- -Ph-4-COOEt 457 7-Ind- -Ph-4-COOEt 458 4-Bfur- -Ph-4-COOEt 459 5-Bfur- -Ph-4-COOEt 460 6-Bfur- -Ph-4-COOEt 461 7-Bfur- -Ph-4-COOEt 462 4-Bthio- -Ph-4-COOEt 463 5-Bthio- -Ph-4-COOEt 464 6-Bthio- -Ph-4-COOEt 465 7-Bthio- -Ph-4-COOEt 466 4-Me-2-Fur- -Ph-4-COOEt 467 4-Me-3-Fur- -Ph-4-COOEt 468 4-Me-2-Thi- -Ph-4-COOEt 469 4-Me-3-Thi- -Ph-4-COOEt 470 4-Me-2-Pyr- -Ph-4-COOEt 471 4-Me-3-Pyr- -Ph-4-COOEt 472 2-Me-4-Pyr- -Ph-4-COOEt 473 2-[5-(2-Pyr)Pyr]- -Ph-4-COOEt 474 6-Me-2-Quin- -Ph-4-COOEt 475 7-Et-3-Quin- -Ph-4-COOEt 476 6-MeO-4-Quin- -Ph-4-COOEt 477 7-AcO-5-Quin- -Ph-4-COOEt 478 3-Me-6-Quin- -Ph-4-COOEt 479 4-Et-7-Quin- -Ph-4-COOEt 480 5-MeO-8-Quin- -Ph-4-COOEt 481 5-Me-4-Bfur- -Ph-4-COOEt 482 5-Et-4-Bfur- -Ph-4-COOEt 483 5-MeO-4-Bfur- -Ph-4-COOEt 484 5-AcO-4-Bfur- -Ph-4-COOEt 485 7-Me-5-Bfur- -Ph-4-COOEt 486 7-Et-5-Bfur- -Ph-4-COOEt 487 7-MeO-5-Bfur- -Ph-4-COOEt 488 7-AcO-5-Bfur- -Ph-4-COOEt 489 4-Me-6-Bfur- -Ph-4-COOEt 490 4-Et-6-Bfur- -Ph-4-COOEt 491 4-MeO-6-Bfur- -Ph-4-COOEt 492 4-AcO-6-Bfur- -Ph-4-COOEt 493 5-Me-7-Bfur- -Ph-4-COOEt 494 5-Et-7-Bfur- -Ph-4-COOEt 495 5-MeO-7-Bfur- -Ph-4-COOEt 496 5-AcO-7-Bfur- -Ph-4-COOEt 497 6-Me-4-Bthio- -Ph-4-COOEt 498 6-Et-4-Bthio- -Ph-4-COOEt 499 6-MeO-4-Bthio- -Ph-4-COOEt 500 6-AcO-4-Bthio- -Ph-4-COOEt 501 7-Me-5-Bthio- -Ph-4-COOEt 502 7-Et-5-Bthio- -Ph-4-COOEt 503 7-MeO-5-Bthio- -Ph-4-COOEt 504 7-Et-5-Bthio- -Ph-4-COOEt 505 Ph- -Ph 506 3-MePh- -Ph-3-Me 507 4-MePh- -Ph-4-Me 508 3-EtPh- -Ph-3-Et 509 4-EtPh- -Ph-4-Et 510 3-PrPh- -Ph-3-Pr 511 3-iPrPh- -Ph-3-iPr 512 4-iPrPh- -Ph-4-iPr 513 3-tBuPh- -Ph-3-tBu 514 4-tBuPh- -Ph-4-tBu 515 3,4-MdoPh- -Ph-3,4-Mdo 516 4-FCH2Ph- -Ph-4-CH2F 517 4-F2CHPh- -Ph-4-CHF2 518 4-CF3Ph- -Ph-4-CF3 519 4-PrOPh- -Ph-4-OPr 520 4-MeOPh- -Ph-4-OMe 521 4-EtOPh- -Ph-4-OEt 522 4-PrOPh- -Ph-4-OPr 523 4-MeSPh- -Ph-4-SMe 524 4-EtSPh- -Ph-4-SEt 525 4-PrSPh- -Ph-4-SPr 526 4-BuSPh- -Ph-4-SBu 527 4-MeSO2Ph- -Ph-4-SO2Me 528 4-EtSO2Ph- -Ph-4-SO2Et 529 4-MeSO2HNPh- -Ph-4-NHSO2Me 530 (MeSO2)(Me)NPh- -PhN(MeSO2)(Me) 531 4-ClPh- -Ph-4-Cl 532 4-FPh- -Ph-4-F 533 4-NO2Ph- -Ph-4-NO2 534 4-(Me)2NPh- -Ph-4-N(Me)2 535 4-(Et)2NPh- -Ph-4-N(Et)2 536 4-(Pr)2NPh- -Ph-4-N(Pr)2 537 4-(iPr)2NPh- -Ph-4-N(iPr)2 538 4-BzPh- -Ph-4-Bz 539 4-PhPh- -Ph-4-Ph 540 4-PhOPh- -Ph-4-OPh 541 