JPH11279428A

JPH11279428A - 縮合ジスアゾ顔料の製造方法、該方法で製造される顔料を用いたインクジェット用記録液、及びその製造方法

Info

Publication number: JPH11279428A
Application number: JP6488898A
Authority: JP
Inventors: Yoshichika Ueno; 嘉睦上野; Ichiro Toyoda; 一郎豊田
Original assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Current assignee: Toyo Ink Mfg Co Ltd
Priority date: 1998-02-02
Filing date: 1998-03-16
Publication date: 1999-10-12

Abstract

(57)【要約】【課題】耐光性及び分散性に優れた縮合ジスアゾ顔料、
およびそれを用いた印字物の透明性やプリンターヘッド
における吐出安定性が良好なインクジェット用記録液の
提供。【解決手段】下記一般式(1) で表される化合物を、水溶
性無機塩及び水溶性溶剤と共に混練し、微細化する縮合
ジスアゾ顔料の製造方法、水性媒体中に上記方法で製造
される顔料が分散されているインクジェット用記録液及
びその製造方法。【化１】（但し、式中のＲはメチル基または塩素原子を、Ａはメ
チル基または水素原子を、Ｂはトリフルオロメチル基ま
たは塩素原子を、Ｄは水素原子またはメチル基またはｐ
−クロロフェノキシ基を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、インクジェット用
記録液に有用な、縮合ジスアゾ顔料の製造方法に関す
る。さらに、本発明は、得られた縮合ジスアゾ顔料が水
性媒体中に微細に分散されており、記録物の耐水性、耐
光性が優れたインクジェット用記録液、及びその製造方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来よりインクジェット用記録液として
は、特開昭５３−６１４１２号公報、特開昭５４−８９
８１１号公報、特開昭５５−６５２６９号公報に開示さ
れているように、酸性染料、直接染料、塩基性染料等の
水溶性染料をグリコール系溶剤と水に溶解したものが多
く用いられている。そして、水溶性染料としては、記録
液の安定性を得るため、水に対する溶解性の高いものが
一般的に用いられる。したがって、インクジェット記録
物には、一般的に耐水性が悪く、水をこぼした場合など
に容易に記録部分の染料のにじみを生じるという問題点
があった。

【０００３】このような耐水性の不良を改良するため、
特開昭５６−５７８６２号公報に開示されているよう
に、染料の構造を変えたり、強塩基性の記録液を調製す
ることが試みられている。また、特開昭５０−４９００
４号公報、特開昭５７−３６６９２号公報、特開昭５９
−２０６９６号公報、特開昭５９−１４６８８９号公報
に開示されているように、記録紙と記録液との反応を利
用して、耐水性の向上を図る試みもなされている。これ
らの試みは、特定の記録紙を使用する場合については、
著しい効果をあげている。しかし、記録紙の制約を受け
るという点で汎用性に欠け、また特定の記録紙を用いな
い場合には、水溶性染料を使用した記録液では記録物の
耐水性が十分でない場合が多い。

【０００４】また、耐水性の良好な記録液としては、油
溶性染料を高沸点溶剤に分散または溶解したもの、油溶
性染料を揮発性の溶剤に溶解したものなどがあるが、溶
剤の臭気や溶剤の排出に対して環境上の問題があり、大
量の記録を行う場合や装置の設置場所によっては、溶剤
回収等を行う必要がある。また、染料は一般的に耐光性
が低く、耐光性への要求品質が高まっていることを背景
に、顔料分散型インクジェット記録液への移行が進行し
ている。

【０００５】以上の問題点を克服すべく、水系媒体に顔
料を分散した記録液の開発が行われており、耐水性、耐
光性の向上が図られている。そのような用途に使用され
る黄色顔料としては、アゾレーキ顔料、不溶性アゾ顔
料、縮合ジスアゾ顔料、イソインドリノン系顔料などが
知られている。これらの中でも、縮合ジスアゾ顔料は、
耐光性の点で優れており、塗料、プラスチックなどの用
途に広範に使用されている。しかしながら、従来の方法
で製造された縮合ジスアゾ顔料は、一次粒子径が大き
く、インクジェット記録方式に対する適性が低い。

