JPH11279484A - ２成分ポリウレタンコーティング組成物 - Google Patents
２成分ポリウレタンコーティング組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 機械的安定性を損なうことなく、環境の影響
に対して改善された安定性を有する２成分ポリウレタン
コーティング組成物を提供する。 【解決手段】 主として： Ａ）ポリオール成分、 Ｂ）ポリイソシアネート成分 を含有する２成分ポリウレタンコーティング組成物にお
いて、ポリイソシアネート成分Ｂ）が、２−メチルペン
タンジイソシアネート−１，５を基礎とするポリイソシ
アネート少なくとも３０重量％およびイソホロンジイソ
シアネートを基礎とするポリイソシアネートを含有し、
その際双方のポリイソシアネートの合計は１００重量％
であることを特徴とする。
に対して改善された安定性を有する２成分ポリウレタン
コーティング組成物を提供する。 【解決手段】 主として： Ａ）ポリオール成分、 Ｂ）ポリイソシアネート成分 を含有する２成分ポリウレタンコーティング組成物にお
いて、ポリイソシアネート成分Ｂ）が、２−メチルペン
タンジイソシアネート−１，５を基礎とするポリイソシ
アネート少なくとも３０重量％およびイソホロンジイソ
シアネートを基礎とするポリイソシアネートを含有し、
その際双方のポリイソシアネートの合計は１００重量％
であることを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、環境の影響および
機械的外力に対して高い安定性を有する２成分のポリウ
レタンコーティング組成物に関する。
機械的外力に対して高い安定性を有する２成分のポリウ
レタンコーティング組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪族および脂環式ポリイソシアネート
を基礎とする２成分のポリウレタンコーティング（２Ｋ
−ＰＵＲ）は、その高い耐候性、耐黄変性および耐薬品
性のため公知である。従って、該コーティングは、自動
車一次塗装の分野で上塗りラッカーないしはクリヤラッ
カーとして適用される（Ｗ．Ｗｉｅｃｚｏｒｒｅｋ：Ｓ
ｔｏｙｅ／Ｆｒｅｉｔａｇ、Ｌａｃｋｈａｒｚｅ、２１
５ページ以降、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ出版、１９９６年）。
このものは、殊に古典的上塗りラッカーに比べて、環境
の影響に対する高い安定性により優れている（Ｒ．Ｒｙ
ｎｔｚ、Ｐａｉｎｔ＆Ｃｏａｔｉｎｇｓｉｎｄｕｓｔｒ
ｙ、１９９７年３月、３６ページ）。ヘキサメチレンジ
イソシアネート（ＨＤＩ）のポリイソシアネートを基礎
とする２Ｋ−ＰＵＲ−コーティングの環境の影響に対す
る安定性は、ＨＤＩのイソシアネートおよびイソホロン
ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）の混合物の使用によって
著しく改善された（ＷＯ９３／０５０９０号）。
を基礎とする２成分のポリウレタンコーティング（２Ｋ
−ＰＵＲ）は、その高い耐候性、耐黄変性および耐薬品
性のため公知である。従って、該コーティングは、自動
車一次塗装の分野で上塗りラッカーないしはクリヤラッ
カーとして適用される（Ｗ．Ｗｉｅｃｚｏｒｒｅｋ：Ｓ
ｔｏｙｅ／Ｆｒｅｉｔａｇ、Ｌａｃｋｈａｒｚｅ、２１
５ページ以降、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ出版、１９９６年）。
このものは、殊に古典的上塗りラッカーに比べて、環境
の影響に対する高い安定性により優れている（Ｒ．Ｒｙ
ｎｔｚ、Ｐａｉｎｔ＆Ｃｏａｔｉｎｇｓｉｎｄｕｓｔｒ
ｙ、１９９７年３月、３６ページ）。ヘキサメチレンジ
イソシアネート（ＨＤＩ）のポリイソシアネートを基礎
とする２Ｋ−ＰＵＲ−コーティングの環境の影響に対す
る安定性は、ＨＤＩのイソシアネートおよびイソホロン
ジイソシアネート（ＩＰＤＩ）の混合物の使用によって
著しく改善された（ＷＯ９３／０５０９０号）。
【０００３】ポリイソシアネート混合物中のＩＰＤＩポ
リイソシアネートの高い分量は、ガラス転移温度の上昇
に基づき環境の影響に対する安定性をさらに改善する
が、たとえば耐掻き傷性または自動洗車装置安定性にお
けるような機械的外力に対する安定性を損なう（Ｉｎｄ
ｓｔｒｉｅ Ｌａｃｋｉｅｒｂｅｔｒｉｅｂ、６１巻、
３０ページ（１９９３年））。自動車一次塗装に対する
品質要求が不断に上昇する背景に鑑み、必要な性質をさ
らに改善する努力が追求される。
リイソシアネートの高い分量は、ガラス転移温度の上昇
に基づき環境の影響に対する安定性をさらに改善する
が、たとえば耐掻き傷性または自動洗車装置安定性にお
けるような機械的外力に対する安定性を損なう（Ｉｎｄ
ｓｔｒｉｅ Ｌａｃｋｉｅｒｂｅｔｒｉｅｂ、６１巻、
３０ページ（１９９３年））。自動車一次塗装に対する
品質要求が不断に上昇する背景に鑑み、必要な性質をさ
らに改善する努力が追求される。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、機械
的安定性、殊に耐掻き傷性または自動洗車装置安定性性
を損なわずに、環境の影響に対する改善された安定性を
有する２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング組成物を見出すこと
