JPH11266889A - キシリトールの製造法 - Google Patents
キシリトールの製造法Info
- Publication number
- JPH11266889A JPH11266889A JP10258962A JP25896298A JPH11266889A JP H11266889 A JPH11266889 A JP H11266889A JP 10258962 A JP10258962 A JP 10258962A JP 25896298 A JP25896298 A JP 25896298A JP H11266889 A JPH11266889 A JP H11266889A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- genus
- xylitol
- streptomyces
- arabitol
- gluconobacter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 150
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 90
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 title claims abstract description 90
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 title claims abstract description 90
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 title claims abstract description 90
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 title claims abstract description 90
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 18
- HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N D-Arabitol Natural products OC[C@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-NGQZWQHPSA-N 0.000 claims abstract description 56
- HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N D-arabinitol Chemical compound OC[C@@H](O)C(O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-QWWZWVQMSA-N 0.000 claims abstract description 56
- 241000187747 Streptomyces Species 0.000 claims abstract description 36
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 23
- 241000589565 Flavobacterium Species 0.000 claims abstract description 18
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 claims abstract description 12
- 241000589236 Gluconobacter Species 0.000 claims abstract description 11
- 241000590020 Achromobacter Species 0.000 claims abstract description 10
- 241000186046 Actinomyces Species 0.000 claims abstract description 10
- 241000186063 Arthrobacter Species 0.000 claims abstract description 10
- 241000193804 Planococcus <bacterium> Species 0.000 claims abstract description 10
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 claims abstract description 10
- 241000589220 Acetobacter Species 0.000 claims abstract description 9
- 241000187362 Actinomadura Species 0.000 claims abstract description 9
- 241000588698 Erwinia Species 0.000 claims abstract description 9
- 241000588771 Morganella <proteobacterium> Species 0.000 claims abstract description 9
- 241000589158 Agrobacterium Species 0.000 claims abstract description 7
- 241000589151 Azotobacter Species 0.000 claims abstract description 7
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 claims abstract description 7
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000187654 Nocardia Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000316848 Rhodococcus <scale insect> Species 0.000 claims abstract description 6
- 241000589232 Gluconobacter oxydans Species 0.000 claims description 20
- 241000187561 Rhodococcus erythropolis Species 0.000 claims description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 241000589155 Agrobacterium tumefaciens Species 0.000 claims description 9
- 235000002837 Acetobacter xylinum Nutrition 0.000 claims description 8
- 241000191936 Micrococcus sp. Species 0.000 claims description 8
- 241001524101 Rhodococcus opacus Species 0.000 claims description 6
- 241000187398 Streptomyces lividans Species 0.000 claims description 6
- 241000186988 Streptomyces antibioticus Species 0.000 claims description 4
- 241000187389 Streptomyces lavendulae Species 0.000 claims description 4
- 241001478240 Coccus Species 0.000 claims 1
- 241001136169 Komagataeibacter xylinus Species 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 48
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 29