【０００６】近年、インクジェット記録装置について
は、印字物の高解像度化の要求から、プリンターヘッド
のノズルの小径化が進んでおり、顔料分散型インクジェ
ット記録液を使用して安定な吐出状態を得るためには、
顔料の微細化が必要となる。また、オーバーヘッドプロ
ジェクター用フィルムなどの透明基材への画像形成にお
いては、染料並の透明性が要求され、同様に顔料を微細
化する必要がある。さらに、顔料の粒子形が球形に近い
ものである場合、顔料粒子間の面凝集が低減され、分散
性の点で好ましい。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐光
性、分散性に優れ、インクジェット用記録液に使用した
場合、印字物の透明性が高い縮合ジスアゾ顔料の製造方
法を提供することである。さらに、ノズルにおける吐出
安定性を満足し、印字物の耐水性、耐光性、透明性に優
れたインクジェット用記録液を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、下記一般
式（１）で表される化合物を、水溶性無機塩及び水溶性
溶剤と共に混練し、微細化すること（以下、この操作を
ソルトミリングと呼ぶ）により、球形に近い形状の、透
明性に優れた縮合ジスアゾ顔料が製造されることを見出
し、本発明に至った。

【化３】（但し、式中のＲはメチル基または塩素原子を、Ａはメ
チル基または水素原子を、Ｂはトリフルオロメチル基ま
たは塩素原子を、Ｄは水素原子またはメチル基またはｐ
−クロロフェノキシ基を表す。）

【０００９】また、本発明者らは、得られた顔料が下記
一般式（２）で表される化合物を使用して安定に水性媒
体中に分散することができること、及び得られる水性顔
料分散液に水性樹脂を添加して記録液を調製すると、印
字物に耐水性が付与されることを見出した。

【化４】（但し、Ｒ₁は炭素数１〜２０のアルキル基、ベンジル
基またはベンジル位の水素原子が炭素数１〜５のアルキ
ル基で置換されたベンジル基を、Ｒ₂はメチル基または
水素原子を、Ｘは水素原子またはＳＯ₃Ｍ基を、Ｍはア
ルカリ金属、アンモニウム、４級化アルキルアミンまた
は４級化アルカノールアミンを、ｋは１〜３、ｍは２〜
１００の範囲にある任意の数を表す。）

【００１０】すなわち、本発明は、上記一般式（１）で
表される化合物を、水溶性無機塩及び水溶性溶剤と共に
混練し、微細化することを特徴とする縮合ジスアゾ顔料
の製造方法に関する。また、本発明は水性媒体中に、上
記方法で製造される縮合ジスアゾ顔料が分散されている
インクジェット用記録液に関する。また、本発明は、さ
らに、上記一般式（２）で表される化合物を分散剤とし
て含有する上記インクジェット用記録液に関する。さら
に、本発明は、水性媒体中に、上記方法で製造される縮
合ジスアゾ顔料を分散して顔料分１０〜５０重量％の水
性顔料分散液を調製した後、該水性顔料分散液に水、水
性樹脂、及び添加剤を加え、次いで孔径１．０μｍ以下
のフィルターにて濾過することを特徴とするインクジェ
ット用記録液の製造方法に関する。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明において、ソルトミリング
を行う場合、一般式（１）で表される化合物と水溶性無
機塩の混合物に少量の有機溶剤を添加し、ニーダー等で
混練した後、水中に投入して水溶性無機塩及び水溶性溶
剤を溶解させ、スラリー状にする。次いでスラリーを濾
過し、濾別された顔料を水洗して無機塩及び溶剤を除去
することにより、縮合ジスアゾ顔料を得る。一般式
（１）の化合物としては、Ｒ、Ａ、Ｂ、Ｄの置換基の組
み合わせにより、表１に記載した黄色顔料が知られてい
る。

【００１２】

【表１】

【００１３】ソルトミリング時に使用する水溶性無機塩
は、磨砕助剤として使用される。水溶性無機塩として
は、塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウムな
どが挙げられる。水溶性無機塩の使用量は、同時に使用
する水溶性溶剤に対して重量比で２〜２０倍、好ましく
は３〜１０倍である。ソルトミリング時に使用する水溶
性溶剤は、粘結剤として使用される。水溶性溶剤は、水
に溶解するものであれば特に限定されないが、ソルトミ
リング時に温度が上昇し、溶剤が蒸発し易い状態となる
ため、安全性の点から高沸点の溶剤を使用するのが好ま
しい。水溶性溶剤の使用量は、処理する一般式（１）で
表される化合物に対して、重量比で０．５〜１０倍が好
ましい。