4-(2-NpO)Ph- -Ph-4-(2-NpO) 542 4-(4-MePhO)Ph- -Ph-4-(4-MePhO) 543 4-(4-MeOPhO)Ph- -Ph-4-(4-MeOPhO) 544 4-(4-ClPhO)Ph- -Ph-4-(4-ClPhO) 545 4-(PhS)Ph- -Ph-4-(PhS) 546 4-(4-MePhS)Ph- -Ph-4-(4-MePhS) 547 4-(4-MeOPhS)Ph- -Ph-4-(4-MeOPhS) 548 4-(PhSO2)Ph- -Ph-4-(PhSO2) 549 4-(2-Pyr)Ph- -Ph-4-(2-Pyr) 550 1-Np- -1-Np 551 2-Np- -2-Np 552 2-Pyrr- -2-Pyrr 553 3-Pyrr- -3-Pyrr 554 2-Fur- -2-Fur 555 3-Fur- -3-Fur 556 2-Thi- -2-Thi 557 3-Thi- -3-Thi 558 2-Pyr- -2-Pyr 559 3-Pyr- -3-Pyr 560 4-Pyr- -4-Pyr 561 2-Quin- -2-Quin 562 3-Quin- -3-Quin 563 8-Quin- -8-Quin 564 1-iQuin- -1-iQuin 565 3-iQuin- -3-iQuin 566 2-Oxa- -2-Oxa 567 4-Oxa- -4-Oxa 568 5-Oxa- -5-Oxa 569 3-Isox- -3-Isox 570 4-Isox- -4-Isox 571 5-Isox- -5-Isox 572 2-Thiz- -2-Thiz 573 4-Thiz- -4-Thiz 574 5-Thiz- -5-Thiz 575 2-Imid- -2-Imid 576 4-Imid- -4-Imid 577 2-Ind- -2-Ind 578 3-Ind- -3-Ind 579 4-Me-2-Fur- -2-Fur-4-Me 580 4-Me-3-Fur- -3-Fur-4-Me 581 4-Me-2-Thi- -2-Thi-4-Me 582 4-Me-3-Thi- -3-Thi-4-Me 583 4-Me-2-Pyr- -2-Pyr-4-Me 584 4-Me-3-Pyr- -3-Pyr-4-Me 585 2-Me-4-Pyr- -4-Pyr-2-Me ──────────────────────────────────── 上記表において、 （１）好適には、例示化合物番号 １、２、３、４、
５、６、７、８、９、１０、１４、１９、２２、２６、
３０、３１、４８、５０、５１、８９、９０、１２６、
１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３４、１
３５、１５５、１５９、１６０、２０２、２０３、２０
４、２０５、２０６、２０７、２１１、２５５、２５
６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６
２、２６３、２６４、２６５、２６６、２９３、２９
４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３０
０、３０８、３１１、３１５、３１９、３２０、３３
９、３４１、３４２、４２０、４２２、４２３、４２
４、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４４
９、４５３、４５４である。
５、６、７、８、９、１０、１４、１９、２２、２６、
３０、３１、４８、５０、５１、８９、９０、１２６、
１２８、１２９、１３０、１３２、１３３、１３４、１
３５、１５５、１５９、１６０、２０２、２０３、２０
４、２０５、２０６、２０７、２１１、２５５、２５
６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６１、２６
２、２６３、２６４、２６５、２６６、２９３、２９
４、２９５、２９６、２９７、２９８、２９９、３０
０、３０８、３１１、３１５、３１９、３２０、３３
９、３４１、３４２、４２０、４２２、４２３、４２
４、４２５、４２６、４２７、４２８、４２９、４４
９、４５３、４５４である。
【００５５】（２）更に好適には、例示化合物番号
１、２、３、４、５、４８、１２６、１２８、１３０、
１３２、１３３、１３４、２０２、２０７、２１１、２
５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６
１、２６２、２６４、２９３、２９４、２９５、２９
６、２９７、３３９、４２０、４２２、４２４、４２
６、４２７、４２８である。
１、２、３、４、５、４８、１２６、１２８、１３０、
１３２、１３３、１３４、２０２、２０７、２１１、２
５５、２５６、２５７、２５８、２５９、２６０、２６
１、２６２、２６４、２９３、２９４、２９５、２９
６、２９７、３３９、４２０、４２２、４２４、４２
６、４２７、４２８である。
【００５６】（３）特に好適には、例示化合物番号 １）ｐ−フェニルアセトフェノン、 ４８）ｐ−（１−ナフチル）アセトフェノン、 １３０）ｐ−（２−チエニル）アセトフェノン、 １３２）４−（２−ピリジル）アセトフェノン、 ２９３）ｐ−フェニル安息香酸エチル である。