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N D-xylopyranose Chemical compound O[C@@H]1COC(O)[C@H](O)[C@H]1O SRBFZHDQGSBBOR-IOVATXLUSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- 102220201851 rs143406017 Human genes 0.000 description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 14
- SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N beta-D-Pyranose-Lyxose Natural products OC1COC(O)C(O)C1O SRBFZHDQGSBBOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 14
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 13
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N D-xylulose Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)C(=O)CO ZAQJHHRNXZUBTE-WUJLRWPWSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 244000235858 Acetobacter xylinum Species 0.000 description 7
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 6
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 6
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 6
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 6
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 6
- 239000002504 physiological saline solution Substances 0.000 description 6
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- 238000011160 research Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 4
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 4
- PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N arabinose Natural products OCC(O)C(O)C(O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006285 cell suspension Substances 0.000 description 4
- 239000008121 dextrose Substances 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241001430265 Beijerinckia indica subsp. indica Species 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 3
- -1 Iron ions Chemical class 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000588772 Morganella morganii Species 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 239000013592 cell lysate Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004748 cultured cell Anatomy 0.000 description 3
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 3
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 3
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 3
- 229940076266 morganella morganii Drugs 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 3
- QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;hydron;chloride Chemical compound Cl.OCC(N)(CO)CO QKNYBSVHEMOAJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000187254 Actinomadura madurae Species 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000024675 Eruca sativa Species 0.000 description 2
- 235000014755 Eruca sativa Nutrition 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001888 Peptone Substances 0.000 description 2
- 108010080698 Peptones Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000218902 Pseudomonas synxantha Species 0.000 description 2
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241000186990 Streptomyces cacaoi Species 0.000 description 2
- 241000187432 Streptomyces coelicolor Species 0.000 description 2
- 241000946734 Streptomyces violaceochromogenes Species 0.000 description 2
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 2
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 2
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 238000001802 infusion Methods 0.000 description 2
- 229910001410 inorganic ion Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 2
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 2
- 235000019319 peptone Nutrition 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N Alpha-Lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N D-glyceraldehyde Chemical compound OC[C@@H](O)C=O MNQZXJOMYWMBOU-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 241000235036 Debaryomyces hansenii Species 0.000 description 1
- 241001058146 Erium Species 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N Gluconic acid Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 description 1
