JPH11323361A - シリコーン離型潤滑油 - Google Patents
シリコーン離型潤滑油Info
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- JPH11323361A JPH11323361A JP13019998A JP13019998A JPH11323361A JP H11323361 A JPH11323361 A JP H11323361A JP 13019998 A JP13019998 A JP 13019998A JP 13019998 A JP13019998 A JP 13019998A JP H11323361 A JPH11323361 A JP H11323361A
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- Japan
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- organopolysiloxane
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】金属成形物表面、金属酸化物を含む成形物表
面、各種ゴム材料及び合成樹脂との親和性と耐熱性に優
れた離型剤用や潤滑油用のシリコーンオイルを提供す
る。 【解決手段】 一般式１の、アミン当量が 5,000〜100,
000g/molであるアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンを主成分とするシリコーン離型潤滑油。 ［ＲはＣ１〜２０の一価炭化水素基、ＡはＲ、−Ｒ１−
（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ｎＮＨ２、ＯＲ２またはＯＨ、Ｒ
１はＣ１〜６の二価炭化水素基、Ｒ２はＣ１〜６の一価
炭化水素基、ｎは２〜５、ｐは５〜２，０００の数、ｑ
は０〜１００の数であり、ｑ＝０の場合Ａの１個以上は
−Ｒ１（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ｎＮＨ２である］
面、各種ゴム材料及び合成樹脂との親和性と耐熱性に優
れた離型剤用や潤滑油用のシリコーンオイルを提供す
る。 【解決手段】 一般式１の、アミン当量が 5,000〜100,
000g/molであるアミノアルキル基含有オルガノポリシロ
キサンを主成分とするシリコーン離型潤滑油。 ［ＲはＣ１〜２０の一価炭化水素基、ＡはＲ、−Ｒ１−
（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ｎＮＨ２、ＯＲ２またはＯＨ、Ｒ
１はＣ１〜６の二価炭化水素基、Ｒ２はＣ１〜６の一価
炭化水素基、ｎは２〜５、ｐは５〜２，０００の数、ｑ
は０〜１００の数であり、ｑ＝０の場合Ａの１個以上は
−Ｒ１（ＮＨＣＨ２ＣＨ２）ｎＮＨ２である］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は金属成形物表面、金
属酸化物を含有する成形物表面、各種ゴム材料及び合成
樹脂との親和性に優れるとともに耐熱性に優れた離型剤
としての用途または潤滑油としての用途に適するシリコ
ーンオイルに関するものである。
属酸化物を含有する成形物表面、各種ゴム材料及び合成
樹脂との親和性に優れるとともに耐熱性に優れた離型剤
としての用途または潤滑油としての用途に適するシリコ
ーンオイルに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来よりジメチルポリシロキサンを代表
とするオルガノポリシロキサンは、離型剤用、潤滑油
用、作動油用、繊維処理剤用等に広く使用されてきた。
これらの用途においては、これらオルガノポリシロキサ
ンの耐熱性及び耐寒性とともに、温度による粘度変化が
小さいこと、表面張力が低いこと等の諸特性が生かされ
ている。また以前より耐熱性に代表される上記諸特性を
保持した上、さらに併せて金属表面との親和性を具備し
たオルガノポリシロキサンが求められている。一方、金
属、金属酸化物との親和性を有するオルガノポリシロキ
サンとして従来からアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンが知られており、カーワックスに撥水耐久性を付与す
るものとして使用されている（米国特許第 3549590号、
同第 3558556号、及び特公昭64-12313号参照）。また複
写機用離型剤原料として実用化されている（特開平3-22
7206号参照）。
とするオルガノポリシロキサンは、離型剤用、潤滑油
用、作動油用、繊維処理剤用等に広く使用されてきた。
これらの用途においては、これらオルガノポリシロキサ
ンの耐熱性及び耐寒性とともに、温度による粘度変化が
小さいこと、表面張力が低いこと等の諸特性が生かされ
ている。また以前より耐熱性に代表される上記諸特性を
保持した上、さらに併せて金属表面との親和性を具備し
たオルガノポリシロキサンが求められている。一方、金