であった。
的安定性、殊に耐掻き傷性または自動洗車装置安定性性
を損なわずに、環境の影響に対する改善された安定性を
有する２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング組成物を見出すこと
であった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
る２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング組成物によって解決され
た。
る２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング組成物によって解決され
た。
【０００６】本発明の対象は、主として： Ａ）ポリオール成分、 Ｂ）ポリイソシアネート成分 を含有する２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング組成物であり、
ポリイソシアネート成分Ｂ）が、２−メチルペンタンジ
イソシアネート−１，５を基礎とするポリイソシアネー
ト少なくとも３０重量％およびイソホロンジイソシアネ
ートを基礎とするポリイソシアネートを含有し、その際
双方のポリイソシアネートの合計は１００重量％である
ことを特徴とする。
ポリイソシアネート成分Ｂ）が、２−メチルペンタンジ
イソシアネート−１，５を基礎とするポリイソシアネー
ト少なくとも３０重量％およびイソホロンジイソシアネ
ートを基礎とするポリイソシアネートを含有し、その際
双方のポリイソシアネートの合計は１００重量％である
ことを特徴とする。
【０００７】ＭＰＤＩを基礎とするポリイソシアネート
は公知である（ＤＥ３１５１８５５号、ＤＥ３１５１８
５３号、ＤＥ３２２７７７９号）。ＤＥ３１５１８５４
号には、ＭＰＤＩイソシアヌレートを基礎とするポリウ
レタンコーティングの、他のポリイソシアネートに比べ
て改善された２４０℃における熱安定性が記載されてい
る。ＭＰＤＩないしはＨＤＩイソシアヌレートを基礎と
するＰＵＲコーティングの耐薬品性の比較は、異なる安
定性水準に関して何の示唆も生じなかった。
は公知である（ＤＥ３１５１８５５号、ＤＥ３１５１８
５３号、ＤＥ３２２７７７９号）。ＤＥ３１５１８５４
号には、ＭＰＤＩイソシアヌレートを基礎とするポリウ
レタンコーティングの、他のポリイソシアネートに比べ
て改善された２４０℃における熱安定性が記載されてい
る。ＭＰＤＩないしはＨＤＩイソシアヌレートを基礎と
するＰＵＲコーティングの耐薬品性の比較は、異なる安
定性水準に関して何の示唆も生じなかった。
【０００８】課題の解決は、ＨＤＩポリイソシアネート
を基礎とする相応する２Ｋ−ＰＵＲ系に比べて、環境の
影響に対する安定性および機械的外力に対する良好な安
定性に関して明瞭な性質の改善が期待できなかった限り
において驚異的であった、それというのもポリイソシア
ネートの製造のために使用されたジイソシアネートＨＤ
ＩないしはＭＰＤＩは構造上非常に類似であるからであ
る（ＤＥ３１５１８５４号）。
を基礎とする相応する２Ｋ−ＰＵＲ系に比べて、環境の
影響に対する安定性および機械的外力に対する良好な安
定性に関して明瞭な性質の改善が期待できなかった限り
において驚異的であった、それというのもポリイソシア
ネートの製造のために使用されたジイソシアネートＨＤ
ＩないしはＭＰＤＩは構造上非常に類似であるからであ
る（ＤＥ３１５１８５４号）。
【０００９】ポリイソシアネート成分Ｂ）は、２−メチ
ルペンタンジイソシアネート−１，５を基礎とするポリ
イソシアネート少なくとも３０重量％およびイソホロン
ジイソシアネートを基礎とするポリイソシアネートを含
有する。
ルペンタンジイソシアネート−１，５を基礎とするポリ
イソシアネート少なくとも３０重量％およびイソホロン
ジイソシアネートを基礎とするポリイソシアネートを含
有する。
【００１０】ＭＰＤＩを基礎とするポリイソシアネート
としては、ビウレット−、ウレトジオン−および／また
はイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート（ＤＥ３
１５１８５５号、ＤＥ３１５１８５３号、ＤＥ３２２７
７７９号）を、原則的にＥＰ５３５４８３号に記載され
たように、アロファネート変性形でも、使用することが
できる。平均官能価は、２．３〜５である。好ましい実
施形においては、蒸留分離により残留モノマー含量＜
０．５重量％を有するポリイソシアネートが使用され
る。イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートがとく
に好ましい。
としては、ビウレット−、ウレトジオン−および／また
はイソシアヌレート基含有ポリイソシアネート（ＤＥ３
１５１８５５号、ＤＥ３１５１８５３号、ＤＥ３２２７
７７９号）を、原則的にＥＰ５３５４８３号に記載され
たように、アロファネート変性形でも、使用することが
できる。平均官能価は、２．３〜５である。好ましい実
施形においては、蒸留分離により残留モノマー含量＜
０．５重量％を有するポリイソシアネートが使用され
る。イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートがとく
に好ましい。
【００１１】ＩＰＤＩを基礎とするポリイソシアネート
として、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