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 1
- 241000235048 Meyerozyma guilliermondii Species 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000168112 Resseliella soya Species 0.000 description 1
- 241000187435 Streptomyces griseolus Species 0.000 description 1
- 241000187122 Streptomyces virginiae Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 1
- 238000011033 desalting Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000012262 fermentative production Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011087 fumaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000003978 infusion fluid Substances 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 229940040511 liver extract Drugs 0.000 description 1
- 229910001425 magnesium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L magnesium sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[O-]S([O-])(=O)=O WRUGWIBCXHJTDG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940061634 magnesium sulfate heptahydrate Drugs 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940045184 malt extract Drugs 0.000 description 1
- 229910001437 manganese ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 1
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000003541 multi-stage reaction Methods 0.000 description 1
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 1
- BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N nicotinamide-adenine dinucleotide Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 BOPGDPNILDQYTO-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 1
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 description 1
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000010902 straw Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 229920001221 xylan Polymers 0.000 description 1
- 150000004823 xylans Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
- C12P7/02—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group
- C12P7/04—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic
- C12P7/18—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a hydroxy group acyclic polyhydric
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Micro-Organisms Or Cultivation Processes Thereof (AREA)
Abstract
製造する方法であって、かつ、プロセスが単純な同製造
法を提供する。 【解決手段】 グルコノバクター属、アセトバクター
属、アクロモバクター属、アグロバクテリウム属、アル
スロバクター属、アゾトバクター属、ブレビバクテリウ
ム属、コリネバクテリウム属、エルビニア属、フラボバ
クテリウム属、ミクロコッカス属、ノカルディア属、プ
ラノコッカス属、シュードモナス属、ロドコッカス属、
モルガネラ属、アクチノマドゥラ属、アクチノマイセス
属またはストレプトマイセス属に属し、D-アラビトール
をキシリトールに変換する能力を持つ微生物をD-アラビ
トールに作用させ、生成するキシリトールを採取するこ
とを特徴とするキシリトールの製造法を提供する。
Description
造法に関する。キシリトールは、食品、医薬分野等で有
用である。
リトールの需要は今後増加することが予想される。キシ
リトールは、蔗糖よりもカロリーが低いが蔗糖に匹敵す
る甘味を呈し、低カロリー甘味料として将来有望であ
る。加えて、抗う蝕性を有しており、虫歯予防甘味料と
なりうる。さらに、キシリトールは血糖値を上昇させな
いため、糖尿病治療の際の輸液として利用されている。
4,008,825に記載されるようなD-キシロースの水素添加
により工業生産されている。原料となるD-キシロース
は、硬木、藁、とうもろこしの穂軸、オート麦の外皮、
その他キシランに富んだ植物材料を出発材料とし、これ
を加水分解することによって得られる。
D-キシロースは価格が高いという問題点がある。これ
は、生産コストが高いことによる。例えば、植物材料の
加水分解処理の収率が低いため、生成するD-キシリトー
ルの純度は低くなる。このため、加水分解処理後に、イ
オン交換処理をして加水分解に用いた酸および色素を除
去する。さらに、D-キシロースを結晶化して他のヘミセ
ルロース性糖類を除去する。食品に適するD-キシロース
を得るためにはさらなる精製が必要となる。これらイオ
ン交換処理および結晶化処理が生産コストの上昇につな
がる。
易に手に入り、かつ生じる廃棄物の量が少ないキシリト
ールの製造法が望まれている。例えば、他のペンチトー
ルを出発原料としてキシリトールを生産する方法が開発
されてきた。容易に手に入るペンチトールのひとつがD-
アラビトールであり、D-アラビトールは酵母を用いて製
造できる(Can.J.Microbiol.,31,1985,467-471、J.Gen.
Microbiol.,139,1993,1047-1054)。
リトール生産法がいくつか開発されている。Applied Mi
crobiology., 18, 1969, 1031-1035には、デバリオミセ
ス・ハンゼニイ(Debaryomyces hansenii) ATCC20121
を用いて、発酵によりグルコースからD-アラビトールを
生産し、次に、アセトバクター・サブオキシダンス(Ac
etobacter suboxydans)を用いて同D-アラビトールをD-
キシルロースに変換し、さらにキャンディダ・ギリエル
モンディ・ヴァリ.ソヤ(Candida guilliermondii va
r. soya)を同D-キシルロースに作用させキシリトール
に変換する方法が報告されている。
(出願人ロケッテ・フレレス(Roquette Freres))およ
び同第421882号(出願人ロケッテ・フレレス(Roquette
Freres))には、耐浸透圧酵母を用いてD-アラビトール
を発酵生産し、次にアセトバクター属細菌、グルコノバ
クター属細菌またはクレブジエラ属細菌を用いて同D-ア