属、金属酸化物との親和性を有するオルガノポリシロキ
サンとして従来からアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ンが知られており、カーワックスに撥水耐久性を付与す
るものとして使用されている（米国特許第 3549590号、
同第 3558556号、及び特公昭64-12313号参照）。また複
写機用離型剤原料として実用化されている（特開平3-22
7206号参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし公知のアミノ基
含有オルガノポリシロキサンは、ジメチルオルガノポリ
シロキサンに比較して、過酷な条件下での耐熱性に乏し
いため熱酸化され易く、酸化によって粘度が増加し易い
ばかりでなく、場合によってはゲル化するという欠点が
あり、あるいは場合によっては官能基が熱的に破壊さ
れ、その離型性、吸着性が低下するという欠点を有して
いる。これらの理由から汎用のアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンの用途は繊維処理剤用、ワックス用といっ
た分野に限定されていた。前記特開平3-227206号は上記
欠点を改良した発明であり、複写機用離型剤に応用され
たものである。しかし基材に対する離型性、潤滑性、吸
着性はまだ不充分なものであり更なる改良が要望されて
いた。本発明者らは、これらの課題を解決するものとし
て特公平8-19432 号の発明を提案した。これによりかな
りの特性向上が認められたが、さらに特性アップが望ま
れていた。本発明はこれらの事情に鑑みなされたもの
で、金属、金属酸化物の成形材料、各種ゴム材料及び合
成樹脂との親和性に優れ、従来品の耐熱性、離型性、潤
滑性、吸着性をさらに改良した特定の化学構造を有する
アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンを主成分
とするシリコーン離型潤滑油を提供する。
含有オルガノポリシロキサンは、ジメチルオルガノポリ
シロキサンに比較して、過酷な条件下での耐熱性に乏し
いため熱酸化され易く、酸化によって粘度が増加し易い
ばかりでなく、場合によってはゲル化するという欠点が
あり、あるいは場合によっては官能基が熱的に破壊さ
れ、その離型性、吸着性が低下するという欠点を有して
いる。これらの理由から汎用のアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンの用途は繊維処理剤用、ワックス用といっ
た分野に限定されていた。前記特開平3-227206号は上記
欠点を改良した発明であり、複写機用離型剤に応用され
たものである。しかし基材に対する離型性、潤滑性、吸
着性はまだ不充分なものであり更なる改良が要望されて
いた。本発明者らは、これらの課題を解決するものとし
て特公平8-19432 号の発明を提案した。これによりかな
りの特性向上が認められたが、さらに特性アップが望ま
れていた。本発明はこれらの事情に鑑みなされたもの
で、金属、金属酸化物の成形材料、各種ゴム材料及び合
成樹脂との親和性に優れ、従来品の耐熱性、離型性、潤
滑性、吸着性をさらに改良した特定の化学構造を有する
アミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンを主成分
とするシリコーン離型潤滑油を提供する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は上記目的を達成
するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（化２）で
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
が優れた耐熱性と共に離型性、潤滑性、吸着性を付与す
ることを見出し本発明を完成した。即ち本発明は下記一
般式（化２）で示される、アミン当量が 5,000〜100,00
0g/molであるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキ
サンを主成分とするシリコーン離型潤滑油である。
するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（化２）で
示されるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサン
が優れた耐熱性と共に離型性、潤滑性、吸着性を付与す
ることを見出し本発明を完成した。即ち本発明は下記一
般式（化２）で示される、アミン当量が 5,000〜100,00
0g/molであるアミノアルキル基含有オルガノポリシロキ
サンを主成分とするシリコーン離型潤滑油である。
【化２】 ［式中、Ｒは炭素数１〜20の一価炭化水素基、ＡはＲも
しくは-R1-(NHCH2CH2)nNH2、OR2 またはOH、R1は炭素数
１〜６の二価炭化水素基、R2は炭素数１〜６の一価炭化