（ＵＳ−Ｐ ４４５４３１７号）が、原則的にＥＰ５３
５４８３号に記載されたように、アロファネート変性形
でも、好んで使用される。
として、イソシアヌレート基含有ポリイソシアネート
（ＵＳ−Ｐ ４４５４３１７号）が、原則的にＥＰ５３
５４８３号に記載されたように、アロファネート変性形
でも、好んで使用される。
【００１２】ＩＰＤＩポリイソシアネートの平均官能価
は、２．３〜４である。好ましい実施形においては、蒸
留分離により残留モノマー含量＜０．５重量％を有する
ポリイソシアネートが使用される。とくに好ましくは、
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートが使用され
る。
は、２．３〜４である。好ましい実施形においては、蒸
留分離により残留モノマー含量＜０．５重量％を有する
ポリイソシアネートが使用される。とくに好ましくは、
イソシアヌレート基含有ポリイソシアネートが使用され
る。
【００１３】純ジイソシアネートのイソシアヌレート基
礎のポリイソシアネートの物理的混合物の外に、他の実
施形において、原則的にＤＥ３０３３８６０号に記載さ
れたように、ＭＰＤＩおよびＩＰＤＩのジイソシアネー
ト混合物の接触三量体化により得られるイソシアヌレー
ト基礎のポリイソシアネートを使用することができる。
礎のポリイソシアネートの物理的混合物の外に、他の実
施形において、原則的にＤＥ３０３３８６０号に記載さ
れたように、ＭＰＤＩおよびＩＰＤＩのジイソシアネー
ト混合物の接触三量体化により得られるイソシアヌレー
ト基礎のポリイソシアネートを使用することができる。
【００１４】ポリオール成分Ａ）としては、ヒドロキシ
ル基含有（メタ）アクリル共重合体が適当であり、ヒド
ロキシル基含有飽和ポリエステル樹脂および／またはウ
レタン基およびエステル基含有ポリオールとの組合せも
適当である。
ル基含有（メタ）アクリル共重合体が適当であり、ヒド
ロキシル基含有飽和ポリエステル樹脂および／またはウ
レタン基およびエステル基含有ポリオールとの組合せも
適当である。
【００１５】ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル共重
合体としては、たとえばＷＯ９３／１５８４９号または
ＤＥ１９５２９１２４号にも記載されているようなモノ
マー組成の樹脂を使用することができる。その際、モノ
マーとして（メタ）アクリル酸の配分使用により調節さ
れる（メタ）アクリル共重合体の酸価は０〜１５、とく
に３〜１０であるべきである。（メタ）アクリル共重合
体の数平均分子量（ポリスチロール基質に対するゲル透
過クロマトグラフィーにより決定）は、とくに２０００
〜２００００であり、ガラス転移温度はとくに−１０〜
＋６０℃である。本発明により使用される（メタ）アク
リル共重合体の、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ
ートの配分使用により調節されるヒドロキシル含量は、
とくに７０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、とくに好ましくは
９０〜１９０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
合体としては、たとえばＷＯ９３／１５８４９号または
ＤＥ１９５２９１２４号にも記載されているようなモノ
マー組成の樹脂を使用することができる。その際、モノ
マーとして（メタ）アクリル酸の配分使用により調節さ
れる（メタ）アクリル共重合体の酸価は０〜１５、とく
に３〜１０であるべきである。（メタ）アクリル共重合
体の数平均分子量（ポリスチロール基質に対するゲル透
過クロマトグラフィーにより決定）は、とくに２０００
〜２００００であり、ガラス転移温度はとくに−１０〜
＋６０℃である。本発明により使用される（メタ）アク
リル共重合体の、ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレ
ートの配分使用により調節されるヒドロキシル含量は、
とくに７０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、とくに好ましくは
９０〜１９０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
【００１６】本発明による適当なポリエステルポリオー
ルとしては、たとえばＳｔｏｙｅ／Ｆｒｅｉｔａｇ、Ｌ
ａｃｋｈａｒｚｅ、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ出版、１９９６
年、４９ページまたはＷＯ９３／１５８４９号にも記載
されているような、ジカルボン酸およびポリカルボン酸
およびジオールおよびポリオールからなるモノマー組成
を有する樹脂が挙げられる。ポリエステルポリオールと
しては、たとえばＴＯＮＥ（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄ
ｅ Ｃｏｒｐ．）またはＣＡＰＡ（Ｓｏｌｖａｙ／Ｉｎ
ｔｅｒｏｘ）の名称で入手できるような、低分子量のジ
オールおよびトリオールに対するカプロラクトンの重付
加生成物も使用される。計算により決定した平均分子量
は、とくに５００〜５０００、とくに好ましくは８００
〜３０００であり、平均官能価は２．０〜４．０、好ま
しくは２．０〜３．５である。