【００１４】水溶性溶剤としては、２−メトキシエタノ
ール、２−ブトキシエタノール、２−（イソペンチルオ
キシ）エタノール、２−（ヘキシルオキシ）エタノー
ル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエー
テル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリ
エチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、液体ポリエチレングリコール、１−メトキ
シ−２−プロパノール、１−エトキシ−２−プロパノー
ル、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコール
モノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチ
ルエーテル、数平均分子量１００〜１０００の低分子量
ポリプロピレングリコールなどが挙げられる。ソルトミ
リング時には、上記水溶性無機塩及び水溶性溶剤の他
に、分散剤、可塑剤などの添加剤を併用しても良い。

【００１５】上記方法で製造される縮合ジスアゾ顔料
は、比表面積が６０〜２００m²／ｇ、平均一次粒子径が
５〜１５０ｎｍであることが好ましい。顔料の平均一次
粒子径が１５０ｎｍを越える場合、インクジェット用記
録液のような低粘度の系では、沈降を生じる場合が多
い。また、顔料の平均一次粒子径が５ｎｍ未満の場合、
安定に分散することが難しくなると同時に、印字物の耐
光性が著しく低下する。顔料の一次粒子が上記の大きさ
である場合、記録液中での沈降が防止されるのと同時
に、印字物の透明性及び耐光性の高い記録液が得られ
る。また、顔料の一次粒子の形状は、長さ対幅の平均比
率が１：１〜５：１であることが好ましい。上記形状で
ある場合、顔料粒子間の面凝集が低減され、分散性が良
好となる。また、微小な配管中での流動性及びそれに伴
う吐出安定性が良好となる。

【００１６】得られた縮合ジスアゾ顔料が水性媒体中に
分散されているインクジェット用記録液は、ノズルにお
ける吐出安定性を満足し、印字物の耐水性、耐光性、透
明性にも優れている。インクジェット用記録液は、通
常、水性媒体中に、上記方法で製造される縮合ジスアゾ
顔料を分散して顔料分１０〜５０重量％の水性顔料分散
液を調製した後、該水性顔料分散液に水、水性樹脂、及
び添加剤を加え、次いで孔径１．０μｍ以下のフィルタ
ーにて濾過することにより製造される。

【００１７】インクジェット用記録液を製造するにあた
り、分散剤として、上記一般式（２）で表される化合物
のうち、Ｘが水素原子またはＳＯ₃Ｍ基（但し、Ｍはア
ルカリ金属、アンモニウム、４級化アルキルアミン、４
級化アルカノールアミンを表す。）である化合物を単独
で使用するか、あるいはＸが水素原子である化合物とＸ
がＳＯ₃Ｍ基である化合物を併用した場合に、分散安定
性の良好なインクジェット用記録液が得られる。記録液
中の上記一般式（２）で表される化合物の含有量は、
０．１〜１０重量％であることが好ましい。一般式
（２）で表される化合物は、顔料を水性媒体中に分散す
る時に添加しても良いし、ソルトミリングする時に添加
しても良い。

【００１８】水性顔料分散液を調製する場合、ペイント
シェーカー、ボールミル、アトライター、サンドミル、
パールミル、ジェットミル等の分散機を使用することが
好ましい。また、顔料と分散剤をニーダー、二本ロール
ミルにてあらかじめ良く混練した後、サンドミル、アト
ライター等の分散機にてさらに分散してもよい。水性顔
料分散液は、必要に応じて、遠心分離を行い、粗大粒子
を除去する。記録液を調製する場合、水性顔料分散液を
適宜、水にて希釈し、水性樹脂、添加剤を混合する。混
合攪拌は、通常の羽根を用いた攪拌機による攪拌のほ
か、高速の分散機、乳化機等により行うことができる。

【００１９】記録液を調製する際に、孔径１．０μｍ以
下のフィルターで濾過して粗粒子を除去することによ
り、ノズルにおける吐出安定性の良好なインクジェット
用記録液が得られる。この様にして調製された記録液
は、２５℃における粘度が０．８〜１５ｍＰａ・ｓ、顔
料の平均分散粒子径が１０〜３００ｎｍであることが好
ましい。粘度や平均分散粒子径が上記の数値を越える場
合、吐出安定性を低下させる可能性がある。記録液の表
面張力は、２５〜６０ｍＮ／ｍであることが好ましく、
ｐＨは、特に制約されないが４〜１２の範囲、好ましく
は７〜９の弱アルカリ性である。