水素基、ｎは２〜５、ｐは５〜2,000 の数、ｑは０〜10
0 の数であり、ｑ＝０の場合はＡの少なくとも１個は -
R1(NHCH2CH2)nNH2である］
しくは-R1-(NHCH2CH2)nNH2、OR2 またはOH、R1は炭素数
１〜６の二価炭化水素基、R2は炭素数１〜６の一価炭化
水素基、ｎは２〜５、ｐは５〜2,000 の数、ｑは０〜10
0 の数であり、ｑ＝０の場合はＡの少なくとも１個は -
R1(NHCH2CH2)nNH2である］
【０００５】
【発明の実施の形態】以下本発明につき詳細に説明す
る。本発明のシリコーン離型潤滑油の主成分は前記一般
式（化１）で示され、アミン当量が 5,000〜100,000g/m
olのアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンであ
る。
る。本発明のシリコーン離型潤滑油の主成分は前記一般
式（化１）で示され、アミン当量が 5,000〜100,000g/m
olのアミノアルキル基含有オルガノポリシロキサンであ
る。
【０００６】本発明におけるアミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンの一般式（化１）の式中、Ｒは炭素
数１〜20の一価炭化水素基であり、Ｒの具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基等の
アルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール
基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基等
のアラルキル基又はこれらの基の水素原子の一部または
全部がハロゲン原子や任意の有機基で置換された基を挙
げることができる。１分子中のＲは同種であっても、ま
た異種であっても良い。Ｒの90モル％以上はメチル基が
好ましい。
ガノポリシロキサンの一般式（化１）の式中、Ｒは炭素
数１〜20の一価炭化水素基であり、Ｒの具体例として
は、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペン
チル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、オクタデシル基等の
アルキル基、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル
基、フェニル基、トリル基、ナフチル基等のアリール
基、２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基等
のアラルキル基又はこれらの基の水素原子の一部または
全部がハロゲン原子や任意の有機基で置換された基を挙
げることができる。１分子中のＲは同種であっても、ま
た異種であっても良い。Ｒの90モル％以上はメチル基が
好ましい。
【０００７】本発明におけるアミノアルキル基含有オル
ガノポリシロキサンの一般式（化１）の式中、ＡはＲも
しくは -R1-(NHCH2CH2)n-NH2、OR2 、OHであり、全ての
Ａが同一であっても異なっていてもよいが、ｑ＝０の場
合にはＡのうち少なくとも１個は -R1-(NHCH2CH2)n-NH2
である必要がある。OR2 としてはメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。Ａは特
にＲであることが好ましい。本発明におけるアミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサンの一般式（化１）の
式中、R1は炭素数１〜６の二価炭化水素基であり、メチ
レン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基などのアルキレン基が好ましく、中でもトリメチレ
ン基が好ましい。一般式（化１）の式中のｎについて
は、ｎが０あるいは１の場合は充分な離型性、潤滑性、
吸着性が得られず、ｎが５より大きいものは製造が困難
となるため、ｎは２〜５である。特に好ましくは２ある
いは３である。一般式（化１）の式中のｐについては、
ｐが５未満であると離型潤滑性が乏しくなるし、ｐが
2,000を超えると粘度が高くなるので取り扱いが困難と
なり、基材表面への濡れ速度が低下して充分な特性が得
られなくなるため５〜2,000であり、好ましくは10〜1,0
00 、より好ましくは 100〜500 である。また、一般式
（化１）の式中のｑについては、 100を超えると熱酸化
安定性が低下するため０〜100 であり、好ましくは０〜
50、より好ましくは０〜10である。アミン当量は5,000g
/molより小さいと熱酸化安定性が低下するし、100,000g
/molを超えると離型性、潤滑性が不充分となるため 5,0
00〜100,000g/molであり、好ましくは 7,000〜70,000g/
mol 、より好ましくは10,000〜50,000g/mol である。
ガノポリシロキサンの一般式（化１）の式中、ＡはＲも