ルとしては、たとえばＳｔｏｙｅ／Ｆｒｅｉｔａｇ、Ｌ
ａｃｋｈａｒｚｅ、Ｃ．Ｈａｎｓｅｒ出版、１９９６
年、４９ページまたはＷＯ９３／１５８４９号にも記載
されているような、ジカルボン酸およびポリカルボン酸
およびジオールおよびポリオールからなるモノマー組成
を有する樹脂が挙げられる。ポリエステルポリオールと
しては、たとえばＴＯＮＥ（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄ
ｅ Ｃｏｒｐ．）またはＣＡＰＡ（Ｓｏｌｖａｙ／Ｉｎ
ｔｅｒｏｘ）の名称で入手できるような、低分子量のジ
オールおよびトリオールに対するカプロラクトンの重付
加生成物も使用される。計算により決定した平均分子量
は、とくに５００〜５０００、とくに好ましくは８００
〜３０００であり、平均官能価は２．０〜４．０、好ま
しくは２．０〜３．５である。
【００１７】本発明により使用されるウレタン基および
エステル基含有ポリオールとしては、原則的には、ＥＰ
１４０１８６号に記載されているようなポリオールが挙
げられる。その製造のためにトリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート（ＴＭＤＩ）、ＩＰＤＩまたはＭＰＤ
Ｉが使用される、ウレタン基およびエステル基含有ポリ
オールが好まれる。分子量はとくに５００〜２０００で
あり、平均官能価は２．０〜３．５である。
エステル基含有ポリオールとしては、原則的には、ＥＰ
１４０１８６号に記載されているようなポリオールが挙
げられる。その製造のためにトリメチルヘキサメチレン
ジイソシアネート（ＴＭＤＩ）、ＩＰＤＩまたはＭＰＤ
Ｉが使用される、ウレタン基およびエステル基含有ポリ
オールが好まれる。分子量はとくに５００〜２０００で
あり、平均官能価は２．０〜３．５である。
【００１８】本発明による２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング
組成物は、通例ラッカー技術において公知の溶剤および
安定剤、遮光剤、触媒、流展剤またはたとえばいわゆる
“垂れ調節剤（ｓａｇ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｇｅｎｔ
ｓ）”のようなレオロジー助剤、ミクロゲルまたは熱分
解法二酸化ケイ素のような助剤を典型的濃度で含有す
る。
組成物は、通例ラッカー技術において公知の溶剤および
安定剤、遮光剤、触媒、流展剤またはたとえばいわゆる
“垂れ調節剤（ｓａｇ ｃｏｎｔｒｏｌ ａｇｅｎｔ
ｓ）”のようなレオロジー助剤、ミクロゲルまたは熱分
解法二酸化ケイ素のような助剤を典型的濃度で含有す
る。
【００１９】触媒としては殊に、たとえば有機Ｓｎ（Ｉ
Ｖ）化合物、Ｓｎ（ＩＩ）化合物、Ｂｉ化合物または第
三級アミンのような２Ｋ−ＰＵＲ技術の分野で実証され
たかかる触媒が挙げられる。
Ｖ）化合物、Ｓｎ（ＩＩ）化合物、Ｂｉ化合物または第
三級アミンのような２Ｋ−ＰＵＲ技術の分野で実証され
たかかる触媒が挙げられる。
【００２０】助剤は通常成分Ａ）中へ混入される。
【００２１】必要な場合、成分Ａ）中へ塗料技術におい
て通例の無機または有機有色顔料を混入することができ
る。
て通例の無機または有機有色顔料を混入することができ
る。
【００２２】本発明によるコーティング組成物を希釈す
るための溶剤としては、好ましくは芳香族および／また
はエステル基含有の非プロトン性溶剤が使用される。
るための溶剤としては、好ましくは芳香族および／また
はエステル基含有の非プロトン性溶剤が使用される。
【００２３】加工前に、成分Ａ）およびＢ）は密接に混
合される。双方の成分の混合比は、成分Ａ）のヒドロキ
シル含量および成分Ｂ）のイソシアネート含量から、Ｏ
Ｈ：ＮＣＯの比として表される所望の化学量論を考慮し
て判明する。本発明によれば、ＯＨ：ＮＣＯの好ましい
比は１：０．８〜１：１．５、とくに好ましくは１：
０．９〜１：１．３である。
合される。双方の成分の混合比は、成分Ａ）のヒドロキ
シル含量および成分Ｂ）のイソシアネート含量から、Ｏ
Ｈ：ＮＣＯの比として表される所望の化学量論を考慮し
て判明する。本発明によれば、ＯＨ：ＮＣＯの好ましい
比は１：０．８〜１：１．５、とくに好ましくは１：
０．９〜１：１．３である。
【００２４】本発明によるコーティング組成物は、吹付
け、浸漬、ローラー塗りまたは刷毛塗りのような公知方
法により塗布することができる。その際、コーティング
すべき支持体は、既に他のラッカー層を備えていてもよ
い。本発明によるコーティング組成物は、クリヤラッカ
ーとしてとくに適当であり、その際この組成物はいわゆ
るウエット イン ウエット法（Ｎａｓｓ−ｉｎ−Ｎａ
ｓｓ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）で下地ラッカー層上に塗布
し、引き続き双方のラッカー層を一緒に硬化させる。
け、浸漬、ローラー塗りまたは刷毛塗りのような公知方
法により塗布することができる。その際、コーティング
すべき支持体は、既に他のラッカー層を備えていてもよ
い。本発明によるコーティング組成物は、クリヤラッカ
ーとしてとくに適当であり、その際この組成物はいわゆ
るウエット イン ウエット法（Ｎａｓｓ−ｉｎ−Ｎａ
ｓｓ−Ｖｅｒｆａｈｒｅｎ）で下地ラッカー層上に塗布
し、引き続き双方のラッカー層を一緒に硬化させる。
【００２５】本発明によるコーティング組成物の硬化