【００５７】
【発明の実施の形態】本製造法では化合物（１）と反応
系中調製した（２）をパラジウム炭素、ならびにホスフ
ィン化合物存在下、有機溶媒中、反応させることで、目
的物（３）が得られる。
系中調製した（２）をパラジウム炭素、ならびにホスフ
ィン化合物存在下、有機溶媒中、反応させることで、目
的物（３）が得られる。
【００５８】使用される化合物（１）の量は、化合物
（２）に対し１．０−１０．０当量であり、好適には、
２．０−４．０当量である。
（２）に対し１．０−１０．０当量であり、好適には、
２．０−４．０当量である。
【００５９】使用される溶媒としては、反応に影響を与
えなければ特に限定はなく、例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンのようなピロリドン類；１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）のようなイ
ミダゾリジノン類；１，３−ジメチル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰ
Ｕ）のようなピリミジノン類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレンのような芳香族炭化水素類；アセトニト
リルのようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、１，３−ジオキサン、１，２−ジメトキシ
エタンのようなエーテル類等があげられ、好適には、ピ
ロリドン類、芳香族炭化水素類、またはエーテル類であ
り、更に好適には、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、トル
エン、ジエチルエーテル、またはテトラヒドロフランで
あり、特に好適にはテトラヒドロフランである。
えなければ特に限定はなく、例えば、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルアセトアミドのようなアミド類；Ｎ−メ
チル−２−ピロリドンのようなピロリドン類；１，３−
ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ）のようなイ
ミダゾリジノン類；１，３−ジメチル−３，４，５，６
−テトラヒドロ−２（１Ｈ）−ピリミジノン（ＤＭＰ
Ｕ）のようなピリミジノン類；ジメチルスルホキシドの
ようなスルホキシド類；ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、メシチレンのような芳香族炭化水素類；アセトニト
リルのようなニトリル類；ジエチルエーテル、テトラヒ
ドロフラン、１，３−ジオキサン、１，２−ジメトキシ
エタンのようなエーテル類等があげられ、好適には、ピ
ロリドン類、芳香族炭化水素類、またはエーテル類であ
り、更に好適には、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、トル
エン、ジエチルエーテル、またはテトラヒドロフランで
あり、特に好適にはテトラヒドロフランである。
【００６０】使用されるパラジウム炭素としては、１％
パラジウム炭素、３％パラジウム炭素、５％パラジウム
炭素、１０％パラジウム炭素、３０％パラジウム炭素な
どがあげられるが、好適には５−１０％パラジウム炭素
である。
パラジウム炭素、３％パラジウム炭素、５％パラジウム
炭素、１０％パラジウム炭素、３０％パラジウム炭素な
どがあげられるが、好適には５−１０％パラジウム炭素
である。
【００６１】使用されるパラジウム炭素の量は０．１〜
３０ｍｏｌ％であり、好適には、１．０〜１０ｍｏｌ％
である。
３０ｍｏｌ％であり、好適には、１．０〜１０ｍｏｌ％
である。
【００６２】使用されるホスフィン化合物としては、ト
リフェニルホスフィン、ｏ−トリルホスフィン、（２−
フルフリル）ホスフィン、ｎ−ブチルホスフィン、ジフ
ェニルホスフィノエタン、ジフェニルホスフィノプロパ
ン、ジフェニルホスフィノブタン、ジフェニルホスフィ
ノフェロセンなどがあげられ、好適には、トリフェニル
ホスフィンである。
リフェニルホスフィン、ｏ−トリルホスフィン、（２−
フルフリル）ホスフィン、ｎ−ブチルホスフィン、ジフ
ェニルホスフィノエタン、ジフェニルホスフィノプロパ
ン、ジフェニルホスフィノブタン、ジフェニルホスフィ
ノフェロセンなどがあげられ、好適には、トリフェニル
ホスフィンである。
【００６３】使用されるホスフィン化合物の量はパラジ
ウム炭素に対して１．０〜１０当量であり、好適には、
１．０〜４．０当量である。
ウム炭素に対して１．０〜１０当量であり、好適には、
１．０〜４．０当量である。
【００６４】化合物（１）と化合物（２）との反応にお
いて、反応温度は、使用するパラジウム炭素またはホス
フィン化合物の種類および量にもよるが、０〜１５０℃
であり、好適には６０〜１００℃である。