しくは -R1-(NHCH2CH2)n-NH2、OR2 、OHであり、全ての
Ａが同一であっても異なっていてもよいが、ｑ＝０の場
合にはＡのうち少なくとも１個は -R1-(NHCH2CH2)n-NH2
である必要がある。OR2 としてはメトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基等が挙げられる。Ａは特
にＲであることが好ましい。本発明におけるアミノアル
キル基含有オルガノポリシロキサンの一般式（化１）の
式中、R1は炭素数１〜６の二価炭化水素基であり、メチ
レン基、ジメチレン基、トリメチレン基、テトラメチレ
ン基などのアルキレン基が好ましく、中でもトリメチレ
ン基が好ましい。一般式（化１）の式中のｎについて
は、ｎが０あるいは１の場合は充分な離型性、潤滑性、
吸着性が得られず、ｎが５より大きいものは製造が困難
となるため、ｎは２〜５である。特に好ましくは２ある
いは３である。一般式（化１）の式中のｐについては、
ｐが５未満であると離型潤滑性が乏しくなるし、ｐが
2,000を超えると粘度が高くなるので取り扱いが困難と
なり、基材表面への濡れ速度が低下して充分な特性が得
られなくなるため５〜2,000であり、好ましくは10〜1,0
00 、より好ましくは 100〜500 である。また、一般式
（化１）の式中のｑについては、 100を超えると熱酸化
安定性が低下するため０〜100 であり、好ましくは０〜
50、より好ましくは０〜10である。アミン当量は5,000g
/molより小さいと熱酸化安定性が低下するし、100,000g
/molを超えると離型性、潤滑性が不充分となるため 5,0
00〜100,000g/molであり、好ましくは 7,000〜70,000g/
mol 、より好ましくは10,000〜50,000g/mol である。
【０００８】本発明におけるオルガノポリシロキサンの
具体例としては下記一般式（化３）で示される（ａ）〜
（ｊ）の化合物を挙げることができる。
具体例としては下記一般式（化３）で示される（ａ）〜
（ｊ）の化合物を挙げることができる。
【化３】
【０００９】本発明におけるオルガノポリシロキサンは
公知の合成方法によって容易に得ることができる。例え
ば、アルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド或いはテトラブチルホスホニウムヒドロキ
シドのような触媒の存在下にオクタメチルシクロテトラ
シロキサン等の環状シロキサンと式（化４）あるいは式
（化５）で示される化合物又はその加水分解縮合物及び
その他の原料としてヘキサメチルジシロキサン、α、ω
−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン、ジメトキシジ
メチルシラン等から選択される化合物との平衡化反応に
より得られる。尚これらのオルガノポリシロキサン骨格
中に分岐単位を導入しても差し支えない。
公知の合成方法によって容易に得ることができる。例え
ば、アルカリ金属水酸化物、テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド或いはテトラブチルホスホニウムヒドロキ
シドのような触媒の存在下にオクタメチルシクロテトラ
シロキサン等の環状シロキサンと式（化４）あるいは式
（化５）で示される化合物又はその加水分解縮合物及び
その他の原料としてヘキサメチルジシロキサン、α、ω
−ジヒドロキシジメチルポリシロキサン、ジメトキシジ
メチルシラン等から選択される化合物との平衡化反応に
より得られる。尚これらのオルガノポリシロキサン骨格
中に分岐単位を導入しても差し支えない。
【化４】
【化５】
【００１０】本発明のシリコーン離型潤滑油は一般式
（化１）で示されるように限定された構造のアミノ基含
有オルガノポリシロキサンを主成分として使用すること
により、離型性、潤滑性、吸着性、さらに耐熱性に優れ
た離型潤滑油を得ることができる。なおこれらのオルガ
ノポリシロキサンはそのまま使用してもよいし、有機溶
剤に希釈して溶液として、あるいは乳化剤を用いて水性
エマルジョンとして使用してもよい。また、これらに染
料、顔料、酸化防止剤、防腐剤、増粘剤、紫外線吸収剤
などの各種添加剤を、本発明を逸脱しない範囲で添加、
配合することは任意である。
（化１）で示されるように限定された構造のアミノ基含
有オルガノポリシロキサンを主成分として使用すること
により、離型性、潤滑性、吸着性、さらに耐熱性に優れ
た離型潤滑油を得ることができる。なおこれらのオルガ
ノポリシロキサンはそのまま使用してもよいし、有機溶
剤に希釈して溶液として、あるいは乳化剤を用いて水性
エマルジョンとして使用してもよい。また、これらに染
料、顔料、酸化防止剤、防腐剤、増粘剤、紫外線吸収剤
などの各種添加剤を、本発明を逸脱しない範囲で添加、
配合することは任意である。
【００１１】
【実施例】以下本発明を実施例によって更に詳述する
が、本発明はこれによって限定されるものではない。又
特に断らない限り以下に記載する［％］及び［部］は