は、温度上昇により促進することができる。硬化は、好
ましくは２０〜２００℃の範囲内で行われる。
は、温度上昇により促進することができる。硬化は、好
ましくは２０〜２００℃の範囲内で行われる。
【００２６】本発明を次の例により詳説する。
【００２７】
【実施例】例１ ＭＰＤＩを基礎とする、イソシアヌレート基礎のポリイ
ソシアネートは、ＤＥ３１５１８５５号により、ＭＰＤ
Ｉの接触三量体化および引き続く薄層蒸留による残留モ
ノマー分離によって得られた。高粘度生成物を、９０重
量％の酢酸ブチルに溶解した。溶液は、次の特性データ
によって特徴づけられた：粘度（２３℃）：３５００ｍ
Ｐａｓ；ＮＣＯ含量：１９．４％；モノマーのＭＰＤ
Ｉ：０．３重量％。
ソシアネートは、ＤＥ３１５１８５５号により、ＭＰＤ
Ｉの接触三量体化および引き続く薄層蒸留による残留モ
ノマー分離によって得られた。高粘度生成物を、９０重
量％の酢酸ブチルに溶解した。溶液は、次の特性データ
によって特徴づけられた：粘度（２３℃）：３５００ｍ
Ｐａｓ；ＮＣＯ含量：１９．４％；モノマーのＭＰＤ
Ｉ：０．３重量％。
【００２８】例２〜３および比較例４〜５ 比較例４（例２に対し）および比較例５（例３に対し）
は、ＨＤＩポリイソシアネート（脂肪族）およびＩＰＤ
Ｉポリイソシアネート（脂環式）のポリイソシアネート
混合物を使用する技術水準を示す。例２および３は、本
発明によるＭＰＤＩポリイソシアネート（脂肪族、例
１）およびＩＰＤＩポリイソシアネート（脂環式）のポ
リイソシアネート混合物を使用する本発明によるコーテ
ィング組成物を含有する。
は、ＨＤＩポリイソシアネート（脂肪族）およびＩＰＤ
Ｉポリイソシアネート（脂環式）のポリイソシアネート
混合物を使用する技術水準を示す。例２および３は、本
発明によるＭＰＤＩポリイソシアネート（脂肪族、例
１）およびＩＰＤＩポリイソシアネート（脂環式）のポ
リイソシアネート混合物を使用する本発明によるコーテ
ィング組成物を含有する。
【００２９】２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング組成物の配合
のために、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル共重合
体ＭＡＣＲＹＮＡＬ ＳＭ ５１０ Ｎ（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ−Ｖｉａｎｏｖａ Ｒｅｓｉｎｓ）を使用した。樹脂
の特性データ：ＯＨ含量１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ；Ｔｇ：
＋３０℃。
のために、ヒドロキシル基含有（メタ）アクリル共重合
体ＭＡＣＲＹＮＡＬ ＳＭ ５１０ Ｎ（Ｈｏｅｃｈｓ
ｔ−Ｖｉａｎｏｖａ Ｒｅｓｉｎｓ）を使用した。樹脂
の特性データ：ＯＨ含量１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ；Ｔｇ：
＋３０℃。
【００３０】透明な２Ｋ−ＰＵＲ−コーティング組成物
（クリヤラッカー）を、表に記載した量割合により配合
し、化学量論ＯＨ：ＮＣＯはすべての場合に１：１であ
った。クリヤラッカーの粘度は、２０℃におけるＤＩＮ
−４−カップ中での流出時間として測定して、約２０秒
であった。環境の影響および機械的外力に対する安定性
を調べるために、吹付け塗布後５〜１０分環境温度で排
気した、Ｈｅｒｂｅｒｔｓ社のメタリック下地ラッカー
（ＳＴＡＮＤＯＸＶＷＬ９７Ａ Ｄｉａｍａｎｔｓｉｌ
ｂｅｒ）上に、クリヤラッカーをウエット−イン−ウエ
ット法で同様に吹付け塗布により適用した。室温で５分
の排気時間および１３０℃で３０分後に硬化した。クリ
ヤラッカーの乾燥塗膜の層厚はその都度約３０μｍであ
り、全塗膜の層厚は約４５μｍであった。
（クリヤラッカー）を、表に記載した量割合により配合
し、化学量論ＯＨ：ＮＣＯはすべての場合に１：１であ
った。クリヤラッカーの粘度は、２０℃におけるＤＩＮ
−４−カップ中での流出時間として測定して、約２０秒
であった。環境の影響および機械的外力に対する安定性
を調べるために、吹付け塗布後５〜１０分環境温度で排
気した、Ｈｅｒｂｅｒｔｓ社のメタリック下地ラッカー
（ＳＴＡＮＤＯＸＶＷＬ９７Ａ Ｄｉａｍａｎｔｓｉｌ
ｂｅｒ）上に、クリヤラッカーをウエット−イン−ウエ
ット法で同様に吹付け塗布により適用した。室温で５分
の排気時間および１３０℃で３０分後に硬化した。クリ
ヤラッカーの乾燥塗膜の層厚はその都度約３０μｍであ
り、全塗膜の層厚は約４５μｍであった。
【００３１】硬化した２Ｋ−ＰＵＲ−コーティングの一
般的な機械的特性データを確かめるために、クリヤラッ
カーを約３５μｍの乾燥塗膜の層厚で、リン酸塩処理し
た鋼板（Ｂｏｎｄｅｒ２６）上に適用し、１３０℃で３
０分硬化した。
般的な機械的特性データを確かめるために、クリヤラッ
カーを約３５μｍの乾燥塗膜の層厚で、リン酸塩処理し
た鋼板（Ｂｏｎｄｅｒ２６）上に適用し、１３０℃で３
０分硬化した。
【００３２】第１表：クリヤラッカーの配合成分の重量
部（％）
部（％）
【００３３】
【表１】
【００３４】第２表：硬化したクリヤラッカー塗膜の機
械的特性データ
械的特性データ
【００３５】
【表２】
【００３６】＊硬化したラッカー塗膜に対するスーパー
ベンジンの作用時間３０秒、引き続き安定性の視覚判
断：１：非常に良好、２：良好、３：平均的、４：不
良、５：非常に不良。
ベンジンの作用時間３０秒、引き続き安定性の視覚判
断：１：非常に良好、２：良好、３：平均的、４：不
良、５：非常に不良。
【００３７】環境の影響に対する硬化したクリヤラッカ
ーの安定性は、化学試薬（２０％の硫酸（酸性雨に対す
る安定性））ならびにパンクレアチンの５０％分散液
（鳥排泄物安定性）によりシミュレートした。その際、
試薬の液滴（約０．２５ｍｌ）を２層構造（メタリック
下引ラッカー上にクリヤラッカー）に塗布した薄板上に
約２ｃｍ間隔で設け、温度勾配炉（ＢＹＫ−Ｇａｒｄｅ
ｒ）中で３０分、３５〜８０℃の線形温度勾配で処理し
た。引き続き、薄板を水で洗浄し、２４時間後に評価し
た。クリヤラッカーの最初の認めうる腐食の範囲ならび
に下塗塗膜の腐食を含めて重大な破壊の範囲を耐酸性の
評価に用いた。パンクレアチン安定性の尺度としては、
クリヤラッカー中に明白な印しを認めることのできた温
度を記載した。機械的外力に対する安定性は、リン酸塩
処理した鋼板（Ｂｏｎｄｅｒ ２６）上の２層ラッカー
塗装での掻傷試験で調べた。塗装した薄板は、薄板の寸
法に適合した槽中に水平に置き、掻傷媒体（Ｌｅｎｅｔ
ａ Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚｅｄ Ｓｃｒａｂ Ｍｅｄｉ
ｕｍ、Ｌｅｎｅｔａ Ｃｏ．社、Ｈｏ−Ｈｏ−Ｋｕｓ、
Ｎ．Ｊ．、ＵＳＡ）の０．１％懸濁液１００ｍｌで覆っ
た。次いで、面積約１．５ｃｍ2のタンポンを、薄板上
で約１ｋｇの負荷重量で全長にわたり往復行程で運転す
る。１５０往復行程後、薄板を取り出し、水で洗浄し、
環境温度で乾燥する。２４時間後、試験範囲の種々の個
所で塗装の光沢を２０゜および６０゜の角度で測定す
る。平均値を用いる。塗装の耐掻傷性の尺度としての光
沢損失を、出発値（試験前の光沢値）に対する差異とし
て表わす。
ーの安定性は、化学試薬（２０％の硫酸（酸性雨に対す
る安定性））ならびにパンクレアチンの５０％分散液
（鳥排泄物安定性）によりシミュレートした。その際、
試薬の液滴（約０．２５ｍｌ）を２層構造（メタリック
下引ラッカー上にクリヤラッカー）に塗布した薄板上に
約２ｃｍ間隔で設け、温度勾配炉（ＢＹＫ−Ｇａｒｄｅ
ｒ）中で３０分、３５〜８０℃の線形温度勾配で処理し
た。引き続き、薄板を水で洗浄し、２４時間後に評価し
た。クリヤラッカーの最初の認めうる腐食の範囲ならび
に下塗塗膜の腐食を含めて重大な破壊の範囲を耐酸性の
評価に用いた。パンクレアチン安定性の尺度としては、
クリヤラッカー中に明白な印しを認めることのできた温
度を記載した。機械的外力に対する安定性は、リン酸塩
処理した鋼板（Ｂｏｎｄｅｒ ２６）上の２層ラッカー
塗装での掻傷試験で調べた。塗装した薄板は、薄板の寸
法に適合した槽中に水平に置き、掻傷媒体（Ｌｅｎｅｔ
ａ Ｓｔａｎｄａｒｄｉｚｅｄ Ｓｃｒａｂ Ｍｅｄｉ
ｕｍ、Ｌｅｎｅｔａ Ｃｏ．社、Ｈｏ−Ｈｏ−Ｋｕｓ、
Ｎ．Ｊ．、ＵＳＡ）の０．１％懸濁液１００ｍｌで覆っ
た。次いで、面積約１．５ｃｍ2のタンポンを、薄板上
で約１ｋｇの負荷重量で全長にわたり往復行程で運転す
る。１５０往復行程後、薄板を取り出し、水で洗浄し、
環境温度で乾燥する。２４時間後、試験範囲の種々の個
所で塗装の光沢を２０゜および６０゜の角度で測定す
る。平均値を用いる。塗装の耐掻傷性の尺度としての光
沢損失を、出発値（試験前の光沢値）に対する差異とし
て表わす。
【００３８】第３表：シミュレートした環境の影響およ
び機械的外力に対するクリヤラッカーの安定性
び機械的外力に対するクリヤラッカーの安定性
【００３９】
【表３】
【００４０】結果は、脂肪族ポリイソシアネート成分と
してＭＰＤＩポリイソシアネートまたはＨＤＩポリイソ
シアネートを使用する場合、脂肪族ポリイソシアネート
／脂環式ポリイソシアネートの比較可能な比において、
機械的外力（掻傷試験）に対する比較可能な安定性が生
じることを示す。しかし、ＭＰＤＩポリイソシアネート
およびＩＰＤＩポリイソシアネートを基礎とするポリイ
ソシアネート成分（例２および３）の使用は、環境の影
響に対し著しく改善された安定性を生じる。
してＭＰＤＩポリイソシアネートまたはＨＤＩポリイソ
シアネートを使用する場合、脂肪族ポリイソシアネート
／脂環式ポリイソシアネートの比較可能な比において、
機械的外力（掻傷試験）に対する比較可能な安定性が生
じることを示す。しかし、ＭＰＤＩポリイソシアネート
およびＩＰＤＩポリイソシアネートを基礎とするポリイ
ソシアネート成分（例２および３）の使用は、環境の影
響に対し著しく改善された安定性を生じる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シュテファン コールシュトルク ドイツ連邦共和国 レックリングハウゼン ゲーテシュトラーセ ３
Claims (9)
- 【請求項１】 主として： Ａ）ポリオール成分、 Ｂ）ポリイソシアネート成分 を含有する２成分ポリウレタンコーティング組成物にお
いて、ポリイソシアネート成分Ｂ）が２−メチルペンタ
ンジイソシアネート−１,５を基礎とするポリイソシア
ネート少なくとも３０重量％およびイソホロンジイソシ
アネートを基礎とするポリイソシアネートを含有し、そ
の際双方のポリイソシアネートの合計は１００重量％で
あることを特徴とする２成分ポリウレタンコーティング
組成物。 - 【請求項２】 ＭＰＤＩを基礎とするポリイソシアネー
トとして、２．３〜５の平均官能価を有する、ビウレッ