ラビトールをD-キシルロースに変換し、次いで同キシル
ロースにグルコース(キシロース)イソメラーゼを作用
させてキシロースおよびキシルロース混合物を生成し、
さらに生成したキシロース/キシルロースに水素添加し
てキシリトールに変換する方法が開示されている。ま
た、同キシロース/キシルロース混合物中のキシロース
を予備濃縮し、これに水素添加してキシリトールに変換
する方法が開示されている。
キシリトール生産法は、高収率でキシリトールを生成す
ることができるが、多段階の反応ステップを必要とする
ためにプロセスが煩雑なものとなるという欠点があり、
そのため経済的にも満足のいくものではなかった。
する課題は、D-アラビトールを原料としてキシリトール
を製造する方法であって、かつ、プロセスが単純な同製
造法を提供することにある。
者らはD-アラビトールをキシリトールに直接変換する活
性を持つ菌を見出し、本発明を完成させ、前記課題を解
決した。
たはアセトバクター属に属し、D-アラビトールをキシリ
トールに変換する能力を持つ微生物をD-アラビトールに
作用させ、生成するキシリトールを採取することを特徴
とするキシリトールの製造法である。
オキシダンス、グルコノバクター・オキシダンスまたは
アセトバクター・キシリナムに属し、D-アラビトールを
キシリトールに変換する能力を持つ微生物をD-アラビト
ールに作用させ、生成するキシリトールを採取すること
を特徴とするキシリトールの製造法である。
ロバクテリウム属、アルスロバクター属、アゾトバクタ
ー属、ブレビバクテリウム属、コリネバクテリウム属、
エルビニア属、フラボバクテリウム属、ミクロコッカス
属、ノカルディア属、プラノコッカス属、シュードモナ
ス属またはロドコッカス属に属し、D-アラビトールをキ
シリトールに変換する能力を持つ微生物をD-アラビトー
ルに作用させ、生成するキシリトールを採取することを
特徴とするキシリトールの製造法である。
コーサス、アグロバクテリウム・ツメファシエンス、ア
グロバクテリウム・ラジオバクター、アルスロバクター
・パラフィネウス、アルスロバクター・ヒドロカーボグ
ルタミカス、アゾトバクター・インディカス、ブレビバ
クテリウム・ケトグルタミカム、コリネバクテリウム・
ファシエンス、エルビニア・アミロボーラ、フラボバク
テリウム・ペレグリナム、フラボバクテリウム・フカタ
ム、ミクロコッカス・sp. CCM825、ノカルデ
ィア・オパカ、プラノコッカス・ユーシナタス、シュー
ドモナス・シンキサンタまたはロドコッカス・エリスロ
ポリスに属し、D-アラビトールをキシリトールに変換す
る能力を持つ微生物をD-アラビトールに作用させ、生成
するキシリトールを採取することを特徴とするキシリト
ールの製造法である。
ドゥラ属、アクチノマイセス属またはストレプトマイセ
ス属に属し、D-アラビトールをキシリトールに変換する
能力を持つ微生物をD-アラビトールに作用させ、生成す
るキシリトールを採取することを特徴とするキシリトー
ルの製造法である。
アクチノマドゥラ・マドゥラ、アクチノマイセス・ビオ
ラセオクロモゲネス、ストレプトマイセス・セリカラ
ー、ストレプトマイセス・フラベラス、ストレプトマイ
セス・グリセオラス、ストレプトマイセス・リビダン
ス、ストレプトマイセス・オリバセウス、ストレプトマ
イセス・タナシエンシス、ストレプトマイセス・バージ
ニエ、ストレプトマイセス・アンチビオティカス、スト
レプトマイセス・カカオイまたはストレプトマイセス・
ラベンデュレに属し、D-アラビトールをキシリトールに
変換する能力を持つ微生物をD-アラビトールに作用さ
せ、生成するキシリトールを採取することを特徴とする
キシリトールの製造法である。
発明に用いられる微生物は、グルコノバクター属、アセ
トバクター属、アクロモバクター属、アグロバクテリウ
ム属、アルスロバクター属、アゾトバクター属、ブレビ
バクテリウム属、コリネバクテリウム属、エルビニア
属、フラボバクテリウム属、ミクロコッカス属、ノカル
ディア属、プラノコッカス属、シュードモナス属、ロド
コッカス属、モルガネラ属、アクチノマドゥラ属、アク
チノマイセス属またはストレプトマイセス属に属し、D-
アラビトールをキシリトールに変換する能力を持つ微生
物である。
クター・サブオキシダンス、グルコノバクター・オキシ
ダンス、アセトバクター・キシリナム、アクロモバクタ
ー・ビスコーサス、アグロバクテリウム・ツメファシエ
ンス、アグロバクテリウム・ラジオバクター、アルスロ
バクター・パラフィネウス、アルスロバクター・ヒドロ
カーボグルタミカス、アゾトバクター・インディカス、
ブレビバクテリウム・ケトグルタミカム、コリネバクテ
リウム・ファシエンス、エルビニア・アミロボーラ、フ
ラボバクテリウム・ペレグリナム、フラボバクテリウム
・フカタム、ミクロコッカス・sp. CCM825、
ノカルディア・オパカ、プラノコッカス・ユーシナタ
ス、シュードモナス・シンキサンタ、ロドコッカス・エ
リスロポリス、モルガネラ・モルガニ、アクチノマドゥ
ラ・マドゥラ、アクチノマイセス・ビオラセオクロモゲ
ネス、ストレプトマイセス・セリカラー、ストレプトマ
イセス・フラベラス、ストレプトマイセス・グリセオラ
ス、ストレプトマイセス・リビダンス、ストレプトマイ
セス・オリバセウス、ストレプトマイセス・タナシエン
シス、ストレプトマイセス・バージニエ、ストレプトマ
イセス・アンチビオティカス、ストレプトマイセス・カ
カオイ、ストレプトマイセス・ラベンデュレ等が挙げら
れる。
的な菌株としては、以下のような菌株が挙げられる。
conobacter suboxydans) NRRLB-755 グルコノバクター・オキシダンス(Gluconobacter oxyda
ns) ATCC621 グルコノバクター・オキシダンス(Gluconobacter oxyda
ns) IAM 1842 グルコノバクター・オキシダンス(Gluconobacter oxyda
ns) IAM 1839 アセトバクター・キシリナム(Acetobacter xylinum) AT
CC14851
bacter viscosus) ATCC12448 アグロバクテリウム・ツメファシエンス(Agrobacterium
tumefaciens) ATCC2778 アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium r
adiobacter) ATCC4718 アルスロバクター・パラフィネウス(Arthrobacter para
ffineus) ATCC15590 アルスロバクター・パラフィネウス(Arthrobacter para
ffineus) ATCC15591 アルスロバクター・パラフィネウス(Arthrobacter para
ffineus) ATCC19064 アルスロバクター・パラフィネウス(Arthrobacter para
ffineus) ATCC19065 アルスロバクター・ヒドロカーボグルタミカス(Arthrob
acter hydrocarboglutamicus) ATCC15583 アゾトバクター・インディカス(Azotobacter indicus)
ATCC9037 ブレビバクテリウム・ケトグルタミカム(Brevibacteriu
m ketoglutamicum) ATCC15587 ブレビバクテリウム・ケトグルタミカム(Brevibacteriu
m ketoglutamicum) ATCC15588 コリネバクテリウム・ファシエンス(Corynebacterium f
asciens) IAM1079 エルビニア・アミロボーラ(Erwinia amylovora) IFO126
87 フラボバクテリウム・ペレグリナム(Flavobacterium pe
regrinum) CCM1080-A フラボバクテリウム・フカタム(Flavobacterium fucatu
m) AJ2478 ミクロコッカス・sp.(Micrococcus sp.) CCM825 ノカルディア・オパカ(Nocardia opaca) NCIB9409 プラノコッカス・ユーシナタス(Planococcus eucinatu
s) AJ1656 シュードモナス・シンキサンタ(Pseudomonas synxanth
a) ATCC796 ロドコッカス・エリスロポリス(Rhodococcus erythropo
lis) ATCC11048
nii) AJ2771 アクチノマドゥラ・マドゥラ (Actinomadura madurae)
ATCC19425 アクチノマイセス・ビオラセオクロモゲネス (Actinomy
ces violaceochromogenes) IFO13100 ストレプトマイセス・セリカラー (Streptomyces coeli
color) ATCC10147 ストレプトマイセス・フラベラス (Streptomyces flave