いて、反応温度は、使用するパラジウム炭素またはホス
フィン化合物の種類および量にもよるが、０〜１５０℃
であり、好適には６０〜１００℃である。
【００６５】反応時間は、使用するパラジウム炭素また
はホスフィン化合物の種類および量、反応温度にもよる
が、３０分〜２４時間であり、好適には１〜５時間であ
る。
はホスフィン化合物の種類および量、反応温度にもよる
が、３０分〜２４時間であり、好適には１〜５時間であ
る。
【００６６】得られた目的化合物は、必要に応じて常
法、例えば、カラムクロマトグラフィー、再結晶などに
よって精製することができる。
法、例えば、カラムクロマトグラフィー、再結晶などに
よって精製することができる。
【００６７】以下に実施例をあげて説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。
はこれらに限定されるものではない。
【００６８】
実施例１ ｐ−フェニルアセトフェノン（例示化合物番
号１） 1M- フェニルマグネシウムブロミド／テトラヒドロフラ
ン溶液10mLを窒素気流下-78 ℃に冷却し、0.5M- 塩化亜
鉛／テトラヒドロフラン溶液24mLを滴下した後、室温下
１時間撹袢した（Ａ液とする）。別に10%-パラジウム／
炭素531.9mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁攪拌して
おき、室温下トリフェニルホスフィン262.2mg を添加し
２分間撹袢した後、4'- ヨードアセトフェノン1.23g を
添加し、２分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を
混合し１時間加熱還流した。反応液に１Ｎ塩酸20mLを注
加し廃パラジウム／炭素を濾別しトルエン20mLにより抽
出した。トルエン層はさらに１Ｎ塩酸20mLで２回洗浄し
た後、トルエンを減圧濃縮した。濃縮残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物を淡
黄色結晶として0.50g （収率50% ）得た。
号１） 1M- フェニルマグネシウムブロミド／テトラヒドロフラ
ン溶液10mLを窒素気流下-78 ℃に冷却し、0.5M- 塩化亜
鉛／テトラヒドロフラン溶液24mLを滴下した後、室温下
１時間撹袢した（Ａ液とする）。別に10%-パラジウム／
炭素531.9mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁攪拌して
おき、室温下トリフェニルホスフィン262.2mg を添加し
２分間撹袢した後、4'- ヨードアセトフェノン1.23g を
添加し、２分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を
混合し１時間加熱還流した。反応液に１Ｎ塩酸20mLを注
加し廃パラジウム／炭素を濾別しトルエン20mLにより抽
出した。トルエン層はさらに１Ｎ塩酸20mLで２回洗浄し
た後、トルエンを減圧濃縮した。濃縮残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにて精製し、目的化合物を淡
黄色結晶として0.50g （収率50% ）得た。
【００６９】融点 116.0 〜119.5 ℃ 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ ppm：2.64
(s, 3H), 7.40(t, J=7.4Hz, 1H), 7.48(dd, J=7.4,7.1H
z, 2H), 7.63(d, J=7.1Hz, 2H), 7.69(d, J=8.5Hz,2H),
8.04(d, 8.5Hz, 2H)。
(s, 3H), 7.40(t, J=7.4Hz, 1H), 7.48(dd, J=7.4,7.1H
z, 2H), 7.63(d, J=7.1Hz, 2H), 7.69(d, J=8.5Hz,2H),
8.04(d, 8.5Hz, 2H)。
【００７０】実施例２ ｐ−（２−チエニル）アセトフ
ェノン（例示化合物番号１３０） マグネシウム255.2mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁
攪拌し、ジブロモエタン42μL を注加した後、2-ブロモ
チオフェン1.63g のテトラヒドロフラン5mL 溶液を滴下
した。１時間加熱還流した後、-78 ℃に冷却し、0.5M-
塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液24mLを滴下した後、
室温下１時間撹袢した（Ａ液とする）。Ｂ液の調整は実
施例１と同様に行い、Ａ液とＢ液を混合し2.5 時間加熱
還流した。後処理は実施例１と同様に行い、目的化合物
を淡黄色結晶として0.60g （収率60% ）得た。 融点 118.0 〜119.2 ℃ 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ ppm：2.62
(s, 3H), 7.12(dd, J=5.1,3.6Hz, 1H), 7.37(dd, J=5.