ト−、ウレトジオン−および／またはイソシアヌレート
基含有ポリイソシアネートを、アロファネート変性形で
も含有することを特徴とする請求項１記載の２成分ポリ
ウレタンコーティング組成物。 - 【請求項３】 ＩＰＤＩを基礎とするポリイソシアネー
トとして、２．３〜４の平均官能価を有する、イソシア
ヌレート基含有ポリイソシアネートを、アロファネート
変性形でも含有することを特徴とする請求項１または２
記載の２成分ポリウレタンコーティング組成物。 - 【請求項４】 イソシアヌレート基含有ポリイソシアネ
ートを含有することを特徴とする請求項１から３までの
いずれか１項記載の２成分ポリウレタンコーティング組
成物。 - 【請求項５】 残留モノマー含量＜０．５重量％を有す
るポリイソシアネートを含有することを特徴とする請求
項１から４までのいずれか１項記載の２成分ポリウレタ
ンコーティング組成物。 - 【請求項６】 ＭＰＤＩおよびＩＰＤＩのジイソシアネ
ート混合物の接触三量体化によって得られるイソシアヌ
レートを基礎とするポリイソシアネートを含有すること
を特徴とする請求項１から５までのいずれか１項記載の
２成分ポリウレタンコーティング組成物。 - 【請求項７】 ポリオール成分Ａ）として、ヒドロキシ
ル基含有（メタ）アクリル共重合体を、単独かまたはヒ
ドロキシル基含有飽和ポリエステル樹脂および／または
ウレタン基およびエステル基含有ポリオールとの組合せ
で含有することを特徴とする請求項１から６までのいず
れか１項記載の２成分ポリウレタンコーティング組成
物。 - 【請求項８】 ＯＨ：ＮＣＯの化学量論的比として表さ
れる、成分Ａ）およびＢ）の架橋比が、１：０．８〜
１：１．５であることを特徴とする請求項１から７まで
のいずれか１項記載の２成分ポリウレタンコーティング
組成物。 - 【請求項９】 溶剤および助剤を含有することを特徴と
する請求項１から８までのいずれか１項記載の２成分ポ
リウレタンコーティング組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19752691.8 | 1997-11-28 | ||
| DE19752691A DE19752691A1 (de) | 1997-11-28 | 1997-11-28 | 2K-PUR-Beschichtungszusammensetzung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11279484A true JPH11279484A (ja) | 1999-10-12 |
Family
ID=7850039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10335468A Pending JPH11279484A (ja) | 1997-11-28 | 1998-11-26 | ２成分ポリウレタンコーティング組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6160075A (ja) |
| EP (1) | EP0919581A2 (ja) |
| JP (1) | JPH11279484A (ja) |
| CA (1) | CA2254826A1 (ja) |
| DE (1) | DE19752691A1 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002294159A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚性塗膜形成性塗料組成物 |
| KR100458311B1 (ko) * | 2002-01-16 | 2004-11-26 | 주식회사 보광 | 분무형 방수제 조성물 |
| WO2005082966A1 (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | （ブロック）ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた塗料組成物 |
| KR20110073604A (ko) * | 2008-10-22 | 2011-06-29 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 폴리이소시아네이트와 폴리올을 포함하는 코팅 조성물 |
| JP5210858B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2013-06-12 | 株式会社きもと | ポリエステル系フィルム用バインダー組成物及びこれを用いた光学フィルム |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102007053687A1 (de) * | 2007-11-10 | 2009-05-14 | Evonik Degussa Gmbh | NCO-funktionelles Prepolymer aus Dicyclohexylmethandiisocyanat und Polyetherpolyolen mit verminderter Neigung zur Kristallisation |
| DE102009050658A1 (de) | 2009-10-26 | 2011-04-28 | Heidelberger Druckmaschinen Ag | Bedruckstoff kontaktierendes Element |