lus) AJ9012 ストレプトマイセス・グリセオラス (Streptomyces gri
seolus) NRRL B-1062 ストレプトマイセス・リビダンス (Streptomyces livid
ans) IFO13385 ストレプトマイセス・オリバセウス (Streptomyces oli
vaceus) ATCC21379 ストレプトマイセス・タナシエンシス(Streptomyces ta
nashiensis) ATCC15238 ストレプトマイセス・バージニエ (Streptomyces virgi
niae) AJ9053 ストレプトマイセス・アンチビオティカス (Streptomyc
es antibioticus) NRRL3238 ストレプトマイセス・カカオイ (Streptomyces cacaoi)
ATCC19093 ストレプトマイセス・ラベンデュレ (Streptomyces lav
endulae) ATCC8664
bacterium peregrinum) CCM1080-Aおよびミクロコッカ
ス・sp.(Micrococcus sp.) CCM825は、チェコスロバ
ック・コレクション・オブ・マイクロオーガニズムズ(C
zechoslovak Collection ofMicroorganisms、住所 Tvrd
eho 14, Brno CS-602 00, Czechoslovakia)から入手可
能である。
erium fucatum) AJ2478は、1983年4月25日に通商産業省
工業技術院微生物工業技術研究所(現通商産業省工業技
術院生命工学工業技術研究所)(住所 1-3, Higashi 1-
chome, Tsukuba-shi, Ibaraki 305-8566, Japan)に寄
託され、受託番号FERM P-7053が付与され、1998年9月
9日にブダペスト条約に基づく国際寄託に移管され、受
託番号FERM BP-6492が付与されている。
us eucinatus) AJ1656は、1987年1月19日に通商産業省
工業技術院微生物工業技術研究所(現通商産業省工業技
術院生命工学工業技術研究所)に寄託され、受託番号FE
RM P-9133が付与され、1998年9月9日にブダペスト条
約に基づく国際寄託に移管され、受託番号FERM BP-6493
が付与されている。
nii) AJ2771は、1998年1月16日に通商産業省工業技術院
微生物工業技術研究所(現通商産業省工業技術院生命工
学工業技術研究所)に寄託され、受託番号FERM P-16594
が付与され、1998年9月9日にブダペスト条約に基づく
国際寄託に移管され、受託番号FERMP BP-6496が付与さ
れている。
omyces flavelus) AJ9012は、1998年1月16日に通商産業
省工業技術院微生物工業技術研究所(現通商産業省工業
技術院生命工学工業技術研究所)に寄託され、受託番号
FERM P-16585が付与され、1998年9月9日にブダペスト
条約に基づく国際寄託に移管され、受託番号FERM BP-64
94が付与されている。
omyces virginiae) AJ9053は、1998年1月16日に通商産
業省工業技術院微生物工業技術研究所(現通商産業省工
業技術院生命工学工業技術研究所)に寄託され、受託番
号FERM P-16587が付与され、1998年9月9日にブダペス
ト条約に基づく国際寄託に移管され、受託番号FERM BP-
6495が付与されている。
CIB9409は、ナショナル・コレクション・オブ・インダ
ストゥリアル・アンド・マリン・バクテリア( Nationa
l Collections of Industrial and Marine Bacteria.、
住所 NCIMB Lts., Torry Research Station 135 Abbey
Road, Aberdeen AB9 8DG, United Kingdom)から入手
可能である。
vora) IFO12687、アクチノマイセス・ビオラセオクロモ
ゲネス (Actinomyces violaceochromogenes) IFO13100
およびストレプトマイセス・リビダンス (Streptomyces
lividans) IFO13385 は、インシュティチュート・フォ
ア・ファーメンテーション・オオサカ(Institute for
Fermentation, Osaka.、住所 17-85, Juso-honmachi 2-
chome, Yodogawa-ku,Osaka 532, Japan)から入手可能
である。
ebacterium fasciens) IAM1079、グルコノバクター・オ
キシダンス(Gluconobacter oxydans) IAM1842およびグ
ルコノバクター・オキシダンス(Gluconobacter oxydan
s) IAM1839は、インシュティチュート・オブ・モレキュ
ラー・アンド・セルラー・バイオサイエンス(旧インシ
ュティチュート・オブ・アプライド・マイクロバイオロ
ジー)(Institute ofMolecular and Cellular Bioscie
nces. (Formerly, Institute of Applied Microbiolog
y)、住所:日本国東京都文京区弥生一丁目東京大学(Th
e university of Tokyo, Yayoi 1-chome, Bunkyo-ku, T
okyo, Japan)から入手可能である。
限はなく、通常の炭素源、窒素源、無機イオン、更に必
要ならば有機栄養源を含む通常の培地でよい。炭素源と
しては、グルコース等の炭水化物、グリセロール等のア
ルコール類、有機酸、その他が適宜使用される。窒素源
としては、アンモニアガス、アンモニア水、アンモニウ
ム塩、硝酸塩その他が用いられる。リン源としてはリン
酸のカリウム塩、ナトリウム塩等が使用される。無機イ
オンとしては、マグネシウムイオン、カリウムイオン、
鉄イオン、マンガンイオン、硫酸イオンその他が必要に
応じ適宜使用される。有機栄養源としては、ビタミン、
アミノ酸等及びこれらを含有するレバーエキス、酵母エ
キス、麦芽エキス、ペプトン、肉エキス、コーンスティ
ープリカー、カゼイン分解物、その他が適宜用いられ
る。
生成する反応を触媒する酵素群の誘導剤としてD-キシロ
ース、D-キシルロース、D-アラビトール、キシリトール
などの糖類や糖アルコールを培地に添加することによっ
て、D-アラビトールをキシリトールに変換する活性が向
上する場合がある。
好気的条件下pH5〜8及び温度25〜40℃の範囲内でpH及び
温度を適当に制限しつつ12〜72時間程度培養を行なえば
よい。
ールに接触反応させることにより、反応液中にキシリト
ールを生成することができる。本発明の方法において前
記「微生物」は、菌体そのものであってもよいし、D-ア
ラビトールをキシリトールに変換する能力を有する限り
菌体の処理物であってもよい。具体的には、菌体を含む
培養物、該培養物から分離・回収した菌体、該菌体固定
化処理物、アセトン処理または凍結乾燥等した菌体、菌
体破砕液、菌体破砕液の分画物もしくは精製酵素画分、
又はこれらの処理物の固定化物等が挙げられる。
〜40℃で、pH4.0〜9.0望ましくはpH6.5〜7.5で好結果を
与える。尚、反応液には、応液に炭酸カルシウムを例え
ば2%(w/v)となるように添加するなどして、反応時のpH
の低下を防ぐと、キシリトールの収率を高めることがで
きる場合がある。反応には、静地反応あるいは撹はん反
応のいずれの方法も採用し得る。反応時間は、使用する
菌体の活性、D-アラビトール濃度などの条件によって異
なるが、1〜100時間が望ましい。
と、キシリトールの生成量が向上する場合がある。特
に、アセトバクター属細菌又はグルコノバクター属細菌
を用いる場合は、反応液に炭素源を添加することが好ま
しい。添加する炭素源としては糖、糖の誘導体、アルコ
ール類、アルデヒド類、および有機酸類等が挙げられ
る。糖としてはグルコース、フルクトース、スクロー
ス、ラクトースが挙げられる。糖の誘導体としてはソル
ビトール、マンニトール、グリセロール等の糖アルコー
ル、グルコン酸等のアルドン酸等が挙げられる。また、
アルコール類としてはメタノール、エタノール、プロパ
ノール、イソプロピルアルコール、1,4−ブタンジオー
ル、2,3−ブタンジオールなどが、アルデヒド類として
はホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンア
ルデヒド、イソブチルアルデヒド、グリセロアルデヒド
などが、また有機酸類としてはギ酸、クエン酸、フマル
酸、リンゴ酸などが挙げられる。これらの炭素源は、単