［重量％］及び［重量部］を意味する。なお、粘度は25
℃における測定値を示す。
が、本発明はこれによって限定されるものではない。又
特に断らない限り以下に記載する［％］及び［部］は
［重量％］及び［重量部］を意味する。なお、粘度は25
℃における測定値を示す。
【００１２】（合成例１）撹拌装置、温度計、還流冷却
装置及び窒素ガス導入管の付いた 500ccのセパラブルフ
ラスコにクロロプロピルメチルジメトキシシラン122gを
仕込み、撹拌下窒素ガスを導入しながら昇温させ、70℃
に達したところでジエチレントリアミン206gを徐々に滴
下した。滴下終了後さらに 110℃で３時間反応させた
後、 132℃／２torrで蒸留することにより式（化６）で
示される化合物を得た。ガスクロ分析による純度は97％
であった。次にこのシラン 60gを上記と同様に 500ccの
セパラブルフラスコに仕込み、撹拌下 13gの水を徐々に
滴下して、滴下終了後に室温で３Hr攪拌し、トルエン 3
0gを投入して未反応の水を共沸脱水で脱水後、トルエン
を除去することにより高粘度の加水分解物 54gを得た。
装置及び窒素ガス導入管の付いた 500ccのセパラブルフ
ラスコにクロロプロピルメチルジメトキシシラン122gを
仕込み、撹拌下窒素ガスを導入しながら昇温させ、70℃
に達したところでジエチレントリアミン206gを徐々に滴
下した。滴下終了後さらに 110℃で３時間反応させた
後、 132℃／２torrで蒸留することにより式（化６）で
示される化合物を得た。ガスクロ分析による純度は97％
であった。次にこのシラン 60gを上記と同様に 500ccの
セパラブルフラスコに仕込み、撹拌下 13gの水を徐々に
滴下して、滴下終了後に室温で３Hr攪拌し、トルエン 3
0gを投入して未反応の水を共沸脱水で脱水後、トルエン
を除去することにより高粘度の加水分解物 54gを得た。
【化６】
【００１３】（合成例２）クロロプロピルメチルジメト
キシシラン100gとトリエチレンテトラミン239gを用いた
他は、合成例１と同様な操作により式（化７）で示され
る化合物を得た。このシランは高沸点であり蒸留が困難
なため、トリエチレンテトラミンを除去することにより
得た。次に（合成例１）と同様な加水分解により対応す
る高粘度の加水分解物 45gを得た。
キシシラン100gとトリエチレンテトラミン239gを用いた
他は、合成例１と同様な操作により式（化７）で示され
る化合物を得た。このシランは高沸点であり蒸留が困難
なため、トリエチレンテトラミンを除去することにより
得た。次に（合成例１）と同様な加水分解により対応す
る高粘度の加水分解物 45gを得た。
【化７】
【００１４】（合成例３）撹拌装置、温度計、還流冷却
装置及び窒素ガス導入管の付いた１リットルのセパラブ
ルフラスコにオクタメチルシクロテトラシロキサン680
g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合成例１で得
られた加水分解物５g を仕込み、撹拌下で窒素ガスを導
入しながら昇温させ、 110℃に達したところで平衡化触
媒としてテトラブチルホスホニウムヒドロキシド0.4gを
添加し、５時間平衡化反応を行わせた後、さらに 150℃
で１時間熱処理をした後、 150℃／５torrで減圧下スト
リッピングをおこない下記式（化８）で示される平均構
造式を有する粘度が 830cs、アミン当量が 10,500g/mol
の無色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン
１）。
装置及び窒素ガス導入管の付いた１リットルのセパラブ
ルフラスコにオクタメチルシクロテトラシロキサン680
g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合成例１で得
られた加水分解物５g を仕込み、撹拌下で窒素ガスを導
入しながら昇温させ、 110℃に達したところで平衡化触
媒としてテトラブチルホスホニウムヒドロキシド0.4gを
添加し、５時間平衡化反応を行わせた後、さらに 150℃
で１時間熱処理をした後、 150℃／５torrで減圧下スト
リッピングをおこない下記式（化８）で示される平均構
造式を有する粘度が 830cs、アミン当量が 10,500g/mol
の無色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン
１）。
【化８】
【００１５】（合成例４）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物2.5g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化９）で示される平均構造式を
有する粘度が 800cs、アミン当量が 19,000g/molの無色
透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン２）。