| WO2018146142A1 (en) * | 2017-02-08 | 2018-08-16 | Dsm Ip Assets B.V. | Aqueous coating composition |
| EP3401344B1 (de) | 2017-05-09 | 2020-04-08 | Evonik Operations GmbH | Verfahren zur herstellung von trimeren und/oder oligomeren von diisocyanaten |
| EP3660066A1 (de) | 2018-11-28 | 2020-06-03 | Covestro Deutschland AG | Polyisocyanatzusammensetzung auf basis von pentamethylendiisocyanat für beschichtungen |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3151854A1 (de) * | 1981-12-30 | 1983-07-07 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Thermisch- und oxidations-bestaendige polyurethanbeschichtungen |
| DE3322723A1 (de) * | 1983-06-24 | 1985-01-03 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Feuchtigkeitshaertende lacke auf isocyanatharz-basis |
-
1997
- 1997-11-28 DE DE19752691A patent/DE19752691A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-11-04 EP EP98120892A patent/EP0919581A2/de not_active Withdrawn
- 1998-11-25 US US09/199,490 patent/US6160075A/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-11-26 CA CA002254826A patent/CA2254826A1/en not_active Abandoned
- 1998-11-26 JP JP10335468A patent/JPH11279484A/ja active Pending
Cited By (7)
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|---|---|---|---|---|
| JP2002294159A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Kansai Paint Co Ltd | 防汚性塗膜形成性塗料組成物 |
| KR100458311B1 (ko) * | 2002-01-16 | 2004-11-26 | 주식회사 보광 | 분무형 방수제 조성물 |
| WO2005082966A1 (ja) * | 2004-03-01 | 2005-09-09 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | （ブロック）ポリイソシアネート組成物及びそれを用いた塗料組成物 |
| KR100817468B1 (ko) * | 2004-03-01 | 2008-03-31 | 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 | (블록) 폴리이소시아네이트 조성물 및 그것을 사용하는도료 조성물 |
| US8148488B2 (en) | 2004-03-01 | 2012-04-03 | Asahi Kasei Chemicals Corporation | (Block) polyisocyanate composition and coating composition using same |
| JP5210858B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2013-06-12 | 株式会社きもと | ポリエステル系フィルム用バインダー組成物及びこれを用いた光学フィルム |
| KR20110073604A (ko) * | 2008-10-22 | 2011-06-29 | 아크조노벨코팅스인터내셔널비.브이. | 폴리이소시아네이트와 폴리올을 포함하는 코팅 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19752691A1 (de) | 1999-06-02 |
| CA2254826A1 (en) | 1999-05-28 |
| US6160075A (en) | 2000-12-12 |
| EP0919581A2 (de) | 1999-06-02 |
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