【００２０】本発明の記録液を構成する水性媒体は、水
および必要に応じて水性溶剤を含む水性の液体である。
水としては、金属イオン等を除去したイオン交換水、蒸
留水または精製水を用いる。水性溶剤は、記録液のノズ
ル部分での乾燥、固化を防止し、安定な記録液の噴射を
実現するために、単独で、あるいは混合して、記録液の
２〜５０重量％の範囲で用いることができる。

【００２１】水性溶剤としては、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、トリエ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、グリセリ
ン、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ケトンアルコール、ジエチレングリコールモノブチ
ルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテル、１，２−ヘキ
サンジオール、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、置換ピロ
リドン、２，４，６−ヘキサントリオール、テトラフル
フリルアルコール、４−メトキシ−４メチルペンタノン
等を挙げることができる。また、記録液の紙での乾燥を
速めることを目的として、メタノール、エタノール、イ
ソプロピルアルコール等のアルコール類も用いることが
できる。

【００２２】記録液の被印刷体が紙などの浸透性のある
材料の場合には、紙への記録液の浸透を速め、見掛けの
乾燥性を速くするために、浸透剤を加えることができ
る。浸透剤としては、水性溶剤として例示したジエチレ
ングリコールモノブチルエーテル等のグリコールエーテ
ル、アルキレングリコールの他、ポリエチレングリコー
ルモノラウリルエーテル、ラウリル硫酸ナトリウム、ド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、オレイン酸ナト
リウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム等を用い
ることができる。これらは、記録液の５重量％以下の使
用量で十分な効果があり、これよりも多いと印字の滲
み、紙抜け（プリントスルー）を起こし好ましくない。

【００２３】水性樹脂は、印字物の耐水性、定着性を向
上するために使用する。水性樹脂としては、水に溶解も
しくは分散する樹脂を単独で、または混合して使用する
ことができる。水性樹脂として具体的には、アクリル系
樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリウ
レタン系樹脂などが挙げられる。水性樹脂は、必要に応
じて、アンモニア、またはトリエチルアミン、トリエタ
ノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンなど
の各種有機アミン、または水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウムなど、あるいは各種有機酸、塩酸、硫酸などの各
種鉱酸により、塩の形にして使用することができる。

【００２４】アクリル系樹脂は、（メタ）アクリル酸ア
ルキルエステル５０〜８０重量％、アクリル酸、メタク
リル酸、マレイン酸、イタコン酸等のカルボン酸含有単
量体５〜３０重量％および他の単量体０〜２０重量％を
乳化重合または水溶性溶媒中で溶液重合して得られる、
重量平均分子量５０００〜３０００００、酸価が１〜２
５０の樹脂である。（メタ）アクリル酸アルキルエステ
ルとしては、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アク
リル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）
アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）アクリル酸イソプロピ
ル、（メタ）アクリル酸イソブチル、（メタ）アクリル
酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸ｎ−ヘキシ
ル、（メタ）アクリル酸ラウリル等がある。他の単量体
としては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、
（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、アクリル
アミド、Ｎ−メチロールアクリルアミド、ジアセトンア
クリルアミド、グリシジル（メタ）アクリレート、スチ
レン、ビニルトルエン、酢酸ビニル、アクリロニトリ
ル、ビニルアルコール、エチレン等がある。

【００２５】本発明のインクジェット用記録液には、上
記縮合ジスアゾ顔料、分散剤、水性樹脂、水性媒体の他
に、防腐剤、染料等の着色補助剤、キレート剤、ｐＨ調
製剤、消泡剤、尿素、ジメチル尿素などの添加剤を添加
することができる。防腐剤は、記録液の腐敗、黴の発生
を防止するものであり、デヒドロ酢酸ナトリウム、安息
香酸ナトリウム、ソジウムピリジンチオン−１−オキサ
イド、ジンクピリジンチオン−１−オキサイド、１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オンのアミン塩またはア
ルカリ金属塩、１−ベンズイソチアゾリン−３−オンの
アミン塩またはアルカリ金属塩、２，２−ジブロモ−２
−ニトロエタノール等が用いられる。これらは、記録液
の０．０５〜１．０重量％の範囲で添加される。