1,1.2Hz, 1H), 7.44(dd, J=3.6,1.2Hz, 1H), 7.70(d, J
=8.5Hz, 2H), 7.97(d, J=8.5Hz, 2H)。
ェノン（例示化合物番号１３０） マグネシウム255.2mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁
攪拌し、ジブロモエタン42μL を注加した後、2-ブロモ
チオフェン1.63g のテトラヒドロフラン5mL 溶液を滴下
した。１時間加熱還流した後、-78 ℃に冷却し、0.5M-
塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液24mLを滴下した後、
室温下１時間撹袢した（Ａ液とする）。Ｂ液の調整は実
施例１と同様に行い、Ａ液とＢ液を混合し2.5 時間加熱
還流した。後処理は実施例１と同様に行い、目的化合物
を淡黄色結晶として0.60g （収率60% ）得た。 融点 118.0 〜119.2 ℃ 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ ppm：2.62
(s, 3H), 7.12(dd, J=5.1,3.6Hz, 1H), 7.37(dd, J=5.
1,1.2Hz, 1H), 7.44(dd, J=3.6,1.2Hz, 1H), 7.70(d, J
=8.5Hz, 2H), 7.97(d, J=8.5Hz, 2H)。
【００７１】実施例３ ｐ−（１−ナフチル）アセトフ
ェノン（例示化合物番号４８） マグネシウム255.2mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁
攪拌し、ジブロモエタン42μL を注加した後、1-ブロモ
ナフタレン2.07g のテトラヒドロフラン5mL 溶液を滴下
した。１時間加熱還流した後、-78 ℃に冷却し、0.5M-
塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液24mLを滴下した後、
室温下１時間撹袢した（Ａ液とする）。Ｂ液の調整は実
施例１と同様に行い、Ａ液とＢ液を混合し２時間加熱還
流した。後処理は実施例１と同様に行い、目的化合物を
褐色オイルとして0.94g （収率76% ）得た。 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ ppm：2.68
(s, 3H), 7.41 〜7.56(m,4H), 7.61(d, J=8.5Hz, 2H),
7.81 〜7.93(m, 3H), 8.09(dt, J=8.5Hz, 2H)。
ェノン（例示化合物番号４８） マグネシウム255.2mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁
攪拌し、ジブロモエタン42μL を注加した後、1-ブロモ
ナフタレン2.07g のテトラヒドロフラン5mL 溶液を滴下
した。１時間加熱還流した後、-78 ℃に冷却し、0.5M-
塩化亜鉛／テトラヒドロフラン溶液24mLを滴下した後、
室温下１時間撹袢した（Ａ液とする）。Ｂ液の調整は実
施例１と同様に行い、Ａ液とＢ液を混合し２時間加熱還
流した。後処理は実施例１と同様に行い、目的化合物を
褐色オイルとして0.94g （収率76% ）得た。 核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ ppm：2.68
(s, 3H), 7.41 〜7.56(m,4H), 7.61(d, J=8.5Hz, 2H),
7.81 〜7.93(m, 3H), 8.09(dt, J=8.5Hz, 2H)。
【００７２】実施例４ ｐ−フェニル安息香酸エチル
（例示化合物番号２９３） Ａ液の調整は実施例１と同様に行った。別に10%-パラジ
ウム／炭素531.9mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁攪
拌しておき、室温下トリフェニルホスフィン262.2mg を
添加し２分間撹袢した後、4-ヨード安息香酸エチル1.38
g を添加し、２分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ
液を混合し４時間加熱還流した。後処理は実施例１と同
様に行い、目的化合物を褐色オイルとして1.0g（収率88
% ）得た。
（例示化合物番号２９３） Ａ液の調整は実施例１と同様に行った。別に10%-パラジ
ウム／炭素531.9mg をテトラヒドロフラン5mL に懸濁攪
拌しておき、室温下トリフェニルホスフィン262.2mg を
添加し２分間撹袢した後、4-ヨード安息香酸エチル1.38
g を添加し、２分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ
液を混合し４時間加熱還流した。後処理は実施例１と同
様に行い、目的化合物を褐色オイルとして1.0g（収率88
% ）得た。
【００７３】核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ
ppm：1.42(t, J=7.2Hz, 3H), 4.40(q, J=7.2Hz, 2H),
7.39(t, J=7.4Hz, 1H), 7.47(dd, J=7.4,7.1Hz, 2H),
7.62(d,J=7.1Hz, 2H), 7.66(d, J=8.5Hz, 2H), 8.11(d
t, J=8.5Hz, 2H)。
ppm：1.42(t, J=7.2Hz, 3H), 4.40(q, J=7.2Hz, 2H),
7.39(t, J=7.4Hz, 1H), 7.47(dd, J=7.4,7.1Hz, 2H),
7.62(d,J=7.1Hz, 2H), 7.66(d, J=8.5Hz, 2H), 8.11(d
t, J=8.5Hz, 2H)。
【００７４】実施例５ 4'-(2-ピリジル) アセトフェノ
ン（例示化合物番号１３２） マグネシウム 310mgをテトラヒドロフラン 5mLに懸濁撹
拌し、ヨウ素2mg を加えた後、2-ブロモピリジン 1.92g
のテトラヒドロフラン 5mL溶液を滴下した。40℃で1.5
時間撹拌した後、-78 ℃に冷却し、0.5M- 塩化亜鉛／テ
トラヒドロフラン溶液29.2mLを滴下した後、室温で1 時
間撹拌した（Ａ液とする）。別に10%-パラジウム／炭素
433mg をテトラヒドロフラン 10mL に懸濁攪拌してお
き、室温下トリフェニルホスフィン 107mgを添加し２分
間撹拌した後、4'- ヨードアセトフェノン 1.0g を添加
し、2 分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を混合
し１.5時間加熱還流した。反応液に酢酸4mL を注加し15
分間撹拌した後、水10mLを加え、トルエン 10mL により
2 回抽出した。トルエン層を5%炭酸水素ナトリウム水溶
液 10mL で2 回、飽和食塩水10mLで１回、水10mLで１回
洗浄した後、トルエンを減圧濃縮し、目的化合物を淡黄
色結晶として678mg （収率８４％）で得た。
ン（例示化合物番号１３２） マグネシウム 310mgをテトラヒドロフラン 5mLに懸濁撹
拌し、ヨウ素2mg を加えた後、2-ブロモピリジン 1.92g
のテトラヒドロフラン 5mL溶液を滴下した。40℃で1.5
時間撹拌した後、-78 ℃に冷却し、0.5M- 塩化亜鉛／テ
トラヒドロフラン溶液29.2mLを滴下した後、室温で1 時
間撹拌した（Ａ液とする）。別に10%-パラジウム／炭素
433mg をテトラヒドロフラン 10mL に懸濁攪拌してお
き、室温下トリフェニルホスフィン 107mgを添加し２分
間撹拌した後、4'- ヨードアセトフェノン 1.0g を添加
し、2 分間撹拌した（Ｂ液とする）。Ａ液とＢ液を混合
し１.5時間加熱還流した。反応液に酢酸4mL を注加し15
分間撹拌した後、水10mLを加え、トルエン 10mL により
2 回抽出した。トルエン層を5%炭酸水素ナトリウム水溶
液 10mL で2 回、飽和食塩水10mLで１回、水10mLで１回
洗浄した後、トルエンを減圧濃縮し、目的化合物を淡黄
色結晶として678mg （収率８４％）で得た。
【００７５】核磁気共鳴スペクトル（400MHz,CDCl3）δ
ppm：2.66(s, 3H), 7.31(dt, J=7.8,4.6Hz, 1H), 7.79
〜7.84(m, 2H), 8.07(d, J=8.7Hz, 2H), 8.11(d, J=8.