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物2.5g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化９）で示される平均構造式を
有する粘度が 800cs、アミン当量が 19,000g/molの無色
透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン２）。
【化９】
【００１６】（合成例５）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物1.0g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化１０）で示される平均構造式
を有する粘度が 810cs、アミン当量が 40,400g/molの無
色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン３）。
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物1.0g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化１０）で示される平均構造式
を有する粘度が 810cs、アミン当量が 40,400g/molの無
色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン３）。
【化１０】
【００１７】（合成例６）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例２で得られた加水分解物１.0g 用いた他は合成例３
と全く同様にして下記式（化１１）で示される平均構造
式を有する粘度が 820cs、アミン当量が 32,000g/molの
無色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン４）。
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例２で得られた加水分解物１.0g 用いた他は合成例３
と全く同様にして下記式（化１１）で示される平均構造
式を有する粘度が 820cs、アミン当量が 32,000g/molの
無色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン４）。
【化１１】
【００１８】（合成例７）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物 13g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化１２）で示される平均構造式
を有する粘度が 810cs、アミン当量が3,500g/molの無色
透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン５）。
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物 13g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化１２）で示される平均構造式
を有する粘度が 810cs、アミン当量が3,500g/molの無色
透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン５）。
【化１２】
【００１９】（合成例８）オクタメチルシクロテトラシ
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物0.4g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化１３）で示される平均構造式
を有する粘度が 800cs、アミン当量が120,000g/molの無
色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン６）。
ロキサン680g、ドデカメチルペンタシロキサン20g 、合
成例１で得られた加水分解物0.4g用いた他は合成例３と
全く同様にして下記式（化１３）で示される平均構造式
を有する粘度が 800cs、アミン当量が120,000g/molの無
色透明な液体を得た（オルガノポリシロキサン６）。
【化１３】
【００２０】（実施例１〜８及び比較例１〜４）合成例
３〜８で得られた６種類のオルガノポリシロキサンにつ
いてについて下記の各種試験を実施した。 （耐熱試験）６種類のオルガノポリシロキサンの各々25
g を清浄な100ml の硬質ガラスビーカーに採取し、 200
℃に調節した熱風循環式恒温槽中に所定時間放置し、試
験後の粘度を測定した。
３〜８で得られた６種類のオルガノポリシロキサンにつ
いてについて下記の各種試験を実施した。 （耐熱試験）６種類のオルガノポリシロキサンの各々25
g を清浄な100ml の硬質ガラスビーカーに採取し、 200
℃に調節した熱風循環式恒温槽中に所定時間放置し、試