【００２６】キレート剤は、記録液中の金属イオンを捕
捉し、ノズル部での金属の析出や記録液中で不溶解性物
の析出等を防止するものであり、エチレンジアミンテト
ラアセティックアシド、エチレンジアミンテトラアセテ
ィックアシドのナトリウム塩、エチレンジアミンテトラ
アセティックアシドのジアンモニウム塩、エチレンジア
ミンテトラアセティックアシドのテトラアンモニウム塩
等を記録液の０．００５〜０．５重量％の範囲で用いる
ことができる。

【００２７】また、記録液のｐＨを所望の値に調整し、
記録液の安定性及び記録装置中の記録液配管との安定性
を得るため、トリエチルアミン、トリエタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンなどの各種有機
アミン、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの無機
塩、アンモニア等のｐＨ調整剤、リン酸等の緩衝液を用
いることができる。また、記録液の循環、あるいは、移
動、また、記録液の製造時の泡の発生を防止するため消
泡剤を添加することもできる。

【００２８】

【実施例】以下、実施例に基づき、本発明をさらに詳細
に説明する。使用した分散剤のうち、一般式（２）で表
される化合物を表２に示す。また、使用した下記一般式
（３）で表される他の分散剤を表３に示す。実施例中、
部及び％は、それぞれ重量部及び重量％を表す。

【００２９】

【表２】

【００３０】

【化５】

【００３１】

【表３】

【００３２】（実施例１）一般式（１）で表される化合
物（チバガイギー社製「クロモフタールエロー８Ｇ
Ｎ」、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１２
８）２５０部、塩化ナトリウム２５００部、及びジエ
チレングリコール５００部の混合物をステンレス製１
ガロンニーダー（井上製作所製）中で３時間混練した。
この混合物を、２．５リットルの温水中に投入し、６０
℃に加熱して攪拌した。１時間攪拌してスラリーとした
後、濾過、水洗を５回繰り返して塩化ナトリウム及びジ
エチレングリコールを除去し、固形分３０％の水性顔料
ペーストＡを得た。以上で得られた顔料は、比表面積１
４０ｍ²／ｇ、平均一次粒子径（電子顕微鏡により観
察）４０ｎｍであり、粒子の長さ対幅の比は１：１〜
３：１の範囲であった。

【００３３】下記の原料を混合し、サンドミルにより分
散して、水性顔料分散液を得た。水性顔料ペーストＡ６６．７部分散剤Ａ４．０部分散剤Ｅ４．０部精製水２５．３部得られた水性顔料分散液１５．０部と下記の原料を混
合、攪拌した後、１．０μｍのメンブランフィルターに
より減圧濾過し、記録液を調製した。グリセリン６．０部アクリル樹脂エマルジョン２．３部（日本ポリマー社製「Ｆ−１５７」、固形分４０％）精製水７６．７部

【００３４】（実施例２）一般式（１）で表される化合
物をチバガイギー社製「クロモフタールエロー３Ｇ」
（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ９３）に代
えた以外は、実施例１と同様にしてソルトミリング及び
洗浄を行い、固形分３０％の水性顔料ペーストＢを得
た。以上で得られた顔料は、比表面積１２０ｍ²／ｇ、
平均一次粒子径（電子顕微鏡により観察）６０ｎｍであ
り、粒子の長さ対幅の比は１：１〜４：１の範囲であっ
た。下記の原料を混合し、サンドミルにより分散して、
水性顔料分散液を調製し、実施例１と同様にして記録液
を得た。水性顔料ペーストＢ６６．７部分散剤Ｂ４．０部分散剤Ｆ４．０部精製水２５．３部

【００３５】（実施例３）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＡ（実施例１で得られたもの）６６．７部分散剤Ｅ１０．０部精製水２３．３部

【００３６】（実施例４）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＢ（実施例２で得られたもの）６６．７部分散剤Ｆ１０．０部精製水２３．３部

【００３７】（実施例５）一般式（１）で表される化合
物（チバガイギー社製「クロモフタールエローＧＲ」、
Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ９５）２５０
部、塩化ナトリウム２５００部、及び液体ポリエチレ
ングリコール４５０部の混合物をステンレス製１ガロ
ンニーダー（井上製作所製）中で３時間混練した。この
混合物を、２．５リットルの温水中に投入し、６０℃に
加熱して攪拌した。１時間攪拌しスラリーとした後、濾
過、水洗を５回繰り返して塩化ナトリウム及び液体ポリ
エチレングリコールを除去し、固形分３０％の水性顔料
ペーストＣを得た。以上で得られた顔料は、比表面積１
３０ｍ²／ｇ、平均一次粒子径（電子顕微鏡により観
察）４０ｎｍであり、粒子の長さ対幅の比は１：１〜
３：１の範囲であった。