独で使用してもよく、任意の2種または3種以上の炭素
源を混合物として使用してもよい。これら炭素源の添加
量は、使用する菌体の活性、D-アラビトール濃度などの
条件によって異なるが、合計で0.5〜30%(w/v)、好まし
くは0.5〜10%(w/v)が好ましい結果を与える。
体処理物を用いる場合には、前記反応系にNADまたはNAD
Hを直接添加することによっても、D-キシルロースの還
元反応を効率的に進行させることができる。尚、この場
合、微生物としてグルコノバクター属またはアセトバク
ター属に属する細菌を用いる場合はNADHを、アクロモバ
クター属、アグロバクテリウム属、アルスロバクター
属、アゾトバクター属、ブレビバクテリウム属、コリネ
バクテリウム属、エルビニア属、フラボバクテリウム
属、ミクロコッカス属、ノカルディア属、プラノコッカ
ス属、シュードモナス属、ロドコッカス属、モルガネラ
属、アクチノマドゥラ属、アクチノマイセス属またはス
トレプトマイセス属に属する細菌を用いる場合はNADを
添加することが好ましい。
リトールは、常法に従って反応液より採取分離される。
具体的には、遠心分離、ろ過等により固形物を除去した
後、活性炭、イオン交換樹脂により脱色、脱塩し、その
溶液から結晶化する方法が採用できる。
明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではな
い。なお、本実施例において、原料のD-アラビトールお
よび生成したキシリトールは、高速液体クロマトグラフ
ィー(HPLC)により、下記の条件にて分析した。
液 流 速:0.8 ml/分 温 度:60℃ 検 出:RI検出器
v)を含む培地(pH 7.0)4mlを試験管に分注し、120℃、
20分間加熱滅菌した。この培地に、別滅菌したD-アラビ
トール、キシリトール、D-キシロースをそれぞれ1%と
なるように添加した。この培地に表1に示す菌体をそれ
ぞれ接種し、30℃で2日間振とう培養した。該培養液か
ら遠心分離により菌体を集め、生理食塩水で1回洗浄し
た。
(pH 7.0)に湿重量で5%(w/v)となるように懸濁した。
ガラスビーズ(Biospec products社製、直径0.1mm)を菌
体懸濁液の約半分量加えて、マルチビーズショッカー M
B-200(安井器械社製)を使用して菌体を破砕した。破
砕は3000rpmで3分間行い、得られた菌体懸濁液を粗酵素
液として以下の変換反応に使用した。
度でそれぞれD-アラビトール 5%(w/v)、NAD 10mMとな
るように溶解し、試験管に0.9mlずつ分注した。この反
応液にそれぞれの粗酵素液を0.1ml添加し、pH 8.0、30
℃にて22時間反応を行った。反応後、遠心分離により沈
殿を除いた後、HPLCにて生成したキシリトールを定量し
た。この結果を表1に示した。表1に示したようにいず
れの菌体を用いた反応によってもD-アラビトールよりキ
シリトールが効率よく生成蓄積した。
ococcus sp. CCM825 0.2 0.4 Nocardia opaca NCIB9409 3.8 7.6 Planococcus eucinatus FERM P-9133 0.5 1.0 Pseudomonas synxantha ATCC796 0.2 0.4 Rhodococcus erythropolis ATCC11048 5.5 11.0 Morganella morganii AJ2771 1.7 3.4 ────────────────────────────────────
v)、肉エキス(Meat Extract)0.2%、ペプトン(Pepto
ne)0.4%、NaCl 0.5%、硫酸マグネシウム7水和物 0.2
%を含む培地(pH 7.2)50mlを500ml容フラスコに分注
し、120℃、20分間加熱滅菌した。この培地に、別滅菌
したD-アラビトール、キシリトール、D-キシロースをそ
れぞれ1%となるように添加した。この培地に表2に示
す菌体をそれぞれ接種し、30℃で2日間振とう培養し
た。該培養液から遠心分離により菌体を集め、生理食塩
水で1回洗浄した。
(pH 7.0)に湿重量で5%(w/v)となるように懸濁した。
ガラスビーズ(Biospec products社製、直径0.1mm)を菌
体懸濁液の約半分量加えて、マルチビーズショッカー M
B-200(安井器械社製)を使用して菌体を破砕した。破
砕は3000rpmで3分間行い、得られた菌体懸濁液を粗酵素
液として以下の変換反応に使用した。
度でそれぞれD-アラビトール 5%(w/v)、NAD 10mMとな
るように溶解し、試験管に0.9mlずつ分注した。この反
応液にそれぞれの粗酵素液を0.1ml添加し、pH 8.0、30
℃にて22時間反応を行った。反応後、遠心分離により沈
殿を除いた後、HPLCにて生成したキシリトールを定量し
た。この結果を表2に示した。表2に示したようにいず
れの菌体を用いた反応によってもD-アラビトールよりキ
シリトールが効率よく生成蓄積した。
(w/v)、酵母エキス(Difco)3%、バクト・レバー・イン
フュージョン(Bacto liver infusion)(Difco)2.5%、
肉エキス(Difco)0.5%、グリセロール1.5%を含む培地
(pH 7.0)50mlを500ml坂口フラスコに分注し、120℃、
20分間加熱滅菌した。この培地に、別に滅菌したD-アラ
ビトール、キシリトール、D-キシロースをそれぞれ0.5
%となるように、および炭酸カルシウムを2.5%となるよ
うに添加した。この培地にグルコノバクター・オキシダ
ンスATCC621、グルコノバクター・サブオキシダンス NR
RLB-755およびアセトバクター・キシリナム ATCC14851
をそれぞれ接種し、30℃で3日間振とう培養した。該培
養液から遠心分離により菌体を集め、生理食塩水で1回
洗浄した。
1%を0.1Mリン酸緩衝溶液 (pH 7.5)に溶解し、試験管
に10mlずつ分注した。この反応液にそれぞれの培養菌体
を湿重量で5%(w/v)となるように添加し、pH 7.5、30
℃にて22時間振とう反応を行った。反応後、遠心分離に
より菌体を除いた後、HPLCにて生成したキシリトールを
定量した。この結果を表3に示した。表3に示したよう
にいずれの菌体を用いた反応によってもD-アラビトール
よりキシリトールが効率よく生成蓄積した。
(w/v)、酵母エキス(Difco)3%、肉エキス(Difco)0.5
%、グリセロール1.5%を含む培地(pH 7.0)40mlを500
ml坂口フラスコに分注し、120℃、15分間加熱滅菌し
た。この培地に、別滅菌したD-アラビトール、キシリト
ール、D-キシロースをそれぞれ1%となるように、およ
び炭酸カルシウムを2.0%となるように添加した。この培
地にグルコノバクター・オキシダンスATCC621を接種
し、30℃で3日間振とう培養した。該培養液から遠心分
離により菌体を集め、生理食塩水で1回洗浄した。
1%を0.1Mリン酸緩衝溶液 (pH 6.0)に溶解し、試験管
に10mlずつ分注した。この反応液に菌体を湿重量で10%
(w/v)、炭酸カルシウムを2%(w/v)となるように添加
し、30℃にて振とう反応を行った。反応6時間目にエタ
ノールまたはグルコースを表4に示すように加えた場合
についても行った。27時間反応後、遠心分離により菌体
を除いた後、HPLCにて生成したキシリトールを定量し
た。この結果を表4に示した。表4に示したように炭素
源の添加により、D-アラビトールよりのキシリトールの
生成量が増大した。
(w/v)、酵母エキス(Difco)3%、肉エキス(Difco)0.5
%、グリセロール1.5%を含む培地(pH 7.0)40mlを500
ml坂口フラスコに分注し、120℃、15分間加熱滅菌し
た。この培地に、別滅菌したD-アラビトール、キシリト
ール、D-キシロースをそれぞれ1%となるように、およ
び炭酸カルシウムを2.0%となるように添加した。この培
地にグルコノバクター・サブオキシダンス NRRLB-755お
よびアセトバクター・キシリナム ATCC14851をそれぞれ
接種し、30℃で3日間振とう培養した。該培養液から遠
心分離により菌体を集め、生理食塩水で1回洗浄した。
1%を0.1Mリン酸緩衝溶液 (pH 6.0)に溶解し、試験管
に10mlずつ分注した。この反応液に菌体を湿重量で10%
(w/v)、炭酸カルシウムを2%(w/v)となるように添加
し、30℃にて振とう反応を行った。反応6時間目にエタ
ノール5%およびグルコース0.5%を添加した。27時間反応
後、遠心分離により菌体を除いた後、HPLCにて生成した
キシリトールを定量した。この結果を表5に示した。表
5に示したようにD-アラビトールよりキシリトールが効
率よく生成蓄積した。
%(w/v)、酵母エキス(Difco)3%、肉エキス(Difco)0.