験後の粘度を測定した。
【００２１】（離型性試験）内容積15ccのサンプル瓶中
に６種類のオルガノポリシロキサンの各々７g とバイト
ンゴムコートしたＡ１板テストピースを入れ、80℃から
180℃の各温度にて１時間、開放系条件で加熱した。次
にテストピースを抜き取り、オイルを完全に拭き取った
後、マゼンダトナー（富士ゼロックス製）でＡ４版普通
紙に対する離型性試験を行い下記の基準で評価した。 ○ ：トナーが全く残らない △ ：周辺部に薄く残る × ：周辺部に濃く残る ××：べったり残る
に６種類のオルガノポリシロキサンの各々７g とバイト
ンゴムコートしたＡ１板テストピースを入れ、80℃から
180℃の各温度にて１時間、開放系条件で加熱した。次
にテストピースを抜き取り、オイルを完全に拭き取った
後、マゼンダトナー（富士ゼロックス製）でＡ４版普通
紙に対する離型性試験を行い下記の基準で評価した。 ○ ：トナーが全く残らない △ ：周辺部に薄く残る × ：周辺部に濃く残る ××：べったり残る
【００２２】
【表１】
【表２】
【００２３】
【発明の効果】本発明のアミノアルキル基含有オルガノ
ポリシロキサンを主成分とするシリコーン離型潤滑油
は、耐熱性が良好であるのみでなく金属、金属酸化物、
各種ゴム材料及び合成樹脂との親和性が良好であるので
耐熱性が要求されるプラスチック加工時の金型離型剤、
潤滑油、複写機用離型剤等の用途に広く使用することが
できる。
ポリシロキサンを主成分とするシリコーン離型潤滑油
は、耐熱性が良好であるのみでなく金属、金属酸化物、
各種ゴム材料及び合成樹脂との親和性が良好であるので
耐熱性が要求されるプラスチック加工時の金型離型剤、
潤滑油、複写機用離型剤等の用途に広く使用することが
できる。
Claims (2)
- 【請求項１】 下記一般式（化１）で示され、アミン当
量が 5,000〜100,000g/molであるアミノアルキル基含有
オルガノポリシロキサンを主成分とするシリコーン離型
潤滑油。 【化１】 ［式中、Ｒは炭素数１〜20の一価炭化水素基、ＡはＲも
しくは-R1-(NHCH2CH2)nNH2、OR2 またはOH、R1は炭素数
１〜６の二価炭化水素基、R2は炭素数１〜６の一価炭化
水素基、ｎは２〜５、ｐは５〜2,000 の数、ｑは０〜10
0 の数であり、ｑ＝０の場合はＡの少なくとも１個は -
R1(NHCH2CH2)nNH2である］ - 【請求項２】 -R1(NHCH2CH2)nNH2においてｎが２ある
いは３である請求項１記載のオルガノポリシロキサンを
主成分とするシリコーン離型潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13019998A JP3992209B2 (ja) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | シリコーン離型潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13019998A JP3992209B2 (ja) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | シリコーン離型潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11323361A true JPH11323361A (ja) | 1999-11-26 |
| JP3992209B2 JP3992209B2 (ja) | 2007-10-17 |
Family
ID=15028469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13019998A Expired - Fee Related JP3992209B2 (ja) | 1998-05-13 | 1998-05-13 | シリコーン離型潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3992209B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323088A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-11-20 | Toto Ltd | 樹脂成形体及びその製造方法 |
-
1998
- 1998-05-13 JP JP13019998A patent/JP3992209B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001323088A (ja) * | 2000-03-09 | 2001-11-20 | Toto Ltd | 樹脂成形体及びその製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3992209B2 (ja) | 2007-10-17 |
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