【００３８】下記の原料を混合し、サンドミルにより分
散して、水性顔料分散液を得た。水性顔料ペーストＣ６６．７部分散剤Ｃ４．０部分散剤Ｇ４．０部精製水２５．３部得られた水性顔料分散液１５．０部と下記の原料を混
合、攪拌した後、１．０μｍのメンブランフィルターに
より減圧濾過し、記録液を調製した。グリセリン６．０部アクリル樹脂エマルジョン２．３部（日本ポリマー社製「Ｆ−１５７」、固形分４０％）精製水７６．７部

【００３９】（実施例６）一般式（１）で表される化合
物をチバガイギー社製「クロモフタールエロー６Ｇ」
（Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ９４）に代
えた以外は、実施例５と同様にしてソルトミリング及び
洗浄を行い、固形分３０％の水性顔料ペーストＤを得
た。以上で得られた顔料は、比表面積１１０ｍ²／ｇ、
平均一次粒子径（電子顕微鏡により観察）６０ｎｍであ
り、粒子の長さ対幅の比は１：１〜４：１の範囲であっ
た。下記の原料を混合し、サンドミルにより分散して、
水性顔料分散液を調製し、実施例１と同様にして記録液
を得た。水性顔料ペーストＤ６６．７部分散剤Ｄ４．０部分散剤Ｈ４．０部精製水２５．３部

【００４０】（実施例７）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＣ（実施例５で得られたもの）６６．７部分散剤Ｇ１０．０部精製水２３．３部

【００４１】（実施例８）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＤ（実施例６で得られたもの）６６．７部分散剤Ｈ１０．０部精製水２３．３部

【００４２】（実施例９）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＡ（実施例１で得られたもの）６６．７部分散剤Ｉ４．０部分散剤Ｋ４．０部精製水２５．３部

【００４３】（実施例１０）下記の原料を混合し、サン
ドミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施
例１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＢ（実施例２で得られたもの）６６．７部分散剤Ｊ４．０部分散剤Ｌ４．０部精製水２５．３部

【００４４】（実施例１１）下記の原料を混合し、サン
ドミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施
例１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＣ（実施例５で得られたもの）６６．７部分散剤Ｋ１０．０部精製水２３．３部

【００４５】（実施例１２）下記の原料を混合し、サン
ドミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施
例１と同様にして記録液を得た。水性顔料ペーストＤ（実施例６で得られたもの）６６．７部分散剤Ｌ１０．０部精製水２３．３部

【００４６】（比較例１）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。一般式（１）で表される化合物２０．０部（チバガイギー社製「クロモフタールエロー８ＧＮ」、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ１２８）分散剤Ａ４．０部分散剤Ｅ４．０部精製水７２．０部

【００４７】（比較例２）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。一般式（１）で表される化合物２０．０部（チバガイギー社製「クロモフタールエロー３Ｇ」、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ９３）分散剤Ｂ４．０部分散剤Ｆ４．０部精製水７２．０部

【００４８】（比較例３）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。一般式（１）で表される化合物２０．０部（チバガイギー社製「クロモフタールエローＧＲ」、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ９５）分散剤Ｇ１０．０部精製水７０．０部

【００４９】（比較例４）下記の原料を混合し、サンド
ミルにより分散して、水性顔料分散液を調製し、実施例
１と同様にして記録液を得た。一般式（１）で表される化合物２０．０部（チバガイギー社製「クロモフタールエロー６Ｇ」、Ｃ．Ｉ．ＰｉｇｍｅｎｔＹｅｌｌｏｗ９４）分散剤Ｈ１０．０部精製水７０．０部

【００５０】実施例及び比較例で調製した記録液につい
て、粘度、平均分散粒子径、吐出安定性、耐水性、透明
性、保存安定性を評価した。評価結果を表４に示す。評
価は、以下の方法に従って行った。［粘度］Ｂ型粘度計（株式会社東京計器製）を使用し
て、６０ｒｐｍにおける粘度を測定した。［平均分散粒子径］記録液の粒度分布を、レーザーによ
る動的光散乱法の粒度分布計（日機装株式会社製「マイ
クロトラックＵＰＡモデル９２３０」）により測定
し、平均分散粒子径を求めた。