5%、グリセロール1.5%を含む培地(pH 7.0)50mlを500m
l坂口フラスコに分注し、120℃、15分間加熱殺菌した。
D-アラビトール溶液を120℃、15分間殺菌した後、上記
培地に3.0%となるように添加した。さらに炭酸カルシウ
ム1gを200℃、120分間乾熱滅菌して上記培地に添加し
た。この培地にグルコノバクター・オキシダンスATCC62
1を接種し、30℃で3日間振とう培養した。該培養液か
ら遠心分離により菌体を集め、生理食塩水で1回洗浄し
た。
6.0)に5%(w/v)となる様に溶解し、これに上記の洗浄
菌体を湿重量で約10%(w/v)となるように添加した。この
反応液10mlを試験管に入れ、30℃にて振とう反応を行っ
た。24時間反応後、遠心分離により菌体を除いた後、HP
LCにて生成したキシリトールを定量した。この結果を表
7に示した。表6に示したようにD-アラビトールよりキ
シリトールが生成蓄積した。
して、単純なプロセスでキシリトールを製造することが
できる。
Claims (6)
- 【請求項1】 グルコノバクター属またはアセトバクタ
ー属に属し、D-アラビトールをキシリトールに変換する
能力を持つ微生物をD-アラビトールに作用させ、生成す
るキシリトールを採取することを特徴とするキシリトー
ルの製造法。 - 【請求項2】 グルコノバクター属またはアセトバクタ
ー属に属する微生物がグルコノバクター・サブオキシダ
ンス、グルコノバクター・オキシダンスまたはアセトバ
クター・キシリナムである請求項1記載の製造法。 - 【請求項3】 アクロモバクター属、アグロバクテリウ
ム属、アルスロバクター属、アゾトバクター属、ブレビ
バクテリウム属、コリネバクテリウム属、エルビニア
属、フラボバクテリウム属、ミクロコッカス属、ノカル
ディア属、プラノコッカス属、シュードモナス属または
ロドコッカス属に属し、D-アラビトールをキシリトール
に変換する能力を持つ微生物をD-アラビトールに作用さ
せ、生成するキシリトールを採取することを特徴とする
キシリトールの製造法。 - 【請求項4】 アクロモバクター属がアクロモバクター
・ビスコーサスであり、アグロバクテリウム属がアグロ
バクテリウム・ツメファシエンスまたはアグロバクテリ
ウム・ラジオバクターであり、アルスロバクター属がア
ルスロバクター・パラフィネウスまたはアルスロバクタ
ー・ヒドロカーボグルタミカスであり、アゾトバクター
属がアゾトバクター・インディカスであり、ブレビバク
テリウム属がブレビバクテリウム・ケトグルタミカムで
あり、コリネバクテリウム属がコリネバクテリウム・フ
ァシエンスであり、エルビニア属がエルビニア・アミロ
ボーラであり、フラボバクテリウム属がフラボバクテリ
ウム・ペレグリナムまたはフラボバクテリウム・フカタ
ムであり、ミクロコッカス属がミクロコッカス・sp.
CCM825であり、ノカルディア属がノカルディア
・オパカであり、プラノコッカス属がプラノコッカス・
ユーシナタスであり、シュードモナス属がシュードモナ
ス・シンキサンタであり、ロドコッカス属がロドコッカ
ス・エリスロポリスである請求項3記載の製造法。 - 【請求項5】 モルガネラ属、アクチノマドゥラ属、ア
クチノマイセス属またはストレプトマイセス属に属し、
D-アラビトールをキシリトールに変換する能力を持つ微
生物をD-アラビトールに作用させ、生成するキシリトー
ルを採取することを特徴とするキシリトールの製造法。 - 【請求項6】 モルガネラ属がモルガネラ・モルガニで
あり、アクチノマドゥラ属がアクチノマドゥラ・マドゥ
ラであり、アクチノマイセス属がアクチノマイセス・ビ
オラセオクロモゲネスであり、ストレプトマイセス属が
ストレプトマイセス・セリカラー、ストレプトマイセス
・フラベラス、ストレプトマイセス・グリセオラス、ス
トレプトマイセス・リビダンス、ストレプトマイセス・
オリバセウス、ストレプトマイセス・タナシエンシス、
ストレプトマイセス・バージニエ、ストレプトマイセス
・アンチビオティカス、ストレプトマイセス・カカオイ
またはストレプトマイセス・ラベンデュレである請求項
5記載の製造法。
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP25896298A JP3855486B2 (ja) | 1997-10-17 | 1998-09-11 | キシリトールの製造法 |
KR1020007003980A KR20010031104A (ko) | 1997-10-17 | 1998-10-15 | 크실리톨의 제조 방법 |
PCT/JP1998/004672 WO1999020781A1 (fr) | 1997-10-17 | 1998-10-15 | Procede de preparation de xylitol |
CN98812285A CN1282376A (zh) | 1997-10-17 | 1998-10-15 | 制备木糖醇的方法 |
EP98947895A EP1026254B1 (en) | 1997-10-17 | 1998-10-15 | Process for preparing xylitol |
US09/509,547 US6303353B1 (en) | 1997-10-17 | 1998-10-15 | Process for preparing xylitol |
DE69836756T DE69836756D1 (de) | 1997-10-17 | 1998-10-15 | Verfahren zur herstellung von xylitol |
BR9814822-2A BR9814822A (pt) | 1997-10-17 | 1998-10-15 | Processo para produzir xilitol |
PE1998000977A PE112499A1 (es) | 1997-10-17 | 1998-10-16 | Metodo para producir xilitol |
Applications Claiming Priority (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28515597 | 1997-10-17 | ||
JP33044597 | 1997-12-01 | ||
JP35467497 | 1997-12-24 | ||
JP9-285155 | 1998-01-21 | ||
JP10-9598 | 1998-01-21 | ||
JP9-330445 | 1998-01-21 | ||
JP9-354674 | 1998-01-21 | ||
JP959898 | 1998-01-21 | ||
JP25896298A JP3855486B2 (ja) | 1997-10-17 | 1998-09-11 | キシリトールの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11266889A true JPH11266889A (ja) | 1999-10-05 |
JP3855486B2 JP3855486B2 (ja) | 2006-12-13 |
Family
ID=27519084
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP25896298A Expired - Fee Related JP3855486B2 (ja) | 1997-10-17 | 1998-09-11 | キシリトールの製造法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6303353B1 (ja) |
EP (1) | EP1026254B1 (ja) |
JP (1) | JP3855486B2 (ja) |
KR (1) | KR20010031104A (ja) |
CN (1) | CN1282376A (ja) |
BR (1) | BR9814822A (ja) |
DE (1) | DE69836756D1 (ja) |
PE (1) | PE112499A1 (ja) |
WO (1) | WO1999020781A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
PE20001023A1 (es) * | 1998-07-30 | 2000-10-10 | Ajinomoto Kk | Deshidrogenasa de xilitol de bacterias de acido acetico y su gen |
JP2000210095A (ja) * | 1999-01-20 | 2000-08-02 | Ajinomoto Co Inc | キシリト―ル又はd―キシルロ―スの製造法 |
MY135783A (en) * | 2001-09-07 | 2008-06-30 | Meiji Dairies Corp | Nutritional composition for controlling blood sugar level |
US7812153B2 (en) * | 2004-03-11 | 2010-10-12 | Rayonier Products And Financial Services Company | Process for manufacturing high purity xylose |