7Hz,2H), 8.74(ddd, J=4.6, 1.5 and 1.2Hz, 1H)。
ppm：2.66(s, 3H), 7.31(dt, J=7.8,4.6Hz, 1H), 7.79
〜7.84(m, 2H), 8.07(d, J=8.7Hz, 2H), 8.11(d, J=8.
7Hz,2H), 8.74(ddd, J=4.6, 1.5 and 1.2Hz, 1H)。
【００７６】
【発明の効果】本発明は、ビアリール化合物Ｒ1 −Ｒ2
（３）の工業的な製法として有効である。
（３）の工業的な製法として有効である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹林 ▲とよ▼矩 神奈川県平塚市中原上宿173 三共株式会 社内
Claims (1)
- 【請求項１】式 Ｒ1 Ｘ （１） ［式中、Ｒ1 は下記α群から選択される置換基を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、または
下記α群から選択される置換基を有してもよい複素芳香
環基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。］で表される化
合物と、式 Ｒ2 ＺｎＹ （２） ［式中、Ｒ2 は下記β群から選択される置換基を有して
もよい炭素数６乃至１０個を有するアリール基、または
下記β群から選択される置換基を有してもよい複素芳香
環基を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。］で表される化
合物とを、有機溶媒中、パラジウム炭素触媒ならびにホ
スフィン化合物存在下反応させることを特徴とする、式 Ｒ1 −Ｒ2 （３） ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前述したものと同意義を示す。］
で表されるビアリール化合物の製造方法。 （α群）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシル基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアシル
オキシ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルコキシカルボニル基、炭素数７乃至１２個
を有するアラルキルオキシカルボニル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオキシ基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアル
キルアミノ基、炭素数７乃至１２個を有するアラルキル
基、下記γ群から選択される置換分を有していてもよい
炭素数６乃至１０個を有するアリール基、下記γ群から
選択される置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０
個を有するアリールオキシ基、下記γ群から選択される
置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
アリールチオ基、下記γ群から選択される置換分を有し
ていてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールスル
ホニル基、または複素芳香環基。 （β群）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状も
しくは分枝鎖状のハロゲン化アルキル基、炭素数１乃至
４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基、
炭素数７乃至１２個を有するアラルキルオキシ基、炭素
数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキ
ルチオ基、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルスルホニル基、ハロゲン原子、ニトロ
基、同一もしくは異なって各アルキルが炭素数１乃至４
個を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のジアルキルアミノ
基、炭素数７乃至１２個を有するアラルキル基、下記γ
群から選択される置換分を有していてもよい炭素数６乃
至１０個を有するアリール基、下記γ群から選択される
置換分を有していてもよい炭素数６乃至１０個を有する
アリールオキシ基、下記γ群から選択される置換分を有
していてもよい炭素数６乃至１０個を有するアリールチ
オ基、下記γ群から選択される置換分を有していてもよ
い炭素数６乃至１０個を有するアリールスルホニル基、
または複素芳香環基。 （γ群）炭素数１乃至６個を有する直鎖状もしくは分枝
鎖状のアルキル、炭素数１乃至４個を有する直鎖状もし
くは分枝鎖状のハロゲン化アルキル、炭素数１乃至４個
を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基または
ハロゲン原子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9193583A JPH1135514A (ja) | 1997-07-18 | 1997-07-18 | ビアリール化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9193583A JPH1135514A (ja) | 1997-07-18 | 1997-07-18 | ビアリール化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135514A true JPH1135514A (ja) | 1999-02-09 |
Family
ID=16310411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9193583A Pending JPH1135514A (ja) | 1997-07-18 | 1997-07-18 | ビアリール化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1135514A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055331A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-26 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 新規なビフェニル化合物及びその製造方法 |
| JP2007161608A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Fujifilm Finechemicals Co Ltd | Ｎ−（ヘテロ）アリール置換含窒素ヘテロアリール化合物の製造方法 |
-
1997
- 1997-07-18 JP JP9193583A patent/JPH1135514A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003055331A (ja) * | 2001-08-13 | 2003-02-26 | Kanto Denka Kogyo Co Ltd | 新規なビフェニル化合物及びその製造方法 |
| JP2007161608A (ja) * | 2005-12-09 | 2007-06-28 | Fujifilm Finechemicals Co Ltd | Ｎ−（ヘテロ）アリール置換含窒素ヘテロアリール化合物の製造方法 |
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