【００５１】［吐出安定性］記録液をインクジェットプ
リンター（セイコーエプソン株式会社製「ＨＧ５１３
０」）のカートリッジに充填して、ゼロックス社製「４
０２４紙」に印字し、記録物の印字状態を目視で評価し
た。 ○：ドット抜け、方向の乱れ無し ×：ドット抜け、方向の乱れ有り［耐水性］ゼロックス社製「４０２４紙」に印字した記
録物を乾燥後、水に１分間浸漬した後の、インキの滲
み、流れだしの有無を目視で評価した。 ○：滲み、流れだし無し ×：滲み、流れだし有り

【００５２】［透明性］インクジェット用ＯＨＰシート
に、１．５ミルのアプリケーターにてインキを展色し、
透明性を目視で評価した。 ○：透明性高 △：やや不透明 ×：不透明

【００５３】［保存安定性］記録液を６０℃で４週間経
時促進した際の、顔料の沈降の有無を目視で確認した。
また、経時促進前後の粘度を測定し、粘度変化を評価し
た。（沈降の有無） ○：顔料の沈降無し ×：顔料の沈降有り（粘度変化） ○：増粘傾向無し ×：増粘

【００５４】

【表４】

【００５５】

【発明の効果】本発明により、耐光性に優れ、水を媒体
としながら耐水性の良好な記録物を与える記録液が得ら
れるようになった。これにより、被記録体の制約が非常
に少なくなり、従来は耐水性の不足を生じることの多か
った水性記録液をオフィスにおける書類の作成をはじ
め、郵便物の宛名書き、ダンボールのマーキング、ナン
バリング、バーコード等の分野で利用することが可能に
なった。また、従来、顔料分散型インクジェット用記録
液は、プリンターヘッドのノズルに詰まりを発生するこ
とが多かったが、本発明により製造される微細な顔料を
安定に分散することにより、吐出安定性が向上し、さら
に、印字物の透明性が高いため、オーバーヘッドプロジ
ェクター用フィルムなどの透明な基材への応用が可能と
なった。染料を着色剤として含む記録液と比較して耐光
性も良好であり、保存性に優れるカラー画像を形成する
ことができるようになった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記一般式（１）で表される化合物を、水
溶性無機塩及び水溶性溶剤と共に混練し、微細化するこ
とを特徴とする縮合ジスアゾ顔料の製造方法。【化１】（但し、式中のＲはメチル基または塩素原子を、Ａはメ
チル基または水素原子を、Ｂはトリフルオロメチル基ま
たは塩素原子を、Ｄは水素原子またはメチル基またはｐ
−クロロフェノキシ基を表す。）
【請求項２】縮合ジスアゾ顔料の比表面積が６０〜２０
０m²／ｇ、平均一次粒子径が５〜１５０ｎｍ、長さ対幅
の平均比率が１：１〜５：１である請求項１記載の縮合
ジスアゾ顔料の製造方法。
【請求項３】水性媒体中に、請求項１または２記載の方
法で製造される縮合ジスアゾ顔料が分散されているイン
クジェット用記録液。
【請求項４】さらに、下記一般式（２）で表される化合
物を分散剤として含有する請求項３記載のインクジェッ
ト用記録液。【化２】（但し、Ｒ₁は炭素数１〜２０のアルキル基、ベンジル
基またはベンジル位の水素原子が炭素数１〜５のアルキ
ル基で置換されたベンジル基を、Ｒ₂はメチル基または
水素原子を、Ｘは水素原子またはＳＯ₃Ｍ基を、Ｍはア
ルカリ金属、アンモニウム、４級化アルキルアミンまた
は４級化アルカノールアミンを、ｋは１〜３、ｍは２〜
１００の範囲にある任意の数を表す。）
【請求項５】記録液中の、一般式（２）で表される化合
物の含有量が０．１〜１０重量％であることを特徴とす
る請求項４記載のインクジェット用記録液。
【請求項６】顔料の平均分散粒子径が、１０〜３００ｎ
ｍである請求項３ないし５いずれか１項に記載のインク
ジェット用記録液。
【請求項７】水性媒体中に、請求項１または２記載の方
法で製造される縮合ジスアゾ顔料を分散して顔料分１０
〜５０重量％の水性顔料分散液を調製した後、該水性顔
料分散液に水、水性樹脂、及び添加剤を加え、次いで孔
径１．０μｍ以下のフィルターにて濾過することを特徴
とするインクジェット用記録液の製造方法。