KR101155936B1 (ko) * | 2004-03-26 | 2012-06-15 | 퍼듀 리서치 파운데이션 | 자일리톨 제조 방법 |
CA2567366A1 (en) * | 2004-05-19 | 2005-12-01 | Biotechnology Research And Development Corporation | Methods for production of xylitol in microorganisms |
BR112018015184B1 (pt) | 2016-02-19 | 2022-09-06 | Intercontinental Great Brands Llc | Processos para criar múltiplas correntes de valor a partir de fontes de biomassa |
MX2019007406A (es) | 2016-12-21 | 2019-12-16 | Creatus Biosciences Inc | Especie de metschnikowia productora de xilitol. |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4713707B1 (ja) * | 1968-07-31 | 1972-04-25 | ||
US3619369A (en) * | 1968-10-31 | 1971-11-09 | Noda Inst For Scientific Res | Process for producing xylitol by fermentation |
FR2648474B1 (fr) | 1989-06-16 | 1995-01-06 | Roquette Freres | Nouveau procede de fabrication du xylose |
FR2652589B1 (fr) * | 1989-10-04 | 1995-02-17 | Roquette Freres | Procede de fabrication de xylitol et de produits riches en xylitol. |
NZ257561A (en) * | 1992-11-05 | 1996-09-25 | Xyrofin Oy | Recombinant method for preparing xylitol |
-
1998
- 1998-09-11 JP JP25896298A patent/JP3855486B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-15 DE DE69836756T patent/DE69836756D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-15 WO PCT/JP1998/004672 patent/WO1999020781A1/ja active IP Right Grant
- 1998-10-15 EP EP98947895A patent/EP1026254B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-10-15 BR BR9814822-2A patent/BR9814822A/pt not_active IP Right Cessation
- 1998-10-15 KR KR1020007003980A patent/KR20010031104A/ko not_active Withdrawn
- 1998-10-15 US US09/509,547 patent/US6303353B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-10-15 CN CN98812285A patent/CN1282376A/zh active Pending
- 1998-10-16 PE PE1998000977A patent/PE112499A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO1999020781A1 (fr) | 1999-04-29 |
DE69836756D1 (de) | 2007-02-08 |
EP1026254B1 (en) | 2006-12-27 |
EP1026254A1 (en) | 2000-08-09 |
US6303353B1 (en) | 2001-10-16 |
KR20010031104A (ko) | 2001-04-16 |
JP3855486B2 (ja) | 2006-12-13 |
EP1026254A4 (en) | 2003-05-28 |
PE112499A1 (es) | 1999-12-01 |
CN1282376A (zh) | 2001-01-31 |
BR9814822A (pt) | 2000-10-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US6057135A (en) | Process for manufacturing D-tagatose | |
Crueger et al. | Glucose transforming enzymes | |
US10655151B2 (en) | Process for fermenting sugars containing oligomeric saccharides | |
EP1065276B1 (en) | Methods for producing D-arabitol, D-xylulose and xylitol using the yeast Metschnikowia | |
Jonas et al. | Sorbitol can be produced not only chemically but also biotechnologically | |
US6340582B1 (en) | Process for preparing xylitol | |
US20030148482A1 (en) | Method for producing xylitol | |
JP3855486B2 (ja) | キシリトールの製造法 | |
US6221634B1 (en) | Method for producing xylitol or D-xylulose in bacteria | |
Mayer et al. | Utilization of xylitol dehydrogenase in a combined microbial/enzymatic process for production of xylitol from D-glucose | |
US7083955B2 (en) | Preparation of lactic acid from a pentose-containing substrate | |
JP2002520066A (ja) | 固定化微生物によるマンニトールの製造方法 | |
EP1083234B1 (en) | Process for producing l-ribose | |
US6455301B1 (en) | Erythritol—producing Moniliella strains | |
JP2000201690A (ja) | キシリト―ルの製造法 | |
JPH11239496A (ja) | キシリトールの製造法 | |
JPH11266893A (ja) | D―キシルロ―スの製造法 | |
JP3840538B2 (ja) | D‐タガトースの製造方法 | |
Heaton et al. | Biological Catalysis and Biotechnology | |
JPH03103187A (ja) | イソマルチユロースの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040528 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060523 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20060724 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20060822 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20060904 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090922 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090922 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100922 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100922 Year of fee payment: 4 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |